JPS6393768A - １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体の製造方法 - Google Patents
１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPS6393768A JPS6393768A JP23982786A JP23982786A JPS6393768A JP S6393768 A JPS6393768 A JP S6393768A JP 23982786 A JP23982786 A JP 23982786A JP 23982786 A JP23982786 A JP 23982786A JP S6393768 A JPS6393768 A JP S6393768A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- methyl
- oxidizing agent
- derivative
- chlorophenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 11
- ZHZYGIQVBQWOJJ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-1,2,4-triazol-5-one Chemical class O=C1NCN=N1 ZHZYGIQVBQWOJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000005310 triazolidinyl group Chemical class N1(NNCC1)* 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 5
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 abstract description 4
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- -1 H2O2 Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 abstract description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 abstract description 2
- ZSHGMZZAZZQTPN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)-5-methyl-1,2,4-triazolidin-3-one Chemical compound O=C1NC(C)NN1C1=CC=CC=C1Cl ZSHGMZZAZZQTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRLFRFTXXMZSND-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazoline Chemical compound C1NNC=N1 JRLFRFTXXMZSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１０：
（式中、Ｒは炭素原子数１ないし５のアルキル基、Ｘｄ
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアル
キル基、炭素原子数１ないし３のアルフキシ基、ニトロ
基又は水酸基を示し、ｎσ１ないし３の整数を示す。但
しｎが２又は３の場合Ｘは同一でも異っても良い。）で
表わされるトリアシリジン誘導体を酸化することを特徴
とする一般式（Ｉ）： （式中Ｒ，Ｘ及びｎσ前記に同じ。） で表わされる’ ＋ ２＋’ ）リアゾリン−５−オ
ン＠導体の新規な製造方法に関するものであん本発明の
製造方法によって得られる１、２．４−トリアゾリン−
５−オン誘導体に、医薬、農薬の中間体として有用な化
合物であり、特に特開昭６０−２５５７８０号公報に記
載の除草剤の中間体として有用な化合物である。
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアル
キル基、炭素原子数１ないし３のアルフキシ基、ニトロ
基又は水酸基を示し、ｎσ１ないし３の整数を示す。但
しｎが２又は３の場合Ｘは同一でも異っても良い。）で
表わされるトリアシリジン誘導体を酸化することを特徴
とする一般式（Ｉ）： （式中Ｒ，Ｘ及びｎσ前記に同じ。） で表わされる’ ＋ ２＋’ ）リアゾリン−５−オ
ン＠導体の新規な製造方法に関するものであん本発明の
製造方法によって得られる１、２．４−トリアゾリン−
５−オン誘導体に、医薬、農薬の中間体として有用な化
合物であり、特に特開昭６０−２５５７８０号公報に記
載の除草剤の中間体として有用な化合物である。
従来１，２．４−）リアゾリン−５−オン誘導体の製造
方法としては、特開昭５６−５３６６４号。
方法としては、特開昭５６−５３６６４号。
特開昭５６−５５６６５号及び特開昭６０−１５６５７
２号公報等に開示された製造方法がある。
２号公報等に開示された製造方法がある。
しかしながら特開昭５６−６５６６４号及び同５６−５
３６６５号公報に開示された製造方法は、これらは工程
数も多く、操作も繁雑なものである。
３６６５号公報に開示された製造方法は、これらは工程
数も多く、操作も繁雑なものである。
又特開昭６０−１３６５７２号公報に開示された製造方
法は、二重結合の付加を塩基で行うものであシ１本発明
とに全（異った条件下で反応を行なわせるものである。
法は、二重結合の付加を塩基で行うものであシ１本発明
とに全（異った条件下で反応を行なわせるものである。
本発明者等は更に研究を重ねた結果１本発明の製造方法
を完成させたものである。
を完成させたものである。
本発明の製造方法を図式的に示すと例えば下記の如く示
すことができる。
すことができる。
几
（Ｉ）
（式中Ｒ，Ｘ及びｎけ前記に同じ。）
即ち一般式（ｎ）で表わされるトリアシリジン誘導体を
溶媒の存在下に酸化剤と反応させることにより、一般式
（Ｉ）で表わされる１、２．４−）リアゾリン−５−オ
ン誘導体を得ることができる。
溶媒の存在下に酸化剤と反応させることにより、一般式
（Ｉ）で表わされる１、２．４−）リアゾリン−５−オ
ン誘導体を得ることができる。
本発明で使用できる不活性溶媒としては、この種の反応
を著しく阻害しないものであれば良＜、例、ｔＪ−ｊベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メ
タノール、エタノール。
を著しく阻害しないものであれば良＜、例、ｔＪ−ｊベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メ
タノール、エタノール。
グロバノール、クリコール等のアルコ−／Ｉ／ 類；ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類；酢酸エチル等の低級脂肪酸エステル類等を挙げ
ることができ、これうけ単独でも混合物としても使用す
ることができる。
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類；酢酸エチル等の低級脂肪酸エステル類等を挙げ
ることができ、これうけ単独でも混合物としても使用す
ることができる。
本発明で使用できる酸化剤としては１例えば空気、酸素
、過酸化水素、過酸化ベンゾイル。
、過酸化水素、過酸化ベンゾイル。
ｍ−クロロ過安息香酸等の有機過酸化物等をあげること
ができる。
ができる。
又その使用モケ一般式［Ｉ）で表わされるトリアシリジ
ン誘導体１モルに対し等モルないし大過剰の割合で使用
することができる。
ン誘導体１モルに対し等モルないし大過剰の割合で使用
することができる。
本発明に於ける反応温度は、室温ないし溶媒の沸点の範
囲から適宜選択すれば良い。
囲から適宜選択すれば良い。
反応時間げ通常１ないし２４時間の範囲から選択すれば
艮いが、これらに限定されるものではない。
艮いが、これらに限定されるものではない。
反応終了後常法に従い処理すれば目的とする一般式山で
表わされる１、２．４−）リアゾ誘導体５−オン誘辱体
を得ることができる。
表わされる１、２．４−）リアゾ誘導体５−オン誘辱体
を得ることができる。
一般式（ＩＩ）で表わされるトリアシリジン誘導体は例
えば特開昭５４−１５４７６９号公報記載の方法で製造
することができる。
えば特開昭５４−１５４７６９号公報記載の方法で製造
することができる。
以下に本発明の実！例を挙げるが本発Ｅｌ［Ｊσこれら
に限定されるものでケゴない。
に限定されるものでケゴない。
実施例
１−（ｏ−クロロフェニル）−３−メチル−Δ−１．２
．４−トリアゾリンー５−オンの製造１．５０ｐ（７，
１ミリモル）の１−（ｏ−クロロフェニル）−３−メチ
ル−１，２，４−）リアシリジン−５−オンを５０−の
メチルイソブチルケトンにとかし、還流下、酸素ガスを
導入し友。１時間導入したのち、溶媒留去により結晶が
得られ、これをエーテルで洗い目的物を得た。
．４−トリアゾリンー５−オンの製造１．５０ｐ（７，
１ミリモル）の１−（ｏ−クロロフェニル）−３−メチ
ル−１，２，４−）リアシリジン−５−オンを５０−の
メチルイソブチルケトンにとかし、還流下、酸素ガスを
導入し友。１時間導入したのち、溶媒留去により結晶が
得られ、これをエーテルで洗い目的物を得た。
収量（収率） ＣＬ８９ｔＣ６０％）、融点１７（１８
℃目１０ｐ（４７，３ミリモル）の１−（ｏ−クロロフ
ェニル）−３−メチル−１，２，４−）リアシリジン−
５−オンｔ−５０ｒｄのメチル イソブチルケトンに溶
かし、５５チ過酸化水素水４８６５’（５０ミリモル）
を加えて１時間遠流した。反応後、溶媒および水を減圧
留去し。
℃目１０ｐ（４７，３ミリモル）の１−（ｏ−クロロフ
ェニル）−３−メチル−１，２，４−）リアシリジン−
５−オンｔ−５０ｒｄのメチル イソブチルケトンに溶
かし、５５チ過酸化水素水４８６５’（５０ミリモル）
を加えて１時間遠流した。反応後、溶媒および水を減圧
留去し。
析出した結晶をエーテルで洗い目的物を得た。
収量（収率）ａ７ｆ（５８チ）ｊ融点１７α８℃参考例
１−（ｏ−クロロフェニル）−３−メチル−’ ＊ ２
ｍ ’ ）リアシリジン−５−オンの製造＆３７ｒ
（（ＬＯ２モル）のアセトアルデヒド〇−クロロフェニ
ルヒドラゾンを１０−の酢酸にとかし１０ａｕの水を加
え友のち、氷水で冷しながら、 １．５２ｔ（ｃＬ０
２４ モル） （Ｄ’ｙ７ンｆｌｉｌす） ＩＪウムを
少量ずつ加えた。３０分放置したのち、酢酸エチルで抽
出し、目的物を得た。
ｍ ’ ）リアシリジン−５−オンの製造＆３７ｒ
（（ＬＯ２モル）のアセトアルデヒド〇−クロロフェニ
ルヒドラゾンを１０−の酢酸にとかし１０ａｕの水を加
え友のち、氷水で冷しながら、 １．５２ｔ（ｃＬ０
２４ モル） （Ｄ’ｙ７ンｆｌｉｌす） ＩＪウムを
少量ずつ加えた。３０分放置したのち、酢酸エチルで抽
出し、目的物を得た。
収率８１％、融点１１４２℃
Claims (3)
- （１）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒは炭素原子数１ないし５のアルキル基、Ｘは
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアル
キル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、ニトロ
基又は水酸基を示し、ｎは１ないし３の整数を示す。但
しｎが２又は３の場合Ｘは同一でも異っても良い。）で
表わされるトリアゾリジン誘導体を酸化することを特徴
とする一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ、Ｘ及びｎは前記に同じ。） で表わされる１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導
体の製造方法。 - （２）Ｘがハロゲン原子である特許請求の範囲第４項記
載の製造方法。 - （３）Ｘが塩素原子である特許請求の範囲第１項又は第
２項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23982786A JPS6393768A (ja) | 1986-10-08 | 1986-10-08 | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23982786A JPS6393768A (ja) | 1986-10-08 | 1986-10-08 | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6393768A true JPS6393768A (ja) | 1988-04-25 |
Family
ID=17050441
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23982786A Pending JPS6393768A (ja) | 1986-10-08 | 1986-10-08 | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6393768A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4980480A (en) * | 1989-09-08 | 1990-12-25 | Fmc Corporation | Production of triazolinones |
| US5256793A (en) * | 1992-05-13 | 1993-10-26 | Fmc Corporation | Triazolinone ring formation in tert-butanol |
| US5440045A (en) * | 1992-05-13 | 1995-08-08 | Fmc Corporation | Triazolinone ring formation in tert-butanol |
-
1986
- 1986-10-08 JP JP23982786A patent/JPS6393768A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4980480A (en) * | 1989-09-08 | 1990-12-25 | Fmc Corporation | Production of triazolinones |
| WO1991003470A1 (en) * | 1989-09-08 | 1991-03-21 | Fmc Corporation | Production of triazolinones |
| EP0490936B1 (en) * | 1989-09-08 | 1996-10-23 | FMC Corporation | Production of triazolinones |
| US5256793A (en) * | 1992-05-13 | 1993-10-26 | Fmc Corporation | Triazolinone ring formation in tert-butanol |
| US5440045A (en) * | 1992-05-13 | 1995-08-08 | Fmc Corporation | Triazolinone ring formation in tert-butanol |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Katritzky et al. | Alkylaminonitrobenzenes by vicarious nucleophilic amination with 4-(alkylamino)-1, 2, 4-triazoles | |
| JPS6393768A (ja) | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体の製造方法 | |
| KR101598179B1 (ko) | 개선된 옥시인돌 이합체의 제조 방법 및 이에 의하여 제조된 옥시인돌 이합체 | |
| JPS60233060A (ja) | ピラゾール類の製法 | |
| JP3669360B2 (ja) | エポキシフルオレン化合物およびその製造方法 | |
| JPS635061A (ja) | フツ素含有↓０−フエニレンジアミン及び↓０−アミノフエノ−ル | |
| JPS62277392A (ja) | スルフエンアミド誘導体およびその製造法 | |
| WO1983000330A1 (en) | New process for the preparation of diphenyl-3,4 methyl-5 pyrazole derivatives | |
| Silveira Jr et al. | Study of the ring-opening reactions of 4-bromo-3, 4-disubstituted-2-isoxazolin-5-ones with aqueous sodium hydroxide | |
| JPH061776A (ja) | 置換ピラジンカルボニトリルの製造方法 | |
| JPS61215379A (ja) | ２−フエニルベンゾトリアゾ−ル類の製造法 | |
| Ebrahimlo et al. | Acetonitrile-H2O2/(NH 4) 2CO3: A Good medium for a facile and green synthesis of benzalazines via self-condensation reaction of benzaldehyde derivatives | |
| US4067886A (en) | Process for the preparation of selectively and symmetrically di-halogenated ketals | |
| JPS60136572A (ja) | トリアゾロン誘導体の製造方法 | |
| US3033893A (en) | 2-substituted 1-cyanoformimidic acid hydrazides and their preparation | |
| JP2564141B2 (ja) | アルキルベンゾチアゾール類の製造方法 | |
| TW199149B (ja) | ||
| JPS61197569A (ja) | １−（２−フルオロ−５−ヒドロキシフエニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチル−δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン及びその製造方法 | |
| JPH03236343A (ja) | エポキシ誘導体およびその製造方法 | |
| JP2577421B2 (ja) | ３−（２−ヒドロペルオキシ−２−プロピル）フェノールおよび該化合物を用いたレゾルシンの製造方法 | |
| JPS63270651A (ja) | １−（４−カルバモイルメチル）フエノキシ−３−イソプロピルアミノ−２−プロパノ−ル又はその塩の製造方法 | |
| JPH10330290A (ja) | 酸化反応方法 | |
| JPH02771A (ja) | チアンフェニコールの製造法 | |
| JPS61197567A (ja) | １−（２−フルオロ−５−ニトロフエニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチル−δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン及びその製法 | |
| JPS6058965A (ja) | 新規なイミダゾール誘導体 |