JPS6355059B2 - - Google Patents
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- JPS6355059B2 JPS6355059B2 JP55161828A JP16182880A JPS6355059B2 JP S6355059 B2 JPS6355059 B2 JP S6355059B2 JP 55161828 A JP55161828 A JP 55161828A JP 16182880 A JP16182880 A JP 16182880A JP S6355059 B2 JPS6355059 B2 JP S6355059B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
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- G03G5/06144—Amines arylamine diamine
- G03G5/061446—Amines arylamine diamine terphenyl-diamine
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般にゼログラフイに、特に新規な感
光性素子に関する。
光性素子に関する。
いくつかの慣用のゼログラフイ技術では、光導
電性絶縁層を有するゼログラフイ感光板に、先ず
その表面を均一に静電帯電させることにより像を
形成する。この感光板を次に光のような活性電磁
放射線のパターンに露光し、光導電性絶縁体の照
光領域の電荷を選択的に消散させて、光照射域と
非光照射域とのパターンに相当する静電潜像を生
成する。この静電潜像を次いで光導電性絶縁層の
表面上に微細な検電性マーク形成粒を沈着させる
ことにより現像して、可視像を形成することがで
きる。
電性絶縁層を有するゼログラフイ感光板に、先ず
その表面を均一に静電帯電させることにより像を
形成する。この感光板を次に光のような活性電磁
放射線のパターンに露光し、光導電性絶縁体の照
光領域の電荷を選択的に消散させて、光照射域と
非光照射域とのパターンに相当する静電潜像を生
成する。この静電潜像を次いで光導電性絶縁層の
表面上に微細な検電性マーク形成粒を沈着させる
ことにより現像して、可視像を形成することがで
きる。
近年、高速事務用複写機に可撓性の電子写真感
光板を使用することに関心が示されている。これ
らの感光板のいくつかは導電性基体、接着防止障
壁層、電荷発生層および電荷移動層よりなる多層
素子である。電荷移動層は重合体系マトリツクス
材料中に溶解または分散された有機電荷移動分子
よりなる。この層は意図する用途のスペクトル領
域、すなわち可視光域において実質的に非吸収性
であるが、(1)電荷発生層からの光発生電荷を注入
でき、および(2)これらの電荷を移動層の表面に効
果的に移動してその上の表面電荷を放電させるこ
とに関して「活性」である。
光板を使用することに関心が示されている。これ
らの感光板のいくつかは導電性基体、接着防止障
壁層、電荷発生層および電荷移動層よりなる多層
素子である。電荷移動層は重合体系マトリツクス
材料中に溶解または分散された有機電荷移動分子
よりなる。この層は意図する用途のスペクトル領
域、すなわち可視光域において実質的に非吸収性
であるが、(1)電荷発生層からの光発生電荷を注入
でき、および(2)これらの電荷を移動層の表面に効
果的に移動してその上の表面電荷を放電させるこ
とに関して「活性」である。
これらの構造体の性能を制限するパラメーター
の１つは電荷移動層における電荷キヤリヤ可動性
である。このような構造体を前記のゼログラフイ
法で用いると、露光工程中に光が光発生体層に吸
収され、遊離の電荷キヤリヤを生じる。これらの
電荷キヤリヤは次に電荷移動層中に注入され、電
荷移動層を横切つてその表面に移動する。電荷キ
ヤリヤの可動性または速度は移動層を横切る通過
時間を決める。露光域の最大放電は、光受容体ベ
ルトが現像部位に到着する前に、注入された電荷
キヤリヤが完全に移動層を横切ると得られる。低
い電荷キヤリヤ可動性を有する物質では、光受容
体ベルトが現像部位に到達した時に電荷移動層を
通してキヤリヤが引き離されて光受容体の最大放
電より少なくなる原因になる。
の１つは電荷移動層における電荷キヤリヤ可動性
である。このような構造体を前記のゼログラフイ
法で用いると、露光工程中に光が光発生体層に吸
収され、遊離の電荷キヤリヤを生じる。これらの
電荷キヤリヤは次に電荷移動層中に注入され、電
荷移動層を横切つてその表面に移動する。電荷キ
ヤリヤの可動性または速度は移動層を横切る通過
時間を決める。露光域の最大放電は、光受容体ベ
ルトが現像部位に到着する前に、注入された電荷
キヤリヤが完全に移動層を横切ると得られる。低
い電荷キヤリヤ可動性を有する物質では、光受容
体ベルトが現像部位に到達した時に電荷移動層を
通してキヤリヤが引き離されて光受容体の最大放
電より少なくなる原因になる。
当技術では常に、露光と現像との間の時間をゼ
ログラフイ効率を減じることなく減少できるよう
な高いキヤリヤ可動性を有する電荷移動層が捜し
求められている。この時間を減じることにより、
より高速の機械が可能になる。
ログラフイ効率を減じることなく減少できるよう
な高いキヤリヤ可動性を有する電荷移動層が捜し
求められている。この時間を減じることにより、
より高速の機械が可能になる。
従つて、本発明の目的は注入された電荷を高効
率で移動できる電荷移動層を有する新規な感光性
素子を提供することにある。
率で移動できる電荷移動層を有する新規な感光性
素子を提供することにある。
本発明のもう１つの目的はより早い機械操作が
可能である電子写真素子を提供することにある。
可能である電子写真素子を提供することにある。
米国特許第4078925号には、電子写真像形成要
素に電荷移動層として使用するための不活性重合
体系マトリツクス材料に添加できる或る群の電荷
移動化合物を開示している。これは本発明に最も
関連のある従来技術であると信じられる。
素に電荷移動層として使用するための不活性重合
体系マトリツクス材料に添加できる或る群の電荷
移動化合物を開示している。これは本発明に最も
関連のある従来技術であると信じられる。
前記目的およびその他の目的が少なくとも２種
の作用層を有する光導電性要素を提供することに
より本発明に従い達成される。第１の層はホール
を光発生することができ、そして光発生したホー
ルを近接するまたは隣接する電荷移動層に注入で
きる光導電性物質よりなる。電荷移動層は、一般
式： 〔式中X1はそれぞれ炭素原子１から約４個まで
を有する低級アルキル基（たとえば、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、第
３ブチル、ｎ−ブチル等）、オルト、メタまたは
パラ位にある塩素、パラ−フエニル基およびその
組合せよりなる群から選ばれ、そしてX2はそれ
ぞれ炭素原子１から約４個までを有する低級アル
キル基、オルト、メタまたはパラ位にある塩素、
パラフエニル基、水素およびその組合せよりなる
群から選ばれる〕を有する化合物の１種または２
種以上の約25から約75重量％までをその中に溶解
して有するポリカーボネート樹脂材料よりなる。
Ｎ原子上の少なくとも２個のフエニル置換基は前
記アルキル基、前記塩素原子、前記パラ−フエニ
ル基またはこれらの置換基の組合せで置換されて
いなければならない。
の作用層を有する光導電性要素を提供することに
より本発明に従い達成される。第１の層はホール
を光発生することができ、そして光発生したホー
ルを近接するまたは隣接する電荷移動層に注入で
きる光導電性物質よりなる。電荷移動層は、一般
式： 〔式中X1はそれぞれ炭素原子１から約４個まで
を有する低級アルキル基（たとえば、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、第
３ブチル、ｎ−ブチル等）、オルト、メタまたは
パラ位にある塩素、パラ−フエニル基およびその
組合せよりなる群から選ばれ、そしてX2はそれ
ぞれ炭素原子１から約４個までを有する低級アル
キル基、オルト、メタまたはパラ位にある塩素、
パラフエニル基、水素およびその組合せよりなる
群から選ばれる〕を有する化合物の１種または２
種以上の約25から約75重量％までをその中に溶解
して有するポリカーボネート樹脂材料よりなる。
Ｎ原子上の少なくとも２個のフエニル置換基は前
記アルキル基、前記塩素原子、前記パラ−フエニ
ル基またはこれらの置換基の組合せで置換されて
いなければならない。
この構造には次の化合物が包含される：Ｎ，
N′−ジフエニル−Ｎ，N′−ビス（３−メチルフ
エニル）〔ｐ−テルフエニル〕−４，4″−ジアミ
ン；Ｎ，N′−ビス（２−メチルフエニル）−Ｎ，
N′−ビス〔４−（１−ブチル）フエニル〕−〔ｐ−
テルフエニル〕−４，4″−ジアミン；Ｎ，N″−ジ
フエニル−Ｎ，N′−ビス（４−メチルフエニル）
〔ｐ−テルフエニル〕−４，4″−ジアミン；Ｎ，
N′−ビス（ビフエニル）−Ｎ，N′−（３−メチル
フエニル）〔ｐ−テルフエニル〕−４，4″−ジアミ
ン；Ｎ，N′−ジフエニル−Ｎ，Ｎ−ビス（３−
クロルフエニル）〔ｐ−テルフエニル〕−４，4″−
ジアミン。
N′−ジフエニル−Ｎ，N′−ビス（３−メチルフ
エニル）〔ｐ−テルフエニル〕−４，4″−ジアミ
ン；Ｎ，N′−ビス（２−メチルフエニル）−Ｎ，
N′−ビス〔４−（１−ブチル）フエニル〕−〔ｐ−
テルフエニル〕−４，4″−ジアミン；Ｎ，N″−ジ
フエニル−Ｎ，N′−ビス（４−メチルフエニル）
〔ｐ−テルフエニル〕−４，4″−ジアミン；Ｎ，
N′−ビス（ビフエニル）−Ｎ，N′−（３−メチル
フエニル）〔ｐ−テルフエニル〕−４，4″−ジアミ
ン；Ｎ，N′−ジフエニル−Ｎ，Ｎ−ビス（３−
クロルフエニル）〔ｐ−テルフエニル〕−４，4″−
ジアミン。
図面は電荷移動層で上塗りされている電荷発生
層を有する光受容体よりなる本発明の要素の１つ
を図で例示するものである。
層を有する光受容体よりなる本発明の要素の１つ
を図で例示するものである。
図面を参照すると、参照記号３０は電荷発生層
１２をその上に有する支持基体１１よりなる像形
成要素を表わす。基体１１はいずれか適当な電導
性材料よりなることが好ましい。代表的な電導体
はアルミニウム、スチール、ニツケル、黄銅等よ
りなると好ましい。基体は硬質であつてもまたは
可撓性であつてもよく、またいずれか都合の良い
厚さでありうる。代表的な基体はスリーブの可撓
性ベルト、シート、ウエブ、板、シリンダーまた
はドラムを包含する。基体または支持体はまた紙
基材上に載せられている薄い電導性被覆物；アル
ミニウム・ニツケルまたは銅ヨウ素のような薄い
電導性層で被覆されたプラスチツク；またはクロ
ムまたはスズ酸化物の薄い電導性被覆物で被覆さ
れたガラス；のような複合構造体よりなるもので
もよい。
１２をその上に有する支持基体１１よりなる像形
成要素を表わす。基体１１はいずれか適当な電導
性材料よりなることが好ましい。代表的な電導体
はアルミニウム、スチール、ニツケル、黄銅等よ
りなると好ましい。基体は硬質であつてもまたは
可撓性であつてもよく、またいずれか都合の良い
厚さでありうる。代表的な基体はスリーブの可撓
性ベルト、シート、ウエブ、板、シリンダーまた
はドラムを包含する。基体または支持体はまた紙
基材上に載せられている薄い電導性被覆物；アル
ミニウム・ニツケルまたは銅ヨウ素のような薄い
電導性層で被覆されたプラスチツク；またはクロ
ムまたはスズ酸化物の薄い電導性被覆物で被覆さ
れたガラス；のような複合構造体よりなるもので
もよい。
さらに、所望により、電気的に絶縁性の基体も
使用できる。この場合に、電導性層に相当する電
荷は当技術で良く知られ、開示されている二重コ
ロナ帯電技術により、この絶縁性材料上に設置で
きる。絶縁性基体を用いるかまたは基体を全く使
用しないその他の変法としては、像形成要素を電
導性裏打ち要素または板上に配置して、その表面
を裏打ち要素と接触させながら帯電させる方法を
包含する。像形成に続いて、この像形成要素は電
導性裏打ち要素から分離できる。
使用できる。この場合に、電導性層に相当する電
荷は当技術で良く知られ、開示されている二重コ
ロナ帯電技術により、この絶縁性材料上に設置で
きる。絶縁性基体を用いるかまたは基体を全く使
用しないその他の変法としては、像形成要素を電
導性裏打ち要素または板上に配置して、その表面
を裏打ち要素と接触させながら帯電させる方法を
包含する。像形成に続いて、この像形成要素は電
導性裏打ち要素から分離できる。
発生体層１２は結合剤１４中に無配向で無作為
に分散された光導電性粒を含有する。結合剤材料
１４はMiddleton等の米国特許第3121006号に記
載されているもののようないずれかの電気的に絶
縁性の樹脂よりなりうる。特定の例には、ポリス
チレン、アクリル系およびメタアクリル系エステ
ル重合体、ポリ塩化ビニル等がある。電気的に不
活性の、または絶縁性の樹脂を使用する場合に、
光導電性粒間に粒対粒接触が存在することが必須
である。これは光導電性粒が結合剤層の少なくと
も10容量％の量で存在することを必要とする。結
合剤層中の光導電体の最大量に制限はない。マト
リツクスまたは結合剤が活性物質、たとえばポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール、を含有する場合に
は、光導電性物質は結合剤層の約１容量％または
それ以下を要するだけであり、この場合も結合剤
層中の光導電体の最大量に制限はない。結合剤層
１２の厚さは臨界的でない。約0.05〜40.0ミクロ
ンの層厚さが満足すべきものであることが見出さ
れた。
に分散された光導電性粒を含有する。結合剤材料
１４はMiddleton等の米国特許第3121006号に記
載されているもののようないずれかの電気的に絶
縁性の樹脂よりなりうる。特定の例には、ポリス
チレン、アクリル系およびメタアクリル系エステ
ル重合体、ポリ塩化ビニル等がある。電気的に不
活性の、または絶縁性の樹脂を使用する場合に、
光導電性粒間に粒対粒接触が存在することが必須
である。これは光導電性粒が結合剤層の少なくと
も10容量％の量で存在することを必要とする。結
合剤層中の光導電体の最大量に制限はない。マト
リツクスまたは結合剤が活性物質、たとえばポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール、を含有する場合に
は、光導電性物質は結合剤層の約１容量％または
それ以下を要するだけであり、この場合も結合剤
層中の光導電体の最大量に制限はない。結合剤層
１２の厚さは臨界的でない。約0.05〜40.0ミクロ
ンの層厚さが満足すべきものであることが見出さ
れた。
光導電体粒１３はホールを光発生でき、そして
光発生したホールを近接する電荷移動層１５に注
入できるいずれの物質でもよい。いずれか適当な
無機または有機光導電体およびその混合物を使用
できる。無機物質としては無機結晶光導電性化合
物および無機光導電性ガラスを包含する。代表的
な無機化合物はスルホセレン化カドミウム、セレ
ン化カドミウム、硫化カドミウムおよびその混合
物を包含する。代表的な無機光導電性ガラスは無
定形セレン並びにセレン−テルル、セレン−テル
ル−ヒ素およびセレン−ヒ素のようなセレン合金
およびその混合物を包含する。セレンは三方晶形
セレンとして知られる結晶形でも使用できる。電
荷発生体として使用できる代表的な有機光導電性
物質はByrne等による米国特許第3357989号に記
載されている金属を含有しないフタロシアニンの
Ｘ形のようなフタロシアニン顔料；銅フタロシア
ニンのような金属フタロシアニン；デユポンから
モナストラルレツド（Monastral Red）、モナス
トラルバイオレツト（Monastral Violet）およ
びモナストラルレツドＹの商品名で入手できるキ
ナクリドン；米国特許第3445227号にWeinberger
により記載された置換２，４−ジアミノ−トリア
ジン；米国特許第3442781号にWeinbergerにより
記載されたトリフエノジオキサジン；アライドケ
ミカル社（Allied Chemical Corporation）から
インドダブルスカーレツト（Indo Double
Scarlet）、インドフアストバイオレツトレーキＢ
（Indofast Violet Lake Ｂ）、インドフアストブ
リリアンスカーレツト（Indofast Brilliant
scarlet）およびインドフアストオレンジ
（Indofast Orange）の商品名で入手できる多核
芳香族キノン；を包含する。光導電体粒は結合剤
材料の性質によつて、0.5から約95容量％までで
発生体層中に存在しうる。
光発生したホールを近接する電荷移動層１５に注
入できるいずれの物質でもよい。いずれか適当な
無機または有機光導電体およびその混合物を使用
できる。無機物質としては無機結晶光導電性化合
物および無機光導電性ガラスを包含する。代表的
な無機化合物はスルホセレン化カドミウム、セレ
ン化カドミウム、硫化カドミウムおよびその混合
物を包含する。代表的な無機光導電性ガラスは無
定形セレン並びにセレン−テルル、セレン−テル
ル−ヒ素およびセレン−ヒ素のようなセレン合金
およびその混合物を包含する。セレンは三方晶形
セレンとして知られる結晶形でも使用できる。電
荷発生体として使用できる代表的な有機光導電性
物質はByrne等による米国特許第3357989号に記
載されている金属を含有しないフタロシアニンの
Ｘ形のようなフタロシアニン顔料；銅フタロシア
ニンのような金属フタロシアニン；デユポンから
モナストラルレツド（Monastral Red）、モナス
トラルバイオレツト（Monastral Violet）およ
びモナストラルレツドＹの商品名で入手できるキ
ナクリドン；米国特許第3445227号にWeinberger
により記載された置換２，４−ジアミノ−トリア
ジン；米国特許第3442781号にWeinbergerにより
記載されたトリフエノジオキサジン；アライドケ
ミカル社（Allied Chemical Corporation）から
インドダブルスカーレツト（Indo Double
Scarlet）、インドフアストバイオレツトレーキＢ
（Indofast Violet Lake Ｂ）、インドフアストブ
リリアンスカーレツト（Indofast Brilliant
scarlet）およびインドフアストオレンジ
（Indofast Orange）の商品名で入手できる多核
芳香族キノン；を包含する。光導電体粒は結合剤
材料の性質によつて、0.5から約95容量％までで
発生体層中に存在しうる。
発生体層は樹脂結合剤中に光導電性粒が分散し
ているものである必要はなく、無定形セレン、セ
レン合金（たとえばセレン−テルル−ヒ素合金）
および実際に、可撓性光受容体に必要な最小屈曲
応力に耐えうる、いずれかその他の電荷発生性の
光導電性物質のような均質の層であることもでき
る。
ているものである必要はなく、無定形セレン、セ
レン合金（たとえばセレン−テルル−ヒ素合金）
および実際に、可撓性光受容体に必要な最小屈曲
応力に耐えうる、いずれかその他の電荷発生性の
光導電性物質のような均質の層であることもでき
る。
活性層１５は本発明の範囲内のジアミンの１種
または２種以上を約25から75重量％までがそこに
分散されている、透明で電気的に不活性なポリカ
ーボネート樹脂状物質よりなる。一般に、活性層
１５の厚さは約５から100ミクロンまでであるが、
この範囲外の厚さも使用できる。
または２種以上を約25から75重量％までがそこに
分散されている、透明で電気的に不活性なポリカ
ーボネート樹脂状物質よりなる。一般に、活性層
１５の厚さは約５から100ミクロンまでであるが、
この範囲外の厚さも使用できる。
移動層に好適なポリカーボネート樹脂は約
20000から約120000の、より好ましくは約50000か
ら120000の分子量を有する。電気的に不活性な樹
脂状物質として最も好適な物質はポリ（４，4″−
イソプロピリデン−ジフエニレンカーボネート）
であつて、ゼネラルエレクトリツク社（General
Electric Company）からレキサン （Lexan ）
145として入手できる分子量約25000から約40000
のものおよびレキサン 141として入手できる分
子量約40000から約45000を有するもの；フア−ベ
ンフアブリケンバイエル社（Farbenfabricken
Bayer A.G.）からマクロロン （Makrolon）
として入手しうる分子量約50000から約120000を
有するもの；およびモーベイケミカル社
（Mobay Chemical Company）からメルロン
（Merlon ）として入手できる分子量約20000か
ら約50000のものである。本発明のジアミンは当
該素子の高速放電が部分的にこの化合物によるも
のと見做される異常に高度の溶解性を示す。
20000から約120000の、より好ましくは約50000か
ら120000の分子量を有する。電気的に不活性な樹
脂状物質として最も好適な物質はポリ（４，4″−
イソプロピリデン−ジフエニレンカーボネート）
であつて、ゼネラルエレクトリツク社（General
Electric Company）からレキサン （Lexan ）
145として入手できる分子量約25000から約40000
のものおよびレキサン 141として入手できる分
子量約40000から約45000を有するもの；フア−ベ
ンフアブリケンバイエル社（Farbenfabricken
Bayer A.G.）からマクロロン （Makrolon）
として入手しうる分子量約50000から約120000を
有するもの；およびモーベイケミカル社
（Mobay Chemical Company）からメルロン
（Merlon ）として入手できる分子量約20000か
ら約50000のものである。本発明のジアミンは当
該素子の高速放電が部分的にこの化合物によるも
のと見做される異常に高度の溶解性を示す。
上記したような活性層１５は光導電体層にホー
ルを発生させるために使用される波長域の光を実
質的に吸収しない。このゼログラフイ用途に対す
る好適波長域は約4000から約8000オングストロー
ム単位である。さらに光導電体はパンクロ式感応
が要求される場合に、4000から8000オングストロ
ームの全波長に感応すべきである。本発明の全て
の光導電体−活性物質組合せは光導電体と活性物
質との間の物理的界面を横切るホールの注入およ
び続くホールの移動をもたらすだろう。
ルを発生させるために使用される波長域の光を実
質的に吸収しない。このゼログラフイ用途に対す
る好適波長域は約4000から約8000オングストロー
ム単位である。さらに光導電体はパンクロ式感応
が要求される場合に、4000から8000オングストロ
ームの全波長に感応すべきである。本発明の全て
の光導電体−活性物質組合せは光導電体と活性物
質との間の物理的界面を横切るホールの注入およ
び続くホールの移動をもたらすだろう。
次例は本発明を感光性要素の製造方法について
特に説明するものである。パーセンテージは別記
しないかぎり重量による。
特に説明するものである。パーセンテージは別記
しないかぎり重量による。
例 １
Ｎ，N′−ビス（３−メチルフエニル）−Ｎ，
N′−ビス〔４−（１−ブチル）フエニル〕−〔ｐ
−テルフエニル〕−４，4″−ジアミンの製造 機械撹拌機を備え、アルゴンで浄化した250ml
三ツ頚丸底フラスコに、３−メチル−4″−（１−
ブチル）ジフエニルアミン14.34ｇ（0.06モル）、
４，4″−ジヨードテルフエニル9.64ｇ（0.02モ
ル）、炭酸カリウム15ｇ（0.11モル）、青銅10ｇお
よびC13〜C15脂肪族炭化水素、すなわちソルトロ
ール （soltrol ）〔フイリツプスケミカル社
（Phillips Chemical Company）50mlを仕込む。
混合物を210℃で18時間加熱する。生成物をｎ−
オクタン200mlの添加により分離させ、次に過
して無機固体を除去する。生成物は冷却すると結
晶化し、これを過により単離する。アルミナで
処理すると、純粋なＮ，N′−ビス（３−メチル
フエニル）−Ｎ，N′−ビス〔４−（１−ブチル）−
フエニル〕−〔ｐ−テルフエニル〕−４，4″−ジア
ミンが約75％収率で生成された。
N′−ビス〔４−（１−ブチル）フエニル〕−〔ｐ
−テルフエニル〕−４，4″−ジアミンの製造 機械撹拌機を備え、アルゴンで浄化した250ml
三ツ頚丸底フラスコに、３−メチル−4″−（１−
ブチル）ジフエニルアミン14.34ｇ（0.06モル）、
４，4″−ジヨードテルフエニル9.64ｇ（0.02モ
ル）、炭酸カリウム15ｇ（0.11モル）、青銅10ｇお
よびC13〜C15脂肪族炭化水素、すなわちソルトロ
ール （soltrol ）〔フイリツプスケミカル社
（Phillips Chemical Company）50mlを仕込む。
混合物を210℃で18時間加熱する。生成物をｎ−
オクタン200mlの添加により分離させ、次に過
して無機固体を除去する。生成物は冷却すると結
晶化し、これを過により単離する。アルミナで
処理すると、純粋なＮ，N′−ビス（３−メチル
フエニル）−Ｎ，N′−ビス〔４−（１−ブチル）−
フエニル〕−〔ｐ−テルフエニル〕−４，4″−ジア
ミンが約75％収率で生成された。
例 ２
無定形セレンの0.5ミクロン厚さの層を３ミル
アルミニウム基体上に、米国特許第2753278号お
よび同第2970906号にBixbyにより記載されてい
る方法のような慣用の蒸着技法により蒸着させ
る。基体上で無定形セレンを蒸発させる前に、ア
ルミニウム上にエポキシフエノール系障壁層の
0.5ミクロン層を浸清塗布により形成する。蒸着
は106トールの減圧で行ない、この蒸着処理中、
基体を約50゜の温度に維持する。電荷移動層はマ
クロロン ポリカーボネート0.3ｇおよび例１の
ジアミン0.2ｇを塩化メチレン３mlに溶解するこ
とにより作る。この溶液の25ミクロン厚さの層を
無定形セレン表面上に上塗りする。生成する素子
を40℃で16時間加熱して揮発生物質を除去する。
アルミニウム基体上に、米国特許第2753278号お
よび同第2970906号にBixbyにより記載されてい
る方法のような慣用の蒸着技法により蒸着させ
る。基体上で無定形セレンを蒸発させる前に、ア
ルミニウム上にエポキシフエノール系障壁層の
0.5ミクロン層を浸清塗布により形成する。蒸着
は106トールの減圧で行ない、この蒸着処理中、
基体を約50゜の温度に維持する。電荷移動層はマ
クロロン ポリカーボネート0.3ｇおよび例１の
ジアミン0.2ｇを塩化メチレン３mlに溶解するこ
とにより作る。この溶液の25ミクロン厚さの層を
無定形セレン表面上に上塗りする。生成する素子
を40℃で16時間加熱して揮発生物質を除去する。
この素子を次のとおりにしてゼログラフイ的に
試験する：素子を1200ボルトの負電位にコロナ帯
電させ、4330オングストローム波長で約10エネル
ギー／センチメーター強度の光フラツシユにさら
す。露光時間は約２マイクロ秒である。素子を即
座に（すなわちレコーダーの５ミリ秒感応時間内
に）、０ボルトに放電させる。この素子はゼロツ
クスモデルＤ複写機使用して、優れた複写をもた
らした。
試験する：素子を1200ボルトの負電位にコロナ帯
電させ、4330オングストローム波長で約10エネル
ギー／センチメーター強度の光フラツシユにさら
す。露光時間は約２マイクロ秒である。素子を即
座に（すなわちレコーダーの５ミリ秒感応時間内
に）、０ボルトに放電させる。この素子はゼロツ
クスモデルＤ複写機使用して、優れた複写をもた
らした。
例 ３
３−メチル−4″−（１−ブチル）ジフエニルア
ミンの代りに３−メチルフエニルアミン10.98ｇ
を使用し、例１の方法によりＮ，N′−ビス（３
−メチルフエニル）−Ｎ，N′−ジフエニル−〔ｐ
−テルフエニル〕−４，4″−ジアミンを製造する。
この化合物を電荷移動分子として、３：１のポリ
カーボネート対ジアミン比率を用いる以外は例２
と同じ電子写真感光板の製造に使用する。生成す
る素子を前記例と同様に試験すると、同じ即時放
電特性を示す。
ミンの代りに３−メチルフエニルアミン10.98ｇ
を使用し、例１の方法によりＮ，N′−ビス（３
−メチルフエニル）−Ｎ，N′−ジフエニル−〔ｐ
−テルフエニル〕−４，4″−ジアミンを製造する。
この化合物を電荷移動分子として、３：１のポリ
カーボネート対ジアミン比率を用いる以外は例２
と同じ電子写真感光板の製造に使用する。生成す
る素子を前記例と同様に試験すると、同じ即時放
電特性を示す。
本発明をその好適な態様について特に詳細に記
載したが、変更および修正が本明細書に記載され
ており、特許請求の範囲に定義されている本発明
の精神および範囲内で実施できることが理解され
るだろう。
載したが、変更および修正が本明細書に記載され
ており、特許請求の範囲に定義されている本発明
の精神および範囲内で実施できることが理解され
るだろう。
図面は本発明の像形成要素の１態様を示すもの
である。
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 光導電性物質の層と、一般式： （式中、X1はそれぞれ炭素原子１から約４個ま
でを有する低級アルキル基、オルト、メタまたは
パラ位にある塩素、パラフエニル基およびその組
合せよりなる群から選ばれ、そしてX2はそれぞ
れ炭素原子１から約４個までを有する低級アルキ
ル基、オルト、メタまたはパラ位にある塩素、パ
ラフエニル基、水素およびその組合せよりなる群
から選ばれる）で示されるジアミン化合物の１種
または２種以上の約25から約75重量％までをその
中に分散させたポリカーボネート樹脂の近接する
電荷移動層とよりなる電荷発生層からなる像形成
要素であつて、この光導電性層はホールの光発生
能力およびこのホールの注入能力を示し、そして
この電荷移動層は光導電性層がホールを発生し、
そして光発生したホールを注入するスペクトル領
域では実質的に非吸収性であるが光導電性層から
の光発生ホールの注入を支持し、このホールを電
荷移動層を通して移動させうるものである、像形
成要素。 ２ ポリカーボネート樹脂が約20000から約
120000までの分子量を有する、特許請求の範囲第
１項に記載の要素。 ３ ポリカーボネートがポリ（４，4″−イソプロ
ピリデン−ジフエニレンカーボネート）である、
特許請求の範囲第２項に記載の要素。 ４ ポリカーボネートが約25000から約45000まで
の分子量を有する、特許請求の範囲第３項に記載
の要素。 ５ ポリカーボネートが約50000から約120000ま
での分子量を有する、特許請求の範囲第３項に記
載の要素。 ６ 光導電性物質を無定形セレン、三方晶形セレ
ンおよびセレン−テルル、セレン−テルル−ヒ
素、セレン−ヒ素およびその混合物よりなる群か
ら選ばれるセレン合金よりなる群から選択する、
特許請求の範囲第１項に記載の要素。 ７ 光導電性物質を無定形セレン、三方晶形セレ
ン並びにセレン−テルル、セレン−テルル−ヒ
素、セレン−ヒ素およびその混合物よりなる群か
ら選ばれるセレン合金よりなる群から選択する、
特許請求の範囲第５項に記載の要素。 ８ ジアミン化合物がＮ，N′−ジフエニル−Ｎ，
N′−ビス（３−メチルフエニル）〔Ｐ−テルフエ
ニル〕−４，4″−ジアミンである、特許請求の範
囲第７項に記載の要素。 ９ ジアミン化合物がＮ，N′−ビス（２−メチ
ルフエニル）−Ｎ，N′−ビス〔４（１−ブチル）
フエニル〕−〔ｐ−テルフエニル〕−４，4″−ジア
ミンである、特許請求の範囲第７項に記載の要
素。
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