JPS6351303A - 畑作用除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 １）９．明の目的 産業上の利用分野 本発明は畑作用除草剤に関する。さらに詳しくは、下記
の一般式で示されるＮ−アリールピラゾール誘導体のう
ちの一種とα、α、α−トリフルオルー２．６−シニト
ローＮ、Ｎ−ジブロビルーバラートルイシン（以下「ト
リフルラリン」という）、Ｎ−（１−エチルプロピル）
−３，４−ジメチル−２，６−シニトロアニリン（「以
下ペンディメタリン」という）との２種混合物を有効成
分として含有することを特徴とする畑作用除草剤に関す
る。

Ｒ。

（式中、Ｒ１は低級アルキル基、低級アルケニル基また
は低級アルキニル基を表わし、Ｒ２はメチル基、ハロゲ
ン原子またはニトロ基を表わす）なお、上記（）内の農
薬名および以下に示す農薬名は、「農薬ハンドブック　
１９８５年版」（社団法人　日本植物防疫協会　昭和６
１年１月３０日発行）に記載の一般名である。

ゆえに、本発明は農薬製造業ならびに農園芸分野て有効
に使用し得るものである。

え末且潰 本発明の有効成分である一般式（１）の化合物は、本発
明者らによって見出された新規な化合物である。その作
用性は次のごとくである。すなわち、一般式（１）の化
合物を水田において湛水処理した場合、移植水稲に薬害
を与えることなく、ヒエ、ホタル化へうオモダカ、コナ
ギ、アゼナ、キカシグサなどの雑草の発生を防除しつる
。

また、畑地においても雑草の発生前の土壌表面に処理し
た場合には、大豆、ビート、ダイコン、小麦およびトウ
モロコシなどの畑作物に薬害を与えることなく、メヒシ
バ、シロザ、イヌビュ、イヌタデなどの雑草を有効に防
除しうる（特願昭６０−２１６１６３号明細書および特
願昭６０−１０１４５９号明細書を参照）、シかし、雑
草発生前の土壌表面処理で効果を発現する薬量を畑作物
栽培地の雑草の生育期に処理した場合には、有用作物、
特に豆類や棉には強い薬害を与えてしまう。

また、一方の有効成分であるトリフルラリン、ペンディ
メタリンは前記「農薬ハンドブック」第３９４頁〜第３
９５頁、第３９８頁〜第３９９頁、第５７５頁〜第５７
６頁などにおいて公知の除草剤である。これらの化合物
は、−年生イネ科雑草およびイヌタデ、イヌビュ、ハコ
ベ、スベリヒエなどの一年生広葉雑草に対し、雑草発生
前の土壌表面処理で優れた除草効果を発揮し、大豆、小
豆、菜豆などの豆類、棉などの畑作物に対して、薬害を
ほとんど与えない。また、その除草効果の持続性も３０
〜４０日と比較的長いという特徴かある。しかし、これ
らの化合物の効果発現は雑草の発芽前に限られ、発芽後
に処理したのではほとんど除草効果を示さないという欠
点かある。

一方、大豆、小豆などの豆類および棉栽培地の主要雑草
および主な除草剤の使用実態は次のとおりである。

すなわち、大豆、小豆などの豆類および棉などの栽培地
の主要雑草には、オヒシバ、エノコログサ、メヒシバ、
イヌビエ、シバムギ、セイバンモロコシ、ギョウギシバ
、タツノツメガヤなどのイネ科雑草、セイヨウヒルガオ
、シロバナチョウセンアサガオ、シロハナヒルガオ、イ
チビ、エビスグサ、ノハラガラシ、イヌタデ、スベリヒ
エ、シロザ、ホウキギ、イヌビエ、アオゲイトウ、セン
ナリホウズキ、マルバアサガオなどの広Ｍｎ草などがあ
る。これらの雑草を防除するための豆類用除草剤として
は、播種時および播種後にアラクロール、ディノゼブ、
ディノゼブアセテート、メトリブジンが、生育期にペン
タシン、アロキシジム、セトキシジムなど使用されてい
る。また、線用除草剤として播種前にトリフルラリンな
どのジニトロアニリン系除草剤などが、生育期にはグリ
ホサート、プロメトリンなどが使用されている。

これらの除草剤はそれぞれの作用活性を生かした使用方
法により有効に使用されているが、豆類や棉栽培地では
雑草の種類が多く、しかも発生時期か雑草の種類により
異なるために、１つの薬剤てすべての雑草の防除は困難
である。また、雑草の発生前後のどの時期に使っても有
効に各種の雑草を防除しつる除草剤は少なく、生育期に
使う除草剤には薬害の発生が懸念される。このような事
情にあり、畑作用、特に豆類、畑作用の除草剤として少
薬量の使用で有効なものがない、また、一般式（１）の
化合物とトリフルラリンまたはベンディメタリンとの併
用により発生前から発生初期のイネ科雑草および広葉雑
草に対し、有効な畑作用除草剤については知られていな
い。

発明が解決しようとする問題点 畑作物のうち、豆類は点播を行なう作物であるため、畦
畔および株間の除草は必須である。特に、小豆は初期の
生育か遅いため、雑草の繁茂は明らかに減収となる。

豆類の播種から発芽するまての間の雑草防除は、ディノ
ゼブ、ディノゼブアセテートまたはこれらの除草剤とア
ラクロールとの混合剤の土壌表面処理により行なわれて
いる。しかし、除草効果の持続性や豆類に対する薬害の
点て満足のいくものてはない。また、豆類の生育期の雑
草を防除するためにイネ科雑草を対象としてアロキシジ
ム、セトキシジムが用いられているが、この方法では広
葉雑草が使古化してしまい好ましくない、また、広葉雑
草を対象としてペンタシンが使用されているか、豆類に
薬害を与える心配があり好ましくない、このような事情
から豆類の生育期の除草方法としては生餅をかねて機械
と人力による除草かそれぞれ２〜３回行なわれている場
合が多いが、農作業の省力化の点から望ましくない。

また、棉の場合も初期生育が遅いため、雑草との競合に
より減収をもたらし、生育後期の雑草は機械収穫の作業
山車を低下させたり、収穫物に混入して品質を著しく下
げる原因となる。このような棉栽培地の雑草の防除剤と
しては、播種前の土壌処理剤としてトリフルラリンなど
のジニトロアニリン系除草剤が用いられているが他の作
物栽培地ての使用と比べると除草効果を上げるため、多
量に用いられているがコスト高などの面から好ましくな
い、また、生育期には広葉雑草を対象としてプロメトリ
ンか用いられているが、イネ科雑草か使古化し、また雑
草と棉との選択性か少なく棉に薬害を与えやすい、また
非選択性のグリホサートも生育期の雑草防除剤として有
効であるか、棉に薬害か発生しないように注意しなけれ
ばならない。

このように栽培地の除草剤による雑草防除は必ずしも満
足のいくものではない。

したがって、生育期の除草回数を削減できる持続性の長
い除草剤、すなわち畑作物の栽培地の雑草発生前から発
芽初期に使用でき、各種のイネ科雑草および広葉雑草に
対してすぐれた除草効果を発揮し、しかも人畜や魚介類
に対する毒性の心配のない土壌処理兼茎葉処理型の畑作
用除草剤の開発が望まれている。

本発明は、このような事情に鑑み畑作用、特に豆類、棉
栽培地における有効な土壌処理兼茎葉処理用除草剤を提
供することを目的とするものである。

２）発明の構成 問題点を　決　るための手 本発明者らは、こうした現状に鑑み、雑草の発生前から
生育初期のイネ科雑草、広葉雑草に対し、有効な畑作用
除草剤を開発するため鋭意研究を重ねた。その結果、一
般式（１）の化合物とトリフルラリンまたはベンディメ
タリンとの２種混合物かその目的に合致し、極めて有効
であることを見出した。

本発明における一般式（１）の化合物の代表例を第１表
に示す。第１表の化合物は一般式（１）の化合物に包含
されるものであるがこれに限定されるものではない。

第　　１　　表 化合物Ｎｏ、　　　　　Ｒ，Ｒ２ １−ＣＩ（Ｃ１ｌｚ）２−ＣＬ ２　　　　　　　　−ＣＨ２Ｃ三ＣＨ−Ｃ１１。

３　　　　　　　　　−　ＣＩＩ　ｔ　ＣＥ　Ｃ１１−
８ｒ４　　　　　　　　−（：ｌＩ□Ｃ三ＣＨ−Ｃ文５
　−ＣＩｔ（ＣＩＩ：＋）２　−ＮＯ２６−ＣＩＩｔＣ
ＩｌｚＣＩＩｚＣＨ：＋　−ＮＯ２７−（：）１２ｃ三
ｃｌｌ　　　　　　　　　　−ＮＯ２８−ＣＨ２ＣＨ＝
Ｃ１１，−Ｎｏ。

９　　　　　　　　　−Ｃ１ｌ（ＣＩｌ＋）Ｃ＝Ｃｔｌ
　　　　　　　−Ｎｏｔｍ」 本発明の有効成分である一般式（１）の化合物、トリフ
ルラリン、ベンディメタリンは、それぞれ、オヒシバ、
エノコログサ、メヒシバ、シバムギ、セイバンモロコシ
などのイネ科雑草、セイヨウヒルガオ、シロバナチョウ
センアサガオ、シロハナヒルガオ、イチビ、エビスグサ
、ノハラガラシ、イヌタデ、スベリヒエ、シロザ、ホウ
キギ、イヌビュ、アオゲイトウなどの広葉雑草に対する
除草活性成分として作用する。そして、その除草効果は
一般式（１）の化合物とジニトロアニリン系化合物のト
リフルラリン、ペンディメタリンとが併用されると最も
強く現われ、殺草スペクトラムか拡大される。しかもそ
の除草効果の増強作用は、一般式（１）の化合物と上記
ジニトロアニリン系化合物のそれぞれの長所をそこなう
ことなく、短所を補完しつつも強めあうように作用する
。そして、その効果の現われ方は、少ない薬量の併用で
より強く強められる傾向にあるが畑作物には薬害の発生
はなく、安全に使用できる。

このような作用は、本発明の一般式（１）の化合物とジ
ニトロアニリン系化合物の併用により共力的に作用を及
ぼしあった結果によるものと考えられる。

実施例（製剤化の方法） 本発明の畑作用除草剤は、一般式（１）の化合物とジニ
トロアニリン系化合物とからなる２種類の有効成分と担
体および各種補助剤と共に、常法により５粒剤、水和剤
、乳剤、フロアブル（ゾル剤）などに製剤化して使用で
きる。使用される担体としては、クレー、タルク、ベン
トナイト、カオリン、珪藻土、シリカ、ショ糖などの固
体担体、あるいは、ベンゼン、キシレン、トルエン、ケ
ロシン、アルコール類（メタノール、エタノール、イン
プロパツール、ｎ−ブタノールなど）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなど）な
どの液体担体が使用される。これらに適当な界面活性剤
やその他の補助剤、たとえば、安定剤、展看剤などを適
量配合して使用することもてきる。

本発明における有効成分の配合割合は、重量比で、一般
式（１）の化合物を１部に対してジニトロアニリン系化
合物を０．５〜２０部の割合で、好ましくは１〜１０部
の割合て配合するのか適当である。たたし、施用時の条
件に応じて配合割合を適宜変更して使用することかてき
る。また他の除草剤、殺菌剤、殺虫剤、植物謂箇剤など
を配合して使用することもてきる。

次に本発明の実施例を示す、なお、実施例中で部とある
のはすべて重量部である。

実施例１（水和剤） 化合物Ｎｏ、７４部、トリフルラリン　３６部、ポリオ
キシエチレンノニルフェニルエーテル５部、アルキルナ
フタレンスルホン酸ナトリウム２部および珪藻±　５３
部を混合して十分粉砕し、水和剤を得る。

実施例２（乳剤） 化合物Ｎｏ、　１　２８Ｂ、ベンディメタリン　８部、
キジロール　７８部、ポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエーテル　１０ｉ、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム　２部を均一に溶解混合して、乳剤を得る。

実施例３（乳剤） 化合物Ｎｏ、３２部、トリフルラリン　４８部、キジロ
ール　２８部１ジメチルホルムアミド１０ｆｉ、ポリオ
キシエチレンスチレン化フェニルエーテル　１０部、ド
デシルベンゼンスルホン酸カルシウム　２部を均一に溶
解混合して、乳剤を得る。

実施例４（粒剤） 化合％Ｎｏ、９０゜５部、トリフルラリン１．５部、リ
グニンスルホン酸ナトリウム　５部、ホワイトカーボン
　１部、クレー　９２部に木　１５部を加えて混練機て
混練した後造粒し、流動乾燥機で乾燥して、粒剤を得る
。

実施例５（フロアブル） 化合物Ｎｏ、　６３ｍ　、ペンディメタリン　２７部、
ボワオキシエチレンソルビタンモノオリレート　３部、
カルボキシメチルセルロース　３部、氷　６４部を混合
し、有効成分の粒子径が５　ｍ　ｇ以下になるように湿
式粉砕しフロアブルを得る。

本発明の畑作用除草剤の使用方法は次のごとくである。

すなわち１本発明除草剤の施用量は、土壌条件（土性、
含水量）、製剤型態、対象草種などにより異なるか、一
般に１０アール当り、有効成分量て一般式（１）の化合
物とジニトロアニリン系化合物の合計量か５〜２５０ｇ
であり、好ましくは１０〜１５０ｇである。これを散布
するには、粒剤ては雑草の発生前に土壌表面に１０当り
製剤量で０．３〜１５ｋｇを処理し、乳剤、水和剤、フ
ロアブルなとは水で希釈し、発芽後の雑草の茎葉にｌＯ
アール当りｌＯ〜１００ＪＪを処理すればよい。

なお、生育期の雑草を対象として施用する場合は、必要
に応して展肩剤、固着剤などの散布補助剤を添加するこ
とが好ましい。

コ）発明の効果 本発明の畑作用除草剤は、一般式（１）の化合物とジニ
トロアニリン系化合物を併用することにより、これらの
各単用では見られない特異な除草効果を示す。すなわち
、大豆、小豆、菜豆などの豆類および棉栽培地において
土壌処理すると、オヒシバ、エノコログサ、メヒシバ、
セイバンモロコシなどのイネ科雑草、セイヨウヒルガオ
、シロハナチョウセンアサガオ、シロハナヒルガオ、イ
チビ、エビスグサ、シロザ、ノハラガラシ、イヌタデ、
スベリヒエ、ホクキギ、イヌビュ、アオゲイトウなどの
広葉雑草の発生を完全抑制する。また、これらの雑草の
出芽から生育初期に草葉処理した場合には上記雑草を枯
死に至らしめる。

したかって、本発１１Ｊの畑作用防除剤は各成分の単用
の効果に比べて殺草効果を相乗的に高めうるのみならず
、殺草幅を拡大することかできるようになる。また、大
豆、小豆、菜豆などの豆類や棉、トウモロコシ、麦類（
小麦、大麦、ビール麦）ダイコン、ビート、タマネギな
どの各種の畑作物に薬害を与えることもない。したかっ
て、畑作用除草剤として幅広く使用できるか、特に豆類
、棉栽培地の除草剤として有効に使用することかできる
。

次に本発明の畑作用除草剤の有用性を試験例により説明
する。

試験例１　土壌処理による除草効果試験（ポット試験） ８　ｃ　ｍ　Ｘ　８　ｃ　ｍの角ポットに畑地土壌をつ
め。

イチビの種子をポット当り３０粒宛播種し、１〜２ｃｍ
の厚さに覆土した。実施例２に準じて調製した本発明の
乳剤を、１０アール当りｆｏｏｌ相当量の水で希釈し、
その所定量（２５ｍＪｌｊ）を底面積か０．２５ｒｒ＋
′の散布箱に入れた角ポットの土壌表面に小型噴霧器を
用い散布した。散布後は温室内て管理し、薬剤処理２０
日後に生き残った植物体の生体重（ｇ）を測り、次式て
除草率（％）を算出した。

なお、本試験は１区３ボツト制で行い除草率（％）を求
めた。

無処理区の生体重 ×１００ その結果は第２表に示すとおりである。

第２表　土壌処理による除草効果試験（ポット試験）試
験例２　モ壌処理による除草効果および薬害試縦３６ｃ
ｍ、横２３ｃｍ、深さ１５ｃｍのプラスチック製バット
に畑地土壌をつめ、この上に約３ｃｍ間隔て、オヒシバ
、メヒシバ、シバムギ、セイヨウヒルガオ、シロザ、エ
ビスグサ、ノハラガラシ、イヌタデ、スベリヒエ、の各
雑草種子をそれぞれ３０粒ずつ播き、表層的１〜２ｃｍ
の土壌と均一に混和して表層を軽く押圧した。また大豆
、棉の種子をそれぞれ１０粒ずつ播種した。実施例１に
準じて調製した水和剤を水で希釈して有効成分量として
１０アール当りか第３表に示した量となるよう調整し、
その所定Ｅｌ　（２５ｍ　ｌ　）を散布箱（底面積が０
．２５ｒｒｒ’大）の中に置いたバットの土壌表面に小
型噴霧機を用い散布した。

散布後は屋外で管理し、薬剤散布２０日後に生き残り雑
草の生体重（ｇ）を測り、次式で除草率（％）を算出し
た。

なお、本試験は１区３ハツト制で行い、平均除草率（％
）を求めた。

また、大豆、棉についても生体重を測り、大豆、棉に対
する薬害程度（抑制率％）を除草率の算出方法に準じて
求めた。

処理区の生体重 除草率＝（１−）ｘｌＯＯ （％）　　　　無処理区の生体重 その結果は第３表に示すとおりである。

試験例３　茎葉処理による除草効果および薬害試試験例
２と同様の方法てエノコログサ、メヒシバ、セイバンモ
ロコシ、シロハナチョウセンアサガオ、シロハナヒルガ
オ、シロザ、ホウキギ、イヌビニ、アオゲイトウの各雑
草の種子をそれぞれ２０粒ずつ播き、表層的１〜２ｃｍ
の土壌と均一に混和して表層を軽く押圧した。また、大
豆、棉の種子をそれぞれ１０粒ずつ播種した。播種後は
屋外て２０口間育成した。そして実施例１に準じて調製
した水和剤を木て希釈して有効成分量がｌＯアール当り
第４表に示した量となるように２ｇＪ整した。そしてこ
の薬液を、試験例１と同様の方法でエノコログサ、メヒ
シバ、セイバンモロコシ、シロハナチョウセンアサガオ
、シロパナヒルガオ、アオゲイトウかそれぞれ本葉３葉
期、シロザ、ホウキギ、イヌビニ、棉かそれぞれ木葉２
葉期、大豆か複葉第２葉期の各生育ステージになったと
き、それぞれの茎葉部にＭ！　ｌｕ　Ｌ／た。ｌ’＆　
４Ｊ後は屋外て管理し、散ＩＥｉ２０日後に試験例２に
準じて平均除草率（％）および薬害（抑制率　％）を求
めた。

なお、本試験は１区３ポツト制で実施した。その結果は
第４表に示すとおりである。

手続補正書 昭和６２年／ρ月　２日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式（１）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は低級アルキル基、低級アルケニル基ま
   たは低級アルキニル基を表わし、Ｒ＿２はメチル基、ハ
   ロゲン原子またはニトロ基を表わす）で示されるＮ−ア
   リールピラゾール誘導体のうちの一種とα，α，α−ト
   リフルオル−２，６−ジニトロ−Ｎ、Ｎ−ジプロピル−
   パラ−トルイジンまたはＮ−（１−エチルプロピル）−
   ３，４−ジメチル−２，６−ジニトロアニリンとの２種
   混合物を有効成分として含有することを特徴とする畑作
   用除草剤。