JPS6379856A - 第3アミン化合物、その製造方法及びこれを含有する殺菌剤組成物 - Google Patents
第3アミン化合物、その製造方法及びこれを含有する殺菌剤組成物Info
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- C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
- C07D295/033—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は殺菌剤として有用な、シクロブタン、フクロベ
ンタン又はシクロヘキサン環を含有する第3アミン化合
物、その製造方法、これを含有する殺菌剤組成物及び菌
、特に植物の菌による病害を防除する九めの上記化合物
の使用方法に関する。
ンタン又はシクロヘキサン環を含有する第3アミン化合
物、その製造方法、これを含有する殺菌剤組成物及び菌
、特に植物の菌による病害を防除する九めの上記化合物
の使用方法に関する。
本発明によれば、一般式(I):
〔式中、Rt、R2及びR5ば1各々、水素原子、ハロ
ゲン原子又は炭素数1〜4個のアルキル基を表わし;R
4は水素原子又は炭素数1〜4個のアルキル基を表わし
;R及びRは、各々、炭素数1〜4個のアルキル基を表
わすか又はR5及びR6は隣接する窒素原子と共に、追
加のへテロ原子を場合により含有し得る複素環を表わし
;X及びYは、各々、水素原子1ハロゲン原子又はアル
キル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル1アル
ケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、アルコキ
7又はアリールオキシ基又は式:(式中、R19、R2
0及び♂1は・各々・アルキル・アルケニル為アルキニ
ル、シクロアルキル、シクロアルギルアルキル、アリー
ル又はアラルキル基を表わす)の基を表わし;nは0又
は1の値を有し;qは下記の式Q、 I Q2.Q、
又はQ4;C7n 9 (式中、R−Rは、各々、水素原子、)・ログン原子、
ヒドロキシル基又は炭素数1〜4個のアルキル基を表わ
す)で表わされる架橋基を表わし;2はzo で表わ
される共有結合である架橋基であるか又は下記の式2.
又はz2: (式中、R15〜R16は前記R7〜R14と同一の意
義を有する)で表わされる架橋基である;但し)(1)
zが2゜で表わされる共有−結合であるときは1Qは式
Q、で表わされる基を表わし得ないものとする;また、 (旧 一般式α)中の環状物質の一部を形成するかつ基
Q及び2により提供される炭X原子の合計数は4を越え
ないものとする〕で表わされる、第3アミン化合物及び
その立体異性体及びこれらの酸付加塩及びN−オキシド
が提供される・本発明の第3アミン化合物は)通常島幾
何異性体の混合物の形で得られる。しかしながら1これ
らの混合物及び他の光堂豆袢伏の氾分物hrの益野で公
知の方法で分離することができそしてかかる異性体も本
発明の一部を構成する。
ゲン原子又は炭素数1〜4個のアルキル基を表わし;R
4は水素原子又は炭素数1〜4個のアルキル基を表わし
;R及びRは、各々、炭素数1〜4個のアルキル基を表
わすか又はR5及びR6は隣接する窒素原子と共に、追
加のへテロ原子を場合により含有し得る複素環を表わし
;X及びYは、各々、水素原子1ハロゲン原子又はアル
キル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル1アル
ケニル、アルキニル、アリール、アラルキル、アルコキ
7又はアリールオキシ基又は式:(式中、R19、R2
0及び♂1は・各々・アルキル・アルケニル為アルキニ
ル、シクロアルキル、シクロアルギルアルキル、アリー
ル又はアラルキル基を表わす)の基を表わし;nは0又
は1の値を有し;qは下記の式Q、 I Q2.Q、
又はQ4;C7n 9 (式中、R−Rは、各々、水素原子、)・ログン原子、
ヒドロキシル基又は炭素数1〜4個のアルキル基を表わ
す)で表わされる架橋基を表わし;2はzo で表わ
される共有結合である架橋基であるか又は下記の式2.
又はz2: (式中、R15〜R16は前記R7〜R14と同一の意
義を有する)で表わされる架橋基である;但し)(1)
zが2゜で表わされる共有−結合であるときは1Qは式
Q、で表わされる基を表わし得ないものとする;また、 (旧 一般式α)中の環状物質の一部を形成するかつ基
Q及び2により提供される炭X原子の合計数は4を越え
ないものとする〕で表わされる、第3アミン化合物及び
その立体異性体及びこれらの酸付加塩及びN−オキシド
が提供される・本発明の第3アミン化合物は)通常島幾
何異性体の混合物の形で得られる。しかしながら1これ
らの混合物及び他の光堂豆袢伏の氾分物hrの益野で公
知の方法で分離することができそしてかかる異性体も本
発明の一部を構成する。
R5及びR6が隣接する窒素原子と共に複素環を形成し
ている場合1この複素環は例えばに’ 41Jジン、モ
ルホリン・チオモルホリン、ピロリジン又はピペラジン
環であることができそしてこれらの環はいずれもC1−
4アルキル基又はフェニル基又ハヒドロキクーC1−4
−アルキル基の1種又はそれ以上のごとき置換基を有し
得る。
ている場合1この複素環は例えばに’ 41Jジン、モ
ルホリン・チオモルホリン、ピロリジン又はピペラジン
環であることができそしてこれらの環はいずれもC1−
4アルキル基又はフェニル基又ハヒドロキクーC1−4
−アルキル基の1種又はそれ以上のごとき置換基を有し
得る。
R’、 R21R’、 R’+ R5,R’ 及びR
7−R18によって表わされる炭素数1〜4個のアルキ
ル基は直鎖又は分岐鎖アルキル基、例えばメチル・エチ
ル、n−プロピル、1so−プロピル、n−ブチル、3
ee−エチル、i!IO−ブチル、tert −ブチ
ル基であり得る。X及びY及びR19〜a21 によっ
て表わされるアルキル基及びアルコΦシ基は、アルキル
基である場合、炭素数1〜6個の直鎖又は分岐鎖アルキ
ル基であり得る;X及びY及びR19〜R21によって
表わされるシクロアルキル基はC3−67クロアルキル
基、側光ばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル又はシクロヘキシル基;又はシクロアルキルアルキ
ル基、例えばC4−9シクロアルキルアルキル基であり
得る。
7−R18によって表わされる炭素数1〜4個のアルキ
ル基は直鎖又は分岐鎖アルキル基、例えばメチル・エチ
ル、n−プロピル、1so−プロピル、n−ブチル、3
ee−エチル、i!IO−ブチル、tert −ブチ
ル基であり得る。X及びY及びR19〜a21 によっ
て表わされるアルキル基及びアルコΦシ基は、アルキル
基である場合、炭素数1〜6個の直鎖又は分岐鎖アルキ
ル基であり得る;X及びY及びR19〜R21によって
表わされるシクロアルキル基はC3−67クロアルキル
基、側光ばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル又はシクロヘキシル基;又はシクロアルキルアルキ
ル基、例えばC4−9シクロアルキルアルキル基であり
得る。
R1〜R3,R7−R8及びX及びYによって表わされ
るへロrン原子は弗素\塩素又は臭素原子であり得る。
るへロrン原子は弗素\塩素又は臭素原子であり得る。
X及びYで表わされるアルケニル及びアルキニル基は2
〜6個の炭素原子を含有することができ1R−Hについ
ては2〜4個の炭素原子を含有し得る。
〜6個の炭素原子を含有することができ1R−Hについ
ては2〜4個の炭素原子を含有し得る。
X及びYがアリール、アラルキル、アリールオキシ又は
アラルキル基である場合、その例はフェニル、ベンジル
、フェノキシ及ヒペンジルオキ7基である。R19及び
R21がアリール及びアラルキル基である場合、その例
はフェニル及びベンジル基である。これらの環はへ口r
ン(例えば弗素、塩素又は臭素)、C1,アルキル〔例
えば1メチル)〕、C1−6アルコキシ(例えばメトキ
ン、エトキシ、プロポキン及びブトキシ)、ハ0−C1
−6アルコキシ(例゛えばトリフルオルメトキシ)、ハ
ローCl−6フルキル(例、tば) +7 フルオルメ
チル)、ニトロ、フェニル及びフェノキシ基により置換
され得る。X及びYがシリル基である場合、その例はト
リメチルシリル、トリエチルシリル、t−ブチルジメチ
ルシリル、フェニルジメチルシリル及びアリルジメチル
シリル基である。従ってフェニル環は置換されていない
か又は上記したごとき環置換基で置換され得る。X及び
Y置換基はフェニル環の2−.3−又は4位だあること
ができ13位及び4位にあることが好ましい、3位より
4位にあることがより好ましい。
アラルキル基である場合、その例はフェニル、ベンジル
、フェノキシ及ヒペンジルオキ7基である。R19及び
R21がアリール及びアラルキル基である場合、その例
はフェニル及びベンジル基である。これらの環はへ口r
ン(例えば弗素、塩素又は臭素)、C1,アルキル〔例
えば1メチル)〕、C1−6アルコキシ(例えばメトキ
ン、エトキシ、プロポキン及びブトキシ)、ハ0−C1
−6アルコキシ(例゛えばトリフルオルメトキシ)、ハ
ローCl−6フルキル(例、tば) +7 フルオルメ
チル)、ニトロ、フェニル及びフェノキシ基により置換
され得る。X及びYがシリル基である場合、その例はト
リメチルシリル、トリエチルシリル、t−ブチルジメチ
ルシリル、フェニルジメチルシリル及びアリルジメチル
シリル基である。従ってフェニル環は置換されていない
か又は上記したごとき環置換基で置換され得る。X及び
Y置換基はフェニル環の2−.3−又は4位だあること
ができ13位及び4位にあることが好ましい、3位より
4位にあることがより好ましい。
本発明の特定の態様によれば、シクロブタン環を含有す
るかつ一般式(1): (式中、Qが前記Q2 を表わし、2が前記zo
を表わすか又はQが前記Q1 を表わし1zが前記z
1を表わし、残りの記号は前記と同一の意義を有する)
で表わされる化合物及びその立体異性体及び酸付加塩が
提供される。これらの22!lの択一的化合物は1.そ
れぞれ、分子残基 がシクロブタン環に1.2−及び1.3−位で結合して
いる化合物に相当する。1.3−置換化合物が好ましい
。
るかつ一般式(1): (式中、Qが前記Q2 を表わし、2が前記zo
を表わすか又はQが前記Q1 を表わし1zが前記z
1を表わし、残りの記号は前記と同一の意義を有する)
で表わされる化合物及びその立体異性体及び酸付加塩が
提供される。これらの22!lの択一的化合物は1.そ
れぞれ、分子残基 がシクロブタン環に1.2−及び1.3−位で結合して
いる化合物に相当する。1.3−置換化合物が好ましい
。
本発明の別の特定の態様によれば1ククロ(ンタン環を
含有するかつ前記一般式(1)で表わされる化合物であ
って、前記一般式(1)においてQが前記Q3 を表
わし・2が前記zo を表わすか又はQが前記Q2
を表わし2が前記z1 を表わしそして他の記号は
前記と同一の意義を有する化合物が提供される。これら
の2種の化合物は前記分子残基がそれぞれ、シクロペン
タン環にr 、 2−及ヒ1.3−位で結合している化
合物に相当する。1.3−置換化合物が好ましい。
含有するかつ前記一般式(1)で表わされる化合物であ
って、前記一般式(1)においてQが前記Q3 を表
わし・2が前記zo を表わすか又はQが前記Q2
を表わし2が前記z1 を表わしそして他の記号は
前記と同一の意義を有する化合物が提供される。これら
の2種の化合物は前記分子残基がそれぞれ、シクロペン
タン環にr 、 2−及ヒ1.3−位で結合している化
合物に相当する。1.3−置換化合物が好ましい。
本発明の更に別の特定の態様によれば)シクロヘキサン
環を含有するかつ前記一般式〇)で表わされる化合物で
ちって、前記一般式(1)においてQが前記Q4 を表
わし2が前記zo を表わすか又はQが前記Q、を表
わし2が前記z1 を表わすか又はQが前記Q2 を
表わし2が前記z2 を表わしそして残りの記号は前
記と同一の意義を有する化合物が提供される。これらの
38tの化合物は前記の分子残基がそれぞれ、シクロヘ
キサン環に七〇1.2−,1.3−又は1.4−位だ結
合している化合物に相当する。1,3−及び1.4−置
換化合物が好ましい。
環を含有するかつ前記一般式〇)で表わされる化合物で
ちって、前記一般式(1)においてQが前記Q4 を表
わし2が前記zo を表わすか又はQが前記Q、を表
わし2が前記z1 を表わすか又はQが前記Q2 を
表わし2が前記z2 を表わしそして残りの記号は前
記と同一の意義を有する化合物が提供される。これらの
38tの化合物は前記の分子残基がそれぞれ、シクロヘ
キサン環に七〇1.2−,1.3−又は1.4−位だ結
合している化合物に相当する。1,3−及び1.4−置
換化合物が好ましい。
本発明の化合物の例を第1表に示す。
第1表中の略号は下記の意味を有する:t−Bu :
第3ブチル 5−nu : 第2プチル 1−Bu : イソブチル n−Bu : n−ブチル 1−Pr : イノプロピル TMS:)リメチルシリル Me: メチル Et: エチル Ph : フェニル 一般式(D: 鴫 (式中、R’ 〜R5,R5,R6,Q−X、Y、Z
及Unは前記の意義を有し、Rは水素である)の化合物
は、一般式(■): (式中、R−R,Q、X、Y、Z 及びn#′i前記の
意義を有する)の化合物を、一般式(III) :T(
NRR(IID (式中、R及びRは前記の意義を有する)のアミンを使
用して、かつ還元剤、例えば蟻酸、ナトリウム シアノ
ボロハイドライド又はテトラブチルアンモニウム シア
ノゴロハイドライドを使用して還元的アミノ化を行うこ
とにより製造し得る。
第3ブチル 5−nu : 第2プチル 1−Bu : イソブチル n−Bu : n−ブチル 1−Pr : イノプロピル TMS:)リメチルシリル Me: メチル Et: エチル Ph : フェニル 一般式(D: 鴫 (式中、R’ 〜R5,R5,R6,Q−X、Y、Z
及Unは前記の意義を有し、Rは水素である)の化合物
は、一般式(■): (式中、R−R,Q、X、Y、Z 及びn#′i前記の
意義を有する)の化合物を、一般式(III) :T(
NRR(IID (式中、R及びRは前記の意義を有する)のアミンを使
用して、かつ還元剤、例えば蟻酸、ナトリウム シアノ
ボロハイドライド又はテトラブチルアンモニウム シア
ノゴロハイドライドを使用して還元的アミノ化を行うこ
とにより製造し得る。
Q=Q、 (R””R8=水素)及びz=Z、テアル
一般式(II)の化合物は一般式(■):(式中、R1
〜RS 、 R15、R’ 6 、 x 、 y 及び
nは前記の意義を有する)の化合物を酢酸中で水素化ト
リブチル錫又は亜鉛のごとき脱塩素剤で処理することi
より製造し得る。
一般式(II)の化合物は一般式(■):(式中、R1
〜RS 、 R15、R’ 6 、 x 、 y 及び
nは前記の意義を有する)の化合物を酢酸中で水素化ト
リブチル錫又は亜鉛のごとき脱塩素剤で処理することi
より製造し得る。
一般式(■)゛の化合物は一般式(V):(式中、R、
R、R、R、X、Y及びnは前記の意義を有する)の化
合物をジクロルケテン(例エバトリクロルアセチル ク
ロライドを亜鉛で処理するか又はジクロルアセチルクロ
ライドをトリエチルアミンのごとき第3アミンで処理す
ることにより虫取させる)で処理することにより製造し
得る。
R、R、R、X、Y及びnは前記の意義を有する)の化
合物をジクロルケテン(例エバトリクロルアセチル ク
ロライドを亜鉛で処理するか又はジクロルアセチルクロ
ライドをトリエチルアミンのごとき第3アミンで処理す
ることにより虫取させる)で処理することにより製造し
得る。
別法として、Q=Q、(R:R=水素)及び2=Z、で
ある一般式(■)の化合物は一般式(V)の化合物を、
例えばアセトンの熱処理で生ずるケテンで処理すること
Kより製造し得る。
ある一般式(■)の化合物は一般式(V)の化合物を、
例えばアセトンの熱処理で生ずるケテンで処理すること
Kより製造し得る。
一般式(V)の化合物は文献に記載の方法で製造し得る
1例えばn = Qの場合1一般式(V)の化合物は一
般式(■): (式中、R、X及びYは前記の意義を有する)の化合物
をウイツチヒ反応又はその変法の条件下、一般式(〜1
): %式%() (式中、R及びRは前記の意義を有する)のホスホラン
で処理することにより製造し得る・一般式(■)の化合
物は文献C・で記載の方法で製造し得るm n ””
I −R” R=水素である一般式(V)の化合物は例
えば一般式OL): (式中、X及びYは前記の意義を有し、Halは塩素、
臭素又は沃素でちる)のグ+7 二ヤール試薬を、一般
式(IX) : (式中、R,R及びRは前記の意義を有する)の臭化ア
リルで処理することにより製造し得る。
1例えばn = Qの場合1一般式(V)の化合物は一
般式(■): (式中、R、X及びYは前記の意義を有する)の化合物
をウイツチヒ反応又はその変法の条件下、一般式(〜1
): %式%() (式中、R及びRは前記の意義を有する)のホスホラン
で処理することにより製造し得る・一般式(■)の化合
物は文献C・で記載の方法で製造し得るm n ””
I −R” R=水素である一般式(V)の化合物は例
えば一般式OL): (式中、X及びYは前記の意義を有し、Halは塩素、
臭素又は沃素でちる)のグ+7 二ヤール試薬を、一般
式(IX) : (式中、R,R及びRは前記の意義を有する)の臭化ア
リルで処理することにより製造し得る。
一般式()l)及び(IX) の化合物は文献に記載
の方法で製造し得る。
の方法で製造し得る。
別法として、Q=Q、 I Z=Z、 * R=水素で
ある一般式(1)の化合物は)前記一般式(V)(式中
、R−R,R、R、X、Y及びnは前記の意義を有スる
)の化合物をトリフルオルメタンスルホン酸無水物及び
ルチジン又はコリジンのごときアミン塩基の存在下、一
般式(X): のアミドで処理しついで、その場で、テトラブチルアン
モニウム シアノメロハイドライドのごとき還元剤で処
理することKより製造し得る。
ある一般式(1)の化合物は)前記一般式(V)(式中
、R−R,R、R、X、Y及びnは前記の意義を有スる
)の化合物をトリフルオルメタンスルホン酸無水物及び
ルチジン又はコリジンのごときアミン塩基の存在下、一
般式(X): のアミドで処理しついで、その場で、テトラブチルアン
モニウム シアノメロハイドライドのごとき還元剤で処
理することKより製造し得る。
一般式(X)の化合物は文献に記載の方法で製造り得る
。
。
更に別法として、Q=Q5.Z=Z、* R=アルキル
である一般式(1)の化合物は、前記したごとく一般式
(v)の化合物を一般式(X)の化合物で処理しつめで
その場で、一般式(XI):RMgHal
(XI )(式中、R及びHalは前記の意義
を有する)のグIJ ニャール試薬で処理することによ
り製造し得る。
である一般式(1)の化合物は、前記したごとく一般式
(v)の化合物を一般式(X)の化合物で処理しつめで
その場で、一般式(XI):RMgHal
(XI )(式中、R及びHalは前記の意義
を有する)のグIJ ニャール試薬で処理することによ
り製造し得る。
Z:Zo、R5:水素である一般式(II)の化合物は
一般式(XII) : t (式中、Qは前記の意義を有する)の化合物を・一般式
(X[I) : (式中、R、R、X h Y a n及びHalは前記
の意義を有する)のグリニヤール試薬で処理することに
より製造し得る。
一般式(XII) : t (式中、Qは前記の意義を有する)の化合物を・一般式
(X[I) : (式中、R、R、X h Y a n及びHalは前記
の意義を有する)のグリニヤール試薬で処理することに
より製造し得る。
一般式(XII) の化合物は一般式(XIV) :
(式中・Qは前記の意義を有する)の化合物を文献に記
載されるごとく塩素で処理することにより製造し得る。
(式中・Qは前記の意義を有する)の化合物を文献に記
載されるごとく塩素で処理することにより製造し得る。
一般式(X[v)の化合物は文献に記載の方法で製造し
得る。
得る。
別法として、z=zo である一般式(II)の化合物
は一般式(XV) : (式中、R−R,Q、X、Y及びnは前記の意義を有す
る)の化合物の酸化により製造し得る。
は一般式(XV) : (式中、R−R,Q、X、Y及びnは前記の意義を有す
る)の化合物の酸化により製造し得る。
R3=水素である一般式(XV) の化合物は一般式(
XVT) : す (式中、Qは前記の意義を有する)の工Iキシドを銅(
1)触媒の存在下、一般式(■)のグリニヤール試薬で
処理することにより製造し得る。
XVT) : す (式中、Qは前記の意義を有する)の工Iキシドを銅(
1)触媒の存在下、一般式(■)のグリニヤール試薬で
処理することにより製造し得る。
一般式(XVI) (7)化合物は一般式(X’rl
[) :(式中、Qは前記の意義を有する)の化合物を
過酢酸又はm−クロル−過安息香酸のととき過酸(イル
オキシ酸)で処理することにより製造し得る。
[) :(式中、Qは前記の意義を有する)の化合物を
過酢酸又はm−クロル−過安息香酸のととき過酸(イル
オキシ酸)で処理することにより製造し得る。
一般式(xvM) の化合物は文献に記載の方法で製
造し得る。
造し得る。
2=2.である一般式(n)の化合物は一般式(んl)
: (式中 R5、n’ 5及びQは前記の意義を有する)
の二ノンを、場合により触媒量のニッケル アセチルア
セトネート、の存在下、一般式(XIX) :(式中、
R’、R2,X、Y及びnは前記の意義を有すル)ノオ
ルカノ銅酸塩(organocuprate )試薬又
は一般式(XX) : (式中、R’、R2,X、Y及びnは前記の意義を有す
る)のオルガノ亜鉛試薬で処理することにより製造し得
る。
: (式中 R5、n’ 5及びQは前記の意義を有する)
の二ノンを、場合により触媒量のニッケル アセチルア
セトネート、の存在下、一般式(XIX) :(式中、
R’、R2,X、Y及びnは前記の意義を有すル)ノオ
ルカノ銅酸塩(organocuprate )試薬又
は一般式(XX) : (式中、R’、R2,X、Y及びnは前記の意義を有す
る)のオルガノ亜鉛試薬で処理することにより製造し得
る。
一般式(通)の化合物は文献に記載の方法で製造し得る
。
。
別法として、z=z、でおる一般式(■)の化合物は一
般式(XXI) : (式中、R’、R2,R15,Q、X 、Y及びnは前
記の意義を有する)の化合物を一般式(XX■):(R
3)2 Cu L s (xxII
)(式中、R5は前記の意義を有する)のオルガノ銅酸
塩試薬で処理することにより製造し得る。
般式(XXI) : (式中、R’、R2,R15,Q、X 、Y及びnは前
記の意義を有する)の化合物を一般式(XX■):(R
3)2 Cu L s (xxII
)(式中、R5は前記の意義を有する)のオルガノ銅酸
塩試薬で処理することにより製造し得る。
、5=、26=水素である場合には、一般式(If)の
化合物は一般式(XXI)の化合物を木炭上のパラジウ
ムのごとき通常の水:R添加触媒上で水素添加すること
により製造し得る。
化合物は一般式(XXI)の化合物を木炭上のパラジウ
ムのごとき通常の水:R添加触媒上で水素添加すること
により製造し得る。
一般式(XXI)の化合物は一般式(XXIII) :
(式中、R及びQは前記の意義を有し、R=アルキルで
ある)の化合物を一般式(XXIV) :(式中、R’
、R2,X、Y及びnは前記の意義を有する)のオルガ
ノリチウム試薬又は一般式(xIIN)のグリニヤール
試薬で処理しついで酸触媒の存在下での転移を行うこと
により製造し得る。
(式中、R及びQは前記の意義を有し、R=アルキルで
ある)の化合物を一般式(XXIV) :(式中、R’
、R2,X、Y及びnは前記の意義を有する)のオルガ
ノリチウム試薬又は一般式(xIIN)のグリニヤール
試薬で処理しついで酸触媒の存在下での転移を行うこと
により製造し得る。
一般式(XXIII)の化合物は文献に記載の方法で製
造し得る。
造し得る。
n=1である一般式(1)の化合物は一般式(XXV)
(式中、R−R’ 、 Q 、 X 、 y及ヒzi;
i前記o意義を有する)の化合物から種々の方法で製造
し得る0例えば、R1=R2=水素である場合について
は、B=lである一般式(1)の化合物は一般式(XX
V)の化合物をトリフルオル酢酸中のトリエチル7ラン
のごとき還元剤で処理することKより製造し得る。R1
=水素、R2=アルキルである場合には、n=1である
一般式(1)の化合物は一般式(XXV)の化合物乞一
般式(XXVI) : It2MgHal (XXVI
)(式中、R及びHalは前記の意m2i−有する)の
グリニヤール試薬で処理しついで還元剤で処理すること
により製造し得る。R;水素又はアルキル、R1==弗
素1塩素又は臭素である場合には、n=1である一般式
(1)の化合物は一般式(XXV)の化合物を水素化硼
素ナトリウム(R2=水素の場合)で処理するか又は一
般式(XXVI)のグリニヤール試薬(R2=アルキル
の場合)で処理しついでハロダン化剤、例えば塩化チオ
ニル(R1=塩素)、三臭化燐(R1=臭素)又はジエ
チルアミノ 硫黄トリフルオライド(R=弗素)で処理
することにより製造し得る。
(式中、R−R’ 、 Q 、 X 、 y及ヒzi;
i前記o意義を有する)の化合物から種々の方法で製造
し得る0例えば、R1=R2=水素である場合について
は、B=lである一般式(1)の化合物は一般式(XX
V)の化合物をトリフルオル酢酸中のトリエチル7ラン
のごとき還元剤で処理することKより製造し得る。R1
=水素、R2=アルキルである場合には、n=1である
一般式(1)の化合物は一般式(XXV)の化合物乞一
般式(XXVI) : It2MgHal (XXVI
)(式中、R及びHalは前記の意m2i−有する)の
グリニヤール試薬で処理しついで還元剤で処理すること
により製造し得る。R;水素又はアルキル、R1==弗
素1塩素又は臭素である場合には、n=1である一般式
(1)の化合物は一般式(XXV)の化合物を水素化硼
素ナトリウム(R2=水素の場合)で処理するか又は一
般式(XXVI)のグリニヤール試薬(R2=アルキル
の場合)で処理しついでハロダン化剤、例えば塩化チオ
ニル(R1=塩素)、三臭化燐(R1=臭素)又はジエ
チルアミノ 硫黄トリフルオライド(R=弗素)で処理
することにより製造し得る。
R4=水素である一般式(OV)の化合物は一般式(X
X■): (式中N R’* Q 、X 、Y及び2は前記の意i
t有する)の化合物を、前記し友ごとき還元性条件′F
1一般式(m)のアミンで処理するととくより製造し得
る。
X■): (式中N R’* Q 、X 、Y及び2は前記の意i
t有する)の化合物を、前記し友ごとき還元性条件′F
1一般式(m)のアミンで処理するととくより製造し得
る。
Z:Z、、R−水素である一般式(XXL![)の化合
物は一般式(X[) の化合物をシアナイド触媒の存
在下、一般式(ぶに): (式中、X及びYは前記の意義を有する)の化合物で処
理することにより製造し得る。
物は一般式(X[) の化合物をシアナイド触媒の存
在下、一般式(ぶに): (式中、X及びYは前記の意義を有する)の化合物で処
理することにより製造し得る。
一般式<xxtm>の化合物は文献に記載の方法で製造
し得る。
し得る。
更に別法として、a =水素である一般式(1)の化
合物は・R5=塩素又は臭素である一般式(1)の化合
物を水素化トリブチル錫で処理することにより製造し得
る。
合物は・R5=塩素又は臭素である一般式(1)の化合
物を水素化トリブチル錫で処理することにより製造し得
る。
R3==塩素又は臭素である一般式(1)の化合物は一
般式(XXIX) : (式中、R,R,R〜R、Q、X、Y、Z及びnは前記
の意義を有する)の化合物を通常のハロダン化剤で処理
することにより製造し得る1例えば塩化チオニル又は三
塩化燐(R5=塩素)又は三臭化燐(R=臭素)を使用
し得る。
般式(XXIX) : (式中、R,R,R〜R、Q、X、Y、Z及びnは前記
の意義を有する)の化合物を通常のハロダン化剤で処理
することにより製造し得る1例えば塩化チオニル又は三
塩化燐(R5=塩素)又は三臭化燐(R=臭素)を使用
し得る。
別法として、n=00R5=水素である一般式(1)の
化合物は一般式(XXIX) の化合物をトリフルオ
ル酢酸中のトリエチルシランのごとき還元剤で処理する
か、又は上記化合物を水素添加することにより製造し得
る。
化合物は一般式(XXIX) の化合物をトリフルオ
ル酢酸中のトリエチルシランのごとき還元剤で処理する
か、又は上記化合物を水素添加することにより製造し得
る。
一般式(xxlx) の化合物は一般式(℃α):(式
中 a4〜n6 、 Q及び2は前記の意義を有する)
の化合物を、一般式(甜)のグリニヤール試薬又は一般
式(xxIV)のオルガノリチウム試薬で処理すること
Kより製造し得る。
中 a4〜n6 、 Q及び2は前記の意義を有する)
の化合物を、一般式(甜)のグリニヤール試薬又は一般
式(xxIV)のオルガノリチウム試薬で処理すること
Kより製造し得る。
Z=Z、、a=水素である一般式(℃α)の化合物は一
般式(XXXI) : (式中、R、R及びQは前記の意義を有する)の化合物
を一般式([11)のアミンで処理することにより製造
し得る。
般式(XXXI) : (式中、R、R及びQは前記の意義を有する)の化合物
を一般式([11)のアミンで処理することにより製造
し得る。
一般式(℃αl)の化合物は文献に記載の方法で製造し
得る。
得る。
本発明の化合物及びその塩及びN−オキシドは殺菌剤と
して、特に下記の病害に対して有効である。; 他のサビ病)並びに他の宿主植物、例えばコーヒー、リ
ンゴ、野菜及び鑑賞用植物のサビ病;大麦びにウリ類(
例えばキュウリ)のウドンコ病主植物についての他のウ
ドンコ病;穀類のラドンRh1zoetonia種);
落花生のカツノfン病ばてんさい、バナナ及び大豆のハ
フテン病また、本発明による化合物の幾つかは試験管内
において菌類に対して広範囲の活性を示し友、これらの
化合物はまた果物の収穫後の種々の病害、更に化合物の
幾つかは、穀類のイチョウ病小麦の種子に成育する病害
)、カタクロホ病しッシング剤の形で活性を示す。
して、特に下記の病害に対して有効である。; 他のサビ病)並びに他の宿主植物、例えばコーヒー、リ
ンゴ、野菜及び鑑賞用植物のサビ病;大麦びにウリ類(
例えばキュウリ)のウドンコ病主植物についての他のウ
ドンコ病;穀類のラドンRh1zoetonia種);
落花生のカツノfン病ばてんさい、バナナ及び大豆のハ
フテン病また、本発明による化合物の幾つかは試験管内
において菌類に対して広範囲の活性を示し友、これらの
化合物はまた果物の収穫後の種々の病害、更に化合物の
幾つかは、穀類のイチョウ病小麦の種子に成育する病害
)、カタクロホ病しッシング剤の形で活性を示す。
本発明の化合物は植物組織内を求項的に(aeropa
ttaly ) K移行L4ル、 更に本発明f)化合
物は蒸気の形で植物上の菌類に活性を示すのに十分な程
度に揮発性であり得る。
ttaly ) K移行L4ル、 更に本発明f)化合
物は蒸気の形で植物上の菌類に活性を示すのに十分な程
度に揮発性であり得る。
本発明の化合物は、ま几、(!Ik園芸用と反対に)工
業的殺菌剤として、例えば、木材、皮革ルザーおよび特
に塗料被膜に対する菌の作用を防止するのにも有用であ
り得る。
業的殺菌剤として、例えば、木材、皮革ルザーおよび特
に塗料被膜に対する菌の作用を防止するのにも有用であ
り得る。
本発明の化合物はそのままで殺菌剤として使用し得るが
1かかる用途に使用するための組成物に製剤することが
より好都合である。従って本発明によれば、前記一般式
([)の化合物又はその塩および場合により担体ま九は
希釈剤からなる殺菌剤組成物が提供される。
1かかる用途に使用するための組成物に製剤することが
より好都合である。従って本発明によれば、前記一般式
([)の化合物又はその塩および場合により担体ま九は
希釈剤からなる殺菌剤組成物が提供される。
本発明によれば、更に、前記一般式(1)の化合物又は
その塩を、植物または植物の種子、または、植物または
植物の種子の生育している場所に飾すことからなる、植
物の菌の防除方法が提供される。
その塩を、植物または植物の種子、または、植物または
植物の種子の生育している場所に飾すことからなる、植
物の菌の防除方法が提供される。
本発明の化合物及びその塩は種々の方法で施し得る0例
えばこれらの化合物は製剤にするかあるいは製剤にする
ことなしに直接、植物の葉に施用でき、また低木及び高
木、種子あるいは植物、低木又は高木が生育しつつある
もしくは、植えられるべき他の媒体に施用でき、あるい
は噴霧もしくは散粉により、クリーム状もしくは4−ス
ト状製剤として又は蒸気の形あるいは遅放出性顆粒(a
low release granule ) ty)
形で施用テきる。
えばこれらの化合物は製剤にするかあるいは製剤にする
ことなしに直接、植物の葉に施用でき、また低木及び高
木、種子あるいは植物、低木又は高木が生育しつつある
もしくは、植えられるべき他の媒体に施用でき、あるい
は噴霧もしくは散粉により、クリーム状もしくは4−ス
ト状製剤として又は蒸気の形あるいは遅放出性顆粒(a
low release granule ) ty)
形で施用テきる。
施用は植物1低木又は高木の任意の部分1例えば葉、茎
、枝、根又は根の周囲の土壌まtは播種する前の種子;
ま之は、土壌、通常、水田水又は水栽培用(hydro
ponic ) 培地系に行うことができる0本発明
の化合物は517j・植物“または木に注入することが
でき、また1電動式噴霧法を使用して植物に施し得る。
、枝、根又は根の周囲の土壌まtは播種する前の種子;
ま之は、土壌、通常、水田水又は水栽培用(hydro
ponic ) 培地系に行うことができる0本発明
の化合物は517j・植物“または木に注入することが
でき、また1電動式噴霧法を使用して植物に施し得る。
本明細書で用いられる用語”植物″は苗木、低木及び高
木を包含するものである。更に、本発明による殺菌方法
は予防、保はおよび撲滅処理を包含する。
木を包含するものである。更に、本発明による殺菌方法
は予防、保はおよび撲滅処理を包含する。
本発明の化合物は好ましくは組成物の形で農園芸用に使
用される。使用される組成物の型は意図される個々の目
的に応じて変化するであろう。
用される。使用される組成物の型は意図される個々の目
的に応じて変化するであろう。
組成物は、活性成分と固体稀釈剤又は担体、例えばカオ
リン、ベントナイト1珪藻土、ドロマイト、炭酸カルシ
ウム、メルク、粉末マグネシア、フラー土、石膏、ヘラ
イト土、珪藻土者及び陶土のごとき充填剤とからなる撒
布用粉末まtは粒剤の形であり得る。かかる顆粒は、更
に処理することなしに土壌に施すのに適当な予備成形さ
れた顆粒であり得る。これらの顆粒は充填剤のベレット
に活性成分を含浸させるかまたは活性成分と粉末充填剤
との混合物をペレット化することにより調製し得る0種
子ドレッシング用の組成物は)例えば組成物の種子への
付着性を助長する薬剤(例えば鉱油)を含有し得る;ま
た、有機溶剤(例えばN−メチルピロリドンま九はジメ
チルホルムアミド)を使用して活性成分を種子ドレツシ
ング用の製剤とし得る。
リン、ベントナイト1珪藻土、ドロマイト、炭酸カルシ
ウム、メルク、粉末マグネシア、フラー土、石膏、ヘラ
イト土、珪藻土者及び陶土のごとき充填剤とからなる撒
布用粉末まtは粒剤の形であり得る。かかる顆粒は、更
に処理することなしに土壌に施すのに適当な予備成形さ
れた顆粒であり得る。これらの顆粒は充填剤のベレット
に活性成分を含浸させるかまたは活性成分と粉末充填剤
との混合物をペレット化することにより調製し得る0種
子ドレッシング用の組成物は)例えば組成物の種子への
付着性を助長する薬剤(例えば鉱油)を含有し得る;ま
た、有機溶剤(例えばN−メチルピロリドンま九はジメ
チルホルムアミド)を使用して活性成分を種子ドレツシ
ング用の製剤とし得る。
組成物はまt粉末又は粒剤の液体中の分散を容易にする
友めの湿潤剤を含む分散性粉末又は粒剤の形であること
もでき、かかる粉末又は粒剤は更に充填剤及び懸濁剤を
含有し得る。
友めの湿潤剤を含む分散性粉末又は粒剤の形であること
もでき、かかる粉末又は粒剤は更に充填剤及び懸濁剤を
含有し得る。
水性分散液又はエマルジョンは、活性成分を場合により
湿潤剤、分散剤又は乳化剤を含有し得る有機溶剤中に溶
解し、ついで得られた混合物をこれま九湿潤剤、分散剤
又は乳化剤を含有し得る水に添加することによって調製
できる。適当な有機溶剤は二塩化エチレン、インプロピ
ルアルコール。
湿潤剤、分散剤又は乳化剤を含有し得る有機溶剤中に溶
解し、ついで得られた混合物をこれま九湿潤剤、分散剤
又は乳化剤を含有し得る水に添加することによって調製
できる。適当な有機溶剤は二塩化エチレン、インプロピ
ルアルコール。
プロピレングリコール、ジアセトンアルコール。
トルエン、クロシン、メチルナフタレン、キシレン、ト
リクロルエチレン、フルフリルアルコール。
リクロルエチレン、フルフリルアルコール。
テトラヒドロフルフリルアルコール及びグリフールエー
テル(例えば2−エトキシエタノール及び2−エトキシ
エタノール)である。
テル(例えば2−エトキシエタノール及び2−エトキシ
エタノール)である。
噴霧用組成物はま友、製剤を例えばフルオルトリクロル
メタン又はジクロルジフルオルメタンのような噴射剤の
存在下に加圧下で容器中に保持しtエアゾールの形であ
ることもできる。
メタン又はジクロルジフルオルメタンのような噴射剤の
存在下に加圧下で容器中に保持しtエアゾールの形であ
ることもできる。
また化合物は乾燥状態で火煙混合物
(pyrotaehnie m1xtnre )と混合
することによって該化合物を含む煙を密閉空間で発生せ
しめるに適する組成物にすることもできる。
することによって該化合物を含む煙を密閉空間で発生せ
しめるに適する組成物にすることもできる。
別法として本発明の化合物はマイクロカプセルの形で使
用し得る。まtlこの化合物は活性成分の遅い、制御さ
れ次放出を行わせる九めに、生物学的に分解し得る重合
体状剤(PO17merieformaation )
の形に製剤すること4でiる。
用し得る。まtlこの化合物は活性成分の遅い、制御さ
れ次放出を行わせる九めに、生物学的に分解し得る重合
体状剤(PO17merieformaation )
の形に製剤すること4でiる。
適当な添加剤)例えば被処理表面への拡展性1付着性お
よび耐雨性を改良するための添加剤を配合することによ
って、穏々の組成物を意図する種々の用途によりよく適
合させることができる。
よび耐雨性を改良するための添加剤を配合することによ
って、穏々の組成物を意図する種々の用途によりよく適
合させることができる。
本発明の化合物は肥料(例えば窒素、カリウム又は燐含
有肥料)との混合物として使用することもできる。化合
物を例えば被覆により配合した肥料の粒剤のみからなる
組成物が好ましい、かかる粒剤は活性化合物を25重量
Stでの量で含有するのが適当である。従って本発明に
よれば、更に一般式〇)の化合物又はその塩を含有する
肥料組成物が提供される。
有肥料)との混合物として使用することもできる。化合
物を例えば被覆により配合した肥料の粒剤のみからなる
組成物が好ましい、かかる粒剤は活性化合物を25重量
Stでの量で含有するのが適当である。従って本発明に
よれば、更に一般式〇)の化合物又はその塩を含有する
肥料組成物が提供される。
更に組成物は、通常活性成分を一種又は二種以上の表置
活性剤例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁剤の存在
下で含有する水性分散液又はエマルジョンである嘱浸漬
液又は噴霧液として使用される液状製剤の形であるかま
tは?!!動式噴霧法で使用するのに適当な噴霧製剤の
形であることもできる。かかる薬剤は陽イオン、陰イオ
ン又は非イオン活性剤であり得る。適当な陽イオン活性
剤は第4級アンモニウム化合物、例えばセチルトリメチ
ルアンモニウムブロマイドである。
活性剤例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁剤の存在
下で含有する水性分散液又はエマルジョンである嘱浸漬
液又は噴霧液として使用される液状製剤の形であるかま
tは?!!動式噴霧法で使用するのに適当な噴霧製剤の
形であることもできる。かかる薬剤は陽イオン、陰イオ
ン又は非イオン活性剤であり得る。適当な陽イオン活性
剤は第4級アンモニウム化合物、例えばセチルトリメチ
ルアンモニウムブロマイドである。
適当な、陰イオン活性剤は、石i!&1硫酸の脂肪族モ
ノエxチルの塩(例えばナトリウム ラウリルサルフェ
ート)、スルホン化芳香族化合物の塩(例えばナトリウ
ム ドデシルベンゼンスルホネート、ナトリウム、カル
シウム又はアンモニウムリグノスルホネート、グチルナ
フタレンスルホネート及びジインプロピル−とトリイソ
プロピルナフタリンスルホン酸のナトリウム塩の混合物
)である。
ノエxチルの塩(例えばナトリウム ラウリルサルフェ
ート)、スルホン化芳香族化合物の塩(例えばナトリウ
ム ドデシルベンゼンスルホネート、ナトリウム、カル
シウム又はアンモニウムリグノスルホネート、グチルナ
フタレンスルホネート及びジインプロピル−とトリイソ
プロピルナフタリンスルホン酸のナトリウム塩の混合物
)である。
適当な非イオン活性剤は、エチレンオキシドと、オレイ
ル アルコール又ハセチルアルコールノ如き脂肪族アル
コールあるいはオクチルフェノール、ノニルフェノール
又はオクチル クレゾールの如きアルキル フェノール
との縮合生放物である。
ル アルコール又ハセチルアルコールノ如き脂肪族アル
コールあるいはオクチルフェノール、ノニルフェノール
又はオクチル クレゾールの如きアルキル フェノール
との縮合生放物である。
他の非イオン活性剤は、長偵脂肪酸とへキシト−ル無水
物とから防濡された部分エステル、該部分エステルとエ
チレンオギシドとの縮合生成物及びレシチンである。適
当な懸濁剤は例えば親水性コロイド(九とえはポリビニ
ルピロリドン及びナトリウム カルゲキシメチルセルロ
ース)及び植物ゴム(たとえばアラビアゴム及びトラが
カントゴム)である。
物とから防濡された部分エステル、該部分エステルとエ
チレンオギシドとの縮合生成物及びレシチンである。適
当な懸濁剤は例えば親水性コロイド(九とえはポリビニ
ルピロリドン及びナトリウム カルゲキシメチルセルロ
ース)及び植物ゴム(たとえばアラビアゴム及びトラが
カントゴム)である。
水性分散液又はエマルジョンの形で使用される組成物は
1通常活性成分を高割合で含む濃厚液の形で供給され、
使用前に水で希釈される。かかる濃厚液はしばしば長期
間の貯蔵に耐えかつかかる長期貯蔵後に水で希釈する際
、慣用の噴霧装置または電動式噴霧装置で施用されるに
十分な時間均質に保持される水性製剤を形成し得るもの
であることが必要である。かかる濃厚液は好都合には9
5重量僑まで、好適には10−35重量憾、例えば25
〜60重量係の活性成分を含有し得る―これらの濃厚液
は有機酸(例えば、キシレンスルホン酸ま友はドデシル
ベンゼンスルホン酸のごときアルカリールまたはアリー
ルスルホン酸)を含有することが適当である;その理由
はかかる有機酸の存在により、濃厚液中にしばしば使用
される極性溶剤中での活性取分の溶解度が増大するか7
ある。fa厚液は更に高割合の表面活性剤を含有してい
ることが適当であり1その結果1水中で十分に安定なエ
マルジョンが得られる。水性製剤の調製のために希釈し
た場合、かかる製剤はその使用目的に応じて壇々の量の
活性成分を含有し得るが1一般に0.0005 (通
常0.0 + )〜1oft%の活性成分を含む水性製
剤を使用できる。
1通常活性成分を高割合で含む濃厚液の形で供給され、
使用前に水で希釈される。かかる濃厚液はしばしば長期
間の貯蔵に耐えかつかかる長期貯蔵後に水で希釈する際
、慣用の噴霧装置または電動式噴霧装置で施用されるに
十分な時間均質に保持される水性製剤を形成し得るもの
であることが必要である。かかる濃厚液は好都合には9
5重量僑まで、好適には10−35重量憾、例えば25
〜60重量係の活性成分を含有し得る―これらの濃厚液
は有機酸(例えば、キシレンスルホン酸ま友はドデシル
ベンゼンスルホン酸のごときアルカリールまたはアリー
ルスルホン酸)を含有することが適当である;その理由
はかかる有機酸の存在により、濃厚液中にしばしば使用
される極性溶剤中での活性取分の溶解度が増大するか7
ある。fa厚液は更に高割合の表面活性剤を含有してい
ることが適当であり1その結果1水中で十分に安定なエ
マルジョンが得られる。水性製剤の調製のために希釈し
た場合、かかる製剤はその使用目的に応じて壇々の量の
活性成分を含有し得るが1一般に0.0005 (通
常0.0 + )〜1oft%の活性成分を含む水性製
剤を使用できる。
本発明の組成物は更K、生物学的活性を有する他の化合
物、例えば類似のあるいは補助的な殺1活性または除草
活性、植物生長調整活性あるいは殺虫活性を有する化合
物を含有し得る・他の殺菌剤化合物は穀物(例えば小麦
)の穂(ear) f)病気例えば5aptoria、
Gibberella オよびHe 1mi nth
opor ium 種、種子および土壌に発生する病気
、ぶどうのベト病およびウドノコ病、およびりんご等の
ウドノコ病および腐敗病を撲滅させ得る化合物であり得
る。これらの殺菌剤混合物は一般式(1)の化合物単独
より、より広範囲の活性を示す;更に、他の殺菌剤は一
般式(1)の化合物の殺菌活性に対し1相剰効果を示す
、他の殺菌剤の例トラてはカルペンダジム、ベノミル、
チオファナテーメチル、チアベンダゾール、フベリダゾ
ール、エトリダゾール、ジクロフルアニド、シモキサニ
ル、オキサジキンル、オフレース、メタラキンル、フラ
ラキシル、ペナラキシル、フオセチルーアルきニウム、
フエナリモール、イプロジオン、プロシミドン、ビンク
ロゾリン、ペンコナゾール、ミクロブタニル、R015
1297、ビラシフオス、エチリモール1シタリムフォ
ス、トリデモルア、トリフォリン、ヌアリモール、トリ
アズツチル、グアブチン、プロピコナゾール、プロクロ
クズ1フルトリアフオル、ヘキサコナゾール、すなわち
、薬剤、+(1,2,4−)リアゾール−1−イル)−
2−(2,4−シフミルフェニル)へ+−ry−2−オ
ール、DPXH6573[: I −((ビス−4−フ
ルオロフェニル)メチルシリルメチル)−II−1,2
,4−)リアゾール〕、トリアジメツオン、トリジクラ
ール、ジクロプトラゾール1、エンプロピモル7、フエ
ンプロピシン、クロロシリネート、ジニコナゾール、イ
マデリル、フェンフラム、カルゲキシン、オキシカルI
キタン、メ)7oキナム、ドブモルフ、RAS454、
プラスナシジン81カスfマイシン、ニジ7エンフオス
島キタジンP1シクロヘキサミド、フタライド、プロベ
ナゾール、イソゾロチオラン、トリジクラゾール、ピロ
クイロン、クロルベンゾチアシン、ネオアソジン、Iリ
オキシンD、バタダマイシンA、 メデロニル、フルト
ラニル、ベンジクロン、ジクaメジン、7エナジンオキ
ンド、ニラクルジメチルジチオカルバメート)クロロフ
タラム、ピテルタノール、グピリメート、エタコナゾー
ル、ストレプトマイシン、シデロフラム、ビロキシフル
、キノメチオネート、ジメチリモール、1−(2−シア
ノ−2−メトキシイミノアセチル)−3−工’Pル尿素
、フルトラニル、ドルクロフォス−メチル、ビロキシフ
ル、ポリラム、マネブ、マンコゼプ、カプトフォル、ク
ロロタロニル、ア二ゾリン、チラム、カプタン、フォル
ペット、ジネブ、プロピネブ、硫黄、ジノカブ、ビナノ
母クリルにトロタル−インプロピル、トリク、ジチアノ
ン、フェンチンヒドロキシド、フェンチンアセテート、
テクナゼン、クイントゼン、ジクロラン、オキシ塩化銅
、硫酸鋼およびざルドー混合物のごとき銅化合物及びオ
ルガノ水銀化合物。
物、例えば類似のあるいは補助的な殺1活性または除草
活性、植物生長調整活性あるいは殺虫活性を有する化合
物を含有し得る・他の殺菌剤化合物は穀物(例えば小麦
)の穂(ear) f)病気例えば5aptoria、
Gibberella オよびHe 1mi nth
opor ium 種、種子および土壌に発生する病気
、ぶどうのベト病およびウドノコ病、およびりんご等の
ウドノコ病および腐敗病を撲滅させ得る化合物であり得
る。これらの殺菌剤混合物は一般式(1)の化合物単独
より、より広範囲の活性を示す;更に、他の殺菌剤は一
般式(1)の化合物の殺菌活性に対し1相剰効果を示す
、他の殺菌剤の例トラてはカルペンダジム、ベノミル、
チオファナテーメチル、チアベンダゾール、フベリダゾ
ール、エトリダゾール、ジクロフルアニド、シモキサニ
ル、オキサジキンル、オフレース、メタラキンル、フラ
ラキシル、ペナラキシル、フオセチルーアルきニウム、
フエナリモール、イプロジオン、プロシミドン、ビンク
ロゾリン、ペンコナゾール、ミクロブタニル、R015
1297、ビラシフオス、エチリモール1シタリムフォ
ス、トリデモルア、トリフォリン、ヌアリモール、トリ
アズツチル、グアブチン、プロピコナゾール、プロクロ
クズ1フルトリアフオル、ヘキサコナゾール、すなわち
、薬剤、+(1,2,4−)リアゾール−1−イル)−
2−(2,4−シフミルフェニル)へ+−ry−2−オ
ール、DPXH6573[: I −((ビス−4−フ
ルオロフェニル)メチルシリルメチル)−II−1,2
,4−)リアゾール〕、トリアジメツオン、トリジクラ
ール、ジクロプトラゾール1、エンプロピモル7、フエ
ンプロピシン、クロロシリネート、ジニコナゾール、イ
マデリル、フェンフラム、カルゲキシン、オキシカルI
キタン、メ)7oキナム、ドブモルフ、RAS454、
プラスナシジン81カスfマイシン、ニジ7エンフオス
島キタジンP1シクロヘキサミド、フタライド、プロベ
ナゾール、イソゾロチオラン、トリジクラゾール、ピロ
クイロン、クロルベンゾチアシン、ネオアソジン、Iリ
オキシンD、バタダマイシンA、 メデロニル、フルト
ラニル、ベンジクロン、ジクaメジン、7エナジンオキ
ンド、ニラクルジメチルジチオカルバメート)クロロフ
タラム、ピテルタノール、グピリメート、エタコナゾー
ル、ストレプトマイシン、シデロフラム、ビロキシフル
、キノメチオネート、ジメチリモール、1−(2−シア
ノ−2−メトキシイミノアセチル)−3−工’Pル尿素
、フルトラニル、ドルクロフォス−メチル、ビロキシフ
ル、ポリラム、マネブ、マンコゼプ、カプトフォル、ク
ロロタロニル、ア二ゾリン、チラム、カプタン、フォル
ペット、ジネブ、プロピネブ、硫黄、ジノカブ、ビナノ
母クリルにトロタル−インプロピル、トリク、ジチアノ
ン、フェンチンヒドロキシド、フェンチンアセテート、
テクナゼン、クイントゼン、ジクロラン、オキシ塩化銅
、硫酸鋼およびざルドー混合物のごとき銅化合物及びオ
ルガノ水銀化合物。
一般式(1)の化合物は土壌、堆肥または種子1土壌ま
たは葉に発生する菌による病害から植物を保護するため
の他の媒体と混合し得る。
たは葉に発生する菌による病害から植物を保護するため
の他の媒体と混合し得る。
適当な殺虫剤はピリミカルデ、ジメトエート、ヅメトン
−3−メチル、フォルモチオン、カルノ々リル、インゾ
ロカルブ、XMC,SPMC,カルざフラン、カル〆ス
ルファン、シアジノン嘱フェンチオン、フェニトロチオ
ン、フエントエート、クロルピリフォス、インキサチオ
ン、プロ/母7オス、モノクロトファス、ブプロフェジ
ン、エスロデロキシ7エンおよびンクロデロスリンであ
る。
−3−メチル、フォルモチオン、カルノ々リル、インゾ
ロカルブ、XMC,SPMC,カルざフラン、カル〆ス
ルファン、シアジノン嘱フェンチオン、フェニトロチオ
ン、フエントエート、クロルピリフォス、インキサチオ
ン、プロ/母7オス、モノクロトファス、ブプロフェジ
ン、エスロデロキシ7エンおよびンクロデロスリンであ
る。
本発明の組成物中で使用される植物生長調整剤は雑草の
生長または種子頭(meedhead ) の形故を
抑制するか又は好ましくない植物(例えば雑草)の生長
を選択的に抑制する化合物である・本発明の組成物と併
用される適当な植物生長調整剤の例は、ギペレリン(例
えばGA、・GA、ま之はGA7 ) 、オー中シン(
例えばインドール酢酸1インドール酪酸、ナフトキン酢
酸またはナフチル酢酸)、シ)−?二ン(例えば、キネ
チン、ジフェニル尿素、ペンソイミダゾール、ベンジル
アデニンまたはベンジルアミノゾリン)、フェノキシ酢
酸(例えば2.4−DtたけMCP人)、置換安息香#
I(例えばトリヨード安息香酸)・モルフアクチン(例
、tば/ロルフルオレコール)、マレインヒドラジド、
グリホセート、グリホクン1長鎖脂肪アルコールまたは
脂肪酸、タケグラツク1バクロブタラゾール、フルルデ
リミドール、フルオリドアミド、メフルイダイド、置換
第4級アンモニウムおよびホスホニウム化合物(例えば
クロルメクアト、クロルホニウムまたはメピクアトクロ
ライド)、エテホン、カルペタミド、3.6−ジクロロ
メチルアニス酸メチル、ダミノジド、アスラム、アプシ
シン酸、インピリモール、I(4−クロロフェニル)−
a、b−ジ)fルー2−4−?ソー1,2−″ジヒドロ
ピリジン−3″″カルメン酸、ヒドロキンベンゾニトリ
ル(例、tばブロモキシニル)、ジフエンゾロオート、
ベンゾイルゾロデーエチル、3.6−ジクロロピコリン
酸、フェンペンテゾール、イナベンフィド、トリアペン
タノールおよびテクナゼンでアル。
生長または種子頭(meedhead ) の形故を
抑制するか又は好ましくない植物(例えば雑草)の生長
を選択的に抑制する化合物である・本発明の組成物と併
用される適当な植物生長調整剤の例は、ギペレリン(例
えばGA、・GA、ま之はGA7 ) 、オー中シン(
例えばインドール酢酸1インドール酪酸、ナフトキン酢
酸またはナフチル酢酸)、シ)−?二ン(例えば、キネ
チン、ジフェニル尿素、ペンソイミダゾール、ベンジル
アデニンまたはベンジルアミノゾリン)、フェノキシ酢
酸(例えば2.4−DtたけMCP人)、置換安息香#
I(例えばトリヨード安息香酸)・モルフアクチン(例
、tば/ロルフルオレコール)、マレインヒドラジド、
グリホセート、グリホクン1長鎖脂肪アルコールまたは
脂肪酸、タケグラツク1バクロブタラゾール、フルルデ
リミドール、フルオリドアミド、メフルイダイド、置換
第4級アンモニウムおよびホスホニウム化合物(例えば
クロルメクアト、クロルホニウムまたはメピクアトクロ
ライド)、エテホン、カルペタミド、3.6−ジクロロ
メチルアニス酸メチル、ダミノジド、アスラム、アプシ
シン酸、インピリモール、I(4−クロロフェニル)−
a、b−ジ)fルー2−4−?ソー1,2−″ジヒドロ
ピリジン−3″″カルメン酸、ヒドロキンベンゾニトリ
ル(例、tばブロモキシニル)、ジフエンゾロオート、
ベンゾイルゾロデーエチル、3.6−ジクロロピコリン
酸、フェンペンテゾール、イナベンフィド、トリアペン
タノールおよびテクナゼンでアル。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例1
本実施例は2及びE3−(4−t−ブチルフェニル)
−1−(4−(cf 2 、6−ジメチルモルホリノ)
〕ククロプタン(第1表化合物AI及び2)の製造を示
す。
−1−(4−(cf 2 、6−ジメチルモルホリノ)
〕ククロプタン(第1表化合物AI及び2)の製造を示
す。
ジメチルスルホキシド(90−)をアルゴン雰囲気下、
ヘキサン洗浄−水素化ナトリウム(50憾油中分散体6
.og;+24ミリモル)K添加り。
ヘキサン洗浄−水素化ナトリウム(50憾油中分散体6
.og;+24ミリモル)K添加り。
ついで攪拌されている懸濁液を70Qcで2時間加熱し
た。混合物を0″Cに冷却し友後、テトラヒドロフラン
(roof)を添加しついで臭化フェニルホスホニウム
(46,21+30ミ17モル)全少量(5g)づつ添
加し7’j、1時間攪拌後、4−t−ブチルベンズアル
デヒド(20,1124ミリモル)をゆっくり添加した
。24時間攪拌し念後、水を添加し、混合物をへキサン
で抽出し友(2回)、抽出物を水で繰返しで洗浄し、乾
燥しくNa2804 )ついで真空下で蒸発させ友、ク
ロマトグラフィー(sio2.ヘキサン)を行って(4
−t−ブチルフェニル)エデン(+4.1i71嘩)を
得た。
た。混合物を0″Cに冷却し友後、テトラヒドロフラン
(roof)を添加しついで臭化フェニルホスホニウム
(46,21+30ミ17モル)全少量(5g)づつ添
加し7’j、1時間攪拌後、4−t−ブチルベンズアル
デヒド(20,1124ミリモル)をゆっくり添加した
。24時間攪拌し念後、水を添加し、混合物をへキサン
で抽出し友(2回)、抽出物を水で繰返しで洗浄し、乾
燥しくNa2804 )ついで真空下で蒸発させ友、ク
ロマトグラフィー(sio2.ヘキサン)を行って(4
−t−ブチルフェニル)エデン(+4.1i71嘩)を
得た。
無水エーテル(50mg)中のトリクロルアセチルクロ
ライド(12,5sd、I12ミリモル)をアルゴン雰
囲気下、音波浴(s+onie bath ) 内の
無水エーテル(300m)中の(4−1−ブチルフェニ
ル)エデン(12,0j、75ミリモル)及ヒ亜鉛粉末
(9,8g、150ミリモル)に30分間で添加した。
ライド(12,5sd、I12ミリモル)をアルゴン雰
囲気下、音波浴(s+onie bath ) 内の
無水エーテル(300m)中の(4−1−ブチルフェニ
ル)エデン(12,0j、75ミリモル)及ヒ亜鉛粉末
(9,8g、150ミリモル)に30分間で添加した。
1時間後、亜鉛粉末(2,0130ミリモル)を更に添
加した。更に1時間後・水を注意深く添加しついで混合
物をセライトを通してr過し−tt−,P液を水、炭酸
水素ナトリウム飽和溶液及び水で洗浄し、乾燥しくNa
2804) ついで真空下で蒸発させた。シリカグル
を通してr過し、エーテル−ヘキサン(10:90)で
溶離して3−(4−t−ブチルフェニル)−2,2−ジ
クロルシクロブタン(17,0g、84嗟)を得九−7
クロヘキサン(+2d)中のアゾビスイノブチロニトリ
ル(5C1v)及び3−(a−t−ブチルフェニル)−
2,2−ジクロルシクロブタン(5,36g、 +
9.8ミリモル)を、アルゴン雰囲気下、シクロヘキサ
ン(20d)中の水素化トリーrs−fチル錫(l 1
.7+a/、 43.7ミリモル)の還flJSれて
いる溶液にゆっくり添加した。2時間後1混合物を冷却
し、真空下で蒸発させついでクロマトグラフィー[:5
i02.ヘキサン−メチル t−プチルエーテル(+0
0:0)−(80:20))にカケて3−(4−t−ブ
チルフェニル)シクロブタノン(3εOg、95%)を
得友。
加した。更に1時間後・水を注意深く添加しついで混合
物をセライトを通してr過し−tt−,P液を水、炭酸
水素ナトリウム飽和溶液及び水で洗浄し、乾燥しくNa
2804) ついで真空下で蒸発させた。シリカグル
を通してr過し、エーテル−ヘキサン(10:90)で
溶離して3−(4−t−ブチルフェニル)−2,2−ジ
クロルシクロブタン(17,0g、84嗟)を得九−7
クロヘキサン(+2d)中のアゾビスイノブチロニトリ
ル(5C1v)及び3−(a−t−ブチルフェニル)−
2,2−ジクロルシクロブタン(5,36g、 +
9.8ミリモル)を、アルゴン雰囲気下、シクロヘキサ
ン(20d)中の水素化トリーrs−fチル錫(l 1
.7+a/、 43.7ミリモル)の還flJSれて
いる溶液にゆっくり添加した。2時間後1混合物を冷却
し、真空下で蒸発させついでクロマトグラフィー[:5
i02.ヘキサン−メチル t−プチルエーテル(+0
0:0)−(80:20))にカケて3−(4−t−ブ
チルフェニル)シクロブタノン(3εOg、95%)を
得友。
3−(4−t−7″′チルフエニル)シクロブタノン(
+、32.!i+、 6.5ミリモル)及びeta−ジ
メチルモルホリン(0,7516,5ミリモル)に蟻酸
(1−)を添加しついで混合物′Jtl 30’Cで7
時間攪拌した。混合物を冷却し、エーテルを添加しつい
で混合物を水で洗浄しく3回)、乾燥しついで真空下で
蒸発させた。クロマトグラフィーCsio +メチル
t−ブチルエーテル−ヘキサン(10:90)−(50
:50)]にかけ′C・Z 3−(4−t−ブチルフ
ェニル)−1−(:4−(cis2.6−ジメチルモル
ホリノ)〕〕ンク0−ffi7cO,600g、 31
1 ’) (第1表、化合物爲1)及びE 3−(4
−t−ブチルフェニル)−l−(4−(cis 2.
6−ジメチルモルホリノ)〕ンクロフ117C0,23
41,1295) (fit表・化合物/162)を得
た。
+、32.!i+、 6.5ミリモル)及びeta−ジ
メチルモルホリン(0,7516,5ミリモル)に蟻酸
(1−)を添加しついで混合物′Jtl 30’Cで7
時間攪拌した。混合物を冷却し、エーテルを添加しつい
で混合物を水で洗浄しく3回)、乾燥しついで真空下で
蒸発させた。クロマトグラフィーCsio +メチル
t−ブチルエーテル−ヘキサン(10:90)−(50
:50)]にかけ′C・Z 3−(4−t−ブチルフ
ェニル)−1−(:4−(cis2.6−ジメチルモル
ホリノ)〕〕ンク0−ffi7cO,600g、 31
1 ’) (第1表、化合物爲1)及びE 3−(4
−t−ブチルフェニル)−l−(4−(cis 2.
6−ジメチルモルホリノ)〕ンクロフ117C0,23
41,1295) (fit表・化合物/162)を得
た。
実施例2
本実施例は3−(4−t−ブチルフェニルメチル)−1
−[4−(cis 2,6−ジメチルモルホリノ)]
シクロブタノン第1表、化合物屓4)の製造を示す・ 無水エーテル(55,d)中の4−1−ブチルブロムベ
ンゼン(24,5g、I+5ミリモル)を、無水エーテ
ル(IOd)中のマグネシウム片(3,051+ 25
ミIJモル)と触媒量の沃素とのとの混合物中に還流が
保持されるような速度で添加し九、更に45分間還流さ
せた後、臭化アリル(12,1g、+00ミ17モル)
を還流が保持されるような速度で添加した。更に30分
後、臭化銅(1)(触媒)を添加した。混合物を氷(5
0g)中に注入し、2M塩酸(40d)を添加しついで
混合物をエーテルで抽出し比、抽出物を乾燥しく Mg
5O,)ついで真空下で蒸発させ念、クロマトグラフィ
ー(sio2.へをサン)を行って3−(4−t−+”
−y−ルフェニル)−−7’ロア”−1−エン(13,
77g、 79係)を得た。
−[4−(cis 2,6−ジメチルモルホリノ)]
シクロブタノン第1表、化合物屓4)の製造を示す・ 無水エーテル(55,d)中の4−1−ブチルブロムベ
ンゼン(24,5g、I+5ミリモル)を、無水エーテ
ル(IOd)中のマグネシウム片(3,051+ 25
ミIJモル)と触媒量の沃素とのとの混合物中に還流が
保持されるような速度で添加し九、更に45分間還流さ
せた後、臭化アリル(12,1g、+00ミ17モル)
を還流が保持されるような速度で添加した。更に30分
後、臭化銅(1)(触媒)を添加した。混合物を氷(5
0g)中に注入し、2M塩酸(40d)を添加しついで
混合物をエーテルで抽出し比、抽出物を乾燥しく Mg
5O,)ついで真空下で蒸発させ念、クロマトグラフィ
ー(sio2.へをサン)を行って3−(4−t−+”
−y−ルフェニル)−−7’ロア”−1−エン(13,
77g、 79係)を得た。
無水エーテル(40d)中のトリクロルアセチル クロ
ライド(12,4m、I11ミリモル)を1音波浴内に
装入され次無水エーテル(250m)中の亜鉛粉末(9
1i150ミリモル)と3−(4−t−ブチルフェニル
)ゾロデー1−エン(13,0g、74.5ミリモル)
との混合物に30分間で添加した。3−(4−t−ブチ
ルフェニル)ゾロデー1−エンが消失し友とき(約1時
間)、混合物をr過しく七ライ))、p液を水、炭酸水
素す) IJウム飽和溶液及び水でT次洗浄し、乾燥し
く Mg5O,)ついで真空下で蒸発させた。クロマト
グラフィー〔S10□、ヘキサン−酢酸エチル(95:
5)ユにかけて、3−(4−t−プチルフエニにメfk
)−2,2−ジクロルシクロブタノン(5,44g;2
6唾)を得た・ 無水シクロヘキサン(40v)中の3−(4−1−1チ
ルフエニルメチル)−2,2−ジクロルブタノン(5,
44119ミリモル)とアゾビスインブチロニトリル(
0,05g)を無水シクロヘキサン(20a/)中の水
素化) 17− n−ブチル錫(lld、41ミリモル
)の攪拌されているかつ還流している溶液に30分間で
ゆっくり添加した。
ライド(12,4m、I11ミリモル)を1音波浴内に
装入され次無水エーテル(250m)中の亜鉛粉末(9
1i150ミリモル)と3−(4−t−ブチルフェニル
)ゾロデー1−エン(13,0g、74.5ミリモル)
との混合物に30分間で添加した。3−(4−t−ブチ
ルフェニル)ゾロデー1−エンが消失し友とき(約1時
間)、混合物をr過しく七ライ))、p液を水、炭酸水
素す) IJウム飽和溶液及び水でT次洗浄し、乾燥し
く Mg5O,)ついで真空下で蒸発させた。クロマト
グラフィー〔S10□、ヘキサン−酢酸エチル(95:
5)ユにかけて、3−(4−t−プチルフエニにメfk
)−2,2−ジクロルシクロブタノン(5,44g;2
6唾)を得た・ 無水シクロヘキサン(40v)中の3−(4−1−1チ
ルフエニルメチル)−2,2−ジクロルブタノン(5,
44119ミリモル)とアゾビスインブチロニトリル(
0,05g)を無水シクロヘキサン(20a/)中の水
素化) 17− n−ブチル錫(lld、41ミリモル
)の攪拌されているかつ還流している溶液に30分間で
ゆっくり添加した。
3時間後、混合物を室温に冷却しついで真空下で蒸発さ
せ念、クロマトグラフィー(5tO2,ヘキサン−酢酸
−r−チル(too :0)−(80:20 ))Kか
けて、3−(4−t−ブチルフェニルメチル)シクロブ
タノン(0,91i20係)、融点49−51’Cを得
た。
せ念、クロマトグラフィー(5tO2,ヘキサン−酢酸
−r−チル(too :0)−(80:20 ))Kか
けて、3−(4−t−ブチルフェニルメチル)シクロブ
タノン(0,91i20係)、融点49−51’Cを得
た。
3−(4−t−ブチルフェニルメチル)シクロブタノン
(0,50g、23ミリモル)とaim 2.6−ジメ
チルモルホリン< o、s 3g、 4−6ミリモル)
との攪拌されている混合物に蟻酸(0,3s−)を添加
し友、混合物を140ocで7時間加熱しついで室温に
冷却し友、エーテルを添加し、混合物を炭酸水素ナトリ
ウム飽和溶液及び水(3回)で洗浄し、乾燥しく Mg
5O,)ついで真空下で蒸発させた。クロマトグラフィ
ーC8102−ヘキサン−酢酸エチル(90: 10)
−(50:50)IK:かけて、3−(4−t−ブチル
フェニルメチル)−1−[4−(eta−2+ 6−
ジメチルモルホリノ)〕シクロブタノン0.1g、12
5係)(第1表、化合物A4)を得た。
(0,50g、23ミリモル)とaim 2.6−ジメ
チルモルホリン< o、s 3g、 4−6ミリモル)
との攪拌されている混合物に蟻酸(0,3s−)を添加
し友、混合物を140ocで7時間加熱しついで室温に
冷却し友、エーテルを添加し、混合物を炭酸水素ナトリ
ウム飽和溶液及び水(3回)で洗浄し、乾燥しく Mg
5O,)ついで真空下で蒸発させた。クロマトグラフィ
ーC8102−ヘキサン−酢酸エチル(90: 10)
−(50:50)IK:かけて、3−(4−t−ブチル
フェニルメチル)−1−[4−(eta−2+ 6−
ジメチルモルホリノ)〕シクロブタノン0.1g、12
5係)(第1表、化合物A4)を得た。
実施例3
本実施例は2及びE 3−(4−t−1チルフエニル
)−1−(4−(aim 2−6″″″ジメチルホリ
ノ)〕−シクロペンタノン第1表、化合物ム7a及び7
b)の製造を示す。
)−1−(4−(aim 2−6″″″ジメチルホリ
ノ)〕−シクロペンタノン第1表、化合物ム7a及び7
b)の製造を示す。
n−ブチルリチウム(ヘキサン中の1.6M溶液25.
0m、40ミリモル)を無水エーテル−(8〇−)中の
4−ブロム−t−ブチルベンゼンC8,5279,40
ミリモル)の攪拌されている溶液に窒素雰囲気下、Oa
Cで滴下したa O’Cで30分後、無水エーテル(+
Od)中の3−エトキシシクロインド−2−エンオン
(2,40m、 20ミリモル)を添加した。OQcで
薯5分及び室温で15分後・混合物を2M塩酸(100
d)上に注入した。有機層を分離し、水性層をエーテル
で抽出した(2回)−一緒に有機7ラクシヨンを水、炭
酸水素ナトリウム飽和溶液、水及びプラインで頭次洗浄
い乾燥しく Mg5O4)ついで真空下で蒸発させた。
0m、40ミリモル)を無水エーテル−(8〇−)中の
4−ブロム−t−ブチルベンゼンC8,5279,40
ミリモル)の攪拌されている溶液に窒素雰囲気下、Oa
Cで滴下したa O’Cで30分後、無水エーテル(+
Od)中の3−エトキシシクロインド−2−エンオン
(2,40m、 20ミリモル)を添加した。OQcで
薯5分及び室温で15分後・混合物を2M塩酸(100
d)上に注入した。有機層を分離し、水性層をエーテル
で抽出した(2回)−一緒に有機7ラクシヨンを水、炭
酸水素ナトリウム飽和溶液、水及びプラインで頭次洗浄
い乾燥しく Mg5O4)ついで真空下で蒸発させた。
クロマトグラフィー(eta2.ヘギサンー酢酸エチル
10:20)−(40:60)にかけて3−(4−*−
ffルフェニル)シクロベント−2−エンオン(3,0
4,SF、71憾)を得た・3−(4−t−ブチルフェ
ニル)ククa−eントー2−二ンオン(+、Of 4.
ロアミリモル)及び木炭上の10憾ノぐラジウム(〜0
.2g)lメタン−ル(I 1m)及びトリエチルアミ
ン(2,2m)中で水素圧下(40p8i )、5時間
攪拌し1この時点で水素の吸収は完了した。混合物をr
過しくセライト)、F液を真空下で蒸発させて3−(4
−t−7チルフエニル)シクロペンタノン(0、’?6
61.96チ)を得た。
10:20)−(40:60)にかけて3−(4−*−
ffルフェニル)シクロベント−2−エンオン(3,0
4,SF、71憾)を得た・3−(4−t−ブチルフェ
ニル)ククa−eントー2−二ンオン(+、Of 4.
ロアミリモル)及び木炭上の10憾ノぐラジウム(〜0
.2g)lメタン−ル(I 1m)及びトリエチルアミ
ン(2,2m)中で水素圧下(40p8i )、5時間
攪拌し1この時点で水素の吸収は完了した。混合物をr
過しくセライト)、F液を真空下で蒸発させて3−(4
−t−7チルフエニル)シクロペンタノン(0、’?6
61.96チ)を得た。
メタノール中の塩化水素(2,5M溶液3.6d。
9.0ミリモル)を、無水ジクロルメタン<50yd>
中の3−(4−t−ブチルフェニル)シクロペンタノン
(0,966g、 4.5ミリモル)、テトラゾチル
アンモニウム ンアノ〆ロノ−イドライト(2,529
,8,9ミリモル)、aim2,6−ジメチルモルホリ
ン(3,10,127ミリモル)及び4人分子i1(I
g)の攪拌されている混合物に9素雰囲気下で滴下し友
、48時間後、混合物をf過し、f液を2M水酸化ナト
リウム溶液(2回)及び水(4回)で洗浄し、乾燥しく
Mg504)ついで真空下で蒸発させた。クロマトグ
ラフィー〔SiO2,ヘキサン−酢酸エチル(so:s
o)にかけてSz3− (4−t’−ブチルフェニル)
−+−[4−eis 2・ 6−ジメチルモルホリノ
)〕シシフローンタン0・7151534)(第1表、
化合物層7m)及びE 3−(4−t−ブチルフェニ
ル)−l−(4−(elm 2.6−ジメチルモルホ
リノ)〕シクロペンタノン0.340g、24係)(第
1表、化合物A7b)を得た。
中の3−(4−t−ブチルフェニル)シクロペンタノン
(0,966g、 4.5ミリモル)、テトラゾチル
アンモニウム ンアノ〆ロノ−イドライト(2,529
,8,9ミリモル)、aim2,6−ジメチルモルホリ
ン(3,10,127ミリモル)及び4人分子i1(I
g)の攪拌されている混合物に9素雰囲気下で滴下し友
、48時間後、混合物をf過し、f液を2M水酸化ナト
リウム溶液(2回)及び水(4回)で洗浄し、乾燥しく
Mg504)ついで真空下で蒸発させた。クロマトグ
ラフィー〔SiO2,ヘキサン−酢酸エチル(so:s
o)にかけてSz3− (4−t’−ブチルフェニル)
−+−[4−eis 2・ 6−ジメチルモルホリノ
)〕シシフローンタン0・7151534)(第1表、
化合物層7m)及びE 3−(4−t−ブチルフェニ
ル)−l−(4−(elm 2.6−ジメチルモルホ
リノ)〕シクロペンタノン0.340g、24係)(第
1表、化合物A7b)を得た。
実施例4
本実施例は2及びE 3−(4−i−デミビルフェニ
ル)−1−[4−(eis 2.6−ジメチルモルホ
リノ)〕シクロペンタノン第1表、化合物AS!L及び
δb)の製造を示す。
ル)−1−[4−(eis 2.6−ジメチルモルホ
リノ)〕シクロペンタノン第1表、化合物AS!L及び
δb)の製造を示す。
無水エーテル(60m)中のl−ゾロ♂ルプロムベンゼ
ン(4,04p、 20.3ミリモル)及び臭化亜鉛(
2,25110ミlJモル)の混合物に窒素雰囲気下、
リチウムC0,21,f、40ミリモル)を添加し九、
ついで混合物を実質的に全てのリチウムが消失するまで
(約2時間)、還流下で音波攪拌し1p (aonoa
ata ) * ついで無水エーテル(5−)中の2
−シクロベンゾノン(0,4+15ミリモル)及びニッ
ケル アセチルアセトネート(JOIIP、O,1ミリ
モル)を添加し九、約20時間後・混合物を塩化アンモ
ニウム飽和水溶液中に注入した。混合物をエーテルで抽
出しく2回)ついで−緒にし九抽出物を乾燥しく Mg
5O,)ついで真空下で蒸発させ友、クロマトグラフィ
ー(5tO2゜ヘキサン−メチルn−ブチル エーテル
(95:5)〜(90〜10)〕にかけて3−(4−L
−プロピルフェニル)シクロペンタノン(0,34g。
ン(4,04p、 20.3ミリモル)及び臭化亜鉛(
2,25110ミlJモル)の混合物に窒素雰囲気下、
リチウムC0,21,f、40ミリモル)を添加し九、
ついで混合物を実質的に全てのリチウムが消失するまで
(約2時間)、還流下で音波攪拌し1p (aonoa
ata ) * ついで無水エーテル(5−)中の2
−シクロベンゾノン(0,4+15ミリモル)及びニッ
ケル アセチルアセトネート(JOIIP、O,1ミリ
モル)を添加し九、約20時間後・混合物を塩化アンモ
ニウム飽和水溶液中に注入した。混合物をエーテルで抽
出しく2回)ついで−緒にし九抽出物を乾燥しく Mg
5O,)ついで真空下で蒸発させ友、クロマトグラフィ
ー(5tO2゜ヘキサン−メチルn−ブチル エーテル
(95:5)〜(90〜10)〕にかけて3−(4−L
−プロピルフェニル)シクロペンタノン(0,34g。
34嶋)を得た。
メタノール中の塩化水素(2M溶液1.25m。
2.5ミリモル)を、3−(4−1−プロピルフェニル
)シクロペンタノン(0,228g、 1..1ミリ
モル)、ナトリウムクアノ〆ロノ−イドライト(0,0
5y、o側ミリモル)、アqクアト(&11quat
)336 (0,325,10,8ミ リーy−ル)、
eia 2*6一ジメチルモルホリン(0,80
g、7ミリモル)及び4人分子篩(〜Ig)の無水ジク
ロルメタン(13ssg)中の攪拌されでいる混合物に
窒素雰囲気下で添加した。4g時間後、混合物をr過し
ついでr液を2M水酸化ナトリウム溶液(2回)及び水
で洗浄し、乾燥しく Mg5O4)ついで真空下で蒸発
させた。クロマトグラフィー(Bt02. t−ブチル
メチル エーテル−ヘキサン(20:gO−(50:
50))にかけて1z 3−(4−i−プロピルフェ
ニル)−1−(aim 2.6−ジメチルモルホリノ
)〕クシクロンタン(0,070g。
)シクロペンタノン(0,228g、 1..1ミリ
モル)、ナトリウムクアノ〆ロノ−イドライト(0,0
5y、o側ミリモル)、アqクアト(&11quat
)336 (0,325,10,8ミ リーy−ル)、
eia 2*6一ジメチルモルホリン(0,80
g、7ミリモル)及び4人分子篩(〜Ig)の無水ジク
ロルメタン(13ssg)中の攪拌されでいる混合物に
窒素雰囲気下で添加した。4g時間後、混合物をr過し
ついでr液を2M水酸化ナトリウム溶液(2回)及び水
で洗浄し、乾燥しく Mg5O4)ついで真空下で蒸発
させた。クロマトグラフィー(Bt02. t−ブチル
メチル エーテル−ヘキサン(20:gO−(50:
50))にかけて1z 3−(4−i−プロピルフェ
ニル)−1−(aim 2.6−ジメチルモルホリノ
)〕クシクロンタン(0,070g。
211)(FJI表、化合物A8&)及び且 3−(4
−1−プロピルフェニル)−1−C1上2.6−ジメチ
ルモルホリノ)〕シシクロンタン(0,022、L7%
)(第1表、化合物ムεb)を得た・実施例5 本実施例は旦及びz 3−(a−t−ブチルフェニル
)−1−(4−(aim 2.6−ジメチルモルホリ
ノ)〕クフクロヘキサン第1表、化合物J&11及び1
2)の製造を示す。
−1−プロピルフェニル)−1−C1上2.6−ジメチ
ルモルホリノ)〕シシクロンタン(0,022、L7%
)(第1表、化合物ムεb)を得た・実施例5 本実施例は旦及びz 3−(a−t−ブチルフェニル
)−1−(4−(aim 2.6−ジメチルモルホリ
ノ)〕クフクロヘキサン第1表、化合物J&11及び1
2)の製造を示す。
KL−fチルリチウム(ヘキサン中のt、GMffi液
7.2sd、IOミリモル)を、無水エーテル(20−
)中の4−fロム−t−ブチルベンゼン(2,13g、
+oミリモル)の攪拌されている溶液に窒素雰囲気下、
OoCで添加した。室温で2時間後・混合物をO’CK
?9却しついで無水エーテル(20m)中の臭化1A(
1)硫化ジメチル錯体(1,24g、6ミリモル)の攪
拌されている懸濁液に一15℃で5分間で滴下した・−
10〜−15°Cで20分間攪拌しt後、無水エーテル
(IOd)中の2−7クロヘキセノン(0,192g、
2ミリモル)ヲ滴下し九。−10〜−15°Cで2
時間後、メタノール全滴下しついで混合物を塩化アンモ
ニウム−水酸化アンモニウム水溶液中に注入し友。混合
物をエーテルで抽出し、抽出物を3鴫アンモニア水溶澄
(3回)、水及びプラインで順次洗浄し、乾燥しく M
g5O4)ついで真空下で蒸発させ友。クロマトグラフ
ィー〔S10□−酢酸エチル−ヘキサン(O:100)
−(20:80))にかけて3−(4−2−ブチルフェ
ニル)フクロヘキサノン(0,^91、純度82係、8
7俤)を得、これを更に精製することなして使用した0 aim2.6−ジメチルモルホリン(0,35g。
7.2sd、IOミリモル)を、無水エーテル(20−
)中の4−fロム−t−ブチルベンゼン(2,13g、
+oミリモル)の攪拌されている溶液に窒素雰囲気下、
OoCで添加した。室温で2時間後・混合物をO’CK
?9却しついで無水エーテル(20m)中の臭化1A(
1)硫化ジメチル錯体(1,24g、6ミリモル)の攪
拌されている懸濁液に一15℃で5分間で滴下した・−
10〜−15°Cで20分間攪拌しt後、無水エーテル
(IOd)中の2−7クロヘキセノン(0,192g、
2ミリモル)ヲ滴下し九。−10〜−15°Cで2
時間後、メタノール全滴下しついで混合物を塩化アンモ
ニウム−水酸化アンモニウム水溶液中に注入し友。混合
物をエーテルで抽出し、抽出物を3鴫アンモニア水溶澄
(3回)、水及びプラインで順次洗浄し、乾燥しく M
g5O4)ついで真空下で蒸発させ友。クロマトグラフ
ィー〔S10□−酢酸エチル−ヘキサン(O:100)
−(20:80))にかけて3−(4−2−ブチルフェ
ニル)フクロヘキサノン(0,^91、純度82係、8
7俤)を得、これを更に精製することなして使用した0 aim2.6−ジメチルモルホリン(0,35g。
3ミリモル)t3− (4−t−ブチルフェニル)フク
ロへ卑ナノン(0,49#、純度82チ、 1.75モ
ル)に滴下しt。1時間攪拌後、蟻酸(0・2−)を滴
下し・室温で20時間後、混合物を140’Cで合計1
0時間加熱した。混合物を2M塩酸とエーテルトノ間で
分画しついでエーテル層を更に2M塩酸で抽出した(2
回)ロー緒にした酸性抽出物を約−19としついでエー
テルで抽出した。−緒にし九抽出物を水及びプラインで
洗浄し、乾燥しく Mg504)ついで真空下で蒸発さ
せ九〇クロマトグラフィー〔S10□、酢酸エチルーヘ
ギサン(20:gO)−(20:80))にかけてX且
3−(4−1−ブチルフェニル) −1−(4−(e
Ls+2.6−ジメチルモルホリノ)〕シクロヘキサン
(0,074/、 l 3繋)(第工表、比合物)石
10)及びZ 3−(4−t−ブチルフェニル)−1
−〔4−(aim 2.6−ジメチルモルホリノ)〕
クフクロヘキサン 0.l02g、 18%)(第1
表。
ロへ卑ナノン(0,49#、純度82チ、 1.75モ
ル)に滴下しt。1時間攪拌後、蟻酸(0・2−)を滴
下し・室温で20時間後、混合物を140’Cで合計1
0時間加熱した。混合物を2M塩酸とエーテルトノ間で
分画しついでエーテル層を更に2M塩酸で抽出した(2
回)ロー緒にした酸性抽出物を約−19としついでエー
テルで抽出した。−緒にし九抽出物を水及びプラインで
洗浄し、乾燥しく Mg504)ついで真空下で蒸発さ
せ九〇クロマトグラフィー〔S10□、酢酸エチルーヘ
ギサン(20:gO)−(20:80))にかけてX且
3−(4−1−ブチルフェニル) −1−(4−(e
Ls+2.6−ジメチルモルホリノ)〕シクロヘキサン
(0,074/、 l 3繋)(第工表、比合物)石
10)及びZ 3−(4−t−ブチルフェニル)−1
−〔4−(aim 2.6−ジメチルモルホリノ)〕
クフクロヘキサン 0.l02g、 18%)(第1
表。
化合物A11)を得た・
実施例6
本実施例はA及び且 3− (4−) IJメチルシリ
ルフェニル)−3−メチル−1−[:4−(匝2.6−
ジメチルモルホリノ)〕シクロブタン(槙1表、化合物
437及び38)の製造を示す・ジメチルスルホキシド
(35gt)をヘキサン−洗浄水素化す) IJウム(
50慢油中懸濁液2.59゜50ミリモル)Kアルデン
雰囲気で添加した。混合物を70°Cで1時間加熱しつ
いでO’CK冷却した・テトラヒドロフラン(AOnd
)を添加しついでメチルトリフェニルホスホニウム ブ
ロマイド(Ig、19.50ミリモル)を少量づつ添加
した・30分後、3−ブロムアセトフェノン(+0.9
゜50ミリモル)をゆっくり添加した。24時間後1混
合物を水中に注入し、ヘキサンで抽出した。−11Kし
た抽出物を水で洗浄し、乾燥しくMg5O4)Kついで
真空下で蒸発させ友。クロマトグラフィー (St、2
.ヘキサン)を行って、2−(4−ブロムフェニル)ゾ
ロデー1−エン(7,5,L76チ)を得た・ n−ブチルリチウム(ヘキサン中の1.6M溶液24.
3d、39ミリモル)を無水テトラヒドロフラン(52
−)中の2−(4−ブロムフェニル)ゾロデー1−エン
(7,5013gミリモル)の攪拌されてしへる溶液に
窒素雰囲気下、−60°C以下のm度が保持されるよう
な速度で滴下した@1・5時間後・混合物を一55°C
に加温し、塩化トリメチルクリル(4,9m、38ミリ
モル)を滴下し友。30分後、混合物を室温に加温し、
酢酸エチル(1−)を添加した。混合物を水に注入し・
有機層を分離し、水(3回)及びプラインで洗浄し、乾
燥しく MgSO4’)ついで真空下で蒸発させて2−
(4−) IJメチルシリル)ゾロデー1−エン(6
,5,9,90係)を得な。
ルフェニル)−3−メチル−1−[:4−(匝2.6−
ジメチルモルホリノ)〕シクロブタン(槙1表、化合物
437及び38)の製造を示す・ジメチルスルホキシド
(35gt)をヘキサン−洗浄水素化す) IJウム(
50慢油中懸濁液2.59゜50ミリモル)Kアルデン
雰囲気で添加した。混合物を70°Cで1時間加熱しつ
いでO’CK冷却した・テトラヒドロフラン(AOnd
)を添加しついでメチルトリフェニルホスホニウム ブ
ロマイド(Ig、19.50ミリモル)を少量づつ添加
した・30分後、3−ブロムアセトフェノン(+0.9
゜50ミリモル)をゆっくり添加した。24時間後1混
合物を水中に注入し、ヘキサンで抽出した。−11Kし
た抽出物を水で洗浄し、乾燥しくMg5O4)Kついで
真空下で蒸発させ友。クロマトグラフィー (St、2
.ヘキサン)を行って、2−(4−ブロムフェニル)ゾ
ロデー1−エン(7,5,L76チ)を得た・ n−ブチルリチウム(ヘキサン中の1.6M溶液24.
3d、39ミリモル)を無水テトラヒドロフラン(52
−)中の2−(4−ブロムフェニル)ゾロデー1−エン
(7,5013gミリモル)の攪拌されてしへる溶液に
窒素雰囲気下、−60°C以下のm度が保持されるよう
な速度で滴下した@1・5時間後・混合物を一55°C
に加温し、塩化トリメチルクリル(4,9m、38ミリ
モル)を滴下し友。30分後、混合物を室温に加温し、
酢酸エチル(1−)を添加した。混合物を水に注入し・
有機層を分離し、水(3回)及びプラインで洗浄し、乾
燥しく MgSO4’)ついで真空下で蒸発させて2−
(4−) IJメチルシリル)ゾロデー1−エン(6
,5,9,90係)を得な。
無水クロロホルム(37i)中のトリフルオルメタンス
ルホン酸無水物(o、qy、5.4ミリモル)を、無水
クロロホルム(ZO,V)中の2−(4−トリメチルク
リルフェニル) 7’ a チー 1−エン(2,80
g、14.7ミリモル)、N−アセチルeta2.6−
ジメチルモルホリン(0,75i 4.8ミリモル)
及びルチジン(0,59、’7. 5.5ミリモル)の
攪拌されている溶液に7時間・ンζ亘って還流下に添加
し念。混合物を室温に冷却しついでテトラゾチルアンモ
ニウム シアノゴロハイドライド(2,0217,2ミ
リモル)を添加した。16時間後、混合物を水酸化ナト
リウム溶液で洗浄し、乾燥しついで真空下で蒸発させた
。クロマトグラフィー[: SiO□、ヘキサン−酢酸
エチル(100:0) −(50:50))KかけてZ
3−(4−トリメチルシリルフエニ”) −3−1
チに−1−(A−(cis 2,6−ジメチルモルホ
リノ)〕シクロブタン(0,733g、46%)第1表
、化合物A37)及びE 3−(4−)リメチルシリル
フェニル)−3−メチル−1−(4−(aim 2,
6−ジメチルモルホリノ)〕シクロブタン(0,348
g、22%)(第1表、化合物ム38)を得た・実施例
7 本実施例Fiz及びE 3−(4−クロルフェニル)
−1−[4−(eis 2,6−ジメチルモルホリノ
)〕シクロペンタン(第■表、化合物ム39及び40の
製造を示す。
ルホン酸無水物(o、qy、5.4ミリモル)を、無水
クロロホルム(ZO,V)中の2−(4−トリメチルク
リルフェニル) 7’ a チー 1−エン(2,80
g、14.7ミリモル)、N−アセチルeta2.6−
ジメチルモルホリン(0,75i 4.8ミリモル)
及びルチジン(0,59、’7. 5.5ミリモル)の
攪拌されている溶液に7時間・ンζ亘って還流下に添加
し念。混合物を室温に冷却しついでテトラゾチルアンモ
ニウム シアノゴロハイドライド(2,0217,2ミ
リモル)を添加した。16時間後、混合物を水酸化ナト
リウム溶液で洗浄し、乾燥しついで真空下で蒸発させた
。クロマトグラフィー[: SiO□、ヘキサン−酢酸
エチル(100:0) −(50:50))KかけてZ
3−(4−トリメチルシリルフエニ”) −3−1
チに−1−(A−(cis 2,6−ジメチルモルホ
リノ)〕シクロブタン(0,733g、46%)第1表
、化合物A37)及びE 3−(4−)リメチルシリル
フェニル)−3−メチル−1−(4−(aim 2,
6−ジメチルモルホリノ)〕シクロブタン(0,348
g、22%)(第1表、化合物ム38)を得た・実施例
7 本実施例Fiz及びE 3−(4−クロルフェニル)
−1−[4−(eis 2,6−ジメチルモルホリノ
)〕シクロペンタン(第■表、化合物ム39及び40の
製造を示す。
n −f f ルリチウム(1,55M溶液26.0m
。
。
40.3ミリモル)を無水エーテル(60v)中の4−
クロルブロムベンゼン(7,66g140ミリモル)の
攪拌されている溶液に窒素雰囲気下1゜aCで滴下した
。室温で1時間後、混合物を無水エーテル(20mj)
中の臭化亜鉛C4,59,20ミリモル)に添加しつい
で混合物を約30分間音波攪拌して1臭化亜鉛の全てを
溶解させ九0ついで無水エーテル(!O−)中の2−シ
クロベンテノン(0,82i10ミリモル)及びニッケ
ルアセチルアセトネート(0,060g 、 0.2ミ
リモル)を室温で添加した。1時間後・混合物を塩化ア
ンモニウム飽和水溶液に注入しついで混合物をエーテル
で抽出し九。−緒にし九抽出物を乾燥しく Mg5O,
)ついで真空下で蒸発させ几。クロマトグラフィー(8
102,ヘキサン−酢酸エチル(80:20)]にかけ
て3−(4−クロルフェニル)シクロペンタノン(1,
03153%)を得九〇メタノール中の塩化水素(2,
5M溶液1.3−。
クロルブロムベンゼン(7,66g140ミリモル)の
攪拌されている溶液に窒素雰囲気下1゜aCで滴下した
。室温で1時間後、混合物を無水エーテル(20mj)
中の臭化亜鉛C4,59,20ミリモル)に添加しつい
で混合物を約30分間音波攪拌して1臭化亜鉛の全てを
溶解させ九0ついで無水エーテル(!O−)中の2−シ
クロベンテノン(0,82i10ミリモル)及びニッケ
ルアセチルアセトネート(0,060g 、 0.2ミ
リモル)を室温で添加した。1時間後・混合物を塩化ア
ンモニウム飽和水溶液に注入しついで混合物をエーテル
で抽出し九。−緒にし九抽出物を乾燥しく Mg5O,
)ついで真空下で蒸発させ几。クロマトグラフィー(8
102,ヘキサン−酢酸エチル(80:20)]にかけ
て3−(4−クロルフェニル)シクロペンタノン(1,
03153%)を得九〇メタノール中の塩化水素(2,
5M溶液1.3−。
3.25ミリモル)を、無水ジクロルメタン(20m)
中の3−(4−クロルフェニル)シクロペンタノン(0
,32g、 1.65ミリモル)、テトラプチルアン
モニウム シアノゴロハイドライド(0,8g f/
、 3.1ミリモル)、C182mb−ジメチルモル
ホリノ(1,14y、 q、q ミIJモル)及び4人
分子篩(〜+g>の攪拌されている混合物に9素雰囲気
で添加した。48時間後、混合物をr過し、f液を2M
水酸化ナトリウム溶液(2回)及び水(2回)で洗浄し
、乾燥しく &1g5O4)ついで真空下で蒸発させた
。クロマトグラフィーCs1o□+ ヘ# + 7−
t −1チルメチルエーテル(2010))にかけて、
Z 3−(4−クロル7zニル)−1−[4−(ai
l 2.6−ジメチルモルホリノ)〕ククロペンタ7
C74岬、15チ)(第1表、化合物JI&39)及び
E 3−(4−りaルアzニル)−I−(4−(aim
2+6−ジメチルモルホリノ)〕シクロインタノン
41岬、9チ)(第1表、化合物44o)を得た・実施
例8 本実施例はZ 2−(4−t−ブチルフェニル)−I
−[4−(cia 2.6−ジメチルモルホリノ)〕
シクロインタノン第1表、化合物層48)の製造を示す
。
中の3−(4−クロルフェニル)シクロペンタノン(0
,32g、 1.65ミリモル)、テトラプチルアン
モニウム シアノゴロハイドライド(0,8g f/
、 3.1ミリモル)、C182mb−ジメチルモル
ホリノ(1,14y、 q、q ミIJモル)及び4人
分子篩(〜+g>の攪拌されている混合物に9素雰囲気
で添加した。48時間後、混合物をr過し、f液を2M
水酸化ナトリウム溶液(2回)及び水(2回)で洗浄し
、乾燥しく &1g5O4)ついで真空下で蒸発させた
。クロマトグラフィーCs1o□+ ヘ# + 7−
t −1チルメチルエーテル(2010))にかけて、
Z 3−(4−クロル7zニル)−1−[4−(ai
l 2.6−ジメチルモルホリノ)〕ククロペンタ7
C74岬、15チ)(第1表、化合物JI&39)及び
E 3−(4−りaルアzニル)−I−(4−(aim
2+6−ジメチルモルホリノ)〕シクロインタノン
41岬、9チ)(第1表、化合物44o)を得た・実施
例8 本実施例はZ 2−(4−t−ブチルフェニル)−I
−[4−(cia 2.6−ジメチルモルホリノ)〕
シクロインタノン第1表、化合物層48)の製造を示す
。
無水エーテル(10/)中の4−1−ブチルブロムベン
ゼン(4,50g、 21.1ミリモル)ft窒素雰
囲気下、無水エーテル(5−)中のマグネシウム(0,
56,123,2ミリモル)の混合物に攪拌しながら添
加したロー旦反応が開始した後は、還流が保持されるよ
うな速度で添加を行った。添加終了後・混合物を還流下
で40分攪拌しついで室温に冷却した。ついで混合物を
窒素雰囲気下、0℃で無水トルエン(IO−)中の2−
クロルシアノ(ンタノン(2,5g、21.1ミリモル
)に滴下した。混合物を室温まで昇温させついで80’
Cで1.5時間加熱した0混合物を室温まで冷却した後
・稀薄塩化アンモニウム水溶液中に注入しついで混合物
をエーテルで抽出したロー緒にした抽出物を乾燥しく
MgSO4)ついで真空下で蒸発させた。
ゼン(4,50g、 21.1ミリモル)ft窒素雰
囲気下、無水エーテル(5−)中のマグネシウム(0,
56,123,2ミリモル)の混合物に攪拌しながら添
加したロー旦反応が開始した後は、還流が保持されるよ
うな速度で添加を行った。添加終了後・混合物を還流下
で40分攪拌しついで室温に冷却した。ついで混合物を
窒素雰囲気下、0℃で無水トルエン(IO−)中の2−
クロルシアノ(ンタノン(2,5g、21.1ミリモル
)に滴下した。混合物を室温まで昇温させついで80’
Cで1.5時間加熱した0混合物を室温まで冷却した後
・稀薄塩化アンモニウム水溶液中に注入しついで混合物
をエーテルで抽出したロー緒にした抽出物を乾燥しく
MgSO4)ついで真空下で蒸発させた。
クロマトグラフィーCSiO、ヘキサン−酢酸エチル(
go:20))にかけて2−(4,−t−ブチルフェニ
ル)シクロインタノン(1,71i’、39憾)を得た
@ メタノール中の塩化水素(2,5M溶液1.5m。
go:20))にかけて2−(4,−t−ブチルフェニ
ル)シクロインタノン(1,71i’、39憾)を得た
@ メタノール中の塩化水素(2,5M溶液1.5m。
3.75ミリモル)t−1無水ジクロルメタン(30−
)中の2−(4−t−ブチルフェニル)シクロペンタノ
ン(0,409,L、85ミリモル)、ナトリウム シ
アノメロハイトライ)’(0,23,13,7ミリモル
)、アリクアト336(1,48i3.7ミリモル)*
”S 216−ジメチルモルホリン(1,28g、
+ 1.1ミリモル)及び4人分子篩(〜+g>の攪拌
されている混合物に添加した048時間後、混合物をr
過しくセライト)、?’液を2M水酸化す) IJウム
溶液(2回)及び水で洗浄し、乾燥しく Mg5O4)
ついで真空下で蒸発させたロクロマトグラフイー〔S1
0□、ヘキサン−1−ブチルメチルエーテル(50:5
0))にかけてZ 2−(4−t−ブチルフェニル)
−1−(:4−((Big 2,6−ジメチルモルホ
リノ)〕シクロインタノン50y、II係)(第1表、
化合物ム48)を得た。
)中の2−(4−t−ブチルフェニル)シクロペンタノ
ン(0,409,L、85ミリモル)、ナトリウム シ
アノメロハイトライ)’(0,23,13,7ミリモル
)、アリクアト336(1,48i3.7ミリモル)*
”S 216−ジメチルモルホリン(1,28g、
+ 1.1ミリモル)及び4人分子篩(〜+g>の攪拌
されている混合物に添加した048時間後、混合物をr
過しくセライト)、?’液を2M水酸化す) IJウム
溶液(2回)及び水で洗浄し、乾燥しく Mg5O4)
ついで真空下で蒸発させたロクロマトグラフイー〔S1
0□、ヘキサン−1−ブチルメチルエーテル(50:5
0))にかけてZ 2−(4−t−ブチルフェニル)
−1−(:4−((Big 2,6−ジメチルモルホ
リノ)〕シクロインタノン50y、II係)(第1表、
化合物ム48)を得た。
実・施例9
エニル)−1[4−(eta 2.6一ジlfル%ル
ホリノ))−3−メチルシクロペンタン(IEI表、化
合物l653及び54)の製造を示す。
ホリノ))−3−メチルシクロペンタン(IEI表、化
合物l653及び54)の製造を示す。
無水エーテル(IOQ、6)中の4−1−ブチルブロム
ベンゼンCB、529.40ミリモル)と臭化亜鉛(,
4,50120i17モル)との混合物に窒素雰囲気下
、リチウムワイヤー(wire ) (0,56,9,
80,6ミリモル)を添加した@混合物を還流下・音波
攪拌して・リチウムの全てを溶解させ之(約2.5時間
)。混合物を室温に冷却した後、無水エーテル(10d
)中の3−メチル−2−シクロベンテノン(0,66m
、 9.7 ミ17モル)及ヒニッケル アセチルアセ
トネート(o、o 69.0.2ミリモル)を添加した
01ε時間後1混合物を塩化アンモニウム飽和水溶液上
に注入し、混合物をエーテルで抽出し几(3回)0−緒
にし九抽出物を乾燥しく MgSO4”)ついで真空下
で蒸発させたロクロマトグラフイーCs1o□、ヘキサ
ン−酢酸エチル(80:20)IKかけて3−(4−t
−ブチルフェニル)−3−メチルシクロペンタン(0,
58、SF、63’j)を得几。
ベンゼンCB、529.40ミリモル)と臭化亜鉛(,
4,50120i17モル)との混合物に窒素雰囲気下
、リチウムワイヤー(wire ) (0,56,9,
80,6ミリモル)を添加した@混合物を還流下・音波
攪拌して・リチウムの全てを溶解させ之(約2.5時間
)。混合物を室温に冷却した後、無水エーテル(10d
)中の3−メチル−2−シクロベンテノン(0,66m
、 9.7 ミ17モル)及ヒニッケル アセチルアセ
トネート(o、o 69.0.2ミリモル)を添加した
01ε時間後1混合物を塩化アンモニウム飽和水溶液上
に注入し、混合物をエーテルで抽出し几(3回)0−緒
にし九抽出物を乾燥しく MgSO4”)ついで真空下
で蒸発させたロクロマトグラフイーCs1o□、ヘキサ
ン−酢酸エチル(80:20)IKかけて3−(4−t
−ブチルフェニル)−3−メチルシクロペンタン(0,
58、SF、63’j)を得几。
メタノール中の塩化水X (2,6M溶液1・92−9
5.0ミリモル)を、無水ジクロルメタン(30mg)
中の3−(4−t−ブチルフェニル)−3−メチルシク
ロインタノン(0・581/、 2.52ミIJモル
)、テトラブチルアンモニウム シアノゴロハイドライ
ド(1,42g、 5.0ミリモル)、C152,6−
ジメチルモルホリン(1,4g1.+ 2.9ミリモル
)及び4人分子篩C〜1g)の攪拌されている混合物に
添加し比。48時間後、混合物をr過し、r液を2M水
酸化ナトリウム溶液(2回)及び水で洗浄し・乾燥しく
Mg504)ついで真空下で蒸発させたロクロマトグ
ラフイーC5in2.ヘキサン−酢酸エチル(70:3
0))にかけて23−(4−t−ブチルフェニル) −
1−(4−(aim2.6−ジメチルモルホリノ))−
3−メチルシクロインタ7C0,356g、 43%
(第1表、化合物453)及びE 3−(4−t−
ブチルフェニル)−1−C4−(eta 2 、6−
ジメチルモルホリノ))−3−メチルシクロペンテン(
0,3481,42%)(第1表、化合物属54)を得
九。
5.0ミリモル)を、無水ジクロルメタン(30mg)
中の3−(4−t−ブチルフェニル)−3−メチルシク
ロインタノン(0・581/、 2.52ミIJモル
)、テトラブチルアンモニウム シアノゴロハイドライ
ド(1,42g、 5.0ミリモル)、C152,6−
ジメチルモルホリン(1,4g1.+ 2.9ミリモル
)及び4人分子篩C〜1g)の攪拌されている混合物に
添加し比。48時間後、混合物をr過し、r液を2M水
酸化ナトリウム溶液(2回)及び水で洗浄し・乾燥しく
Mg504)ついで真空下で蒸発させたロクロマトグ
ラフイーC5in2.ヘキサン−酢酸エチル(70:3
0))にかけて23−(4−t−ブチルフェニル) −
1−(4−(aim2.6−ジメチルモルホリノ))−
3−メチルシクロインタ7C0,356g、 43%
(第1表、化合物453)及びE 3−(4−t−
ブチルフェニル)−1−C4−(eta 2 、6−
ジメチルモルホリノ))−3−メチルシクロペンテン(
0,3481,42%)(第1表、化合物属54)を得
九。
実施例10
本実施例は3−(a−i−プロピルフェニル)−″1−
メチルー1−[4−(eis 2.6−ジメチルモル
ホリノ)]シクロブタン(第■表、化合物A61)の製
造を示す・ 無水クロロホルム(32sd)中の無水トリフルオルメ
タンスルホン酸(0,97m、 5.8ミリモル)を
、無水クロロホルム(20gg)中の4−1−プロピル
スチレン(2,3g、16ミリモル)、N−アセチル
C1s 2,6−ジメチルモルホリン(010p、5ミ
リモル)及びルチジン(0,63g。
メチルー1−[4−(eis 2.6−ジメチルモル
ホリノ)]シクロブタン(第■表、化合物A61)の製
造を示す・ 無水クロロホルム(32sd)中の無水トリフルオルメ
タンスルホン酸(0,97m、 5.8ミリモル)を
、無水クロロホルム(20gg)中の4−1−プロピル
スチレン(2,3g、16ミリモル)、N−アセチル
C1s 2,6−ジメチルモルホリン(010p、5ミ
リモル)及びルチジン(0,63g。
6ミリモル)の攪拌されている混合物に還流下、7時間
に亘って添加し念。混合物を−30’Cに冷却した後、
メチル マグネシウム、ブロマイド(エーテル中の3M
溶液6d、l g ミ’Jモル)をゆっくり添加した。
に亘って添加し念。混合物を−30’Cに冷却した後、
メチル マグネシウム、ブロマイド(エーテル中の3M
溶液6d、l g ミ’Jモル)をゆっくり添加した。
混合物を室温まで加温し、30分後1メタノール(25
s/)を添加し九〇混合物を水に注入しついでエーテル
で抽出しな、抽出物を2M水酸化ナトリウム溶液(3回
)及び水(5回)洗浄し、乾燥しくMg5O)ついで真
空下で蒸発させた。得られ九油状物をエーテルに溶解し
ついで2M塩酸で抽出した。抽出物を塩基性にしく2M
水酸化ナトリウム溶液)についでエーテルで抽出した抽
出物を乾燥しく Mg5O,)ついで真空下で蒸発させ
て、3−(4−i−プロピルフェニル)−1−メチル−
+−[a−(aim 2.6−ジメチルモルホリノ)
〕シクロブタン(0,29g、I’?%)tZ及びE異
性体の2:1混合物CM1表。
s/)を添加し九〇混合物を水に注入しついでエーテル
で抽出しな、抽出物を2M水酸化ナトリウム溶液(3回
)及び水(5回)洗浄し、乾燥しくMg5O)ついで真
空下で蒸発させた。得られ九油状物をエーテルに溶解し
ついで2M塩酸で抽出した。抽出物を塩基性にしく2M
水酸化ナトリウム溶液)についでエーテルで抽出した抽
出物を乾燥しく Mg5O,)ついで真空下で蒸発させ
て、3−(4−i−プロピルフェニル)−1−メチル−
+−[a−(aim 2.6−ジメチルモルホリノ)
〕シクロブタン(0,29g、I’?%)tZ及びE異
性体の2:1混合物CM1表。
化合物ムロ1)として得友。
実施例!1
本実m 例は3−(4−クロルフェニルメチル)−+−
(a−(eta 21 6−ジメチルモルホリノ)〕
シクロペンタノン第1表、化合物ム71)の製造を示す
。
(a−(eta 21 6−ジメチルモルホリノ)〕
シクロペンタノン第1表、化合物ム71)の製造を示す
。
無水ジメチルホルムアミド(50m)中の4−クロルベ
ンズアルデヒド(14,05g、 100ミリモル)
全無水ジメチルホルムアミド(50+j)中のシアン化
ナトリウム(2,451,50ミリモル)の攪拌されて
いる混合物にQ素雰囲気下、35°Cで10分間で添加
した。5分後、無水ジメチルホルムアミド(100s/
)中の2−シクロベンテノン(6,+5.L75ミリモ
ル)を、温度を35°Cに保持しながら30分間で添加
した02時間後、混合物を水(400m)中に注入し、
プラインを添加しついで混合物をクロロホルムで抽出し
た。
ンズアルデヒド(14,05g、 100ミリモル)
全無水ジメチルホルムアミド(50+j)中のシアン化
ナトリウム(2,451,50ミリモル)の攪拌されて
いる混合物にQ素雰囲気下、35°Cで10分間で添加
した。5分後、無水ジメチルホルムアミド(100s/
)中の2−シクロベンテノン(6,+5.L75ミリモ
ル)を、温度を35°Cに保持しながら30分間で添加
した02時間後、混合物を水(400m)中に注入し、
プラインを添加しついで混合物をクロロホルムで抽出し
た。
−緒にした抽出物を水で洗浄し、乾燥しくMg5O4)
ついで真空下で蒸発させ九。クロマトグラフィー[81
02,ヘキサン−酢酸エチル(go:20))にρ−t
tて3−(A−クロルフェニル力ル〆ニル)シクロペン
タノン(6,13i374)を得た@メタノール中の塩
化水素(2,6M溶液14.0m/。
ついで真空下で蒸発させ九。クロマトグラフィー[81
02,ヘキサン−酢酸エチル(go:20))にρ−t
tて3−(A−クロルフェニル力ル〆ニル)シクロペン
タノン(6,13i374)を得た@メタノール中の塩
化水素(2,6M溶液14.0m/。
37.3ミリモル)を、無水ジクロルメタン(20〇−
)中の3−(4−クロルフェニルカルぎニル)シクロペ
ンタノン(4,15118,6ミリモル)、テトラブチ
ルアンモニウム シアノゴロハイドライド(1,9g
i 22.8ミリモル)、cfs 2+6−ジメチ
ルモルホリン(12,87g、+ 12ミリモル)及び
4人分子篩(〜1g)の攪拌されている混合物に添加し
た。48時間俵、混合物をr過し、P液を2M水酸化ナ
トリウム水溶液(2回)及び水で洗浄し、乾燥しく M
g5O,)ついで真空下で蒸発させた。得られ九油状物
をエーテルに溶解し、混合物12M塩酸で抽出し九〇−
緒にし九抽出物をエーテルで洗浄し、2M水酸化ナトリ
ウム溶液で塩基性にしついでジクロルメタンで抽出した
・抽出物を炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥L
(Mg5o4)ついで真空下で蒸発させテ3−(4−ク
ロルフェニルカルノニル)−1−(4−(etfi21
6−ジメチルモルホリノ)〕シクロペンタン(1,6a
、9,27参)を得た。
)中の3−(4−クロルフェニルカルぎニル)シクロペ
ンタノン(4,15118,6ミリモル)、テトラブチ
ルアンモニウム シアノゴロハイドライド(1,9g
i 22.8ミリモル)、cfs 2+6−ジメチ
ルモルホリン(12,87g、+ 12ミリモル)及び
4人分子篩(〜1g)の攪拌されている混合物に添加し
た。48時間俵、混合物をr過し、P液を2M水酸化ナ
トリウム水溶液(2回)及び水で洗浄し、乾燥しく M
g5O,)ついで真空下で蒸発させた。得られ九油状物
をエーテルに溶解し、混合物12M塩酸で抽出し九〇−
緒にし九抽出物をエーテルで洗浄し、2M水酸化ナトリ
ウム溶液で塩基性にしついでジクロルメタンで抽出した
・抽出物を炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥L
(Mg5o4)ついで真空下で蒸発させテ3−(4−ク
ロルフェニルカルノニル)−1−(4−(etfi21
6−ジメチルモルホリノ)〕シクロペンタン(1,6a
、9,27参)を得た。
トリフルオル酸t!1(1,20d、 + 5.6ミ
リモル)中の3−(4−クロルフェニルカルボニル)−
1−[:4−(eill 216・−ジメチルモルホ
リノ)]シクロペンタン(0,50g、 1.56ミ
リモル)の攪拌されている混合物にトリエチル7ラン(
0,62w、3.Qミリモル)を9素雰囲気下で添加し
友。
リモル)中の3−(4−クロルフェニルカルボニル)−
1−[:4−(eill 216・−ジメチルモルホ
リノ)]シクロペンタン(0,50g、 1.56ミ
リモル)の攪拌されている混合物にトリエチル7ラン(
0,62w、3.Qミリモル)を9素雰囲気下で添加し
友。
48時間後、トリエチルクラン(0,62m、 3.
9ミリモル)及びトリフルオル酢酸(+、20sd。
9ミリモル)及びトリフルオル酢酸(+、20sd。
15.6 ミリモル)を添加した。48時間後1エーテ
ルを添加し、混合物を水、炭酸水素ナトリウム飽和水溶
液、水及びプラインで順次洗浄し、乾燥しく Mg5O
4)ついで真空下で蒸発させた0クロマトグラフイー(
sto2.ヘキサン−酢酸エチル(70:30)−(5
0:50))にかけて3−(4−クロルフェニルメチル
) −+ −C4−(eith 216−ジメチルモル
ホリノ)〕シクロペンタン(0,0g91、I9鳴)(
g1表、化合物ム71)を得た。
ルを添加し、混合物を水、炭酸水素ナトリウム飽和水溶
液、水及びプラインで順次洗浄し、乾燥しく Mg5O
4)ついで真空下で蒸発させた0クロマトグラフイー(
sto2.ヘキサン−酢酸エチル(70:30)−(5
0:50))にかけて3−(4−クロルフェニルメチル
) −+ −C4−(eith 216−ジメチルモル
ホリノ)〕シクロペンタン(0,0g91、I9鳴)(
g1表、化合物ム71)を得た。
実施例12
本実施例は3−(4−t−ブチルフェニル)−1−(4
−(cts 2.6−ジメチルモルホリノ)〕−〕5
−7’チルシクロペンタン第1表、化合物s72及び7
3)の製造を示すO n−グチルリチウム(4中サン中の1.6M溶液9.9
0sd、 1515ミリモル)を攪拌されているジイ
ソプロピルアミン(2,20d、15劃ミリモル)に窒
素雰囲気下10°Cで添加した020分後)混合物を一
78°Cに冷却し、無水テトラヒドロフラン(200)
中の3−(4−t−ブチルフェニル)シクロベント−2
−エンオン(3,Og、taミリモル)を添加した。混
合物を室温まで昇温させ、30分後、沃化メチル(1,
75mg、 2εミリモル〕を添加した・30分後・混
合物を塩化アンモニウム飽和水溶液中に注入しついで混
合物をエーテルで抽出し九〇−緒にした抽出物を水及び
1ラインで洗浄し、乾燥しく Mg5O,)ついで真空
下で蒸発させた・クロマトグラフィー(S iO2、ヘ
キサン−酢酸エチル(go:2o))にかけて、3−(
4−t−ブチルフェニル)−5−メチルシクロベント−
2−エンオン(2,015F、63鳴)を得た・メタノ
ール(15mg)及びトリエチルアミン(4m)中の3
−(a−t−ブチルフェニル)−5−メチルシクロベン
ト−2−エンオン(2,00g。
−(cts 2.6−ジメチルモルホリノ)〕−〕5
−7’チルシクロペンタン第1表、化合物s72及び7
3)の製造を示すO n−グチルリチウム(4中サン中の1.6M溶液9.9
0sd、 1515ミリモル)を攪拌されているジイ
ソプロピルアミン(2,20d、15劃ミリモル)に窒
素雰囲気下10°Cで添加した020分後)混合物を一
78°Cに冷却し、無水テトラヒドロフラン(200)
中の3−(4−t−ブチルフェニル)シクロベント−2
−エンオン(3,Og、taミリモル)を添加した。混
合物を室温まで昇温させ、30分後、沃化メチル(1,
75mg、 2εミリモル〕を添加した・30分後・混
合物を塩化アンモニウム飽和水溶液中に注入しついで混
合物をエーテルで抽出し九〇−緒にした抽出物を水及び
1ラインで洗浄し、乾燥しく Mg5O,)ついで真空
下で蒸発させた・クロマトグラフィー(S iO2、ヘ
キサン−酢酸エチル(go:2o))にかけて、3−(
4−t−ブチルフェニル)−5−メチルシクロベント−
2−エンオン(2,015F、63鳴)を得た・メタノ
ール(15mg)及びトリエチルアミン(4m)中の3
−(a−t−ブチルフェニル)−5−メチルシクロベン
ト−2−エンオン(2,00g。
8.8ミリモル)の溶液を40 psiの水素圧力下、
木炭上の5%・譬ラジウム(0,+#)上で水素添加し
た。8時間後、水素の吸収が完了したとき1混合物をr
過しついでf液を真空下で蒸発させて3−(4−t−ブ
チルフェニル)−5−メチルシフo −e ンタノ7C
2,309,100%)を得九。
木炭上の5%・譬ラジウム(0,+#)上で水素添加し
た。8時間後、水素の吸収が完了したとき1混合物をr
過しついでf液を真空下で蒸発させて3−(4−t−ブ
チルフェニル)−5−メチルシフo −e ンタノ7C
2,309,100%)を得九。
メタノール中の塩化水素(2,5M溶液7.08 tn
l。
l。
17.7ミリモル)を、無水ジクロルメタン(4〇−)
中の3−(4−t−ブチルフェニル)−5−メチルシク
ロペンタノン<2.039.8.8ミリモル)、テトラ
ゾチルアンモニウム シアノメロノ1イドライド(5,
02,!9.+ 7.7ミリモル)、cis2.6−ジ
メチルモルホリン(6,07,152,9ミIJモル)
及び4人分子篩(1g)の攪拌されている混合物に窒素
雰囲気下で滴下した。48時間後、混合物をf過し、r
液を2M水酸化ナトリウム溶液で洗浄し友。水性抽出物
をエーテルで抽出し、−緒にし九有機抽出物を水(6回
)及びプラインで洗浄し、乾燥しく Mg5O4)つい
で真空下で蒸発させ九〇りaマドグラフィー[5to2
.ヘキサン−酢酸エチル(70:30))にかけて、I
R3゜3R8、5SR3−(4−t−1チルフエニル)
−1−(4−(ass 2+6−ジメチルモルホリノ
)〕−5−メチル7クロペンタン(0,477,117
係)(第1表、化合物ム72)、及び、IR8、3SR
。
中の3−(4−t−ブチルフェニル)−5−メチルシク
ロペンタノン<2.039.8.8ミリモル)、テトラ
ゾチルアンモニウム シアノメロノ1イドライド(5,
02,!9.+ 7.7ミリモル)、cis2.6−ジ
メチルモルホリン(6,07,152,9ミIJモル)
及び4人分子篩(1g)の攪拌されている混合物に窒素
雰囲気下で滴下した。48時間後、混合物をf過し、r
液を2M水酸化ナトリウム溶液で洗浄し友。水性抽出物
をエーテルで抽出し、−緒にし九有機抽出物を水(6回
)及びプラインで洗浄し、乾燥しく Mg5O4)つい
で真空下で蒸発させ九〇りaマドグラフィー[5to2
.ヘキサン−酢酸エチル(70:30))にかけて、I
R3゜3R8、5SR3−(4−t−1チルフエニル)
−1−(4−(ass 2+6−ジメチルモルホリノ
)〕−5−メチル7クロペンタン(0,477,117
係)(第1表、化合物ム72)、及び、IR8、3SR
。
5R8及びIR8、3R3、5R83−(4−t−ブチ
ルフェニル)−1−[4−(cis 2,6−ジメチ
ルモルホリノ)]−]5−メチルンクロペンタの3:2
混合物(第1表、化合物ム73%) (0,7g0y、
27多)を得た0 下記の成分を混合し・混合物を全成分が溶解するまで攪
拌して乳化性濃厚液を調製しt:第1表の化合物AI
10優二塩化エチレン
40%カルシウム ドデンルベンゼンスルホ$−)5% ” ルfcx −A/ ” (’ LubrolつI、
10幅”7aマゾ−ル@(Aromaso
1つH35%実施例14 下記の成分中の最初の3成分を水の存在下で磨砕しつい
で酢酸ナトリウムを添加した0かく得られた混合物を乾
燥した後、英国標準篩、サイズ44−100を通過させ
て所望の粒子径のものを得ることにより、液体、例えば
水に容易に分散し得る顆粒状組成物を調製した: 第1表の化合物層1 50係“デイスノ!
−ゾル”(°pispergol”)で 25
%0ルプロール”ApN 5 1
.5%酢酸ナトリウム 23.
5係実施例15 下記の成分の全てを一緒に粉砕して液体に容易に分散す
る粉末製剤を!!!lL九: mI表の化合物AI 45俤1ディ
ス/4−ゾル”r S係1
リサI−ル″(’ Li5aapol ’) NX
O,5%’ *口7アス”(−Cellofa
m−)B 600 2 僑酢酸ナトリウム
47.5鳴実施例16 活性取分1c溶剤に溶解した後・得られた溶液を陶土顆
粒上I/c噴霧し九。ついで溶剤を蒸発させて顆粒状組
成物を得た: 第1表の化合物ム1 54陶 土
95傷下記の3
成分を混合して種子ドレッシング剤をv4製し7t、。
ルフェニル)−1−[4−(cis 2,6−ジメチ
ルモルホリノ)]−]5−メチルンクロペンタの3:2
混合物(第1表、化合物ム73%) (0,7g0y、
27多)を得た0 下記の成分を混合し・混合物を全成分が溶解するまで攪
拌して乳化性濃厚液を調製しt:第1表の化合物AI
10優二塩化エチレン
40%カルシウム ドデンルベンゼンスルホ$−)5% ” ルfcx −A/ ” (’ LubrolつI、
10幅”7aマゾ−ル@(Aromaso
1つH35%実施例14 下記の成分中の最初の3成分を水の存在下で磨砕しつい
で酢酸ナトリウムを添加した0かく得られた混合物を乾
燥した後、英国標準篩、サイズ44−100を通過させ
て所望の粒子径のものを得ることにより、液体、例えば
水に容易に分散し得る顆粒状組成物を調製した: 第1表の化合物層1 50係“デイスノ!
−ゾル”(°pispergol”)で 25
%0ルプロール”ApN 5 1
.5%酢酸ナトリウム 23.
5係実施例15 下記の成分の全てを一緒に粉砕して液体に容易に分散す
る粉末製剤を!!!lL九: mI表の化合物AI 45俤1ディ
ス/4−ゾル”r S係1
リサI−ル″(’ Li5aapol ’) NX
O,5%’ *口7アス”(−Cellofa
m−)B 600 2 僑酢酸ナトリウム
47.5鳴実施例16 活性取分1c溶剤に溶解した後・得られた溶液を陶土顆
粒上I/c噴霧し九。ついで溶剤を蒸発させて顆粒状組
成物を得た: 第1表の化合物ム1 54陶 土
95傷下記の3
成分を混合して種子ドレッシング剤をv4製し7t、。
m1表ノ化合物JI&1 50%鉱
油 2僑 陶土 48% 実施例1g 活性取分とメルク全混合することにより散布用粉末1を
調製した: 第1表の化合物、ft + 5
僑タルク 954
下記の取分をざ一ルミルにかけついで粉砕混合物を水に
懸濁させることにより、コル(Cal)製剤を調製しt
: 第1表の化合物&1 40僑1デイス
パーゾル″T 10僑1ルプ
o−ルーAPN 5 IS水
49唾下記の成分を混合しついで混合物を全成分が完
全て混合されるまで粉砕することにより分散性粉末製剤
を調製した: 第1表の化合物ム1 25チ1エアク
ゾール″(“Aarogol″)OT/B
21”ディスノー−ゾル”人、0.
5チ陶土 28多 シリカ 40慢下記
の成分を混合しついで混合物を研和ミル(eomcni
nution m1ll ) で磨砕することにより
、分散性粉末製剤をv!inした: 藁1表の化合吻ム1 25鴫′パーミ
ナル’(’perminal−)BX
I %°ディスパーゾル”T
5チIリピニルピロリドン
10%シリカ 254
陶土 34係 実施例22 下記の成分を混合しついで混合物を粉砕することにより
分散性粉末製剤を調製した: 第1表の化合物ムl 251“エ
アロゾール”o T/8 2係1
デイスノ母−ゾル”A 5悌
陶土 68% 上記実施例13〜22において成分の割合は全て重量に
基づくものである◎ 第1表中の残りの化合物を実施例13〜22と同様に製
剤化し友。
油 2僑 陶土 48% 実施例1g 活性取分とメルク全混合することにより散布用粉末1を
調製した: 第1表の化合物、ft + 5
僑タルク 954
下記の取分をざ一ルミルにかけついで粉砕混合物を水に
懸濁させることにより、コル(Cal)製剤を調製しt
: 第1表の化合物&1 40僑1デイス
パーゾル″T 10僑1ルプ
o−ルーAPN 5 IS水
49唾下記の成分を混合しついで混合物を全成分が完
全て混合されるまで粉砕することにより分散性粉末製剤
を調製した: 第1表の化合物ム1 25チ1エアク
ゾール″(“Aarogol″)OT/B
21”ディスノー−ゾル”人、0.
5チ陶土 28多 シリカ 40慢下記
の成分を混合しついで混合物を研和ミル(eomcni
nution m1ll ) で磨砕することにより
、分散性粉末製剤をv!inした: 藁1表の化合吻ム1 25鴫′パーミ
ナル’(’perminal−)BX
I %°ディスパーゾル”T
5チIリピニルピロリドン
10%シリカ 254
陶土 34係 実施例22 下記の成分を混合しついで混合物を粉砕することにより
分散性粉末製剤を調製した: 第1表の化合物ムl 251“エ
アロゾール”o T/8 2係1
デイスノ母−ゾル”A 5悌
陶土 68% 上記実施例13〜22において成分の割合は全て重量に
基づくものである◎ 第1表中の残りの化合物を実施例13〜22と同様に製
剤化し友。
上記実施例中で商標名および商品名で示した種々の組成
物および物質についての説明を以下に示すO “ルプロール″L: ノニルフェノール(+モル)
とエチレンオキシド (13モル)との縮合物 “アロマゾール“ H: アルキルベンゼンから
なる溶剤混合暫1デイスノ譬−ゾル” TおよびAC: 硫酸ナトリウムと、ホルムアル
デヒド−ナフタレ ンスルホン酸ナトリウム 縮合物との混合物 1ルプロール” APN5 : ノニルフェノール(1モル)
とナフタレンオキシド(5,5 モル)との縮合物 ”セロファス” B2O2: ナトリウム カルメキシメチルセル
ロース系増粘剤 1リサI−ル”NX: /ニルフェノール(1モ
ル)とエチレンオキシド(8モ ル)との縮合物 1エアロゾール1 0T/B : ジオクチル ナトリウムスル
ホサクシネート 替/4−ミナル”BX: ナトリウム アルキルナ
フタレンスルホネート 本発明の化合物を植物の葉に寄生する種々の菌類による
病害に対して試験した。用いた試験法は次の通りである
0 供試植物を直径43の小さい鉢の中でジョンインネス鉢
植用堆肥(AI又はム2)内で生育させ九〇供試化合物
ハデイス/#−ゾル(Dispersal) T水溶液
とビーズ混練するかあるいはアセトンま九はアセトン/
エタノール中の溶液(これは使用直前に所要の濃度に稀
釈)として製剤化し友・葉の病害に対して、製剤(活性
成分100 ppm ’)を葉に散布しま几植物の根に
土壌を介して施した。噴霧液は保留が最大になるように
施し、根トレンチ液は最終濃度が乾燥土壌当り活性成分
的401)prflK等しくなるように施した。噴霧液
を穀物に施し九時にトウィーン(Tween) 20を
最終濃度が0.05憾になるように添加した。
物および物質についての説明を以下に示すO “ルプロール″L: ノニルフェノール(+モル)
とエチレンオキシド (13モル)との縮合物 “アロマゾール“ H: アルキルベンゼンから
なる溶剤混合暫1デイスノ譬−ゾル” TおよびAC: 硫酸ナトリウムと、ホルムアル
デヒド−ナフタレ ンスルホン酸ナトリウム 縮合物との混合物 1ルプロール” APN5 : ノニルフェノール(1モル)
とナフタレンオキシド(5,5 モル)との縮合物 ”セロファス” B2O2: ナトリウム カルメキシメチルセル
ロース系増粘剤 1リサI−ル”NX: /ニルフェノール(1モ
ル)とエチレンオキシド(8モ ル)との縮合物 1エアロゾール1 0T/B : ジオクチル ナトリウムスル
ホサクシネート 替/4−ミナル”BX: ナトリウム アルキルナ
フタレンスルホネート 本発明の化合物を植物の葉に寄生する種々の菌類による
病害に対して試験した。用いた試験法は次の通りである
0 供試植物を直径43の小さい鉢の中でジョンインネス鉢
植用堆肥(AI又はム2)内で生育させ九〇供試化合物
ハデイス/#−ゾル(Dispersal) T水溶液
とビーズ混練するかあるいはアセトンま九はアセトン/
エタノール中の溶液(これは使用直前に所要の濃度に稀
釈)として製剤化し友・葉の病害に対して、製剤(活性
成分100 ppm ’)を葉に散布しま几植物の根に
土壌を介して施した。噴霧液は保留が最大になるように
施し、根トレンチ液は最終濃度が乾燥土壌当り活性成分
的401)prflK等しくなるように施した。噴霧液
を穀物に施し九時にトウィーン(Tween) 20を
最終濃度が0.05憾になるように添加した。
はとんどの試験の場合、供試化合物は植物に病原菌を接
種する1日又は2日前に土壌(根)及び−JR(噴霧に
より)に施した@Erythipha gramini
sについての試験では処理の24時間前に植物に菌を接
種した。葉の病原菌は胞子懸濁液として供試植物の葉に
噴霧しt・接種後、植物を適当な環境に移して感染せし
め、ついで病害の程度を評価するまで培養させ次。接種
から評価までの期間は病害の種類及び環境に応じて4〜
14日であった。
種する1日又は2日前に土壌(根)及び−JR(噴霧に
より)に施した@Erythipha gramini
sについての試験では処理の24時間前に植物に菌を接
種した。葉の病原菌は胞子懸濁液として供試植物の葉に
噴霧しt・接種後、植物を適当な環境に移して感染せし
め、ついで病害の程度を評価するまで培養させ次。接種
から評価までの期間は病害の種類及び環境に応じて4〜
14日であった。
病害の防除を下記の等級により記録し九二4=病害なし
3=未処理植物て生じた病害に比べて微少−5憾2=未
処理植物で生じ友病害の6−251に相当1=未処理植
物で生じた病害の26−591に相当 0=未処理植物で生じ友病害の60−100%に相当 得られt結果を第■表に示す。
処理植物で生じ友病害の6−251に相当1=未処理植
物で生じた病害の26−591に相当 0=未処理植物で生じ友病害の60−100%に相当 得られt結果を第■表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R^1、R^2及びR^3は、各々、水素原子
、ハロゲン原子又は炭素数1〜4個のアルキル基を表わ
し;R^4は水素原子又は炭素数1〜4個のアルキル基
を表わし;R^5及びR^6は、各々、炭素数1〜4個
のアルキル基を表わすか又はR^5及びR^6は隣接す
る窒素原子と共に、追加のヘテロ原子を場合により含有
し得る複素環を表わし;X及びYは、各々、水素原子、
ハロゲン原子又はアルキル、シクロアルキル、シクロア
ルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、
アラルキル、アルコキシ又はアリールオキシ基又は式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1^9、R^2^0及びR^2^1は、各
々、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアラルキル
基を表わす)の基を表わし;nは0又は1の値を有し;
Qは下記の式Q_1、Q_2、Q_3又はQ_4; Q_1=▲数式、化学式、表等があります▼ Q_2=▲数式、化学式、表等があります▼ Q_3=▲数式、化学式、表等があります▼ Q_4=▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^7〜R^1^4は、各々、水素原子、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシル基又は炭素数1〜4個のアルキ
ル基を表わす)で表わされる架橋基を表わし;ZはZ_
0で表わされる共有結合である架橋基であるか又は下記
の式Z_1又はZ_2; Z_1=▲数式、化学式、表等があります▼ Z_2=▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1^5〜R^1^6は前記R^7〜R^1
^4と同一の意義を有する)で表わされる架橋基である
;但し、 (i)ZがZ_0で表わされる共有結合であるときは、
Qは式Q_1で表わされる基を表わし得ないものとする
;また、 (ii)一般式( I )中の環状物質の一部を形成する
かつ基Q及びZにより提供される炭素原子の合計数は4
を越えないものとする〕で表わされる、第3アミン化合
物及びその立体異性体及びこれらの酸付加塩及びN−オ
キシド。 2、X及びYはシリル基又はフエニル、ベンジル、フエ
ノキシ又はベンジルオキシ基であり、その各々は、場合
により、ハロゲン(例えば弗素、塩素又は臭素)、C_
1_−_6アルキル〔例えばメチル、エチル、プロピル
(¥n¥−又は¥iso¥−プロピル)及びブチル(¥
n¥、¥sec¥、¥iso¥又は¥tert¥−ブチ
ル)〕、C_1_−_6アルコキシ(例えばメトキシ、
エトキシ、プロポキシ及びブトキシ)、ハロ−C_1_
−_6アルコキシル(例えばトリフルオルメチル)、ハ
ロ−C_1_−_6−アルコキシ(例えばトリフルオル
メトキシ)、ニトロ、フエニル及びフエノキシ基の1種
又はそれ以上で置換されている、特許請求の範囲第1項
記載の化合物。 3、X及びY置換基はフエニル環の2−、3−又は4位
、特に3位又は4位、特に4位にある、特許請求の範囲
第1項又は第2項記載の化合物。 4、R^5及びR^6は隣接する窒素原子と共に、ピペ
リジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロリジン又は
ピペラジン環を表わし、これらの各々は、場合により、
C_1_−_4アルキル、フエニル又はヒドロキシC_
1_−_4アルキル基の1種又はそれ以上により置換さ
れている、特許請求の範囲第1項〜第3項のいずれかに
記載の化合物。 5、X及びYはC_1_−_6アルキル、C_3_−_
6シクロアルキル、C_4_−_9シクロアルキルアル
キル、C_2_−_6アルケニル又はC_2_−_6ア
ルキニル基である、特許請求の範囲第1項〜第4項のい
ずれかに記載の化合物。 6、Yは水素であり、Xはフエニル環の3−又は4位に
ありかつt−ブチル、i−プロピル又はトリメチルシリ
ル基であり;nは0又は1であり;R^1、R^2、R
^3及びR^4は水素であり、Q及びZは−CH_2−
、−(CH_2)_2−、−(CH_2)_3−又は−
CH・CH_3であり;そしてNR^5R^6は2,6
−ジメチルモルホリン又はピペリジン環である、特許請
求の範囲第1項〜第5項のいずれかに記載の化合物。 7、1,3−シクロブタン、1,3−シクロペンタン又
は1,3−又は1,4−シクロヘキサン誘導体である、
特許請求の範囲第1項〜第6項のいずれかに記載の化合
物。 8、式: ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物である、特許請求の範囲第1項記載の化合物。 9、一般式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、X、Y、R^1、R^2、R^3、Q及びZは
後記の意義を有する)の化合物を一般式(III): HNR^5R^6(III) (式中、R^5及びR^6は後記の意義を有する)のア
ミンを用いて還元的アミノ化することを特徴とする、一
般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R^1、R^2及びR^3は、各々、水素原子
、ハロゲン原子又は炭素数1〜4個のアルキル基を表わ
し;R^4は水素原子を表わし;R^5及びR^6は、
各々、炭素数1〜4個のアルキル基を表わすか又はR^
5及びR^6は隣接する窒素原子と共に、追加のヘテロ
原子を場合により含有し得る複素環を表わし;X及びY
は、各々、水素原子、ハロゲン原子又はアルキル、シク
ロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アリール、アラルキル、アルコキシ又はアリ
ールオキシ基又は式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1^9、R^2^0及びR^2^1は、各
々、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアラルキル
基を表わす)の基を表わし;nは0又は1の値を有し;
Qは下記の式Q_1、Q_2、Q_3又はQ_4; Q_1=▲数式、化学式、表等があります▼ Q_2=▲数式、化学式、表等があります▼ Q_3=▲数式、化学式、表等があります▼ Q_4=▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^7〜R^1^4は、各々、水素原子、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシル基又は炭素数1〜4個のアルキ
ル基を表わす)で表わされる架橋基を表わし;ZはZ_
0で表わされる共有結合である架橋基であるか又は下記
の式Z_1又はZ_2: Z_1=▲数式、化学式、表等があります▼ Z_2=▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1^5〜R^1^8は前記R^7〜R^1
^4と同一の意義を有する)で表わされる架橋基である
;但し、 (i)ZがZ_0で表わされる共有結合であるときは、
Qは式Q_1で表わされる基を表わし得ないものとする
;また、 (ii)一般式( I )中の環状物質の一部を形成する
かつ基Q及びZにより提供される炭素原子の合計数は4
を越えないものとする〕で表わされる、第3アミン化合
物及びその立体異性体及びこれらの酸付加塩及びN−オ
キシドの製造方法。 10、一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R^1、R^2及びR^3は、各々、水素原子
、ハロゲン原子又は炭素数1〜4個のアルキル基を表わ
し;R^4は水素原子又は炭素数1〜4個のアルキル基
を表わし;R^5及びR^6は、各々、炭素数1〜4個
のアルキル基を表わすか又はR^5及びR^6は隣接す
る窒素原子と共に、追加のヘテロ原子を場合により含有
し得る複素環を表わし;X及びYは、各々、水素原子、
ハロゲン原子又はアルキル、シクロアルキル、シクロア
ルキルアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、
アラルキル、アルコキシ又はアリールオキシ基又は式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R^1^9、R^2^0及びR^2^1は、各
々、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアラルキル
基を表わす)の基を表わし;nは0又は1の値を有し;
Qは下記の式Q_1、Q_2、Q_3又はQ_4; Q_1=▲数式、化学式、表等があります▼ Q_2=▲数式、化学式、表等があります▼ Q_3=▲数式、化学式、表等があります▼ Q_4=▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^7〜R^1^4は、各々、水素原子、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシル基又は炭素数1〜4個のアルキ
ル基を表わす)で表わされる架橋基を表わし;ZはZ_
0で表わされる共有結合である架橋基であるか又は下記
の式Z_1又はZ_2: Z_1=▲数式、化学式、表等があります▼ Z_2=▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1^5〜R^1^8は前記R^7〜R^1
^4と同一の意義を有する)で表わされる架橋基である
;但し、 (i)ZがZ_0で表わされる共有結合であるときは、
Qは式Q_1で表わされる基を表わし得ないものとする
;また、 (ii)一般式( I )中の環状物質の一部を形成する
かつ基Q及びZにより提供される炭素原子の合計数は4
を越えないものとする〕で表わされる、第3アミン化合
物及びその立体異性体及びこれらの酸付加塩及びN−オ
キシドを有効成分とする殺菌剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB868621790A GB8621790D0 (en) | 1986-09-10 | 1986-09-10 | Tertiary amine compounds |
GB8621790 | 1986-09-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6379856A true JPS6379856A (ja) | 1988-04-09 |
Family
ID=10603955
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62225458A Pending JPS6379856A (ja) | 1986-09-10 | 1987-09-10 | 第3アミン化合物、その製造方法及びこれを含有する殺菌剤組成物 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0259977A3 (ja) |
JP (1) | JPS6379856A (ja) |
KR (1) | KR880003931A (ja) |
CN (1) | CN87106830A (ja) |
AU (1) | AU7719387A (ja) |
BR (1) | BR8704696A (ja) |
DK (1) | DK455287A (ja) |
GB (2) | GB8621790D0 (ja) |
HU (1) | HUT45000A (ja) |
IL (1) | IL83590A0 (ja) |
PT (1) | PT85664A (ja) |
ZA (1) | ZA876160B (ja) |
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---|---|---|---|---|
US5716714A (en) * | 1995-12-15 | 1998-02-10 | Eastman Kodak Company | Low wrinkle performance fuser member |
WO1998024754A1 (fr) * | 1996-12-04 | 1998-06-11 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Derives de la cyclopentyleamine, leur procede de preparation et bactericides |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE3640247A1 (de) * | 1986-11-25 | 1988-05-26 | Basf Ag | Fungizide cyclohexylamine |
DE4006937A1 (de) * | 1990-03-06 | 1991-09-12 | Basf Ag | 4-(4-tert.-butylphenyl)cyclohexylamine und diese enthaltende fungizide |
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