JPS6361347B2 - - Google Patents
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- JPS6361347B2 JPS6361347B2 JP56209271A JP20927181A JPS6361347B2 JP S6361347 B2 JPS6361347 B2 JP S6361347B2 JP 56209271 A JP56209271 A JP 56209271A JP 20927181 A JP20927181 A JP 20927181A JP S6361347 B2 JPS6361347 B2 JP S6361347B2
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
- G03G9/0906—Organic dyes
- G03G9/091—Azo dyes
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
本発明は金属錯塩化合物およびこの化合物の使
用法に関する。 さらに詳細には、本発明の第一の発明は、一般
式 （式中、X1およびX2は水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ニトロ基またはハロゲン
原子を表わし、X1とX2は同じであつても異なつ
ていてもよく、ｍおよびm′は１〜２の整数を表
わし、R1およびR3はハロゲン原子を表わし、R1
とR3は同じであつても異なつてもよく、ｎおよ
びn′は１〜３の整数を表わし、R2およびR4は水
素原子またはニトロ基を表わし、Ｍはクロムまた
はコバルト原子を表わし、Ｋ は水素ナトリウ
ム、カリウムまたはアンモニウムイオンを表わ
す。但し、非対称錯塩化合物を表わす場合は、ｎ
およびn′は１〜２の整数である。）で表わされる
新規な金属錯塩化合物である。さらに、第二の発
明は、この化合物を含有する電子写真トナーであ
る。 本発明の第一の発明の金属錯塩化合物は、下記
一般式 （式中、R1、R2、R3、R4、ｎおよびn′は、前に
定義した通りである。）で表わされるジアゾ成分
を常法によりジアゾ化し、このジアゾ化物を、下
記一般式 （式中、X1、X2、ｍおよびm′は前に定義した通
りである。）で表わされるアゾ成分と常法に従い
カツプリングすることにより、下記一般式 （式中、X1、X2、R1、R2、R3、R4、ｎ、n′、ｍ
およびm′は前に定義した通りである。） で表わされるモノアゾ化合物を合成し、次にこの
モノアゾ化合物を水あるいは有機溶媒中常法によ
りクロム化付与剤あるいはコバルト化付与剤で加
熱処理することにより、高収率で得ることができ
る。本発明で用いられる上記一般式(2)で表わされ
るジアゾ成分としては、例えば３−クロロ−２−
アミノフエノール、４−クロロ−２−アミノフエ
ノール、５−ブロム−２−アミノフエノール、４
−ヨード−２−アミノフエノール、３，５−ジク
ロロ−２−アミノフエノール、４，６−ジクロロ
−２−アミノフエノール、３，４，６−トリクロ
ロ−２−アミノフエノール、６−クロロ−４−ニ
トロ−２−アミノフエノール、４−クロロ−５−
ニトロ−２−アミノフエノール、４−クロロ−６
−ニトロ−２−アミノフエノール、６−ブロム−
４−ニトロ−２−アミノフエノール等があげられ
る。 本発明の第２の発明は、下記一般式 （式中、R1、R2、R3、R4、X1、X2、ｍ、m′、
ｎ、n′、ＭおよびＫ は上で定義した通りであ
る。）で表わされる金属錯塩化合物を含有する電
子写真用トナーである。 金属錯塩化合物を含有する電子トナーについて
は、例えば、特公昭41−20153、特公昭43−17955
および特公昭43−27596号公報等により既知であ
るが、本発明の一般式(1)で表わされる金属錯塩化
合物を含有するトナーはこれら公報に記載のもの
に比較して、帯電性において優れており、また変
異原性試験（エームズテスト）においても陰性を
示すものである。さらにまた本発明の金属錯塩化
合物は、耐熱性、耐水性、耐光性に優れているこ
とから各種樹脂の着色剤および木工等の塗料とし
て好適に使用することができる。 以下実施例により本発明を詳細に説明するが、
部とは、重量部である。 実施例 １ 14.4部の４−クロロ−２−アミノフエノールを
26部の濃塩酸および水400部と共にかきまぜた後、
氷冷し０〜５℃とし、亜硝酸ナトリウム6.9部を
加え、同温で２時間かきまぜてジアゾ化した。こ
のジアゾ化物を０〜５℃で水300部、10部の水酸
化ナトリウムおよび29.3部の３−ヒドロキシ−２
−ナフト−０−アニシジツドの混合液に注入しカ
ツプリング反応を行つた後、次の構造式を有する
モノアゾ化合物を単離した。 このモノアゾ化合物のペーストを120部のエチ
レングリコールに溶解し、５部の水酸化ナトリウ
ムおよび17.4部のクロムサリチル酸ナトリウムを
加え、110〜120℃で３時間かきまぜクロム化を行
つた後、50℃まで冷却し、内容物に10部の塩酸を
加え、コンゴレツド酸性として常温で生成物をロ
別単離し、50〜60℃減圧乾燥して下記式で示され
る黒色微粉末のクロム錯塩化合物48部を得た。 このクロム錯塩化合物をジメチルホルムアミド
に溶解させると黒色（最大吸収波長568nｍ）を
呈した。 このクロム錯塩化合物を電子写真トナーの着色
および電荷制御剤として用いたところ、このトナ
ーからは、カブリのない鮮明な画像、長期間にわ
たるくり返し使用にも変化のない安定な複写画像
を得ることができた。 またポリスチレン系、ポリエステル系、ポリエ
チレン系樹脂の着色剤として使用した場合、耐水
耐光性に富み、鮮明な色調を有する黒色の着色樹
脂を得ることができた。 実施例 ２ 次の構造式 のモノアゾ化合物46部を250部のエチレングリコ
ールに溶解し、20部の濃硫酸および49部の40％硫
酸クロム水溶液を加え、95〜110℃で２時間かき
まぜクロム化を行つた。 次に内容物を室温まで放冷し、この中に実施例
１で得たモノアゾ化合物44部および水酸化ナトリ
ウム80部を加え、95〜100℃で３時間かきまぜ、
実施例１に準じ後処理を実施して下記式で示され
る黒色微粉末のクロム錯塩化合物90部を得た。 このクロム錯塩化合物をジメチルホルムアミド
に溶解させると黒色（最大吸収波長575nｍ）を
呈した。 このクロム錯塩化合物を電子写真トナーの着色
および電荷制御剤として用いたところ、このトナ
ーからは、カブリのない鮮明な画像、長期間にわ
たるくり返し使用にも変化のない安定な複写画像
を得ることができた。 またポリスチレン系、ポリエステル系、ポリエ
チレン系樹脂の着色剤として使用した場合、耐
水、耐光性に富み、鮮明な色調を有する黒色の着
色樹脂を得ることができた。 以下本実施例と同様の方法によつて、金属錯塩
化合物を得た。
用法に関する。 さらに詳細には、本発明の第一の発明は、一般
式 （式中、X1およびX2は水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ニトロ基またはハロゲン
原子を表わし、X1とX2は同じであつても異なつ
ていてもよく、ｍおよびm′は１〜２の整数を表
わし、R1およびR3はハロゲン原子を表わし、R1
とR3は同じであつても異なつてもよく、ｎおよ
びn′は１〜３の整数を表わし、R2およびR4は水
素原子またはニトロ基を表わし、Ｍはクロムまた
はコバルト原子を表わし、Ｋ は水素ナトリウ
ム、カリウムまたはアンモニウムイオンを表わ
す。但し、非対称錯塩化合物を表わす場合は、ｎ
およびn′は１〜２の整数である。）で表わされる
新規な金属錯塩化合物である。さらに、第二の発
明は、この化合物を含有する電子写真トナーであ
る。 本発明の第一の発明の金属錯塩化合物は、下記
一般式 （式中、R1、R2、R3、R4、ｎおよびn′は、前に
定義した通りである。）で表わされるジアゾ成分
を常法によりジアゾ化し、このジアゾ化物を、下
記一般式 （式中、X1、X2、ｍおよびm′は前に定義した通
りである。）で表わされるアゾ成分と常法に従い
カツプリングすることにより、下記一般式 （式中、X1、X2、R1、R2、R3、R4、ｎ、n′、ｍ
およびm′は前に定義した通りである。） で表わされるモノアゾ化合物を合成し、次にこの
モノアゾ化合物を水あるいは有機溶媒中常法によ
りクロム化付与剤あるいはコバルト化付与剤で加
熱処理することにより、高収率で得ることができ
る。本発明で用いられる上記一般式(2)で表わされ
るジアゾ成分としては、例えば３−クロロ−２−
アミノフエノール、４−クロロ−２−アミノフエ
ノール、５−ブロム−２−アミノフエノール、４
−ヨード−２−アミノフエノール、３，５−ジク
ロロ−２−アミノフエノール、４，６−ジクロロ
−２−アミノフエノール、３，４，６−トリクロ
ロ−２−アミノフエノール、６−クロロ−４−ニ
トロ−２−アミノフエノール、４−クロロ−５−
ニトロ−２−アミノフエノール、４−クロロ−６
−ニトロ−２−アミノフエノール、６−ブロム−
４−ニトロ−２−アミノフエノール等があげられ
る。 本発明の第２の発明は、下記一般式 （式中、R1、R2、R3、R4、X1、X2、ｍ、m′、
ｎ、n′、ＭおよびＫ は上で定義した通りであ
る。）で表わされる金属錯塩化合物を含有する電
子写真用トナーである。 金属錯塩化合物を含有する電子トナーについて
は、例えば、特公昭41−20153、特公昭43−17955
および特公昭43−27596号公報等により既知であ
るが、本発明の一般式(1)で表わされる金属錯塩化
合物を含有するトナーはこれら公報に記載のもの
に比較して、帯電性において優れており、また変
異原性試験（エームズテスト）においても陰性を
示すものである。さらにまた本発明の金属錯塩化
合物は、耐熱性、耐水性、耐光性に優れているこ
とから各種樹脂の着色剤および木工等の塗料とし
て好適に使用することができる。 以下実施例により本発明を詳細に説明するが、
部とは、重量部である。 実施例 １ 14.4部の４−クロロ−２−アミノフエノールを
26部の濃塩酸および水400部と共にかきまぜた後、
氷冷し０〜５℃とし、亜硝酸ナトリウム6.9部を
加え、同温で２時間かきまぜてジアゾ化した。こ
のジアゾ化物を０〜５℃で水300部、10部の水酸
化ナトリウムおよび29.3部の３−ヒドロキシ−２
−ナフト−０−アニシジツドの混合液に注入しカ
ツプリング反応を行つた後、次の構造式を有する
モノアゾ化合物を単離した。 このモノアゾ化合物のペーストを120部のエチ
レングリコールに溶解し、５部の水酸化ナトリウ
ムおよび17.4部のクロムサリチル酸ナトリウムを
加え、110〜120℃で３時間かきまぜクロム化を行
つた後、50℃まで冷却し、内容物に10部の塩酸を
加え、コンゴレツド酸性として常温で生成物をロ
別単離し、50〜60℃減圧乾燥して下記式で示され
る黒色微粉末のクロム錯塩化合物48部を得た。 このクロム錯塩化合物をジメチルホルムアミド
に溶解させると黒色（最大吸収波長568nｍ）を
呈した。 このクロム錯塩化合物を電子写真トナーの着色
および電荷制御剤として用いたところ、このトナ
ーからは、カブリのない鮮明な画像、長期間にわ
たるくり返し使用にも変化のない安定な複写画像
を得ることができた。 またポリスチレン系、ポリエステル系、ポリエ
チレン系樹脂の着色剤として使用した場合、耐水
耐光性に富み、鮮明な色調を有する黒色の着色樹
脂を得ることができた。 実施例 ２ 次の構造式 のモノアゾ化合物46部を250部のエチレングリコ
ールに溶解し、20部の濃硫酸および49部の40％硫
酸クロム水溶液を加え、95〜110℃で２時間かき
まぜクロム化を行つた。 次に内容物を室温まで放冷し、この中に実施例
１で得たモノアゾ化合物44部および水酸化ナトリ
ウム80部を加え、95〜100℃で３時間かきまぜ、
実施例１に準じ後処理を実施して下記式で示され
る黒色微粉末のクロム錯塩化合物90部を得た。 このクロム錯塩化合物をジメチルホルムアミド
に溶解させると黒色（最大吸収波長575nｍ）を
呈した。 このクロム錯塩化合物を電子写真トナーの着色
および電荷制御剤として用いたところ、このトナ
ーからは、カブリのない鮮明な画像、長期間にわ
たるくり返し使用にも変化のない安定な複写画像
を得ることができた。 またポリスチレン系、ポリエステル系、ポリエ
チレン系樹脂の着色剤として使用した場合、耐
水、耐光性に富み、鮮明な色調を有する黒色の着
色樹脂を得ることができた。 以下本実施例と同様の方法によつて、金属錯塩
化合物を得た。
【表】
【表】
実施例 10
18.9部の５−ニトロ−４−クロロ−２−アミノ
フエノールを実施例１と同様にしてジアゾ化し、
26.3部の３−ヒドロキシ−２−ナフトアニリドと
カツプリングして次の構造式を有するモノアゾ化
合物を単離した。 得られたモノアゾ化合物のペーストを実施例１
と同様に処理して下記式 で示される黒色微粉末のクロム錯塩化合物45部を
得た。 このクロム錯塩化合物をジメチルホルムアミド
に溶解すると黒色（最大吸収波長589nｍ）を呈
した。 このクロム錯塩化合物をポリスチレン系、ポリ
エステル系、ポリエチレン系、ポリアクリル系、
ポリウレタン系樹脂の着色剤として使用した場
合、耐水、耐光性に富み、鮮明な色調を有する黒
色の着色樹脂を得ることができた。 またこのクロム錯塩化合物を電子写真用トナー
の着色および電荷制御剤として用いたところ、こ
のトナーからは、カブリのない鮮明な画像、長期
間にわたるくり返し使用にも変化のない安定な複
写画像を得ることができた。 以下、本実施例と同様の方法によつて、金属錯
塩化合物を得た。
フエノールを実施例１と同様にしてジアゾ化し、
26.3部の３−ヒドロキシ−２−ナフトアニリドと
カツプリングして次の構造式を有するモノアゾ化
合物を単離した。 得られたモノアゾ化合物のペーストを実施例１
と同様に処理して下記式 で示される黒色微粉末のクロム錯塩化合物45部を
得た。 このクロム錯塩化合物をジメチルホルムアミド
に溶解すると黒色（最大吸収波長589nｍ）を呈
した。 このクロム錯塩化合物をポリスチレン系、ポリ
エステル系、ポリエチレン系、ポリアクリル系、
ポリウレタン系樹脂の着色剤として使用した場
合、耐水、耐光性に富み、鮮明な色調を有する黒
色の着色樹脂を得ることができた。 またこのクロム錯塩化合物を電子写真用トナー
の着色および電荷制御剤として用いたところ、こ
のトナーからは、カブリのない鮮明な画像、長期
間にわたるくり返し使用にも変化のない安定な複
写画像を得ることができた。 以下、本実施例と同様の方法によつて、金属錯
塩化合物を得た。
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 （式中、X1およびX2は水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ニトロ基またはハロゲン
原子を表わし、X1とX2は同じであつても異なつ
ていてもよく、ｍおよびm′は１〜２の整数を表
わし、R1およびR3はハロゲン原子を表わし、R1
とR3は同じであつても異なつていてもよい。ｎ
およびn′は１〜３の整数を表わし、R2およびR4
は水素原子またはニトロ基を表わし、Ｍはクロム
またはコバルト原子を表わし、Ｋ は水素、ナト
リウム、カリウムまたはアンモニウムイオンを表
わす。但し、非対称錯塩化合物を表わす場合は、
ｎおよびn′は１〜２の整数である。）で表わされ
る金属錯塩化合物。 ２ 下記一般式 （式中、X1およびX2は水素原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ニトロ基またはハロゲン
原子を表わし、X1とX2は同じであつても異なつ
てもよく、ｍおよびm′は１〜２の整数を表わし、
R1およびR3はハロゲン原子を表わし、R1とR3は
同じであつても異なつていてもよい。ｎおよび
n′は１〜３の整数を表わし、R2およびR4は水素
原子またはニトロ基を表わし、Ｍはクロムまたは
コバルト原子を表わし、Ｋ は水素、ナトリウ
ム、カリウムまたはアンモニウムイオンを表わ
す。但し、非対称錯塩化合物を表わす場合は、ｎ
およびn′は１〜２の整数である。）で表わされる
金属錯塩化合物を含有することを特徴とする電子
写真用トナー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56209271A JPS58111049A (ja) | 1981-12-25 | 1981-12-25 | 金属錯塩化合物および該化合物を含有する電子写真用トナ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56209271A JPS58111049A (ja) | 1981-12-25 | 1981-12-25 | 金属錯塩化合物および該化合物を含有する電子写真用トナ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58111049A JPS58111049A (ja) | 1983-07-01 |
| JPS6361347B2 true JPS6361347B2 (ja) | 1988-11-29 |
Family
ID=16570176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56209271A Granted JPS58111049A (ja) | 1981-12-25 | 1981-12-25 | 金属錯塩化合物および該化合物を含有する電子写真用トナ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58111049A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61101558A (ja) * | 1984-10-23 | 1986-05-20 | Hodogaya Chem Co Ltd | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− |
| JPS61155464A (ja) * | 1984-12-28 | 1986-07-15 | Hodogaya Chem Co Ltd | 金属錯塩化合物および電子写真用トナ− |
| JPS6311952A (ja) * | 1986-07-03 | 1988-01-19 | Canon Inc | 乾式電子写真用磁性トナー |
| JPH0791492B2 (ja) * | 1986-09-18 | 1995-10-04 | 保土谷化学工業株式会社 | 静電塗装用樹脂粉体組成物 |
| DE3829518A1 (de) * | 1988-08-31 | 1990-03-01 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von loesungen von 1:2-chromkomplex-azofarbstoffen |
| US7094513B2 (en) | 2002-12-06 | 2006-08-22 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Charge control agent and toner for electrostatic image development |
| US9056884B2 (en) | 2012-12-13 | 2015-06-16 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Process for producing a charge control agent |
-
1981
- 1981-12-25 JP JP56209271A patent/JPS58111049A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58111049A (ja) | 1983-07-01 |
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