JPS6381101A - 感光性樹脂 - Google Patents

感光性樹脂

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JPS6381101A
JPS6381101A JP61224997A JP22499786A JPS6381101A JP S6381101 A JPS6381101 A JP S6381101A JP 61224997 A JP61224997 A JP 61224997A JP 22499786 A JP22499786 A JP 22499786A JP S6381101 A JPS6381101 A JP S6381101A
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polyvinyl acetate
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photosensitive
mol
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Kunihiro Ichimura
市村　国宏
Hiroshi Ito
弘 伊藤
Shuichi Nakazato
中里　修一
Hideaki Takazawa
英明 高澤
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OJI KAKO KK
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    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer
    • G—PHYSICS
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    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、感光性樹脂に関するものである。更に詳しく
述べるなら（ｆ１本発明は、酸素の影響がなく、画像形
成ができ、かつ、感度、耐水性、耐溶剤性、水現像性お
よび解像性にすぐれ、スクリーン印刷版、第二原図、平
版、凸版、平凹版およびテレビ蛍光面などの作製に有用
な感光性樹脂に関するものである。
〔従来の技術〕
ポリ酢酸ビニルケン化物とスチリルピリジニウム塩化合
物またはスチリルキノリニウム塩化合物とからなる感光
性樹脂化合物は知られている（特公昭６０−１３０６）
。この感光性樹脂化合物は非常に高感度であるが、一方
で以下に述べる欠点を有する。即ち、この感光性樹脂の
光反応は、ポリ酢酸ビニルケン化物にグラフトされたス
チリルピリジニウム塩化合物またはスチリルキノリニウ
ム塩化合物の光二量化による光架橋反応である。その為
、光照射前後で、感光層中のポリ酢酸ビニルケン化物に
含まれる水酸基の量に変化はない。このため、光照射に
より硬化した部分の耐水性が向上せず、水現像時に、著
しく膨潤する為、高い解像度が得られないという欠点が
あった。
この欠点を改良する為の手段として、ポリ酢酸ビニルケ
ン化物に対してスチリルピリジニウム塩化合物あるいは
スチリルキノリニウム塩化合物の導入率を増加させる事
が考えられる。しかし、この方法によると、得られる感
光性樹脂化合物の水溶液粘度が著しく増加して、アルミ
板あるいはスクリーン印刷用の紗への塗工が不可能にな
る。更に、スチリルキノリニウム塩化合物およびスチリ
ルピリジニウム塩化合物は、４級アンモニウム塩を含む
ためかあるいはスチリルピリジニウム塩化合物およびス
チリルキノリニウム塩化合物の導入率を増加させても、
光二量化による架橋度が期待した程増加しないためか、
期待する程の耐水性が得られないという欠点を有する。
また、一方、従来の技術として、ポリ酢酸ビニルケン化
物とＮ−メチロールアクリルアミドあるいはＮ−メチロ
ールメタクリルアミドとから得られる感光性樹脂化合物
が知られている（特公昭４９−５９２３）　、このポリ
酢酸ビニルケン化物とＮ−メチロールアクリルアミドあ
るいはＮ−メチロールメタクリルアミドとからなる感光
性樹脂化合物は、耐水性にすぐれているけれども、解像
性が低く、また感度が低いなどの欠点を有する。
〔発明が解決しようとする問題点〕
そのため、従来においては、スチリルピリジニウム塩化
合物あるいはスチリルキノリニウム塩化合物の少なくと
も一方を１種類以上と、Ｎ−メチロールアクリルアミド
あるいはＮ−メチロールメタクリルアミドなどを少なく
とも１種類組み合わせてポリ酢酸ビニルケン化物に導入
しても、高感度で、しかも耐水性、耐溶剤性および解像
性にすぐれた感光性樹脂化合物が得られるとは考えられ
にくかったのである。
しかして、本発明は、かかる技術の現状に対して、水現
像が可能であり、耐水性、耐溶剤性および解像性にすぐ
れ、かつ高感度である感光性樹脂を提供することを目的
とする。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明の感光性樹脂は、一般式（Ｉ）：〔但し、上記（
１）式中、生は、ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体の主鎖
中のビニルアルコールユニット残基を表わし、Ｙは、下
記一般式（ｎ）および（■）： ＲＩＲＩ の基から選ばれた１員を表わし、ｍは１〜６の整数を表
わし、ｎはＯ又は１を表わし、また、上記（ＩＩ）およ
び（Ｉ［Ｉ）式中、ＲＩは水素原子、置換されていない
アルキル基およびアラルキル基並びにヒドロキシル基、
カルバモイル基、エーテル結合および不飽和結合から選
ばれた少なくともｌ員を有するアルキル基およびアラル
キル基から選ばれた１員を表わし、Ｒ２は、水素原子お
よび低級アルキル基から選ばれた１員を表わし、Ｘ−は
陰イオンを表わす〕 で表わされる第一群の感光性ユニットの少なくとも１種
と一般式（ＩＶ）および（■）：〔但し、上記（ＩＶ）
および（Ｖ）式中、生は前記と同一であり、Ｒ３は水素
原子、低級アルキル基、ニトロフェニル基、ハロゲン、
アミノフェニル基およびフェニル基から選ばれた１員を
表わし、Ｒａ、ＲｓおよびＲ６はそれぞれ水素原子、低
級アルキル基、ハロゲンおよびフェニル基から選ばれた
１員を表わし、ｔｌはＯ又は１を表わす〕 で表わされる第二群のエチレン系不飽和二重結合を有す
る感光性ユニットの少なくとも１種とを、ポリ酢酸ビニ
ルケン化物誘導体の主鎖中に含む感光性ポリ酢酸ビニル
ケン化物誘導体からなるものである。
本発明の感光性樹脂は、前述のように、ポリ酢酸ビニル
ケン化物誘導体中に前記第一群から選ばれる感光性ユニ
ットと第二群から選ばれる感光性ユニットとを含んでな
るものである。
上記第一群の感光性ユニットは、ポリ酢酸ビニルケン化
物の主鎖のビニルアルコールユニットに結合しており、
一般式（１）で表わされるものである。
前記（１）式において、Ｙにより表わされる−般式（Ｉ
Ｉ）および（Ｉ［［）の基は、それぞれ、ピリジニウム
塩残基およびキノリニウム塩残基であって、一般的に、
第４級アンモニウム塩残基に包含されるものである。
一般式（ｎ）および（Ｉ［［）において、Ｒｏは、水素
原子、置換されていないアルキル基、好ましくは１〜６
個の炭素原子、より好ましくは、１〜４個の炭素原子を
有するアルキル基、例えば、メチル、エチル、プロピル
、ブチル、ペンチル、およびヘキシル基など、および置
換されていないアラルキル基、例工ば、ベンジル、フェ
ニルエチル、メチルベンジル、およびナフチルメチル基
など、並びに、ヒドロキシ基、カルバモイル基、エーテ
ル結合、および不飽和結合（例えば二重結合）から選ば
れた少なくとも１員を有するアルキル基およびアラルキ
ル基から選ばれる。
また、一般式（Ｉ［）および（ＩＩ［）において、Ｒ３
は水素原子、および低級アルキル基、好ましくは１〜６
個の、より好ましくは、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル基、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル
、ペンチルおよびヘキシル基など、から選ばれ、Ｘ−は
陰イオン、例えば、塩素イオン、臭素イオン、硫酸イオ
ン、リン酸イオン、過塩素酸イオン、メトキシ硫酸イオ
ン、ｐ−）ルエルスルホン酸イオン、ホウフッ化水素酸
イオンなどを表わす。
また、上記第二群の感光性ユニットは、ポリ酢酸ビニル
ケン化物誘導体の主鎖のビニルアルコールユニットに結
合しており、一般式（ＩＶ）および（Ｖ）で表わされる
ものである。一般式（ＩＶ）および（Ｖ）において、Ｒ
１は水素原子、低級アルキル基、ニトロフェニル基、ハ
ロゲン、アミノフェニル基およびフェニル基から選ばれ
た１員を表わし、Ｒ４、ＲｓおよびＲ４は、それぞれ、
水素原子、低級アルキル基、ハロゲンおよびフェニル基
から選ばれた１員を表わし、１．はＯまたは１を表わす
。
本発明の感光性樹脂に対して有用な増感剤としては、ベ
ンゾフェノン、ベンゾインアルキルエーテル、ローズベ
ンガル、メチレンブルー、ヒドロキシシクロへキシルフ
ェニルケトン、チオキサントン誘導体、ミヒラーケトン
、４．４′−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、ベン
ジル、ベンジルジメチルケタールなどがあげられる。
また、本発明の感光性樹脂において、ポリ酢酸ビニルケ
ン化物誘導体は、酢酸ビニルと、アクリル酸ブチル、ヘ
キシル酸ビニル、２．２’−ジプチルヘキシル酸ビニル
、アクリル酸、メタアクリル酸、アクリルアミド、Ｎ−
メチロールアクリルアミド、スチレン、エチレン、プロ
ピレン、無水マレイン酸、アクリロニトリルなどのエチ
レン系不飽和化合物の少なくとも１種との共重合体のケ
ン化物（ａ）、 あるいは ポリ酢酸ビニルのケン化物（ｂ）、 あるいは ケン化物（ａ）あるいは（ｂ）と、ブチルアルデヒド、
ニトロベンズアルデヒド、ホルムアルデヒド、ベンズア
ルデヒド、アミノベンズアルデヒド、アミノアセトアル
デヒドジエチルアセタールなどとのアセクール化物（Ｃ
）、などから、あるいは（ａ）　、　（ｂ）および（ｃ
）から選ばれた少なくとも２種の混合物から選ばれる。
その他、ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体は、ポリ酢酸ビ
ニルケン化物と有機酸ハロゲン化物との反応生成物から
選ぶこともできる。
共重合体ケン化物（ａ）のケン化前の共重合体の酢酸ビ
ニル単位は、全ビニル単位に対して５０〜１００モル％
の範囲内にあることが好ましい、５０モル％以下では、
共重合体ケン化物（ａ）は水に不溶となるため好ましく
ない。また、アセタール化物（ｃ）は、ケン化物（ａ）
あるいは（ｂ）のビニルアルコール単位の０〜５０モル
％がアセタール基によって置換されていることが好まし
い。置換率（アセタール化率）が５０モル％以上になる
と、アセチル化物（ｃ）は水に不溶となるため好ましく
ない。
また、ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体に含まれるビニル
アルコール単位は、ビニル構成単位の５０−１００モル
％の範囲内にあることが好ましい。
ビニルアルコール単位が５０モル％以下になると、ポリ
酢酸ビニルケン化物誘導体は水に不溶となるため好まし
くない。また、ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体の重合度
は３００〜４０００の範囲内にあることが好ましい、更
に、ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体のビニル構成単位に
含まれる０、　１〜２０モル％、好ましくは０．５〜１
５モル％のビニルアルコール単位が前記感光性ユニット
の第一群により置換され、かつポリ酢酸ビニルケン化物
誘導体のビニル構成単位に含まれる０、１〜４０モル％
、好ましくは１〜３０モル％のビニルアルコール単位が
前記感光性ユニットの第二群により置換されていること
が好ましい。
第一群の感光性ユニットの量が上記０．１モル％より少
ないと、感光性が不十分になることがあり、２０モル％
以上になると、感光性の格別の向上はなく、却って樹脂
溶液の増粘が著しくなり、使用不可能となることがある
。また第二群の感光性ユニットの量が、０．１モル％よ
り少なくなると、得られる硬化樹脂の耐水性が不十分と
なり、４０モル％以上になると、得られる感光性樹脂組
成物の水現像が困難になり、また解像性が不十分になる
。
感光性ユニットの第一群および感光性ユニットの第二群
により置換されたポリ酢酸ビニルケン化物誘導体（本発
明の感光性樹脂）の主鎖であるビニル構成単位に対する
ビニルアルコール構成単位は５０〜９９．８モル％、好
ましくは６０〜９５モル％の範囲内にあることが好まし
い、ビニルアルコール構成単位が５０モル％以下になる
と、水に不溶となるため好ましくない、また、９９．８
モル％以上になると、光架橋による架橋点の数が、結果
的に過少となるため、良好な画像が得られなくなる。
従来から知られている第一群の感光性ユニットだけを主
鎖中に含むポリ酢酸ビニルケン化物誘導体からなる感光
性樹脂は、高感度であるけれども、活性光を充分に照射
しても、画像部の耐水性が不足し、画像部が現像液であ
る水に著しく膨潤する為、解像性が向上しないという欠
点と、更に水系のインキで印刷出来ないという欠点とが
あった。
また、従来から知られている第二群の感光性ユニットだ
けを主鎖中に含むポリ酢酸ビニルケン化物誘導体からな
る感光性樹脂は、活性光を照射して形成させた画像部の
耐水性が良好であり、水系のインキによる印刷も可能で
あるが、低感度である欠点と、かつ、感光層内における
照射光の光散乱のためか、解像性が低いという欠点を有
する。
しかし、第一群および第二群の感光性ユニットを同時に
含むポリ酢酸ビニルケン化物誘導体からなる感光性樹脂
は、高感度であり、更に驚くべきことには、解像性が高
いのである。この現象に対する原因として、下記に示す
２点が考えられる。
１、第一群の感光性ユニット間の光架橋および第二群の
感光性ユニット間の光架橋により、画像部の耐水性が改
良されることにより、形成される画像部の膨潤性が低下
するため、（第一群の感光性ユニットは本質的には高い
解像性を有するならば）第一群の感光性ユニットの本来
の解像性が現出する。その結果として、解像性が向上す
る。
２、第一群の感光性ユニットは、第二群の感光性ユニッ
トの光架橋に有効な波長３００〜４００ｎｍの光の吸光
係数が高いため、感光層内において、波長３００〜４０
０ｎｍの光散乱は防止される。従つて、本質的には、光
が照射されていない部分（非画像部）に波長３００〜４
００ｎｍの散乱光が到達しに（＼なるため、第二群の感
光性ユニットは、非画像部において、解像性を低下させ
る原因となる不必要な光架橋を生じに（＼なる。その結
果として、解像性が向上する。
なお、水現像後に形成された画像部に活性光を照射する
と、１部未反応のままで残存している第二群の感光性ユ
ニットが完全に光架橋を起すため、更に耐水性が向上す
る。
更に、本発明の感光性樹脂と第一群の感光性ユニットを
含むポリ酢酸ビニルケン化物ｍ８体（Ａ）と光重合開始
剤を溶解させたエチレン系不飽和化合物（Ｂ）とからな
る感光性樹脂組成物（Ｃ）は、高感度であり、かつ、第
一群の感光性ユニットを含むポリ酢酸ビニルケン化物誘
導体（Ａ）と光重合開始剤を溶解させたエチレン系不飽
和化合物（Ｂ）とだけからなる感光性樹脂組成物（Ｄ）
に比較して、優れた耐水性、耐溶剤性、耐含水溶剤性、
解像性、および、印刷時における耐摩耗性を有している
。この原因として考えられることは、本発明の感光性樹
脂が、第一群の感光性ユニットと第二群の感光性ユニッ
トを含んでなるため、本発明の感光性樹脂を介して、第
一群の感光性ユニットを含むポリ酢酸ビニルケン化物誘
導体（Ａ）と光重合開始剤を溶解させたエチレン系不飽
和化合物（Ｂ）とが、結果的に充分に密な光架橋を出来
る様になった為と考えられる。
本発明の感光性樹脂を製造するには、酸性触媒の存在下
で、 （１）ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体と、（２）感光性
ユニット導入剤として下記一般式％式％（）： 〔但し、上記式（ＶＩ）および（■）において、Ｙ。
ｍおよびｎは前記規定と同じであり、ｔはＯ又は１を表
わす〕 で表される少なくとも１種の第４級アンモニウム塩化合
物（スチリルピリジニウム塩化合物およびスチリルキノ
リニウム塩化合物）例えば、１−メチル−４−（２−（
４−２，２−ジメトキシエトキシ）フェニル〕エチニル
）−ピリジニウムメト硫酸塩、Ｎ−メチル−４−（ｐ−
ホルミルスチリル）−ピリジニウムメト硫酸塩、および
、Ｎ−メチル−２−（ｐ−ホルミルスチリル）−ピリジ
ニウム塩酸塩などのようなスチリルピリジニウム塩化合
物、並びに、１−メチル−４−（２−（４−（２，２−
ジメトキシエトキシ）フェニル〕エチニル）−キノリニ
ウムメト硫酸塩、Ｎ−メチル−４−（ｐ−ホルミルスチ
リル）−キノリニウムメト硫酸塩、および、Ｎ−メチル
−２−（ｐ−ホルミルスチリル）−キノリニウム塩酸塩
などのようなスチリルキノリニウム塩化合物と、および
、（３）第二群の感光性ユニット導入剤として、下記一
般式（■）および（■）： 〔但し、上記（■）および（ＩＸ）式において、Ｒ３゜
Ｒ４、Ｒｓ　　、Ｒｈおよびｔｌは前記規定と同じであ
り、ＸはＣｆ、Ｂｒ、１などのハロゲンをあられす〕 で表わされる少なくとも１種の光重合性エチレン系不飽
和化合物、例えば、Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ
−メチロールメタクリルアミド、アクロレインおよびク
ロトンアルデヒド、とを縮合反応させる方法が有効であ
る。
〔発明の効果〕
本発明の感光性樹脂は、一般式（１）で表わされる第一
群の感光性ユニットと一般式（ＴＶ）および（Ｖｌで表
わされる第二群の感光性ユニットとをポリ酢酸ビニルケ
ン化物誘導体に導入したことにより、高感度であり、水
現像が可能であるが、耐水性、耐溶剤性および解像性に
すぐれた画像を形成することができる。
〔実施例および比較例〕
実施例１゜ ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体〔Ａ〕　（重合度１８０
０、ケン化度８８モル％）　１００ｇを水９００ｇに溶
解する。この水溶液にＮ−メチル−４−（ｐ−ホルミル
スチリル）ピリジニウムメト硫酸塩１０ｇ　（３，Ｏｘ
　１０−”モル）とＮ−メチロールアクリルアミド３０
ｇ　（３，０ｘｌＯ−’モル）とを溶解し、リン酸でｐ
Ｈを２．５にして、１％メトキシハイドロキノン水溶液
１ｇを添加後、６０℃で２０時間反応させる。この反応
溶液７００ｇに、Ｚ、４−ジエチルチオキサントン２ｇ
とｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル４ｇとを
、エチルアルコール２０ｇに溶解させた溶液を添加して
充分に攪拌する。この組成物を、スクリーン印刷版（ナ
イロン２５０メツシユ）上に塗工乾燥し、膜厚５μの感
光層を作成した。その後、温度５０℃で２４時間キュア
ーを行うことにより、スクリーン印刷用感光板（Ａ）を
得た。このスクリーン印刷用怒光版（Ａ）にネガフィル
ム及びコダック社製ステップタブレッ）Ｎａ２を重ね、
３ｋＷ超高圧水銀灯を用いて１ｍの高さから１５秒間光
を照射した。その後、感光版を水で現像したところ、露
光部が残り、非露光部は洗い流されて画像が形成された
。
その結果を第１表に示す。
また、スクリーン印刷用感光板（Ａ）の感光性樹脂を水
に再溶解し、アセトン中に再沈殿させることにより精製
した。この精製物を紫外線吸光分析及び臭素化滴定法で
分析したところ、Ｎ−メチル−４−（ｐ−ホルミルスチ
リル）ピリジニウムメト硫酸塩により置換されたビニル
アルコール単位は、ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体（Ａ
）に含まれているビニルアルコール単位に対して、２．
８モル％であった。また、Ｎ−メチロールアクリルアミ
ドにより置換されたビニルアルコール単位は、ポリ酢酸
ビニルケン化物（Ａ）に含まれているビニルアルコール
単位に対して１５モル％であった。
比較例１−１゜ ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体〔Ａ〕　（重合度１８０
０、ケン化度８８モル％）　１００ｇを水９００ｇに溶
解する。この水溶液にＮ−メチル−４−（ｐ−ホルミル
スチリル）ピリジニウムメト硫酸塩１０ｇ　（３，Ｏｘ
　１０−”モル）を溶解し、リン酸でｐＨを２．５にし
て、６０℃で２０時間反応させる。以下、実施例１と同
様にして画像を形成させた。
その結果を第１表に示す。
比較例１−２゜ ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体〔Ａ〕　（重合度１８０
０、ケン化度８８モル％）１００ｇを水９００ｇに溶解
する。この水溶液にＮ−メチル−４−（ｐ−ホルミルス
チリル）ピリジニウムメト硫酸塩６５ｇ　（１，９ｘｌ
Ｏ−’モル）を溶解し、リン酸でｐＨを２．５にして、
６０℃で２０時間反応させた。
以下、実施例１と同様にして画像を形成させた。
その結果を第１表に示す。
比較例１−３゜ ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体〔Ａ〕　（重合度１８０
０、ケン化度８８モル％）１００ｇを水９００ｇに溶解
する。この水溶液にＮ−メチル−４−（ｐ−ホルミルス
チリル）ピリジニウムメト硫酸塩１１１ｇ　（３，３ｘ
　１０−’モル）を溶解し、リン酸でｐＨ１を２．５に
して、６０℃で２０時間反応させたところ、反応溶液は
ゲル化してしまった。
比較例１−４゜ ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体〔Ａ〕　（重合度１８０
０、ケン化度８８モル％）１００ｇを水９００ｇに溶解
する。この水溶液にＮ−メチロールアクリルアミド３３
　ｇ　（３，３Ｘ　１０−’モル）をン容解し、リン酸
でｐＨを２．５にして、１％メトキシハイドロキノン水
溶液１ｇを添加後、６０℃で２０時間反応させる。以下
、実施例１と同様にして、画像を形成させた。
その結果を第１表に示す。
比較例１−５゜ ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体〔Ａ〕　（重合度１８０
０、ケン化度８８モル％）１００ｇを水９００ｇに溶解
する。この水溶液にＮ−メチル−４−（ｐ−ホルミルス
チリル）ピリジニウムメト硫酸塩Ｌｏｇ　　（３，０Ｘ
１０−”モル）とアクリルアミド２１ｇ　（３，０ｘｌ
Ｏ−’モル）を溶解し、リン酸でｐＨを２．５にして、
１％メトキシハイドロキノン水溶液１ｇを添加後、６０
℃で２０時間反応させる。
以下、実施例１と同様にして、画像を形成させた。
その結果を第１表に示す。
実施例２゜ ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体〔Ａ〕　（重合度１８０
０、ケン化度８８モル％）１００ｇを水９００ｇに溶解
する。この水溶液にＮ−メチル−４−（ｐ−ホルミルス
チリル）ピリジニウムメト硫酸塩１０ｇ　（３，０Ｘ１
０−”モル）とクロトンアルデヒド１５ｇ　（２，ｌＸ
１０−’モル）を溶解し、リン酸でｐＨを２．５にして
、１％メトキシハイドロキノン水溶液１ｇを添加後、６
０℃で２０時間反応させる。以下、実施例１と同様にし
て、画像を形成させた。
その結果を第１表に示す。
比較例２−１゜ ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体（Ａ）　１００ｇを水９
００ｇに溶解する。この水溶液にＮ−メチル−４−（ｐ
−ホルミルスチリル）ピリジニウムメト硫酸塩Ｌｏｇ　
（３，０Ｘ１０−”モル）を溶解し、リン酸でｐ）１を
２．５にして、６０℃で２０時間反応させる。以下、実
施例１と同様にして、画像を形成させた。
その結果を第１表に示す。
比較例２−２゜ ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体（Ａ）１００ｇを水９０
０ｇに溶解する。この水溶液にクロトンアルデヒド１５
ｇ　（２，１ｘｌＯ−’モル）を溶解し、リン酸でｐＨ
を２．５にして、１％メトキシハイドロキノン水溶液１
ｇを添加後、６０℃で２０時間反応させる。以下、実施
例１と同様にして、画像を形成させた。
その結果を第１表に示す。
実施例３゜ ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体〔Ｂ〕　〔酢酸ビニル／
ヘキシル酸ビニル（９５モル％１５モル％）共重合体ケ
ン化物、主鎖中のビニル構成単位に対するビニルアルコ
ール単位含量ニア５モル％、重合度１８００３１００ｇ
を１０％ジオキサン水溶液に溶解する。この水溶液にＮ
−メチル−４−（２−（４−（２，２−ジメトキシエト
キシ）フェニル〕エチニル）−キノリニウムメト硫酸塩
５ｇ（１，Ｉ　Ｘ　１０−”モル）とＮ−メチロールメ
タアクリルアミド２０ｇ　（１，７ｘｌＯ−’モル）と
をｔ８解し、リン酸でｐ）ｌを２．５にして、１％メト
キシハイドロキノン水溶液１ｇを添加後、６０℃で２０
時間反応させる。以下、実施例１と同様にして、画像を
形成させた。
その結果を第１表に示す。
比較例３−１゜ ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体ＣＢ）　１００ｇを１０
％ジオキサン水溶液に溶解する。この水溶液にＮ−メチ
ル−４−（２−（４−（２，２−ジメトキシエトキシ）
フェニル〕エチニル）キノリニウムメト硫酸塩５ｇ（１
，ｌＸ１０−”モル）を溶解し、リン酸でｐＨを２．５
にして、６０℃で２０時間反応させる。以下、実施例１
と同様にして、画像を形成させた。
その結果を第１表に示す。
比較例３−’２゜ ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体（Ｂ）１００ｇを１０％
ジオキサン水溶液に溶解する。この水溶液にＮ−メチロ
ールメタアクリルアミド２０ｇ（１，７Ｘ１０−’モル
）を溶解し、リン酸でｐＨを２．５にして、１％メトキ
シハイドロキノン水溶液１ｇを添加後、６０℃で２０時
間反応させる。以下、実施例１と同様にして、画像を形
成させた。
その結果を第１表に示す。
実施例４゜ ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体〔Ｃ〕　〔酢酸ビニル／
エチレン（９０モル％／１０モル％）共重合体ケン化物
、主鎖中のビニル構成単位に対するビニルアルコール単
位含量：ａｓモル％、重合度６００）　１００ｇを水９
００　ｇに溶解する。この水溶液にＮ−メチル−４−（
ｐ−（２，２−ジメトキシエトキシ）スチリル）ピリジ
ニウムｐ−）ルエンスルホン酸塩３５ｇ　　（７，４Ｘ
１０−”モル）とＮ−メチロールアクリルアミド３５　
ｇ　（３，５ｘ　１０−’モル）とを溶解し、リン酸で
ｐＨを２．５にして、１％メトキシハイドロキノン水溶
液１ｇを添加後、６０℃で２０時間反応させる。以下、
実施例１と同様にして、画像を形成させた。
その結果を第１表に示す。
比較例４−１゜ ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体（Ｃ）　１００ｇを水９
００ｇに溶解する。この水溶液にＮ−メチル−４−（１
）−（２、２−ジメトキシエトキシ）スチリル）ピリジ
ニウムｐ−）ルエンスルホン酸塩３５ｇ　（７，４ｘｌ
Ｏ−”モル）を溶解し、リン酸で９１１を２．５にして
、６０℃で２０時間反応させる。
以下、実施例１と同様にして、画像を形成させた。
その結果を第１表に示す。
比較例４−２゜ ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体（Ｃ）１００ｇを水９０
０ｇに溶解する。この水溶液にＮ−メチロールアクリル
アミド３５ｇ　（３，５ＸｌＯ−’モル）を溶解し、リ
ン酸でｐＨを２．５にして、１％メトキシハイドロキノ
ン水溶液１ｇを添加後、６０℃で２０時間反応させる。
以下、実施例１と同様にして、画像を形成させた。
その結果を第１表に示す。
実施例５゜ ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体〔Ｄ〕　〔酢酸ビニル／
無水マレイン酸（９９モル％／１モル％）共重合体ケン
化物、主鎖中のビニル構成単位に対するビニルアルコー
ル単位含量；８２モル％、重合度１０００）　１００ｇ
を水９００ｇに溶解する。この水溶液にＮ−（２−ヒド
ロキシエチル）−４−（ｐ−ホルミルスチリル）ピリジ
ニウムクロリド２５ｇ　（８，７ｘ　１０−”モル）と
Ｎ−メチロールアクリルアミド３０ｇ　（３，０ｘｌＯ
−’モル）とを？８解し、リン酸でｐｕを２．５にして
、１％メトキシハイドロキノン水溶液１ｇを添加後、６
０℃で２０時間反応させる。以下、実施例１と同様にし
て、画像を形成させた。
その結果を第１表に示す。
比較例５−１゜ ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体（Ｄ３１００ｇを水９０
０　ｇに溶解する。この水溶液にＮ−（２−ヒドロキシ
エチル）−４−（ｐ−ホルミルスチリル）ピリジニウム
クロリド２５ｇ　（８，７ｘｌＯ−”モル）を溶解し、
リン酸でｐＨを２．５にして、６０℃で２０時間反応さ
せる。以下、実施例１と同様にして、画像を形成させた
。
その結果を第１表に示す。
比較例５−２゜ ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体ＣＤ）１００ｇを水９０
０ｇに溶解する。この水溶液にＮ−メチロールアクリル
アミド３０ｇ　（３，０ｘｌＯ−’モル）を溶解し、リ
ン酸でｐＨを２．５にして、１％メトキシハイドロキノ
ン水溶液１ｇを添加後、６０℃で２０時間反応させる。
以下、実施例１と同様にして、画像を形成させた。
その結果を第１表に示す。
実施例６゜ ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体〔Ｅ〕　〔ポリ酢酸ビニ
ルケン化物のブチラール化物、主鎖中のビニル構成単位
に対するブチルアルデヒドによって置換されたビニルア
ルコール単位含量二８モル％、主鎖中のビニル構成単位
に対するビニルアルコール単位含量：９０モル％、重合
度１８００）１００ｇを１０％エタノール水溶液に溶解
する。この水溶液にＮ−エチル−２−（ｐ−ホルミルス
チリル）キノリニウムブロマイド８　ｇ　（２，２ｘ　
１０−ｔモル）とＮ−メチロールアクリルアミド２５ｇ
（２，５Ｘ１０−’モル）とを溶解し、ｐ−）ルエンス
ルホン酸でｐＨを２．５にして、１％メトキシハイドロ
キノン水溶液１ｇを添加後、６０℃で２０時間反応させ
る。以下、実施例１と同様にして、画像を形成させた。
その結果を第１表に示す。
比較例６−１゜ ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体［Ｅ）１００ｇを１０％
エタノール水溶液９００ｇに溶解する。この水溶液にＮ
−エチル−２−（ｐ−ホルミルスチリル）キノリニウム
ブロマイド８　ｇ　（２，２ｘ　１０−”モル）を溶解
し、ｐ−トルエンスルホン酸でｐＨを２．５にして、６
０℃で２０時間反応させる。以下、実施例１と同様にし
て、画像を形成させた。
その結果を第１表に示す。
比較例６−２゜ ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体（Ｅ）　１００ｇを１０
％エタノール水溶液９００ｇに溶解する。この水溶液に
Ｎ−メチロールアクリルアミド２５ｇ（２，５Ｘ１０−
’モル）を溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸でｐ）ｌを
２．５にして、１％メトキシハイドロキノン水溶液１ｇ
を添加後、６０℃で２０時間反応させる。以下、実施例
１と同様にして、画像を形成させた。
その結果を第１表に示す。
実施例７゜ ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体ＧＬ−０５（日本合成■
製、重合度５００、ケン化度８８モル％〕２００ｇを水
８００ｇに溶解する。この水溶液にＮ−メチル−４−（
ｐ−ホルミルスチリル）ピリジニウムメト硫酸塩４．０
ｇ　（１，２Ｘ１０−’モル）とＮ−メチロールアクリ
ルアミド４０ｇ　（４，０Ｘ１０−’モル）とを溶解し
、リン酸でｐＨを２．５にして、１％メトキシハイドロ
キノン水溶液２ｇを添加後、６０℃で２０時間反応させ
て、調製した溶液を成分Ａとする。
ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体（重合度１１００、ケン
化度８８％）を保護コロイドとして乳化重合したポリ酢
酸ビニルエマルジッン（ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体
／ポリ酢酸ビニル＝３ｏ／７０、固形分濃度３０％）１
に「にＮ−メチル−４−（ｐ−ホルミルスチリル）ピリ
ジニウムメト硫酸塩１０ｇおよびｎ−ブチルアルデヒド
１０ｇを混合し、ｐ−）ルエンスルホン酸でｐＨを２．
５にして、６０℃で２０時間反応後、アンモニア水溶液
で中和した感光性エマルジョン水溶液を成分Ｂとする。
ウレタンアクリレートＵ−１０８Ａ 〔新中村化学■製１　　　１００ｇ、 ジエステルメタクリレート４Ｇ 〔新中村化学■製）　　　　１００ｇ トリエステルアクリレートＰＥ−３Ａ 〔共栄社油脂工業側製〕　５０ｇ、 エチルアルコール　　　　　５０ｇ１ ２−クロルチオキサントン　　５ｇ。
および、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸 エチルエステル　　　　　　Ｌｏｇ からなる混合溶液を成分Ｃとする。
成分Ａ　；　１００ｇ、成分Ｂ　Ｓ　１００ｇおよび成
分Ｃ；３０ｇを混合撹拌した組成物をスクリーン印刷版
（ナイロン２５０メツシユ）上に膜厚１５μで塗工し、
乾燥して得られた感光版上にネガフィルム及びコダック
ステップタブレット隘２を重ね、３ｋＷ超高圧水銀灯を
用いて１ｍの高さから１分間、光を照射した。その後、
感光板を水で現像したところ、露光部が残り、非露光部
は洗い流されて画像が形成された。得られたスクリーン
印刷版の画像部をアセトン／水＝７０／３０からなる混
合溶媒を含ませたガーゼで往復１００回こすったところ
、画像部に破損はみられなかった。
比較例７−１゜ ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体ＧＬ−０５（日本合成■
製、重合度５００、ケン化度８８モル％、〕２００ｇを
水８００ｇに溶解する。この水溶液にＮ−メチル−４−
（ｐ−ホルミルスチリル）ピリジニウムメト硫酸塩４０
ｇ（１，２ｘｌＯ−重モル）を溶解し、リン酸でｐＨを
２．５にして、６（ｌで２０時間反応させた溶液を成分
りとする。
成分Ｄ　；　１００ｇおよび実施例７で述べた成分Ｂ；
１００ｇおよび成分Ｃ；　３０　ｇ−ｔ−混合撹拌した
組成物をスクリーン印刷版（ナイロン２５０メツシユ）
上に膜！１５μで塗工し、乾燥して得られた感光版上に
ネガフィルム及びコダック社製ステップタブレッ）１１
ｈ２を重ね、３ＫＷ超高圧水銀灯を用い７１　ｍの高さ
から１分間、光を照射した。その後、感光板を水で現像
したところ、露光部が残り、非露光部は洗い流されて画
像が形成された。得られたスクリーン印刷版の画像部を
アセトン／水＝７０／３０からなる混合溶媒を含ませた
ガーゼで往復１００回こすったところ、紗面上の１５μ
の厚みの画像が摩耗して消失し、ナイロン紗が露出した
。
比較例７−２゜ ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体ＧＬ−０５（日本合成■
製、重合度５００、ケン化度８８モル％〕２００　ｇを
水８００ｇに溶解する。この水溶液にＮ−メチロールア
クリルアミド５３ｇ　　（５，２ｘｌ　Ｏ−’モル）を
溶解して、リン酸でｐＨを２．５にして、１％メトキシ
ハイドロキノン水溶液２ｇを添加後、６０℃で２０時間
反応させて、調製した溶液を成分Ｅとする。
成分Ｅ；　１００ｇおよび実施例７で述べた成分Ｂ　；
　１００ｇおよび成分Ｃ；３０ｇを混合撹拌した組成物
を、スクリーン印刷版（ナイロン２５０メツシユ）上に
膜厚１５μで塗工し、乾燥して得られた感光版上にネガ
フィルム及びコダックステップタブレット隘２を重ね、
３ＫＷ超高圧水銀灯を用いて１ｍの高さから９０秒間、
光を照射した。以下、実施例７と同様にして、形成され
た画像を、アセトン／水＝７０／３０からなる混合溶媒
を含ませたガーゼで往復１００回こすったところ、紗面
上の１５μの厚みの画像が摩耗して消失し、ナイロン紗
が露出した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔但し、上記（ I ）式中、■は、ポリ酢酸ビニルケン
    化物誘導体の主鎖中のビニルアルコールユニット残基を
    表わし、Ｙは、下記一般式（II）おび（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II）▲数式、化学
    式、表等があります▼（III） の基から選ばれた１員を表わし、ｍは１〜６の整数を表
    わし、ｎは０又は１を表わし、また、上記（II）および
    （III）式中、Ｒ＿１は水素原子、置換されていないア
    ルキル基およびアラルキル基並びにヒドロキシル基、カ
    ルバモイル基、エーテル結合および不飽和結合から選ば
    れた少なくとも１員を有するアルキル基およびアラルキ
    ル基から選ばれた１員を表わし、Ｒ＿２は、水素原子お
    よび低級アルキル基から選ばれた１員を表わし、Ｘ＾−
    は陰イオンを表わす〕 で表わされる第一群の感光性ユニットの少なくとも１種
    と一般式（IV）および（Ｖ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔但し、上記（IV）および（Ｖ）式中、 ■は前記と同一であり、Ｒ＿３は水素原子、低級アルキ
    ル基、ニトロフェニル基、ハロゲン、アミノフェニル基
    およびフェニル基から選ばれた１員を表わし、Ｒ＿４、
    Ｒ＿５およびＲ＿６はそれぞれ水素原子、低級アルキル
    基、ハロゲンおよびフェニル基から選ばれた１員を表わ
    し、ｔ＿１は０又は１を表わす〕 で表わされる第二群のエチレン系不飽和二重結合を有す
    る感光性ユニットの少なくとも１種とを、ポリ酢酸ビニ
    ルケン化物誘導体の主鎖中に含む感光性ポリ酢酸ビニル
    化物誘導体からなる感光性樹脂。 ２、前記ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体の重合度が３０
    ０〜４０００の範囲内にある、特許請求の範囲第１項記
    載の感光性樹脂。 ３、前記ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体が、酢酸ビニル
    重合体をケン化することによって得られるポリ酢酸ビニ
    ルケン化物誘導体である、特許請求の範囲第１項記載の
    感光性樹脂。 ４、前記ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体が酢酸ビニルと
    、少なくとも１種のエチレン系不飽和化合物との共重合
    体のケン化物であり、かつ、前記共重合体中の酢酸ビニ
    ル単位が５０〜１００モル％の範囲内にある前記共重合
    体をケン化することによって得られるポリ酢酸ビニルケ
    ン化物誘導体である、特許請求の範囲第１項記載の感光
    性樹脂。 ５、前記ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体が、同誘導体の
    ビニル構成単位に含まれるビニルアルコール単位の０〜
    ３０モル％がアセタール基によって置換されているもの
    である、特許請求の範囲第１項記載の感光性樹脂。 ６、前記ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体に含まれるビニ
    ルアルコール単位がビニル構成単位の５０〜１００モル
    ％の範囲内にある、特許請求の範囲第１項記載の感光性
    樹脂。 ７、前記ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体のビニル構成単
    位に含まれるビニルアルコール単位の０．１〜２０モル
    ％が前記感光性ユニットの第一群により置換されている
    、特許請求の範囲第１項記載の感光性樹脂。 ８、前記ポリ酢酸ビニルケン化物誘導体のビニル構成単
    位に含まれるビニルアルコール単位の１〜４０モル％が
    前記感光性ユニットの第二群により置換されている、特
    許請求の範囲第１項記載の感光性樹脂。 ９、前記感光性ユニットの第一群および前記感光性ユニ
    ットの第二群により置換された前記ポリ酢酸ビニルケン
    化物誘導体の主鎖であるビニル構成単位に対するビニル
    アルコール構成単位が５０〜９８．９モル％の範囲内に
    ある、特許請求の範囲第１項記載の感光性樹脂。
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