JP3038510B2 - 金属奪活剤として有用なトリアゾール化合物 - Google Patents

金属奪活剤として有用なトリアゾール化合物

Info

Publication number
JP3038510B2
JP3038510B2 JP3168950A JP16895091A JP3038510B2 JP 3038510 B2 JP3038510 B2 JP 3038510B2 JP 3168950 A JP3168950 A JP 3168950A JP 16895091 A JP16895091 A JP 16895091A JP 3038510 B2 JP3038510 B2 JP 3038510B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
aqueous
metal
liquid
composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP3168950A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH04230281A (ja
Inventor
モントゴメリー オニール ロバート
デュブス ポール
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Ciba Holding AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG, Ciba Holding AG filed Critical Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Publication of JPH04230281A publication Critical patent/JPH04230281A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3038510B2 publication Critical patent/JP3038510B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/30—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing heterocyclic ring with at least one nitrogen atom as ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/38—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M133/44—Five-membered ring containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/223—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C10M2215/226—Morpholines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/30—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/06—Instruments or other precision apparatus, e.g. damping fluids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/30—Refrigerators lubricants or compressors lubricants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/32—Wires, ropes or cables lubricants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/34—Lubricating-sealants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/36—Release agents or mold release agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/38—Conveyors or chain belts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/40—Generators or electric motors in oil or gas winning field
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/42—Flashing oils or marking oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/44—Super vacuum or supercritical use
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/50—Medical uses

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は金属奪活剤として有用な
新規トリアゾール化合物、該化合物を含む組成物及び機
能液又は液体燃料、及び前記化合物を添加することによ
り機能液又は液体燃料を安定化する方法、並びに前記機
能液又は液体燃料に接触する金属を保護する方法に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】ＵＳ特許４４５０１０２中に、有効成分
として次式：
【化３】 〔式中、Ｒ1 は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を
表わし、Ｒ2 は炭素原子数１ないし６のアルキレン基を
表わし、Ｒ3 は水素原子又は炭素原子数１ないし３のア
ルキル基を表わし、そしてｎは１又は２を表わす〕で表
わされるビス（Ｎ−２−ピロリドニル）硫黄含有化合物
を含む水性洗浄組成物が記載されている。
【０００３】１種の特定の化合物、即ちビス（２−〔Ｎ
−２−ピロリドニル〕エチル）スルフィドは銅腐食防止
性を有するという事実も述べられている。この化合物の
合成方法は、ＵＳ３２７８５２６で提供されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記方
法は一反応体として毒性の強い硫化水素を使用する。
【０００５】我々は、無害な方法により合成することが
できる優秀な金属奪活性を有する新規オキソ−ピロリジ
ニルメチルトリアゾール化合物を今や見出した。
【０００６】潤滑油をトリアゾールタイプの金属奪活剤
を用いて安定化する場合、この金属奪活剤が揮発性であ
り過ぎるとき何時でも問題が起こり得る。前記油が晒さ
れる高温に起因して、特に内燃機関又はタービンにおい
て、前記奪活剤の濃度は保護活性の減少の結果急速に減
少し得る。下記式Ｉで表わされる化合物は油中での低い
揮発性を特徴とし、そして上記問題を克服するために寄
与し得る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明は次
式Ｉ：
【化４】 〔式中、Ｘは次式ＩＩ又はＩＩＩ：
【化５】 （式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わす）で表わされる基を表わす〕で表わされ
る化合物を提供する。
【０００８】Ｒは好ましくは水素原子又はメチル基を表
わす。
【０００９】式ＩＩから、式ＩＩで表わされる化合物は
次式ＩＩＡ及びＩＩＢ：
【化６】 で表わされる２種の異性体として存在し得ることは明ら
かである。これらの異性体は従来技術の公知方法により
分離し得る。しかしながら、好ましくは異性体混合物を
所望の目的のために使用する。
【００１０】炭素原子数１ないし４のアルキル基Ｒは、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基及び第三ブチル基、特
にメチル基を表わす。
【００１１】式Ｉで表わされる化合物は次式Ｖ：
【化７】 で表わされる１−ビニル−２−ピロリジノンの次式Ｖ，
ＶＩ又はＶＩＡ：
【化８】 〔式中、Ｒは前に定義されたものと同じ意味を表わす〕
で表わされるトリアゾール化合物への酸触媒付加により
製造し得る。
【００１２】式ＶＩとＶＩＡとの間の互変異性に起因し
て、各々上記式ＩＩ及びＩＩＡにより表わされる２種の
可能な生成物を得ることができる。
【００１３】付加反応は、不活性有機溶媒例えば芳香族
溶媒例えばベンゼン、トルエン又はキシレン；シクロヘ
キサン；四塩化炭素；又はジオキサン中で行うのが都合
が良い。
【００１４】高められた温度の使用、都合良くは何れか
の不活性溶媒の還流温度が好ましいが、所望により、前
記付加反応は室温でも誘起し得る。
【００１５】式Ｉで表わされる所望の生成物を製造する
ために使用される式Ｖで表わされる反応体の量は、好ま
しくは式ＩＶで表わされるトリアゾールとの完全な反応
のために必要な化学量論量である。
【００１６】本方法で使用するための酸触媒は、例えば
硫酸；燐酸；酸イオン交換樹脂例えばアンバーリスト
（Amberlyst ）として販売される市販樹脂；酸性白土例
えばベントナイト、モンモリロナイト又はフラー土；又
はｐ−トルエンスルホン酸を包含し、ｐ−トルエンスル
ホン酸が好ましい触媒である。
【００１７】反応混合物からの式Ｉで表わされる（異性
体状）生成物の単離は、触媒及び反応溶媒の除去、続く
残部の真空蒸留により都合良く行われる。
【００１８】式Ｉで表わされる化合物は、水性、一部水
性及び非水性の機能液又は液体燃料中で金属奪活剤とし
て有用である。
【００１９】したがって、本発明はａ）金属、特に鉄金
属又は銅と接触する機能液又は液体燃料、及びｂ）式Ｉ
で表わされる化合物、からなる組成物も提供する。
【００２０】本発明の組成物は、好ましくは機能液又は
液体燃料の重量に対して式Ｉで表わされる化合物を０．
００１ないし５．０重量％、特に０．０２ないし１．０
重量％含む。
【００２１】本発明の組成物の機能液成分は非水性例え
ば鉱油、ポリ−アルファオレフィン又は合成カルボン酸
エステルベースを含む潤滑油；鉱油又はホスフェートエ
ステルをベースとする圧媒液；鉱油ベースを含む金属工
作液；グリコール／メタノールをベースとするエンジン
冷却剤系又は鉱油ベースを含むトランス油若しくはスイ
ッチ油であってよい。一部水性の機能液成分は水性ポリ
グリコール／ポリグリコールエーテル混合物系若しくは
グリコール、又は水中油滴若しくは油中水滴系をベース
とする圧媒液、或いは水性グリコールをベースとするエ
ンジン冷却剤系を包含する。完全な水性機能液成分は工
業冷却水或いは水性空調系、蒸気発生系、海水蒸発器
系、糖蒸発器系、灌漑系、静水圧釜及び水性閉鎖循環加
熱又は冷蔵系において使用するための液体を包含する。
【００２２】非水性機能液又は液体燃料として特に重要
なものは、鉱油系又は合成油例えばカルボン酸エステル
からなる潤滑油、特に２００℃又はそれより高い温度で
使用することを目的とする潤滑油である。
【００２３】カルボン酸エステル合成潤滑油の例は、二
塩基酸と一価アルコールとのジエステル例えばジオクチ
ルセバケート若しくはジノニルアジペート；又はトリメ
チロールプロパンと一塩基酸若しくはそのような酸の混
合物とのトリエステル例えばトリメチロールプロパント
リペラルゴネート、トリメチロールプロパントリカプリ
レート若しくはそれらの混合物；又はペンタエリトリト
ールと一塩基酸若しくはそのような酸の混合物とのテト
ラエステル例えばペンタエリトリトールテトラカプリレ
ート；又は一塩基酸、二塩基酸及び多価アルコールから
誘導された複合エステル例えばトリメチロールプロパ
ン、カプリル酸及びセバシン酸から誘導された複合エス
テル；又は前記カルボン酸エステルの１種若しくはそれ
より多くの混合物をベースとするものを包含する。
【００２４】他の合成潤滑油ベースは、例えば“シュミ
ールミッテル−タッシェンブーフ（Schmiermittel-Tasc
henbuch ）”〔フューティッヒ フェルラーク（Huethi
g Verlag），ハイデルベルク １９７４〕に記載されて
いるもの、例えばホスフェート、グリコール、ポリグリ
コール、ポリアルキレングリコール及びポリ−アルファ
オレフィンである。
【００２５】鉱油ベース潤滑油非水性機能液が好まし
い。
【００２６】燃料は、例えば内燃機関における使用のた
めの公知炭化水素及びその混合物であってよく、そして
ペトロール、ガソリン、ディーゼル燃料等であってよ
い。
【００２７】式Ｉで表わされる化合物の添加において、
本発明の非水性又は一部水性機能液組成物は、液体の操
作性を改良するために別の添加剤を含んでもよい。前記
別の添加剤は例えば酸化防止剤例えばフェノール系酸化
防止剤、アミン酸化防止剤、又は他の酸化防止剤、別の
金属奪活剤、防錆剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、
分散剤／界面活性剤及び耐摩耗剤を包含する。
【００２８】式Ｉで表わされる化合物は、単独で使用さ
れた場合、硫黄のような金属分解剤を含む非水性機能液
又は液体燃料と接触する金属表面例えばエンジン部分と
りわけ鉄、特に銅の工作において優秀な金属奪活効果を
示す。
【００２９】しかしながら、公知有機材料が分解のため
の第一の目標である場合例えば金属例えば鉄又は銅のよ
うな金属、及び／又は酸素及び／又は過酸化物が偶然微
量存在した状態で使用された場合には、式Ｉで表わされ
る化合物は安定化作用も示す。式Ｉで表わされる化合物
を酸化防止剤と組み合わせて使用することは非常に好ま
しい。
【００３０】フェノール系酸化防止剤の例 １．アルキル化モノフェノール ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２，
６−ジ−第三ブチルフェノール、２−第三ブチル−４，
６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ
−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−イ
ソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−
メチルフェノ−ル、２−（β−メチルシクロヘキシル）
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシ
ル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘ
キシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシメチルフェノール、ｏ−第三ブチルフェノール。
【００３１】２．アルキル化ヒドロキノン ２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、
２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第
三アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール。
【００３２】３．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテ
ル ２，２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２，２′−チオビス（４−オクチルフェノー
ル）、４，４′−チオビス（６−第三ブチル−３−メチ
ルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブチル
−２−メチルフェノール）。
【００３３】４．アルキリデンビスフェノール ２，２′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２′−メチレンビス（６−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチレンビス
［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェ
ノール］、２，２′−メチレンビス（４−メチル−６−
シクロヘキシルフェノール）、２，２′−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２′−メ
チレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、２，２′−エチリデンビス（６−第三ブチ
ル−４−又は−５−イソブチルフェノール）、２，２′
−メチレンビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール〕、２，２′−メチレンビス〔６−
（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノー
ル〕、４，４′−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチ
ルフェノール）、４，４′−メチレンビス（６−第三ブ
チル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタ
ン、２，６−ジ（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒ
ドロキシベンジル）−４−メチルフェノール−１，１，
３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メ
チルフェニル）−３−ｎ−ドデシル−メルカプトブタ
ン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３′−第
三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート〕、
ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第
三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）
−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレー
ト。
【００３４】５．ベンジル化合物 １，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼ
ン、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）スルフィド、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルメルカプト酢酸−イソオクチルエステ
ル、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−
ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、１，３，５
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−
第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）イソシアヌレート、３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジルホスホン酸−ジオクタデシルエーテ
ル、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
ホスホン酸−モノエチルエーテルのカルシウム塩。
【００３５】６．アシルアミノフェノール ４−ヒドロキシ−ラウリン酸アニリド、４−ヒドロキシ
−ステアリン酸アニリド、２，４−ビス（オクチルメル
カプト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシアニリノ）−ｓ−トリアジン、Ｎ−（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバミン酸
オクチルエステル。
【００３６】７．β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価又は多価
アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、ビス（ヒドロキシ
エチル）シュウ酸ジアミド。
【００３７】８．β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一価又
は多価アルコールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、ビス（ヒドロキシ
エチル）シュウ酸ジアミド。
【００３８】９．β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド 例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００３９】アミン酸化防止剤の例 Ｎ，Ｎ′−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−
３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ′−ジ−シクロヘキシル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ′−ジ（ナフチル−２−）−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチ
ル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
（１−メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホン
アミド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，
Ｎ′−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフ
ェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソ
プロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフ
チルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オク
チル化ジフェニルアミン例えばｐ，ｐ′−ジ−第三オク
チルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノー
ル、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルア
ミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、
４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−メト
キシフェニル）アミン、２，６−ジ−第三ブチル−４−
ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′−ジ−アミ
ノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニルメ
タン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，４′−
ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ（フェニルアミ
ノ）エタン、１，２−ジ〔（２−メチルフェニル）アミ
ノ〕エタン、１，３−ジ（フェニルアミノ）プロパン、
（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ〔４−（１′，３′−ジ
メチルブチル）フェニル〕アミン、第三オクチル化Ｎ−
フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル
化第三ブチル−／第三オクチルジフェニルアミン混合
物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，
４−ベンゾチアゾール、フェノチアジン、ｎ−アリルフ
ェノチアジン。
【００４０】他の酸化防止剤の例 脂肪族若しくは芳香族ホスフィット、チオジプロピオン
酸の若しくはチオジ酢酸のエステル、又はジチオカルバ
ミン酸の若しくはジチオホスホン酸の塩。
【００４１】銅のための別の金属奪活剤の例 別のトリアゾール、ベンゾトリアゾール及びその誘導
体、トルトリアゾール及びその誘導体、２−メルカプト
ベンゾチアゾール、２，５−ジメルカプトチアジアゾー
ル、５，５′−メチレン−ビス−ベンゾトリアゾール、
４，５，６，７−テトラヒドロベンゾトリアゾール、サ
リチリデン−プロピレンジアミン並びにサリチラルアミ
ノグアニジン及びその塩。
【００４２】防錆剤の例 ａ）有機酸、それらのエステル、金属塩及び無水物例え
ばＮ−オレオイル−ザルコシン、ソルビタン−モノ−オ
レエート、鉛−ナフテネート、アルケニル−コハク酸及
び無水物例えばドデセニル−コハク酸無水物、コハク酸
部分エステル及びアミド、４−ノニル−フェノキシ−酢
酸、及びヨーロッパ特許明細書第８９８１０５２４号に
記載された防錆剤。 ｂ）窒素含有化合物、例えばｉ）第一、第二又は第三脂
肪族又は脂環式アミン並びに有機及び無機酸のアミン塩
例えば油溶性アルキルアンモニウムカルボキシレート、
並びにｉｉ）複素環式化合物例えば置換イミダゾリン及
びオキサゾリン。 ｃ）燐含有化合物、例えばホスホン酸のアミン塩又は燐
酸部分エステル、亜鉛−ジアルキルジチオホスフェー
ト。 ｄ）硫黄含有化合物、例えばバリウム−ジノニルナフタ
レン−ｎ−スルホネート、カルシウム−石油スルホネー
ト。
【００４３】粘度指数向上剤の例 ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ビニルピロリ
ドン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリド
ン、ポリブテン、オレフィン−コポリマー、スチレン／
アクリレートコポリマー及びポリエーテル。
【００４４】流動点降下剤の例 ポリメタクリレート及びアルキル化ナフタレン誘導体。
【００４５】分散剤／界面活性剤の例 ポリブテニルコハク酸−アミド又は−イミド、ポリブテ
ニルホスホン酸誘導体、塩基性マグネシウム−、カルシ
ウム−、及びバリウムスルホネート及び−フェノレー
ト。
【００４６】耐摩耗剤の例 硫黄−及び／又は燐−及び／又はハロゲン含有化合物例
えば硫化植物油、トリトリル／ホスフェート、塩素化パ
ラフィン、アルキル−及びアリールジ−及びトリ−スル
フィド、トリフェニルホスホロチオネート。
【００４７】非水性機能液又は液体燃料が酸化により分
解し易いものの一つ、例えば潤滑組成物である場合、式
Ｉで表わされる化合物と組み合わせて使用するための特
に好ましい種類の補助添加剤の一つはフェノール系又は
アミンタイプの酸化防止剤、特にアミンタイプの酸化防
止剤例えばジフェニルアミン、オクチル化ジフェニルア
ミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン及びＮ−（オ
クチル化フェニル）−１−ナフチルアミンからなり、こ
れらと一緒の場合式Ｉで表わされる化合物は相乗効果を
示す。
【００４８】式Ｉで表わされる金属奪活剤に加えて、本
発明の完全水性組成物は、それらの操作性を改良するた
めに、別の添加剤例えば別の金属奪活剤、腐食防止剤又
は防錆剤、分散剤及び／又はスレショールド（threshol
d ）剤、沈澱剤、酸素掃去剤、セキュエスタリング（se
questering）剤、消泡剤及び殺生物剤を含み得る。
【００４９】使用し得る腐食防止剤は例えば水溶性亜鉛
塩；ホスフェート；ポリホスフェート；ホスホン酸及び
その塩例えばアセトジホスホン酸、ニトリロトリスメチ
レンホスホン酸及びメチルアミンジメチレンホスホノカ
ルボン酸及びその塩例えばドイツ公開公報第２６３２７
７４号に記載されたもの、ヒドロキシホスホノ酢酸、２
−ホスホノブタン−１，２，４−トリカルボン酸及びＧ
Ｂ１５７２４０９に開示されたもの；硝酸塩例えば硝酸
ナトリウム；亜硝酸塩例えば亜硝酸ナトリウム；モリブ
デン酸塩例えばモリブデン酸ナトリウム；タングステン
酸塩；又は珪酸塩例えば珪酸ナトリウムである。別の金
属奪活剤はベンゾトリアゾール、ビス−ベンゾトリアゾ
ール又は銅奪活ベンゾトリアゾール又はトルトリアゾー
ル誘導体又はそれらのマンニッヒ塩基誘導体；Ｎ−アシ
ルザルコシン；Ｎ−アシルイミノジ酢酸；エタノールア
ミン、脂肪アミン；及びポリカルボン酸例えばポリマレ
イン酸及びポリアクリル酸、並びにそれら各々のアルカ
リ金属塩、アクリル酸とヒドロキシアルキル化アクリル
酸とのコポリマー、並びにポリマレイン酸及びポリアク
リル酸の置換誘導体並びにそれらのコポリマーである。
更に、前記完全水性系において、本発明で使用する式Ｉ
で表わされるトリアゾール金属奪活剤は分散剤及び／又
はスレショールド剤例えばポリマー状アクリル酸（又は
その塩）、ホスフィノ−ポリカルボン酸（イギリス特許
第１４５８２３５号明細書中に記載及び特許請求されて
いるようなもの）、ヨーロッパ特許願第１５０７０６号
明細書中に記載されているコテロマー状化合物、加水分
解されたポリアクリロニトリル、ポリマー状メタクリル
酸及びその塩、ポリアクリルアミド並びにアクリル酸及
びメタクリル酸とのそのコポリマー、リグニンスルホン
酸及びその塩、タンニン、ナフタレンスルホン酸／ホル
ムアルデヒド縮合生成物、澱粉及びその誘導体、セルロ
ース、アクリル酸／低級アルキルヒドロキシアクリレー
トコポリマー例えばＵＳ特許明細書第４０２９５７７号
に記載されたもの、スチレン／マレイン酸無水物コポリ
マー並びにスルホン化スチレンホモポリマー例えばＵＳ
特許明細書第４３７４７３３号に記載されたもの及びそ
の混合物と組み合わせて使用し得る。特定のスレショー
ルド剤例えば２−ホスホノブタン−１，２，４−トリカ
ルボン酸、アセトジホスホン酸、加水分解されたポリマ
レイン酸無水物及びその塩、アルキルホスホン酸、ヒド
ロキシホスホノ酢酸、１−アミノアルキル−１，１−ジ
ホスホン酸及びそれらの塩、並びにアルカリ金属ポリホ
スホネートも使用し得る。
【００５０】沈澱剤例えばアルカリ金属オルトホスフェ
ート、カーボネート；酸素掃去剤例えばアルカリ金属ス
ルフィット及びヒドラジン；セキュエスタリング剤例え
ばニトリロトリ酢酸及びその塩；消泡剤例えばシリコー
ン例えばポリジメチルシロキサン、ジステアリルセバカ
ミド、ジステアリルアジパミド並びにエチレンオキシド
及び／又はプロピレンオキシド縮合物から誘導された関
連生成物、加えて脂肪アルコール例えばカプリルアルコ
ール及びそれらのエチレンオキシド縮合物；並びに殺生
物剤例えばアミン、第四アンモニウム化合物、クロロフ
ェノール、硫黄含有化合物例えばスルホン、メチレンビ
スチオシアネート及びカルバメート、イソチアゾロン、
臭化プロピオンアミド、トリアジン、ホスホニウム化合
物、塩素及び塩素開放剤及び有機金属化合物例えばトリ
ブチル錫オキシドを使用し得る。
【００５１】
【実施例】下記実施例により、本発明を更に詳細に説明
する。特記しない限り、部及びパーセントは重量によ
る。
【００５２】実施例１ 〔１−（２−オキソ−１−ピロリジニル）エチル〕トリ
ルトリアゾール トリルトリアゾール（２６．６ｇ；０．２モル）、１−
ビニル−２−ピロリジノン（２２．２ｇ；０．２モル）
及びパラトルエンスルホン酸（０．１４ｇ）の混合物
を、トルエン（２００ｍｌ）中で還流化で７時間加熱す
る。次いで、この混合物を室温に冷却し、次いで５％炭
酸水素ナトリウム溶液（５０ｍｌ）、水（２×５０ｍ
ｌ）を用いて洗浄し、最後に無水硫酸マグネシウム上で
乾燥する。この乾燥抽出液を濾過し、次いで蒸発させる
と黄色油状物を得る。粗生成物のショートパス蒸留によ
り、沸点１７５℃／０．０５ｍｂａｒの淡黄色粘稠油状
物（３４．９ｇ；７１％）を得る。分析値 測定値： Ｃ６３．４２％；Ｈ６．８７％；Ｎ２３．１１％ Ｃ13Ｈ16Ｎ4 Ｏ に対する計算値： Ｃ６３．９１％；Ｈ６．６０％；Ｎ２２．９４％
【００５３】実施例２ 〔１−（２−オキソ−１−ピロリジニル）エチル〕ベン
ゾトリアゾール 実施例１に記載した方法と同じ方法により、ベンゾトリ
アゾールと１−ビニル−２−ピロリジノンとから、収率
６４％でこの生成物を合成する。生成物を１８０℃／
０．０５ｍｂａｒで蒸留し、次いで放置して固化すると
融点７７−９℃の白色固体を得る。分析値 測定値： Ｃ６２．５５％；Ｈ６．１３％；Ｎ２４．３４％ Ｃ12Ｈ14Ｎ4 Ｏ に対する計算値： Ｃ６２．５９％；Ｈ６．１３％；Ｎ２４．３３％
【００５４】実施例３ 〔１−（２−オキソ−１−ピロリジニル）エチル〕１，
２，４−トリアゾール 実施例１に記載した方法と同じ方法により、１，２，４
−トリアゾールと１−ビニル−２−ピロリジノンとか
ら、収率６３％でこの生成物を合成する。生成物の高い
水溶性を考慮して、洗浄中に水相からそれを抽出するた
めに酢酸エチル（３×５０ｍｌ）を使用する。生成物
は、沸点１５０℃／０．０５ｍｂａｒの淡黄色油状物と
して蒸留される。分析値 測定値： Ｃ５２．７７％；Ｈ７．１８％；Ｎ３１．５４％ Ｃ8 Ｈ12Ｎ4 Ｏ に対する計算値： Ｃ５３．３２％；Ｈ６．７１％；Ｎ３１．１０％
【００５５】実施例４及び５ （改良した）ＡＳＴＭ Ｄ−１３０銅片試験 試験化合物の０．０５％溶液を、粘度が４０℃で２６．
２ｍｍ2 ／ｓ、１００℃で４．８ｍｍ2 ／ｓで且つＳ含
有率０．５４％のタービン品質鉱油（この中に、５０ｐ
ｐｍの元素状硫黄が溶解している）中で調製する。
【００５６】銅片（６０×１０×１ｍｍ）を、石油エー
テルを用いて湿らせた脱脂綿上に取り出された１００等
級炭化珪素粗粒を用いて研磨する。次いで研磨片を即座
に、前記調製溶液中に全体的に浸漬し、これを１００℃
で２時間保持する。前記時間後、この片を取り出し、石
油エーテルを用いて洗浄し、乾燥し、次いでその色調を
ＡＳＴＭ Ｄ−１３０銅片腐食標準図と比較する。
【００５７】結果を、下記表１に要約する。
【表１】改良したＡＳＴＭ Ｄ−１３０銅片試験
【００５８】等級１は僅かな曇りを示し；等級２は中程
度の曇りを示し；等級３は暗い曇りを示し；そして等級
４は激しい腐食を示す。記号Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄは広い数値
範囲内の色むらを示すために使用する。
【００５９】前記表中の結果は、本発明の化合物を使用
した非水性機能液又は液体燃料において達成された優秀
な銅奪活試験結果を示す。
【００６０】実施例６ないし９ 回転式ボンベ酸化試験ＡＳＴＭ Ｄ−２２７２ 試験化合物の０．０５％溶液を、粘度が４０℃で２６．
２ｍｍ2 ／ｓ、１００℃で４．８ｍｍ2 ／ｓで且つＳ含
有率０．５４％のタービン品質鉱油（これは、フェノー
ル系又はアミン系酸化防止剤を含んでもよい）中で調製
する。
【００６１】ボンベ中の酸素圧力が最大圧力より下に１
７５ｋＰａよりも多く降下するために掛かった時間を記
録する。
【００６２】得られた結果を、下記表２に示す。
【表２】ＡＳＴＭ Ｄ−２２７２回転式ボンベ酸化試験 ┘
【００６３】酸化防止剤Ａは第三ブチル化フェノールの
市販混合物である：商標名イルガノックスＬ１０８（チ
バ−ガイギー社製）。
【００６４】酸化防止剤Ｂは市販のジ第三オクチル化ジ
フェニルアミンである：商標名イルガノックスＬ５７
（チバ−ガイギー社製）。
【００６５】表の結果は、アミン又はフェノール系酸化
防止剤と組み合わせて使用する場合、式Ｉで表わされる
金属奪活剤は潤滑組成物に対して優秀な酸化防止性を表
わすということを示す。
【００６６】実施例１０ないし１８ 式Ｉで表わされる試験化合物の溶液は、０．１３２ｇ／
ｌのＭｇＳＯ4 ・７Ｈ2 Ｏ及び０．６６３ｇ／ｌのＣａ
Ｃｌ2 ・６Ｈ2 Ｏを含む水（ＤＩＮ５１３６０試験にお
いて使用されるものと同じ）中で調製する。
【００６７】銅箔片（２０×５０×０．１ｍｍ）を、水
及び粉末状軽石を含ませた脱脂綿を用いて摩擦すること
により清浄となし、乾燥し、次いで計量する。次いで、
ねじ栓付き１００ｍｌ瓶に入れられた前記調製溶液７５
ｍｌ中に充分に浸漬する。次いで、瓶を７０℃に保持さ
れたオーブン中に２４時間放置する。前記時間が終了し
たとき片を取り出し、次いで２０℃の５Ｎ塩酸中に１５
秒間浸漬し、洗浄し、乾燥し、次いで再計量する。
【００６８】結果を表３に要約する。
【表３】
【００６９】前記結果は、水性溶液中の金属奪活剤とし
ての本発明の化合物の優秀な活性を示している。
【００７０】実施例１９ 実施例１の試験化合物の溶液を、エチレングリコール、
亜硝酸ナトリウム、硝酸ナトリウム、硼酸ナトリウム、
珪酸ナトリウム及び安息香酸ナトリウムからなるが、し
かし金属奪活剤を全く含まない市販の不凍濃厚液中で調
製する。
【００７１】このようにして調製した濃厚液を、次いで
ＡＳＴＭ水（ナトリウム塩として、ＳＯ4 2- ，Ｃｌ- 及
びＨＣＯ3 - 各１００ｐｐｍを含む）を用いて３３・１
／３％ｖ／ｖに希釈し、次いで得られた溶液をＡＳＴＭ
Ｄ−１３８４試験に付す。試験条件は、８８℃±２℃
で３３６時間且つ酸素流速１００ｍｌ／分である。
【００７２】試験結果を下記表４に要約する。データは
ｇ／ｓｑ．ｉｎ（１ｇ／ｓｑ．ｉｎ＝１．５５・１０-3
ｇ／ｍｍ2 ）における重量損失に関するものである。負
の値は重量増加を示す。
【表４】
【００７３】前記試験結果は、不凍製剤中で使用した場
合に本発明の化合物により提供される優秀な多面的金属
保護性を示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ポール デュブス スイス国，1723 マーリー，ルト デュ コンフィン 14 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 403/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (15)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式Ｉ： 【化１】 〔式中、Ｘは次式ＩＩ又はＩＩＩ： 【化２】 （式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表わす）で表わされる基を表わす〕で表わされ
    る化合物。
  2. 【請求項２】 式Ｉ中、Ｘが式ＩＩで表わされる基を表
    わし、そしてＲが水素原子又はメチル基を表わす請求項
    １記載の化合物。
  3. 【請求項３】 ａ）金属と接触する機能液又は液体燃
    料、及び ｂ）請求項１記載の式Ｉで表わされる化合物、からなる
    組成物。
  4. 【請求項４】 金属が鉄金属又は銅である請求項３記載
    の組成物。
  5. 【請求項５】 式Ｉで表わされる化合物の量が、機能液
    又は液体燃料の重量に対して０．００１ないし５．０重
    量％存在する請求項３記載の組成物。
  6. 【請求項６】 式Ｉで表わされる化合物の量が、機能液
    又は液体燃料の重量に対して０．０２ないし１．０重量
    ％存在する請求項５記載の組成物。
  7. 【請求項７】 機能液が非水性であり且つ潤滑油、圧媒
    液、金属工作液、エンジン冷却液、又はトランス油若し
    くはスイッチ油である請求項３記載の組成物。
  8. 【請求項８】 機能液が鉱物系の潤滑油である請求項７
    記載の組成物。
  9. 【請求項９】 機能液が一部水性であり、そして水性ポ
    リグリコール／ポリグリコールエーテル混合物系若しく
    は水性グリコール系をベースとするか、又は油中水滴系
    若しくは水中油滴系をベースとする圧媒液であるか；或
    いは水性グリコールをベースとするエンジン冷却系であ
    る請求項３記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 １種又はそれより多くの酸化防止剤、
    別の金属奪活剤、防錆剤、粘度指数向上剤、流動点降下
    剤、分散剤／界面活性剤及び耐摩耗剤が存在する請求項
    ７記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 酸化防止剤がアミン酸化防止剤である
    請求項１０記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 アミン酸化防止剤がジフェニルアミ
    ン、オクチル化ジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−
    ナフチルアミン又はＮ−（オクチル化フェニル）−１−
    ナフチルアミンである請求項１１記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 機能液が完全に水性であり、そして工
    業冷却水或いは水性空調系、蒸気発生系、海水蒸発器
    系、糖蒸発器系、灌漑系、静水圧釜又は水性閉鎖循環加
    熱又は冷蔵系において使用するための液体である請求項
    ３記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 １種又はそれより多くの別の金属奪活
    剤、腐食防止剤又は防錆剤、分散剤及び／又はスレショ
    ールド（threshold ）剤、沈澱剤、酸素掃去剤、セキュ
    エスタリング（sequestering）剤、消泡剤及び殺生物剤
    が存在する請求項１３記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 請求項１記載の式Ｉで表わされる化合
    物を機能液又は液体燃料に添加することからなる、腐食
    に対して機能液又は液体燃料と接触する金属を、及び酸
    化分解に対して前記機能液又は液体燃料を保護する方
    法。
JP3168950A 1990-06-13 1991-06-13 金属奪活剤として有用なトリアゾール化合物 Expired - Lifetime JP3038510B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9013142.6 1990-06-13
GB909013142A GB9013142D0 (en) 1990-06-13 1990-06-13 Chemical compounds useful as metal deactivators

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH04230281A JPH04230281A (ja) 1992-08-19
JP3038510B2 true JP3038510B2 (ja) 2000-05-08

Family

ID=10677518

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3168950A Expired - Lifetime JP3038510B2 (ja) 1990-06-13 1991-06-13 金属奪活剤として有用なトリアゾール化合物

Country Status (7)

Country Link
US (2) US5133890A (ja)
EP (1) EP0462061B1 (ja)
JP (1) JP3038510B2 (ja)
CA (1) CA2044327C (ja)
DE (1) DE69103344T2 (ja)
ES (1) ES2057834T3 (ja)
GB (1) GB9013142D0 (ja)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5142936A (en) * 1992-01-31 1992-09-01 Mcgale Peter J Apparatus for dynamical balancing of rotating objects and method for making same
US5376387A (en) * 1993-07-16 1994-12-27 Eastman Kodak Company Hydrogen peroxide composition
US5482521A (en) * 1994-05-18 1996-01-09 Mobil Oil Corporation Friction modifiers and antiwear additives for fuels and lubricants
MX9606330A (es) * 1994-06-13 1997-03-29 Du Pont Composicion inhibidora de corrosion para acero.
JP3354024B2 (ja) * 1994-12-22 2002-12-09 株式会社神戸製鋼所 アルミニウム及びアルミニウム合金板の低温成形用潤滑剤
US5658940A (en) * 1995-10-06 1997-08-19 Celgene Corporation Succinimide and maleimide cytokine inhibitors
US6074992A (en) * 1999-02-02 2000-06-13 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Functional fluid compositions
US6399548B1 (en) * 2000-09-22 2002-06-04 Chevron Oronite Company Llc Functional fluids
WO2003004476A1 (en) * 2001-07-02 2003-01-16 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Aminoalkyl-substituted benzotriazoles and triazoles as metal deactivators
JP3732773B2 (ja) * 2001-08-08 2006-01-11 ショーワ株式会社 熱媒体組成物
KR100443826B1 (ko) * 2002-08-22 2004-08-11 주식회사 이득 무급유 베어링에 사용되는 윤활유 조성물
US6736991B1 (en) * 2003-02-12 2004-05-18 Crompton Corporation Refrigeration lubricant for hydrofluorocarbon refrigerants
JP2005129384A (ja) * 2003-10-24 2005-05-19 Calsonic Kansei Corp 冷却液およびそれを用いた燃料電池冷却システム
DE102005035276B4 (de) * 2005-07-28 2007-10-11 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Mineralöle mit verbesserter Leitfähigkeit und Kältefließfähigkeit
US20080139421A1 (en) * 2006-12-06 2008-06-12 Loper John T Lubricating Composition
US20080139422A1 (en) * 2006-12-06 2008-06-12 Loper John T Lubricating Composition
JP2009051911A (ja) * 2007-08-24 2009-03-12 Showa Shell Sekiyu Kk 軽油燃料組成物
CN107148465B (zh) * 2014-12-18 2020-09-15 株式会社Moresco 铝材料的水溶性塑性加工用润滑剂组合物
CN117986243B (zh) * 2024-04-03 2024-05-31 湖南浩润科技有限公司 一种含杂环化合物的柴油抗磨剂及其制备方法

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE559671A (ja) * 1956-07-31
US2945863A (en) * 1958-06-24 1960-07-19 Gen Aniline & Film Corp Amides of aminoalkyl pyrrolidones
US3138610A (en) * 1961-03-10 1964-06-23 Gen Aniline & Film Corp Substituted imidazolines
US3278526A (en) * 1962-03-08 1966-10-11 Phillips Petroleum Co Process for preparing mercapto-and thioether-substituted heterocyclic nitrogen-containing compounds
DE1948794A1 (de) * 1969-09-26 1971-04-01 Rhein Chemie Rheinau Gmbh 4,5,6,7-Tetrahydrobenzotriazole,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Korrosionsinhibitoren
US3902929A (en) * 1974-02-01 1975-09-02 Park Chem Co Water-based quenching composition comprising polyvinylpyrrolidone and method of quenching
GB1466558A (en) * 1975-01-23 1977-03-09 Ciba Geigy Ag Additives for functional fluids
US4177155A (en) * 1975-01-23 1979-12-04 Ciba-Geigy Corporation Additives for water-based functional fluids
US4010105A (en) * 1975-04-21 1977-03-01 E. F. Houghton And Company Oil-in-water emulsion hydraulic fluid
US4153565A (en) * 1978-06-15 1979-05-08 Mobil Oil Corporation Benzotriazole adduct and lubricant compositions containing said adduct
US4376635A (en) * 1980-09-22 1983-03-15 Texaco Inc. Novel gasohol or ethanol fuel composition containing as a corrosion inhibitor the reaction product of benzothiazole, formaldehyde and an N-alkyl propylene diamine
US4482467A (en) * 1981-07-14 1984-11-13 Dainichiseika Colour & Chemicals Mfg. Co., Ltd. Liquid for absorption of solar heat
US4428855A (en) * 1982-08-25 1984-01-31 Mobil Oil Corporation Oil-in-water emulsion fluids
US4450102A (en) * 1982-11-02 1984-05-22 Phillips Petroleum Company Sulfur based metal cleaners and corrosion inhibitors
US4522785A (en) * 1982-11-04 1985-06-11 The Sherwin-Williams Company Dialkylaminomethyl aromatic triazoles as corrosion inhibitors
GB2152073B (en) * 1983-12-23 1986-10-22 Ciba Geigy Lubricant stabilizer additives
US4886611A (en) * 1985-04-24 1989-12-12 Texaco Inc. Hydrocarbon compositions containing polyolefin graft polymers
US4791206A (en) * 1985-05-16 1988-12-13 Ciba-Geigy Corporation Triazole-organodithiophosphate reaction product additives for functional fluids
GB8526160D0 (en) * 1985-10-23 1985-11-27 Ciba Geigy Ag Corrosion inhibition
US4855070A (en) * 1986-12-30 1989-08-08 Union Carbide Corporation Energy transmitting fluid
US4992185A (en) * 1988-05-11 1991-02-12 Mobil Oil Corporation Stability improver for water-in-oil emulsion
GB8824402D0 (en) * 1988-10-18 1988-11-23 Ciba Geigy Ag Lubricant compositions
JP2812964B2 (ja) * 1988-10-31 1998-10-22 出光興産株式会社 水−グリコール型作動液
US4897086A (en) * 1988-12-29 1990-01-30 Mobil Oil Corporation Lubricant and fuel compositions containing reaction products of polyalkenyl succinimides, aldehydes, and triazoles
US4944616A (en) * 1989-11-06 1990-07-31 Ncr Corporation Passbook read/write mechanism
US5076946A (en) * 1990-03-30 1991-12-31 Exxon Research And Engineering Company Alkylamine substituted benzotriazole containing lubricants having improved oxidation stability and rust inhibition (PNE-530)

Also Published As

Publication number Publication date
CA2044327A1 (en) 1991-12-14
DE69103344T2 (de) 1994-12-15
EP0462061A1 (en) 1991-12-18
CA2044327C (en) 2001-04-10
JPH04230281A (ja) 1992-08-19
EP0462061B1 (en) 1994-08-10
US5133890A (en) 1992-07-28
US5298178A (en) 1994-03-29
ES2057834T3 (es) 1994-10-16
DE69103344D1 (de) 1994-09-15
GB9013142D0 (en) 1990-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3038510B2 (ja) 金属奪活剤として有用なトリアゾール化合物
JP2873698B2 (ja) 腐食抑制剤
US5085793A (en) Corrosion-inhibited antifreeze/coolant composition
EP0302007B1 (en) Hydroxyether-carboxylic acids and lactones thereof, process for their production and their use as corrosion inhibitors
JP2594031B2 (ja) 新規金属腐食抑制剤
JPH01196A (ja) 腐食防止組成物及び金属表面の保護方法
EP0318429B1 (en) Corrosion inhibitor
EP0291458B1 (en) Corrosion inhibiting composition
DE2601719C2 (ja)
JPH02157268A (ja) 潤滑剤組成物及び新規添加剤
EP1928973B1 (en) Method for stabilizing an engine coolant concentrate and preventing hard water salt formation upon dilution
CA2051609A1 (en) Corrosion-inhibited antifreeze/coolant composition
JP3301038B2 (ja) 生物抵抗性界面活性剤および切削油配合物
US4119779A (en) 1,3,5-S-Hexahydrotrisubstituted triazines
JPS63290284A (ja) 銅または銅含有合金の腐蝕を抑制する方法
US4159253A (en) 1,3,5-S-Hexahydrotrisubstituted triazines and hydrocarbon metal-working fluids containing same
JPS6299484A (ja) 銅の腐食防止方法及び銅と接触し且つ銅に対する特定のチアゾ−ル腐食防止剤を含む組成物
US5176850A (en) Substituted glycerol compounds
US4888132A (en) Aqueous rust inhibitor composition
JP2883992B2 (ja) 安定化有機材料
JPH0363267A (ja) トリアゾール化合物