JPS6395454A

JPS6395454A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPS6395454A
Application number: JP24065686A
Authority: JP
Inventors: Masakazu Matsumoto; 正和松本; Masashige Umehara; 正滋楳原; Yoshiyuki Yoshihara; 淑之吉原
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1986-10-09
Filing date: 1986-10-09
Publication date: 1988-04-26
Anticipated expiration: 2010-01-18
Also published as: JPH073586B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、電子写真複写機、レーザービームプリンター
、ＬＥＤプリンター、ＣＲＴプリンター、　。

電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野に広く
用いることができる電子写真感光体に関するものであり
、更に詳しくは残留電位の少ない耐久性の優れた電子写
真感光体に関するものである。

〔従来の技術〕

従来、電子写真感光体で用いる光導電性材料として、セ
レン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性材
料が知られている。しかし、これらは熱安定性、耐久性
などの点で問題があった。

一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の有
機光導電性ポリマーが提案されて来た。しかし、これら
のポリマーは、前述の無機系光導電性材料に較べ成膜性
、軽量性などの点で優れているにもかかわらず、未だ十
分な成膜性が得られておらず、また感度、耐久性および
環境変化による安定性の点で無機系光導電性材料に較べ
劣っているため、今日まで実用化されているのはご（僅
かである。

また、米国特許第４１５０９８７号公報などに開示のヒ
ドラゾン化合物、米国特許第３８３７８５１号公報など
に記載のトリアリールピラゾリン化合物、特開昭５１−
９４８２８号公報、特開昭５１−９４８２９号公報など
に記載の９−スチリルアントラセン化合物などの低分子
の有機光導電体が提案されている。

この様な低分子の有機光導電体は、使用するバインダー
を適当に選択することによって、有機光導電性ポリマー
の分野で問題となっていた成膜性の欠点を解消できる様
になったが、感度の点で十分なものとは言えない。

このようなことから、近年、例えば米国特許第３８３７
８５１号、同第３８７１８８２号公報などに開示されて
いるように、光導電層を電荷発生層と電荷輸送層に機能
分離した積層型電子写真感光体が提案された。この積層
型電子写真感光体は可視光に対する感度、電荷保持力、
表面強度などの点で改善できる様になった。

この様な感光体では、電荷の存在下、電荷発生層中に含
まれている電荷発生物質が光を吸収してキャリアーが発
生し、発生したキャリアーは電荷発生層中を移動し電荷
輸送層に注入されて電荷輸送層中を移動する。この際、
電荷発生層又は電荷輸送層中に不純物などの吸着サイト
が存在するとキャリアーがトラップされてしまい残留電
位を生じ易くなる。また、電荷発生層と電荷輸送層の界
面において、キャリアーがトラップされてしまうことも
ある。いずれの場合もキャリアーがトラップされたこと
により、繰り返し使用時に残留電位が次第に太き（なり
、画像にかぶりを生じてしまう。

トラップの生成する原因としては、電荷発生層と電荷輸
送層の界面のエネルギーバリアやこれらの界面状態、電
荷発生層又は電荷輸送層中の不純物、更にはコロナ放電
による電場や、像露光・クリーニングランプ等の光に繰
り返しさらされることによる組成物の劣化などが考えら
れる。

このような残留電位の増加を防止し、繰り返し使用時に
おける表面電位の変動、感度低下などの電位特性の劣化
を防ぐために、使用材料の純度を上げ不純物を少なくす
る試みや、例えば特開昭５３−２０３３４号公報等に開
示されているように、電子吸引性化合物を添加する試み
等がなされている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明者は、残留電位抑制効果をより改善し、しかも感
度、暗減衰、帯電性等の電位特性に対し影響のより少な
い電子吸引性添加剤を開発するため検討を行なった結果
、本発明に至ったものである。

本発明の目的は、残留電位の少ない電位特性の良好な電
子写真感光体を提供することである。本発明の他の目的
は繰り返し使用における劣化の少ない電子写真感光体を
提供することである。

〔問題点を解決するための手段〕

前記の目的は、特定のアクセプター性基を有するピリジ
ン骨格の化合物を添加剤として用いることによって達成
される。

すなわち本発明は、光導電層中に少なくとも下記一般式
（１）、（２）から選ばれるシアノビニル基を有するピ
リジン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光
体である。

〇一般式（１）および（２）において、Ｑはシアノ基、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル等のアルキルオ
キシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル、ナフチ
ルオキシカルボニル、アンスリルオキシカルボニル等の
アリールオキシカルボニル基、フェニル、ナフチル、ア
ンスリル、ビフェニル等のアリール基、又はピリジル、
キノリル、カルバゾリル、インドリル、イミダゾリル、
オキサシリル、チアゾリル、トリアゾリル等のへテロ環
基を示す。

Ｒｌ　＊　Ｒ３は水素原子、上記と同様の内容のアリー
ル基又はヘテロ環基を示し、Ｒ２，Ｒ４は水素原子、フ
ッ素、塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、クロルメチル、ブロムメチル、トリフルオロ
メチル等のハロメチル基を示す。Ａ。

はフェニレン、ナフチレン、アンスリレン、ビフェニレ
ン等のアリーレン基、ピリジンジイル、キノリンジイル
、カルバゾールジイル等の２価のへテロ環基を示す。

なお、上記のアルキルオキシカルボニル基、アリールオ
キシカルボニル基、アリール基、アリーレン基、１価ま
たは２価のへテロ環基は無置換であってもよいし、メチ
ル、エチル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ等のアルコキシ基、フェニル、ナフチル
、アンスリル等のアリール基、ベンジル、フェネチル、
ナフチルメチル等のアラルキル基、シアノ基、ニトロ基
、フッ素、塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子、アセチ
ル、ベンゾイル等のアシル基、またはトリフルオロメチ
ル基等で置換されていても構わない。

本発明のシアノビニル基を有するピリジン化合物を含有
する電子写真感光体では、理由は定かではないがピリジ
ン骨格のアクセプター性とシアノビニル基の相乗効果に
より、キャリアーの移動性が向上するため、キャリアー
が電荷発生層や電荷輸送層にトラップされに（（なり、
残留電位を抑制することができると考えられる。

上記化合物はいずれも著しい効果を有するものであるが
、特に一般式（１）においてはＱがシアノ基で４−ビニ
ルピリジンのときに、また（２）においてはＱがシアノ
基で、Ａｒがフェニレン基そしてピリジル基が４−ピリ
ジルであるときに効果は著しい。

以下に本発明になる添加剤としてのシアノビニル基を有
するピリジン化合物の具体例を記す。

本発明になるシアノビニル基を有する上記ピリジン化合
物は一般式（１）についてはピリジンアルデヒドまたは
ピリジルケトンとマロンニトリル等活性メチレン基を有
する化合物との脱水縮合反応で、（２）についても例え
ば一般式（３）で示されるケトン又はアルデヒドとマロ
ンニトリル等の活性メチレン基を有する化合物との脱水
縮合反応で比較的容易に合成される。

本発明になる添加剤としての上記ピリジン化合物は、光
導電層が電荷発生層と電荷輸送層の積層構造である場合
においては、電荷発生層、電荷輸送層のいずれか一方又
は双方の層に添加することができる。このピリジン化合
物は電荷発生層中の電荷発生材又は電荷輸送層中の電荷
輸送材に対して重量比で０．０１〜５重量％、好ましく
は０．０５〜２重１％の添加量を塗布液に溶解して用い
られる。

０．０１重量％未満であると残留電位抑制効果を十分に
発揮することができない。また５重量％より多くなると
、ピリジン化合物自身が、発生したキャリアーをトラッ
プしやす（なるためキャリヤー移動性が悪くなり、その
結果、残留電位が増加して電位特性に悪影響を及ぼして
しまう。

本発明で用いる電荷発生層は、ビリリウム系染料、チア
ピリリウム系染料、　　　　　　　　　、チアシアニン
系染料、キノシアニン系染料、アズレニウム系染料等の
カチオン染料、フタロシアニン系顔料、アントアントロ
ン系顔料、ジベンズピレンキノン系顔料、ビアントロン
系顔料等の多環キノン顔料、インジコ系顔料、キナクリ
ドン系顔料、アゾ顔料等の有機の電荷発生物質から選ば
れた、別個の蒸着層あるいは樹脂分散層を用いることが
できる本発明に使用される上記電荷発生物質のうち、特にアゾ
顔料は多岐にわたっており、構造を特定するのは難しい
が以下に特に効果の高いアゾ顔料の構造を具体的に記す
。アゾ顔料の一般式として、下記のように中心骨格Ａ。

Ａ　　（Ｎ＝Ｎ　　Ｃｐ）ｎカプラ一部分をＣｐとして表せば（ここでｎ＝２゜ｏｒ
３）、まずＡの具体例としては次のようなものが挙げら
れる。

（Ｘ：Ｏ又は５）Ｒ（Ｒ：Ｈ，ＣＨ３，＠等）Ａ−１８＋ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ＋またＣｐの具体例としては等が挙げられる。これら中心骨格Ａ及びカプラーＣｐは
随時組合せにより電荷発生物質となる顔料を形成する。

電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを基体の上に塗工することによって形成で
き、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成することによ
って得ることができる。電荷発生層を塗工によって形成
する際に用いうる結着剤としては広範な絶縁性樹脂から
選択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電
性ポリマーから選択できる。好ましくは、ポリビニルブ
チラール、ボリアリレート（ビスフェノールＡとフタル
酸の縮重合体など）、ポリカーボネート、ポリエステル
、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポ
リアクリルアミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリジ
ン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、
カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷発生層
中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ましくは４０
重量％以下が適している。塗工の際に用いる有機溶剤と
しては、メタノール、エタノール、イソプロパツールな
どのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド
類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノ
メチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エ
チルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、
ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンな
どの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、ト
ルエン、キシレン、リグロイン、モノクロルベンゼン、
ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用いることがで
きる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
などのコーティング法を用いて行なうことができる。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ャリアの飛程を短か（するために、薄膜層、例えば５μ
ｍ以下、好ましくは０．０１μｍ〜１μｍの膜厚をもつ
薄膜層とすることが好ましい。

本発明で用いる電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気
的に接続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キャリアを受は取るとともに、これらの電
荷キャリアを表面まで輸送できる機能を有している。こ
の際、この電荷輸送層は、電荷発生層の上に積層されて
いてもよくまたその下に積層されていてもよい。

電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場合、電荷輸
送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質があり
、電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロモアニ
ル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン
、２，４．７−ドリニトロー９−フルオレノン、２，４
，５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４．
７−ドリニトロー９−ジシアノメチレンフルオレノン、
２，４，５．７−チトラニトロキサントン、２，４．８
−トリニドロチオキサントン等の電子吸引性物質やこれ
ら電子吸引性物質を高分子化したもの等がある。

正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカルバゾ
ール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカ
ルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニル
ヒドラジノ−３−メチリデン−１０−二チルフエノチア
ジン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン
−１０−二チルフエノキサジン、ｐ−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェニルヒド
ラゾン、ｐ−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、
Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルベンズアルデ
ヒド−３−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラゾン
等のヒドラゾン類、２，５−ビス（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル’）−１，３，４−オキサ°ジアゾール、１−
フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、ｌ−〔キ
ノリル（２））−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１
−［ピリジル（２））−３７（ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−〔６−メドキシーピリジル（２））−３−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン、ｌ−フェニル−３−（ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）ピラゾリン、ｌ−フェニル−３−
（α−ベンジル−ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、スピロピ
ラゾリンなどのピラゾリン類、２−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−６−ジニチルアミノベンズオキサゾール
、２−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４−（ｐ−ジ
メチルアミノフェニル）−５−（２−クロロフェニル）
オキサゾール等のオキサゾール系化合物、２−（ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−６−ジニチルアミノベンゾチ
アゾール等のチアゾール系化合物、ビス（４−ジエチル
アミノ−２−メチルフェニル）−フェニルメタン等のト
リアリールメタン系化合物、１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ
−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）へブタン、１
，１，２．２−テトラキス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ノ−２−メチルフェニル）エタン等のポリアリールアル
カン類、ｐ−ジフェニルアミノ−β−フェニルスチルベ
ン、ｐ−ジトリルアミノスチリルフルオレニリデン、ｐ
−ジエチルアミノスチリルベンゼン、ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル−４−メトキシナフタレン、３−α−フェニ
ルスチリル−９−エチルカルバゾール等のスチリル化合
物、トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリ
ビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフェニルアントラ
セン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾ
ールホルムアルデヒド樹脂等がある。

これらの電荷輸送物質は、１種または２種以上組合せて
用いることができる。

電荷輸送物質が成膜性を有していない時には、適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる、バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、
アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁
性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーを挙げることができる。

電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般的
には、５〜３０μｍであるが、好ましい範囲は８〜２０
μｍである。塗工によって電荷輸送層を形成する際には
、前述した様な適当なコーティング法を用いることがで
きる。

この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる光
導電層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電
層を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの
、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、
ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン
、ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることが
でき、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化
インジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金など
を真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラス
チック（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩
化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂
、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えばアル
ミニウム粉末、酸化チタン、酸化錫、酸化亜鉛、カーボ
ンブラック、銀粒子など）を適当なバインダーとともに
プラスチックの上に被覆した基体、導電性粒子をプラス
チックまたは前記導電性基体や紙に含浸した基体や導電
性ポリマーを有するプラスチックなどを用いることがで
きる。

また本発明のピリジン化合物は、光導電層が単一層にな
っており、この単一層が電荷発生物質を分散させた電荷
輸送層である場合にも用いることができる。

以下、実施例によって本発明を説明する。

〔実施例１〜９および比較例１〜４〕東洋インキ製造（株）製のβ型銅フタロシアニン（商品
名Ｌｉｏｎｏｌ　　Ｂｌｕｅ　　ＮＣＢ　　Ｔｏｎｅｒ
）を水、エタノールおよびベンゼン中で順次環流後、濾
過して精製した顔料７ｇ；デュポン社製の［商品名；ポ
リエステルアドヒーシブ４９，０００　（固形分２０％
）」１４ｇ；）ルエン３５ｇ；ジオキサン３５ｇを混合
し、ボールミルで６時間分散することによって塗工液を
調製した。この塗工液をアルミニウムシート上に乾燥膜
圧が０．５ミクロンとなる様にマイヤーバーで塗布して
電荷発生層を作成した。

次に、電荷輸送物質としてｐ−ジフェニルアミノ−β−
フェニルスチルベンを７ｇとポリカーボネート樹脂（音
大化成（株）製の商品名［パンライトに一１３００Ｊ）
７ｇとをテトラヒドロフラン３５ｇとクロロベンゼン３
５ｇの混合溶媒中に撹拌溶解させて得た溶液に第１表に
示したシアノビニル基を有するピリジン化合物を各７０
ｍｇ添加して溶解した溶液を先の電荷発生層の上に、マ
イヤーバーで乾燥膜厚が１９ミクロンとなる様に塗工し
て、２層構造からなる感光層をもつ電子写真感光体を作
成した。

この様にして作成した電子写真感光体を川口電機（株）
製静電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ−５Ｐ−４２８を用い
てスタチツタ方式で一５ＫＶでコロナ帯電し、暗所で１
秒間保持した後、照度２．５ｊ’ｕｘで露光し帯電特性
を調べた。

帯電特性としては、表面電位（ＶＯ）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位（ｖｌ）を１／２に減衰するに必要な露光
量（Ｅｌ／２）および像露光後１０秒経過した等の表面
電位を残留電位（ＶＩＯ）として測定した。

さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成した感光体をキャ
ノン（株）製ＰＰＣ複写機ＮＰ−１５０２の感光ドラム
用シリンダーに貼り付けて、５０００枚複写を行ない、
初期と５０００枚複写後の明部電位（Ｖ　＋、　）及び
暗部電位（Ｖｏ）及びクリーニング露光後の残留電位（
ＶＲ）の変動を測定した。

また比較例として、添加剤を加えずに作成した感光体、
及び類似のアクセプター材を添加剤として加えて作成し
た感光体についても全（同様に測定し、結果を第１表に
前記実施例の結果と合せて示した。

第１表から明らかなように本発明になる化合物は残留電
位を極めて少なくすると共に、繰返し使用時の電位変動
、残留電位の変動をも少なくする。

〔実施例１０〜１６および比較例５〜８〕上記構造を有
する　どスアゾ顔料１重量部とポリエステル（東洋紡社
製；商標バイロン２００）　１重量部、更に本発明にな
る化合物を０．００５重量部とをシクロへキサノン５０
重量部とテトラヒドロフラン５０重量部からなる溶媒に
加え、サンドミルで１０時間分散処理をすることによっ
て塗工液を調製した。この塗工液をアルミニウムシート
上に乾燥膜厚が０．２μｍとなるようにマイヤーバーで
塗布して電荷発生層を作成した。

次に、電荷輸送物質としてｐ−ジフェニルアミノスチリ
ルフルオレニリデンを用い、かつ添加剤を加えない以外
は実施例１と全（同様にして実施例１０〜１６までの感
光体を作成、かつ測定を行なった。

添加剤を加えなかった感光体、本発明外の類似構造の添
加剤を加えて作成した感光体も同様に作成し測定を行な
った。これらを第２表にまとめて示した。

第２表から明らかなように本発明になる化合物は電荷発
生層に添加しても残留電位、耐久性向上に著しい効果が
発揮される。

〔実施例１７および比較例９〕電荷発生物質として下記構造の顔料を用い、電荷輸送物
質としてはｐ−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
、Ｎ−ジフェニルヒドラゾンを用い、更に添加剤として
具体的例Ｎｏ、ｐ−２を用いて、他は実施例１０と全く
同様にして感光体を作成し、かつ同様に測定評価した。

ただし、添加剤は第３表および第４表に示すように電荷
発生層中での電荷発生材に対する量を変え、かつ電荷輸
送層中での電荷輸送材に対しての量を変化して効果を評
価した。第３表に処方と共に結果を表わす。

第３表及び第４表の結果から添加剤の適量は電荷発生層
、電荷輸送層共に０．０１〜５重量％であることが判る
。

〔実施例１８〕アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２ｇ、　２８％アンモニア水１ｇ、水２２２ｍＡ’
）をマイヤーバーで塗布乾燥し、膜厚が１ミクロンの接
着層を形成した。

次に下記構造を有するジスアゾ顔料５ｇと、ブチラール
樹脂（ブチラール化度６３モル％）２ｇおよび具体例Ｎ
ｏ、ｐ−３３５０ｍｇをエタノール９５ｍｆに溶かした
液と共に分散した後、接着層上に塗工し乾燥後の膜圧が
０．４ミクロンとなる電荷発生層を形成した。

次に、４．４’　−（ビスシフエルアミノ）スチルベン
を５ｇとポリ−４，４′−ジオキシジフェニル−２，２
′−プロパンカーボネート（粘度平均分子ユ３δ０００
）５ｇをジクロルメタン１５０ｍｊ！に溶かした液を電
荷発生層上に塗布、乾燥し、膜厚が１６ミクロンの電荷
輸送層を形成することによって電子写真感光体を作成し
た。

この様にして作成した電子写真感光体の電子写真特性を
実施例１と同様の方法で測定した。この結果を次に示す
。

Ｖｏニー７００ボルトＥ３　：　３．０１ｕｘ−ｓｅｃ　　ＶＩＯニー０ボル
ト■ Ｖｏ　ニー６９０ボルトＶＬニー１６０ボルト　　Ｖｎニー５０ボルト邸胆ｌ援
乱久且Ｖｏニー６７０ボルトＶＬニー１９０ボルト　ＶＲニー７５ボルト〔実施例１
９〕４−（４−ジメチルアミノフェニル）　−２，６−シフ
エニルチアビリリウムバークロレート３ｇとポリ（４，
４’−イソプロピリデンジフェニレンカーボネート）３
ｇをジクロルメタン２００　ｍ　！！に十分に溶解した
後、トルエン１００　ｍ　Ｉ！を加え、共晶錯体を沈殿
させた。この沈殿物を濾別した後、ジクロルメタンを加
えて再溶解し、次いでこの溶液にｎ−ヘキサン１００ｍ
ｊ！を加えて共晶錯体の沈殿物を得た。

この共晶錯体５ｇをポリビニルブチラール２ｇを含有す
るメタノール溶液９５ｍ１に加え、６時間ボールミルで
分散した。この分散液に添加剤具体例Ｎｏ、ｐ−１５５
０ｍｇとｐ−１５０ｍｇを加えた後、カゼイン層を有す
るアルミ板の上に乾燥後の膜厚が０．４ミクロンとなる
様にマイヤーバーで塗布して電荷発生層を形成した。

次いで、この電荷発生層の上に１−（ピリジル（２））
＝３−（α−メチル−ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラジノン、及び
その０．５重量％の具体例ｐ−１５の化合物をｐ−１に
代えて用いる以外は実施例１と全く同様にして電荷輸送
層の被覆層を形成した。

こうして作成した感光体の電子写真特性を実施例１と同
様の方法によって測定した。この結果を次に示す。

Ｖ０ニー７００ボルトＥ３　：　２．５４１！ｕｘ−ｓｅｃ　　　ＶｌＯニー
０ポルト■ Ｖｏニー６９０ボルトＶＬニー１１０ボルト　　ＶＲニー４０ボルトＬ胆立腹
至久且Ｖｎニー６７０ボルトＶｔ、ニー１４０ボルト　　ＶＲニー５５ボルト〔実施
例２０〕実施例１０で作成した電荷発生層の上に、２，４．７−
ドリニトロー９−フルオレノン５ｇとポリ−４゜４′−
ジオキシジフェニル−２，２′−プロパンカーボネート
（分子ｆｉ３００，０００）５ｇをテトラヒドロフラン
７０ｍｊ７に溶解して作成した塗布液を乾燥後の塗工量
がＬｏｇ／ｒｄとなるように塗布し、乾燥した。

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯電測定を行った。この時、帯電極性は■とした。

この結果を次に示す。

■。二〇６００ボルトＥ％　　：　５．８　ｆａｘｌｌｓｅｃＶｌｏ：■３ボ
ルト ■ ■Ｄ二〇７２０ボルトｖＬ：■２３０ボルト　ｖＲ：■１００ボルト１月戸し
枚１じ（後ＶＤ二〇７００ボルトＶｌ、：■２７０ボルト　ＶＲ：■１１５ボルト〔発明
の効果〕本発明の電子写真感光体によれば、光導電層中にシアノ
ビニル基を有するピリジン化合物を含有することによっ
て、残留電位の増加が少な（、繰り返し使用時に極めて
安定な電位特性を示す。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）光導電層中に、少なくとも下記一般式（１）、（
２）から選ばれるシアノビニル基を有するピリジン化合
物を含有することを特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（２）ただし、式中Ｑはシアノ基、アルキルオキシカルボニル
基、アリールオキシカルボニル基、アリール基、ヘテロ
環基を示し、Ｒ＿１、Ｒ＿３は水素原子、アリール基、
ヘテロ環基を示し、Ｒ＿２、Ｒ＿４は水素原子、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロメチル基を示す。Ａ
ｒはアリーレン基、２価のヘテロ環基を示す。
（２）光導電層が電荷発生層と電荷輸送層の積層構造で
ある特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。
（３）少なくとも一般式（１）、（２）から選ばれるシ
アノビニル基を有するピリジン化合物が、少なくとも電
荷輸送層に含有される特許請求の範囲第２項記載の電子
写真感光体。
（４）少なくとも一般式（１）、（２）から選ばれるシ
アノビニル基を有するピリジン化合物が、電荷発生層に
含有される特許請求の範囲第２項記載の電子写真感光体
。
（５）少なくとも一般式（１）、（２）から選ばれるシ
アノビニル基を有するピリジン化合物が、電荷輸送層中
の電荷輸送材に対して重量比で０．０１〜５重量％含有
される特許請求の範囲第２項又は第３項記載の電子写真
感光体。
（６）少なくとも一般式（１）、（２）から選ばれるシ
アノビニル基を有するピリジン化合物が、電荷発生層中
の電荷発生材に対して重量比で０．０１〜５重量％含有
される特許請求の範囲第２項又は第４項記載の電子写真
感光体。