JP3301038B2 - 生物抵抗性界面活性剤および切削油配合物 - Google Patents

生物抵抗性界面活性剤および切削油配合物

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、生分解抵抗性を示す新規な界面活性剤組成
物ならびにそれらの製造方法および使用に関するもので
ある。本発明は、さらに、微生物分解抵抗性を示すが、
配合物に従来の殺生物剤を含まないこれら界面活性剤を
用いる切削油およびそれらの製造方法に関するものであ
る。
現代の金属加工および形成方法は、通常、工作片を冷
却および潤滑することにより機械操作を容易にする機能
を有する切削液の使用を必要とする。
切削液は、冷却および潤滑の主要な機能以外に、非腐
蝕性、化学的安定性、無毒性および皮膚安全性を要求さ
れる。さらに、切削液組成物は、それ自体、微生物に対
して幾分かの安定性を要求される。
本発明は、比較的安価な材料から誘導される新規な生
物抵抗性界面活性剤（bio−resistant surfactant）を
提供せんとするものであり、また、これらの新規な生物
抵抗性界面活性剤を用いる切削油配合物を提供せんとす
るものである。
本発明は、また、上記新規な界面活性剤に生物抵抗性
の分枝鎖を有する潤滑剤を配合した切削油配合物を提供
せんとするものであり、非殺生物性の添加剤を含有する
前記新規な切削油配合物を提供し、それらの用途および
環境生物系との適合性を向上せんとするものである。
コハク酸の２−位またはα位に分枝脂肪族基を含有す
るコハク酸およびその誘導体は、微生物による分解また
は生分解に対して高次の抵抗性もしくは生物抵抗性を示
す界面活性剤を形成することが判明した。さらに、これ
らの新規な界面活性剤は、潤滑油、例えば、鉱物油と機
械操作用の切削油として有効な新規なオイル・イン・ウ
オーター・エマルジョンを調製するために使用される
が、配合物に従来の殺生物剤を包含させなくとも、この
ようにして配合された切削油に向上された耐生物劣化性
を付与することが見い出された。切削液エマルジョン配
合物の生物抵抗性は、分岐脂肪族炭化水素オリゴマーま
たはポリマーを配合物の潤滑性成分として用いることに
よりさらに向上することも見い出された。このようにし
て配合された切削液エマルジョンは、工具寿命の長期化
および機械操作の容易性のに点おいて、少なくとも従来
液と同程度の有効性を有する。本発明の配合物中には殺
生物剤が存在しないので、使用済みの切削液エマルジョ
ンの水性部分の廃棄が容易である。
さらに、生物抵抗性の界面活性剤は、コハク酸のα炭
素に少なくとも９個の炭素原子を含有し、かつ、そのう
ち少なくとも３個が第３級炭素原子である分枝脂肪族置
換基を有するコハク酸およびその誘導体を含むことが発
見された。この成分は、構造式： ［式中、ＸおよびＹは、同一であっても異なっていても
よく、−OH、−OK、−ONa、−OLi、−ONH4、−ONH3Z、
−ONH2Z2またはONHZ3（式中、Ｚは、アルキルまたはヒ
ドロキシアルキルである。）からなる群から選択され、
また、式中、Ｘおよび／またはＹは、−OR",−NH2、NH
R"または−NR2"（式中、R"は、C1〜C20のアルコキシも
しくはアルケノキシ、または、ポリエトキシもしくはポ
リイソプロポキシである）であり；さらに、式中、R'
は、少なくとも３個の第３級炭素原子を含有するC9〜C
150のアルキルまたはアルケニル炭化水素を含む。］ を有する。
本発明の生物抵抗性切削液は、前述の生物抵抗性界面
活性剤と、エチレン、プロピレン、ブテン、イソブテ
ン、ブタジエン、イソプレンまたはその他のαオレフィ
ンのポリマーおよびコポリマー並びに鉱物油を含む潤滑
性ベースストック物質とを含む。
以下、図面を参照しながら、実施例に基づき、本発明
をさらに詳細に記載する。
図１は、炭素の二酸化炭素への微生物による転化に基
づき、本発明の好ましい界面活性剤に対する切削液成分
の余物分解性を比較するグラフである。
図２は、炭素の二酸化炭素への微生物による転化に基
づき、本発明の好ましい界面活性剤に対する安息香酸ナ
トリウムの生物分解性を比較するグラフである。
図３は、試験中にバクテリアコロニー数を数えて、市
販の工業用切削液と比較する本発明の新規なエマルジョ
ンについての生物抵抗性試験の結果を表すグラフであ
る。
本発明の新規な生物抵抗性界面活性剤は、アリル不飽
和を有するオレフィン系の物質とエノフィル（enophil
e）とを熱的または触媒と接触させて反応させることに
より不飽和付加生成物を形成する、周知の「エン」反応
で始まる一連の反応において製造される。「エン（En
e）」反応については、“Accounts of Chemical Resear
ch",1980,13,426−432にB.B.Sniderにより記載されてい
るので、本明細書中ではその全体を引用する。エン反応
が完了して付加体が生成すると、エノフィル極性部分
（原子団）が十分に親水性ある場合には、この不飽和付
加体は、生物抵抗性の界面活性剤として直接使用するこ
とができ、あるいは、エノフィル部分の極性基がさらに
適当に反応すると、生物抵抗性の石鹸を生成することが
できる。付加体のオレフィン系不飽和は、当技術分野で
周知の手段により水素化され、本発明の生物抵抗性界面
活性剤を生成する。好ましい付加体（Ｉ）および飽和付
加体（II）は、構造式： ［式（Ｉ）および（II）中、R1〜R5は、水素、アルキル
またはアルケニルであり、R1〜R5のすべてを通して、炭
素原子の数の合計は、少なくとも９であり、少なくとも
３個の第３級炭素原子を含有し；式中、R8およびR9の少
なくとも１つは、電気陰性基であり、R6〜R9の残りの基
は、電気陰性基または、水素、アルキル、アルケニル、
アリールもしくはアラルキルである。R1〜R5は、エーテ
ル、カルボニル、アミン、イミン、アミド、スルフィ
ド、ジスルフィド、メルカプトまたはチオ基を含むＯ、
ＮまたはＳをさらに含有してもよい。］ を有する。
本明細書中で使用される第３級炭素原子という用語
は、３個のアルキルまたはアルケニル基を有し、第４の
原子価が水素により満たされている炭素原子をいう。好
ましい第３級炭素原子としては、メチル基を含有するも
のがある。このような第３級炭素原子は、本発明におい
て分枝を含んでもよく、この分枝が界面活性剤に十分な
数組み込まれると、本発明の界面活性剤を生物抵抗性と
する。本発明の生物抵抗性界面活性剤に関して、分枝と
いう用語を本明細書中で使用する場合には、少なくとも
３個の第３級炭素原子を有する脂肪族鎖を意図するもの
であり、これを分枝と定義する。生物抵抗性という用語
は、種々の微生物による分解に耐える能力をいう。
本発明で有用なエノフィルとは、構造式： ［式中、R6、R7、R8およびR9の少なくとも１つは電気陰
性基であり、残る基は、水素、アルキル、アルケニル、
アリールまたはアラルキルである。］ を有するもの全てを含む。構造（III）のエノフィルに
有用な電気陰性基は、上記式中、R7およびR8が以下の
基： ［式中、Ａは、Ｏ、NHまたはNRi（式中、Riは、アルキ
ル、アルケニルまたはアルコキシである。）であり；式
中、R6、R7、R8およびR9の少なくとも１つは、Ｏ−Ｃ−
Ｑ｛式中、Ｑは、Ｈ、OH、ORi、NH2、NHRiまたはＮ
（Ri）２（式中、Riは、アルキル、アルケニルまたはア
ルコキシである。）である。｝であり、例えば、CNのよ
うな基である。］ を含むものを包含する。本発明の特別の用途のエノフィ
ルとしては、無水マレイン酸、マレイミド、アクリロニ
トリル、エチルアクリレート、アクリルアミド、アクロ
レイン、メタクリル酸、エチルビニルカーボネート、２
−ヒドロキシエチルアクリレート等が挙げられる。
前述のエノフィル類と反応させる場合に、構造式
（Ｉ）または（II）で表される付加体を製造するために
本発明で有用なオレフィン類としては、炭素原子数９〜
150個を有する非直鎖の脂肪族化合物が含まれる。これ
ら付加体のヒドロカルボニル成分は、これらから製造さ
れる界面活性剤に必要とされるオレオフィン系の性質
（oleophilic property）を付与するとともに、これら
の分枝または非直鎖構造は、生物抵抗性を付与する。ア
リル性の不飽和を有し、かつ少なくとも９個の炭素原子
を有し、そのうち、少なくとも３個の第３級炭素原子を
有するオレフィンは、全て、付加体を製造するために使
用することができる。このようなオレフィン類として
は、市販されているものが含まれ、更に、当業者に公知
の方法を用いてオリゴマー化または重合により、精製し
た供給原料、例えば、イソブテンおよびプロペンから簡
単、かつ、安価に製造されるものが含まれる。有用なオ
レフィン類は、精製した供給流の高分子量フラクション
を熱分解することによっても製造することができる。必
要であれば、高分子量のオレフィン類、例えば、１−デ
センは、ルイス酸触媒でオリゴマー化され、これによっ
て生物抵抗性界面活性剤を製造するための「エン」反応
に使用することのできる分枝オリゴマーが提供される。
好ましくは、前述の分枝オレフィン類から誘導される付
加体におけるヒドロカルビル置換基は、［−CH2−CRH
−］ｎ（式中、Ｒは、C1〜C20のアルキルまたはアルケ
ニルを含み、ｎは３〜50の整数である。）を含む反復構
造単位を有する。好ましい置換基は、プロペニルオリゴ
マーを含む。もう１つの好ましい置換基は、イソブテニ
ルオリゴマーを含む。特に好ましい置換基は、プロペニ
ルテトラマーを含む。
上記オレフィン類とエノフィルとを用いて「エン」反
応を介して製造される生物抵抗性の付加体は、それ自
体、界面活性剤として使用することができるが、本発明
においては、好ましくは、これらの物質をアニオン性界
面活性剤に変換する。これは、有機化学の分野において
当業者公知の手段および方法を用いて前記付加体をカル
ボキシレート型に転化することにより達成される。例え
ば、付加体がエステル、アミド、イミドまたはニトリル
基を有する場合には、これらは、容易に加水分解され
て、対応するカルボン酸になり、このカルボン酸は、つ
いで、好ましくは、アンモニア、アミンまたは、アルカ
リもしくはアルカリ土類金属塩に転化される。酸無水物
類、例えば、無水マレイン酸は、活性水素化合物、例え
ば、アルカノールと容易に反応して、対応するコハク酸
のハーフエステルを形成し、さらに塩に転化される。
本発明の方法は、以下の反応順序で示され、反応式
中、少なくとも３個の第３級炭素原子を有するプロペン
テトラマー、無水マレイン酸およびイソブタノールは、
特に好ましい生物抵抗性のアニオン界面活性剤成分、す
なわち、カリウムモノイソブチル−２−ドデセニルスク
シネート（VII）（本明細書中、以下MIDSと称する。）
に転化される。
無水マレイン酸のオレフィン類との反応は、一般に、
スクシニックアデション（succinic addition）または
スクシニックアダクション（succinic adduction）とし
て当分野で周知である。反応生成物を表す（Ｖ）は、当
分野では、スクシニックアダクト（succinic adduct）
と言われている。
本発明の好ましい生物抵抗性コハク酸塩界面活性剤
は、以下の組成と構造とを有する。
［式中、ＸおよびＹは、同一であっても異なっていても
よく、−OH、−OK、−ONa、−OLi、−ONH4、−ONH3Z、
−ONH2Z2もしくは−ONHZ3（式中、Ｚは、アルキルまた
はヒドロキシアルキルである。）、−OR"、−NH2、−NH
R"もしくはNR"（式中、R"は、C1〜C20のアルコキシもし
くはアルケニルもしくはポリエトキシもしくはポリイソ
プロポキシである。）からなる群から選択され；さら
に、式中、R'は、少なくとも３個の第３級炭素原子を含
むC9〜C150のアルキルまたはアルケニル炭化水素を含
む。］ 式（VIII）において、R'の別個の炭素原子は第３級炭
素原子を含む。好ましくは、式（VIII）におけるＸまた
はＹの１つは、−OK、−ONaまたはOLiであり、残るＸま
たはＹは−OR"である。
前述のカルボン酸化合物は、切削油濃縮物における溶
解度および最終エマルジョンにおける溶解度が維持され
る限り、アルカリ金属石鹸又はアルカリ土類金属石鹸の
みならずアミン石鹸の形態で存在することが可能であ
る。すなわち、これらの物質は、全て、沈殿が形成され
ない限り、石鹸を形成するために使用することができ
る。例えば、アミン石鹸は、カルボン酸とアルカノール
アミン、例えば、トリエタノールアミンとの反応により
形成することができる。このアルカノールアミンは、実
際の切削液組成物形成時に添加剤を構成してもよく、し
たがって、石鹸はその場で形成され、別個の反応を必要
としない。
本発明の生物抵抗性切削液組成物は、最も本質的に
は、本発明の界面活性剤と潤滑性ベースストック物質、
例えば、鉱物油とからなり、当然のことながら、それ
は、工業的な標準であり、種々の切削液を評価するため
のベンチマークとしても十分に役割を果たす。本発明を
実施するためには、鉱物油（例えば、溶剤精製中性パラ
フィンオイル）を使用することもできるが、好ましく
は、合成油、例えば、ポリデセンを使用することが好ま
しい。この合成油は、近年、環境的な研究から鉱物油よ
りも緩やかに生分解されることが示されている。当然の
ことながら、この緩やかな分解は、さらに切削油を安定
なものとする。
さらに好ましくは、切削液の配合に使用される潤滑性
ベースストックは、それ自体枝分かれした、すなわち、
直鎖でない炭素骨格形状を有する成分からなり、本発明
の界面活性剤の骨格に非常に類似している。
この分枝は、最終生成物にさらなる生物抵抗性を付与
し、有用な寿命をさらに向上させる。高度に分枝した炭
素骨格形状を有するベースストックの例としては、ポリ
プロペンがあり、これは、理論的には、骨格の２個の炭
素毎にメチル基を有する。本発明に有用なその他の潤滑
基材は、好ましくは、分枝骨格を有し、例えば、プロピ
レンとブテンとのコポリマー、ポリブテン、ポリイソブ
チレンおよび液体のエチレン−プロピレンコポリマーを
含む。水素化された液体ポリブタジエンおよびポリイソ
プレンも、これらが適切な微細構造を有する場合、すな
わち、これらがヘッド・トゥー・テイル（head−to−ta
il）式以外の様式で重合し、分枝ポリマー構造を生成す
る場合には好ましい。その他のαオレフィン類も、特に
炭素骨格が分枝している場合には、ベースストック物質
として使用して有効である。この分枝した構造は、必要
とされる潤滑性を損なうことなく、形成される液体の生
物分解抵抗性をも損なわないので好ましい。
実際には、その他の公知の添加剤も本発明の生物抵抗
性切削液組成物に配合することができる。これらは、例
えば、本発明の液状組成物にすでに存在する性質を向上
させたり、あるいは、ベースストックに存在しない性質
を付与するために添加される。機能的には、このような
添加剤は、液体の極限圧活性（extreme−pressure acti
vity）を向上させたり、腐触抑制、金属清浄性、液の摩
擦低下を向上させたり、あるいは、さらに、脱泡性また
は制生物性を液に付与したりする。特に、これらの添加
剤は、一般に、有機リン酸エステルを含み、例えば、ア
ルコールエトキシホスフェート、具体的には、ほぼ５〜
６モルのエチレンオキシドの脂肪族アルコールでエステ
ル化されたリン酸のモノおよびジエステル；アルカノー
ルアミン、例えば、トリエタノールアミン；アルカノー
ルアミンのホウ酸エステル、例えば、モノおよびトリエ
タノールアミンのホウ酸エステル；ならびにアセチレン
ジオール、例えば、2,4,7,9−テトラメチル−５−デシ
ン−4,7−ジオールが挙げられる。必要であれば、減摩
性を向上する種々のエステルを配合物中に使用すること
もできる。
界面活性剤以外に、アルコールエトキシホスフェート
からのリンが、極限圧活性に寄与する。ホウ酸エステル
は、その抗錆および極限圧活性に加え、微生物の成長を
抑制する。本発明に従い、実際の生物抵抗性切削液組成
物に使用配合される種々の成分を表１に提示したが、こ
れは、本発明を限定するものではない。これらの成分の
機能および発売元についても表示する。
以下の実施例は、本発明を例示するものである。
実施例１ モノイソブチル−２−ドデセニル−スクシネートの調製 12リットルのフラスコに、撹拌機、温度計、窒素導入
口、水ジャケットコンデンサおよび加熱マントルを装着
した。このフラスコに、ドデセニルスクシニックアンハ
イドライド（Ｖ）（4795.2g、18.0モル、ハンフリー・
ケミカル社製、プロペンテトラマーおよび無水マレイン
酸の付加体から成る）と、イソブタノール（1334.2g、1
8.0モル）とを充填し、窒素ガスでパージした。この溶
液を、１時間かけて、室温から150℃まで加熱し、150℃
で2.25時間保持した。赤外スペクトルは、3,400〜2,400
cm-1（酸−OH）、1,739cm-1（エステルＣ＝Ｏ）および
1,708cm-1（酸Ｃ＝Ｏ）に、ピークを有する生成物を示
す。このスペクトルは、また、痕跡量の出発無水物（1,
785cm-1および1,865cm-1にピーク）を示す。生成物は、
透明な淡い黄色の液体で、総酸価166.5mgKOH/100g（AST
M法Ｄ−974）を有する。その粘度は、40℃および100℃
で、それぞれ、580cStおよび17.6cStである。
実施例２ モノ−（N,N−ジエチルエタノールアミン）−２−ドデ
セニルスクシネートN,N−ジエチルエタノールアンモニ
ウム塩の調製 イソブタノールをN,N−ジエチルエタノールアミンで
置き換える以外は、上記処理操作に従い、標記化合物を
調製する。生成した酸をN,N−ジエチルエタノールアミ
ンで中和すると、その酸のアンモニウム塩が生成し、こ
のアンモニウム塩は、透明な淡褐色の液体で、総酸価11
1.5gKOH/100gを有する。その粘度は、40℃および100℃
で、それぞれ、647cStおよび26cStである。赤外スペク
トルは、3,500cm-1〜2,300cm-1（Ｏ−Ｈ、Ｎ−Ｈ）、1,
735cm-1（エステルＣ＝Ｏ）、および1,576cm-1（COOア
ニオン）にピークを示す。
実施例３ モノ−トリエタノールアミン−２−ドデセニル−スクシ
ネートの調製 イソブタノールをトリエタノールアミンで置き換える
以外は、上記処理操作に従い、標記化合物を調製する。
生成物は、透明な淡褐色で、非常に粘性な液体であり、
総酸価144.3mgKOH/100g（ASTM法 Ｄ−974）を有し、総
塩基価数は125である。100℃における粘度は2,263cStで
ある。赤外スペクトルは、3,300cm-1〜2,500cm-1（酸Ｏ
−Ｈ）、1,732cm-1（エステルＣ＝Ｏ）および1,712cm-1
（酸Ｃ＝Ｏ）にピークを示す。
実施例４ モノ−N,N−ジエチル−２−ドデセニル−スクシネート
の調製 イソブタノールをジエチルアミンで置き換える以外
は、上記処理操作に従い、標記化合物を調製する。生成
物は、透明な淡褐色の液体であり、総酸価数169mgKOH/1
00g（ASTM法 Ｄ−974）を有し、総塩基価は17.5であ
る。100℃における粘度は117cStである。赤外スペクト
ルは、3,600cm-1〜2,100cm-1（酸Ｏ−Ｈ）および1,732c
m-1（アミドＣ＝Ｏ）にピークを示す。
表IIは、ドデシルコハク酸に基づく本発明のその他の
生物抵抗性界面活性剤と、これら界面活性剤の物理的性
質とを表示するものである。
本発明の切削油は、生物抵抗性の界面活性剤と潤滑剤
物質とを、その用途に適切な添加剤を含めて配合するこ
とにより調製される。切削油は、最初、濃縮された形態
で調製され、続いて、水で希釈されエマルジョンを形成
する。実施例５は、本発明の切削油濃縮物の調製を例示
するものである。
実施例５ MIDS切削油濃縮物を配合するための処理操作 以下に表示された成分を逐次所定の順序で配合すると
ともに、約50℃に暖める。
この濃縮物は、透明な黄色の液体で軽く撹拌した水に
加えると安定なエマルジョンにブルーム（bloom）す
る。この時、濃縮物対水の体積比は6:100であった。こ
の新規な切削液組成物と安定なエマルジョンを形成する
ために使用される水の量は、この液が使用される個々の
切削または金属加工の操作に依存し、特定の用途に必要
とされる希釈液の量は、従来の経験から容易に決定され
る。例えば、穴あけ操作を行う場合には、潤滑が重要と
なり、したがって、幾分濃縮されたエマルジョンを必要
とする。通常穴あけには、濃縮物対水の好ましい体積比
は約6:100である。他方、粉砕操作を行う場合には、潤
滑よりも作業片の冷却が重要となり、したがって、幾分
さらに希釈されたエマルジョンが使用される。ここで、
濃縮物対水の好ましい体積比は、約0.5:100または約1:1
00である。一般に、実用的な目的用のエマルジョン濃度
の下限は、約0.5:100である。当然のことながら、上限
は経済性に依存し、機能性には依存しない。したがっ
て、理論的には、本発明の切削油は、これらの濃縮形態
で使用することができるが、コスト有効性の観点から、
濃縮物対水の体積比の上限は、約10:100である。１％の
MgSO4または無機酸を添加すると、エマルジョンが分解
する。これらは、廃棄のために油を回収するための標準
的な工業的方法である。
本発明の新規な界面活性剤から調製されるエマルジョ
ンは、標準的な工業用切削液と等価かそれより優れてい
る。これらは、切削油配合物中に殺生物剤を用いなくと
も、生分解に対して優れた抵抗性を示す。特に、新規な
界面活性剤は、引用した関連する米国特許出願第07/44
1,795号中に開示されている生物抵抗性界面活性剤より
もかなり安価である。
エマルジョン試験 （１） 物理的試験 （ａ） 物理的試験により、起泡性および硬水安定性デ
ータが得られる。ポンプによってエマルジョンをガラス
バッテリージャー（glass battery jar）内に循環さ
せ、気泡の高さを周期的に測定する。この試験の最後
に、濾過により硬水析出物が捕集される。６％エマルジ
ョン（切削油濃縮物６体積と水100体積）については、M
IDSは市販されている標準品［トリムゾールおよびモー
ビルメット（Trimsol and Mobilmet）］に匹敵する気泡
高さであった。硬水析出物については、MIDSは、切削油
濃縮物100g当たり１〜2gであった。市販されている脱泡
剤は、MIDSの気泡を著しく低減した。
（ｂ） 黄銅および銅腐蝕は、切削油エマルジョンで最
小であるべきである。MIDSの酸性度の70％を中和する
と、腐触が0.3ミル／年に低減された。１重量％のトル
イルルトリアゾール誘導体（MIDS配合物）を添加する
と、６重量％および10重量％エマルジョンにおける全腐
触はなくなった。MIDSの６％エマルジョンは、25℃でも
60℃でも48時間後に銅金属プラックを汚染しなかった。
防錆は、可溶性の切削油には必ず必要である。MIDSのエ
マルジョンは、わずか３％で可鍛鉄を保護した。
（ｃ） MIDSエマルジョンは、外因的な油、例えば、水
圧、歯車および動面（way）油を不合格にすることが判
明した。切削油システムを取り囲む機械にはこれらの油
が使用されることが多い。
機械に漏れがあると、外因的な油がシステムに添加さ
れる。したがって、これらを不合格とすることは、MIDS
が殺生物剤を含有しないので、特に重要なことである。
（２） 生物学的な試験 （ａ） 生物分解性および生物抵抗性 生物分解性および生物抵抗性は、USEPA−ケミカルフ
ェイト試験ガイドライン（USEPA−Chemical Fate Test
Guidelines）EPA 560/6−82−003,August,1982,方法CG
2,000を用い、引用した関連する米国特許出願第07/441,
795号に記載されているように、試験プレート上のバク
テリアコロニー数を数える処理操作を用いて決定され
る。
切削液成分の28日間の生物分解性試験において、微生
物は、ポリプロペンおよびモノイソブチル−２−ドデセ
ニルスクシネートの炭素質の10％未満を二酸化炭素に転
化した。低生物分解性は、切削油を生物抵抗性とする。
ラウリルエトキシホスフェートは、二酸化炭素への転化
率が約80％であることを示した。安息香酸ナトリウムお
よびオレイン酸は、有効な対照として使用され、いずれ
ももっぱら分解された。その結果を図１に示す。モノ−
トリエタノールアミン−２−ドデセニルスクシネートお
よびモノ−N,N−ジエチル−２−ドデセニルスクシンア
ミドの生物分解性も測定した。これらの化合物のいずれ
においても、微生物は、炭素質の10％未満を二酸化炭素
に変換した。これらの結果を図２に示す。
エマルジョンの生物抵抗性は、微生物濃度の経時的な
変化によっても決定される。MIDSエマルジョンにおいて
は、微生物のポピュレーションは、107〜108から104/ミ
リリットルに減少した。これは、１週間に、106/ミリリ
ットルの微生物が接種されても起こる。バクテリアの接
種は、外国から米国にわたった損なわれた切削液の複合
材料であった。この複合材料は、洗浄され、使用前に、
成育媒体が除去される。微生物濃度の低下は、変動遅延
後、通常、14〜50日であることが示された。殺生物剤を
含まない工業的な切削油および含む工業的な切削油は、
明らかに対照的であり、本発明の生物抵抗性界面活性剤
の優れた性能を示唆する。その結果を図３に示す。これ
は、MIDSの尋常ではない生物抵抗性を示し、この性質
は、殺生物剤を含有しないことにより達成される。しか
し、104あるいはそれ未満で、数週間〜数カ月後、MIDS
エマルジョンにおける微生物濃度は、再び、増加した。
多数の前述した接種による溶解細胞は、同様に、この再
成長の栄養源となった。
MIDSの生物抵抗性は、モービルテクニカルセンター
（プリンストン、ニュージャージー州）マシンショップ
で行われたフィールド試験においても立証された。ドゥ
・オール・バンド・ソー（Do−All band saw）を洗浄
後、その切削油貯油タンク（オープントップ５ガロンバ
ケット）を５％MIDSエマルジョンで満たした。１週間毎
に、バクテリアおよび細菌濃度をモニターし、水を加え
て蒸発損を補った。場合によっては、さらに濃縮物を加
えてドラッグアウト（drag−out）損を補った。連続操
作を４カ月以上行ったが、損傷は検出されなかった。
（３） 環境試験 ニジマスを用いる水性試験は、分解したMIDSエマルジ
ョンの水相がニジマスに無毒であることを示した。水相
のLC50は、10,100ppm以上であった。分解したMIDSエマ
ルジョン由来の水相がニジマスに無毒であるという事実
は、切削液配合物分野における実質的な改善を表すもの
である。低毒性であるということは、従来技術では切削
液配合物に典型的に含まれる殺生物剤を除去または不活
性化ためにの高コストをかけていたが、本発明の分解エ
マルジョン生成物はそのような操作が不要であり水路に
排水できることを意味する。本発明の生物抵抗性切削液
配合物においては特定の殺生物剤を使用しないので、従
来技術の切削液と比較して、本質的に、環境に優しい生
成物を提供する。
（４） 機械試験 MIDSを、ドリル寿命およびターニングテスト（turnin
g testまたはlathe test）を用いて試験した。比較のた
め、市販されている標準品切削液エマルジョンも含めて
試験した。中程度の硬度の4340スチール（321ブリネル
硬度）についてのドリル寿命試験においては、MIDSは、
市販されている切削液よりも幾分良好であることが証明
された。4340スチール（229ブリネル硬度）についての
ターニング試験においては、MIDSは、市販されている切
削液と同程度の性能を示した。390アルミニウム（自動
車工業において使用されているハイシリコンアルミニウ
ム）についてのドリル寿命試験においては、MIDSは、市
販されている切削液よりも優れていた。316ステンレス
スチールについてのドリル寿命試験においては、MIDS
は、塩素化された蝋を含有しない切削液よりも優れてい
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 51/00 Ａ０１Ｎ 51/00 (Ｃ１０Ｍ 169/04 (Ｃ１０Ｍ 169/04 101:02 101:02 105:04 105:04 129:72 129:72 133:04 133:04 129:95 129:95 133:16 133:16 133:54 133:54 133:56 133:56 135:12 135:12 135:22 135:22 137:04 137:04 125:10 125:10 129:08 129:08 139:00 139:00 Ａ 133:40 133:40 125:14） 125:14） Ｃ１０Ｎ 10:02 Ｃ１０Ｎ 10:02 10:04 10:04 30:12 30:12 30:16 30:16 30:18 30:18 40:22 40:22 70:00 70:00 (72)発明者 ジャコブ，トーマス・ジョゼフ アメリカ合衆国ニュージャージー州 08558，スキルマン，ナッソー・コート 17 (72)発明者 ラヴレス，フレデリック・チャールズ アメリカ合衆国ペンシルバニア州19067, ヤードレー，クローヴァー・ヒル・コー ト（番地なし) (72)発明者 マッカラー，カール・ロバート アメリカ合衆国ニュージャージー州 08534，ペニントン，ブルー・スプルー ス・ドライブ ５ (72)発明者 ノヴィック，ノーマン・ジェームズ アメリカ合衆国ペンシルバニア州18966, ホーランド，シェフィールド・プレース 3155 (72)発明者 オブライエン，トーマス・パトリック アメリカ合衆国ペンシルバニア州18974, ウォーミンスター，セント・チャール ズ・アベニュー 695 (56)参考文献 特開 昭60−212214（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−34062（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−229485（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−133000（ＪＰ，Ａ) 特公 昭38−1620（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭49−3807（ＪＰ，Ｂ１) 米国特許4670168（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C10M 101/00 - 177/00 A01N 37/00 - 37/52 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (25)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】微生物による分解に耐える能力を有する界
    面活性剤であって、炭素原子の内の少なくとも３個が第
    ３級炭素原子である分枝脂肪族基を含む置換基によりα
    炭素原子上が置換されているコハク酸またはその誘導体
    （アミン塩を除く）を含んでなり、 該置換基がドデセニル基である、前記界面活性剤。
  2. 【請求項２】置換が前記α炭素原子の唯１つで行われて
    いる請求項１に記載の界面活性剤。
  3. 【請求項３】置換がモノ置換である請求項１または２に
    記載の界面活性剤。
  4. 【請求項４】脂肪族基がプロペニルオリゴマー、または
    イソブテニルオリゴマーを含む請求項１〜３のいずれか
    一項に記載の界面活性剤。
  5. 【請求項５】コハク酸の誘導体が、モノもしくはジアル
    カリまたはアルカリ土類金属塩、アンモニア、モノもし
    くはジエステル、モノもしくはジアミド、またはコハク
    酸イミドもしくはビスコハク酸イミドを含む請求項１〜
    ４のいずれか一項に記載の界面活性剤。
  6. 【請求項６】モノもしくはジエステルがポリ（エトキ
    シ）エチルエステルまたはポリ（イソプロポキシ）イソ
    プロピルエステルを含む請求項５に記載の界面活性剤。
  7. 【請求項７】モノイソブチル−２−ドデセニルカリウム
    スクシネートを含む請求項１に記載の界面活性剤。
  8. 【請求項８】界面活性剤が、コハク酸類及び／又はその
    誘導体の混合物を含む請求項１〜７のいずれか一項に記
    載の界面活性剤。
  9. 【請求項９】（ｉ）請求項１〜８のいずれか一項に記載
    の界面活性剤と、（ii）潤滑性ベースストック物質とを
    含む、微生物による分解に耐える能力を有する切削液組
    成物。
  10. 【請求項１０】潤滑性ベースストック物質が、エチレ
    ン、プロピレン、ブテン、イソブテン、ブタジエン、イ
    ソプレンまたはその他のαオレフィンのポリマーおよび
    コポリマーを含む請求項９に記載の切削液組成物。
  11. 【請求項１１】潤滑性ベースストック物質が、ポリプロ
    ピレン、ポリデセンまたは鉱物油を含む請求項９または
    10に記載の切削液組成物。
  12. 【請求項１２】極限圧活性剤；腐触抑制剤；脱泡剤；金
    属清浄剤：前記切削液の制生物性を向上させるための添
    加剤；または減摩剤を更に含む請求項９〜11のいずれか
    一項に記載の切削液組成物。
  13. 【請求項１３】（iii）有機リン酸エステル； （iv）アルカリ又はアルカリ土類塩基； （ｖ）アルカノールアミンのホウ酸エステル； （vi）アセチレンジオール； （vii）ベンゾトリアゾール又はその誘導体； （viii）水 を更に含有する請求項９〜12のいずれか一項に記載の切
    削液組成物。
  14. 【請求項１４】有機リン酸エステルがアルコールエトキ
    シホスフェートを含む請求項13に記載の切削液組成物。
  15. 【請求項１５】前記アルカリ又はアルカリ土類塩基が水
    酸化カリウムを含む請求項13または14に記載の切削液組
    成物。
  16. 【請求項１６】アルカノールアミンのホウ酸エステルが
    モノ−およびトリエタノールアミンのホウ酸エステルで
    ある請求項13〜15のいずれか一項に記載の切削液組成
    物。
  17. 【請求項１７】アセチレンジオールが2,4,7,9−テトラ
    メチル−５−デセン−4,7−ジオールを含む請求項13ま
    たは14に記載の切削液組成物。
  18. 【請求項１８】ベンゾトリアゾールの誘導体がモノ−ト
    ルイルトリアゾール−２−ドデセニルスクシンイミドを
    含む請求項13〜17のいずれか一項に記載の切削液組成
    物。
  19. 【請求項１９】界面活性剤が、２−ドデセニルコハク酸
    のモノイソブチルエステルを含む請求項13〜18のいずれ
    か一項に記載の切削液組成物。
  20. 【請求項２０】エマルジョンとして、無毒性で、廃棄可
    能な環境に優しい水相を有する請求項９〜19のいずれか
    一項に記載の切削液組成物。
  21. 【請求項２１】微生物による分解に耐える能力を有する
    界面活性剤の製造方法であって、 無水マレイン酸を、少なくとも３個の第３級炭素原子を
    有するオレフィン性の炭化水素オリゴマーと高温で反応
    させて、２−ドデセニル無水コハク酸を含んでなる前記
    オリゴマーと無水マレイン酸との付加体を形成し； 前記無水コハク酸を、水、アルカノール、アンモニアま
    たはアミン類を含む少なくとも１当量の活性水素化合物
    と反応させ；そして 前記界面活性剤を回収する工程を含み、 該界面活性剤が、ドデセニル基によりα炭素原子上が置
    換されているコハク酸またはその誘導体（アミン塩を除
    く）を含んでなる、 前記の方法。
  22. 【請求項２２】微生物による分解に耐える能力を有する
    切削液エマルジョンの製造方法であって、請求項21に記
    載の反応生成物を潤滑性ベースストック物質および水と
    混合することを含む前記方法。
  23. 【請求項２３】反応生成物をアルカリで一部中和する工
    程を更に含む請求項22に記載の方法。
  24. 【請求項２４】炭素原子の内の少なくとも３個が第３級
    炭素原子である分枝脂肪族基を含む置換基によりα炭素
    原子上が置換されているコハク酸またはその誘導体（ア
    ミン塩を除く）を含む界面活性剤組成物を、潤滑性ベー
    スストック物質と配合することを特徴とし、該置換基が
    ドデセニル基である、微生物による分解に耐える能力を
    有する切削液組成物の製造方法。
  25. 【請求項２５】殺生物剤を含まない切削液組成物のため
    の、請求項１に記載の界面活性剤。
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