JPS6029740A - カラ−フィルタ用レジスト - Google Patents
カラ−フィルタ用レジストInfo
- Publication number
- JPS6029740A JPS6029740A JP58138804A JP13880483A JPS6029740A JP S6029740 A JPS6029740 A JP S6029740A JP 58138804 A JP58138804 A JP 58138804A JP 13880483 A JP13880483 A JP 13880483A JP S6029740 A JPS6029740 A JP S6029740A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyvinyl alcohol
- resist
- color filter
- methyl
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明はカラーフィルタ用レジストに関し、特に固体撮
像素子のカラーフィルタ用レジストに係る。
像素子のカラーフィルタ用レジストに係る。
現在、ＶＴＲ用カメラとして大きな需要が見込まれてい
るカラー固体撮像素子（例えばＣＣＤ 。
るカラー固体撮像素子（例えばＣＣＤ 。
ＣＩＤ 、 ＢＢＤ 、 ＭＯＳＦＥＴ等の方式の撮像
ｒｃ ）はその素子上の受光部に直接色分離フィルタを
形成することによシ製造されている。
ｒｃ ）はその素子上の受光部に直接色分離フィルタを
形成することによシ製造されている。
ところで、固体撮像素子用カラーフィルタは、従来よシ
ゼラチンやカゼイン等の賢白質成るいはポリビニルアル
コール（以下、ＰＶＡと略記する）に感光剤としての真
クロム酸アンモニウム（以下ＡＤＣと略す）を添加した
フォトレジスト材料を用いて、紫外線照射、現像処理を
行なって所定の／臂ターンを形成した後、水溶性染料で
染色することによシ製造される。
ゼラチンやカゼイン等の賢白質成るいはポリビニルアル
コール（以下、ＰＶＡと略記する）に感光剤としての真
クロム酸アンモニウム（以下ＡＤＣと略す）を添加した
フォトレジスト材料を用いて、紫外線照射、現像処理を
行なって所定の／臂ターンを形成した後、水溶性染料で
染色することによシ製造される。
しかしながら、ＡＤＣを感光剤とするフォトレシスト材
料はシリベーク温度によシ適正露光量が変化して、いわ
ゆる熱カプリを生じるため、製造条件を厳密に管理しな
ければならないという問題があった。また、フォトレジ
スト材料中にはＡＤＣが含まれているため、現、保時に
排出される現像廃液が多量のクロムを含有することにな
る。このため、現像廃液を無公害化するための公害処理
設備を要し、カラーフィルタの製造コストが烏騰化する
問題があった。更に、ゼラチンやカゼイン等の蛋白質を
７オトレジスト母材として用いる場合には、天然物質で
あるために品質が一定したものを得ることが困難であっ
た。
料はシリベーク温度によシ適正露光量が変化して、いわ
ゆる熱カプリを生じるため、製造条件を厳密に管理しな
ければならないという問題があった。また、フォトレジ
スト材料中にはＡＤＣが含まれているため、現、保時に
排出される現像廃液が多量のクロムを含有することにな
る。このため、現像廃液を無公害化するための公害処理
設備を要し、カラーフィルタの製造コストが烏騰化する
問題があった。更に、ゼラチンやカゼイン等の蛋白質を
７オトレジスト母材として用いる場合には、天然物質で
あるために品質が一定したものを得ることが困難であっ
た。
一方、ＡＤＣを含まないフォトレジスト材料としてスチ
リルピリジニウム基が導入されたＰＶＡ等が特公昭５６
−４０８１４号公報に記載されているが、染色性及び耐
熱性が劣シ、カラーフィルタ用レジストとしては適して
いない。
リルピリジニウム基が導入されたＰＶＡ等が特公昭５６
−４０８１４号公報に記載されているが、染色性及び耐
熱性が劣シ、カラーフィルタ用レジストとしては適して
いない。
本発明はノ４ターン現像後の染色性に優れ、かつ耐熱性
、保存安定性に優れ、鮮明なカラーフィルタを安定的に
製造でき、更に排水の公害処理設備が不要なカラーフィ
ルム用レジストを提供しようとするものである。
、保存安定性に優れ、鮮明なカラーフィルタを安定的に
製造でき、更に排水の公害処理設備が不要なカラーフィ
ルム用レジストを提供しようとするものである。
本発明のカラーフィルタ用レジストは、一般式
〔但し、式中のＲはアミノアルキル基、Ｋはメチル基又
はエチル基、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素過塩素酸、酢酸、
メチル硫酸、酢酸、硝酸又はｐ−）ルエンスルホン酸の
イオン、Ｌ 、 ｍ 、 ｎは任意の整数を示す〕にて
表わされるケン化度７５チ以上のポリビニルアルコール
誘導体からなるものである。このようなカシ−フィルタ
用レジストは優れた染色性及び感度、解像力を有し、分
光特性の優れたカラーフィルタを製造できる。また、レ
ジスト中にはクロム等の右寄な金属を含有していないた
め、カラーフィルタの製造時に排出される現像廃液を無
公害化処理する必要がなく、製造コストの低減化が可能
となる。更にゼラチンやカゼイン等の垣白質をレジスト
母材とするフォトレジストのような保存安定性が乏しい
という問題がなく、かつ１ｆｉｌ熱性にも優れている。
はエチル基、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素過塩素酸、酢酸、
メチル硫酸、酢酸、硝酸又はｐ−）ルエンスルホン酸の
イオン、Ｌ 、 ｍ 、 ｎは任意の整数を示す〕にて
表わされるケン化度７５チ以上のポリビニルアルコール
誘導体からなるものである。このようなカシ−フィルタ
用レジストは優れた染色性及び感度、解像力を有し、分
光特性の優れたカラーフィルタを製造できる。また、レ
ジスト中にはクロム等の右寄な金属を含有していないた
め、カラーフィルタの製造時に排出される現像廃液を無
公害化処理する必要がなく、製造コストの低減化が可能
となる。更にゼラチンやカゼイン等の垣白質をレジスト
母材とするフォトレジストのような保存安定性が乏しい
という問題がなく、かつ１ｆｉｌ熱性にも優れている。
末完明に係る一般式（１）にて表わされる７Ｊ？リビニ
ルアルコール誘導体からなるレノストは例えば次のよう
な方法によりｍ造される。
ルアルコール誘導体からなるレノストは例えば次のよう
な方法によりｍ造される。
まず、一般式（ＩＩ）
Ｒ′
〔但し、式中のＲ’、Ｘは前記一般式（１）と同じ、ｎ
／ 、 ’ｎは任意の整数を示す〕にて表わされるスチ
リルピリジニウム基が導入されたポリビニルアルコール
誘導体を用意する。このポリビニルアルコール誘導体中
のスチリルピリジニウム塩はポリビニルアルコール構成
単位当９０．１〜１０モルチ含有することが好ましい。
／ 、 ’ｎは任意の整数を示す〕にて表わされるスチ
リルピリジニウム基が導入されたポリビニルアルコール
誘導体を用意する。このポリビニルアルコール誘導体中
のスチリルピリジニウム塩はポリビニルアルコール構成
単位当９０．１〜１０モルチ含有することが好ましい。
この理由はスチリルピリジニウム塩を０．１モルチ未滴
にすると、感光性が低下し、かといってその量が１０モ
ル％ｔ−越えると、樹脂のｒル化を招く恐れがある。次
いで、前記一般式（ｎ）のポリビニルアルコール誘導体
とアミノアセタールを酸触媒の存在下で３０〜７０℃に
て１〜２０時間辰応させて前記一般式（１）にて表わさ
れるケン仕度７５％以上のポリビニルアルコール誘導体
からなるカン−フィルタ用レジストを製造する。
にすると、感光性が低下し、かといってその量が１０モ
ル％ｔ−越えると、樹脂のｒル化を招く恐れがある。次
いで、前記一般式（ｎ）のポリビニルアルコール誘導体
とアミノアセタールを酸触媒の存在下で３０〜７０℃に
て１〜２０時間辰応させて前記一般式（１）にて表わさ
れるケン仕度７５％以上のポリビニルアルコール誘導体
からなるカン−フィルタ用レジストを製造する。
上記反応に用いられるアミノアセタールとしては、例え
ば１−ジメチルアミノ−３，３−ジメトキシプロパン、
１−ジエチルアミノ−３，３−ジメトキシプロパン、１
−ピペリジノ−３，３−シメトキシプロノ々ン、１−イ
ンチオシアナト−２，２−ノメトキシェタン、１−アミ
ノ−２，２−ノメトキシエタン、ｌ−メチルアミノ−２
，２−シメトキシエタン、１−エチルアミノ−２，２−
ノメトキシェタン、１−ジメチルアミノ−２，２−メト
キシエタン、１−ジエチルアミノ−２，２−ジメトキシ
エタン、１−ピペリジノ−２，２−ジメトキシエタン、
１−ジベンジルアミノ−２，２−ジメトキシエタン等を
添げることができる。こうしたアミノアセメ１ルはポリ
ビニルアルコール構成単位当Ｄ０．１〜５モルチ含イＣ
するように加えることが好ましい。この理由はアミノア
セクールを０．１モルチ未満にすると、ノ量ターン形成
後の染色性の向上を十分達成できず、かといってその量
が５モ／Ｌ−％を越えると、樹脂のダル化を招く恐れが
ある。
ば１−ジメチルアミノ−３，３−ジメトキシプロパン、
１−ジエチルアミノ−３，３−ジメトキシプロパン、１
−ピペリジノ−３，３−シメトキシプロノ々ン、１−イ
ンチオシアナト−２，２−ノメトキシェタン、１−アミ
ノ−２，２−ノメトキシエタン、ｌ−メチルアミノ−２
，２−シメトキシエタン、１−エチルアミノ−２，２−
ノメトキシェタン、１−ジメチルアミノ−２，２−メト
キシエタン、１−ジエチルアミノ−２，２−ジメトキシ
エタン、１−ピペリジノ−２，２−ジメトキシエタン、
１−ジベンジルアミノ−２，２−ジメトキシエタン等を
添げることができる。こうしたアミノアセメ１ルはポリ
ビニルアルコール構成単位当Ｄ０．１〜５モルチ含イＣ
するように加えることが好ましい。この理由はアミノア
セクールを０．１モルチ未満にすると、ノ量ターン形成
後の染色性の向上を十分達成できず、かといってその量
が５モ／Ｌ−％を越えると、樹脂のダル化を招く恐れが
ある。
上記レジストとなるポリビニルアルコール誘導体のケ／
化度を限定した理由は、そのクン化屁を７５チ禾満にす
ると、ｉｔ熱性が低下するばかシか、被処理基板に対す
る密着性の低下を招くからである。なお、上記のポリビ
ニルアルコール誘４体の重合贋は２００〜３０００の範
囲にすることが望ましい。
化度を限定した理由は、そのクン化屁を７５チ禾満にす
ると、ｉｔ熱性が低下するばかシか、被処理基板に対す
る密着性の低下を招くからである。なお、上記のポリビ
ニルアルコール誘４体の重合贋は２００〜３０００の範
囲にすることが望ましい。
次に、本発明のレジストから例えば固体撮像素子用カラ
ーフィルタを製造する方法を以下に説明する。
ーフィルタを製造する方法を以下に説明する。
まず、透明高分子樹脂を用いて表面を平滑化した固体撮
像素子上に、本発明のレノストをスピンナー等によシ厚
さ０．１〜３μｍ程度塗布する。
像素子上に、本発明のレノストをスピンナー等によシ厚
さ０．１〜３μｍ程度塗布する。
つづいて、レジスト膜を５０〜１００℃、１０〜６０分
間程度ノリベーク処理した後、所定のマスクを用いて露
光する。この露光に際しては藁圧水銀ランプを用いて２
００〜５０．Ｏｎｍの領域の波長を有する光を、５０〜
１５０ｍυ−２の条件で１〜１０秒間照射することが好
ましい。ひきつづき、純水中にて５〜６０秒間程度浸漬
して現像処理を施し、所望のノやターンを形成した稜６
゜〜１００℃で乾燥する。次いで、ｊ所望のパターンを
有する固体撮像素子を、４０〜８０℃程度に保持した１
〜３チ濃度の所定の染料水溶液に１〜１０分間浸漬して
染色した後水洗することによシ所冗のカラーフィルタを
製造する。なお、赤・緑、宵の３原色やマゼンタ、シア
ン、黄の補色３原色等からなるカラーフィルタを得るに
は上記工程を繰シ返せばよい。
間程度ノリベーク処理した後、所定のマスクを用いて露
光する。この露光に際しては藁圧水銀ランプを用いて２
００〜５０．Ｏｎｍの領域の波長を有する光を、５０〜
１５０ｍυ−２の条件で１〜１０秒間照射することが好
ましい。ひきつづき、純水中にて５〜６０秒間程度浸漬
して現像処理を施し、所望のノやターンを形成した稜６
゜〜１００℃で乾燥する。次いで、ｊ所望のパターンを
有する固体撮像素子を、４０〜８０℃程度に保持した１
〜３チ濃度の所定の染料水溶液に１〜１０分間浸漬して
染色した後水洗することによシ所冗のカラーフィルタを
製造する。なお、赤・緑、宵の３原色やマゼンタ、シア
ン、黄の補色３原色等からなるカラーフィルタを得るに
は上記工程を繰シ返せばよい。
次に、本発明の詳細な説明する。
実施例
まず、固体撮像素子であるＣＣＤ （’ｌＬｔ荷結合素
子）を用意し、このＣＯＤの感光部側の面に厚さ２μｍ
のポリイミド樹脂膜を塗布し、ｃｃＤの表面を平滑化し
た。
子）を用意し、このＣＯＤの感光部側の面に厚さ２μｍ
のポリイミド樹脂膜を塗布し、ｃｃＤの表面を平滑化し
た。
次いで、０．７モルチのＮ−メチル−γ−スチリルピリ
ジニウムメチル硫酸塩が導入されたポリビニルアルコー
ル（ケン化度９ｏ％、Ｍ合度２５００）と１−ジメチル
アミノ−３，３−ジメトキシプロパンを反応させ、０．
７モルチのアミノアセタール基を導入したポリビニルア
ルコール誘導体（レジスト）を、前記平滑化したＣＯＤ
のポリイミド樹脂膜上に１．０μｍの厚さで塗布した。
ジニウムメチル硫酸塩が導入されたポリビニルアルコー
ル（ケン化度９ｏ％、Ｍ合度２５００）と１−ジメチル
アミノ−３，３−ジメトキシプロパンを反応させ、０．
７モルチのアミノアセタール基を導入したポリビニルア
ルコール誘導体（レジスト）を、前記平滑化したＣＯＤ
のポリイミド樹脂膜上に１．０μｍの厚さで塗布した。
つづいて、このレジスト膜を５０℃で３０分間プリベー
ク処理した後、３６５ｎｍの波長を有する水銀ランプを
用い、所定のマスクを介して１５０ｍＪ／ｃｍ２の条件
で姑光した。ひきつづき、このＣＯＤを純水中に２０秒
間浸漬して現像し所定のパターンを形成した後、メチル
アルコール中に１０秒間浸漬してリンス処理を施し、更
に１００℃で３０分間乾燥した。
ク処理した後、３６５ｎｍの波長を有する水銀ランプを
用い、所定のマスクを介して１５０ｍＪ／ｃｍ２の条件
で姑光した。ひきつづき、このＣＯＤを純水中に２０秒
間浸漬して現像し所定のパターンを形成した後、メチル
アルコール中に１０秒間浸漬してリンス処理を施し、更
に１００℃で３０分間乾燥した。
次いで、所定のパターンを有するＣＯＤを、６０℃に保
持したカヤノールミーリングイエロー０・（日本化薬（
株）裏向品名）の２重量％水溶液からなる染色液中に３
分間浸漬した後水洗し、１００℃で３０分間乾燥した。
持したカヤノールミーリングイエロー０・（日本化薬（
株）裏向品名）の２重量％水溶液からなる染色液中に３
分間浸漬した後水洗し、１００℃で３０分間乾燥した。
その結果、染色性に優れ、染色ムラのない鮮明な黄色カ
ラーフィルタを有するＣＯＤが得られた。
ラーフィルタを有するＣＯＤが得られた。
また、黄色カシ−フィルタの上にポリイミド樹脂膜を、
１４反被覆し、前記実施例と同様なレジスト塗布２Ｍ光
、現像、リンスの処理を施した後、他の色の染色液を用
いて染色することによｐ鮮明な他の色のカラーフィルタ
を積層することができた。
１４反被覆し、前記実施例と同様なレジスト塗布２Ｍ光
、現像、リンスの処理を施した後、他の色の染色液を用
いて染色することによｐ鮮明な他の色のカラーフィルタ
を積層することができた。
なお、上記実施例では固体撮像素子としてＣＣＤを用い
たが、ＭＯＳ型やＢＢＤ 、 ＣＩＤ方式等の固体撮像
素子にも同様に適用できる。
たが、ＭＯＳ型やＢＢＤ 、 ＣＩＤ方式等の固体撮像
素子にも同様に適用できる。
以上詳述した如く、本発明によれば現像後の染色性に優
れ、かつｍｌ熱性、保存安定性に俊れ１鮮明なカシ−フ
ィルタを安定的に製造でき、更に現像廃液の公害処理設
備が不要なカラーフィルタ用レジストを提供できる。
れ、かつｍｌ熱性、保存安定性に俊れ１鮮明なカシ−フ
ィルタを安定的に製造でき、更に現像廃液の公害処理設
備が不要なカラーフィルタ用レジストを提供できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 〔但し、式中のＲはアミノアルキル基、Ｒ１はメチル基
又はエチル基、又は塩素、臭素、ヨウ素。 過塩素酸、酢酸、メチル硫酸、硫酸、不肖酸、又Ｉｄ、
ｐ −）ルエンスルホン酸のイオン、ｔｌｍｌｎは任意
の整数を示す〕にて表わされるケンイヒ度７５−以上の
ポリビニルアルコール計導体汐１らなるカラーフィルタ
用レジスト。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58138804A JPS6029740A (ja) | 1983-07-29 | 1983-07-29 | カラ−フィルタ用レジスト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58138804A JPS6029740A (ja) | 1983-07-29 | 1983-07-29 | カラ−フィルタ用レジスト |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6029740A true JPS6029740A (ja) | 1985-02-15 |
Family
ID=15230620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58138804A Pending JPS6029740A (ja) | 1983-07-29 | 1983-07-29 | カラ−フィルタ用レジスト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6029740A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0261981A2 (en) * | 1986-09-25 | 1988-03-30 | Director-General of the Agency of Industrial Science and Technology | Photosensitive resin composition |
-
1983
- 1983-07-29 JP JP58138804A patent/JPS6029740A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0261981A2 (en) * | 1986-09-25 | 1988-03-30 | Director-General of the Agency of Industrial Science and Technology | Photosensitive resin composition |
| US4891300A (en) * | 1986-09-25 | 1990-01-02 | Director-General Of Agency Of Industrial Science & Technology Ministry Of International Trade And Industry | Saponified polyvinyl acetate derivatives which are photosensitive resin compositions |
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