DE3876490T2 - Korrosionsinhibierende zusammensetzung. - Google Patents

Korrosionsinhibierende zusammensetzung.

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft korrosionsinhibierende Zusammensetzungen.
  • Es sind viele Verbindungen oder Rezepturen bekannt, die die Korrosion von Eisenmetallen bei Kontakt mit wĂ€ĂŸrigen oder partiell wĂ€ĂŸrigen Systemen hemmen. Derartige Korrosionsinhibitoren enthalten ĂŒblicherweise Metalle, wie Chrom oder Zink, Phosphor als Phosphat, Polyphosphat oder Phosphonat, oder Natriumnitrit. Den meisten dieser bekannten Korrosionsinhibitoren werden negative Auswirkungen auf die Umwelt zugeschrieben, wenn sie in GewĂ€sser gelangen. Denn die bekannten Korrosionsinhibitoren können wegen ihrer ToxizitĂ€t oder ihren wachstumsfördernden Eigenschaften UmweltschĂ€den verursachen.
  • Viele CarbonsĂ€urederivate sind als alternative Korrosionsinhibitoren getestet worden. Jedoch sind im allgemeinen hohe Zugabemengen von Additiven erforderlich, falls CarbonsĂ€urederivate annehmbare korrosionsinhibierende Eigenschaften besitzen sollen.
  • Polymere CarbonsĂ€uren sind ebenfalls als Korrosionsinhibitoren beschrieben worden, aber wiederum sind normalerweise hohe Zugabemengen von Additiven erforderlich.
  • Aus der Patentschrift GB-PS 1 037 985 wurde eine Gruppe von Alkylbutyrolacton- α -essigsĂ€uren als Rostinhibitoren in Schmiermittelzusammensetzungen bekannt.
  • Wir haben ĂŒberraschenderweise herausgefunden, daß bestimmte HydroxycarbonsĂ€urederivate, die als Monomer, Polymer oder als Gemisch beider vorliegen können, besonders wirksame Korrosionsinhibitoren, bei geringen Beimischungsanteilen, fĂŒr Eisenmetalle sind.
  • Folglich liefert diese Erfindung eine Zusammensetzung, die in Kontakt mit einer MetalloberflĂ€che steht, insbesondere einer EisenmetalloberflĂ€che, diese Zusammensetzung umfaßt ein a) ein auf Wasser oder Öl basierendes System und b) als Inhibitor, zum Schutz der MetalloberflĂ€che vor Korrosion, 0,0001 bis 5 Gewichtsprozente bezogen auf das Gesamtgewicht von a) mindestens einer Verbindung der Formel I:
  • worin:
  • n 0 ist oder eine ganze Zahl zwischen 1 und 20, vorzugsweise eine ganze Zahl zwischen 1 und 10, insbesondere eine ganze Zahl zwischen 1 und 5 ist;
  • R ist eine geradkettige (gerade) oder verzweigtkettige (verzweigte) C&sub4;-C&sub3;&sub0;-Alkylgruppe, die gegebenenfalls von einem, zwei oder drei Sauerstoffatomen unterbrochen oder mit einer, zwei oder drei Hydroxylgruppen substituiert ist, eine C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkylgruppe, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe, die gegebenenfalls mit einer, zwei oder drei C&sub1;- C&sub1;&sub2;-Alkylgruppen substituiert sind, oder eine C&sub7;-C&sub1;&sub3;- Aralkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe substituiert ist;
  • R&sub1; ist ein H-Atom oder eine gerade oder verzweigte C&sub1;-C&sub4;- Alkylgruppe;
  • R&sub2; ist ein H-Atom, eine gerade oder verzweigte C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe oder CO&sub2;H;
  • R&sub3; ist ein H-Atom, eine gerade oder verzweigte C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, -CH&sub2;CO&sub2;H oder -CH&sub2;CH&sub2;CO&sub2;H;
  • R&sub4; ist ein H-Atom, eine gerade oder verzweigte C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe oder CO&sub2;H;
  • R&sub5; ist ein H-Atom, eine gerade oder verzweigte C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, -CH&sub2;CO&sub2;H oder -CH&sub2;CH&sub2;CO&sub2;H; ebenso wie Metall-, Ammonium- oder Aminsalze der Verbindung der Formel I oder Partialester der Verbindung der Formel I, in der einige aber nicht alle CO&sub2;H-Gruppen zu CO&sub2;Z-Gruppen verestert sind, in denen Z eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe , die gegebenenfalls von einem Sauerstoffatom unterbrochen ist, eine C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkylgruppe, eine C&sub7;-C&sub1;&sub8;- Alkylphenylgruppe, Phenyl- oder Naphthylgruppe bedeutet, wobei mindestens eine R&sub4;-Gruppe eine CO&sub2;H-Gruppe sein muß und wobei, wenn n=0 ist, dann R&sub2; eine CO&sub2;H-Gruppe ist, mit der Maßgabe, daß Zusammensetzungen ausgenommen sind, die ein auf Öl basierendes System und eine Verbindung mit der Formel
  • umfassen, worin R, R&sub1;, und R&sub2; Wasserstoff- oder Alkylradikale mit insgesamt 10 bis 38 C-Atomen sind.
  • Wenn mehr als eine Verbindung der Formel I vorliegt, lassen sich solche Gemische der Verbindungen der Formel I von Variationen eines oder mehrerer der Substituenten R, R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4; und R&sub5;, z.B. einer Mischung einer Verbindung der Formel I, in der R ein C&sub8;-C&sub1;&sub0;-Alkylrest ist, ableiten.
  • Wenn die Verbindung der Formel I infolge der Öffnung des Lactonrings in einem basischen Medium als Salz vorliegt, können diese Salze die Formel II besitzen:
  • in der R, R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5; und n wie vorausgehend definiert sind, aber in der einige oder alle CO&sub2;H-Gruppen als CO&sub2;M Gruppen vorliegen, in denen M ein Alkalimetall, eine Ammonium-, Amin- oder Hydroxyamingruppe ist.
  • Mit dem Ausdruck "Partialester" der Verbindung der Formel I meinen wir, daß einige aber nicht alle CO&sub2;H-Gruppen der Verbindung der Formel I zu CO&sub2;Z-Gruppen verestert sind, in denen Z eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, die gegebenenfalls von einem O-Atom unterbrochen ist, eine C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkylgruppe, eine C&sub7;-C&sub1;&sub8;-Alkylphenylgruppe oder eine Phenyl- oder Naphthylgruppe bedeutet. Wenn mehr als eine CO&sub2;Z- Gruppe vorhanden ist, so können die einzelnen Z-Gruppen identisch oder verschieden sein.
  • Salze der Verbindung der Formel I sind Metall-, Ammonium- oder Aminsalze, insbesondere Salze der Alkalimetalle, Erdalkalimetalle, Metalle der Gruppen IIB, IIIA, oder VIII des Periodensystems der Elemente, Ammoniumsalze oder Salze organischer Amine. Spezifische Beispiele sind Salze von Natrium, Calcium, Kalium, Magnesium, Zink, Aluminium, Ammonium, Tri-(C&sub1;-C&sub4;)-Alkylammonium, Bis- und Tris(Hydroxyethyl)-Ammonium, Octylamin und Dodecylamin .
  • Wenn R eine gerade oder verzweigte C&sub4;-C&sub3;&sub0; Alkylgruppe ist, kann R beispielsweise ein gerader oder verzweigtkettiger Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Pentadecyl-, Eicosyl- oder Triacontylrest sein, bevorzugt wird aber ein geradkettiger C&sub4;-C&sub2;&sub0;-Rest, besonders ein C&sub6;-C&sub1;&sub5;-Alkylrest.
  • Wenn R eine lineare oder verzweigte C&sub4;-C&sub3;&sub0;-Alkylgruppe ist, die gegebenenfalls durch ein bis drei Sauerstoffatome unterbrochen ist, kann R z.B. ein Rest mit der Formel
  • sein.
  • Wenn R eine gerade oder verzweigte C&sub4;-C&sub3;&sub0;-Alkylgruppe ist, die mit einer, zwei oder drei Hydroxylgruppen substituiert ist, kann sie beispielsweise ein Rest mit der Formel HO(CH&sub2;)&sub4;, HO(CH&sub2;)&sub5;, HO(CH&sub2;)&sub6;, HO(CH&sub2;)&sub7;, HO(CH&sub2;)&sub8;, HO(CH&sub2;)&sub9;, oder HO(CH&sub2;)&sub3;&sub0;;
  • R umfaßt C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkylgruppen, zum Beispiel, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclooctyl und Cyclododecyl.
  • R umfaßt C&sub6;-C&sub1;&sub0;-Arylgruppen, die gegebenenfalls mit 1 bis 3 C&sub1;-C&sub1;&sub2;- Alkylgruppen substituiert sind, z.B. Phenyl-, Naphthyl-, Tolyl-, Xylyl-, p-Dodecylphenyl- und 1-Octylnaphthylgruppen, wobei die Phenylgruppe bevorzugt wird.
  • R umfaßt C&sub7;-C&sub1;&sub3;-Aralkylgruppen wie Benzyl-, Naphthylmethyl- und 4-Hydroxybenzylgruppen, wobei die Benzylgruppe bevorzugt wird.
  • Beispiele fĂŒr R&sub1; sind beispielsweise H, Methyl-, Ethyl-, Isopropyl- und n-Butyl-Reste.
  • Beispiele fĂŒr M sind beispielsweise Natrium, Kalium, Ammonium, Diethanolamin, Triethanolamin, Octylamin und Dodecylamin.
  • Wenn die Gruppe Z eine gerade oder verzweigte C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe ist, kann sie beispielsweise eine Methyl-, Ethyl-, n- Propyl-, Iso-propyl-, n-Butyl-, sec-Butyl-, oder t-Butylgruppe sein.
  • Wenn die Gruppe Z eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe ist, die gegebenenfalls von einem oder mehreren Sauerstoffatomen unterbrochen ist, kann sie beispielsweise eine 2-Methoxyethyl-, 3-Methoxypropyl- oder 2-Ethoxyethylgruppe sein.
  • Wenn die Gruppe Z eine C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkylgruppe ist, kann sie beispielsweise eine Benzyl-, 1-Phenylethyl-, 2-Phenylethyl- α,α, -Dimethylbenzyl- oder 3-Phenylpropylgruppe sein.
  • Wenn die Gruppe Z eine C&sub7;-C&sub1;&sub8;-Alkylphenylgruppe ist, kann sie beispielsweise eine Tolyl-, Xylyl-, 4-Isopropylphenyl-, 4-t- Butylphenyl-, 4-Octylphenyl- oder 4-Dodecylphenylgruppe sein.
  • Wenn die Gruppe Z eine unsubstituierte oder substituierte C&sub6;- C&sub1;&sub0;-Arylgruppe ist, kann sie beispielsweise eine Phenyl-, 1- Naphtyl- oder 2-Naphtylgruppe sein.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind solche, in denen R ein C&sub4;-C&sub2;&sub0;-Alkylrest, insbesondere ein C&sub6;-C&sub1;&sub5;-Alkylrest ist, der gerade ist und gegebenenfalls von einem oder zwei Sauerstoffatomen unterbrochen ist; und worin R&sub1; ein H-Atom, R&sub2; eine CO&sub2;H-Gruppe, R&sub3; ein H-Atom, R&sub4; eine CO&sub2;H-Gruppe und R&sub5; ein H-Atom ist.
  • Vorzugsweise ist n eine ganze Zahl von 1 bis 10, am besten eine ganze Zahl von 1 bis 5.
  • Aus den Formeln I und II geht hervor, daß die Verbindungen der Erfindung Monomere (n=0) oder Polymere oder Gemische beider sein können. Es ist ein Merkmal der vorliegenden Erfindung, daß Mischprodukte bevorzugt werden, also Produkte, in denen beide Verbindungstypen vorliegen, nĂ€mlich Produkte, die aus Mischungen beider Verbindungstypen, in denen n = 0 und n zwischen 1 und 20 ist, bestehen.
  • Verbindungen der Formel I können durch eine Reaktion eines Alkohols der Formel III
  • synthetisiert werden, worin R und R&sub1; die vorausgehende Bedeutung besitzen, mit a) wenigstens einer ungesĂ€ttigten Verbindung der Formel IV
  • worin
  • R&sub6; ein H-Atom, eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, CO&sub2;H- oder eine CO&sub2;R&sub9;- Gruppe ist.
  • R&sub7; ein H-Atom, eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe CO&sub2;H, CO&sub2;R&sub9; ,CH&sub2;CO&sub2;H, CH&sub2;CO&sub2;R&sub9;, CH&sub2;CH&sub2;CO&sub2;H oder CH&sub2;CH&sub2;CO&sub2;R&sub9; ist.
  • R&sub8; ein H-Atom oder eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe ist.
  • R&sub9; ist eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe oder mit b) einem Anhydrid mit der Formel V oder VI:
  • worin R&sub6; und R&sub7; die vorausgehende Bedeutung besitzen.
  • Vorzugsweise ist R&sub6; ein H-Atom, R&sub7; ist CO&sub2;CH&sub3;, R&sub8; ist CH&sub3; und R&sub9; ist CH&sub3;.
  • Beispiele fĂŒr Alkohole mit der Formel III umfassen: Butanol, Pentanol, Hexanol, Octanol, Nonanol, Decanol, Dodecanol, Tridecanol, Tetradecanol, Pentadecanol, Octadecanol, Eicosanol, Docosanol, Triacontanol Bevorzugte Alkohole der Formel III sind solche, die 5 bis 15 Kohlenstoffatome besitzen.
  • Beispiele fĂŒr ungesĂ€ttigte Verbindungen der Formel IV, V oder VI umfassen: AcrylsĂ€ure, Methylacrylat, Ethylacrylat, MaleinsĂ€ure, MaleinsĂ€ureanhydrid, Dimethylmaleat, Diethylmaleat, ItaconsĂ€ure, ItaconsĂ€ureanhydrid, Dimethylitaconat, Diethylitaconat, CitraconsĂ€ure, CitraconsĂ€ureanhydrid, Dimethylcitraconat, Diethylcitraconat, AkonitsĂ€ure, AkonitsĂ€ureanhydrid, Dimethylakonitat und Diethylakonitat.
  • Die Reaktion wird vorteilhafterweise in Gegenwart eines freien Radikalkatalysators bei höheren Temperaturen, zum Beispiel in Gegenwart von Benzoylperoxid oder Di-t-butylperoxid, vorzugsweise Di-t-butylperoxid, durchgefĂŒhrt. Die Temperatur kann im Bereich von 50-200 ÂșC, vorzugsweise bei 100-180 ÂșC, liegen. Ein inertes Lösungs- oder VerdĂŒnnungsmittel kann zugesetzt werden, aber vorzugsweise wird die Reaktion ohne Lösungsmittel durchgefĂŒhrt.
  • Die als Zwischenprodukte gebildeten Ester werden durch SĂ€uren- oder Basenbehandlung bei höheren Temperaturen hydrolysiert Zum Beispiel können die Ester durch Kochen unter RĂŒckfluß mit SalzsĂ€ure zu Produkten der SĂ€ureform mit der Formel I, oder durch Kochen mit Natriumhydroxid zu Produkten, die als Natriumsalz die Formel II besitzen, hydrolysiert werden.
  • Bei der oben beschriebenen Reaktion werden Gemische des Monomers (n=0) und der PolymersĂ€ure gebildet. Das VerhĂ€ltnis von Monomer zu Polymer kann durch Änderung der Stöchiometrie der Reaktion variiert werden. Beispielsweise fĂŒhrt die VergrĂ¶ĂŸerung des in der Reaktion verwendeten Alkoholanteils zu einem vermehrten Monomeranteil in der Mischung. Falls erforderlich, kann reines Monomer aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden.
  • Zu alternativen Katalysatoren, die fĂŒr diese Reaktion verwendet werden können, gehören beispielsweise γ-Strahlen oder UV- Licht.
  • Reine Lactonmonomere können z. B. durch Reaktion geeigneter Aldehyde mit BernsteinsĂ€ure oder -estern (Stobbe-Kondensation) oder durch Reaktion geeigneter Aldehyde mit BrombernsteinsĂ€ureestern (Reformatsky-Reaktion) oder durch Reaktion der entsprechenden Epoxide oder Epoxyester mit MalonsĂ€ureestern gebildet werden.
  • Es kann jeder beliebige Anteil der Verbindung der Formel I oder eine Mischung davon, die als Korrosionsinhibitor nach der vorliegenden Erfindung wirkt, verwendet werden, aber vorzugsweise liegt der Anteil zwischen 0,0001 und 5 Gewichtsprozenten bezogen auf das Gesamtgewicht des auf Wasser oder Öl basierenden Systems.
  • Der TrĂ€ger fĂŒr die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung ist entweder a) ein auf Wasser oder b) ein auf Öl basierendes System. Der TrĂ€ger ist vorzugsweise ein auf Wasser basierendes System.
  • Beispiele fĂŒr Systeme, die als Basis fĂŒr Zusammensetzungen gemĂ€ĂŸ der vorliegenden Erfindung dienen können, umfassen Funktionsfluids wie Schmiermittel, beispielsweise die als Basis Mineralöl, Poly-alpha-Olefin oder synthetische CarbonsĂ€ureester enthalten; hydraulische FlĂŒssigkeiten, beispielsweise die als Basis Mineralöle, Phosphatester, wĂ€ĂŸrige Polyglykol/Polyglykolethermischungen oder Glykolsysteme enthalten; Öl-in-Wasser- oder Wasser-in-Öl-Gemische; Fluids fĂŒr die Metallbearbeitung, die als Basis Mineralöl fĂŒr wĂ€ĂŸrige Systeme enthalten; auf Wasser- oder wĂ€ĂŸriger Glykol- oder Ethylen- oder Propylenglykol/Methanol basierende MaschinenkĂŒhlmittelgemische; Transformatoren- oder Schalteröle; ebenso wie wĂ€ĂŸrige Systeme, z.B. industrielle KĂŒhlwasser, wĂ€ĂŸrige Systeme fĂŒr Klimaanlagen, Dampferzeugungsanlagen, Meerwasserverdunstungsanlagen, Wasserkochkessel, und wĂ€ĂŸrige geschlossene Heiz- oder KĂŒhlkreislĂ€ufe.
  • Wenn ein Funktionsfluid ein Synthetischem Schmiermittel ist, umfassen diese Beispiele Schmiermittel, die als Basis einen Diester aus einer zweiwertigen SĂ€ure und einem einwertigen Alkohol besitzen, z.B. Dioctylsebacat oder Dinonyladipat; einen Triester aus Trimethylolpropan und einer einwertigen SĂ€ure oder einem Gemisch derartiger SĂ€uren, z.B. Trimethylolpropantripelargonat, Trimethylolpropantricaprylat oder deren Gemische; einen Tetraester aus Pentaerythrit und einer einwertigen SĂ€ure oder einem Gemisch derartiger SĂ€uren, z.B Pentaerythrittetracaprylat; oder zusammengesetzte Ester, die sich von einwertigen SĂ€uren, zweiwertigen SĂ€uren und vielwertigen Alkoholen ableiten, z.B. zusammengesetzte Ester, die sich von Trimethylolpropan, CaprylsĂ€ure und SebacinsĂ€ure ableiten, oder deren Mischungen aufweisen.
  • Andere synthetische Schmiermittel sind dem Fachmann bekannt und z. B. im "Schmiermittel-Taschenbuch" (HĂŒthig Verlag, Heidelberg 1974) beschrieben. Abgesehen von den bevorzugten Mineralölen, sind z.B. Phosphate, Glykole, Polyglykole, Polyalkylenglykole und Poly-alpha-olefine besonders geeignet.
  • Um die verschiedenen Anwendungseigenschaften zu verbessern, kann eine Funktionsfluid-Zusammensetzung der Erfindung auch andere Additive enthalten, wie in Systemen auf Ölbasis ein oder mehrere Antioxidantien, Metalldesaktivatoren, weitere Korrosions- oder Rostinhibitoren, ViskositĂ€ts-Index-Verbesserer, Pourpoint-Erniedriger, Dispergentien/Detergentien oder Antiverschleiß-ZusĂ€tze; und in Systemen auf Wasserbasis ein oder mehrere Antioxidantien, andere Korrosions- oder Rostinhibitoren, Metalldesaktivatoren, Hochdruck- oder AntiverschleißzusĂ€tze, Komplexbildner, FĂ€llungsinhibitoren, Biozide, Puffer und Antischaummittel.
  • Beispiele anderer Additive fĂŒr Systeme auf Ölbasis sind:
    • Beispiele fĂŒr phenolische Antioxidantien 1. Alkylierte Monophenole
  • 2,6-Di-t-butylphenol
  • 2-t-Butyl-4,6-dimethylphenol
  • 2,6-Di-t-butyl-4-ethylphenol
  • 2,6-Di-t-butyl-4-n-butylphenol
  • 2,6-Di-t-butyl-4-i-butylphenol
  • 2,6-Dicyclopentyl-4-methylphenol
  • 2-(β-Methylcyclohexyl)-4,6-dimethylphenol
  • 2,6-Dioctadecyl-4-methylphenol
  • 2,4,6-Tricyclohexylphenol
  • 2,6-Di-t-butyl-4-methoxymethylphenol
    • 2. Alkylierte Hydrochinone
  • 2,6-Di-t-butyl-4-methoxyphenol
  • 2,5-Di-t-butyl-hydrochinon
  • 2,5-Di-t-amyl-hydrochinon
  • 2,6-Diphenyl-4-octadecyloxyphenol
    • 3. Hydroxilierte Thiodiphenylether
  • 2,2'-Thio-bis-(6-t-butyl-4-methylphenol)
  • 2,2'-Thio-bis-(4-octylphenol)
  • 4,4,-Thio-bis-(6-t-butyl-3-methylphenol)
  • 4,4'-Thio-bis-(6-t-butyl-2-methylphenol)
    • 4. Alkyliden-Bisphenole
  • 2,2'-Methylen-bis-(6-t-butyl-4-methylphenol)
  • 2,2'-Methylen-bis-(6-t-butyl-4-ethylphenol)
  • 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-(α-methylcyclohexyl)-phenol)
  • 2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-6-cyclohexylphenol)
  • 2,2'-Methylen-bis-(6-nonyl-4-methylphenol)
  • 2,2'-Methylen-bis-(4,6-di-t-butylphenol)
  • 2,2'-Ethyliden-bis-(4,6-di-t-butylphenol)
  • 2,2'-Ethyliden-bis-(6-t-butyl-4-isobutylphenol)
  • 2,2'-Methylen-bis-(6-(α-methylbenzyl-4-nonylphenol)
  • 2,2'-Methylen-bis-(6-(α,α-dimethylbenzyl)-4-nonylphenol
  • 4,4-Methylen-bis-(6-t-butyl-2-methylphenol)
  • 1,1'-Bis-(5-t-butyl-4-hydroxy-2-methylphenol)-butan
  • 2,6-Di-(3-t-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylphenol
  • 1,1,3-Tris-(5-t-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-3-n-dodecyl)- mercaptobutan
  • Ethylenglykol-bis-(3,3-bis-(3'-t-butyl-4'-hydroxyphenyl)- butyrat)
  • Di-(3-t-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)-dicyclopentadien
  • Di-(3'-t-butyl-2'-hydroxy-5'-methyl-benzyl)-6-t-butyl-4- methyl-phenyl)-terephthalat
    • 5. Benzyl-Verbindungen
  • 1,3,5-Tri-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzol
  • Di-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-sulfid
  • Bis-(4-t-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)dithiolterephthalat
  • 1,3,5-Tris-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanurat
  • 1,3,5-Tris-(4-t-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)- isocyanurat
  • 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonsĂ€ure-dioctadecylester
  • 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonsĂ€ure-monoethylester, Calciumsalz
    • 6. Acylaminophenole
  • 4-HydroxylaurinsĂ€ureanilid
  • 4-HydroxystearinsĂ€ureanilid
  • 2,4-Bis-octylmercapto-6-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyanilino)-s- triazin
  • N-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)carbamidsĂ€ureoctylester
    • 7. Ester der β-(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenol)-propionsĂ€ure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen z. B. mit
  • Methanol Diethylenglykol
  • Octadecanol Triethylenglykol
  • 1,6-Hexandiol Pentaerythrit
  • Neopentylglycol Tris-hydroxyethyl-isocyanurat
  • Thiodiethylenglycol Bis-hydroxyethyl-oxalsĂ€urediamid
    • 8. Ester der β-(5-t-Butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl)- propionsĂ€ure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen z. B. mit
  • Methanol Diethylenglykol
  • Octadecanol Triethylenglykol
  • 1,6-Hexandiol Pentaerythrit
  • Neopentylglycol Tris-hydroxyethyl-isocyanurat
  • Thiodiethylenglycol Bis-hydroxyethyl-oxalsĂ€urediamid
    • 9. Amide der β-(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsĂ€ure, z.B.
  • N,N'-Di-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)- hexamethylen-diamin
  • N,N'-Di-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-trimethylendiamin
  • N,N'-Di-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hydrazin
    • Beispiele fĂŒr Amine als Antioxidantien
  • N,N'-Diisopropyl-p-phenylendiamin
  • N,N'-di-sec.-butyl-p-phenylendiamin
  • N,N'-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin
  • N,N'-Bis(1-ethyl-3-methylpentyl)-p-phenylendiamin
  • N,N'-Bis(1-methylheptyl)-p-phenylendiamin
  • N,N'-Bis(1-methylheptyl)-p-phenylendiamin
  • N,N'-Dicyclohexyl-p-phenylendiamin
  • N,N'-Diphenyl-p-phenylendiamin
  • N,N'-Di-(naphthyl-2-)-p-phenylendiamin
  • N-Isopropyl-N'-phenyl-p-phenylendiamin
  • N-(1,3-Dimethylbutyl)-N'-phenyl-p-phenylendiamin
  • N-(1-Methylheptyl)-N'-phenyl-p-phenylendiamin
  • N-Cyclohexyl-N'-phenyl-p-phenylendiamin
  • 4-(p-Toluensulfonamido)-diphenylamin
  • N,N'-dimethyl-N,N'-di-sec.-butyl-p-phenylendiamin
  • Diphenylamin
  • 4-Isopropoxy-diphenylamin
  • N-Phenyl-1-naphthylamin
  • N-Phenyl-2-naphthylamin
  • octyliertes Diphenylamin
  • octyliertes N-Phenyl-α(oder)β-naphthylamin
  • 4-n-Butylaminophenol
  • 4-Butyrylaminophenol
  • 4-Nonanoylaminophenol
  • 4-Dodecanoylaminophenol
  • 4-Isodecanoylaminophenol
  • 4-Octadecanoylaminophenol
  • Di-(4-methoxyphenyl)-amin
  • 2,6-Di-t-butyl-4-dimethylaminomethylphenol
  • 2,4'-Diamino-diphenylmethan
  • 4,4'-Diamino-diphenylmethan
  • N,N,N',N'-Tetramethyl-4,4'-diamino-diphenylmethan
  • 1,2-Di-(phenylamino)-ethan
  • 1,2-Di-(2-methylphenyl-amino)-ethan
  • 1,3-Di-(phenylamino)-propane
  • (o-Tolyl)-guanylguanidin
  • Di-(4-(1',3'-dimethyl-butyl)phenyl)-amin
    • Beispiele fĂŒr weitere Metall-Passivierungsmittel sind:
  • fĂŒr Kupfer z. B. Benzotriazol, Tolyltriazol und deren Derivate, Tetrahydrobenzotriazol, 2-Mercaptobenzothiazol, 2,5-Dimercaptothiadiazol, Salicylidenpropylendiamin und Salicylaminoguanidinsalze.
    • Beispiele fĂŒr Rostinhibitoren sind:
  • a) Organische SĂ€uren, deren Ester, Metallsalze und Anhydride, z. B N-Oleoylsarkosin, Sorbitanmonooleat, Bleinaphthenat, DodecenylbernsteinsĂ€ure (und ihre Partialester und Amide), 4- NonylphenoxyessigsĂ€ure.
  • b) Stickstoffhaltige Verbindungen z.B.
  • I. PrimĂ€re, sekundĂ€re oder tertiĂ€re aliphatische oder cycloaliphatische Amine und Aminsalze organischer und anorganischer SĂ€uren, z. B.öllösliche Alkylammoniumcarboxylate
  • II. Heterocyclische Verbindungen z.B. substituierte Imidazoline und Oxazoline
  • c) Phosphorhaltige Verbindungen z.B.
  • Aminsalze der PhosphonsĂ€ure oder SĂ€urepartialester, Zinkdialkyldithiophosphate
  • d) Schwefelhaltige Verbindungen z.B.
  • Bariumdinonylnaphthalin-n-sulfonate, Calciumpetroleumsulfonate.
    • Beispiele fĂŒr ViskositĂ€ts-Index-Verbesserer sind z.B.
  • Polymethacrylate, Vinylpyrrolidon/Methacrylat-Copolymere, Polybutene, Olefin-Copolymere, Styrol/Acrylate-Copolymere.
    • Beispiele fĂŒr Pourpoint-Erniedriger sind z.B.
  • Polymethacrylate oder alkylierte Naphthalinderivate.
    • Beispiele fĂŒr Dispergentien/Tenside sind z.B.
  • PolybutenylbernsteinsĂ€ureamide, PolybutenylphosphonsĂ€urederivate, basische Magnesium-, Calcium- und Bariumsulfonate und -phenolate.
    • Beispiele fĂŒr Antiverschleiß-ZusĂ€tze sind z.B.
  • Schwefel- und/oder phosphor- und/oder halogenhaltige Verbindungen, z .B. mit Schwefel behandelte Pflanzenöle, Zinkdialkyldithiophosphate, Tritolylphosphat, chlorierte Paraffine, Alkyl und Aryldisulfide.
  • FĂŒr die Behandlung vollstĂ€ndig wĂ€ĂŸriger TrĂ€ger, wie z.B. fĂŒr KĂŒhlwasseranlagen, Klimaanlagen, Dampferzeugungsanlagen, Meerwasserverdampfungsanlagen, Wasserkochkessel und geschlossene Heiz- oder KĂŒhlwasserkreislĂ€ufe, können weitere Korrosionsinhibitoren verwendet werden, wie z.B. wasserlösliche Zinksalze; Phosphate; Polyphosphate; PhosphonsĂ€uren und deren Salze, z.B. HydroxyethylidenphosphonsĂ€ure (HEDP), NitrilotrismethylenphosphonsĂ€ure und MethylaminodimethylenphosphoncarbonsĂ€uren und deren Salze, z.B. die in der deutschen Offenlegungsschrift 2632774 beschrieben sind, HydroxyphosphonessigsĂ€ure, 2-Phosphonobutan-1,2,4-tricarbonsĂ€ure und die in der GB 1572406 beschriebenen; Nitrate z.B. Natriumnitrat; Nitrite z.B. Natriumnitrit; Molybdate z.B. Natriummolybdat; Wolframate; Silikate z .B. Natriumsilikat; Benzotriazol, Bisbenzotriazol oder Kupfer passivierende Benzotriazol- oder Tolyltriazolderivate oder ihre Mannich-Base Derivate; Mercaptobenzothiazol; N-Acylsarkosine; N-AcyliminodiessigsĂ€uren; Ethanolamine; aliphatische Amine und PolycarbonsĂ€uren z.B. PolymaleinsĂ€ure und PolyacrylsĂ€ure, ebenso ihre entsprechenden Alkalimetallsalze, Copolymere von MaleinsĂ€ureanhydrid, z. B. Copolymere von MaleinsĂ€ureanhydrid und sulfoniertem Styrol, Copolymere der AcrylsĂ€ure, z.B. Copolymere der AcrylsĂ€ure und hydroxyalkylierte AcrylsĂ€ure und substituierte Derivate der Polymalein- und PolyacrylsĂ€uren und ihrer Copolymere. Außerdem kann in diesen vollstĂ€ndig wĂ€ĂŸrigen Systemen der Korrosionsinhibitor gemĂ€ĂŸ dieser Erfindung zusammen mit Dispergentien und/oder Threshold-Mitteln, wie z.B. polymerisierte AcrylsĂ€ure (oder deren Salze), PhosphinopolycarbonsĂ€uren (wie im British Patent 1458235 beschrieben und beansprucht), die cotelomerischen Verbindungen, die in der EuropĂ€ischen Patentanmeldung 0150706 beschrieben sind, hydrolysiertes Polyacrylnitril, polymerisierte MethacrylsĂ€ure und deren Salze, Polyacrylamid und dessen Copolymere von Acryl- und MethacrylsĂ€uren, LigninsulfonsĂ€ure und deren Salze, Tannin, NaphthalinsulfonsĂ€ure/Formaldehyd-Kondensationsprodukte, StĂ€rke und deren Derivate, Cellulose, AcrylsĂ€ure/Niedrig- Alkylhydroxyacrylat-Copolymere, z.B. die in US Patent Specification No. 4029577 beschrieben sind, Styrol/MaleinsĂ€ureanhydrid Copolymere und sulfonierte Styrol Homopolymere, z.B. die in US Patent Specification 4374733 beschriebenen und deren Kombinationen. Es können auch spezielle Treshold- Mittel, wie z .B. 2- Phosphonobutan-1,2,4-tricarbonsĂ€ure (PBSAM) HydroxyethylidendiphosphonsĂ€ure (HEDP), hydrolysiertes PolymaleinsĂ€ureanhydrid und dessen Salze, AlkylphosphonsĂ€ure, HydroxyphosphonessigsĂ€ure, 1-Aminoalkyl-1,1- diphosphonsĂ€uren und deren Salze sowie Alkalimetallpolyphosphate, verwendet werden.
  • Besonders interessante Additiv-Zusammenstellungen sind solche, die Verbindungen sowohl der Formel I als auch eine oder mehrere Verbindungen, wie PolymaleinsĂ€ure oder PolyacrylsĂ€ure oder ihre Copolymere und/oder HEDP und/oder PBSAM und/oder Triazole z. B. Tolyltriazol, enthalten.
  • Es können FĂ€llungsmittel verwendet werden, wie Alkalimetallorthophosphate , Carbonate; Sauerstoff-Scavengers, wie Alkalimetallsulfite und Hydrazine; Komplexbildner wie NitrilotriessigsĂ€ure und ihre Salze; Antischaummittel wie Silicone, z. B. Polydimethylsiloxane, DistearylsebacinsĂ€ureamid, DistearyladipinsĂ€ureamid und verwandte Stoffe, die sich von Ethylenoxid- und/oder Propylenoxidkondensationen ableiten, zusĂ€tzlich Fettalkohole wie Caprylalkohole und deren Ethylenoxid-Kondensationsprodukte; sowie Biozide, z. B. Amine quartĂ€re Ammoniumverbindungen, Chlorphenole, schwefelhaltige Verbindungen wie Sulfone, Methylenbisthiocyanate und Carbamate, Isothiazolone, bromierte Propionamide, Triazine, Phosphoniumverbindungen, Chlor und Chlor freisetzende Mittel und Organometallverbindungen wie Tributylzinnoxid.
  • Die Funktionsfluids können partiell wĂ€ĂŸrig sein, z.B. eine wĂ€ĂŸrige Fluid-Mischung fĂŒr maschinelle Bearbeitung, z.B. mit Wasser verdĂŒnnbare Schneid- oder Schleiffluids.
  • Die wĂ€ĂŸrigen Fluid-Mischungen fĂŒr maschinelle Bearbeitung können gemĂ€ĂŸ dieser Erfindung, z.B. Mischungen fĂŒr die Metallbearbeitung sein. Unter "Metallbearbeitung" verstehen wir: Reiben, RĂ€umen, Ziehen, Schneiden, Schleifen, Bohren, FrĂ€sen, Drehen, SĂ€gen, spanloses Formen, Walzen oder HĂ€rten. Beispiele fĂŒr wasser-verdĂŒnnbare Schneid- oder Schleiffluids, denen die korrosionsinhibierende Verbindung zugesetzt werden kann, umfassen:
  • a) WĂ€ĂŸrige Konzentrate eines oder mehrerer Korrosionsinhibitoren und gegebenenfalls ein oder mehrere nicht-wĂ€ĂŸrige Additive, die normalerweise als Schleiffluids verwendet werden;
  • b) Polyglykolhaltige Biozide, Korrosionsinhibitoren und Antiverschleißmittel fĂŒr Schneidarbeiten oder das Schleifen;
  • c) Halbsynthetische Schneidfluids entsprechend (b), die aber zusĂ€tzlich 10-25% Öl mit ausreichender Menge Emulgator enthalten, um das in Wasser verdĂŒnnte Produkt lichtdurchlĂ€ssig zu machen
  • d) Ein emulgierbares Mineralölkonzentrat, das z.B. Emulgatoren, Korrosionsinhibitoren, Hochdruck/Antiverschleißmittel, Biozide, Antischaummittel, Haftmittel etc. enthĂ€lt. Im allgemeinen werden sie mit Wasser zu einer weißen, opaken Emulsion verdĂŒnnt.
  • e) Ein Produkt Ă€hnlich (d), das weniger Öl und mehr Emulgator enthĂ€lt, und bei VerdĂŒnnung eine lichtdurchlĂ€ssige Emulsion fĂŒr Schneid und Schleifarbeiten ergibt.
  • FĂŒr solche partiell wĂ€ĂŸrigen Systeme, in denen das Funktionsfluid eine wĂ€ĂŸrige Fluid-Mischung fĂŒr maschinelle Bearbeitung ist, kann die Inhibitorkomponente b) einzeln oder als Beimischung zu anderen Additiven, z.B. bekannten zusĂ€tzlichen Korrosionsinhibitoren oder Hochdruck-ZusĂ€tzen, verwendet werden.
  • Beispiele fĂŒr andere Korrosionsinhibitoren, die zusĂ€tzlich zu der gemĂ€ĂŸ dieser Erfindung verwendeten Verbindung der Formel I in partiell wĂ€ĂŸrigen Systemen verwendet werden können, umfassen folgende Klassen:
  • a) Organische SĂ€uren, ihre Ester oder Ammonium-, Amin-, Alkanolamin- und Metallsalze, z. B. BenzoesĂ€ure, p-t-ButylbenzoesĂ€ure, Dinatriumsebacat, Triethanolaminlaurat, IsonanonsĂ€ure, Triethanolaminsalz der p-ToluolsulfonamidcapronsĂ€ure, Triethanolaminsalz der BenzolsulfonamidcapronsĂ€ure, Triethanolaminsalze der 5-KetocarbonsĂ€urederivate, wie im EuropĂ€ischen Patent 41927 beschrieben, Natrium-N-lauroylsarkosinat oder NonylphenoxyessigsĂ€ure;
  • b) Stickstoffhaltige Stoffe, wie die nachfolgenden Vertreter: FettsĂ€urealkanolamide; Imidazoline, z .B. 1-Hydroxyethyl-2- oleyl-imidazoline; Oxazoline; Triazole z.B. Benzotriazole oder ihre Mannich-Base Derivate; Triethanolamine, Fettamine, anorganische Salze, z.B. Natriumnitrat; und die im EuropĂ€ischen Patent 46139 beschriebenen Carboxytriazin-Verbindungen;
  • c) Phosphorhaltige Stoffe, wie die nachfolgenden Vertreter: Aminphosphate, PhosphonsĂ€uren oder anorganische Salze, z.B. Natriumdihydrogenphosphat oder Zinkphosphat;
  • d) Schwefelhaltige Verbindungen, wie die nachfolgenden Vertreter: Natrium-, Calcium- oder Bariumpetroleumsulfonate oder Heterocyclen, z . B. Natriummercaptobenzothiazol. Bevorzugt werden stickstoffhaltige Stoffe, insbesondere Triethanolamin.
  • Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung zusĂ€tzlich veranschaulichen.
    • Beispiel 1
  • 257,2 Teile n-Decanol werden unter RĂŒhren auf 150 ÂșC erhitzt, und eine Mischung aus 78 Teilen Dimethylmaleat und 13,5 Teilen Di-t-butylperoxid wird im Verlauf von 6 Stunden bei 140-150 ÂșC tropfenweise zugegeben. Die Mischung wird dann weitere 3 Stunden bei 140-150 ÂșC erwĂ€rmt. Bei 150 ÂșC und unter Anlegung eines Vakuums von 22,5 mbar werden ĂŒberschĂŒssige Ausgangsstoffe abdestilliert. Als Zwischenprodukt wird dann Lactonester bei 158-162 ÂșC und unter Anlegung eines Vakuums von 0,4 mbar abdestilliert, und man erhĂ€lt 63,0 Teile eines farblosen, flĂŒssigen Produkts, das beim Stehenlassen fest wird.
  • 50,2 Teile des oben beschriebenen Esters, 14,9 Teile Natriumhydroxid und 500 Teile Wasser werden gemischt und 12 Stunden unter RĂŒckfluß gerĂŒhrt. Die Mischung wird gekĂŒhlt und mit Ether extrahiert, um die nicht verbrauchten Edukte zu entfernen. Es bleiben 568,0 Teile einer hellgelben, wĂ€ĂŸrigen Lösung ĂŒbrig, die 9 Gewichtsprozente des HydroxydisĂ€ure-Produkts als Natriumsalz enthĂ€lt. Mittels Infrarot-, H und CÂčÂł NMR Spektralanalyse wird die Struktur bestĂ€tigt.
    • Beispiel 2
  • 217,4 Teile der wĂ€ĂŸrigen Lösung aus Beispiel 1, die 9 Gewichtsprozente des Produkts enthĂ€lt, werden unter RĂŒhren mittels Zugabe konzentrierter SalzsĂ€ure auf pH 1 angesĂ€uert. Das erhaltene weiße, feste Produkt wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet, und man erhĂ€lt 41,9 Teile Rohprodukt. Nach Rekristallisieren aus Petrolether/Toluol gewinnt man 35,0 Teile eines LactonsĂ€ureprodukts mit einem Schmelzpunkt von 83-84 ÂșC.
  • Theoretischer Gehalt: %C = 65,63, %H = 9,38
  • Gemessener Gehalt: %C = 66,19, %H = 9,37.
    • Beispiel 3
  • 142,2 Teile n-Decanol werden unter RĂŒhren auf 150 ÂșC erhitzt, und eine Mischung aus 43,2 Teilen Dimethylmaleat und 7,5 Teilen Di-t-butylperoxid wird im Verlauf von 6 Stunden bei 140-150 ÂșC tropfenweise zugegeben. Die Mischung wird dann weitere 3 Stunden bei 140-150 ÂșC gehalten. Bei 150 ÂșC und unter Anlegung eines Vakuums von 22,5 mbar werden ĂŒberschĂŒssige Ausgangsstoffe abdestilliert, und man erhĂ€lt 64,0 Teile eines Esterzwischenprodukts, das eine Mischung aus Monomer und Polymer umfaßt.
  • 32,0 Teile des oben beschriebenen Estergemisches werden zu einer Lösung von 9,5 Teilen Natriumhydroxid in 250 Teilen Wasser gegeben. Das Gemisch wird 13 Stunden unter RĂŒckfluß gerĂŒhrt, gekĂŒhlt und mit Ether extrahiert, um die nicht umgesetzten Edukte zu entfernen. Es bleiben 289,0 Teile einer gelben, wĂ€ĂŸrigen Lösung ĂŒbrig, die 11 Gewichtsprozente des Produkts als Natriumsalz enthĂ€lt. Mittels Infrarot-, H und CÂčÂł NMR Spektralanalyse wird die Struktur bestĂ€tigt.
  • Die Gelpermeationschromatographie (G.P.C.)-Analyse ergibt ein (Monomer:Polymer) VerhĂ€ltnis von annĂ€hernd 1:1 im Gemisch.
    • Beispiel 4
  • 237,0 Teile n-Decanol werden unter RĂŒhren auf 150 ÂșC erhitzt, und eine Mischung aus 43,2 Teilen Dimethylmaleat und 7,5 Teilen Di-t-butylperoxid wird im Verlauf von 6 Stunden bei 140-150 ÂșC tropfenweise zugegeben. Die Mischung wird dann weitere 3 Stunden bei 140-150 ÂșC gehalten. Bei 135 ÂșC und unter Anlegung eines Vakuums von 0,026 mbar werden ĂŒberschĂŒssige Ausgangsstoffe abdestilliert, und man erhĂ€lt als Zwischenprodukt 71,0 Teile eines Estergemisches. 500 Teile 18% SalzsĂ€ure werden dem Gemisch zugegeben, das dann 16 Stunden unter RĂŒckfluß gerĂŒhrt wird. Das Gemisch wird gekĂŒhlt und im Rotationsverdampfer unter Anlegung eines Vakuums bis zur Trockene eingedampft, und man erhĂ€lt 62,0 Teile eines gelben, wachsartigen, festen Produkts. I.R. und NMR Spektralanalyse bestĂ€tigen, daß das Produkt aus einer Mischung aus monomerer LactonsĂ€ure und PolysĂ€ure besteht.
    • Beispiel 5
  • 585,0 Teile n-Octanol werden unter RĂŒhren auf 150 ÂșC erhitzt, und eine Mischung aus 129,6 Teilen Dimethylmaleat und 22,1 Teilen Di-t-butylperoxid wird im Verlauf von 6 Stunden bei 140-150 ÂșC tropfenweise zugegeben. Die Mischung wird dann weitere 3 Stunden bei 141 ÂșC gehalten. Bei 85 ÂșC und unter Anlegung eines Vakuums von 0,4 mbar werden ĂŒberschĂŒssige Ausgangsstoffe abdestilliert. Der als Zwischenprodukt erhaltene Lactonester wird dann bei 90 ÂșC und unter Anlegung eines Vakuums von 0,023 mbar abdestilliert, und man erhĂ€lt 295,5 Teile eines farblosen, flĂŒssigen Produkts.
  • 50,0 Teile des oben beschriebenen Esters werden mit einer Lösung von 16,5 Teilen Natriumhydroxid in 400 Teilen Wasser gemischt und unter RĂŒckfluß 13 Stunden gerĂŒhrt. Das Gemisch wird gekĂŒhlt und mit Ether extrahiert, um die nicht umgesetzten Edukte zu entfernen. Es bleiben 420,0 Teile eines hellgelben, flĂŒssigen Produkts ĂŒbrig, das 12,4 Gewichtsprozente eines HydroxydisĂ€ure-Produkts als Natriumsalz enthĂ€lt. Mittels Infrarot- und NMR Spektralanalyse wird die Struktur bestĂ€tigt.
    • Beispiel 6
  • 200,0 Teile des als Zwischenprodukt erhaltenen Lactonesters in Beispiel 5 werden mit 1600 Teilen 18% SalzsĂ€ure gemischt und 19 Stunden unter RĂŒckfluß gerĂŒhrt.Das Gemisch wird gekĂŒhlt und im Rotationsverdampfer unter Anlegung eines Vakuums (Wasserstrahlpumpe) bis zur Trockene eingedampft, und man erhĂ€lt 151,7 Teile eines gelben, wachsartigen, festen Produkts. I.R. und NMR Spektralanalyse bestĂ€tigen, daß ein LactonsĂ€ureprodukt vorliegt.
  • 50,0 Teile des Rohprodukts werden aus Petrolether rekristallisiert und man erhĂ€lt 20,7 Teile eines weißen Feststoffs mit einem Schmelzpunkt von 77-78 ÂșC.
  • Theoretischer Gehalt: %C = 63,16, %H = 8,77
  • Gemessener Gehalt: %C = 63,15, %H = 9,09.
    • Beispiel 7
  • 60,0 Teile des PolymeresterrĂŒckstands aus Beispiel 5 (bleibt nach Destillation des Lactonesterzwischenprodukts ĂŒbrig) werden mit 480 Teilen 18% SalzsĂ€ure gemischt und 16 Stunden unter RĂŒckfluß gerĂŒhrt. Das Gemisch wird gekĂŒhlt und bis zur Trockene eingedampft, und man erhĂ€lt 51,0 Teile eines viskosen, flĂŒssigen Produkts. I.R- und NMR-Spektralanalyse stehen in Einklang mit einem polymeren SĂ€ureprodukt.
    • Beispiel 8
  • 195,0 Teile n-Octanol werden unter RĂŒhren auf 150 ÂșC erhitzt, und eine Mischung aus 43,2 Teilen Dimethylmaleat und 7,5 Teilen Di-t-butylperoxid wird im Verlauf von 6 Stunden bei 140-150 ÂșC tropfenweise zugegeben. Bei 135 ÂșC und unter Anlegung eines Vakuums von 0,26 mbar werden ĂŒberschĂŒssige Ausgangsstoffe abdestilliert, und man erhĂ€lt 60,0 Teile eines Esters als Zwischenprodukt. 600 ml 18% SalzsĂ€ure werden zugegeben und das Gemisch wird 16 Stunden unter RĂŒckfluß gerĂŒhrt. Die Mischung wird gekĂŒhlt und bis zur Trockene eingedampft, und man erhĂ€lt 50,5 Teile eines braunen, viskosen Öls. I.R- und NMR-Spektralanalyse stehen in Einklang mit einem Gemisch aus LactonsĂ€ure/PolysĂ€ure, wobei dessen MolverhĂ€ltnis annĂ€hernd 1:1,5 entspricht. Das mittels G.P.C. bestimmte durchschnittliche Molekulargewicht (MG) des Produkts liegt bei 655.
    • Beispiel 9
  • 146,0 Teile n-Octanol werden unter RĂŒhren auf 150 ÂșC erhitzt, und eine Mischung aus 32,3 Teilen Dimethylmaleat und 5,6 Teilen Di-t-butylperoxid wird im Verlauf von 6 Stunden bei 140-150 ÂșC tropfenweise zugegeben. Die Mischung wird dann weitere 3 Stunden bei 150 ÂșC gehalten. Bei 135 ÂșC und unter Anlegung eines Vakuums von 0,065 mbar werden ĂŒberschĂŒssige Ausgangsstoffe abdestilliert, und man erhĂ€lt 40,0 Teile Ester als Zwischenprodukt. Eine Lösung von 20,0 Teilen Natriumhydroxid in 200 Teilen Wasser wird zugegeben, und das Gemisch wird 14 Stunden unter RĂŒckfluß gerĂŒhrt. Das Gemisch wird gekĂŒhlt und mit Ether extrahiert, um die nicht umgesetzten Edukte zu entfernen. Es bleiben 265,0 Teile einer wĂ€ĂŸrigen Lösung ĂŒbrig, die 16 Gewichtsprozente des Produkts als Natriumsalz enthĂ€lt. I.R- und NMR-Spektralanalyse stehen in Einklang mit einer Mischung aus HydroxydisĂ€ure und PolysĂ€ure, die als Natriumsalze vorliegen.
    • Beispiel 10
  • 186,0 Teile n-Dodecanol werden unter RĂŒhren auf 150 ÂșC erhitzt, und eine Mischung aus 14,4 Teilen Dimethylmaleat und 2,5 Teilen Di-t-butylperoxid wird im Verlauf von 5,5 Stunden bei 150 ÂșC tropfenweise zugegeben. Die Mischung wird dann weitere 3 Stunden bei 150 ÂșC gehalten. Bei 95 ÂșC und unter Anlegung eines Vakuums von 0,4 mbar werden ĂŒberschĂŒssige Ausgangsstoffe abdestilliert. Das Zwischenprodukt Lactonester wird dann bei 180-185 ÂșC und unter Anlegung eines Vakuums von 0,13 mbar abdestilliert und ergibt 21,4 Teile Produkt.
  • Der oben erwĂ€hnte Ester wird mit 50,0 Teilen 18% SalzsĂ€ure gemischt und unter RĂŒckfluß 16 Stunden gerĂŒhrt. Das Gemisch wird gekĂŒhlt und bis zur Trockene eingedampft und ergibt 18,4 Teile LactonsĂ€ure als Rohprodukt. Eine Probe wird aus Petrolether rekristallisiert und ergibt einen weißen Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 81-84 ÂșC.
  • Theoretischer Gehalt: %C = 68,08, %H = 9;72
  • Gemessener Gehalt: %C = 67,97, %H = 9,83.
    • Beispiel 11
  • 78,0 Teile n-Octanol und 94,8 Teile n-Decanol werden gemischt und unter RĂŒhren auf 150 ÂșC erhitzt. Eine Mischung aus 43,2 Teilen Dimethylmaleat und 7,5 Teilen Di-t-butylperoxid wird dann in 6 Stunden bei 140-150 ÂșC tropfenweise zugegeben. Bei 130 ÂșC und unter Anlegung eines Vakuums von 0,26 mbar werden ĂŒberschĂŒssige Ausgangsstoffe abdestilliert, und man erhĂ€lt 70,0 Teile Ester als Zwischenprodukt. Eine Lösung von 21,9 Teilen Natriumhydroxid in 500 Teilen Wasser wird zugegeben und das Gemisch wird 12 Stunden unter RĂŒckfluß gerĂŒhrt. Das Gemisch wird gekĂŒhlt und mit Ether extrahiert, um die nicht umgesetzten Edukte zu entfernen. Es bleiben 605,0 Teile einer gelben, wĂ€ĂŸrigen Lösung ĂŒbrig, die 12 Gewichtsprozente des Produkts als Natriumsalz enthĂ€lt. I. R- und NMR-Spektralanalyse stehen in Einklang mit einer Mischung aus HydroxydisĂ€ure und PolysĂ€ure, die als Natriumsalze vorliegen.
    • Beispiel 12
  • 192,0 Teile einer Mischung linearer C&sub9;-C&sub1;&sub1; Alkohole, unter dem Markennamen LINEVOL 911 erhĂ€ltlich, werden unter RĂŒhren auf 150 ÂșC erhitzt, und eine Mischung aus 43,2 Teilen Dimethylmaleat und 7,5 Teilen Di-t-butylperoxid wird im Verlauf von 6 Stunden bei 140-150 ÂșC tropfenweise zugegeben. Das Gemisch wird dann weitere 3 Stunden bei 150 ÂșC gehalten. Bei 130 ÂșC und unter Anlegung eines Vakuums von 0,26 mbar werden ĂŒberschĂŒssige Ausgangsstoffe abdestilliert, und man erhĂ€lt 75,0 Teile Ester als Zwischenprodukt. Eine Lösung von 21,8 Teilen Natriumhydroxid in 500 Teilen Wasser wird zugegeben, und das Gemisch wird 12 Stunden unter RĂŒckfluß gerĂŒhrt. Das Gemisch wird gekĂŒhlt und mit Ether extrahiert, um die nicht umgesetzten Edukte zu entfernen. Es bleiben 592,0 Teile einer gelben, wĂ€ĂŸrigen Lösung ĂŒbrig, die 12,6 Gewichtsprozente des Produkts als Natriumsalz enthĂ€lt. I.R- und NMR-Spektralanalyse stehen in Einklang mit einer Mischung aus HydroxydisĂ€ure und PolysĂ€ure, die als Natriumsalze vorliegen.
    • Beispiel 13
  • 57,4 Teile Diethylenglykol-mono-n-Decylether werden unter RĂŒhren auf 150 ÂșC erhitzt, und eine Mischung aus 8,4 Teilen Dimethylmaleat und 1,5 Teilen Di-t-butylperoxid wird im Verlauf von 6 Stunden bei 140-150 ÂșC tropfenweise zugegeben. Die Mischung wird dann weitere 3 Stunden auf 160-170 ÂșC erhitzt. Bei 180 ÂșC und unter Anlegung eines Vakuums von 0,4 mbar werden ĂŒberschĂŒssige Ausgangsstoffe abdestilliert, und man erhĂ€lt 22,9 Teile Ester als Zwischenprodukt. Eine Lösung von 5,1 Teilen Natriumnydroxid in 75 Teilen Wasser wird zugegeben und das Gemisch wird 12 Stunden unter RĂŒckfluß gerĂŒhrt. Das Gemisch wird gekĂŒhlt und mit Ether extrahiert, um die nicht umgesetzten Edukte zu entfernen. Es bleiben 97,6 Teile einer wĂ€ĂŸrigen Lösung ĂŒbrig, die 18 Gewichtsprozente des Produkts als Natriumsalz enthĂ€lt. I.R- und NMR-Spektralanalyse stehen in Einklang mit einer Mischung aus HydroxydisĂ€ure und PolysĂ€ure, die als Natriumsalze vorliegen.
    • Beispiel 14
  • 38,8 Teile Ethylenglykol-mono-n-Decylether werden unter RĂŒhren auf 150 ÂșC erhitzt, und eine Mischung aus 6,9 Teilen Dimethylmaleat und 1,2 Teilen Di-t-butylperoxid wird im Verlauf von 6 Stunden bei 150 ÂșC tropfenweise zugegeben. Die Mischung wird dann weitere 3 Stunden bei 150 ÂșC gehalten. Bei 150 ÂșC und unter Anlegung eines Vakuums von 0,65 mbar werden ĂŒberschĂŒssige Ausgangsstoffe abdestilliert, und man erhĂ€lt 17,4 Teile Ester als Zwischenprodukt. Eine Lösung von 4,4 Teilen Natriumhydroxid in 75 Teilen Wasser wird zugegeben, und das Gemisch wird 12 Stunden unter RĂŒckfluß gerĂŒhrt. Das Gemisch wird gekĂŒhlt und mit Ether extrahiert, um die nicht umgesetzten Edukte zu entfernen. Es bleiben 92,0 Teile einer wĂ€ĂŸrigen Lösung ĂŒbrig, die 14 Gewichtsprozente des Produkts als Natriumsalz enthĂ€lt. I.R- und NMR-Spektralanalyse stehen in Einklang mit einer Mischung aus HydroxydisĂ€ure und PolysĂ€ure, die als Natriumsalze vorliegen.
    • Beispiel 15
  • 261,0 Teile 1,10-Decandiol werden unter RĂŒhren auf 150 ÂșC erhitzt, und eine Mischung aus 43,2 Teilen Dimethylmaleat und 7,5 Teilen Di-t-butylperoxid wird im Verlauf von 6 Stunden bei 150 ÂșC tropfenweise zugegeben. Die Mischung wird dann weitere 3 Stunden bei 150 ÂșC gehalten. Bei 125 ÂșC und unter Anlegung eines Vakuums von 0,08 mbar werden nicht reagierte Ausgangsstoffe abdestilliert, und man erhĂ€lt 86,8 Teile Ester als Zwischenprodukt. Eine Lösung von 24,3 Teilen Natriumhydroxid in 550 Teilen Wasser wird zugegeben, und das Gemisch wird 12 Stunden unter RĂŒckfluß gerĂŒhrt. Das Gemisch wird gekĂŒhlt und filtriert, um die nicht umgesetzten Edukte zu entfernen. Es bleiben 661,0 Teile einer wĂ€ĂŸrigen Lösung ĂŒbrig, die 14 Gewichtsprozente des Produkts als Natriumsalz enthĂ€lt. I.R- und NMR-Spektralanalyse stehen in Einklang mit einer Mischung aus HydroxydisĂ€ure und PolysĂ€ure, die als Natriumsalze vorliegen.
    • Beispiel 16
  • 195,0 Teile n-octanol werden unter RĂŒhren auf 150 ÂșC erhitzt, und eine Mischung aus 29,4 Teilen MaleinsĂ€ureanhydrid und 7,5 Teilen Di-t-butylperoxid wird im Verlauf von 6 Stunden bei 140-150 ÂșC tropfenweise zugegeben. Bei 95 ÂșC und unter Anlegung eines Vakuums von 0,08 mbar werden nicht reagierte Ausgangsstoffe abdestilliert, und man erhĂ€lt 88,0 Teile Ester als Zwischenprodukt.
  • 44,0 Teile des oben beschriebenen Zwischenprodukts werden mit 8,8 Teilen Natriumhydroxid und 250 Teilen Wasser gemischt und 12 Stunden unter RĂŒckfluß gerĂŒhrt. Das Gemisch wird gekĂŒhlt und filtriert, um die nicht umgesetzten Edukte zu entfernen. Es bleiben 240,0 Teile einer wĂ€ĂŸrigen Lösung ĂŒbrig, die 12 Gewichtsprozente des Produkts als Natriumsalz enthĂ€lt. I.R- und NMR-Spektralanalyse stehen in Einklang mit einer Mischung aus HydroxydisĂ€ure und PolysĂ€ure, die als Natriumsalze vorliegen.
    • Beispiel 17
  • 237,0 Teile n-Decanol werden unter RĂŒhren auf 150 ÂșC erhitzt, und eine Mischung aus 36,0 Teilen Dimethylmaleat, 5,0 Teilen Ethylacrylat und 7,5 Teilen Di-t-butylperoxid wird im Verlauf von 6 Stunden bei 150 ÂșC tropfenweise zugegeben. Bei 150 ÂșC und unter Anlegung eines Vakuums von 1,04 mbar werden ĂŒberschĂŒssige Ausgangsstoffe abdestilliert, und man erhĂ€lt 68,7 Teile Ester als Zwischenprodukt. 500 Teile 18% SalzsĂ€ure werden dann zugegeben und das Gemisch wird 16 Stunden unter RĂŒckfluß gerĂŒhrt. Die Mischung wird gekĂŒhlt und bis zur Trockene eingedampft und ergibt 58,0 Teile eines wachsartigen Feststoffs. I. R- und NMR-Spektralanalyse stehen in Einklang mit einer Mischung aus LactonsĂ€ure und PolysĂ€ure.
    • Beispiel 18
  • 237,0 Teile n-Decanol werden unter RĂŒhren auf 150 ÂșC erhitzt, und eine Mischung aus 30,0 Teilen Ethylacrylat und 7,5 Teilen Di-t-butylperoxid wird im Verlauf von 6 Stunden bei 150 ÂșC tropfenweise zugegeben. Die Mischung wird weitere 3 Stunden auf 150 ÂșC erwĂ€rmt. Bei 100 ÂșC und unter Anlegung eines Vakuums von 0,05 mbar werden ĂŒberschĂŒssige Ausgangsstoffe abdestilliert, und man erhĂ€lt 55,0 Teile des Zwischenprodukts. 600 Teile 18% SalzsĂ€ure werden dann zugegeben, und das Gemisch wird 16 Stunden unter RĂŒckfluß gerĂŒhrt. Die Mischung wird gekĂŒhlt und bis zur Trockene eingedampft und ergibt 48,0 Teile eines viskosen Produkts. I. R- und NMR-Spektralanalyse stehen in Einklang mit einer Mischung aus LactonsĂ€ure und PolysĂ€ure.
    • Beispiele 19-32
  • Ermittelt wird die AktivitĂ€t des Korrosionsinhibitors mit dem Aerated Solution bottle Test, worin 3 korrodierende Testlösungen a,b und c verwendet werden. Die Analysenergebnisse dieser Testlösungen sind in Tabelle 1 aufgefĂŒhrt. Tabelle 1 PhenolbasizitĂ€t (ppm als CaCO&sub3;) GesamtbasizitĂ€t (ppm als CaCO&sub3;) GesamthĂ€rte (ppm als CaCO&sub3;) CarbonathĂ€rte (ppm als CaCO&sub3;) Chlorid (ppm als Cl&supmin;) Sulfat (ppm als SO&sub4;ÂČ&supmin;) Ryznar-Index bei 40ÂșC
  • 2 FlußstahlprĂŒfstĂŒcke, 5 cm x 2,5 cm werden mit Bimsstein gereinigt, eine Minute in SalzsĂ€ure eingetaucht und dann gut abgespĂŒlt, getrocknet und gewogen.
  • Das gewĂŒnschte VerhĂ€ltnis der zu testenden Verbindung wird in je 200 ml der korrodierenden Lösung gelöst. Zwei StahlprobestĂŒcke hĂ€ngen in der Lösung, und das Ganze wird bei 40 ÂșC in einer geschlossenen Flasche in einem Thermostaten untergebracht. WĂ€hrend der Testdauer lĂ€ĂŸt man Luft (500 ml/min) durch die Lösung strömen, wobei die StahlprĂŒfstĂŒcke vor der durchströmenden Luft geschĂŒtzt sind. Jegliche Wasserverluste durch Verdunstung werden mit destilliertem Wasser ersetzt.
  • Nach 64 Stunden werden die StahlprĂŒfstĂŒcke entfernt, ohne Bimsstein gereinigt, eine Minute in SalzsĂ€ure, die mit mit 1% Hexamethylentetramin passiviert ist, getaucht, danach abgespĂŒlt, getrocknet und wieder gewogen. Ein gewisser Gewichtsverlust wird eintreten. Eine Kontrolle, z.B. Eintauchen einer Flußstahlprobe in die Testlösung in Abwesenheit eines potentiellen Korrosionsinhibitors, wird bei allen Testreihen durchgefĂŒhrt. Die Korrosionsraten werden in Milligramm Gewichtsverlust/Quadratdezimeter/Tag (m.d.d.) berechnet.
  • Die fĂŒr jede Testmischung erhaltenen Korrosionsraten sind in Tabelle 2 aufgefĂŒhrt. Tabelle 2 Beispiel Nr. Produkt aus Beispiel Additiv-Konzentration (ppm) Korrosionsrate (m.d.d.) Lösung Kontrolle
  • Aus den Ergebnissen ist ersichtlich, daß die Produkte eine AktivitĂ€t als Korrosionsinhibitoren in allen Testlösungen zeigen, besonders bei geringen Calciumkonzentrationen.

Claims (10)

1. Eine Zusammensetzung, die in Kontakt mit einer korrodierbaren MetalloberflĂ€che steht, diese Zusammensetzung umfaßt:
a) ein auf Wasser- oder Öl basierendes System und
b) als Inhibitor, zum Schutz der MetalloberflÀche vor Korrosion, 0,0001 bis 5 Gewichtsprozente bezogen auf das Gesamtgewicht von a) mindestens eine Verbindung mit der Formel I:
n ist 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 20,
R ist eine gerade oder verzweigte C&sub4;-C&sub3;&sub0;-Alkylgruppe, die gegebenenfalls von einem, zwei oder drei Sauerstoffatomen unterbrochen oder mit einer, zwei oder drei Hydroxylgruppen substituiert ist, eine C&sub5;-C&sub1;&sub2;-Cycloalkylgruppe, eine Phenyl- oder Naphtylgruppe , die gegebenenfalls mit einer, zwei oder drei C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylgruppen substituiert sind, oder eine C&sub7;-C&sub1;&sub3;-Aralkylgruppe, die gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe substituiert ist;
R&sub1; ist ein H-Atom oder eine gerade oder verzweigte C&sub1;-C&sub4;- Alkylgruppe;
R&sub2; ist ein H-Atom, eine gerade oder verzweigte C&sub1;-C&sub4;- Alkylgruppe oder CO&sub2;H;
R&sub3; ist ein H-Atom, eine gerade oder verzweigte C&sub1;-C&sub4;- Alkylgruppe, -CH&sub2;CO&sub2;H oder -CH&sub2;CH&sub2;CO&sub2;H;
R&sub4; ist ein H-Atom, eine gerade oder verzweigte C&sub1;-C&sub4;- Alkylgruppe oder CO&sub2;H;
R&sub5; ist ein H-Atom, eine gerade oder verzweigte C&sub1;-C&sub4;- Alkylgruppe, -CH&sub2;CO&sub2;H oder -CH&sub2;CH&sub2;CO&sub2;H; ebenso wie Metall-, Ammonium- oder Aminsalze der Verbindung der Formel I, oder Partialester der Verbindung der Formel I, in der einige aber nicht alle der CO&sub2;H-Gruppen zu CO&sub2;Z-Gruppen verestert sind, in denen Z eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, die gegebenenfalls von einem Sauerstoffatom unterbrochen ist, eine C&sub7;-C&sub9;-Phenylalkylgruppe, eine C&sub7;-C&sub1;&sub8;- Alkylphenyl, Phenyl- oder Naphthylgruppe bedeutet; wobei mindestens eine R&sub4;-Gruppe eine CO&sub2;H-Gruppe sein muß und wobei, wenn n=0 ist, dann R&sub2; eine CO&sub2;H-Gruppe ist, mit der Maßgabe, daß Zusammensetzungen ausgeschlossen sind, die ein auf Öl basierendes System und eine Verbindung mit der Formel
umfassen, worin R, R&sub1; und R&sub2; Wasserstoff oder Alkylradikale mit insgesamt 10 bis 38 C-Atomen sind.
2. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die korrodierbare MetalloberflÀche eine EisenmetalloberflÀche ist.
3. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin n eine ganze Zahl zwischen 1 und 10 ist.
4. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 3, worin n eine ganze Zahl zwischen 1 und 5 ist.
5. Eine Zusammensetzung nach einem der vorausgehenden AnsprĂŒche, worin R eine C&sub4;-C&sub2;&sub0;-Alkylgruppe ist, R&sub1; ein H-Atom ist, R&sub2; eine CO&sub2;H-Gruppe ist, R&sub3; ein H-Atom ist, R&sub4; eine CO&sub2;H- Gruppe ist und R&sub5; ein H-Atom ist.
6. Eine Zusammensetzung nach Anspruch 5 worin R eine geradkettige C&sub5;-C&sub1;&sub5;-Alkylgruppe ist, die gegebenenfalls von einem oder zwei Sauerstoffatomen unterbrochen ist.
7. Eine Zusammensetzung nach einem der vorausgehenden AnspĂŒchen 1 bis 6, worin das System auf Öl basiert und das System auch ein oder mehrere Antioxidantien, Metalldesaktivatoren, zusĂ€tzliche Korrosions- oder Rostinhibitoren, ViskositĂ€ts-Index-Verbesserer, Pourpoint-Erniedriger, Dispergentien/Detergentien oder Antiverschleißmittel enthĂ€lt.
8. Eine Zusammensetzung nach einem der AnsprĂŒche 1 bis 6, worin das System vollstĂ€ndig wĂ€ĂŸrig ist und dieses System auch einen oder mehrere zusĂ€tzliche Korrosionsinhibitoren, Dispergentien und/oder Treshold-Mittel, FĂ€llungsmittel, Sauerstoff-Scavengers, Komplexbildner, Antischaummittel und Biozide enthĂ€lt.
9. Eine Zusammensetzung nach einem der AnsprĂŒche 1 bis 6, worin das System partiell wĂ€ĂŸrig ist, und dieses System auch einen oder mehrere zusĂ€tzliche Korrosionsinhibitoren oder HochdruckzusĂ€tze enthĂ€lt.
10. Die Verwendung einer Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 als Inhibitor zum Schutz einer MetalloberflÀche gegen Korrosion.
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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8711534D0 (en) * 1987-05-15 1987-06-17 Ciba Geigy Ag Corrosion inhibiting composition
GB8727323D0 (en) * 1987-11-21 1987-12-23 Ciba Geigy Ag Corrosion inhibitor
JPH03109384A (ja) * 1989-09-22 1991-05-09 Japan Tobacco Inc ïŒˆïŒłïŒ‰â€•ïŒ”â€•ăƒ’ăƒ‰ăƒ­ă‚­ă‚·ăƒĄăƒăƒ«â€•Îłâ€•ăƒ©ă‚ŻăƒˆăƒłăźèŁœé€ æ–čæł•
GB2246347A (en) * 1990-07-24 1992-01-29 Ciba Geigy Ag Corrosion inhibition
US5871691A (en) * 1993-08-13 1999-02-16 Betzdearborn Inc. Inhibition of corrosion in aqueous systems
JP4885533B2 (ja) * 2005-12-20 2012-02-29 ć‡șć…‰èˆˆç”Łæ ȘćŒäŒšç€Ÿ ć†·ć‡æ©ŸæČčç”„æˆç‰©ă€ă“ă‚Œă‚’ç”šă„ăŸć†·ć‡æ©Ÿç”šćœ§çžźæ©ŸćŠăłć†·ć‡èŁ…çœź
US7883738B2 (en) * 2007-04-18 2011-02-08 Enthone Inc. Metallic surface enhancement
US10017863B2 (en) * 2007-06-21 2018-07-10 Joseph A. Abys Corrosion protection of bronzes
TWI453301B (zh) 2007-11-08 2014-09-21 Enthone æ”žééŠ€ćĄ—ć±€äžŠçš„è‡Șç”„ćˆ†ć­
US7972655B2 (en) * 2007-11-21 2011-07-05 Enthone Inc. Anti-tarnish coatings
US8828273B2 (en) * 2010-05-28 2014-09-09 Chemtreat, Inc. Additive formulation for industrial cooling systems
US8236204B1 (en) 2011-03-11 2012-08-07 Wincom, Inc. Corrosion inhibitor compositions comprising tetrahydrobenzotriazoles solubilized in activating solvents and methods for using same
US8236205B1 (en) 2011-03-11 2012-08-07 Wincom, Inc. Corrosion inhibitor compositions comprising tetrahydrobenzotriazoles and other triazoles and methods for using same
US20130089460A1 (en) * 2011-10-05 2013-04-11 Baker Hughes Incorporated Inhibiting corrosion caused by aqueous aldehyde solutions
US9068269B2 (en) 2011-10-05 2015-06-30 Baker Hughes Incorporated Inhibiting corrosion caused by aqueous aldehyde solutions
WO2014031530A1 (en) * 2012-08-20 2014-02-27 Baker Hughes Incorporated Inhibiting corrosion caused by aqueous aldehyde solutions
US9309205B2 (en) 2013-10-28 2016-04-12 Wincom, Inc. Filtration process for purifying liquid azole heteroaromatic compound-containing mixtures
CN109423351B (zh) * 2017-08-22 2021-09-28 äž­ć›œçŸłæČčć€©ç„¶æ°”è‚Ąä»œæœ‰é™ć…Źćž äœŽæž©ćŒ€ć…łæČčćŠć…¶ćˆ¶ć€‡æ–čæł•

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2892844A (en) * 1956-05-10 1959-06-30 Du Pont The gamma-monolactone of 4, 8-dihydroxyoctanoic acid, its preparation and use
US2849457A (en) * 1956-06-21 1958-08-26 Du Pont Gamma-monolactone of 4-hydroxysuberic acid, its salts and esters, and the salts and amides of 4-hydrosuberic acid, their preparation and use
US3248187A (en) * 1961-12-22 1966-04-26 Exxon Research Engineering Co Alkenyl dicarboxylic acid lactones, their method of preparation and utility
GB1037985A (en) * 1963-02-19 1966-08-03 Cheuron Res Company Alkylbutyrolactone-ÂȘ‡-acetic acids
US3200075A (en) * 1963-02-19 1965-08-10 California Research Corp Lactone amides in lubricating oils
US3813416A (en) * 1969-02-17 1974-05-28 Mobil Oil Corp Substituted gamma-butyrolactones derived from c16 and greater unsaturated acids
US4190588A (en) * 1971-12-27 1980-02-26 Mobil Oil Corporation Method of preparing a substituted butyrolactone acetic acid
GB1420962A (en) * 1971-12-27 1976-01-14 Mobil Oil Corp Hydroxyamide acid soaps and butyrolactams
US3997569A (en) * 1972-11-08 1976-12-14 Texaco Inc. Method for preparing a lactone reaction product
DE3102353A1 (de) * 1980-02-14 1982-01-14 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Alkyllactoncarbonsaeuren (hydrierte pyronderivate) bzw. ihrer salze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als korrosionsschutzmittel
GB8711534D0 (en) * 1987-05-15 1987-06-17 Ciba Geigy Ag Corrosion inhibiting composition
DE3231815A1 (de) * 1982-08-26 1984-03-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Dialkoxymethyl-butyrolactone, verfahren zu ihrer herstellung, zwischenprodukte dafuer und ihre verwendung
DE3316724A1 (de) * 1983-05-07 1984-11-08 Henkel KGaA, 4000 DĂŒsseldorf Mittel und verfahren zur reinigung und passivierung von metallen im spritzverfahren
DE3540246A1 (de) * 1985-11-13 1987-05-14 Henkel Kgaa Verwendung von alkoxyhydroxyfettsaeuren als korrosionsinhibitoren in oelen und oelhaltigen emulsionen

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EP0291458B1 (de) 1992-12-09
GB8711534D0 (en) 1987-06-17
DE3876490D1 (de) 1993-01-21
US5091113A (en) 1992-02-25

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