JPS636059B2 - - Google Patents

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JPS636059B2
JPS636059B2 JP56014481A JP1448181A JPS636059B2 JP S636059 B2 JPS636059 B2 JP S636059B2 JP 56014481 A JP56014481 A JP 56014481A JP 1448181 A JP1448181 A JP 1448181A JP S636059 B2 JPS636059 B2 JP S636059B2
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Kurusheperuka Irushii
Banchurobaa Iba
Rushezaabeku Kareru
Meruka Miran
Puiman Boiteku
Hokorunaa Sutanisuraba
Reikurobaa Ruuzuena
Cherunoshobaa Surabuyanka
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SUHOFUA SUHOENE HODONIKI PURO ZUDORABOTONIKO BUIROBU
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SUHOFUA SUHOENE HODONIKI PURO ZUDORABOTONIKO BUIROBU
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    • C07C217/18—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は一般式： において、R1が水素原子又はメチル或はエチル
基で且つ式中Ｚは一般式： で表わされる基において、R2がメチル又はエチ
ル基、且つＸが整数２又は３に等しいものである
か、或は一般式： で表わされる基である様な一般式を有する７−
オキソ−7H−ベンゾ−〔Ｃ〕フルオレンの塩基性
エーテル類及びそれ等の薬学的に問題のない無機
又は有機酸による付加塩に関する。又本発明は同
時に一般式を有する化合物の製造方法に関す
る。 前記に定義したR1及びＺの意味を伴なう一般
式を有する物質は実験動物を用いた生物学的試
験において、移植した腫瘍の生長を阻止する作用
並びにその様な腫瘍を持つた動物の生存期間を延
長する作用を示した。その様な効果の例を第１〜
３表に示す。 更に物質13468号は試験管内でエールリツヒ腹
水腫細胞のトリクロロ酢酸不溶画分（即わち優性
蛋白）中への 14Cアデニン及び 14Cバリンによる
放射能の取込みを著しく妨げる。この点でチロロ
ン（NSC 143969；２・７−ビス−〔２−（ジエチ
ルアミノ）エトキシ〕−フルオレン−９−オン）
の10倍以上の効果がある。 その様な試験結果の数例を第４表に示す。使用
した腫瘍細胞系へのアデニン及びバリンの取込み
阻害は、抗腫瘍性並びにサイトスト性作用による
阻害と考えられる。化合物13468号のこの様な生
物学的作用は同類のチロロンの作用より遥かに大
きい。 更に物質13468号はマウスにおいて抗体生成に
おける免疫抑制効果を示した。その様な効果の例
を第５表に示す。（使用した方法はArzneimittel
−Forschung30（）、６、978−980、1980におけ
るM.Svorcova´、Ｋ、Reza´bek及びM.Semonsky
の記載と同様である）。 免疫性血清抗体形成に対する化合物13468号の
阻害作用は表に明らかである。 表に示した結果に基づいて前記に列挙した諸物
質の人に対する抗癌性並びに免疫抑制効果が十分
に期待できる。 前記に規定するR1及びＺの意味を伴なう一般
式を有する化合物は、本発明によれば、 一般式： を有する（但し式中R1は式におけると同様の
意味を有し且つＭがナトリウム又はカリウム原子
である）化合物と、式 において、R2及びＸが式におけると同様の意
味を伴なう一般式を有する化合物、或は一般式
： を有する化合物を反応させて得られる。 一般式又は一般式を有する前記化合物はモ
ル比が１：３になる様な量で用い、反応を非水系
溶媒、即ち無水の非反応性有機溶剤、好ましくは
塩素化芳香族炭化水素中で溶剤の沸点において行
うが、或は例えば芳香族炭化水素、好ましくはト
ルエンの様な水に溶解しない有機溶剤と、水酸化
ナトリウム又は水酸化カリウムの水溶液からなる
２相系中で反応混合物の沸点において行う。 上記に規定するR1及びＭの意味を伴つた一般
式を有する化合物は、一般式： （但し式中R1は上記同様の意味を有する）を有
する化合物から、核に付いた水酸基の酸素原子を
通常法により水又は非水溶媒中でアルカリ金属に
より置換して得られる。 一般式を有する化合物と一般式又はを有
する化合物の反応も、非反応性の非水溶媒中或は
水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム水溶液と非
反応性の水に溶けない有機溶剤からなる２相系中
で行われる。 上記２法の何れかを行う際の適当な非反応性溶
剤は、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素、又はジクロロエタン、テトラクロロエ
タンの様な塩素化溶剤の中から選ぶが、トルエン
或はクロロベンゼンの使用が所期の生成物の収率
の点でこの目的に最も好ましい。 前記２相系中における反応は相転移触媒の存在
下で行う事もできるが、その様な技術を行使して
も顕著な利点は生じない。 反応終了後の反応混合物は選んだプロセスに応
じて、アルキル化反応に際して普通に用いる方法
によつて処理する。例えばE.R.Andrews等がJ.
Med.Chem.17、882、1974に記載している方法が
好都合である。粗反応生成物は適宜な夫々の溶剤
或は混合溶媒を用いて再結晶法で精製し塩基を得
るか、或は約10％過剰量の薬学的に問題のない無
機又は有機酸を用いて、低級アルコール、好まし
くはメタノール又はエタノール中で処理した夫々
の付加塩の形にしてから適宜の溶剤を用いて再結
晶精製する。 前記付加塩の生成に適する酸としては塩酸、硫
酸或いは燐酸の様な代表的無機酸、及びマレイン
酸、酒石酸、ナプシリン酸、フマル酸及びクエン
酸、メタン或はエタンスルホン酸等の有機酸があ
る。 上記反応の出発物質、即ち上記R1の定義に基
づく一般式を有する化合物は容易に入手できる
公知の化合物である（参照文献：Koelsch C.
F.：J.Org.Chem、26、2590（1961）KrepelkaJ.et
al：Czech Pat.200094、202213、204211）。 前記R1及びＺの意味を伴なう一般式で表わ
される化合物の製法並びに無機及び有機酸による
付加塩の製法の詳細を以下の実施例によつて示す
が、これ等は本発明の範囲を限定するものでは全
くない。実施例に示す融点はコフラーベンチを用
いて測定した値をそのまま摂氏温度で示した。 実施例 １ ５−〔２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕−７−
オキソ−7H−ベンゾ〔Ｃ〕フルオレン 2.76ｇ（0.12モル）の金属ナトリウムを45mlの
メタノールに溶して調製したナトリウムメチラー
ト溶液を150mlのクロロベンゼン及び14.8ｇ
（0.06モル）の５−ヒドロキシ−７−オキソ−7H
−ベンゾ〔Ｃ〕フルオレンで処理し、反応混合物
をメタノールで溜去しながら除々にクロロベンゼ
ンの沸点迄加熱する。次いで13.0ｇ（0.12モル）
の２−〔ジメチルアミノ〕エチルクロリドを30ml
のクロロベンゼンに溶して加え、反応混合物を５
時間還流する。冷却し、水による層分離で有機層
を分別し、10％の水酸化カリウム溶液で抽出し、
無水硫酸ナトリウム上で乾固する迄乾燥する。残
つた結晶をテトラクロロメタンとヘキサンとの等
量混合溶剤で再結晶精製し、融点91〜93゜の表題
の化合物14.8ｇ（78.3％）を得た。 実施例 ２ ５−〔２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕−７−
オキソ−7H−ベンゾ〔Ｃ〕フルオレン水素マ
レイン酸塩 実施例１の手順に従つて調製した５−〔２−（ジ
メチルアミノ）エトキシ〕−７−オキソ−7H−ベ
ンゾ〔Ｃ〕フルオレン溶液318mg（１ミリモル）
を、５mlのメタノール中で127mg（1.1ミリモル）
のマレイン酸を加えて処理する。−５℃に冷却し、
沈澱する固形分を吸引分別し、エタノールで再結
晶して融点119〜124゜の表題の化合物を得た。 同様にして ５−〔２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕−７−
オキソ−7H−ベンゾ〔Ｃ〕フルオレンナプシレ
ート 融点85〜87゜（エタノール再結）； ５−〔２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕−７−
オキソ−7H−ベンゾ〔Ｃ〕フルオレン塩酸塩、
融点268〜269゜（エタノール再結）を得た。 実施例 ３ ３・９−ジエチル−５−〔２−（ジメチルアミ
ノ）エトキシ〕−７−オキソ−7H−ベンゾ
〔Ｃ〕フルオレン塩酸塩 0.92ｇ（0.04モル）の金属ナトリウムを15mlの
メタノールに溶して得たナトリウムメチラート溶
液を50mlのクロロベンゼンと6.04ｇ（0.02モル）
の３・９−ジエチル−５−ヒドロキシ−７−オキ
ソ−7H−ベンゾ〔Ｃ〕フルオレンとで処理し、
4.3ｇの２−（ジメチルアミノ）エチルクロリドを
用いて実施例１と同様に反応を行つた。得られた
粗塩基（融点88〜90゜）はエタノールに溶解し塩
酸のエタノール溶液を加えて酸性にする。冷却後
沈澱する結晶固形分を吸引分別しエタノール中で
再結晶精製して、融点241〜243゜の表題の化合物
6.2ｇ（76％）を得た。 同様にして、 ３・９−ジメチル−５−〔２−（ジメチルアミ
ノ）エトキシ〕−７−オキソ−7H−ベンゾ〔Ｃ〕
フルオレン塩酸塩、融点250〜252゜（エタノール・
ヘキサン再結）を得た。 実施例 ４ ５−〔２−（ジエチルアミノ）エトキシ〕−７−
オキソ−7H−ベンゾ〔Ｃ〕フルオレン塩酸塩 320mlのトルエン及び13.2ｇ（0.24モル）の水
酸化カリウムを含む水80mlを9.84ｇ（0.04モル）
の５−ヒドロキシ−７−オキソ−7H−ベンゾ
〔Ｃ〕フルオレン及び14.9ｇ（0.088モル）の２−
（ジエチルアミノ）エチルクロリド塩酸塩と共に
処理する。反応混合物は12時間還流し、冷却後ト
ルエンの層を水層から分別し、実施例１及び実施
例３の記述と同様に処理した。粗生成物をエタノ
ール中で再結晶して融点248〜250゜の表題の化合
物13.6ｇ（89.5％）を得た。 同様にして、 ３・９−ジメチル−５−〔２−（ジエチルアミ
ノ）エトキシ〕−７−オキソ−7H−ベンゾ〔Ｃ〕
フルオレン塩酸塩、融点251〜253゜（エタノール・
ヘキサン再結）； ５−〔３−（ジメチルアミノ）プロポキシ〕−７
−オキソ−7H−ベンゾ〔Ｃ〕フルオレン塩酸塩、
融点242〜244゜（エタノール・テトラクロロメタン
再結）； ３・９−ジエチル−５−〔２−（ジエチルアミ
ノ）エトキシ〕−７−オキソ−7H−ベンゾ〔Ｃ〕
フルオレン塩酸塩、融点190〜192℃（エタノー
ル・ヘキサン再結）； ５−〔３−（ジメチルアミノ）−２・２−ジメチ
ルプロポキシ〕−７−オキソ−7H−ベンゾ〔Ｃ〕
フルオレン塩酸塩、融点216〜218゜（メタノール・
アセトン再結）； ５−〔２−（ジメチルアミノ）エトキシ〕−７−
オキソ−7H−ベンゾ〔Ｃ〕フルオレン塩酸塩、
融点268〜269゜（エタノール再結）を得た。第１−
３表の説明 Ｓ：Ｐ＝0.05におけるコントロールに対する統
計的有意差 Ｋ：コントロール La：マウスC57B1系統におけるLa白血病
Lal210： DBA／Ｈ交雑マウスにおける腹水腫の形態で
生ずる白血病 Sa37：Ｈ系統マウスにおける腹水腫 Kr2：Ｈ系統マウスにおいて元来自然発生乳腺癌
である固形腫瘍 EST：Ｈ系統マウスのエールリツヒ固形腫瘍 Ｙ：ウイスターラツトにおける吉田腹水腫
13466： ５−（３−（ジメチルアミノプロポキシ）−７−
オキソ−7H−ベンゾ〔Ｃ〕フルオレン塩酸塩
13467： ５−（３−（ジメチルアミノ−２・２−ジメチル
プロポキシ）ベンゾ〔Ｃ〕フルオレン塩酸塩
13468： ５−（２−（ジメチルアミノエトキシ）−７−オ
キソ−7H−ベンゾ〔Ｃ〕フルオレン塩酸塩
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 〔式中、R1が水素原子又はメチル或はエチル基
    を示し、 Ｚが一般式： （式中、R2がメチル又はエチル基を表わし、Ｘ
    が整数２又は３である）で示される基か、或はＺ
    が一般式： で示される基である〕 で表わされる７−オキソ−7H−ベンゾ〔Ｃ〕フ
    ルオレンの塩基性エーテル、又は薬学的に許容さ
    れるその無機又は有機の酸による付加塩。
JP1448181A 1980-02-04 1981-02-04 Basic ethers of 77oxoo7hhbenzo*c*fluorene and manufacture Granted JPS56122335A (en)

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