JPS637221B2 - - Google Patents
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Classifications
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Description
本発明は式
［式中、Ｒは水素、CH3またはC2H5を表し、
T1は水素、CH3またはCH2SO3Hを表し、T2は水
素、CH2SO3H，SO3H，Cl、Ｆ，CNまたは
CONH2を表し、Ｚは水素、CH3，C2H5または
C3H7を表し、Ｘはモノクロロトリアジニルまた
はモノフルオロトリアジニルを表し、モノクロロ
トリアジニルまたはモノフルオロトリアジニルは
スルホ、カルボキシ、CH3、OCH3、Clまたは
OC2H5で置換されていてもよいアミノ基または
フエニルアミノ基、またはスルホで置換されてい
てもよいナフチルアミノ基を含有し、またはジフ
ルオロクロロピリミジニル、トリクロロピリミジ
ニルまたは２，３―ジクロロキノキサリン―６―
カルボニルを表す］ の染料及びこの染料を用いた染色方法に関する。 反応性基Ｘは、この染料を酸結合剤の存在下に
適宜加熱下にセルロース材料に施こすと該セルロ
ースのヒドロキル基と反応するか又は羊毛の如き
高分子量のポリアミド繊維に施こすとこれらの繊
維のNH基と反応して共有結合を形成することが
できる１個もしくはそれより多くの反応性基又は
離脱可能な基を有する基を意味するものと理解さ
れるべきである。多数のこのような繊維に反応性
の基は文献から知られる。 本発明に従う複素環式構造の反応性置換基の例
として下記のものを挙げることができる： モノ―又はジ―ハロゲノ―対称―トリアジニル
基、たとえば、２，４―ジクロロトリアジニル―
６、２―アミノ―４―クロロトリアジニル―６、
２―アルキルアミノ―４―クロロトリアジニル―
６、たとえば２―メチルアミノ―４―クロロトリ
アジニル―６、２―アリールアミノー及び置換ア
リールアミノー４―クロロトリアジニル―６、た
とえば、２―フエニルアミノ―４―クロロトリア
ジニル―６、２（ｏ―、ｍ―又はｐ―カルボキシ
フエニル又はスルホフエニル）―アミノ―４―ク
ロロトリアジニル―６、２―アルコキシ―４―ク
ロロトリアジニル―６、たとえば２―メトキシ―
もしくはエトキシ―４―クロロトリアジニル―
６、２―（ｏ―、ｍ―及びｐ―メチルフエニル）
―アミノ―４―フルオロ―トリアジニル―６、２
―（ｏ―、ｍ―及びｐ―スルホフエニル）―アミ
ノ―４―フルオロ―トリアジニル―６及び２―
（2′，5′―ジスルホフエニル）―アミノ―４―フ
ルオロ―トリアジニル―６、ジー又はトリーハロ
ゲノピリジニル―基、たとえば、２，４―ジクロ
ロピリジニル―６、２，４，５―トリクロロピリ
ミジニル―６、２，３―ジクロロキノキサリン―
６―カルボニル、２，６―ジフルオロ―４―ピリ
ミジニル、２，６―ジフルオロ―５―クロロ―４
―ピリミジニル、２―フルオロ―５，６―ジクロ
ロ―４―ピリミジニル、２，５，６―トリフルオ
ロ―４―ピリミジニル、２，６―ジフルオロ―５
―ブロモ―４―ピリミジニル、２―フルオロ―５
―クロロ―４―ピリミジニル、２―フルオロ―６
―クロロ―４―ピリミジニル。 本発明に従うアゾ染料は種々の互変異性体の形
態で存在することができる。簡単のために、該染
料はこれらの互変異性体の式のうちの１において
示されているにすぎないが、その記載がすべての
可能な互変異性形態の染料に関することは自明で
ある。 本発明の染料は下記の方法で得ることができ
る。 １ 式 式中、Ｒ及びＸは前記した意味を有する、 のアミンをジアゾ化し、そして式 式中、T1、T2及びＺは前記した意味を有し、
Ｗはカツプリング反応期間中離脱可能な基を表わ
すか、又は水素原子を表わす、 のピリドンとカツプリングさせる。 カツプリング期間中離脱可能なこのような基と
して、カルボキサミド、カルボン酸エステル、ス
ルホンアミド、スルホン酸エステル、スルホニ
ル、アルキルカルボニル又はアリールカルボニル
基を挙げることができる。好適な離脱可能な基Ｗ
は特にカルボキサミド基である。 ２ 式 式中、Ｒ、T1、T2及びＺは前記した意味を有
する、 の染料を式 Ｙ−Ｘ （） 式中、Ｘは前記した意味を有し、Ｙは離脱可能
な基を表わす、 の成分と反応させると共にHYを離脱させる。 式のアミンは式 式中、Ｒは前記した意味を有する、 のアミンを式の成分と縮合することによつて製
造される。 式のアミンの例は、２―アミノ―１―スルホ
―５―アミノメチル―ナフタレン、２―アミノ―
１―スルホ―５―Ｎ―メチルアミノメチル―ナフ
タレン、２―アミノ―１―スルホ―５―Ｎ―エチ
ルアミノメチル―ナフタレンである。 Ｗが水素である式のカツプリング成分の例と
して下記のものが挙げられる： １―（メチル又はエチル）―３―シアノ―４―
メチル―６―ヒドロキシピリド―２―オン、４―
メチル―１―エチル―３―カルバモイル―６―ヒ
ドロキシ―ピリド―２―オン、１，４―ジメチル
―３―カルバモイル―６―ヒドロキシピリド―２
―オン、４―メチル―６―ヒドロキシピリド―２
―オン、１―イソプロピル―４―メチル―６―ヒ
ドロキシ―ピリド―２―オン、１，４―ジメチル
―６―ヒドロキシ―ピリド―２―オン、１―プロ
ピル―４―メチル―６―ヒドロキシ―ピリド―２
―オン、１―（：―メチルアミノエチル）―４―
メチル―６―ヒドロキシピリド―２―オン、１―
エチル―３―シアノ―４―スルホメチル―６―ヒ
ドロキシピリド―２―オン、１―メチル―３―ア
ミノカルボニル―４―スルホメチル―６―ヒドロ
キシピリド―２―オン、１―エチル―４―スルホ
メチル―６―ヒドロキシピリド―２―オン、１―
メチル―３―クロロ―４―スルホメチル―６―ヒ
ドロキシピリド―２―オン、１―イソプロピル―
３―シアノ―４―スルホメチル―６―ヒドロキシ
ピリド―２―オン、１―エチル―３―アミノカル
ボニル―４―スルホメチル―６―ヒドロキシピリ
ド―２―オン、１―メチル―４―スルホメチル―
６―ヒドロキシピリド―２―オン、１―エチル―
３―メチルスルホニル―４―スルホメチル―６―
ヒドロキシピリド―２―オン、１―イソプロピル
―３―クロロ―４―スルホメチル―６―ヒドロキ
シピリド―２―オン、１―メチル―３―シアノ―
４―スルホメチル―６―ヒドロキシピリド―２―
オン、１―エチル―３―スルホ―４―メチル―６
―ヒドロキシピリド―２―オン、１―イソプロピ
ル―３―スルホ―４―メチル―６―ヒドロキシピ
リド―２―オン、１，４―ジメチル―３―スルホ
―６―ヒドロキシピリド―２―オン、１―プロピ
ル―３―スルホ―４―メチル―６―ヒドロキシピ
リド―２―オン、１―エチル―３―クロロ―４―
メチル―６―ヒドロキシピリド―２―オン、１―
エチル―３―フルオロ―４―メチル―６―ヒドロ
キシピリド―２―オン、１―イソプロピル―３―
クロロ―４―メチル―６―ヒドロキシピリド―２
―オン、１―プロピル―３―クロロ―４―メチル
―６―ヒドロキシピリド―２―オン、１―エチル
―３―スルホメチル―４―メチル―６―ヒドロキ
シピリド―２―オン、１，４―ジメチル―３―ス
ルホメチル―６―ヒドロキシピリド―２―オン、
１―プロピル―３―スルホメチル―４―メチル―
６―ヒドロキシピリド―２―オン。 Ｗが離脱可能な基である場合の式のカツプリ
ング成分の例として下記のものを挙げることがで
きる： １，４―ジメチル―３―クロロ―５―カルボエ
トキシ―６―ヒドロキシ―ピリド―２―オン、１
―エチル―４―メチル―３―クロロ―５―カルバ
モイル―６―ヒドロキシピリド―２―オン、1.4
―ジメチル―３―スルホメチル―５―カルボエト
キシ―６―ヒドロキシ―ピリド―２―オン、１，
４―ジメチル―３―スルホメチル―５―アセチル
―６―ヒドロキシ―ピリド―２―、１―エチル―
４―メチル―３―スルホメチル―５―アセチル―
６―ヒドロキシピリド―２―オン、１，４―ジメ
チル―３―スルホメチル―５―ベンゾイル―６―
ヒドロキシ―ピリド―２―オン、１―エチル―４
―メチル―３―スルホメチル―５―カルバモイル
―６―ヒドロキシピリド―２―オン、１―エチル
―４―メチル―３―スルホメチル―５―Ｎ，Ｎ―
ジメチルカルバモイル―６―ヒドロキシ―ピリド
―２―オン、１―エチル―４―メチル―３―スル
ホメチル―５―フエニルスルホニル―６―ヒドロ
キシピリド―２―オン、１―エチル―４―メチル
―３―スルホメチル―５―スルフアモイル―６―
ヒドロキシピリド―２―オン、４―メチル―３―
スルホメチル―５―カルバモイル―２，６―ジヒ
ドロキシ―ピリジン、１，４―ジメチル―３―ス
ルホメチル―５―メチル―スルホニル―６―ヒド
ロキシ―ピリド―２―オン、１―エチル―４―メ
チル―３―スルホメチル―５―メチルスルホニル
―６―ヒドロキシピリド―２―オン、１―エチル
―４―メチル―３―スルホメチル―５―Ｎ―メチ
ルカルバモイル―６―ヒドロキシ―ピリド―２―
オン及び１―エチル―３―アミノカルボニル―４
―メチル―５―（α―3′―ニトロフエニル）―ス
ルホメチル―６―ヒドロキシピリド―２―オン。 式の染料は、式のアミンをジアゾ化し、生
成物を式のピリドンとカツプリングすることに
より製造される。 式の好適な反応性成分は、たとえば、前記反
応性基のベースとなつている成分、即ち、一般
に、ハライドである。多数の入手可能な化合物の
中でも、下記のものを選んで挙げることができ
る： トリハロゲノー対称―トリアジン、たとえば塩
化シアヌル、ジハロゲノ―モノアミノ―及び―１
置換アミノ―対称トリアジン、たとえば、２，６
―ジクロロ―４―アミノ―トリアジン、2.6―ジ
クロロ―４―メチルアミノトリアジン、２，６―
ジクロロ―４―オキシエチルアミノトリアジン、
２，６―ジクロロ―４―フエニルアミノトリアジ
ン、２，６―ジクロロ―４―（ｏ―、ｍ―又はｐ
―スルホフエニル）―アミノトリアジン、２，６
―ジクロロ―４―（2′，3′―2′，4′―3′，4′―又
は
―3′，5′―ジスルホフエニル）―アミノトリアジ
ン、２，４―ジフルオロ―６―（ｏ―、ｍ―又は
ｐ―メチル―フエニル）―アミノ―トリアジン、
２，４―ジフルオロ―６―（ｏ―、ｍ―又はｐ―
スルホフエニル）―アミノ―トリアジン、２，４
―ジフルオロ―６―（2′，5′―ジスルホフエニ
ル）―アミノ―トリアジン及び２，４―ジフルオ
ロ―６―（6′―スルホナフチル―2′）―アミノ―
トリアジン、テトラハロゲノピリミジン、たとえ
ば、テトラクロロ―ピリミジン、２，４，６―ト
リハロゲノピリミジン、たとえば、２，４，６―
トリクロロ、トリプロモ―又は―トリフルオロ―
ピリミジン、ジハロゲノピリミジン、たとえば、
２，４―ジクロロ―、ジブロモー又は―ジフルオ
ロピリミジン、２，６―ジフルオロ―４―クロロ
―ピリミジン、２，４，６―トリフルオロ―５―
クロロピリミジン、２，４―ジフルオロ―５，６
―ジクロロ―又はジブロモピリミジン、４，６―
ジフルオロ―２，５―ジクロロ―又は―ジブロモ
ピリミジン、２，６―ジフルオロ―４―ブロモピ
リミジン、２，４，６―トリフルオロ―５―ブロ
モピリミジン、２，６―ジフルオロ―５―クロロ
ピリミジン、離脱可能なスルホニル基を有するピ
リミジン反応性成分、たとえば、２―メチルスル
ホニル―４，５―ジクロロ―６―クロロメチルピ
リミジン、２―メチルスルホニル―４，６―ジク
ロロピリミジン、２―メチルスルホニル―４，５
―ジクロロピリミジン、２―メチルスルホニル―
４―クロロ―５ブロモピリミジン、２―フエニル
スルホニル―４，５―ジクロロピリミジン；であ
り、 易動性ハロゲンを持つ他の複素環式反応性成分
は、中でも、２，３―ジクロロキノキサリン―６
―カルボン酸クロライドである。 該転化が基Ｚ中に又は染料分子のいくつかの他
の点において１個より多くの反応性基を有する染
料を生じる場合には、これらの基は、他の基、た
とえばアミノ基によつて部分的に置換することが
でき、該アミノ基はたとえばエステル化されたヒ
ドロキシアルキル基の形態で反応性基を含有する
ことができる。原理的には、２個もしくはそれよ
り多くの相互に異なつた反応性基が染料中に存在
することが可能である。 Ｘが反応性基である場合の式（）の新規な染
料は、ヒドロキシル基又はアミド基を含有する材
料、たとえば羊毛、絹、合成ポリアミド及びポリ
ウレタン繊維のテキスタイルフアイバー
（Textile fibers）、糸及び織物（fabric）を染色
及び捺染するのに、及び天然又は再生セルロース
の洗習堅牢性染色及び捺染のために好適であり、
セルロース材料の処理は、反応性染料に対して開
示された方法に従つて、酸結合剤の存在下に且つ
もし適当ならば熱にさらすことによつて有利に行
なわれる。 該染料に対して示される式は対応する遊離酸の
式である。一般に、染料を単離し、そしてアルカ
リ金属塩、特にNa塩の形態で染色するために使
用される。 下記実施例に記載した重量は遊離酸に関する。 実施例 １ ｍ―スルフアニル酸（アミン成分）17.3ｇを氷
水0.8中に溶解する。次いで２，４，６―トリ
フルオロ―１，３，５―トリアジン13.5ｇを滴下
により流し込み、そしてPH2.5〜３に維持するた
めに同時に希い水酸化ナトリウム溶液を加える。
フツ化シアヌルの添加後、数分間撹拌を続け、次
いで水１中の１―スルホ―５―アミノメチル―
ナフタレン＜２アゾ５＞―１―エチル―３―カル
バモイル―４―メチル―６―ヒドロキシ―ピリド
―２―オン45.9ｇの溶液及び濃水酸化ナトリウム
溶液（ｄ＝1.5）14mlをPHが8.5を越えないように
して、０−５℃で滴下により加える。混合物をPH
の変化が更に起らなくなるまで８−8.5にて撹拌
する。染料を透明な溶液から塩化ナトリウム25容
量％により分離する。別、乾燥及び粉砕後、黄
色を与える水中に容易に可溶性の粉末を得る。該
染料は式 に相当する。 アシル化に使用される染料は２―アミノ―１―
スルホ―５―アミノメチル―ナフタレンをジアゾ
化し、そして中性乃至弱酸媒体中で１―エチル―
３―カルバモイル―４―メチル―６―ヒドロキシ
ピリド―２―オンとカツプリングさせることによ
り製造する。 この実施例の数示に従い、下記表に記載のアミ
ン、ジアゾ及びカツプリング成分を使用すれば価
値ある染料が得られる。
T1は水素、CH3またはCH2SO3Hを表し、T2は水
素、CH2SO3H，SO3H，Cl、Ｆ，CNまたは
CONH2を表し、Ｚは水素、CH3，C2H5または
C3H7を表し、Ｘはモノクロロトリアジニルまた
はモノフルオロトリアジニルを表し、モノクロロ
トリアジニルまたはモノフルオロトリアジニルは
スルホ、カルボキシ、CH3、OCH3、Clまたは
OC2H5で置換されていてもよいアミノ基または
フエニルアミノ基、またはスルホで置換されてい
てもよいナフチルアミノ基を含有し、またはジフ
ルオロクロロピリミジニル、トリクロロピリミジ
ニルまたは２，３―ジクロロキノキサリン―６―
カルボニルを表す］ の染料及びこの染料を用いた染色方法に関する。 反応性基Ｘは、この染料を酸結合剤の存在下に
適宜加熱下にセルロース材料に施こすと該セルロ
ースのヒドロキル基と反応するか又は羊毛の如き
高分子量のポリアミド繊維に施こすとこれらの繊
維のNH基と反応して共有結合を形成することが
できる１個もしくはそれより多くの反応性基又は
離脱可能な基を有する基を意味するものと理解さ
れるべきである。多数のこのような繊維に反応性
の基は文献から知られる。 本発明に従う複素環式構造の反応性置換基の例
として下記のものを挙げることができる： モノ―又はジ―ハロゲノ―対称―トリアジニル
基、たとえば、２，４―ジクロロトリアジニル―
６、２―アミノ―４―クロロトリアジニル―６、
２―アルキルアミノ―４―クロロトリアジニル―
６、たとえば２―メチルアミノ―４―クロロトリ
アジニル―６、２―アリールアミノー及び置換ア
リールアミノー４―クロロトリアジニル―６、た
とえば、２―フエニルアミノ―４―クロロトリア
ジニル―６、２（ｏ―、ｍ―又はｐ―カルボキシ
フエニル又はスルホフエニル）―アミノ―４―ク
ロロトリアジニル―６、２―アルコキシ―４―ク
ロロトリアジニル―６、たとえば２―メトキシ―
もしくはエトキシ―４―クロロトリアジニル―
６、２―（ｏ―、ｍ―及びｐ―メチルフエニル）
―アミノ―４―フルオロ―トリアジニル―６、２
―（ｏ―、ｍ―及びｐ―スルホフエニル）―アミ
ノ―４―フルオロ―トリアジニル―６及び２―
（2′，5′―ジスルホフエニル）―アミノ―４―フ
ルオロ―トリアジニル―６、ジー又はトリーハロ
ゲノピリジニル―基、たとえば、２，４―ジクロ
ロピリジニル―６、２，４，５―トリクロロピリ
ミジニル―６、２，３―ジクロロキノキサリン―
６―カルボニル、２，６―ジフルオロ―４―ピリ
ミジニル、２，６―ジフルオロ―５―クロロ―４
―ピリミジニル、２―フルオロ―５，６―ジクロ
ロ―４―ピリミジニル、２，５，６―トリフルオ
ロ―４―ピリミジニル、２，６―ジフルオロ―５
―ブロモ―４―ピリミジニル、２―フルオロ―５
―クロロ―４―ピリミジニル、２―フルオロ―６
―クロロ―４―ピリミジニル。 本発明に従うアゾ染料は種々の互変異性体の形
態で存在することができる。簡単のために、該染
料はこれらの互変異性体の式のうちの１において
示されているにすぎないが、その記載がすべての
可能な互変異性形態の染料に関することは自明で
ある。 本発明の染料は下記の方法で得ることができ
る。 １ 式 式中、Ｒ及びＸは前記した意味を有する、 のアミンをジアゾ化し、そして式 式中、T1、T2及びＺは前記した意味を有し、
Ｗはカツプリング反応期間中離脱可能な基を表わ
すか、又は水素原子を表わす、 のピリドンとカツプリングさせる。 カツプリング期間中離脱可能なこのような基と
して、カルボキサミド、カルボン酸エステル、ス
ルホンアミド、スルホン酸エステル、スルホニ
ル、アルキルカルボニル又はアリールカルボニル
基を挙げることができる。好適な離脱可能な基Ｗ
は特にカルボキサミド基である。 ２ 式 式中、Ｒ、T1、T2及びＺは前記した意味を有
する、 の染料を式 Ｙ−Ｘ （） 式中、Ｘは前記した意味を有し、Ｙは離脱可能
な基を表わす、 の成分と反応させると共にHYを離脱させる。 式のアミンは式 式中、Ｒは前記した意味を有する、 のアミンを式の成分と縮合することによつて製
造される。 式のアミンの例は、２―アミノ―１―スルホ
―５―アミノメチル―ナフタレン、２―アミノ―
１―スルホ―５―Ｎ―メチルアミノメチル―ナフ
タレン、２―アミノ―１―スルホ―５―Ｎ―エチ
ルアミノメチル―ナフタレンである。 Ｗが水素である式のカツプリング成分の例と
して下記のものが挙げられる： １―（メチル又はエチル）―３―シアノ―４―
メチル―６―ヒドロキシピリド―２―オン、４―
メチル―１―エチル―３―カルバモイル―６―ヒ
ドロキシ―ピリド―２―オン、１，４―ジメチル
―３―カルバモイル―６―ヒドロキシピリド―２
―オン、４―メチル―６―ヒドロキシピリド―２
―オン、１―イソプロピル―４―メチル―６―ヒ
ドロキシ―ピリド―２―オン、１，４―ジメチル
―６―ヒドロキシ―ピリド―２―オン、１―プロ
ピル―４―メチル―６―ヒドロキシ―ピリド―２
―オン、１―（：―メチルアミノエチル）―４―
メチル―６―ヒドロキシピリド―２―オン、１―
エチル―３―シアノ―４―スルホメチル―６―ヒ
ドロキシピリド―２―オン、１―メチル―３―ア
ミノカルボニル―４―スルホメチル―６―ヒドロ
キシピリド―２―オン、１―エチル―４―スルホ
メチル―６―ヒドロキシピリド―２―オン、１―
メチル―３―クロロ―４―スルホメチル―６―ヒ
ドロキシピリド―２―オン、１―イソプロピル―
３―シアノ―４―スルホメチル―６―ヒドロキシ
ピリド―２―オン、１―エチル―３―アミノカル
ボニル―４―スルホメチル―６―ヒドロキシピリ
ド―２―オン、１―メチル―４―スルホメチル―
６―ヒドロキシピリド―２―オン、１―エチル―
３―メチルスルホニル―４―スルホメチル―６―
ヒドロキシピリド―２―オン、１―イソプロピル
―３―クロロ―４―スルホメチル―６―ヒドロキ
シピリド―２―オン、１―メチル―３―シアノ―
４―スルホメチル―６―ヒドロキシピリド―２―
オン、１―エチル―３―スルホ―４―メチル―６
―ヒドロキシピリド―２―オン、１―イソプロピ
ル―３―スルホ―４―メチル―６―ヒドロキシピ
リド―２―オン、１，４―ジメチル―３―スルホ
―６―ヒドロキシピリド―２―オン、１―プロピ
ル―３―スルホ―４―メチル―６―ヒドロキシピ
リド―２―オン、１―エチル―３―クロロ―４―
メチル―６―ヒドロキシピリド―２―オン、１―
エチル―３―フルオロ―４―メチル―６―ヒドロ
キシピリド―２―オン、１―イソプロピル―３―
クロロ―４―メチル―６―ヒドロキシピリド―２
―オン、１―プロピル―３―クロロ―４―メチル
―６―ヒドロキシピリド―２―オン、１―エチル
―３―スルホメチル―４―メチル―６―ヒドロキ
シピリド―２―オン、１，４―ジメチル―３―ス
ルホメチル―６―ヒドロキシピリド―２―オン、
１―プロピル―３―スルホメチル―４―メチル―
６―ヒドロキシピリド―２―オン。 Ｗが離脱可能な基である場合の式のカツプリ
ング成分の例として下記のものを挙げることがで
きる： １，４―ジメチル―３―クロロ―５―カルボエ
トキシ―６―ヒドロキシ―ピリド―２―オン、１
―エチル―４―メチル―３―クロロ―５―カルバ
モイル―６―ヒドロキシピリド―２―オン、1.4
―ジメチル―３―スルホメチル―５―カルボエト
キシ―６―ヒドロキシ―ピリド―２―オン、１，
４―ジメチル―３―スルホメチル―５―アセチル
―６―ヒドロキシ―ピリド―２―、１―エチル―
４―メチル―３―スルホメチル―５―アセチル―
６―ヒドロキシピリド―２―オン、１，４―ジメ
チル―３―スルホメチル―５―ベンゾイル―６―
ヒドロキシ―ピリド―２―オン、１―エチル―４
―メチル―３―スルホメチル―５―カルバモイル
―６―ヒドロキシピリド―２―オン、１―エチル
―４―メチル―３―スルホメチル―５―Ｎ，Ｎ―
ジメチルカルバモイル―６―ヒドロキシ―ピリド
―２―オン、１―エチル―４―メチル―３―スル
ホメチル―５―フエニルスルホニル―６―ヒドロ
キシピリド―２―オン、１―エチル―４―メチル
―３―スルホメチル―５―スルフアモイル―６―
ヒドロキシピリド―２―オン、４―メチル―３―
スルホメチル―５―カルバモイル―２，６―ジヒ
ドロキシ―ピリジン、１，４―ジメチル―３―ス
ルホメチル―５―メチル―スルホニル―６―ヒド
ロキシ―ピリド―２―オン、１―エチル―４―メ
チル―３―スルホメチル―５―メチルスルホニル
―６―ヒドロキシピリド―２―オン、１―エチル
―４―メチル―３―スルホメチル―５―Ｎ―メチ
ルカルバモイル―６―ヒドロキシ―ピリド―２―
オン及び１―エチル―３―アミノカルボニル―４
―メチル―５―（α―3′―ニトロフエニル）―ス
ルホメチル―６―ヒドロキシピリド―２―オン。 式の染料は、式のアミンをジアゾ化し、生
成物を式のピリドンとカツプリングすることに
より製造される。 式の好適な反応性成分は、たとえば、前記反
応性基のベースとなつている成分、即ち、一般
に、ハライドである。多数の入手可能な化合物の
中でも、下記のものを選んで挙げることができ
る： トリハロゲノー対称―トリアジン、たとえば塩
化シアヌル、ジハロゲノ―モノアミノ―及び―１
置換アミノ―対称トリアジン、たとえば、２，６
―ジクロロ―４―アミノ―トリアジン、2.6―ジ
クロロ―４―メチルアミノトリアジン、２，６―
ジクロロ―４―オキシエチルアミノトリアジン、
２，６―ジクロロ―４―フエニルアミノトリアジ
ン、２，６―ジクロロ―４―（ｏ―、ｍ―又はｐ
―スルホフエニル）―アミノトリアジン、２，６
―ジクロロ―４―（2′，3′―2′，4′―3′，4′―又
は
―3′，5′―ジスルホフエニル）―アミノトリアジ
ン、２，４―ジフルオロ―６―（ｏ―、ｍ―又は
ｐ―メチル―フエニル）―アミノ―トリアジン、
２，４―ジフルオロ―６―（ｏ―、ｍ―又はｐ―
スルホフエニル）―アミノ―トリアジン、２，４
―ジフルオロ―６―（2′，5′―ジスルホフエニ
ル）―アミノ―トリアジン及び２，４―ジフルオ
ロ―６―（6′―スルホナフチル―2′）―アミノ―
トリアジン、テトラハロゲノピリミジン、たとえ
ば、テトラクロロ―ピリミジン、２，４，６―ト
リハロゲノピリミジン、たとえば、２，４，６―
トリクロロ、トリプロモ―又は―トリフルオロ―
ピリミジン、ジハロゲノピリミジン、たとえば、
２，４―ジクロロ―、ジブロモー又は―ジフルオ
ロピリミジン、２，６―ジフルオロ―４―クロロ
―ピリミジン、２，４，６―トリフルオロ―５―
クロロピリミジン、２，４―ジフルオロ―５，６
―ジクロロ―又はジブロモピリミジン、４，６―
ジフルオロ―２，５―ジクロロ―又は―ジブロモ
ピリミジン、２，６―ジフルオロ―４―ブロモピ
リミジン、２，４，６―トリフルオロ―５―ブロ
モピリミジン、２，６―ジフルオロ―５―クロロ
ピリミジン、離脱可能なスルホニル基を有するピ
リミジン反応性成分、たとえば、２―メチルスル
ホニル―４，５―ジクロロ―６―クロロメチルピ
リミジン、２―メチルスルホニル―４，６―ジク
ロロピリミジン、２―メチルスルホニル―４，５
―ジクロロピリミジン、２―メチルスルホニル―
４―クロロ―５ブロモピリミジン、２―フエニル
スルホニル―４，５―ジクロロピリミジン；であ
り、 易動性ハロゲンを持つ他の複素環式反応性成分
は、中でも、２，３―ジクロロキノキサリン―６
―カルボン酸クロライドである。 該転化が基Ｚ中に又は染料分子のいくつかの他
の点において１個より多くの反応性基を有する染
料を生じる場合には、これらの基は、他の基、た
とえばアミノ基によつて部分的に置換することが
でき、該アミノ基はたとえばエステル化されたヒ
ドロキシアルキル基の形態で反応性基を含有する
ことができる。原理的には、２個もしくはそれよ
り多くの相互に異なつた反応性基が染料中に存在
することが可能である。 Ｘが反応性基である場合の式（）の新規な染
料は、ヒドロキシル基又はアミド基を含有する材
料、たとえば羊毛、絹、合成ポリアミド及びポリ
ウレタン繊維のテキスタイルフアイバー
（Textile fibers）、糸及び織物（fabric）を染色
及び捺染するのに、及び天然又は再生セルロース
の洗習堅牢性染色及び捺染のために好適であり、
セルロース材料の処理は、反応性染料に対して開
示された方法に従つて、酸結合剤の存在下に且つ
もし適当ならば熱にさらすことによつて有利に行
なわれる。 該染料に対して示される式は対応する遊離酸の
式である。一般に、染料を単離し、そしてアルカ
リ金属塩、特にNa塩の形態で染色するために使
用される。 下記実施例に記載した重量は遊離酸に関する。 実施例 １ ｍ―スルフアニル酸（アミン成分）17.3ｇを氷
水0.8中に溶解する。次いで２，４，６―トリ
フルオロ―１，３，５―トリアジン13.5ｇを滴下
により流し込み、そしてPH2.5〜３に維持するた
めに同時に希い水酸化ナトリウム溶液を加える。
フツ化シアヌルの添加後、数分間撹拌を続け、次
いで水１中の１―スルホ―５―アミノメチル―
ナフタレン＜２アゾ５＞―１―エチル―３―カル
バモイル―４―メチル―６―ヒドロキシ―ピリド
―２―オン45.9ｇの溶液及び濃水酸化ナトリウム
溶液（ｄ＝1.5）14mlをPHが8.5を越えないように
して、０−５℃で滴下により加える。混合物をPH
の変化が更に起らなくなるまで８−8.5にて撹拌
する。染料を透明な溶液から塩化ナトリウム25容
量％により分離する。別、乾燥及び粉砕後、黄
色を与える水中に容易に可溶性の粉末を得る。該
染料は式 に相当する。 アシル化に使用される染料は２―アミノ―１―
スルホ―５―アミノメチル―ナフタレンをジアゾ
化し、そして中性乃至弱酸媒体中で１―エチル―
３―カルバモイル―４―メチル―６―ヒドロキシ
ピリド―２―オンとカツプリングさせることによ
り製造する。 この実施例の数示に従い、下記表に記載のアミ
ン、ジアゾ及びカツプリング成分を使用すれば価
値ある染料が得られる。
【表】
ルホ〓ベンゼン
【表】
【表】
実施例 31
アセトン50ml中の塩化アシヌル18.5ｇの溶液を
水100ml及び氷100ｇ中の１―アミノベンゼン―３
―スルホン酸17.3ｇの中和した溶液中に注ぎ、縮
合期間中PH値を2N水酸化ナトリウム溶液を滴下
により添加しても６〜７に保持する。縮合が起こ
つた後、２―アミノ―１―スルホ―５―アミノメ
チル―ナフタレン25.2ｇを加え、混合物を30−35
℃に加温し、溶液のPH値を2N水酸化ナトリウム
溶液の滴下による添加によつて７〜８に保持す
る。混合物に２―アミノ―１スルホ―５―アミノ
メチル―ナフタレンが更に検出されなくなるや否
や、硝酸ナトリウム７ｇを加え、このバツチを氷
200ｇ及び濃塩酸25mlの混合物に注ぐ。このバツ
チを氷溶中で１時間撹拌し、その後僅かに過剰の
亜硝酸をスルフアミン酸を加えることにより分解
する。水160ml中の１―エチル―３―スルホメチ
ル―４―メチル―６―ヒドロキシピリド―２―オ
ン24.7ｇの溶液をこのジアゾ懸濁易中にここで注
ぐ。最初1.5であるPH値を水酸化ナトリウム溶液
を滴下により加えることによつて3.5に上昇させ、
透明な黄色の溶液が得られる。このバツチを氷溶
中でPH3.5で更に１時間撹拌し、しかる後それを
PH７に到らしめ、塩化カリウムを加えることにつ
て染料を沈澱させる。生成物を80℃で乾燥し、粉
砕した後、水に易溶性の黄色染料粉末を得る。該
染料は式 に相当する。 この実施例の教示に従い、ｍ―スルフアニル酸
の代りに、欄２に記載した当量のアミン成分を使
用し、価値ある染料が得られ、このものは前記し
た適用プロセスの１つに従つて木綿を欄４に記載
の１つの色調に染色する。
水100ml及び氷100ｇ中の１―アミノベンゼン―３
―スルホン酸17.3ｇの中和した溶液中に注ぎ、縮
合期間中PH値を2N水酸化ナトリウム溶液を滴下
により添加しても６〜７に保持する。縮合が起こ
つた後、２―アミノ―１―スルホ―５―アミノメ
チル―ナフタレン25.2ｇを加え、混合物を30−35
℃に加温し、溶液のPH値を2N水酸化ナトリウム
溶液の滴下による添加によつて７〜８に保持す
る。混合物に２―アミノ―１スルホ―５―アミノ
メチル―ナフタレンが更に検出されなくなるや否
や、硝酸ナトリウム７ｇを加え、このバツチを氷
200ｇ及び濃塩酸25mlの混合物に注ぐ。このバツ
チを氷溶中で１時間撹拌し、その後僅かに過剰の
亜硝酸をスルフアミン酸を加えることにより分解
する。水160ml中の１―エチル―３―スルホメチ
ル―４―メチル―６―ヒドロキシピリド―２―オ
ン24.7ｇの溶液をこのジアゾ懸濁易中にここで注
ぐ。最初1.5であるPH値を水酸化ナトリウム溶液
を滴下により加えることによつて3.5に上昇させ、
透明な黄色の溶液が得られる。このバツチを氷溶
中でPH3.5で更に１時間撹拌し、しかる後それを
PH７に到らしめ、塩化カリウムを加えることにつ
て染料を沈澱させる。生成物を80℃で乾燥し、粉
砕した後、水に易溶性の黄色染料粉末を得る。該
染料は式 に相当する。 この実施例の教示に従い、ｍ―スルフアニル酸
の代りに、欄２に記載した当量のアミン成分を使
用し、価値ある染料が得られ、このものは前記し
た適用プロセスの１つに従つて木綿を欄４に記載
の１つの色調に染色する。
【表】
実施例 35
２―アミノ―１―スルホ―５―アミノメチルナ
フタレン25.2ｇを氷150ｇ及び水150mlの混合物と
共に撹忰する。次いで２，４，６―トリフルオロ
―５―クロロピリミジン16.9ｇを滴下により加
え、2N水酸化ナトリウムの同時添加によつて０
℃にて７〜８のPHを保持する。縮合の終了後、混
合物を室温に加温し、硝酸ナトリウム７ｇを加え
る。次いで溶液を水100ml、氷200ｇ及び濃塩酸28
mlの混合物に滴下により加える。撹拌を半時間続
け、過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸により除
去し、ジアゾ化からのスラリーを水00ml中の１―
エチル―３―スルホメチル―４―メチル―６―ヒ
ドロキシ―ピリド―２―オン24.7ｇ及び炭酸水素
ナトリウム28ｇの溶液に加える。混合物を更に１
時間撹拌し、染料を塩化カリウムにより沈澱させ
る。生成物を50℃で乾燥し粉砕した後、黄色の染
料粉末が得られ、このものは水中に容易に溶解し
て淡黄色（lemon―yellow）を与える。該染料は
式 に相当する。 この実施例の教示に従つて、２，４，６―トリ
フルオロ―５―クロロ―ピリミジンの代りに欄２
に記載の当量の反応性成分を使用し、１―エチル
―３―スルホメチル―４―メチル―６―ヒドロキ
シ―ピリド―２―オンの代りに欄３に記載の当量
のカツプリング成分を使用すると、価値ある反応
性染料が得られ、このものは記載された方法の１
つに従つて、欄４に記載の色調の１つに木綿を染
める。
フタレン25.2ｇを氷150ｇ及び水150mlの混合物と
共に撹忰する。次いで２，４，６―トリフルオロ
―５―クロロピリミジン16.9ｇを滴下により加
え、2N水酸化ナトリウムの同時添加によつて０
℃にて７〜８のPHを保持する。縮合の終了後、混
合物を室温に加温し、硝酸ナトリウム７ｇを加え
る。次いで溶液を水100ml、氷200ｇ及び濃塩酸28
mlの混合物に滴下により加える。撹拌を半時間続
け、過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸により除
去し、ジアゾ化からのスラリーを水00ml中の１―
エチル―３―スルホメチル―４―メチル―６―ヒ
ドロキシ―ピリド―２―オン24.7ｇ及び炭酸水素
ナトリウム28ｇの溶液に加える。混合物を更に１
時間撹拌し、染料を塩化カリウムにより沈澱させ
る。生成物を50℃で乾燥し粉砕した後、黄色の染
料粉末が得られ、このものは水中に容易に溶解し
て淡黄色（lemon―yellow）を与える。該染料は
式 に相当する。 この実施例の教示に従つて、２，４，６―トリ
フルオロ―５―クロロ―ピリミジンの代りに欄２
に記載の当量の反応性成分を使用し、１―エチル
―３―スルホメチル―４―メチル―６―ヒドロキ
シ―ピリド―２―オンの代りに欄３に記載の当量
のカツプリング成分を使用すると、価値ある反応
性染料が得られ、このものは記載された方法の１
つに従つて、欄４に記載の色調の１つに木綿を染
める。
【表】
使用実施例
染色の教示
20−25℃の水168mlの加熱可能な水浴中に位置
した300ml容量の染色ビーカー中に先ず導入する。
実施例１に従つて得られる染料0.3ｇを冷水２ml
と完全にペースとなるように混練しそして熱水
（70℃）30mlを加える；かくすると染料は溶解す
る。染料溶液をビーカに既に導入されている水に
加え、木綿糸10ｇをこの染色液中で一定に撹拌す
る。10分間経過すると、染色液の温度は40−50℃
に上昇し、無水硫酸ナトリウム10ｇを加え、染色
30分間続ける。次いで無水炭酸ナトリウム４ｇを
染液に加え、40〜50℃で60分間染色を行なう。し
かる後、染色した材料を染色液から取り出し、付
着液は絞り機で絞り出し又はプレスし、この材料
を先ず冷水ですすぎ次いですすぎ液が最早染色さ
れなくなるまで熱水ですすぐ。しかる後、染色し
た材料を、アルキル硫酸ナトリウム0.2ｇを含有
する液体200ml中の沸騰状態で20分間石鹸で洗い、
再びすすぎ、60−70℃の乾燥キヤビネツト中で乾
燥する。顕著な洗濯堅牢度及び光堅牢度を有する
輝きのある緑色がかつた黄色が得られる。 パデイング教示 実施例１に従つて製造した染料30部を水1000部
中に溶解する。綿織物をこの溶液でパデイング
し、圧搾して90％の重量付着量とする。未だ湿つ
ている綿を水1000部中に焼成した硫酸ナトリウム
200部及び焼成した炭酸ナトリウム10部を含有す
る浴中で30分間70℃で処理する。次いで染色物を
通常の方法で仕上げる。優れた湿潤堅牢度及び光
堅牢度を有する鮮明な緑色がかつた黄色が得られ
る。 捺染教示 １Kg当り、実施例１に従つて製造された染料20
ｇ、尿素100ｇ、水300ml、アルギン酸塩増粘剤
500ｇ（増粘剤１Kgにつきアルギン酸ナトリウム
60ｇ）及び炭酸ナトリウム10ｇを含有し、そして
水で１Kgとされた捺染ペーストでいらくさ綿
（cotton nettle）を捺染し、そして捺染された織
物を乾燥し、103℃で１分間スチーミングし、熱
水ですすぎそして沸騰状態で石鹸洗浄し、良好な
湿潤堅牢度及び光堅牢度を持つ透明な強緑色がか
つた黄色捺染が得られる。 実施例31に従つて得られた染料２部を尿素20ｇ
と混合し、そして混合物を水28ml中に溶解し、５
％濃度のアルギン酸ナトリウム増粘剤40ｇ中に混
ぜ込む。次いで10％濃度の炭酸ナトリウム溶液10
mlも加える。 この捺染インクを使用して、木綿織物をローラ
捺染機で捺染し、乾燥し、得られる捺染を105℃
で８分間スチーム処理する。しかる後、捺染した
織物を冷水及び熱水中で完全にすすぎそして乾燥
する。 実施例 43 アニリン―２，５―ジスルホン酸（アミン成
分）25.3ｇを氷水0.8中に溶解する。次いで２，
４，６―トリフルオロ―１，３，５―トリアジン
13.5ｇを滴下により加え、同時に希い水酸化ナト
リウム溶液を加えて2.5〜３のPHを保持する。フ
ツ化シアヌルの添加後、数分間撹拌を続け、次い
で水１中の１―スルホ―５―アミノメチル―ナ
フタレン＜２アゾ５＞―１―エチル―３―カルバ
モイル―４―メチル―６―ヒドロキシ―ピリド―
２―オン45.9ｇの溶液及び濃水酸ナトリウム溶液
14ml（ｄ＝1.5）をPHが8.5を越えないようにして
０−５℃で滴下により加える。混合物をPHが更に
変化しなくなるまで８−8.5で撹拌する。染料を
透明な溶液から塩化ナトリウム25容量％により分
離する。生成物を別し、乾燥し、粉砕した後、
水中に易容性の黄色を与える粉末が得られる。該
染料は式 に相当する。 アシル化に使用される染料は２―アミノ―１―
スルホ―５―アミノメチル―ナフタレンをジアゾ
化し、そして中性乃至弱媒体中で１―エチル―３
―カルバモイル―４―メチル―６―ヒドロキシ―
ピリド―２―オンにカツプリングさせることによ
り製造される。 本実施例の教示に従い、下記表に記載のアミン
成分及びカツプリング成分を使用すれば、価値あ
る染料が得られる。 実施例 44 アセトン50ml中の塩化シアヌル18.5ｇの溶液を
水100ml及び氷100ｇ中のアニリン―２，５―ジス
ルホン酸25.3ｇの中和溶液に注ぎ、縮合期間中、
PH値を2N水酸化ナトリウム溶液を滴下により加
えて６〜７に保持する。縮合が起こつた後、２―
アミノ―１―スルホ―５―アミノメチル―ナフタ
レン25.2ｇを加え、混合物を30−35℃に加温し、
溶液のPH値を2N水酸化ナトリウム溶液を滴下に
より加えて７−８に保持する。２―アミノ―１―
スルホ―５―アミノメチル―ナフタレンが混合物
中に更に検出されなくなつた時、硝酸ナトリウム
７ｇを加え、溶液を氷200ｇ及び濃塩酸25mlの混
合物に注ぐ。全体を氷浴中で１時間撹拌し、然る
後、僅かに過剰の亜硝酸をスルフアミン酸を加え
ることによつて分解する。水160ml中の１―エチ
ル―３―スルホメチル―４―メチル―６―ヒドロ
キシピリド―２―オン24.7ｇの溶液をここでこの
ジアゾ懸濁易中に注ぐ。最初1.5であるPH値は水
酸化ナトリウム溶液を滴下により加えて3.5に上
昇させ、透明な黄色溶液が得られる。このバツチ
を氷浴中でPH3.5にて更に１時間撹拌し、しかる
後、それをPH７に到らしめ、塩化カリウムを加え
ることにより染料を沈澱させる。80℃で乾燥し、
粉砕した後、水に易容性の黄色染料粉末が得られ
る。この染料は式 に相当する。 この実施例に従い、ｍ―スルフアニル酸の代り
に欄２に記載の当量のアミン成分を使用し、１―
エチル―３―スルホメチル―４―メチル―６―ヒ
ドロキシ―ピリド―２―オンの代りに欄３に記載
した当量のカツプリング成分を使用して、価値あ
る染料が得られ、このものは記載した適用方法の
１つに従つて、木綿を欄４に記載の色調の１つに
染める。
した300ml容量の染色ビーカー中に先ず導入する。
実施例１に従つて得られる染料0.3ｇを冷水２ml
と完全にペースとなるように混練しそして熱水
（70℃）30mlを加える；かくすると染料は溶解す
る。染料溶液をビーカに既に導入されている水に
加え、木綿糸10ｇをこの染色液中で一定に撹拌す
る。10分間経過すると、染色液の温度は40−50℃
に上昇し、無水硫酸ナトリウム10ｇを加え、染色
30分間続ける。次いで無水炭酸ナトリウム４ｇを
染液に加え、40〜50℃で60分間染色を行なう。し
かる後、染色した材料を染色液から取り出し、付
着液は絞り機で絞り出し又はプレスし、この材料
を先ず冷水ですすぎ次いですすぎ液が最早染色さ
れなくなるまで熱水ですすぐ。しかる後、染色し
た材料を、アルキル硫酸ナトリウム0.2ｇを含有
する液体200ml中の沸騰状態で20分間石鹸で洗い、
再びすすぎ、60−70℃の乾燥キヤビネツト中で乾
燥する。顕著な洗濯堅牢度及び光堅牢度を有する
輝きのある緑色がかつた黄色が得られる。 パデイング教示 実施例１に従つて製造した染料30部を水1000部
中に溶解する。綿織物をこの溶液でパデイング
し、圧搾して90％の重量付着量とする。未だ湿つ
ている綿を水1000部中に焼成した硫酸ナトリウム
200部及び焼成した炭酸ナトリウム10部を含有す
る浴中で30分間70℃で処理する。次いで染色物を
通常の方法で仕上げる。優れた湿潤堅牢度及び光
堅牢度を有する鮮明な緑色がかつた黄色が得られ
る。 捺染教示 １Kg当り、実施例１に従つて製造された染料20
ｇ、尿素100ｇ、水300ml、アルギン酸塩増粘剤
500ｇ（増粘剤１Kgにつきアルギン酸ナトリウム
60ｇ）及び炭酸ナトリウム10ｇを含有し、そして
水で１Kgとされた捺染ペーストでいらくさ綿
（cotton nettle）を捺染し、そして捺染された織
物を乾燥し、103℃で１分間スチーミングし、熱
水ですすぎそして沸騰状態で石鹸洗浄し、良好な
湿潤堅牢度及び光堅牢度を持つ透明な強緑色がか
つた黄色捺染が得られる。 実施例31に従つて得られた染料２部を尿素20ｇ
と混合し、そして混合物を水28ml中に溶解し、５
％濃度のアルギン酸ナトリウム増粘剤40ｇ中に混
ぜ込む。次いで10％濃度の炭酸ナトリウム溶液10
mlも加える。 この捺染インクを使用して、木綿織物をローラ
捺染機で捺染し、乾燥し、得られる捺染を105℃
で８分間スチーム処理する。しかる後、捺染した
織物を冷水及び熱水中で完全にすすぎそして乾燥
する。 実施例 43 アニリン―２，５―ジスルホン酸（アミン成
分）25.3ｇを氷水0.8中に溶解する。次いで２，
４，６―トリフルオロ―１，３，５―トリアジン
13.5ｇを滴下により加え、同時に希い水酸化ナト
リウム溶液を加えて2.5〜３のPHを保持する。フ
ツ化シアヌルの添加後、数分間撹拌を続け、次い
で水１中の１―スルホ―５―アミノメチル―ナ
フタレン＜２アゾ５＞―１―エチル―３―カルバ
モイル―４―メチル―６―ヒドロキシ―ピリド―
２―オン45.9ｇの溶液及び濃水酸ナトリウム溶液
14ml（ｄ＝1.5）をPHが8.5を越えないようにして
０−５℃で滴下により加える。混合物をPHが更に
変化しなくなるまで８−8.5で撹拌する。染料を
透明な溶液から塩化ナトリウム25容量％により分
離する。生成物を別し、乾燥し、粉砕した後、
水中に易容性の黄色を与える粉末が得られる。該
染料は式 に相当する。 アシル化に使用される染料は２―アミノ―１―
スルホ―５―アミノメチル―ナフタレンをジアゾ
化し、そして中性乃至弱媒体中で１―エチル―３
―カルバモイル―４―メチル―６―ヒドロキシ―
ピリド―２―オンにカツプリングさせることによ
り製造される。 本実施例の教示に従い、下記表に記載のアミン
成分及びカツプリング成分を使用すれば、価値あ
る染料が得られる。 実施例 44 アセトン50ml中の塩化シアヌル18.5ｇの溶液を
水100ml及び氷100ｇ中のアニリン―２，５―ジス
ルホン酸25.3ｇの中和溶液に注ぎ、縮合期間中、
PH値を2N水酸化ナトリウム溶液を滴下により加
えて６〜７に保持する。縮合が起こつた後、２―
アミノ―１―スルホ―５―アミノメチル―ナフタ
レン25.2ｇを加え、混合物を30−35℃に加温し、
溶液のPH値を2N水酸化ナトリウム溶液を滴下に
より加えて７−８に保持する。２―アミノ―１―
スルホ―５―アミノメチル―ナフタレンが混合物
中に更に検出されなくなつた時、硝酸ナトリウム
７ｇを加え、溶液を氷200ｇ及び濃塩酸25mlの混
合物に注ぐ。全体を氷浴中で１時間撹拌し、然る
後、僅かに過剰の亜硝酸をスルフアミン酸を加え
ることによつて分解する。水160ml中の１―エチ
ル―３―スルホメチル―４―メチル―６―ヒドロ
キシピリド―２―オン24.7ｇの溶液をここでこの
ジアゾ懸濁易中に注ぐ。最初1.5であるPH値は水
酸化ナトリウム溶液を滴下により加えて3.5に上
昇させ、透明な黄色溶液が得られる。このバツチ
を氷浴中でPH3.5にて更に１時間撹拌し、しかる
後、それをPH７に到らしめ、塩化カリウムを加え
ることにより染料を沈澱させる。80℃で乾燥し、
粉砕した後、水に易容性の黄色染料粉末が得られ
る。この染料は式 に相当する。 この実施例に従い、ｍ―スルフアニル酸の代り
に欄２に記載の当量のアミン成分を使用し、１―
エチル―３―スルホメチル―４―メチル―６―ヒ
ドロキシ―ピリド―２―オンの代りに欄３に記載
した当量のカツプリング成分を使用して、価値あ
る染料が得られ、このものは記載した適用方法の
１つに従つて、木綿を欄４に記載の色調の１つに
染める。
【表】
−ピリド−２
−オン
−オン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ［式中、Ｒは水素、CH3またはC2H5を表し、
T1は水素、CH3またはCH2SO3Hを表し、T2は水
素、CH2SO3H、SO3H、Cl、Ｆ、CNまたは
CONH2を表し、Ｚは水素、CH3、C2H5または
C3H7を表し、Ｘはモノクロロトリアジニルまた
はモノフルオロトリアジニルを表し、モノクロロ
トリアジニルまたはモノフルオロトリアジニルは
スルホ、カルボキシ、CH3、OCH3、Clまたは
OC2H5基で置換されていてもよいアミノ基また
はフエニルアミノ基、またはスルホ基で置換され
ていてもよいナフチルアミノ基を含有し、または
ジフルオロクロロピリミジニル、トリクロロピリ
ミジニルまたは２，３―ジクロロキノキサリン―
６―カルボニルを表す］ の染料。 ２ 式 ［式中、Ｒは水素、CH3またはC2H5を表し、
T1は水素、CH3またはCH2SO3Hを表し、T2は水
素、CH2SO3H、SO3H、Cl、Ｆ、CNまたは
CONH2を表し、Ｚは水素、CH3、C2H5または
C3H7を表し、Ｘはモノクロロトリアジニルまた
はモノフルオロトリアジニルを表し、モノクロロ
トリアジニルまたはモノフルオロトリアジニルは
スルホ、カルボキシ、CH3、OCH3、Clまたは
OC2H5基で置換されていてもよいアミノ基また
はフエニルアミノ基、またはスルホ基で置換され
ていてもよいナフチルアミノ基を含有し、または
ジフルオロクロロピリミジニル、トリクロロピリ
ミジニルまたは２，３―ジクロロキノキサリン―
６―カルボニルを表す］ の染料によりヒドロキシ基を含有するかまたはア
ミド基を含有する繊維材料を染色又は捺染する染
色方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782831912 DE2831912A1 (de) | 1978-07-20 | 1978-07-20 | Azoreaktivfarbstoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5516090A JPS5516090A (en) | 1980-02-04 |
| JPS637221B2 true JPS637221B2 (ja) | 1988-02-16 |
Family
ID=6044905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9046379A Granted JPS5516090A (en) | 1978-07-20 | 1979-07-18 | Azo reactive dyestuff*its manufacture and use |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4299764A (ja) |
| JP (1) | JPS5516090A (ja) |
| BR (1) | BR7904637A (ja) |
| CH (1) | CH650892GA3 (ja) |
| DE (1) | DE2831912A1 (ja) |
| ES (1) | ES482640A1 (ja) |
| FR (1) | FR2431522A1 (ja) |
| GB (1) | GB2026013B (ja) |
| IT (1) | IT7924461A0 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4515716A (en) * | 1981-09-16 | 1985-05-07 | Mitsubishi Chemical Industries Limited | 2,6-Diaminopyridine-based azo dyes for cellulose-containing fibers |
| JPS58167653A (ja) * | 1982-03-29 | 1983-10-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いるセルロ−ス繊維の染色方法 |
| JPS5891767A (ja) * | 1981-11-25 | 1983-05-31 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いるセルロ−ス繊維の染色方法 |
| DE3371353D1 (en) * | 1982-08-25 | 1987-06-11 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyes, their preparation and their use |
| JPS60166207A (ja) * | 1984-02-03 | 1985-08-29 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | 抽出法リン酸中の硫酸イオン除去法 |
| JPH0788478B2 (ja) * | 1986-12-24 | 1995-09-27 | 住友化学工業株式会社 | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染方法 |
| DE3739350A1 (de) * | 1987-11-20 | 1989-06-01 | Hoechst Ag | 2-hydroxy-pyridon-azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3900535A1 (de) * | 1989-01-10 | 1990-07-12 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| DE59104208D1 (de) * | 1990-06-19 | 1995-02-23 | Bayer Ag | Azoreaktivfarbstoffe. |
| DE4107377A1 (de) * | 1991-03-08 | 1992-09-10 | Basf Ag | Reaktivfarbstoffe mit einer kupplungskomponente aus der hydroxypyridonreihe |
| DE4122866A1 (de) * | 1991-07-11 | 1993-01-14 | Bayer Ag | Monoreaktive mono- und disazoreaktivfarbstoffe |
| CN106349744A (zh) * | 2016-08-24 | 2017-01-25 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种高鲜艳度黄色活性染料及其制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE2123061A1 (de) * | 1970-05-15 | 1971-11-25 | Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) | Azoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung |
| CA972353A (en) * | 1970-12-22 | 1975-08-05 | Ciba-Geigy Ag | Azo compounds, their manufacture and use |
| DE2114158A1 (de) * | 1971-03-24 | 1972-09-28 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| DE2232541C3 (de) * | 1972-07-03 | 1978-06-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Monoazo-Reaktivfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken hydroxyl- oder amidgruppenhaltiger Textilmaterialien |
| GB1498669A (en) * | 1975-04-30 | 1978-01-25 | Ici Ltd | Azo dyestuffs |
| GB1552220A (en) * | 1975-12-17 | 1979-09-12 | Ici Ltd | Azo dyestuffs |
| LU78420A1 (de) | 1977-10-31 | 1979-06-01 | Ciba Geigy Ag | Farbstoffe,deren herstellung und verwendung |
-
1978
- 1978-07-20 DE DE19782831912 patent/DE2831912A1/de active Granted
-
1979
- 1979-07-05 US US06/054,726 patent/US4299764A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-07-17 GB GB7924857A patent/GB2026013B/en not_active Expired
- 1979-07-18 JP JP9046379A patent/JPS5516090A/ja active Granted
- 1979-07-18 IT IT7924461A patent/IT7924461A0/it unknown
- 1979-07-18 CH CH669879A patent/CH650892GA3/de unknown
- 1979-07-19 ES ES482640A patent/ES482640A1/es not_active Expired
- 1979-07-19 FR FR7918724A patent/FR2431522A1/fr active Granted
- 1979-07-20 BR BR7904637A patent/BR7904637A/pt unknown
Also Published As
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|---|---|
| FR2431522B1 (ja) | 1983-05-13 |
| CH650892GA3 (ja) | 1985-08-30 |
| GB2026013A (en) | 1980-01-30 |
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| IT7924461A0 (it) | 1979-07-18 |
| JPS5516090A (en) | 1980-02-04 |
| US4299764A (en) | 1981-11-10 |
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