JPH01241563A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定の分子構
造を有するジスアゾ顔料を光導電層中に含有する電子写
真感光体に関する。
造を有するジスアゾ顔料を光導電層中に含有する電子写
真感光体に関する。
[従来の技術]
電子写真法は米国特許部2297691号明細書に開示
されるように画像露光の間に受けた照射量に応じてその
電気抵抗が変化する暗所で絶縁性の物質をコーティング
した支持体よりなる光導電性材料を用いる。
されるように画像露光の間に受けた照射量に応じてその
電気抵抗が変化する暗所で絶縁性の物質をコーティング
した支持体よりなる光導電性材料を用いる。
この光導電性材料を用いた電子写真感光体に要求される
基本的な特性としては(1)暗所で適当な電位に帯電で
きること、(2)暗所において電荷の逸散が少ないこと
、(3)光照射によって速やかに電荷を逸散せしめ得る
ことなどが挙げられる。
基本的な特性としては(1)暗所で適当な電位に帯電で
きること、(2)暗所において電荷の逸散が少ないこと
、(3)光照射によって速やかに電荷を逸散せしめ得る
ことなどが挙げられる。
従来より電子写真感光体としてはセレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウムなどの無機光導電性化合物を主成分とする
感光層を有する無機感光体が広く用いられてきた。しか
し、これらは前記(1)〜(3)の条件は満足するが、
熱安定性、耐湿性、耐久性などにおいて必ずしも満足し
得るものではない0例えば、セレンは結晶化すると感光
体としての特性が劣化してしまうため、製造上も難しく
、また熱や指紋などが原因となり結晶化し、感光体とし
ての性能が劣化してしまう、また硫化カドミウムでは耐
湿性や耐久性、酸化亜鉛では平滑性、硬度、耐摩擦性に
問題がある。
化カドミウムなどの無機光導電性化合物を主成分とする
感光層を有する無機感光体が広く用いられてきた。しか
し、これらは前記(1)〜(3)の条件は満足するが、
熱安定性、耐湿性、耐久性などにおいて必ずしも満足し
得るものではない0例えば、セレンは結晶化すると感光
体としての特性が劣化してしまうため、製造上も難しく
、また熱や指紋などが原因となり結晶化し、感光体とし
ての性能が劣化してしまう、また硫化カドミウムでは耐
湿性や耐久性、酸化亜鉛では平滑性、硬度、耐摩擦性に
問題がある。
さらに無機感光体の多くは感光波長域が限定されている
0例えば、セレンでは感光波長域は青色域であり、赤色
域にほとんど感度を有さない。
0例えば、セレンでは感光波長域は青色域であり、赤色
域にほとんど感度を有さない。
そのため感光性を長波長域に広げるために種々の方法が
提案されているが感光波長域の選択には制約が多い、酸
化亜鉛あるいは硫化カドミウムを感光体として用いる場
合も、それ自体の感光波長域は狭く、種々の増感剤の添
加が必要である。
提案されているが感光波長域の選択には制約が多い、酸
化亜鉛あるいは硫化カドミウムを感光体として用いる場
合も、それ自体の感光波長域は狭く、種々の増感剤の添
加が必要である。
これら無機感光体の有する欠点を克服する目的で様々な
有機光導電性化合物を主成分とする電子写真感光体の開
発が近年盛んに行なわれている。
有機光導電性化合物を主成分とする電子写真感光体の開
発が近年盛んに行なわれている。
例えば特公昭50−10496号公報、米国特許第34
84237号明細書にはポリ−N−ビニルカルバゾール
と2.4.7−)リニトロフルオレノン−9−オンを含
有する感光層を有する感光体、ポリ−N−ビニルカルバ
ゾールをピリリウム塩系色素で増感したもの(特公昭4
8−25658号公報)などがある。
84237号明細書にはポリ−N−ビニルカルバゾール
と2.4.7−)リニトロフルオレノン−9−オンを含
有する感光層を有する感光体、ポリ−N−ビニルカルバ
ゾールをピリリウム塩系色素で増感したもの(特公昭4
8−25658号公報)などがある。
これらの有機電子写真感光体は前記無機電子写真感光体
の欠点をある程度改善したものの概して光感度が低くな
り、また繰り返し使用に適するものではなかった。これ
らの欠点を克服するために近年有機電子写真感光体とし
て様々な感光体が提案されているが中でも光を照射した
とき電荷担体を発生する物質(以下、電荷発生物質とい
う)を含む層(以下、電荷発生層という)と、電荷発生
層が発生した電荷担体を受けいれこれを搬送する物質(
以下、電荷輸送物質という)を主体とする層(以下、電
荷輸送層という)とからなる積層型の感光体が従来の有
機電子写真感光体に比べ、−般に感度が高く、繰り返し
使用にも耐えるなどの点から一部実用に供されているも
のがある。
の欠点をある程度改善したものの概して光感度が低くな
り、また繰り返し使用に適するものではなかった。これ
らの欠点を克服するために近年有機電子写真感光体とし
て様々な感光体が提案されているが中でも光を照射した
とき電荷担体を発生する物質(以下、電荷発生物質とい
う)を含む層(以下、電荷発生層という)と、電荷発生
層が発生した電荷担体を受けいれこれを搬送する物質(
以下、電荷輸送物質という)を主体とする層(以下、電
荷輸送層という)とからなる積層型の感光体が従来の有
機電子写真感光体に比べ、−般に感度が高く、繰り返し
使用にも耐えるなどの点から一部実用に供されているも
のがある。
例えば米国特許第3837851号明細書には電荷発生
層とトリアリルピラゾリンを含有する電荷輸送層を有す
る感光体、米国特許第3871882号明細書にはペリ
レン顔料の誘導体からなる電荷発生層と3−ブロムピレ
ンとホルムアルデヒドの縮合体からなる電荷輸送層とか
らなる感光体などが挙げられる。またビスアゾ顔料また
はトリスアゾ顔料を電荷発生物質として用いた感光体と
して特開昭59−33445号公報、特開昭56−46
237号公報、特開昭60−111249号公報、特開
昭58−4151号公報、特開昭60−113246号
公報、特開昭62−150257号公報などがすでに公
知である。しかし、これらのビスアゾ顔料またはトリス
アゾ顔料は感度、残留電位あるいは繰り返し使用時の安
定性の特性において必ずしも満足し得るものではなく、
また電荷輸送物質の選択範囲も限定されるなど電子写真
プロセスの幅広い要求を充分満足させるものではない。
層とトリアリルピラゾリンを含有する電荷輸送層を有す
る感光体、米国特許第3871882号明細書にはペリ
レン顔料の誘導体からなる電荷発生層と3−ブロムピレ
ンとホルムアルデヒドの縮合体からなる電荷輸送層とか
らなる感光体などが挙げられる。またビスアゾ顔料また
はトリスアゾ顔料を電荷発生物質として用いた感光体と
して特開昭59−33445号公報、特開昭56−46
237号公報、特開昭60−111249号公報、特開
昭58−4151号公報、特開昭60−113246号
公報、特開昭62−150257号公報などがすでに公
知である。しかし、これらのビスアゾ顔料またはトリス
アゾ顔料は感度、残留電位あるいは繰り返し使用時の安
定性の特性において必ずしも満足し得るものではなく、
また電荷輸送物質の選択範囲も限定されるなど電子写真
プロセスの幅広い要求を充分満足させるものではない。
[発明が解決しようとする課題]
本発明の目的は新規な光導電性材料を提供すること、熱
および光に対して安定で、かつキャリア発生能に優れた
特定のジスアゾ顔料を含有する電子写真感光体を提供す
ること、さらに、現在するすべての電子写真プロセスに
おいても使用可能であり、実用的な高感度特性と繰り返
し使用における安定な電位特性を有する電子写真感光体
を提供することにある。
および光に対して安定で、かつキャリア発生能に優れた
特定のジスアゾ顔料を含有する電子写真感光体を提供す
ること、さらに、現在するすべての電子写真プロセスに
おいても使用可能であり、実用的な高感度特性と繰り返
し使用における安定な電位特性を有する電子写真感光体
を提供することにある。
[課題を解決する手段、作用]
本発明は、導電性基板上に光導電層を有する電子写真感
光体において、光導電層に下記−形成(1)で示すトリ
スアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真感光体
から構成される。
光体において、光導電層に下記−形成(1)で示すトリ
スアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真感光体
から構成される。
式中、R1およびR2は水素原子、アルキル基、置換基
を有してもよいフェニル基、アミド基、アシル基または
アシルアミド基を示し、同一であっても異なっていても
よく、あるいはR1およびR2のいずれか一方がシアノ
基であり、他方が水素原子、アルキル基、置換基を有し
てもよいフェニル基、アミド基、アシル基またはアシル
アミド基を示し、AおよびAoはフェノール性水酸機を
有するカプラー残基を示し、同一であっても異なってい
てもよい。
を有してもよいフェニル基、アミド基、アシル基または
アシルアミド基を示し、同一であっても異なっていても
よく、あるいはR1およびR2のいずれか一方がシアノ
基であり、他方が水素原子、アルキル基、置換基を有し
てもよいフェニル基、アミド基、アシル基またはアシル
アミド基を示し、AおよびAoはフェノール性水酸機を
有するカプラー残基を示し、同一であっても異なってい
てもよい。
具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、S−ブチル、t−ブチル、フェニル、P−ト
ルイル、ジメチルアミド、ジエチルアミド、アセチル、
ベンゾイル、アセチルアミド、ベンゾイルアミドなどの
基が挙げられる。
、ブチル、S−ブチル、t−ブチル、フェニル、P−ト
ルイル、ジメチルアミド、ジエチルアミド、アセチル、
ベンゾイル、アセチルアミド、ベンゾイルアミドなどの
基が挙げられる。
上記置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原
子、臭素原子などのハロゲン原子、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチルなどのアルキル基、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、フェノキシなどのアルコ
キシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジベン
ジルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペリジ
ノ、ピロリジノなど置換アミノ基などが挙げられる。
子、臭素原子などのハロゲン原子、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチルなどのアルキル基、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、フェノキシなどのアルコ
キシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジベン
ジルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペリジ
ノ、ピロリジノなど置換アミノ基などが挙げられる。
AおよびAoの示すフェノール性水酸基を有するカプラ
ー残基のより好ましい具体例としては、下記−形成(2
)〜(6)で示す残基が挙げられる。
ー残基のより好ましい具体例としては、下記−形成(2
)〜(6)で示す残基が挙げられる。
°′X;
式中、Xはベンゼン環と縮合してナフタレン環、アント
ラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジ
ベンゾフラン環、ジベンゾナフトフラン環、ジフェニレ
ンサルファイド環などの多環芳香環あるいは複素環を形
成するに必要な残基であり、Xの縮合した環はナフタレ
ン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバ
ゾール環とすることがより好ましい。
ラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジ
ベンゾフラン環、ジベンゾナフトフラン環、ジフェニレ
ンサルファイド環などの多環芳香環あるいは複素環を形
成するに必要な残基であり、Xの縮合した環はナフタレ
ン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバ
ゾール環とすることがより好ましい。
R3およびR4は水素原子、置換基を有してもよいアル
キル基、アリール基、アラルキル基、複素環基またはR
3、R4の結合する窒素原子を環内に含む環状アミノ基
を示し、アルキル基としてはメチル、エチル、プロピル
、ブチルなどの基、アリール基としてはフェニル、ジフ
ェニル、ナフチル、アノスリルなどの基、アラルキル基
としてはベンジル、フェネチル、ナフチルメチルなどの
基、複素環基としてはカルバゾール、ジベンゾフラン、
ベンズイミダシロン、ベンズチアゾール。
キル基、アリール基、アラルキル基、複素環基またはR
3、R4の結合する窒素原子を環内に含む環状アミノ基
を示し、アルキル基としてはメチル、エチル、プロピル
、ブチルなどの基、アリール基としてはフェニル、ジフ
ェニル、ナフチル、アノスリルなどの基、アラルキル基
としてはベンジル、フェネチル、ナフチルメチルなどの
基、複素環基としてはカルバゾール、ジベンゾフラン、
ベンズイミダシロン、ベンズチアゾール。
チアゾール、ピリジンなどの基が挙げられる。Zは酸素
または硫黄原子を示し、nはOまたは1の整数である。
または硫黄原子を示し、nはOまたは1の整数である。
Rs″
式中、R5は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基、アリール基あるいはアラルキル基を示す、R5の具
体例は前記のR3,R4と同じ例によって示される。
基、アリール基あるいはアラルキル基を示す、R5の具
体例は前記のR3,R4と同じ例によって示される。
一般式(2)および(3)中の置換基R3〜R5の示す
アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基
、複素環基の有してもよい置換基としては、例えばフッ
素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲ
ン原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、フェノキシなどのアルコキシ基、ニトロ基、シアノ
基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルア
ミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換ア
ミン基などが挙げられる。
アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基
、複素環基の有してもよい置換基としては、例えばフッ
素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲ
ン原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、フェノキシなどのアルコキシ基、ニトロ基、シアノ
基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルア
ミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換ア
ミン基などが挙げられる。
/Y・。
式中、Yは芳香族炭化水素の2価の基または窒素原子を
環内に含む複素環の2価の基を示し、芳香族炭化水素の
2価の基としてはO−フェニレンなどの単環芳香族炭化
水素の2価の基、O−ナフチレン、ペリナフチレン、1
,2−アンスリレン、9.10−フェナンス゛リレンな
どの縮合多環芳香族炭化水素の2価の基が挙げられ、窒
素原子を環内に含む複素環の2価の基としては、3.4
−ピラゾールジイル基、2,3−ピリジンジイル基、4
,5−ピリミジンジイル基、6,7−インダゾールジイ
ル基、6,7−キラリンジイル基などの2価の基が挙げ
られる。
環内に含む複素環の2価の基を示し、芳香族炭化水素の
2価の基としてはO−フェニレンなどの単環芳香族炭化
水素の2価の基、O−ナフチレン、ペリナフチレン、1
,2−アンスリレン、9.10−フェナンス゛リレンな
どの縮合多環芳香族炭化水素の2価の基が挙げられ、窒
素原子を環内に含む複素環の2価の基としては、3.4
−ピラゾールジイル基、2,3−ピリジンジイル基、4
,5−ピリミジンジイル基、6,7−インダゾールジイ
ル基、6,7−キラリンジイル基などの2価の基が挙げ
られる。
式中、R8は置換基を有してもよいアリール基または複
素環基を示し、具体的にはフェニル、ナフチル、アンス
リル、ピレニル、ピリジル、チエニル、フリル、カルバ
ゾリル基など挙げられる。
素環基を示し、具体的にはフェニル、ナフチル、アンス
リル、ピレニル、ピリジル、チエニル、フリル、カルバ
ゾリル基など挙げられる。
さらにアリール基、複素環基の置換基としては、フッ素
原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲン
原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
、フェノキシなどのアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基
、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミ
ノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換アミ
ノ基が挙げられる。
原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲン
原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
、フェノキシなどのアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基
、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミ
ノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換アミ
ノ基が挙げられる。
Xは前記−形成(2)中のXと同義である。
”−x”
式中、R7およびR8は水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、アラルキル基、アリール基、または複素
環基を示し、具体的にはアルキル基としてはメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、アラルキル基としてはベンジ
ル、フェネチル、ナフチルメチル、アリール基としては
フェニル、ジフェニル、ナフチル、アンスリル、複素環
基としてはカルバゾリル、チエニル、ピリジル、フリル
などの基が挙げられ、さらに、アルキル基、アラルキル
基、アリール基、複素環基の置換基としては、フッ素原
子、墳素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲン原
子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
などのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
フェノキシなどのアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、
ジメチルアミノ、ジベンジルアミ/、ジフェニルアミノ
、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリシフなど置換アミ7
基が挙げられる。
いアルキル基、アラルキル基、アリール基、または複素
環基を示し、具体的にはアルキル基としてはメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、アラルキル基としてはベンジ
ル、フェネチル、ナフチルメチル、アリール基としては
フェニル、ジフェニル、ナフチル、アンスリル、複素環
基としてはカルバゾリル、チエニル、ピリジル、フリル
などの基が挙げられ、さらに、アルキル基、アラルキル
基、アリール基、複素環基の置換基としては、フッ素原
子、墳素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲン原
子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
などのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
フェノキシなどのアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、
ジメチルアミノ、ジベンジルアミ/、ジフェニルアミノ
、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリシフなど置換アミ7
基が挙げられる。
Xは前記−数式(2)中の又と同義である。
次に、本発明に用いられる一般式(1)で示すジスアゾ
顔料の一般的な製法について述べる。
顔料の一般的な製法について述べる。
−数式(1)で示すジスアゾ顔料でA、A’が同一であ
る場合は、下記−数式(7)で示すジアミンを至硝酸ン
ーダまたはニトロシル硫酸などを用い常法によりテトラ
ゾニウム塩とし、A、A’に対応するカプラー成分と水
系カップリングを行なうか、あるいは得られたテトラゾ
ニウム塩をホウフッ化塩などの安定な塩として取り出し
た後、ジメチルホルムアミドなどの有機溶剤中でカップ
リングを行なうことで得ることができる。
る場合は、下記−数式(7)で示すジアミンを至硝酸ン
ーダまたはニトロシル硫酸などを用い常法によりテトラ
ゾニウム塩とし、A、A’に対応するカプラー成分と水
系カップリングを行なうか、あるいは得られたテトラゾ
ニウム塩をホウフッ化塩などの安定な塩として取り出し
た後、ジメチルホルムアミドなどの有機溶剤中でカップ
リングを行なうことで得ることができる。
A、A’が異なる場合には、まず第1のカプラー成分と
カップリングを行ない七ノアゾ体とした後、第2のカプ
ラー成分とカップリングを行ないジスアゾ顔料とするか
、もしくは、対応−する異なるカプラー成分を混合して
カップリングを行なうことで得ることができる。
カップリングを行ない七ノアゾ体とした後、第2のカプ
ラー成分とカップリングを行ないジスアゾ顔料とするか
、もしくは、対応−する異なるカプラー成分を混合して
カップリングを行なうことで得ることができる。
さらに確実に非対称の顔料を得るためには、以下の方法
による二段階のカップリングを行なう方法が好ましい。
による二段階のカップリングを行なう方法が好ましい。
即ち、−数式(8)で示すアセチルアミノ化合物をジア
ゾ化し、フェノール性水酸基を有するカプラーとカップ
リングさせた後、塩酸などの鉱酸あるいは水酸化ナトリ
ウムなどのアルカリ類により加水分解し、アミノ化合物
を得、 (Cpはフェノール性水酸基を有するカプラー残基を示
す) 再度、ジアゾ化し、別のカプラー成分とカップリングし
て非対称顔料を得ることができる。
ゾ化し、フェノール性水酸基を有するカプラーとカップ
リングさせた後、塩酸などの鉱酸あるいは水酸化ナトリ
ウムなどのアルカリ類により加水分解し、アミノ化合物
を得、 (Cpはフェノール性水酸基を有するカプラー残基を示
す) 再度、ジアゾ化し、別のカプラー成分とカップリングし
て非対称顔料を得ることができる。
以下に一般式(1)で示すジスアゾ顔料の代表例を列挙
する。但し、これによって本発明の特許請求の範囲を限
定することはない。
する。但し、これによって本発明の特許請求の範囲を限
定することはない。
記載方法は、基本型において、変化部分であるA、A’
、R1,R2を示すこととする。
、R1,R2を示すこととする。
基本型1
例示顔料(1)
R1,R2:H
例示顔料(2)
R1,R2:H
例示顔料(3)
R,:HR2ニーCM
例示顔料(4)
R,、R2: −CH3
例示顔料(5)
A、 A ’ : 983
R1:HR2ニーCH3
例示顔料(6)
OH
R1ζ@ R2:H
列示顔料(7)
U)l
R1、R2: C,Hg0C−
例示顔料(8)
R1、R2:H
例示顔料(9)
例示顔料(10)
R1,R2: o−oc−
例示顔料(11)
R1,R2:H
R1ニー@ R2ニーCH3
例示顔料(13)
R1,R2:H
例示顔料(14)
R,:)! R2ニーCM
例示顔料(15)
R,、R2: −OH。
例示顔料(16)
R,、R2: −CH。
例示顔料(17)
し先
Rt 、 R2ニー。
例示顔料(18)
R1,R2:CλHりOC−
〇
例示顔料(19)
R1,R2:H
例示顔料(20)
R1,R2:(C工Hr)エトC−CHλ−〇
R1、R2: @−oc−
例示顔料(22)
R1,R2:)I
例示顔料(23)
R1、R2: C1Hr−0−C−軍1
例示顔料(24)
R1,R2: (CHJ)λN−C−
■
例示顔料(25)
R1,R2:H
例示顔料(26)
R1、R2: −CH3
例示顔料(27)
R,ニーON R2:H
例示顔料(28)
R1,R2:H
例示顔料(29)
R1、R2: −CH3
例示顔料(30)
R,:HR2ニーCM
基本型2
例示顔料(31)
R1,R2:H
例示顔料(32)
R1,R2:H
例示顔料(33)
R,ニーCM R2:H
例示顔料(34)
R,:HF12 ニーCM
例示顔料(35)
R1、R2:H
例示顔料(36)
R1,R2:H
例示顔料(37)
し兄
R1、R2: −CH3
例示顔料(38)
ト
R,:HR2ニーCM
例示顔料(39)
b「
R1: @ R2: −CH3
例示顔料(40)
R1,R2: −CH5
例示顔料(41)
R1,R2:H
例示顔料(42)
R1、R2: @−oc−
例示顔料(43)
R1,R2: (CH3)工N−C−
例示顔料(44)
R1,R2:H
例示顔料(45)
A、A’: 0文
φ
R1,R2: (CH3)ニドC−
例示顔料(46)
A、 A ’ : CIHr
H
R,、R2:H
例示顔料(47)
R1、R2ニー@
例示顔料(48)
H
R,、R2: −C)+3
例示顔料(49)
R1,R2:H
例示顔料(50)
R1,R2:H
例示顔料(51)
R1ニーCH3R2戸■
例示顔料(52)
R1、R2: −CH3
例示顔料(53)
R1:HR2:べ◇
例示顔料(54)
R1、R2:つ
例示顔料(55)
R1: −C;H) R2:べ◇例示類、料(5
6) R1,R2:H 例示顔料(57) しえ R1,R2:H 例示顔料(58) R1,R2:H 例示顔料(59) R1,R2:H 例示顔料(60) 合成例(例示顔料(2)の合成) 100mMビーカーに水50mfL、濃塩酸11.83
m1 (0,1340モル)を入れ、氷(MW=236
.277) を4.37g (0,020モル)を加え、攪拌しつり
液温を3℃とした。
6) R1,R2:H 例示顔料(57) しえ R1,R2:H 例示顔料(58) R1,R2:H 例示顔料(59) R1,R2:H 例示顔料(60) 合成例(例示顔料(2)の合成) 100mMビーカーに水50mfL、濃塩酸11.83
m1 (0,1340モル)を入れ、氷(MW=236
.277) を4.37g (0,020モル)を加え、攪拌しつり
液温を3℃とした。
次に亜硝酸ソーダ2.94g (0,0426モル)を
水6 m lに溶かした液を液温を5℃以下にコントロ
ールしながら10分間で滴下し、滴下終了後、同温度で
さらに30分間攪拌した。
水6 m lに溶かした液を液温を5℃以下にコントロ
ールしながら10分間で滴下し、滴下終了後、同温度で
さらに30分間攪拌した。
反応液にカーボンを加え濾過した後に、ホウフッ化ンー
ダ6.7g (0,0609モル)を水13.5mMに
溶かした液を滴下し、析出したホウフッ化塩を濾取し、
水洗後真空乾爆した。
ダ6.7g (0,0609モル)を水13.5mMに
溶かした液を滴下し、析出したホウフッ化塩を濾取し、
水洗後真空乾爆した。
収量5.94g 収率67.8%
次に300mMビーカーにDMF140mMを(0,0
105モル)を溶解し、液温を5℃に冷却し、先に得た
ホウフッ化塩2.19g(0,005モル)を溶解させ
た後、トリエチルアミン1.06g(0,0105モル
)を10分間で滴下し、その後2時間攪拌した0反応液
を濾過した後、N、N−ジメチルホルムアミド170m
Jlで5回洗浄し、アセトンで置換し、真空乾燥により
目的顔料を得た。
105モル)を溶解し、液温を5℃に冷却し、先に得た
ホウフッ化塩2.19g(0,005モル)を溶解させ
た後、トリエチルアミン1.06g(0,0105モル
)を10分間で滴下し、その後2時間攪拌した0反応液
を濾過した後、N、N−ジメチルホルムアミド170m
Jlで5回洗浄し、アセトンで置換し、真空乾燥により
目的顔料を得た。
収量4.18g、収率88.97%(ホウフッ化塩ベー
ス) 元素分析 計算値(%) 実測値(%)C65,
1965,25 H3,433,41 N 11.93 11.85 前述の一般式(1)で示すジスアゾ顔料を含有する被膜
は、光導電性を示し、従って電子写真感光体の光導電層
に用いることができる。
ス) 元素分析 計算値(%) 実測値(%)C65,
1965,25 H3,433,41 N 11.93 11.85 前述の一般式(1)で示すジスアゾ顔料を含有する被膜
は、光導電性を示し、従って電子写真感光体の光導電層
に用いることができる。
即ち、本発明では導電性基板上に前述の一般式(1)で
示すジスアゾ顔料を真空蒸着法により被膜形成するか、
あるいは適当なバインダー中に分散含有させて被膜形成
することにより電子写真感光体を構成することができる
。
示すジスアゾ顔料を真空蒸着法により被膜形成するか、
あるいは適当なバインダー中に分散含有させて被膜形成
することにより電子写真感光体を構成することができる
。
本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体の感光層
を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光
体における電荷発生層として、前述の光導電性被膜を適
用することができる。
を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光
体における電荷発生層として、前述の光導電性被膜を適
用することができる。
電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前述の光導電性を示すジスアゾ顔料を含有し、か
つ、発生した電荷キャリア飛程を短くするために薄膜層
、例えば54m以下、好ましくは0.01〜lルmの謄
厚をもつ薄膜層とすることが望ましい。
多くの前述の光導電性を示すジスアゾ顔料を含有し、か
つ、発生した電荷キャリア飛程を短くするために薄膜層
、例えば54m以下、好ましくは0.01〜lルmの謄
厚をもつ薄膜層とすることが望ましい。
このことは、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収され
て、多くの電荷キャリアを生成すること、さらに発生し
た電荷キャリアを再結合やトラップにより失活すること
なく電荷輸送層に注入する必要があることに起因してい
る。
て、多くの電荷キャリアを生成すること、さらに発生し
た電荷キャリアを再結合やトラップにより失活すること
なく電荷輸送層に注入する必要があることに起因してい
る。
電荷発生層は前述のように例えば−数式(1)で示すジ
スアゾ顔料を適当なバインダーに分散させ、これを導電
性基板の上に塗工することによって形成でき、また真空
蒸着装置により蒸着膜を形成することにより得ることが
できる。
スアゾ顔料を適当なバインダーに分散させ、これを導電
性基板の上に塗工することによって形成でき、また真空
蒸着装置により蒸着膜を形成することにより得ることが
できる。
電荷発生層を塗工によって形成する際に用いうるバイン
ダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、またポリ
−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンや
ポリビニルピレンなどの有機先導電性ポリマーから選択
できる。好ましくはポリビニルブチラール、ポリビニル
ベンザール、ボリアリレート(ビスフェノールAとフタ
ル酸の縮重合体など)、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピリジン
、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、カゼイン、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹
脂を挙げることができる。
ダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、またポリ
−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンや
ポリビニルピレンなどの有機先導電性ポリマーから選択
できる。好ましくはポリビニルブチラール、ポリビニル
ベンザール、ボリアリレート(ビスフェノールAとフタ
ル酸の縮重合体など)、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピリジン
、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、カゼイン、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹
脂を挙げることができる。
電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量%以下、好ま
しくは40重量%以下が適している。
しくは40重量%以下が適している。
これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なり、また下達する電荷輸送層や下引層を溶解しないも
のから選択することが好ましい。
なり、また下達する電荷輸送層や下引層を溶解しないも
のから選択することが好ましい。
具体的な有機溶剤としてはメタノール、エタノール、イ
ソプロパツールなどのアルコール類、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジクロルヘキ
サノンなどのケトン類、N、N−ジメチルホルムアミド
、N、N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメ
チルスルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、エチレングリコール七ツメチルエ
ーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなど
のエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロル
エチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪
族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、
キシレン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロル
ベンゼンなどの芳香族類などを用いることができる。
ソプロパツールなどのアルコール類、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジクロルヘキ
サノンなどのケトン類、N、N−ジメチルホルムアミド
、N、N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメ
チルスルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、エチレングリコール七ツメチルエ
ーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなど
のエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロル
エチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪
族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、
キシレン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロル
ベンゼンなどの芳香族類などを用いることができる。
塗工は浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、
スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、マ
イヤーバーコーティング法、ブレートコーチインク法、
ローラーコーチインク法、カーテンコーティング法など
のコーティング法を用いて行なうことができる。
スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、マ
イヤーバーコーティング法、ブレートコーチインク法、
ローラーコーチインク法、カーテンコーティング法など
のコーティング法を用いて行なうことができる。
乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が
好ましい、加熱乾燥は30〜200°Cの温度で5分〜
2時間の範囲で静止または送風下で行なうことができる
。
好ましい、加熱乾燥は30〜200°Cの温度で5分〜
2時間の範囲で静止または送風下で行なうことができる
。
電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、電荷輸送
層は、導電性基板よりみて、電荷発生層より遠い側に位
置していてもよく、また導電性基板と電荷発生層の間に
位置していてもよい。
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、電荷輸送
層は、導電性基板よりみて、電荷発生層より遠い側に位
置していてもよく、また導電性基板と電荷発生層の間に
位置していてもよい。
電荷輸送層が導電性基板よりみて電荷発生層より遠い側
に形成される場合 電荷輸送層における電荷キャリアを輸送する物質(以下
、電荷輸送物質という)は、前述の電荷発生層が感応す
る電磁波の波長域に実質的に非感応性であることが好ま
しい、ここで言う電磁波とは、γ線、X線、紫外線、可
視光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広
義の光線の定義を包含する。電荷輸送層の光感応性波長
域が電荷発生層のそれと一致またはオーバーラツプする
時には、両者で発生した電荷キャリアが相互にトラップ
し合い、結果的には感度の低下の原因となる。
に形成される場合 電荷輸送層における電荷キャリアを輸送する物質(以下
、電荷輸送物質という)は、前述の電荷発生層が感応す
る電磁波の波長域に実質的に非感応性であることが好ま
しい、ここで言う電磁波とは、γ線、X線、紫外線、可
視光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広
義の光線の定義を包含する。電荷輸送層の光感応性波長
域が電荷発生層のそれと一致またはオーバーラツプする
時には、両者で発生した電荷キャリアが相互にトラップ
し合い、結果的には感度の低下の原因となる。
電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があり、電子輸送性物質としてはクロルアニル、ブロモ
アニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメ
タン、2,4.7−ドリニトロー9−フルオレ/ン、2
,4,5.7−チトラニトロー9−フルオレノン、2,
4.7−ドリニトロー9−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、2.4,5.7−チトラニトロキサントン、2゜4
.8−)リニトロチオキサントンなどの電子吸引性物質
やこれら電子吸引性物質を高分子化したものなどがある
。
があり、電子輸送性物質としてはクロルアニル、ブロモ
アニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメ
タン、2,4.7−ドリニトロー9−フルオレ/ン、2
,4,5.7−チトラニトロー9−フルオレノン、2,
4.7−ドリニトロー9−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、2.4,5.7−チトラニトロキサントン、2゜4
.8−)リニトロチオキサントンなどの電子吸引性物質
やこれら電子吸引性物質を高分子化したものなどがある
。
正孔輸送性物質としてはピレン、N−エチルカルバゾー
ル、N−イソプロピルカルバゾール、N−メチル−N−
フェニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−エチルカル
バゾール、N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリ
デン−9−エチルカルバゾール、N、N−ジフェニルヒ
ドラジノ−3−メチリデン−10−二チルフェノチアジ
ン、N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデンー
lO−エチルフェノキサジン、p−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド−N、N−ジフェニルヒドラゾン、p−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−N−α−ナフチル−N
−2エニルヒドラソン、p −ピロリジノベンズアルデ
ヒト−N、N−’;フェニルヒドラゾン、1.3.3−
トリメチルインドレニン−ω−アルデヒド−N、N−ジ
フェニルヒドラゾン、p−ジエチルベンズアルデヒド−
3−メチルベンズチアゾリノン−2−ヒドラゾンなどの
ヒドラゾン類、2.5−ビス(p−ジエチルアミノフェ
ニル)−1,3,4−オキサジアゾール。
ル、N−イソプロピルカルバゾール、N−メチル−N−
フェニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−エチルカル
バゾール、N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリ
デン−9−エチルカルバゾール、N、N−ジフェニルヒ
ドラジノ−3−メチリデン−10−二チルフェノチアジ
ン、N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデンー
lO−エチルフェノキサジン、p−ジエチルアミノベン
ズアルデヒド−N、N−ジフェニルヒドラゾン、p−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−N−α−ナフチル−N
−2エニルヒドラソン、p −ピロリジノベンズアルデ
ヒト−N、N−’;フェニルヒドラゾン、1.3.3−
トリメチルインドレニン−ω−アルデヒド−N、N−ジ
フェニルヒドラゾン、p−ジエチルベンズアルデヒド−
3−メチルベンズチアゾリノン−2−ヒドラゾンなどの
ヒドラゾン類、2.5−ビス(p−ジエチルアミノフェ
ニル)−1,3,4−オキサジアゾール。
l−フェニル−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−
5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−
[牛ノリル(2)] −3−(p−ジエチルアミノスチ
リル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリ
ン、l−[ピリジル(2)]−3−(p−ジエチルアミ
ノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピ
ラゾリン。
5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−
[牛ノリル(2)] −3−(p−ジエチルアミノスチ
リル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリ
ン、l−[ピリジル(2)]−3−(p−ジエチルアミ
ノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピ
ラゾリン。
1−[6−メドキシーピリジル(2)]−3−CP−ジ
エチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフ
ェニル)ピラゾリン、1−[ピリジル(3)]−3−(
p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルア
ミノフェニル)ピラゾリン、1−[レビジル(2)]
−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジ
エチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−[ピリジル(
2)] −3−(p−ジエチルアミノスチリル−4−メ
チル−5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン
、1− [ピリジル(2)] −3−(α−メチル−p
−ジエチルアミノスチリル) −5−(p−ジエチルア
ミノフェニル)ピラゾリン、1−フェニル−3−(p−
ジエチルアミノスチリル)=4−メチル−5−(p−ジ
エチルアミノフェニル)ヒラゾリン、l−フェニル−3
−(α−ベンジル−p−ジエチルアミノスチリル)−5
−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、スピロ
ピラゾリンなどのピラゾリン類、α−フェニル−4−N
、N−ジフェニルアミノスチルベン、N−エチル−3−
(α−フェニルスチリル)カルバソール、9−p−ジベ
ンジルアミノベンジリデン−9H−フルオレノン、5−
p−ジトリルアミノベンジリデン−5H−ジベンゾ[a
、 d]シクロヘプテンなどのスチリル系化合物類、
2−(p−ジエチルアミノスチリル)−6−ジニチルア
ミノベンズオキサソール、2−(p−ジエチルアミノフ
ェニル)−4−(p−ジメチルアミノフェニル)−5−
(2−クロロフェニル)オキサゾールなどのオキサゾー
ル系化合物、2−(p−ジエチルアミノスチリル)−6
−ジニチルアミノベンゾチアゾールなどのチアゾール系
化合物、ビス(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニ
ル)フェニルメタンなどのトリアリールメタン系化合物
、1,1−ビス(4−N、N−ジエチルアミノ−2−メ
チルフェニル)へブタン、1,1,2.2テトラキス(
4−N 、N−ジメチルアミノ−2−メチルフェニル)
エタンなどのボリアリールアルカン類、トリフェニルア
ミン、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレ
ン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリ−9−ビニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデ
ヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂な
どが挙げ・られる。
エチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフ
ェニル)ピラゾリン、1−[ピリジル(3)]−3−(
p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルア
ミノフェニル)ピラゾリン、1−[レビジル(2)]
−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジ
エチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−[ピリジル(
2)] −3−(p−ジエチルアミノスチリル−4−メ
チル−5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン
、1− [ピリジル(2)] −3−(α−メチル−p
−ジエチルアミノスチリル) −5−(p−ジエチルア
ミノフェニル)ピラゾリン、1−フェニル−3−(p−
ジエチルアミノスチリル)=4−メチル−5−(p−ジ
エチルアミノフェニル)ヒラゾリン、l−フェニル−3
−(α−ベンジル−p−ジエチルアミノスチリル)−5
−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、スピロ
ピラゾリンなどのピラゾリン類、α−フェニル−4−N
、N−ジフェニルアミノスチルベン、N−エチル−3−
(α−フェニルスチリル)カルバソール、9−p−ジベ
ンジルアミノベンジリデン−9H−フルオレノン、5−
p−ジトリルアミノベンジリデン−5H−ジベンゾ[a
、 d]シクロヘプテンなどのスチリル系化合物類、
2−(p−ジエチルアミノスチリル)−6−ジニチルア
ミノベンズオキサソール、2−(p−ジエチルアミノフ
ェニル)−4−(p−ジメチルアミノフェニル)−5−
(2−クロロフェニル)オキサゾールなどのオキサゾー
ル系化合物、2−(p−ジエチルアミノスチリル)−6
−ジニチルアミノベンゾチアゾールなどのチアゾール系
化合物、ビス(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニ
ル)フェニルメタンなどのトリアリールメタン系化合物
、1,1−ビス(4−N、N−ジエチルアミノ−2−メ
チルフェニル)へブタン、1,1,2.2テトラキス(
4−N 、N−ジメチルアミノ−2−メチルフェニル)
エタンなどのボリアリールアルカン類、トリフェニルア
ミン、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレ
ン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリ−9−ビニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデ
ヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂な
どが挙げ・られる。
これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。
ル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。
また、これらの電荷輸送物質は、1種または2種以上組
合せて用いることができる。
合せて用いることができる。
電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、
アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁
性樹脂あるいはポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導電
性ポリマーなど挙げられる。
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、
アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁
性樹脂あるいはポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導電
性ポリマーなど挙げられる。
電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない、−数的
には5〜40JLmであるが、好ましい範囲は15〜3
0pmである。塗工によって電荷輸送層を形成する際に
は、前述したような適当なコーティング法を用いること
ができる。
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない、−数的
には5〜40JLmであるが、好ましい範囲は15〜3
0pmである。塗工によって電荷輸送層を形成する際に
は、前述したような適当なコーティング法を用いること
ができる。
このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる
感光層は、導電性基板上に設けられる。
感光層は、導電性基板上に設けられる。
導電性基板としては、基板自体が導電性を有する1例え
ばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステン
レス、バナジウム、モリブデン。
ばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステン
レス、バナジウム、モリブデン。
クロム、チタン、ニッケル、インジウム、金や白金など
を用いることができ、その他には、アルミニウム、アル
ミニウム合金、酸化インジウム、酸化錫、酸化インジウ
ム−酸化錫合金などを真空蒸着法によって被膜形成され
た層を有するプラスチック(例えばポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレ
ート、アクリル樹脂、ポリフッ化エチレンなど)、導電
性粒子(例えばカーボンブラック、銀粒子など)を適当
なバインダーとともにプラスチックの上に被覆した基板
、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した基板や導電
性ポリマーを有するプラスチックなどを用いることがで
きる。
を用いることができ、その他には、アルミニウム、アル
ミニウム合金、酸化インジウム、酸化錫、酸化インジウ
ム−酸化錫合金などを真空蒸着法によって被膜形成され
た層を有するプラスチック(例えばポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレ
ート、アクリル樹脂、ポリフッ化エチレンなど)、導電
性粒子(例えばカーボンブラック、銀粒子など)を適当
なバインダーとともにプラスチックの上に被覆した基板
、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した基板や導電
性ポリマーを有するプラスチックなどを用いることがで
きる。
導電性基板と感光層の中間にバリヤー機能と接着機能を
有する下引層を設けることもできる。下引層はカゼイン
、ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン
−アクリル酸コポリマー、ポリアミド、(ナイロン6、
ナイロン66、ナイロン610、共重合ナイロン、アル
コキシメチル化ナイロンなど)、ポリウレタン、ゼラチ
ン、酸化アルミニウムなどによって形成できる。
有する下引層を設けることもできる。下引層はカゼイン
、ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン
−アクリル酸コポリマー、ポリアミド、(ナイロン6、
ナイロン66、ナイロン610、共重合ナイロン、アル
コキシメチル化ナイロンなど)、ポリウレタン、ゼラチ
ン、酸化アルミニウムなどによって形成できる。
下引層の膜厚は、5pm以下、好ましくは0.1〜3ル
mが適当である。
mが適当である。
導電性基板、電荷発生層、電荷輸送層の順に位置した感
光体を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性
物質からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必
要があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層にお
いて生成した電子が電荷輸送層に注入され、その後、表
面に達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ、未
露光部との間に静電コントラストが生じる。
光体を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性
物質からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必
要があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層にお
いて生成した電子が電荷輸送層に注入され、その後、表
面に達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ、未
露光部との間に静電コントラストが生じる。
このようにしてできた静電潜像を負荷電性のトナーで現
像すれば、可視像が得られる。これを直接定着するか、
あるいはトナー像を紙やプラスチックフィルムなどに転
写後、現像し、定着することができる。
像すれば、可視像が得られる。これを直接定着するか、
あるいはトナー像を紙やプラスチックフィルムなどに転
写後、現像し、定着することができる。
また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後、
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知の剤や公知の方法のいずれを採用し
てもよく、特定のものに限定されない。
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知の剤や公知の方法のいずれを採用し
てもよく、特定のものに限定されない。
一方、電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場合、電
荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光
すると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電
荷輸送層に注入され、その後1表面に達して負電荷を中
和し、表面電位の減衰が生じ、未露光部との間に静電コ
ントラストが生じる。
荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光
すると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電
荷輸送層に注入され、その後1表面に達して負電荷を中
和し、表面電位の減衰が生じ、未露光部との間に静電コ
ントラストが生じる。
現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆に正荷電
性トナーを用いる必要がある。
性トナーを用いる必要がある。
導電性基板、電荷輸送層、電荷発生層の順に位置した感
光体を使用する場合 電荷輸送物質が電子輸送性物質からなるときは、電荷発
生層表面を負に帯電する必要があり、帯電後露光すると
露光部では電荷発生層において生成した電子が電荷輸送
層に注入され、その後導電性基板に達する。
光体を使用する場合 電荷輸送物質が電子輸送性物質からなるときは、電荷発
生層表面を負に帯電する必要があり、帯電後露光すると
露光部では電荷発生層において生成した電子が電荷輸送
層に注入され、その後導電性基板に達する。
一方、電荷発生層において生成した正孔は表面に達し表
面電位の減衰が生じ、未露光部との間に静電コントラス
トが生じる。
面電位の減衰が生じ、未露光部との間に静電コントラス
トが生じる。
このようにしてできた静電潜像を正荷電性のトナーで現
像すれば、可視像が得られる。これを直接定着するか、
あるいはトナー像を紙やプラスチックフィルムなどに転
写後、現像し、定着することができる。
像すれば、可視像が得られる。これを直接定着するか、
あるいはトナー像を紙やプラスチックフィルムなどに転
写後、現像し、定着することができる。
また感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後、
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知の剤や公知の方法のいずれを採用し
てもよく、特定のものに限定されない。
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知の剤や公知の方法のいずれを採用し
てもよく、特定のものに限定されない。
これに対して、電荷発生層が正孔輸送性物質からなると
きは、電荷発生層表面を正に帯電する必要があり、帯電
後、露光すると露光部では電荷発生層において生成した
正孔が電荷輸送層に注入され、その後、導電性基板に達
する。
きは、電荷発生層表面を正に帯電する必要があり、帯電
後、露光すると露光部では電荷発生層において生成した
正孔が電荷輸送層に注入され、その後、導電性基板に達
する。
一方、電荷発生層において生成した電子は表面に達し1
表面型位の減衰が生じ、未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。現像時には電子輸送性物質を用いた場合
とは逆に負荷電性トナーを用いる必要がある。
表面型位の減衰が生じ、未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。現像時には電子輸送性物質を用いた場合
とは逆に負荷電性トナーを用いる必要がある。
また本発明の別の具体例では、前述のヒドラゾン類、ピ
ラゾリン類、スチリル化合物類、オキサゾール類、チア
ゾール類、トリアリールメタン類、ポリアリールアルカ
ン 、ポリ−N−ビニルカルバゾール類など有機光導電性物
質や酸化亜鉛、硫化カドミウム、セレンなどの無機光導
電性物質の増感剤として前述の一般式(1)で示すジス
アゾ顔料を含有させた感光被膜とすることができる。
ラゾリン類、スチリル化合物類、オキサゾール類、チア
ゾール類、トリアリールメタン類、ポリアリールアルカ
ン 、ポリ−N−ビニルカルバゾール類など有機光導電性物
質や酸化亜鉛、硫化カドミウム、セレンなどの無機光導
電性物質の増感剤として前述の一般式(1)で示すジス
アゾ顔料を含有させた感光被膜とすることができる。
この感光被膜は、これら光導電性物質と前述の一般式(
1)で示すジスアゾ顔料をバインダーとともに塗工によ
って被膜形成される。
1)で示すジスアゾ顔料をバインダーとともに塗工によ
って被膜形成される。
さらに本発明の電子写真感光体として、前述の一般式(
1)で示すジスアゾ顔料を電荷輸送物質とともに同一層
に含有させた電子写真感光体を挙げることができる。
1)で示すジスアゾ顔料を電荷輸送物質とともに同一層
に含有させた電子写真感光体を挙げることができる。
この際、前記電荷輸送物質の他dポリーNービニルカル
バゾールとトリニトロフルオレノンからなる電荷移動錯
化合物を用いることができる。
バゾールとトリニトロフルオレノンからなる電荷移動錯
化合物を用いることができる。
この例の電子写真感光体は前述の一般式(1)で示すジ
スアゾ顔料と電荷移動錯化合物をテトラヒドロフランに
溶解されたポリエステル溶液中に分散させた後、被膜形
成させて製造される。
スアゾ顔料と電荷移動錯化合物をテトラヒドロフランに
溶解されたポリエステル溶液中に分散させた後、被膜形
成させて製造される。
いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一般式
(1)で示すジスアゾ顔料から選ばれる少なくとも1種
類の顔料を含有し、その結晶形は、非晶質、結晶質のい
ずれでもよい。
(1)で示すジスアゾ顔料から選ばれる少なくとも1種
類の顔料を含有し、その結晶形は、非晶質、結晶質のい
ずれでもよい。
また必要に応じ、光吸収の異なる顔料を組合せて使用し
感光体の感度を高めたり、パンクロマチックな感光体を
得るなどの目的で、前記−数式(1)で示すジスアゾ顔
料を2種類以上組合せたり、または公知の染料、顔料か
ら選ばれた電荷発生物質と組合せて使用することも可能
である。
感光体の感度を高めたり、パンクロマチックな感光体を
得るなどの目的で、前記−数式(1)で示すジスアゾ顔
料を2種類以上組合せたり、または公知の染料、顔料か
ら選ばれた電荷発生物質と組合せて使用することも可能
である。
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に使用する
他,レーザービームプリンター、CRTプリンター、L
EDプリンター、液晶プリンター、レーザー製版等の電
子写真応用分野にも広く使用することができる。
他,レーザービームプリンター、CRTプリンター、L
EDプリンター、液晶プリンター、レーザー製版等の電
子写真応用分野にも広く使用することができる。
[実施例]
実施例1〜20
アルミ板上に0.1gmの塩化ビニル−無水マレイン酸
−酢酸ビニル共重合樹脂よりなる下引層を設けた。
−酢酸ビニル共重合樹脂よりなる下引層を設けた。
次に前記例示顔料(1)を5gをシクロヘキサノン95
m文にブチラール樹脂(ブチラール化度63モル%、数
平均分子量2万)の2gを溶かした液に加え、サンドミ
ルで20時間分散した。
m文にブチラール樹脂(ブチラール化度63モル%、数
平均分子量2万)の2gを溶かした液に加え、サンドミ
ルで20時間分散した。
この分散液を先に形成した下引層の上に乾燥後の膜厚が
0.5pmとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して
電荷発生層を形成した。
0.5pmとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して
電荷発生層を形成した。
のヒドラゾン化合物5gとポリメチルメタクリレート(
数平均分子量10万)5gをクロロベンゼン70m文に
溶解し、この液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が20
JLmとなるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥して電
荷輸送層を形成し、こうして実施例1の電子写真感光体
を作成した。
数平均分子量10万)5gをクロロベンゼン70m文に
溶解し、この液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が20
JLmとなるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥して電
荷輸送層を形成し、こうして実施例1の電子写真感光体
を作成した。
実施例1で用いた例示顔料(1)に代えて下記の例示顔
料を用い、他の条件は実施例1と同様にして、実施例2
〜2oに対応する電子写真感光体を全く同様にして作成
した。
料を用い、他の条件は実施例1と同様にして、実施例2
〜2oに対応する電子写真感光体を全く同様にして作成
した。
このようにして作成した電子写真感光体を静電複写紙試
験装置(川口電機■製Mode’fL Sr−428)
を用いてスタティック方式で−5.5KVでコロナ帯電
し、暗所で1秒間保持した後、照度2ルツクスで露光し
、帯電特性を調べた。
験装置(川口電機■製Mode’fL Sr−428)
を用いてスタティック方式で−5.5KVでコロナ帯電
し、暗所で1秒間保持した後、照度2ルツクスで露光し
、帯電特性を調べた。
帯電特性としては表面電位(Vo )と1秒間暗減衰さ
せた時の電位を1/2に減衰するに必要な露光量(El
/2)を測定した.結果を示す。
せた時の電位を1/2に減衰するに必要な露光量(El
/2)を測定した.結果を示す。
二 、7ス ゛
V −1/ E 1/
2 lux、5ec1 (1)
700 2.22 (2)
700 1.93 (
9) 690 3.24 (
10) 700 2.95
(14) 690 3.16
(17) 700 2.37
(1B) 690 2.68
(23) 700 3.09
(26) 710 2.81
0 (29) 690 3.
3if (31) 700
2.412 (36) 710
2.313 (37) 690
2.114 (41) 89
0 3.815 (44)
700 3.916 (47)
690 3.817 (50)
700 3.618 (54
) 700 3.419 (
56) 700 2.520
(57) 690 3.7実施例2
1〜25 実施例1.2.6,11.13で作成した電子写真感光
体を用い、繰り返し使用時の明部電位と暗部電位の変動
を測定した。
V −1/ E 1/
2 lux、5ec1 (1)
700 2.22 (2)
700 1.93 (
9) 690 3.24 (
10) 700 2.95
(14) 690 3.16
(17) 700 2.37
(1B) 690 2.68
(23) 700 3.09
(26) 710 2.81
0 (29) 690 3.
3if (31) 700
2.412 (36) 710
2.313 (37) 690
2.114 (41) 89
0 3.815 (44)
700 3.916 (47)
690 3.817 (50)
700 3.618 (54
) 700 3.419 (
56) 700 2.520
(57) 690 3.7実施例2
1〜25 実施例1.2.6,11.13で作成した電子写真感光
体を用い、繰り返し使用時の明部電位と暗部電位の変動
を測定した。
測定方法は、−5,6KVのコロナ帯電器、露光光学系
、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリーナ
ーを備えた電子写真複写機のシリンダーに感光体を貼り
付けた。この複写機はシリンダーの駆動に伴い、転写紙
上に画像が得られる構成になっている。
、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリーナ
ーを備えた電子写真複写機のシリンダーに感光体を貼り
付けた。この複写機はシリンダーの駆動に伴い、転写紙
上に画像が得られる構成になっている。
この複写機を用いて、初期の明部電位(vし)と暗部電
位(VD )を、それぞれ−170V、−700V付近
に設定し、5.000回使用した後の明部電位(VL
)と暗部電位(Vo )を測定した。結果を示す。
位(VD )を、それぞれ−170V、−700V付近
に設定し、5.000回使用した後の明部電位(VL
)と暗部電位(Vo )を測定した。結果を示す。
比較例1〜3 。
実施例1に用い例示顔料(1)に代えて、以下に示す比
較顔料であるジスアゾ顔料を用い、他は実施例1と同様
の方法により感光体を作成した。
較顔料であるジスアゾ顔料を用い、他は実施例1と同様
の方法により感光体を作成した。
こうして作成した電子写真感光体の帯電特性を実施例1
と同様の方法で、また耐久特性を実施例21と同様の方
法で測定した。結果を示す。
と同様の方法で、また耐久特性を実施例21と同様の方
法で測定した。結果を示す。
(比較例1:実施例1,21に対応)
比較顔料
Voニー680V、
El/2 : 4.21ux、sec耐久特性
初 期
Vo ニー880 VL ニー170
5千枚耐久後
VD ニー610 VL ニー300(比較例2:実
施例2.22に対応) 比較顔料 voニー670V、 El/2 : 5. 1iux、sec酎久持久 特性 期 Vo ニー665 VL ニー165 5千枚耐久後 Vo ニー820 VL ニー270(比較例3:実
施例13.25に対応)比較顔料 voニー680V。
施例2.22に対応) 比較顔料 voニー670V、 El/2 : 5. 1iux、sec酎久持久 特性 期 Vo ニー665 VL ニー165 5千枚耐久後 Vo ニー820 VL ニー270(比較例3:実
施例13.25に対応)比較顔料 voニー680V。
El/2:4.0文ux、sec
耐久特性
初 期
VD ニー675 VL ニー165
5千枚耐久後
VD ニー605 VL ニー280実施例26
実施例1で形成した電荷発生層の上に、2,4.7−ド
リニトロー9−フルオレノン5gとポリ−4、4’−ジ
オキシジフェニルー2,2−プロパンカーボネート(分
子量30万)5gをテトラヒドロフラン70m文に溶解
して調製した塗布液を乾燥後の塗工量が10g/m2と
なるように塗布し乾燥した。
リニトロー9−フルオレノン5gとポリ−4、4’−ジ
オキシジフェニルー2,2−プロパンカーボネート(分
子量30万)5gをテトラヒドロフラン70m文に溶解
して調製した塗布液を乾燥後の塗工量が10g/m2と
なるように塗布し乾燥した。
こ、うして作成した電子写真感光体を実施例1と同様の
方法で帯電特性を測定した。
方法で帯電特性を測定した。
この時の帯電極性は十とした。結果を示す。
VO:+700V
El/2:2.31ux、sec
実施例27
アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚0.5JLmのポリビニルアルコールの被
膜を形成した。
ミ面上に膜厚0.5JLmのポリビニルアルコールの被
膜を形成した。
次に、実施例2で用いた例示顔料(2)のジスアゾ顔料
の分散液を先に形2成したポリビニルアルコール層の上
に乾燥後の膜厚が0.5g、mとなるようにマイヤーバ
ーで塗布し乾燥して電荷発生層を形成した。
の分散液を先に形2成したポリビニルアルコール層の上
に乾燥後の膜厚が0.5g、mとなるようにマイヤーバ
ーで塗布し乾燥して電荷発生層を形成した。
のベンジリデン化合物5gとビスフェノールZ型ポリカ
ーボネート(粘度平均分子量3万)5gをクロロベンゼ
ン32.5mJLに溶かした液を電荷発生層の上に乾燥
後の膜厚が20pmとなるように塗布し、乾燥して電荷
輸送層を形成した。
ーボネート(粘度平均分子量3万)5gをクロロベンゼ
ン32.5mJLに溶かした液を電荷発生層の上に乾燥
後の膜厚が20pmとなるように塗布し、乾燥して電荷
輸送層を形成した。
こうして作成した電子写真感光体の帯電特性および耐久
特性を実施例1および実施例21と同様の方法で測定し
た。結果を示す。
特性を実施例1および実施例21と同様の方法で測定し
た。結果を示す。
voニー690V、
El/2ニア、IJLux、see
耐久特性
初 期
Vo ニー690 VL ニー170
5千枚耐久後
Vo ニー680 VL ニー180上記の結果から
、感度、耐久使用時の電位安定性はいずれも良好である
。
、感度、耐久使用時の電位安定性はいずれも良好である
。
実施例28
厚さloogmのアルミ板上に、可溶性ナイロン(6−
66−610−12四元ナイロン共重合体)のメタノー
ル溶液を塗布し、乾燥して膜厚0.5ルmの下引層を形
成した。
66−610−12四元ナイロン共重合体)のメタノー
ル溶液を塗布し、乾燥して膜厚0.5ルmの下引層を形
成した。
次に、2,4.7−ドリニトロー9−フルオレノン5g
とポリ−N−ビニルカルバゾール(数平均分子量30万
)5gをテトラヒドロフラン70mL;Lに溶かして電
荷移動錯体を調製した。この電荷移動錯体と例示顔料(
38)の1gをポリメチルメタクリレート−スチレン共
重合樹脂(分子量25万)5gをテトラヒドロフラン7
0mMに溶かした液に加え、分散した。この分散液を下
引層の上に乾燥後の膜厚が20pmとなるように塗布し
乾燥した。
とポリ−N−ビニルカルバゾール(数平均分子量30万
)5gをテトラヒドロフラン70mL;Lに溶かして電
荷移動錯体を調製した。この電荷移動錯体と例示顔料(
38)の1gをポリメチルメタクリレート−スチレン共
重合樹脂(分子量25万)5gをテトラヒドロフラン7
0mMに溶かした液に加え、分散した。この分散液を下
引層の上に乾燥後の膜厚が20pmとなるように塗布し
乾燥した。
こうして作成した電子写真感光体の帯電特性を実施例1
と同様の方法に)り測定した。但し、帯電極性は+とじ
た。結果を示す。
と同様の方法に)り測定した。但し、帯電極性は+とじ
た。結果を示す。
vo :+690V
El/2:2.8交ux、sec
実施例29
実施例28で用いたナイロン層を施したアルミ基板のナ
イロン層の上に実施例1と同様の電荷輸送層と電荷発生
層を順次積層し1層構成を逆にする他は実施例1と同様
にして電子写真感光体を作成した。
イロン層の上に実施例1と同様の電荷輸送層と電荷発生
層を順次積層し1層構成を逆にする他は実施例1と同様
にして電子写真感光体を作成した。
実施例1と同様の方法で帯電特性を測定した。
但し、帯電極性は十とした。結果を示す。
vo :+700V、
El/2:2.5nux、sec。
[発明の効果]
本発明の電子写真感光体は、特定のジスアゾ顔料を感光
層に用いたことにより、感光層内部におけるキャリア発
生効率ないしはキャリア輸送効率のいずれか一方または
双方が良くなることが推察され、結果的に高感度で耐久
性、とりわけ耐久使用時における電位安定性に優れた電
子写真感光体である。
層に用いたことにより、感光層内部におけるキャリア発
生効率ないしはキャリア輸送効率のいずれか一方または
双方が良くなることが推察され、結果的に高感度で耐久
性、とりわけ耐久使用時における電位安定性に優れた電
子写真感光体である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、導電性基板上に光導電層を有する電子写真感光体に
おいて、光導電層に下記一般式(1)で示すジスアゾ顔
料を含有することを特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 式中、R_1およびR_2は水素原子、アルキル基、置
換基を有してもよいフェニル基、アミド基、アシル基ま
たはアシルアミド基を示し、同一であっても異なってい
てもよく、あるいはR_1およびR_2のいずれか一方
がシアノ基であり、他方が水素原子、アルキル基、置換
基を有してもよいフェニル基、アミド基、アシル基また
はアシルアミド基を示し、AおよびA’はフェノール性
水酸基を有するカプラー残基を示し、同一であっても異
なつていてもよい。 2、一般式(1)においてAまたはA’の一方または双
方が下記一般式(2)で示すフェノール性水酸基を有す
るカプラー残基である請求項1記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(2) 式中、Xはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいは複
素環を形成するに必要な残基であり、R_3およびR_
4は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アリ
ール基、アラルキル基、複素環基またはR_3、R_4
の結合する窒素原子を環内に含む環状アミノ基を示し、
Zは酸素原子または硫黄原子を示し、nは0または1の
整数である。 3、一般式(1)においてAまたはA’の一方または双
方が下記一般式(3)で示すフェノール性水酸基を有す
るカプラー残基である請求項1記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(3) 式中、R_5は置換基を有してもよいアルキル基アリー
ル基あるいはアラルキル基を示す。 4、一般式(1)においてAまたはA’の一方または双
方が下記一般式(4)で示すフェノール性水酸基を有す
るカプラー残基である請求項1記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(4) 式中、Yは芳香族炭化水素の2価の基または窒素原子を
環内に含む複素環の2価の基を示す。 5、一般式(1)においてAまたはA’の一方または双
方が下記一般式(5)で示すフェノール性水酸基を有す
るカプラー残基である請求項1記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(5) 式中、R_6は置換基を有してもよいアリール基または
複素環基を示し、 Xは前記一般式(2)中のXと同義である。 6、一般式(1)においてAまたはA’の一方または双
方が下記一般式(6)で示すフェノール性水酸基を有す
るカプラー残基である請求項1記載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(6) 式中、R_7およびR_8は水素原子、置換基を有して
もよいアルキル基、アラルキル基、アリール基または複
素環基を示し、Xは前記一般式(2)中のXと同義であ
る。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6728288A JP2535203B2 (ja) | 1988-03-23 | 1988-03-23 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6728288A JP2535203B2 (ja) | 1988-03-23 | 1988-03-23 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01241563A true JPH01241563A (ja) | 1989-09-26 |
JP2535203B2 JP2535203B2 (ja) | 1996-09-18 |
Family
ID=13340462
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6728288A Expired - Fee Related JP2535203B2 (ja) | 1988-03-23 | 1988-03-23 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2535203B2 (ja) |
-
1988
- 1988-03-23 JP JP6728288A patent/JP2535203B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Publication date |
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JP2535203B2 (ja) | 1996-09-18 |
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