CN112374983A - 一种2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种2‑丙烯酸2,2‑二氟乙基酯的合成方法，尤其是涉及一种以含二氟一氯乙烷废弃物资源再利用合成2‑丙烯酸2,2‑二氟乙基酯的方法，属于氟化工技术领域。本发明的2‑丙烯酸2,2‑二氟乙基酯的合成方法，以2‑氯‑1,1‑二氟乙烷和金属丙烯酸盐为原料，在有机溶剂体系中反应制备2‑丙烯酸2,2‑二氟乙基酯，所用2‑氯‑1,1‑二氟乙烷为化工生产过程产生的副反应产物，目标产物的选择性和转化率高，副产原料利用率高，安全环保。本发明的2‑丙烯酸2,2‑二氟乙基酯的合成方法，反应一步完成，工艺简单，便于控制、重复性好，易于实现大规模工业化联产。
Description
技术领域
本发明涉及一种2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯的合成方法，属于氟化工技术领域。
背景技术
2-丙烯酸-2,2-二氟乙基酯，C5H6F2O2，是一种理化性能优良的含氟化工中间体。其碳链上带有两个氟原子，形成的负电荷保护层可以保护键免受紫外线和化学物品的危害，且含氟聚合物具有优异的耐候性、耐久性和抗化学性能；氟原子核对其核外电子及成键电子云极强的束缚力使得整个分子为非极性，且氟原子极化率低分布对称，在化学性质上表现出突出的耐高温性、稳定性以及化学惰性。同样由于键极化率低，很难被固体粘着或者被有机液体和水润湿，因此还具较低的表面自由能和摩擦系数；除此之外，还具有较低的介电常数、折光系数以及优异的光学性能等。广泛应用于涂料、光纤、计算机墨粉等领域，开发和生产前景广阔。现有技术的2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯的制备方法以实验室研究为主，工业上尚未见成熟的生产制备方法或专利文献报道。因此，亟需开发一种原料成本低、产率高、安全并且适合工业化生产的2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯的合成方法。
2-氯-1,1-二氟乙烷（R142），简称二氟一氯乙烷，是氟化工企业生产过程中很多反应的副反应产物，存在副产品多、不易分离、可利用价值低的缺陷。其目前多采用焚烧、或其他措施转化为其他产物，在一定程度上造成了资源浪费，更易造成环境污染。若能将2-氯-1,1-二氟乙烷开发综合利用，应用于2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯等含氟中间体的生产，将有效降低污染提高含氟中间体的应用，对含氟中间体的推广应用具有重要意义。
发明内容
为了克服现有技术2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯尚无成熟工业化联产生产方法，以及氟化工企业生产过程的副反应产物2-氯-1,1-二氟乙烷不能有效利用的缺陷。本发明提供一种以2-氯-1,1-二氟乙烷为原料的2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯的合成方法。该方法选择性和转化率高，原料来源成本低，工艺简单，适合工业化生产。
为实现上述目的，本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯的合成方法，以2-氯-1,1-二氟乙烷和金属丙烯酸盐为原料，在有机溶剂体系中反应制备2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯；所述有机溶剂为N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、乙酰胺、二甲基亚砜、环丁砜、N-甲基吡咯烷酮和2-吡咯烷酮中的任意一种或几种的组合；所述金属丙烯酸盐为丙烯酸钾、丙烯酸钠、丙烯酸钙、丙烯酸镁中的任意一种或几种的组合。
优选的，所述的2-氯-1,1-二氟乙烷与金属丙烯酸盐的摩尔比为1: 0.5~5。
优选的，所述的2-氯-1,1-二氟乙烷与有机溶剂的摩尔比为1: 1~10。
优选的，所述的反应温度为80~220℃；反应时间为2~10h。
优选的，所述的2-氯-1,1-二氟乙烷为所述的2-氯-1,1-二氟乙烷为氟化反应含2-氯-1,1-二氟乙烷副产物。
优选的，所述的金属丙烯酸盐为丙烯酸钾，2-氯-1,1-二氟乙烷与丙烯酸钾的摩尔比优选1: 0.9~1.05。
优选的，所述的有机溶剂为二甲基亚砜，2-氯-1,1-二氟乙烷与二甲基亚砜的摩尔比优选1:4~6。
优选的，所述的反应产物通过蒸馏提纯得到2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯，回收蒸馏得到的溶剂。
本发明的有益技术效果：
1、本发明的2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯的合成方法，以2-氯-1,1-二氟乙烷和金属丙烯酸盐为原料，在有机溶剂体系中反应制备2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯，所用2-氯-1,1-二氟乙烷为化工生产过程产生的副反应产物，目标产物的选择性和转化率高。
2、发明的2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯的合成方法，同时解决化工生产过程中产生的二氟一氯乙烷废弃物的综合再利用，减少了其对环境的破坏作用，将废弃物变废为宝。
3、本发明的2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯的合成方法，反应一步完成，流程短、制备工艺简单，便于控制、重复性好，可连续性投料，易于实现大规模工业化联产。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明，具体实施方式不限制本发明。
实施例1：
将784g 2-氯-1,1-二氟乙烷、3048g N,N-二甲基乙酰胺和902g丙烯酸钠依次加入到5L自升压反应釜中，保持600r/min搅拌并逐步升温至220℃，反应2h，冷却降温至室温。将所得反应液抽滤、蒸馏，得2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯928g，纯度99.23%，收率（以 2-氯-1,1-二氟乙烷计）86.7%。
实施例2：
将784g 2-氯-1,1-二氟乙烷、2438g环丁砜和902g丙烯酸钙依次加入到5L自升压反应釜中，保持600r/min搅拌并逐步升温至130℃，反应6h，冷却降温至室温。将所得反应液抽滤、蒸馏，得2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯897g，纯度98.89%，收率（以 2-氯-1,1-二氟乙烷计）83.56%。
实施例3：
将804g 2-氯-1,1-二氟乙烷、3125g二甲基亚砜和761g丙烯酸钾依次加入到5L自升压反应釜中，保持600r/min搅拌并逐步升温至140℃，反应4h，冷却降温至室温。将所得反应液抽滤、蒸馏，得2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯980.17g，纯度99.53%，收率（以 2-氯-1,1-二氟乙烷计）89.6%。
实施例4：
将824g 2-氯-1,1-二氟乙烷、3203gN-甲基吡咯烷酮和780g丙烯酸镁依次加入到5L自升压反应釜中，保持600r/min搅拌并逐步升温至150℃，反应7h，冷却降温至室温。将所得反应液抽滤、蒸馏，得2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯1001g，纯度99.06%，收率（以 2-氯-1,1-二氟乙烷计）88.9%。
实施例5：
将804g 2-氯-1,1-二氟乙烷、2500g二甲基亚砜和551g丙烯酸钾和315g丙烯酸钙依次加入到5L自升压反应釜中，保持600r/min搅拌并逐步升温至130℃，反应5h，冷却降温至室温。将所得反应液抽滤、蒸馏，得2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯913g，纯度98.60%，收率（以 2-氯-1,1-二氟乙烷计）82.65%。
实施例6：
将804g 2-氯-1,1-二氟乙烷、1416g乙酰胺、2040g2-吡咯烷酮和841g丙烯酸钾依次加入到5L自升压反应釜中，保持600r/min搅拌并逐步升温至80℃，反应10h，冷却降温至室温。将所得反应液抽滤、蒸馏，得2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯948g，纯度98.66%，收率（以 2-氯-1,1-二氟乙烷计）85.89%。
从实施例1-6实验结果可以看出，实施例制得的2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯的纯度98%以上，收率（以 2-氯-1,1-二氟乙烷计）82%以上，目标产物的选择性和转化率高。
需要指出的是，上述较佳实施例仅为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯的合成方法，其特征在于：以2-氯-1,1-二氟乙烷和金属丙烯酸盐为原料，在有机溶剂体系中反应制备2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯；所述金属丙烯酸盐为丙烯酸钾、丙烯酸钠、丙烯酸钙、丙烯酸镁中的任意一种或几种的组合；所述有机溶剂为N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、乙酰胺、二甲基亚砜、环丁砜、N-甲基吡咯烷酮和2-吡咯烷酮中的任意一种或几种的组合。
2.一种如权利要求1所述的2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯的合成方法，其特征在于：所述的2-氯-1,1-二氟乙烷与金属丙烯酸盐的摩尔比为1: 0.5~5。
3.一种如权利要求1所述的2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯的合成方法，其特征在于：所述的2-氯-1,1-二氟乙烷与有机溶剂的摩尔比为1: 1~10。
4.一种如权利要求1~3任意一项所述的2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯的合成方法，其特征在于：所述的反应温度为80~220℃；反应时间为2~10h。
5.一种如权利要求1~3任意一项所述的2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯的合成方法，其特征在于：所述的2-氯-1,1-二氟乙烷为氟化反应含2-氯-1,1-二氟乙烷副产物。
6.一种如权利要求1~3任意一项所述的2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯的合成方法，其特征在于：所述的金属丙烯酸盐为丙烯酸钾，2-氯-1,1-二氟乙烷与丙烯酸钾的摩尔比优选1:0.9~1.05。
7.一种如权利要1~3任意一项所述2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯的合成方法，其特征在于：所述的有机溶剂为二甲基亚砜，2-氯-1,1-二氟乙烷与二甲基亚砜的摩尔比优选1:4~6。
8.一种如权利要求1~3任意一项所述的2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯的合成方法，其特征在于：所述的反应产物通过蒸馏提纯得到2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯，回收蒸馏得到的溶剂。
9.一种如权利要求1、6、7任意一项所述所述的2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯的合成方法，其特征在于：将804g 2-氯-1,1-二氟乙烷、3125g二甲基亚砜和761g丙烯酸钾依次加入到5L自升压反应釜中，保持600r/min搅拌并逐步升温至140℃，反应4h，冷却降温至室温；将所得反应液抽滤、蒸馏，得2-丙烯酸2,2-二氟乙基酯。
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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