JPS6097990A - 金属錯塩化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は金属錯塩化合物に関するものである。

さらに詳細には、本発明は下記一般式（１）％式％ （） （１） （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、
炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数２〜５の１ルコキ
シカルボニル基、炭素数２〜５のアシル基、アミノカル
ボニル基、炭素数２〜５の１ルキルアミノカルボニル基
、炭素数１〜３のアルキルスルホニル基、アミノスルホ
ニＡ４、炭素数２〜５のアシルアミノ基、ニトロ基、シ
アノ基、ハロゲン原子を表わし、ｍは１〜４の整数であ
り、ｍが２以上の場合、Ｒは互いに相違した置換基であ
ることもでき、Ｙは炭素数１〜４の１ルキレン基を表わ
し、２は４級アンモニウム基を表わし、Ｍはクロム原子
あるいはコバルト原子を表わし、頑はアニオンを表わす
。）で表わされる新規な２：１型金属錯塩化合物である
。

一般式（１）で表わされる新規な金属錯塩化合物は種々
の用途に於て有用であるが、特に電子写真現像剤の電荷
制御作用に優れており、本発明の金属錯塩化合物を含有
する電子写真現像剤は極めて安定、した帯電特性を示す
。その他、本発明の金属錯塩化合物は、天然繊維、合成
繊維およびプラスチックの染着色に用いても高い堅牢性
を有し有用である。

本発明の金属錯塩化合物は、下記一般式（２）（式中、
Ｒ％ｍはＷｒＩＫ定義した通りである。）で表わされる
ジアゾ成分を常法によりジアゾ化し、このジアゾ化合物
を、下記一般式（３）％式％ （式中、ρ、Ｙ、ＺはＨＶＣ定義した通りである。）で
表わされるカップリング成分と常法に従いカップリング
するととｋより、下記一般式（４）％式％ （式中、Ｒ，ｍ、　ｘｅ、ｙ、ｚはｓｉｃ定ａしたｉり
である。）で表わされるモノアゾ化合物を合成し、次に
このモノアゾ化合物を水あるいは有機溶媒中、常法によ
りクロム化付与剤あるいはコバルト化付与剤で加熱処理
することにより、高収率で得ることができる。本発明で
用いられる上記一般式（粉で表わされるジアゾ成分とし
ては、例えば３−クロロ−２−アミノフェノール、４−
クロロ−２−１ζノフエノール、４−ブロム−２−１イ
ノフエノール、５−ブロム−２−アミノフェノール、４
−ヨード−２−１ミノフエノール、３，５−ジクｏ　ｏ
　−２−７ｆノフェノール、４．６−シ１ロｑ−２−ア
ミノフェノール、５，４．６−　）リクロロー２−アず
ノフェノール、４−ニドｏ−２−アｉノフエノール、５
−ニトロ−２−アミノフェノール、５− ６−１０ロー４−ニトロ−２−７ｉ　／　フェノール、
４−／ロロー５−二トロー２−１Ｚノフェノール、４−
りｃｌｏ−６−二）０−２−アミノフェノール、６−フ
ロム−４−ニトロ−２−７ミノフエノール、４−メチル
−２−１ミノフエノール、４−ｔ−ブチル−２−１ミノ
フエノール、４−ｔ−オクチル−２−１ｔノフエノール
、４．５−ジメチル−２−アミノフェノール、４−メト
キシ−２−アミノフェノール、４−メチル−５−ニトロ
−２−１ミノフエノール、４−プｏムー５−／’？ルー
２−７ξノフェノール、４−シアノ−２−アンノフエノ
ール、４−１セチル−２−１ミノフエノール、４−メト
キシカルボニル−２−アミノフェノール、４−１ミノカ
ルボニル−２−アミノフェノール、４−エチルアミノカ
ルボニル−２−アイノフエノール、４−１ミノスルホニ
ル−２−１建ノフエノール、４−プロピルスルホニル−
２−７ミノフエノール等があげられる。

また一般式（３）で表わされるカップリング成分として
は、Ｎ、Ｎ、Ｎ　−）リメチルーＮ−（Ｎ’−（７−ヒ
ドロキシ−１−ナフチル）カルバモイルツメチルアンモ
ニウム　クロリド、、　Ｎ、Ｎ、Ｎ　−）リメチルーＮ
−（Ｎ’−（６−ヒドロキシ−１−ナフチル）カルバモ
イルツメチルアンモニウム　クロリド、Ｎ、Ｎ、Ｎ−ト
リエチル−Ｎ−（Ｎ’−（７−ヒド０ロキシー１−ナフ
チル）カルバモイルツメチルアンモニウム　クロリド、
Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（Ｎ’−（７−ヒ
ドロキシ−１−ナフチル）カルバモイルツメチルアンモ
ニウム　ヨーシト、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ　−ｎ−ブチ
ｓ、−Ｎ−（Ｎ’−（７−ヒド６０キシ−１−ナフチル
）カルバモイルツメチルアンモニウム　プロミＶ％Ｎ、
Ｎ−ジメチル−Ｎ　−ｎ−ブチル−Ｎ−（Ｎ’−（６−
ヒドロキシ−１−ナフチル）カルバモイルツメチルアン
モニウム　クロロＶ％Ｎ、Ｎ、Ｎ　−）リメチルーＮ−
（Ｎ’−（７−と）＃クキシー１−ナフチル）カルバモ
イル〕プロピルアンモニウム　クロＩＪ　）’、Ｎ、Ｎ
、Ｎ　−トリメチル−Ｎ−（Ｎ’−（６−ヒＦロキシー
１−ナフチル）カルバモイル〕プロピルアンモニウムク
ロ’Ｊ　）’、　Ｎ、Ｎ　−ジメチル−Ｎ−ベンジル−
Ｎ　−１：Ｎ’−（７−ヒドロキシ−１−ナフチル）カ
ルバモイルツメチルアンモニウム　クロリド９、Ｎ−メ
チル−Ｎ　−（Ｎ’−（７−ヒドロキシ−１−ナフチル
）カルバモイル〕プロピルピペリジニウム　プロミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−（Ｎ’−（７−ヒ）＠ロキシー１−ナ
フチル）カルバモイルコメチルモルホリニウム　クロロ
Ｖ％Ｎ−（Ｎ’−（７−ヒドロキシ−１−ナフチル）カ
ルバモイルコメチルピリジニウム　クロロＶ％Ｎ−（Ｎ
’　−（６−ヒドロキシ−１−ナフチル）カルバモイル
コメチルピリジニウム　クロリド等があげられる。

以下、実施例により本発明の詳細な説明する。

実施例中、部とは重量部を表わす。

実施例１ １４．４部の４−クロロ−２−１ミノフエノールを２６
部の濃塩酸および水４００部と共ｋかきまぜた俵、氷冷
し０〜５℃とし、亜硝酸ナトリウム６．９部を加え、同
温度で２時間かきまぜてジアゾ化した。このジアゾ化物
を０〜５℃で水３００部、１０部の水酸化ナトリウムお
よび２９．５部のＮ、Ｎ。

Ｎ−）リメチルーＮ−（Ｎ’−（７−ヒドロキシ−１−
ナフチル）カルバモイル）メチルアンモニウム　クロリ
ドの混合液に注入しカップリング反応を行った後、次の
構造式を有するモノアゾ化合物を単離した。

このモノアゾ化合物を１２０部のエチレングリコールに
溶解し、１７４部のクロムサリチル酸ナトリウムを加え
８５〜９０℃で４時間かきまぜクロム化を行った後、′
５０℃まで冷却し、塩酸を加えコンゴレッド酸性として
常温で生成物を単離し、５０〜６０℃減圧乾燥して下記
式、 で示される黒背色微粉末のクロム錯塩化合物４５部を得
た。このクロム錯塩化合物の最大吸収波長をジメチルホ
ルムアミド溶媒中で測定すると５８１部ｍであった。こ
の錯塩化合物とスチレン−エチルへキシルメタアクリレ
ート共重合物、およびカーボンブラックより成る電子写
真現偉剤を使用して、きわめて鮮明な画像を得ることが
できた。

なお本実施例で用いられるカップリング成分は、８−ア
ミノ−２−ナフトールを氷酢酸中、酢酸ナトリウムを脱
酸剤Ｋｆｌ用してクロロ酢酸クロロＶによりクロロアセ
チル化し、８−クロロアセチルアミノ−２−ナフトール
を合成、単離した８−りロロアセチルアミノー２−ナフ
トールをアセトンに溶解し、これにガス状のトリメチル
アばンを吹込むことにより得られた。

実施例２ 実施例１と同様にして得た下記構造、 で表わされるモノアゾ染料５五８部を２００部のメチル
セロンルブに溶解し１８．２部のクロムサリチル酸ナト
リウムを加え１００〜１０５℃で２時間かきまぜクロム
化を行った後、２．０℃まで冷却し、以下実施例１と同
様に処理し下記式、１１− めた。

で示される黒色粉末のクロム錯塩化合物５１．２部を得
た。

このクロム錯塩化合物なジメチルホルムアずド溶媒で最
大吸収波長を測定すると５９４　ａｍであった。

本実施例ＶＣ使用したカップリング成分は、５−クロロ
アセチル１ξノー２−ナフトールをピリジン中で加熱す
ること釦より容易に得られた。

実施例３−３２ 実施例１〜２に準じて対称型２：１金属錯塩化合物を得
た。これら化合物の構造、最大吸収波長（ジメチルホル
ムアミド中）、外観を次表にまと１２− 特開昭Ｇｏ−９７９９０（１２）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般ｔ、、（１） （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜１０の１ルキル基、
   炭素数１〜４の１ルコキシ基、炭素数２〜５のアルキル
   スルホニル基、炭素数２〜５のアシル基、アミノカルボ
   ニル基、炭素数２〜５のアルキルアミノカルボニル基、
   炭素数１〜！１のアルキルスルホニル基、７Ｎノスルホ
   二ル＆、　炭素数２〜５のアジルアｉ）基、ニトロ基、
   シアノ基、ハロゲン原子を表わし、ｍは１〜４の整数で
   あり、ｍが２以上の場合、Ｒは互いに相違した雪換基で
   あることもでき、Ｙは炭素数１〜４の１ルキレシ基を表
   わし、２は４級アンモニウム基を表わし、Ｍはクロム原
   子あるいはコバルト原子を表わし、蝉はアニオンを表わ
   す。）で表わされる対称型２：１金属錯塩化金物。