JPS6372653A - ２，２−ジフルオロエチルメタクリレ−トの製造方法 - Google Patents
２，２−ジフルオロエチルメタクリレ−トの製造方法Info
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- JPS6372653A JPS6372653A JP21722386A JP21722386A JPS6372653A JP S6372653 A JPS6372653 A JP S6372653A JP 21722386 A JP21722386 A JP 21722386A JP 21722386 A JP21722386 A JP 21722386A JP S6372653 A JPS6372653 A JP S6372653A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、下記の式（Ｉ）で示される新規２．２−ジフ
ルオロエチルメタクリレートの製造方法に関するもので
ある。
ルオロエチルメタクリレートの製造方法に関するもので
ある。
１：
この２，２−ジフルオロエチルメタクリレートは含フツ
素ポリマーの中間体として有用である。
素ポリマーの中間体として有用である。
（従来の技術）
本発明で層迄される化合物は、新規２．２−ジフルオロ
エチルメタクリレートである。し九がって、その製造方
法を示す直接の従来技術は存在しない。
エチルメタクリレートである。し九がって、その製造方
法を示す直接の従来技術は存在しない。
一般的す含フツ素エチルカルボン酸エステルについてい
えば１例えば１次の方法が知られている。
えば１例えば１次の方法が知られている。
（１）２，２．２−）リフルオロエタノールとアクリル
酸とを、ａ硫酸ま几は発煙硫酸の存在下に反応させて、
２，２．２−）リフルオロエチルアクリレートを製造す
る方法（％開昭５７−１１８５３５）−？、２，２．２
−）リフルオロエタノールとメタクリル酸とを、ａ硫酸
の存在下に反応させて、２゜２．２−トリフルオロエチ
ルメタクリレートｔａ造する方法（特開昭５９−ＩＥ１
１２５９）。
酸とを、ａ硫酸ま几は発煙硫酸の存在下に反応させて、
２，２．２−）リフルオロエチルアクリレートを製造す
る方法（％開昭５７−１１８５３５）−？、２，２．２
−）リフルオロエタノールとメタクリル酸とを、ａ硫酸
の存在下に反応させて、２゜２．２−トリフルオロエチ
ルメタクリレートｔａ造する方法（特開昭５９−ＩＥ１
１２５９）。
１２） ２ 、２ 、２− ） リフルオロハロゲン化
エタンと飽和カルボン酸塩または芳香族カルボン酸塩ト
に−１３５８３６，特開昭６Ｏ−１２０８３５）。
エタンと飽和カルボン酸塩または芳香族カルボン酸塩ト
に−１３５８３６，特開昭６Ｏ−１２０８３５）。
（発明が解決しようとする問題点）
前記（１）の方法を１本発明の生産物である２、２−一
ジフルオロエチルメタクリレートに適用するとすれば、
含フツ素エチルアルコールとして、２．２−ジフルオロ
エチルアルコールを用いることＫなるが、このア／ｌ／
コ−ルＦｉＣＨＦ、ＣＨ１ＣＬま几はＣＨＦ、ＣＭ、
Ｂｒ等１に原料とするのが従来知られている方法である
。
ジフルオロエチルメタクリレートに適用するとすれば、
含フツ素エチルアルコールとして、２．２−ジフルオロ
エチルアルコールを用いることＫなるが、このア／ｌ／
コ−ルＦｉＣＨＦ、ＣＨ１ＣＬま几はＣＨＦ、ＣＭ、
Ｂｒ等１に原料とするのが従来知られている方法である
。
し九がって、 ＣＨＦ、ＣＭ、ＣｔまたはＣＨＦ２ Ｃ
Ｈ２Ｂ ｒ等から一旦、 ＣＨＦよＣＨｌＯＨ’ｉ 製
造し、これをさらにメタクリル酸と反応させる二つの反
応プロセスが必要となる。
Ｈ２Ｂ ｒ等から一旦、 ＣＨＦよＣＨｌＯＨ’ｉ 製
造し、これをさらにメタクリル酸と反応させる二つの反
応プロセスが必要となる。
ＣＨＦｔＣＨ１Ｃ４ｔ九はＣＨＦ２ Ｃ）１１ Ｂ ｒ
等からＣＨＦ、Ｃ山ＯＲを製造する反応は、ｉ＆１１反
応−発生しやす（、ＣＨＦ、ＯＨ，Ｏ）１の収惠は、そ
れほど話いものではない、すなわち。
等からＣＨＦ、Ｃ山ＯＲを製造する反応は、ｉ＆１１反
応−発生しやす（、ＣＨＦ、ＯＨ，Ｏ）１の収惠は、そ
れほど話いものではない、すなわち。
（１）の方法は１反応工程が二つ必要でわシ、目的生産
物の収率も低いという問題がある。
物の収率も低いという問題がある。
前記（２）の方法にシいては、カルボン酸塩が飽和カル
ボン酸ま九は芳香族カルボン酸塩等であ夛。
ボン酸ま九は芳香族カルボン酸塩等であ夛。
本発明のごとき不飽和カルボン酸塩であるメタクリル酸
塩の反応については、なんら明示されていない、さらに
、２．２−ジフルオロハロゲン化エタンとの反応につい
ては、これまで全く例がなかつ友。
塩の反応については、なんら明示されていない、さらに
、２．２−ジフルオロハロゲン化エタンとの反応につい
ては、これまで全く例がなかつ友。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、新規２．２−ジフルオロエチルメタクリ
レートの製造方法を提供することを目的とし、原料とし
て一般式 〇ＨＦＩＣＨ，Ｘ Ｃ式中、ＸはＣＬ、Ｂｒ
またはＩｔ−表わす）で示されるハロゲン化エタンを使
用し、鋭意研究し友結果、１段のプロセスで目的の生産
物を製造する方法全見出し九。
レートの製造方法を提供することを目的とし、原料とし
て一般式 〇ＨＦＩＣＨ，Ｘ Ｃ式中、ＸはＣＬ、Ｂｒ
またはＩｔ−表わす）で示されるハロゲン化エタンを使
用し、鋭意研究し友結果、１段のプロセスで目的の生産
物を製造する方法全見出し九。
本発明の新規２．２−ジフルオロエチルメタクリレート
の製造方法は、一般式ＣＨＦ、ＣＨ，Ｘ Ｃ式中。
の製造方法は、一般式ＣＨＦ、ＣＨ，Ｘ Ｃ式中。
ＸはＣＬ、 Ｂｒま７ｔはｌを表わす）で示されるハロ
ゲン化エタンとメタクリル酸のアルカリ金属塩ま之はア
ルカリ土類金属塩とをｒ−ブチロラクトンま九は非プロ
トン性極性溶媒下で反応させることを特徴としている。
ゲン化エタンとメタクリル酸のアルカリ金属塩ま之はア
ルカリ土類金属塩とをｒ−ブチロラクトンま九は非プロ
トン性極性溶媒下で反応させることを特徴としている。
本発明において使用できるアルカリ金属塩ま几はアルカ
リ土類金属塩は、Ｎａ 、 Ｋ、Ｃａ、 Ｍｇ塩の少な
くとも一つの塩である。
リ土類金属塩は、Ｎａ 、 Ｋ、Ｃａ、 Ｍｇ塩の少な
くとも一つの塩である。
さらに１反応の溶媒としては、γ−ブチロラクトン四之
は非プロトン性極性溶媒の少なくとも一つの俗媒を使用
する。非プロトン性極性溶媒としては、スルホラン、ジ
メチルスルホキシド Ｎ 。
は非プロトン性極性溶媒の少なくとも一つの俗媒を使用
する。非プロトン性極性溶媒としては、スルホラン、ジ
メチルスルホキシド Ｎ 。
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミド等があげられる。これら溶媒は、熱安定性が高く１
反１６の原料であるメタクリル酸のアルカリ金属塩−１
たけアルカリ土類金属塩の溶解性が高いほど好ましい。
ミド等があげられる。これら溶媒は、熱安定性が高く１
反１６の原料であるメタクリル酸のアルカリ金属塩−１
たけアルカリ土類金属塩の溶解性が高いほど好ましい。
本反応において、溶媒仕込み比は、原料２．２−ジフル
オロハロゲン比エチル１モルに対シて０．５から１５モ
ルの範囲が好ましく、０．５以下であれば、溶媒の効果
が著しく低下し、メタクリル酸塩の溶解量も少なくなる
。１５モル以上であれば、溶媒の回収量が多量になシ、
経済的に不利となる。
オロハロゲン比エチル１モルに対シて０．５から１５モ
ルの範囲が好ましく、０．５以下であれば、溶媒の効果
が著しく低下し、メタクリル酸塩の溶解量も少なくなる
。１５モル以上であれば、溶媒の回収量が多量になシ、
経済的に不利となる。
反応温度は１００〜２５０Ｃがよく、さらに好ましくは
１２０〜２２ｍＣが好適である。１００Ｃ以下では１反
応速度が小さく、２５０Ｃを越えると副反応の発生や溶
媒の変質等が発生しやすくなる。
１２０〜２２ｍＣが好適である。１００Ｃ以下では１反
応速度が小さく、２５０Ｃを越えると副反応の発生や溶
媒の変質等が発生しやすくなる。
（発明の効果〕
本発明によ、ｊ５２．２−ジフルオロエチルメタクリレ
ートを製造するに際し、原料の２．２−ジフルオロハロ
ゲン化エタンを２．２−ジフルオロエタノールに変化さ
せることなく直接、メタクリル酸塩と反応させることが
でき、単一プロセスで製造できる。
ートを製造するに際し、原料の２．２−ジフルオロハロ
ゲン化エタンを２．２−ジフルオロエタノールに変化さ
せることなく直接、メタクリル酸塩と反応させることが
でき、単一プロセスで製造できる。
（実施例）
以下１本発明の実施例を示すが１本実施例は本発明を制
限するものではない。
限するものではない。
実施例１
２００（ｒ、？−）クレープ（機質５ＵＳ−３１６゜電
磁攪拌機付き）に、原料としてメタクリル酸カリウム５
７．２７ ０．３０モル、Ｃ）ＩＦ、ＣＨ，ＣＬ２５，
０９０．２５モルと１反り溶媒としてジメチルスルホキ
シド（以下、 ＤＭＳＯ） ７８．１ ？ １．０モ
ルと。
磁攪拌機付き）に、原料としてメタクリル酸カリウム５
７．２７ ０．３０モル、Ｃ）ＩＦ、ＣＨ，ＣＬ２５，
０９０．２５モルと１反り溶媒としてジメチルスルホキ
シド（以下、 ＤＭＳＯ） ７８．１ ？ １．０モ
ルと。
重合禁止剤としてハイドロキノン０．５５ ｔ ｆ仕込
んだ、オートクレーブｔ−ｗｎｉ、マントルヒーターで
加熱を開始し、攪拌を行ないながら反１ｕｔ２．５時間
行なつ九、このときのオートクレーブ内の＠度は、６０
分経過後１７０’Ｃ，１２０分経過後１９８Ｃであった
。
んだ、オートクレーブｔ−ｗｎｉ、マントルヒーターで
加熱を開始し、攪拌を行ないながら反１ｕｔ２．５時間
行なつ九、このときのオートクレーブ内の＠度は、６０
分経過後１７０’Ｃ，１２０分経過後１９８Ｃであった
。
反応後、オートクレーブを約−１５ＣＫ冷却し。
内容物を取シ出し、濾過器によシ液と沈澱物を分離し九
ところ、Ｆ液１１４，９９．沈澱２１．ｉ ｆが得られ
次、このＰ液をガスクロマトグラフで分析し、下記表１
に示す分析値を得九。
ところ、Ｆ液１１４，９９．沈澱２１．ｉ ｆが得られ
次、このＰ液をガスクロマトグラフで分析し、下記表１
に示す分析値を得九。
表 １
実施例２
実施例１と同じオートクレーブを用い、原料としてメタ
クリル酸カリウム４９．６９ ０．４０モル。
クリル酸カリウム４９．６９ ０．４０モル。
ＣＨＦ、Ｃ馬Ｃｔ４４．Ｏｆ Ｏ，４４モルと１反応
溶媒としてスルホラン１１０ｐ Ｏ，９２モルと１重
合禁止剤としてハイドロキノンｏ、ａ ａ ｙ ｔ−仕
込んだ。
溶媒としてスルホラン１１０ｐ Ｏ，９２モルと１重
合禁止剤としてハイドロキノンｏ、ａ ａ ｙ ｔ−仕
込んだ。
実施例１と同様な操作で１反応を２．５時間行なり几、
このときのオートクレーブ内の温度は、６０分経過後ｊ
ｉＳ８ｃ、１２０分経過後１８７ｃであった０反応後の
操作屯実施例１と同様に行ない。
このときのオートクレーブ内の温度は、６０分経過後ｊ
ｉＳ８ｃ、１２０分経過後１８７ｃであった０反応後の
操作屯実施例１と同様に行ない。
Ｆ液１５６．５？、沈澱３Ｇ、１ｔ２５Ｅ得られ之。コ
ノＰ液をガスクロマトグラフで分析し、下記表２に示す
分析値を得た。
ノＰ液をガスクロマトグラフで分析し、下記表２に示す
分析値を得た。
表 ２
Claims (1)
- 一般式ＣＨＦ＿２ＣＨ＿２Ｘ（式中、ＸはＣｌ、Ｂｒま
たはＩを表わす）で示されるハロゲン化エタンとメタク
リル酸のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩とを
、γ−ブチロラクトンまたは非プロトン性極性溶媒下で
反応させることを特徴とする２，２−ジフルオロエチル
メタクリレートの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21722386A JPS6372653A (ja) | 1986-09-17 | 1986-09-17 | ２，２−ジフルオロエチルメタクリレ−トの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21722386A JPS6372653A (ja) | 1986-09-17 | 1986-09-17 | ２，２−ジフルオロエチルメタクリレ−トの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6372653A true JPS6372653A (ja) | 1988-04-02 |
Family
ID=16700776
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21722386A Pending JPS6372653A (ja) | 1986-09-17 | 1986-09-17 | ２，２−ジフルオロエチルメタクリレ−トの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6372653A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06298699A (ja) * | 1993-03-09 | 1994-10-25 | Elf Atochem Sa | カルボン酸またはジカルボン酸のハロゲン化エステルの製造方法 |
| CN112374983A (zh) * | 2020-12-30 | 2021-02-19 | 山东华安新材料有限公司 | 一种2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯的合成方法 |
-
1986
- 1986-09-17 JP JP21722386A patent/JPS6372653A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06298699A (ja) * | 1993-03-09 | 1994-10-25 | Elf Atochem Sa | カルボン酸またはジカルボン酸のハロゲン化エステルの製造方法 |
| CN112374983A (zh) * | 2020-12-30 | 2021-02-19 | 山东华安新材料有限公司 | 一种2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯的合成方法 |
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