JPS6352620B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6352620B2 JPS6352620B2 JP11073680A JP11073680A JPS6352620B2 JP S6352620 B2 JPS6352620 B2 JP S6352620B2 JP 11073680 A JP11073680 A JP 11073680A JP 11073680 A JP11073680 A JP 11073680A JP S6352620 B2 JPS6352620 B2 JP S6352620B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- crystals
- amino acid
- crystallization
- crystal
- lower alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 66
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 28
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 28
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 28
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 28
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 description 12
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 6
- 229960002429 proline Drugs 0.000 description 6
- 229960001153 serine Drugs 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 4
- 229930182821 L-proline Natural products 0.000 description 4
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 4
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 4
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 3
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 3
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 3
- 235000019766 L-Lysine Nutrition 0.000 description 2
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- NUSONLRQUITEQT-DKWTVANSSA-N (2s)-2-amino-3-hydroxypropanoic acid;hydrate Chemical compound O.OC[C@H](N)C(O)=O NUSONLRQUITEQT-DKWTVANSSA-N 0.000 description 1
- IQTBLJUKEVUNRU-FHNDMYTFSA-N (2s)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid;dihydrate Chemical compound O.O.OC(=O)[C@@H](N)CCCNC(N)=N IQTBLJUKEVUNRU-FHNDMYTFSA-N 0.000 description 1
- VPZQPVZMZHUTTF-WCCKRBBISA-N (2s)-pyrrolidine-2-carboxylic acid;hydrate Chemical compound O.OC(=O)[C@@H]1CCCN1 VPZQPVZMZHUTTF-WCCKRBBISA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N L-arginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 229930064664 L-arginine Natural products 0.000 description 1
- 235000014852 L-arginine Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000006166 lysate Substances 0.000 description 1
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- VPZQPVZMZHUTTF-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine-2-carboxylic acid;hydrate Chemical compound O.OC(=O)C1CCCN1 VPZQPVZMZHUTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
現在、アミノ酸の多くは発酵法で生産されてい
る。発酵液からアミノ酸を分離精製し、製品とし
ての結晶を取得する方法としては、一般にイオン
交換樹脂を用いる方法と晶析による方法を適宜組
合させることが行われている。従つて晶析時の溶
媒は特に新たな溶媒を添加しない限り水である
が、特定のアミノ酸の場合には晶析率を高めるた
めに低級アルコールを添加することが行われてい
る。このようなアミノ酸は、例えば溶解度が高
く、精製が比較的難しいもので、かつ少量生産さ
れるようなものである。低級アルコールは製品と
しての結晶を晶析させる最終晶析工程においても
添加されているが、この場合の問題点は得られた
乾燥品中に低級アルコールが相当量残存すること
である。
る。発酵液からアミノ酸を分離精製し、製品とし
ての結晶を取得する方法としては、一般にイオン
交換樹脂を用いる方法と晶析による方法を適宜組
合させることが行われている。従つて晶析時の溶
媒は特に新たな溶媒を添加しない限り水である
が、特定のアミノ酸の場合には晶析率を高めるた
めに低級アルコールを添加することが行われてい
る。このようなアミノ酸は、例えば溶解度が高
く、精製が比較的難しいもので、かつ少量生産さ
れるようなものである。低級アルコールは製品と
しての結晶を晶析させる最終晶析工程においても
添加されているが、この場合の問題点は得られた
乾燥品中に低級アルコールが相当量残存すること
である。
本発明はこの低級アルコールを簡便な手段で除
去する方法に関するものである。従来はこの最終
晶析工程においても専ら無水和物結晶を晶析させ
ていた。そのわけは、晶析率を確保するために低
級アルコール濃度を高める必要があつて、その結
果、晶析系が無水和物結晶安定領域になつてしま
うためである。また、製品形態が通例無水和物結
晶であることから、最終晶析工程におけるこの晶
析形態は好ましいものとして考えられてきた。し
かるに、本発明者はこの最終晶析工程において一
旦水和物結晶の形で晶析、分離し、この含水結晶
を乾燥により脱水して無水和物結晶に変えれば、
低級アルコールのほとんど残存しない乾燥品を得
ることができることを見出したものである。無水
和物結晶で析出させた場合に乾燥時に溶媒である
低級アルコールがなかなか取除けないのはこの溶
媒が結晶中に取込まれるためと考えられる。一
方、水和物結晶として析出させれば、乾燥工程に
おいて結晶水を揮散させる際に結晶構造が変わ
り、内包されている低級アルコールも一緒に揮散
するため容易に除去できるのであると考えられ
る。
去する方法に関するものである。従来はこの最終
晶析工程においても専ら無水和物結晶を晶析させ
ていた。そのわけは、晶析率を確保するために低
級アルコール濃度を高める必要があつて、その結
果、晶析系が無水和物結晶安定領域になつてしま
うためである。また、製品形態が通例無水和物結
晶であることから、最終晶析工程におけるこの晶
析形態は好ましいものとして考えられてきた。し
かるに、本発明者はこの最終晶析工程において一
旦水和物結晶の形で晶析、分離し、この含水結晶
を乾燥により脱水して無水和物結晶に変えれば、
低級アルコールのほとんど残存しない乾燥品を得
ることができることを見出したものである。無水
和物結晶で析出させた場合に乾燥時に溶媒である
低級アルコールがなかなか取除けないのはこの溶
媒が結晶中に取込まれるためと考えられる。一
方、水和物結晶として析出させれば、乾燥工程に
おいて結晶水を揮散させる際に結晶構造が変わ
り、内包されている低級アルコールも一緒に揮散
するため容易に除去できるのであると考えられ
る。
本発明は、水と低級アルコールを含むアミノ酸
溶液からアミノ酸無水和物結晶を取得するにあた
り、該溶液からアミノ酸の水和物結晶を晶析させ
て分離し、乾燥して該水和物結晶を無水和物結晶
に変えることを特徴とするアミノ酸無水和物結晶
の取得方法に関するものである。
溶液からアミノ酸無水和物結晶を取得するにあた
り、該溶液からアミノ酸の水和物結晶を晶析させ
て分離し、乾燥して該水和物結晶を無水和物結晶
に変えることを特徴とするアミノ酸無水和物結晶
の取得方法に関するものである。
すなわち、アミノ酸の水和物結晶を晶析させる
溶液は水と低級アルコールを含むアミノ酸溶液で
ある。アミノ酸は水と低級アルコールを含む溶媒
系において水和物結晶を晶析させうるものであれ
ばよく、例として、Ｌ−セリン、Ｌ−プロリン、
DL−プロリン、Ｌ−アルギニン、Ｌ−リジンな
どを挙げることができる。このアミノ酸は晶析の
際に低級アルコールを添加する必要性の高いもの
が好ましく、この観点から、Ｌ−セリン、Ｌ−プ
ロリンおよびDL−プロリンの場合に本発明は特
に威力を発揮する。低級アルコールは炭素数が１
から４のものであつて、例えばエタノール、ｎ−
プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノー
ル、メタノールの如きものである。このようなア
ミノ酸溶液はそこから晶析し、分離した結晶を乾
燥するのであるから、これは製品としての結晶を
晶析させる最終晶析工程のものであり、例えばア
ミノ酸発酵液から、イオン交換樹脂処理後晶析し
て得られた粗結晶を水に溶解し、脱色処理後低級
アルコールを添加して得られた液とか、アミノ酸
合成反応液をイオン交換樹脂処理等種々の精製手
段で精製して得られたアミノ酸溶液を例として挙
げることができる。アミノ酸溶液は低級アルコー
ルを含むものであるが最終晶析工程の晶析原液は
通例水溶液であるから、このアミノ酸溶液は晶析
原液に晶析のため低級アルコールを一部又は全量
添加した液である。しかしながら、合成法でアミ
ノ酸を製造する場合には最終晶析工程の晶析原液
に低級アルコールが含まれている場合があるが、
その場合の晶析原液は本発明における水と低級ア
ルコールを含むアミノ酸溶液の対象になる。
溶液は水と低級アルコールを含むアミノ酸溶液で
ある。アミノ酸は水と低級アルコールを含む溶媒
系において水和物結晶を晶析させうるものであれ
ばよく、例として、Ｌ−セリン、Ｌ−プロリン、
DL−プロリン、Ｌ−アルギニン、Ｌ−リジンな
どを挙げることができる。このアミノ酸は晶析の
際に低級アルコールを添加する必要性の高いもの
が好ましく、この観点から、Ｌ−セリン、Ｌ−プ
ロリンおよびDL−プロリンの場合に本発明は特
に威力を発揮する。低級アルコールは炭素数が１
から４のものであつて、例えばエタノール、ｎ−
プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノー
ル、メタノールの如きものである。このようなア
ミノ酸溶液はそこから晶析し、分離した結晶を乾
燥するのであるから、これは製品としての結晶を
晶析させる最終晶析工程のものであり、例えばア
ミノ酸発酵液から、イオン交換樹脂処理後晶析し
て得られた粗結晶を水に溶解し、脱色処理後低級
アルコールを添加して得られた液とか、アミノ酸
合成反応液をイオン交換樹脂処理等種々の精製手
段で精製して得られたアミノ酸溶液を例として挙
げることができる。アミノ酸溶液は低級アルコー
ルを含むものであるが最終晶析工程の晶析原液は
通例水溶液であるから、このアミノ酸溶液は晶析
原液に晶析のため低級アルコールを一部又は全量
添加した液である。しかしながら、合成法でアミ
ノ酸を製造する場合には最終晶析工程の晶析原液
に低級アルコールが含まれている場合があるが、
その場合の晶析原液は本発明における水と低級ア
ルコールを含むアミノ酸溶液の対象になる。
このようなアミノ酸溶液からアミノ酸の水和物
結晶を晶析させる。アミノ酸の水和物結晶は結晶
水を含むものであればよく、結晶水の数は問わな
い。例として、Ｌ−セリン１水和物結晶、Ｌ−プ
ロリン１水和物結晶、DL−プロリン１水和物結
晶、Ｌ−アルギニン２水和物結晶、Ｌ−リジン１
水和物結晶などを挙げることができる。
結晶を晶析させる。アミノ酸の水和物結晶は結晶
水を含むものであればよく、結晶水の数は問わな
い。例として、Ｌ−セリン１水和物結晶、Ｌ−プ
ロリン１水和物結晶、DL−プロリン１水和物結
晶、Ｌ−アルギニン２水和物結晶、Ｌ−リジン１
水和物結晶などを挙げることができる。
アミノ酸の水和物結晶を晶析させるためには晶
析の最終時に水和物結晶の安定領域にあればよ
く、その前の段階は問わない。例えば、冷却後低
級アルコールを徐々に添加する、水和物結晶の安
定領域で晶析する方法でもよく、低級アルコール
を添加して無水和物結晶を析出させ、冷却して水
和物結晶に転移させてもよい。冷却しながら低級
アルコールを添加していつてもよいことはいうま
でもない。Ｌ−セリン無水和物結晶のように転移
が遅い結晶の場合には溶液から直接水和物結晶を
晶析させるのがよい。
析の最終時に水和物結晶の安定領域にあればよ
く、その前の段階は問わない。例えば、冷却後低
級アルコールを徐々に添加する、水和物結晶の安
定領域で晶析する方法でもよく、低級アルコール
を添加して無水和物結晶を析出させ、冷却して水
和物結晶に転移させてもよい。冷却しながら低級
アルコールを添加していつてもよいことはいうま
でもない。Ｌ−セリン無水和物結晶のように転移
が遅い結晶の場合には溶液から直接水和物結晶を
晶析させるのがよい。
アミノ酸の水和物結晶の安定領域はアミノ酸お
よび低級アルコールの種類によつて異なり、不純
物によつても異なるから、予め実験して測定して
おくのがよい。例として、水−エタノールを溶媒
とした場合のＬ−セリンについての安定領域を第
１図に示す。図の縦軸は温度を、そして横軸は溶
媒のエタノール濃度を重量％でそれぞれ表わして
いる。また、図中のＡは１水和物結晶安定領域
を、そしてＢは無水和物結晶の安定領域をそれぞ
れ表わしている。
よび低級アルコールの種類によつて異なり、不純
物によつても異なるから、予め実験して測定して
おくのがよい。例として、水−エタノールを溶媒
とした場合のＬ−セリンについての安定領域を第
１図に示す。図の縦軸は温度を、そして横軸は溶
媒のエタノール濃度を重量％でそれぞれ表わして
いる。また、図中のＡは１水和物結晶安定領域
を、そしてＢは無水和物結晶の安定領域をそれぞ
れ表わしている。
晶析終了後は必要により15分から２時間程度の
熟成を行い、遠心分離、過等の常法により固液
分離する。その際、通例少量の水、含水アルコー
ル又はアルコールで結晶を洗浄することはいうま
でもない。
熟成を行い、遠心分離、過等の常法により固液
分離する。その際、通例少量の水、含水アルコー
ル又はアルコールで結晶を洗浄することはいうま
でもない。
得られた水和物結晶を乾燥して無水和物結晶に
転移させる。乾燥は減圧下で徐々に乾燥させるの
がよい。無水和物に完全に転移させる乾燥条件は
アミノ酸の種類等によつて異なるので、それぞれ
実験して定めるのがよい。例えばＬ−プロリン１
水和物結晶の場合には、圧力20mmHgの減圧下、
55℃に10時間加温し、その後80℃に温度を上げて
５時間減圧乾燥を続ければ無水和物結晶に変える
ことができる。
転移させる。乾燥は減圧下で徐々に乾燥させるの
がよい。無水和物に完全に転移させる乾燥条件は
アミノ酸の種類等によつて異なるので、それぞれ
実験して定めるのがよい。例えばＬ−プロリン１
水和物結晶の場合には、圧力20mmHgの減圧下、
55℃に10時間加温し、その後80℃に温度を上げて
５時間減圧乾燥を続ければ無水和物結晶に変える
ことができる。
本発明の方法によれば結晶中のアルコール含量
を従来法に比し10分の１から100分の１に低下さ
せることができ、最終晶析工程における低級アル
コール添加法を実用可能ならしめたものである。
を従来法に比し10分の１から100分の１に低下さ
せることができ、最終晶析工程における低級アル
コール添加法を実用可能ならしめたものである。
実施例 １
Ｌ−セリン500ｇに水１を加えて加熱溶解し
た。この溶液を40℃から10℃まで３時間かけて
徐々に冷却しながら同時にエタノール1.5を
徐々に添加して晶析した。10℃で１時間熟成した
後、結晶を分離した。この結晶の粉末Ｘ線回折図
形（以下、回折図形という。）は１水和物である
ことを示していた。この結晶を減圧下において予
め50℃、10時間、更に80℃、５時間乾燥したもの
の回折図形はこのものが無水和物であることを示
していた。
た。この溶液を40℃から10℃まで３時間かけて
徐々に冷却しながら同時にエタノール1.5を
徐々に添加して晶析した。10℃で１時間熟成した
後、結晶を分離した。この結晶の粉末Ｘ線回折図
形（以下、回折図形という。）は１水和物である
ことを示していた。この結晶を減圧下において予
め50℃、10時間、更に80℃、５時間乾燥したもの
の回折図形はこのものが無水和物であることを示
していた。
乾燥後の結晶重量は465ｇであり、エタノール
含量は3ppmであつた。
含量は3ppmであつた。
次に、同じ溶解液を50℃においてエタノール
1.5を２時間かけて徐々に添加しながら晶析し
たのち、20℃まで冷却晶析した。20℃で１時間熟
成した後、結晶を分離した。この結晶の回折図形
は無水和物であることを示していた。上記と同様
にして乾燥したものの重量は461ｇであり、エタ
ノール含量は683ppmであつた。
1.5を２時間かけて徐々に添加しながら晶析し
たのち、20℃まで冷却晶析した。20℃で１時間熟
成した後、結晶を分離した。この結晶の回折図形
は無水和物であることを示していた。上記と同様
にして乾燥したものの重量は461ｇであり、エタ
ノール含量は683ppmであつた。
実施例 ２
Ｌ−プロリン610ｇに水300mlを加えて加熱溶解
した。この溶液を50℃から10℃まで４時間かけて
徐々に冷却しながら同時にイソプロパノール1.5
を徐々に添加して晶析した。10℃で１時間熟成
した後、結晶を分離した。この結晶の回折図形は
１水和物であることを示していた。この結晶を減
圧下において予め55℃、10時間、更に80℃、５時
間乾燥したものの回折図形は無水和物であること
を示していた。
した。この溶液を50℃から10℃まで４時間かけて
徐々に冷却しながら同時にイソプロパノール1.5
を徐々に添加して晶析した。10℃で１時間熟成
した後、結晶を分離した。この結晶の回折図形は
１水和物であることを示していた。この結晶を減
圧下において予め55℃、10時間、更に80℃、５時
間乾燥したものの回折図形は無水和物であること
を示していた。
乾燥後の結晶重量は498ｇであり、イソプロパ
ノール含量は15ppmであつた。
ノール含量は15ppmであつた。
次に、同じ溶解液を50℃においてイソプロパノ
ール1.5を３時間かけて徐々に添加しながら晶
析した後、20℃まで冷却晶析した。20℃で１時間
熟成した後、結晶を分離した。この結晶の回折図
形は無水和物であることを示していた。上記と同
様に乾燥後の結晶重量は482ｇであり、結晶のイ
ソプロパノール含量は438ppmであつた。
ール1.5を３時間かけて徐々に添加しながら晶
析した後、20℃まで冷却晶析した。20℃で１時間
熟成した後、結晶を分離した。この結晶の回折図
形は無水和物であることを示していた。上記と同
様に乾燥後の結晶重量は482ｇであり、結晶のイ
ソプロパノール含量は438ppmであつた。
第１図はエタノール水系におけるＬ−セリン１
水和物結晶の安定領域を示すものである。
水和物結晶の安定領域を示すものである。
Claims (1)
- １ 水と低級アルコールを含むアミノ酸溶液から
アミノ酸無水和物結晶を取得するにあたり、該溶
液からアミノ酸の水和物結晶を晶析させて分離
し、乾燥して該水和物結晶を無水和物結晶に変え
ることを特徴とするアミノ酸無水和物結晶取得方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11073680A JPS5735549A (en) | 1980-08-12 | 1980-08-12 | Obtaining method of amino acid hydrate crystal |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11073680A JPS5735549A (en) | 1980-08-12 | 1980-08-12 | Obtaining method of amino acid hydrate crystal |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5735549A JPS5735549A (en) | 1982-02-26 |
| JPS6352620B2 true JPS6352620B2 (ja) | 1988-10-19 |
Family
ID=14543209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11073680A Granted JPS5735549A (en) | 1980-08-12 | 1980-08-12 | Obtaining method of amino acid hydrate crystal |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5735549A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5125908B2 (ja) * | 2008-09-05 | 2013-01-23 | 味の素株式会社 | シトルリンの晶析方法 |
| US9216946B2 (en) | 2012-08-03 | 2015-12-22 | Ajinomoto Co., Inc. | Method of producing basic amino acid or basic amino acid salt |
| WO2016159317A1 (ja) * | 2015-03-31 | 2016-10-06 | 公立大学法人大阪市立大学 | 還元型グルタチオンの結晶 |
-
1980
- 1980-08-12 JP JP11073680A patent/JPS5735549A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5735549A (en) | 1982-02-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3013995B2 (ja) | 発酵媒体からの２―ケト―ｌ―グロン酸の分離方法 | |
| US4215223A (en) | Process for the preparation of D(-)αphenylglycine | |
| KR930004052B1 (ko) | 트립토판의 정제방법 | |
| JPS6352620B2 (ja) | ||
| US5618936A (en) | Process for preparing (S) (+)-4,4'-(1-methyl-1,2-ethanediyl)-bis (2,6-piperazinedione) | |
| EP0351127B1 (en) | Method of purifying L-glutamine | |
| JPH0311026A (ja) | イノシトールの晶析法 | |
| KR830001465B1 (ko) | 이소류우신 정제방법 | |
| JPH034532B2 (ja) | ||
| JP3001097B1 (ja) | ソルビン酸の製造法 | |
| JP2571089B2 (ja) | クエン酸とイソクエン酸との分離方法 | |
| JPH0342269B2 (ja) | ||
| SU412192A1 (ru) | Способ выделения сальсолина и сальсолидина | |
| ES2058270T3 (es) | Procedimiento para purificar 4-aminofenol impuro. | |
| US4263454A (en) | Lithium ribonate, lithium arabonate and the preparation and purification of these salts | |
| JP3815064B2 (ja) | １−（４−クロロベンゾイル）−５−メトキシ−２−メチルインドール−３−酢酸の精製方法 | |
| JPH09255644A (ja) | アジピン酸ジヒドラジドの製法 | |
| JPS60184054A (ja) | 光学活性リジンの精製方法 | |
| JPH0512344B2 (ja) | ||
| JPS6030694A (ja) | Ｌ−トリプトフアンの分離精製方法 | |
| JPS60256395A (ja) | 生物学的変換によるブロスからフエニルアラニンを抽出する方法 | |
| JPS62440A (ja) | ジヒドロキシ安息香酸異性体の分離法 | |
| CS201956B1 (cs) | Způsob přípravy čistého uhličitanu lithného pro monokrystaly | |
| JPH01102051A (ja) | アラニンの取得方法 | |
| JPS6054940B2 (ja) | 有機酸の製造方法 |