JPS6366189A - ヒドロキシホスホノカルボン酸、その製造方法および該化合物からなるスケール防止剤、腐蝕防止剤ないし汚れ防止剤 - Google Patents

ヒドロキシホスホノカルボン酸、その製造方法および該化合物からなるスケール防止剤、腐蝕防止剤ないし汚れ防止剤

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JPS6366189A JP62167670A JP16767087A JPS6366189A JP S6366189 A JPS6366189 A JP S6366189A JP 62167670 A JP62167670 A JP 62167670A JP 16767087 A JP16767087 A JP 16767087A JP S6366189 A JPS6366189 A JP S6366189A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ヒドロキシホスホノカルボン酸、その製造方
法および例えば腐蝕防止剤としての該化合物の用途に関
するものである。
（従来の技術および発明が解決しようとする問題点）特
開昭５５−２９．８８５号公報に、次式：％式％ （式中、Ｒ１はＨまたは炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基を表わし： Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は各々Ｈ，ハロゲダン子、
−ＣＯＯＭ、ＰＯ３Ｍ２またはＯＨを表わし：ｎは０．
１．２またけ３を表わし：そしてＭはＨまたは陽イオン
を表わす。）で表わされる化合物が記載されている。
この化合物は、感光性のハロゲン化銀カラー写真材料用
の現像液の成分として有用であシ、そしてその現像液が
金属イオンを含む場合でも該液に安定性を与えるといわ
れている。
さらに写真加工液にも関するリサーチデイスクロージャ
ーズ（Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅｓ）第
１８１７０号（１９７９年５月）において、キレート剤
として有用であるといわれるホスホノカルボン酸の長い
一覧表の中に、１−ヒドロキシ−１−ホスホノ−エタン
−２−カルボン酸を見い出し得る。
本発明者らは、多くの種類の基材に対し、すぐれた腐蝕
防止作用を示す、ある種の新規ナヒドロキシホスホノモ
ノカルボン酸誘導体を令兄い出した。
（問題点を解決するだめの手段） 本発明は、次式Ｉ： ０３Ｈ２ Ｒ−ＣＸ−Ｃ０２Ｈ１ ＯＨ （式中、Ｒは炭素原子数１ないし１２の直鎖または枝分
れ鎖アルキル残基、炭素原子数２ないし１２の直鎖また
は枝分れ鎖アルケニル残基、炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル残基、炭素原子数６ないし１０のアリー
ル残基または炭素原子数７ないし１２のアルアルキル残
基を表わし： そしてＸは炭素原子数１ないし１０の直鎖または枝分れ
鎖アルキレン残基、炭素原子数２ないし１０の直鎖また
は枝分れ鎖アルケニレン残基または炭素原子数６ないし
１０のアリーレン残基を表わす。）で表わされる化合物
：並びに上記式Ｉで表わされる化合物の誘導体を提供す
る。
式Ｉで表わされる化合物の”誘導体”という語によシ、
本明細書においては、１個またはそれ以上の酸性水素原
子を例えばアルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、
遷移金属原子、アンモニウム基またはアミン基により置
換することによシ生成される塩、または部分エステルを
意味する。意図するその他の誘導体は、式Ｉで表わされ
る化合物に相当する脱水生成物、例えば次式二ＰＯｓＨ
２ （式中、Ｒは前記の定義と同じ意味を表わし、そしてＸ
Ｉは−ＣＨ２−ＣＨｒまたは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−を
表わす。）で表わされるラクトン、並びに前記誘導体の
２種またはそれ以上の混合物である。
式Ｉで表わされる化合物が、１個のキラ本発明の一部を
形成する。
式Ｉで表わされる化合物が、１個より多本発明の一部を
形成する。
アルキル置換基Ｒは、例えばメチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｊ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基
、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ
−デシル基、ｎ−ウンデシル基またはｎ−ドデシル基で
あり得る。
アルケニル置換基Ｒは、例えばエチニル基、ｎ−７’ロ
ペニル基、ｎ　−フチニル基、ｎ−ペンテニル基、ｎ−
へキセニル基、ｎ−オクテニル基、ｎ−デセニル基およ
びｎ−ドデセニル基を含む。
シクロアルキル置換基Ｒは、例えばシクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基
およびシクロドデシル基である。
アリール残基Ｒは、所望により例えば炭素原子数１ない
し４のアルキル基により置換されたフェニル残基または
ナフチル残基である。
Ｒがアルアルキル基を表わす場合には、例えばベンジル
基、フェネチル基またはナフチルメチル基であり得る。
アルキレ／残基Ｘは、例えばメチ１１＞基、エチレン基
、ｎ−プロピレン基、ｎ−７”　ｆレン基、ｉ−ブチレ
ン基、ｎ−ペンチレン基、ｎ−ヘキシレン基、ｎ−へブ
チレン基、ｎ−オクチレン基、ｎ−テシレン基およびｎ
−ドデシレン基である。
アルケニレン残基Ｘは、エチレン基、ｎ−グロペニレン
基ｓ　ｎ　−７”テニレン基、ｎ−ペンテニル基、ｎ−
ヘキセニレン基、ｎ　−オクテニル基、ｎ−デセニレン
基およびｎ−ドデセニル基を含む。
アリーレン残基Ｘは、所望により例えば炭素原子数１な
いし４のアルキル基により置換されたフェニレン基また
はナフチレン基である。
好ましい置換基Ｒは、炭素原子数１ないし６のアルキル
基、特にメチル基を表わす。
ＸＦｉ好ましくは炭素原子数１ないし６のアルキレン基
、よシ好ましくはメチレン基またはエチレン基、そして
特にメチレン基が好ましい。
式Ｉで表わされる化合物の特定の例は、下記のものであ
る。
３−ヒドロキシ−３−ホスホノブタン酸６−ヒトロキシ
ー６−ホスホノベンタン酸３−ヒドロキシ−３−ホスホ
ノヘキサン酸３−ヒドロキシ−４−メチル−３−ホスホ
ノペンタン酸３−ヒドロキシ−３−ホスホノへブタン酸
３−ヒドロキシー３−ホスホノオクタン酸３−ヒドロキ
シ−３−ホスホノノナン酸３−ヒドロキシ−３−ホスホ
ノデカン酸３−ヒドロキシ−３−ホスホノウンデカン酸
３−ヒドロキシ−５−ホスホノドデカン酸３−ヒドロキ
シ−３−ホスホノペンタデカン酸３−ヒドロキシ−６−
メチル−５−ホスホノへブタン酸４−ヒドロキシー４−
ホスホノペンクン酸４−ヒドロキシ−４−ホスホノヘキ
サン酸４−ヒドロキシ−５−メチル−４−ホスホノヘキ
サン酸４−ヒドロキシ−４−ホスホノへブタン酸４−ヒ
ドロキシー４−ホスホノオクタン酸４−ヒドロキシ−４
−ホスホノノナン酸４−ヒドロキシ−４−ホスホノデカ
ン酸４−ヒドロキシ−４−ホスホノランチカン酸４−ヒ
ドロキシ−４−ホスホノドデカン酸４−ヒドロキシ−７
−メチル−４−ホスホノオクタン酸４−ヒドロキシ−５
−メチル−４−ホスホノオクタン酸４−ヒドロキシ−５
−エチル−４−ホスホノオクタン酸４−ヒドロキシ−７
−メチル−４−ホスホノノナン酸４−ヒドロキシ−３−
メチル−４−ホスホノベンクン酸４−ヒドロキシ−２−
メチル−４−ホスホノペンタン酸４−ヒドロキシ−２−
メチル−４−ホスホノオクタン酸５−ヒドロキシ−５−
ホスホノヘキサン酸５−ヒドロキシ−５−ホスホノへブ
タン酸５−ヒドロキシー５−ホスホノオクタン酸５−ヒ
ドロキシ−５−ホスホノペンチ ルド−ヒドロキシ−５−ホスホカブカン酸５−ヒドロキ
シ−５−ホスホノウンデカン酸５−ヒドロキシ−５−ホ
スホノドデカン酸６−ヒトロキシー６−ホスホノへブタ
ン酸６−ヒトロキシー６−ホスホノドデカン酸５−ヒド
ロキシ−２−メチル−５−ホスホノヘキサン酸５−ヒド
ロキシ−２−メチル−５−ホスホノへブタン酸１２−ヒ
ドロキシー１２−ホスホノトリデカン酸１０−ヒドロキ
シ−１０−ホスホノエイコサン酸３−シクロヘキシル−
３−ヒドロキシ−３−ホスホノプロパン酸 ３−ヒドロキシ−３−フェニル−３−ホスホノペンタン
酸 ３−ヒドロキシ−４−フェニル−３−ホスホノブタン酸
４−ヒドロキシ−６−７エニルー４−ホスホノヘキサン
酸 ３−ヒドロキシ−５−ホスホノ−ブチ−４−エン酸４−
ヒドロキシ−４−ホスホノペンテ−２−エン酸２−（１
−ヒドロキシ−１−ホスホノペンチル）安息香酸 ３−（１−ヒドロキシ−１−ホスホノペンチル）安息香
酸 ４−（１−ヒドロキシ−１−ホスホノペンチル）安息香
酸 ３−ヒドロキシ−３−ホスホノブタン酸三ナトリウム塩
３−ヒドロキシ−３−ホスホノブタン酸アンモニウム塩
３−ヒドロキシ−３−ホスホノペンタン酸トリエチルア
ンモニウム塩 ３−ヒドロキシ−３−ホスホノベンクン酸ドデシルアミ
ン塩 本発明は、式Ｉで表わされる化合物の第一の製造方法を
提供し、その方法は、 次式■： Ｒ−Ｃ−Ｘ　Ｃ０２Ｒ’　　　　　ＩＩ（式中、Ｒおよ
びＸは、式（１ｃ：１３−ける上記の定義と同じ意味を
表わし、そしてＲｔはＨまたけ炭素原子数１ないし６の
アルキル基を表わすが、ただしＸがメチレン基を表わす
場合には、Ｒ１はＨを表わさない。）で表わされるケト
エステルを、三ノ・ロダン化燐、好ましくはＰＣＣＳ２
水の存在下で、またはカルボン酸または無水カルボン酸
、好ましくは酢酸または無水酢酸の存在下で反応させ：
そしてまだ水が存在しない場合には、引き続き水を添加
することからなる。
このように得られた式Ｉで表わされる化合物は、少量の
相当する脱水生成物をしばしば含有するが、慣用の方法
により後処理できる。
本発明による第二の製造方法において、式Ｉで表わされ
る化合物は、触媒、例えば弗化アルカリ金属の存在下で
、次式■ （式中、Ｒ１はＨまたは炭素原子数１ないし乙のアルキ
ル基を表わし、各々の基Ｒ１は同一でも異なっていても
よい。）で表わされるジアルキルホスフィツトを、次式
■： Ｒ−Ｃｏ−Ｘ−ＣＯＯＲＩ　　　　ＩＶ（式中、Ｒ，Ｘ
およびＲ１は上記の定義と同じ意味を表わすが、Ｘがメ
チレン基を表わす場合には、Ｒ１はＨを表わさない。）
で表わされるケトエステルと反応させて 次式Ｖ： ＰＯ３Ｒ”２ Ｒ−ＣＸ−Ｃ０２Ｒ’　　　　　　Ｖ Ｈ で表わされる化合物を製造し、そして例えば式■で表わ
される化合物を鉱酸の存在下、還流条件下で加熱するこ
とにより、エステル基を加水分解して製造され得る。
再び、反応生成物は、しばしば少量の脱水生成物を含有
するが、慣用の方法により、さらに後処理できる。
本発明による第三の製造方法において、次式Ｉ′： ０３Ｈ２ Ｒ−Ｃ−Ｘ−ＣＯ２ＨＩ’ ■ Ｈ （式中、Ｒは式Ｉの定義と同じ意味を表わし、Ｘは−Ｃ
Ｈ２ＣＲ２−または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＲ２−残基を表わ
す。）で表わされる上記式Ｉで表わされる化合物の分子
内ラクトン誘導体は、次式■： （式中、Ｒ１はＨまたは炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基を表わし、各々の基Ｒ１は同一でも異なっていても
良い。）で表わされるジアルキルホスフィツトを、ナト
リウム金属の存在下で 次式■： ＲＣＯ−（ＣＨ２）　ｎ　−Ｃ０２Ｒ”ｉＴ（式中、Ｒ
およびＲ１は上記の定義と同じ意味を表わし、ｎは２″
！たは３を表わす。）で表わされるアルキルエステルと
反応させて、 次式■または■Ａ： で表わされるエステル−ラクトンを製造し、そして例え
ば混合物を鉱酸の存在下、還流条件下で加熱することに
より該化合物のエステル基を加水分解して、次式■また
は■Ａ： で表わされるラクトン誘導体を製造することによシ得ら
れる。
式Ｉで表わされる化合物、およびそれらの誘導体は、広
範囲の用途において、有益な特性を有することが見い出
された。
例えば、式Ｉで表わされる化合物は、良好な腐蝕および
／またはスケール防止性、水性の施用媒体中で詰まり防
止剤として良好な有効性を有し：そして水性アルミニウ
ム塗料組成物中のシール汚れ防止剤として有効性を示す
。
それらは、金属表面の予備処理、例えば洗浄のために使
用されても良く、スケール／腐蝕防止剤の活性を損なう
イオンのマスキング剤として使用されても良い。
従って、本発明は施用媒体と機能添加剤として少なくと
も１種の式Ｉで表わされる化合物またはその誘導体とか
らなる組成物をも提供する。
施用媒体は、例えば全部水性の媒体、一部水性の媒体ま
たは非水性の媒体であって良い。
１、　全部または一部水性の添加剤施用媒体中の使用 式Ｉで表わされる化合物（または誘導体）は単独で用い
ても良いが、施用媒体の処理に有用であると知られてい
る他の化合物と共に用いても良い。
冷却水系、空気調節系、蒸気発生系、海水蒸発系、静水
圧力がま（ｈｙｄｒｏｓｔａｔｉｃ　ｃｏｏｋｅｒｓ）
、おび閉回路加熱または冷媒系の様な完全に水性である
系の処理には他の腐蝕防止剤、例えば水溶性の亜鉛塩；
ホスフェート；ポリホスフェート；ホスホン酸およびそ
れらの塩、例えばヒドロキシエチル−ジホスホン酸 （ＨＢＤＰ）、ニトリロトリスメチレンホスホン酸およ
びメチルアミノジメチレンホスホノカルボン酸およびそ
の塩、例えば西ドイツ特許公開公報第２６５２７７４号
に記載さｎている化合物、ヒドロキシホスホノ酢酸％２
−ホスホノブタン−１，２，４−）リカルボン酸（ＰＢ
ＳＡＭ）およびイギリス特許第１５７２４０６号に記載
されている化合物；硝酸塩、例えば硝酸ナトＩＪウム；
亜硝酸塩、例えば亜硝酸ナトリウム；モリブデン酸塩、
例えばモリブデン酸ナトリウム；タングステン酸塩；ケ
イ酸塩、例えばケイ酸ナトリウム；ベンゾトリアゾール
、ビス−ベンゾトリアゾールまたは調子活性化ベンゾト
リアゾールまたはトル）　ＩＪアゾール誘導体例えばそ
のマンニッヒ塩基誘導体：　Ｎ−アシルサルコシン；Ｎ
−アシルイミノニ酢酸；エタノールアミン：脂肪アミン
：およびポリカルボン酸−例えばポリマレイン酸および
ポリアクリル酸、並びにこれらのアルカリ金属塩、無水
マレイン酸のコポリマー、例工ば無水マレイン酸とスル
ホン化スチレンとのコポリマー、アクリル酸のコポリマ
ー、例えばアクリル酸とヒドロキシアルキル化アクリル
酸とのコポリマー、およびポリマレイン酸、ポリアクリ
ル酸およびそれらのコポリマーの置換誘導体を使用し得
る。
特に興味深い混合物は、式Ｉで表わされる化合物とＨＥ
ＤＰおよび／またはＰ　Ｂ　Ｓ　ＡＭおよび／またはベ
ンゾトリアゾールまたはトルトリアゾールとの混合物で
ある。
さらに、その様な完全な水性系においては、式Ｉで表わ
さ扛る化合物は他の分散剤および／または限界処理剤、
例えば重合したアクリル酸もしくはメタクリル酸（ｔ′
ｆＣはその塩）またはポリアクリルアミドホモ−および
そのコポリマーと共に使用することができる。
他の添加剤としては、沈殿剤例えばアルカリ金属オルト
ホスフェート、カーボネート；酸素除去剤例えばアルカ
リ金属スルフイツトおよびヒドラジン；金属イオン封鎖
剤例えばニトリロトリ酢酸およびその塩；消泡剤例えば
シリコン、例えばポリジメチルシロキサン、ジステアリ
ルアジパミド、ジステアリルアジパミドおよびエチレン
オキシドおよび／またはプロピレンオキシド縮金物から
誘導される関連生成物、さらに脂肪アルコール、例えば
カプリルアルコールおよびそれらのエチレンオキシド縮
合物；殺生物剤、例えばアミン、第四アンモニウム化合
物、クロロフェノール、イオウ含有化合物例えばスルホ
ン、メチレンビスチオシアネートおよびカルバメート、
イソチアゾロン、臭化プロピオンアミド、トリアジン、
燐化合物、塩素および塩素放出剤および有機金属化合物
例えばトリブチル錫オキシドが使用し得る。
水性施用媒体が完全に水性ではない場合、例えば水性機
械加工流体配合剤または圧媒油である場合、そｎらは例
えば水で希釈可能な切削用または磨砕用流体であり得る
。
本発明の組成物の成分として使用される水性機械加工流
体配合剤は、例えば金属加工配合剤であってもよい。「
金属加工」という語は、リーマ加工、ブローチング、延
伸、スピニング、切削、磨砕、穿孔、微粉砕、旋削、の
こ引き、非切削造形、圧延または急冷を意味する。
腐蝕防止組成物に混合してもよい、水で希釈さｎ得る切
削または磨砕用流体の例としては下記のものを包含する
： ａ）　　１種または七扛以上の腐蝕防止剤、および所望
により１種またはそれ以上の耐摩耗性添加剤からなり、
通常摩砕用流体として１：５０’ｉｆｃは１：１００の
希釈度で使用される水性濃厚物； ｂ）殺生物剤、腐蝕防止剤および耐摩耗性添加剤を含有
し、切削操作用として１：２０ないし１：４０の希釈度
で、また摩砕用として１：６０ないし１：８０の希釈度
で使用さｎるポリグリコール； Ｃ）上記ｂ）と類似する流体であって、さらに、水で希
釈すると半透明な生成物となる、充分な乳化剤と共に１
０ないし２５チ油を含有する半合成切削用流体： ｄ）例えば乳化剤、腐蝕防止剤、極圧／耐摩耗性添加剤
、殺生物剤、消泡剤、カンプリング剤などを含有する乳
化性鉱油濃厚物；こ扛らは通常、水によｆｉｌ：１０な
いし１：５０の割合で希釈さｎて不透明な白色エマルジ
ョンとされる。
ｅ）上記ｄ）に類似する生成物であって、１：５０ない
し１：１００の範囲の希釈度で切削または摩砕操作用の
半透明なエマルジョンとす扛る、上記ｄ）の流体に比べ
てよ−り少量の油およびより多量の乳化剤を含有する生
成物。
水性施用媒体が水性機械加工流体配合剤または圧媒油で
ある、これらの一部水性系において、本発明の化合物は
、単独で、または好ましくは他の添加剤例えば公知の他
の腐蝕防止剤および／または極圧添加剤と混合して使用
し得る。
これらの水性系において使用す扛得る他の腐蝕防止剤の
例としては、下記群を包含する：ａ）有機酸、そのエス
テルまたはアンモニウム、アミン、アルカノールアミン
および金属塩、例えば、安息香酸、ｐ−第三ブチル安息
香酸、セバシン酸二ナトリウム、ラウリン酸トリエタノ
ールアミン、イソ−ノナン酸、ｐ−）ルエンスルホンア
ミドカプロン酸のトリエタノールアミン塩、ベンゼンス
ルホンアミドカプロン酸のトリエタノールアミン塩、欧
州特許第４１９２７号に記載されｆｃｓ−ケトカルボン
酸誘導体のトリエタノールアミン塩、Ｎ−ラウロイルサ
ルコキシン酸ナトリウムまたはノニルフェノキシ酢酸； ｂ）下記種類のような窒素含有物質：脂肪酸アルカノー
ルアミド；イミダシリン、例えば１−とドロキシエチル
−２−オレイル−イミダシリン；オキサゾリン：トリア
ゾール、たとえばベンゾトリアゾール；またはそれらの
マンニッヒ塩基誘導体；トリエタノールアミン：脂肪ア
ミン；無機塩、例えば硝酸ナトリウム；および欧州特許
願第４６１３９号に記載されたカルボキシトリアジン化
合物； Ｃ）下記種類のような燐含有物質：燐酸アミン、ホスホ
ン酸または無機塩、例えば燐酸二水素ナトリウム、また
は燐酸亜鉛： ｄ）下記種類のような硫黄含有化合物：石油スルホン酸
ナトリウム、カルシウムもしくはバリウム、または複素
環式化合物、例えばナトリウムメルカプトベンゾチアゾ
ール。
窒素含有物質、特にトリエタノールアミンが好ましい。
式Ｉで表わさｎる化合物は、通常の沈積物、例えば鉄酸
化物および／または鉄塩、カルシウムおよびマグネシウ
ム析出物、例えばそれらの炭酸塩、硫酸塩、蓚酸塩およ
び燐酸塩、および水中に見らするシルト、アルミナ、珪
酸塩およびクレーに対する分散剤および／または詰まり
防止剤として作用する。
特に、式Ｉで表わされる化合物は、重量で５ないし１５
００ｐｐｍのカルシウムイオン並びに懸濁した固体を含
有する水性系中の沈積物を分散させる。本発明の上記の
点は、クレーヤイナクレー工業において特別な用途を見
い出す。これらのスラリー中、懸濁した固体の高濃度で
は、式Ｉで表わさｎる化合物が、チャイナクレーを分散
させること、および“工程内の″′分散剤および磨砕補
助剤として重要であることを見い出した。
熱水または沸騰水を使用する上記シールの間には、酸化
物着層の細孔をシールするだけでなく、厚く柔らかい塗
膜（シール汚ｎ）も全表面上に形成さ扛ている。式Ｉで
表わされる化合物は、シール汚れ防止剤としての用途に
有用である。
本発明の組成物中に存在する式Ｉで表わさ詐る化合物の
量は、式Ｉで表わされる化合物が示す作用および施用媒
体の組成に依存して変化する。
式Ｉで表わされる化合物は、化学量論比より少ない量で
使用さｎｌ例えば施用媒体に基づいてα１ないし５０．
ＯＯＯｐｐｍ（０，００００１ないし５重量％）、より
好ましくは１ないし５００　ｐｐｍ　（［１０００１な
いしＣＬＯ５重量％）の範囲の量で使用さｎる。
（実施例および発明の効果） 下記の実施例によυ本発明をさらに説明する。
ン酸 三塩化燐（９２Ｉ！Ｌｌ！、１モル）′ｆ：１８分かげ
て添加スる間、アセト酢酸エチル（１２８ｍ、１モル）
を室温で攪拌する。混合物を次に２時間３０分、５０℃
に加熱する。室温に冷却後、氷酢酸（１２０ｆ、２モル
）を添加する。室温で攪拌後、混合物を次に７０℃まで
加熱し、そしていくらかの揮発性物質を留去する。５時
間後、水５０Ｉ！Ｌｌｉヲ注意深く添加し、全体を加熱
して４時間還流する。冷却後、溶媒を真空下で除去し、
褐色の粘性油状物１７３ｆ（９ｔ％）ｋ得、それは”Ｐ
ｎｍｒにより、相当する脱水化合物１５チを混入した表
題の生成物であることが示されている。アセトンでの粉
末化により、白色固体として純粋な生成物を得る。
”Ｐｎｍｒ：δ２４．１ｔｑ 元素分析 計算値（Ｃａ　Ｈ，０６Ｐ　）　Ｃ２４１％、Ｈ４，９
％、Ｐ１／１．８チ実測値　　　　　Ｃ２５，９チ、　
Ｈ５，１５チ、ＰＩ３．０２チ実施例２：５−ヒドロキ
シ−６−ホスホノブタン酸 アセト酢酸エチル（０２モル）およびジエチルホスフィ
ッ）　（０，２モル）を室温で弗化カリウム（１モル）
と共に６時間攪拌する。生成物をジクロロメタンで抽出
し、蒸留すると、３２％３−ヒドロキシ−３−ホスホノ
ブタン酸トリエチルエステル（沸点１１４−１２０℃／
　＆　５　ｍ＋Ｈｓ’　）を得、これは１８チ塩酸（２
００ＪＩＥ／）で１５時間還流すると、再び脱水生成物
１５％を含有する遊離酸（９０％）を得る〇 実施例３：５−ヒドロキシ−３−ホスホノペンタン酸 三塩化燐（１５モル）を１０分かけて添加する間、メチ
ルプロピオニル酢酸エステル（０，５モル）を室温で攪
拌する。さらに１０分後、酢酸（１モル）を添加する。
溶液は、一時は不均質になる。室温で７時間後、混合物
を９０℃に加熱し、そしていくらかの揮発性物質を２時
間かけて除去する。残留混合物を次に室温まで冷却する
。
水２５０ｍ１添加すると、初めに激しく反応し、発熱す
る。添加終了後、混合物を４時間還流する。溶媒を次に
減圧下除去すると、３ｔＰｎｍｒ分光が３−ヒドロキシ
−３−ホスホノペンタン酸と３−ホスホノペンテ−２−
エン酸との６：１混合物であることを示す褐色粘性樹脂
（収率１００チ）を得る。
”　Ｐｎｍｒ　：δ２４．１ｑ３−ヒトｏキー７−３−
ホスホノペンタン酸 δ１３．２ｄｔ５−ホスホノペンテ−２−エン酸 実施例４：４−ヒドロキシ−４−ホスホノペンタン酸 乾燥トルエン（７５０１１ｔｌり中のナトリウム砂（２
ｒ）ｔ−室温で攪拌し、ジエチルホスホフィッ）（０，
６９モル）を添加する。全てのす）　ＩＪウムが溶解す
るまで混合物を８０℃で１時間加熱する。レブリン酸エ
チル（０，６９モル）ｉ２０分かけて添加し、そして反
応物を加熱して９時間還流する。冷却後、溶媒を減圧上
除去する。残渣を蒸留すると、２８チジエチルエステル
ーラクトン生成物、沸点１３０℃／　５　ｒａｎＨｆ　
（文献値１００−ｂ ”　Ｐｎｍｒ　：　　δ２２．２ｍ １８％ＨＣｔ３ｏｏＩＩＬｌ中で１０時間還流すること
により、この生成物を加水分解すると、４−ヒドロキシ
−４−ホスホノペンタン酸の分子内ラクトンのほとんど
定量的な量を得る。
”Ｐｎｍｒ　　：　　δ　１ａ６ｍ デカン酸 メチル−３−ケトトリデカノエート（４２）を室温で攪
拌し、そして三塩化燐（２，２７ｐ）を添加する。混合
物を次に５０℃で２．５時間加熱し、そして冷却し、氷
酢酸（１，９１’）ｉ添加する。この系を次に５０℃と
７０℃の間に４時間加熱し、そして冷却後、水（５０ｄ
）’ｉｉ添加すると、初めに強い発熱が生じる。水の添
加の終了後、２相系を１２時間加熱して還流する。
冷却後、生成物をエーテル中に抽出し、エーテル層を次
に乾燥し、そして真空下で蒸発すると、淡黄色清秋物（
３，９ｐ）として生成物を得、これは相当するα、β−
不飽和カルボン酸１６チを混入している。
”Ｐｎｍｒ　：　　δ２５．９　ｐｐｍ　　３−ヒトｏ
キシ−３−ホス＊／トリデカン酸 δ１４．１　ｐｐｍ　　３−ホスホノトリグセ−２−エ
ン酸 実施例６： 製造しｆｃｎ−ヒドロキシ−〇−ホスホノカルボン酸を
、再循環冷却水装置で、異なる水組成物を使用して第一
鉄金属の腐蝕防止剤としての試験ヲ行った。２−ヒドロ
キシ−２−ホスホノブタン酸（実施例１で得られたよう
に、脱水物１５％を含有する）の試験系および結果を以
下に示す。
再循環冷却装置は、予め洗浄し、予め重量を測った軟鋼
熱変換器およびクーポン上を再循環する試験水の２０を
容器からなる。容器温度を４０℃に保ち、そしてさらに
維持レベルで６日間続ける前に、高レベルの防止剤処理
を２４時間維持する。熱交換器およびクーポンを次に洗
浄し、腐蝕塵を決定する。結果を下記第１表にまとめた
。
第　　１　　表 試験開始時の水の分析結果は、下記のとおりだった。
尖　　　　１）ｃ″　　ｏ　０ α　　　　　ド　　ベ　　ド　　ω 再循環装置系で５Ｍおよび８Ｍ水中の腐蝕試験のために
、ヒドロキシエチルジホスホン酸（ＨＥＤＰ）２１）ｐ
ｍをスケールコントロール剤として添加する。
引用した結果に関し、初期の高い施用レベルは有効成分
８０ｐｐｍであり、これは維持期間の間に２０　ｐｐｍ
に減少する。全ての場合において、トルトリアゾール（
ＴＴＡ　）　４　ｐｐｍを、高い施用量の不動態化期間
の間に添加し、存在する黄色金属を保護するための維持
期間の間にｌｐｐｍに減少する。
実施例７： Ｃａ”（ＣａＣＯ３として）　２００　ｐｐｍ、　ＨＣ
Ｏ３−（ＣａＣＯ３としテ）　１１００ｐｐ、　Ｂ’ｅ
２＋１１００ｐｐおよび試験添加剤ｘｐｐｍｔ含有する
水溶液１００！！ｔＩ！ｉ５０℃で１時間維持する。濁
度測定の後、（１２２μｍまたはα３０μｍフィルター
のどちらかを通した濾液中に存在する鉄量を０（悪い）
ないし１０（良好）の尺度で記録する。下の第２表に示
す結果は、試験化合物として、実施例１で得らｒｔた５
−ヒドロキシ−３−ホスホノブタン酸を使用して得られ
た。
第　　２　　表 ＮＴＵはネフォロメトリック濁度単位 （Ｎｅｐｈｏｌｏｍｅｔｒｉｃ　’ｆ’ｕｒｂｉｄｉｔ
ｙ　Ｕｎｉｔｓ）を示す。

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中、Ｒは炭素原子数１ないし１２の直鎖または枝分
    れ鎖アルキル残基、炭素原子数２ないし１２の直鎖また
    は枝分れ鎖アルケニル残基、炭素原子数５ないし１２の
    シクロアルキル残基、炭素原子数６ないし１０のアリー
    ル残基または炭素原子数７ないし１２のアルアルキル残
    基を表わし； そしてＸは炭素原子数１ないし１０の直鎖または枝分れ
    鎖アルキレン残基、炭素原子数２ないし１０の直鎖また
    は枝分れ鎖アルケニレン残基または炭素原子数６ないし
    １０のアリーレン残基を表わす。）で表わされる化合物
    、並びに上記式 I で表わされる化合物の誘導体、およ
    び光学的対掌体、 ラセミ混合物およびジアステレオマーの混合物。
  2. （２）Ｒが炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わし
    、そしてＸが炭素原子数１ないし６のアルキレン基を表
    わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. （３）Ｒがメチル基を表わし、そしてＸがエチレン基ま
    たはメチレン基を表わす特許請求の範囲第２項記載の化
    合物。
  4. （４）Ｘがメチレン基を表わす特許請求の範囲第３項記
    載の化合物。
  5. （５）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中、Ｒは炭素原子数１ないし１２の直鎖または枝分
    れ鎖アルキル残基、炭素原子数２ないし１２の直鎖また
    は枝分れ鎖アルケニル残基、炭素原子数５ないし１２の
    シクロアルキル残基、炭素原子数６ないし１０のアリー
    ル残基または炭素原子数７ないし１２のアルアルキル残
    基を表わし； そしてＸは炭素原子数１ないし１０の直鎖または枝分れ
    鎖アルキレン残基、炭素原子数２ないし１０の直鎖また
    は枝分れ鎖アルケニレン残基または炭素原子数６ないし
    １０のアリーレン残基を表わす。）で表わされる化合物
    の製造方法において、 次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II （式中、ＲおよびＸは、式 I における上記の定義と同
    じ意味を表わし、そしてＲ＾１はＨまたは炭素原子数１
    ないし６のアルキル基を表わすが、ただしＸがメチレン
    基を表わす場合には、Ｒ＾１はＨを表わさない。）で表
    わされるケトエステルを、三ハロゲン化燐と水の存在下
    で、またはカルボン酸または無水カルボン酸の存在下で
    反応させ；そしてまだ水が存在しない場合には、引き続
    き水を添加することからなる上記式 I で表わされる化
    合物の製造方法。
  6. （６）三ハロゲン化燐がＰＣｌ＿３であり、そして酸が
    酢酸である特許請求の範囲第５項記載の製造方法。
  7. （７）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中、Ｒは炭素原子数１ないし１２の直鎖または枝分
    れ鎖アルキル残基、炭素原子数２ないし１２の直鎖また
    は枝分れ鎖アルケニル残基、炭素原子数５ないし１２の
    シクロアルキル残基、炭素原子数６ないし１０のアリー
    ル残基または炭素原子数７ないし１２のアルアルキル残
    基を表わし； そしてＸは炭素原子数１ないし１０の直鎖または枝分れ
    鎖アルキレン残基、炭素原子数２ないし１０の直鎖また
    は枝分れ鎖アルケニレン残基または炭素原子数６ないし
    １０のアリーレン残基を表わす。）で表わされる化合物
    の製造方法において、触媒の存在下で、次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼III （式中、Ｒ＾１はＨまたは炭素原子数１ないし６のアル
    キル基を表わし、各々の基Ｒ＾１は同一でも異なってい
    てもよい。）で表わされるジアルキルホスフィットを、 次式IV： Ｒ−ＣＯ−Ｘ−ＣＯＯＲ＾１IV （式中、Ｒ、ＸおよびＲ＾１は上記の定義と同じ意味を
    表わすが、Ｘがメチレン基を表わす 場合には、Ｒ＾１はＨを表わさない。）で表わされるケ
    トエステルと反応させて、 次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ で表わされる化合物を製造し、そして該化合物のエステ
    ル基を加水分解して、上記式 I で表わされる遊離酸を
    製造することからなる上記式 I で表わされる化合物の
    製造方法。
  8. （８）触媒が弗化アルカリ金属である特許請求の範囲第
    ７項記載の製造方法。
  9. （９）次式 I ′： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ′ （式中、Ｒは炭素原子数１ないし１２の直鎖または枝分
    れ鎖アルキル残基、炭素原子数２ないし１２の直鎖また
    は枝分れ鎖アルケニル残基、炭素原子数５ないし１２の
    シクロアルキル残基、炭素原子数６ないし１０のアリー
    ル残基または炭素原子数７ないし１２のアルアルキル残
    基を表わし； そしてＸは−（ＣＨ＿２）＿２または＿３−残基を表わ
    す。）で表わされる化合物の分子内誘導体の製造方法に
    おいて、 次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼III （式中、Ｒ＾１はＨまたは炭素原子数１ないし６のアル
    キル基を表わし、各々の基Ｒ＾１は同一でも異なってい
    ても良い。）で表わされるジアルキルホスフィットを、
    ナトリウム金属の存在下で 次式VI： Ｒ−ＣＯ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−ＣＯ＿２Ｒ＾１VI（式中
    、ＲおよびＲ＾１は上記の定義と同じ意味を表わし、ｎ
    は２または５を表わす。） で表わされるアルキルエステルと反応させ て、次式VIIまたはVIIＡ： ▲数式、化学式、表等があります▼VIIまたは▲数式、
    化学式、表等があります▼VIIＡ で表わされるエステル−ラクトンを製造し、そして該化
    合物のエステル基を加水分解して、次式VIIIまたはVII
    IＡ： ▲数式、化学式、表等があります▼VIIIまたは▲数式、
    化学式、表等があります▼VIIIＡで表わされるラクトン
    誘導体を製造することからなる上記式 I ′で表わされ
    る化合物の分子内誘導体の製造方法。
  10. （１０）施用媒体と、機能添加剤として少なくとも１種
    の次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中、Ｒは炭素原子数１ないし１２の直鎖または枝分
    れ鎖アルキル残基、炭素原子数２ないし１２の直鎖また
    は枝分れ鎖アルケニル残基、炭素原子数５ないし１２の
    シクロアルキル残基、炭素原子数６ないし１０のアリー
    ル残基または炭素原子数７ないし１２のアルアルキル残
    基を表わし； そしてＸは炭素原子数１ないし１０の直鎖または枝分れ
    鎖アルキレン残基、炭素原子数２ないし１０の直鎖また
    は枝分れ鎖アルケニレン残基または炭素原子数６ないし
    １０のアリーレン残基を表わす。）で表わされる化合物
    またはその誘導体とからなる組成物。
  11. （１１）少なくとも１種の上記式 I で表わされる化合
    物を含む全部または一部水性の施用媒体からなる特許請
    求の範囲第１０項記載の組成物。
  12. （１２）施用媒体が、全部水性の冷却水系、空調系、蒸
    気発生系、海水蒸発系、静水圧力がま、または閉回路加
    熱または冷媒系である特許請求の範囲第１１項記載の組
    成物。
  13. （１３）上記式 I で表わされる化合物が、施用媒体の
    処理に有用であるような別の公知の化合物と共に使用さ
    れる特許請求の範囲第１０項記載の組成物。
  14. （１４）別の化合物が、他の腐蝕防止剤、分散剤および
    ／または限界処理剤、沈殿剤、酸素除去剤、金属イオン
    封鎖剤、消泡剤および殺生物剤の１種またはそれ以上で
    ある特許請求の範囲第１３項記載の組成物。
  15. （１５）施用媒体が一部水性の機械加工流体配合剤また
    は圧媒液である特許請求の範囲第１１項記載の組成物。
  16. （１６）上記式 I で表わされる化合物が、他の腐蝕防
    止剤および／または極圧添加剤と共に使用される特許請
    求の範囲第１５項記載の組成物。
  17. （１７）式 I で表わされる化合物が、腐蝕および／ま
    たはスケール防止作用を示し、そして施用媒体の重量に
    基づいて、０．１ないし５０，０００ｐｐｍ（０．００
    ００１ないし５重量％の量で存在する特許請求の範囲第
    １０項記載の組成物。
  18. （１８）式 I で表わされる化合物が、施用媒体の重量
    に基づいて、１ないし５００ｐｐｍ（０．０００１ない
    し０．０５重量％）の量で存在する特許請求の範囲第１
    ７項記載の組成物。
  19. （１９）施用媒体が通常の沈積物を含有し、そして式
    I で表わされる化合物が詰まり防止性を示す特許請求の
    範囲第１０項記載の組成物。
  20. （２０）施用媒体が、アルミニウム表面上の陽極産生酸
    化物層をシールするために使用される媒体であり、そし
    てシール汚れ防止剤として０．０００５ないし０．５ｇ
    ／ｌの式 I で表わされる化合物を含む特許請求の範囲
    第１０項記載の組成物。
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