JPS634826B2 - - Google Patents
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- JPS634826B2 JPS634826B2 JP11807980A JP11807980A JPS634826B2 JP S634826 B2 JPS634826 B2 JP S634826B2 JP 11807980 A JP11807980 A JP 11807980A JP 11807980 A JP11807980 A JP 11807980A JP S634826 B2 JPS634826 B2 JP S634826B2
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
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- Pyrane Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は、新規なマイシナミシン誘導体に関す
る。さらに詳しくは、本発明は、式 （式中、R1は水素原子または水酸基、R2は水素
原子または式 で表わされるデソサミニル基、R3は水素原子ま
たは式 で表わされるマイシノシル基を示すが、R2およ
びR3のうち少なくとも１つは水素原子を示す）
で表わされる化合物に関する。 マイシナミシン（Mycinamicin）は、ミクロ
モノスポラ・グリセオルビダ（Micromonospora
griseorubida）A11725の産生する塩基性16員環
マクロライド系抗生物質の各成分、即ちマイシナ
ミシン、、、およびの総称として命名
されたものであり、各成分の化学構造はJ.Chem.
Soc.Chem.Comm.、1980、119−121、J.
Antibiotics33(4)364−376（1980）に記載されてい
て、最初は各々抗生物質A11725、、、
ａおよびａと名付けられた（特開昭54−148701
号、特願昭54−24788号、特願昭54−31316号）。 本発明の目的化合物〔〕の一部はグラム陽性
菌グラム陰性菌およびマイコプラズマに対し抗菌
活性を有し、動物の疾病の予防および治療剤とし
ても有用であり、飼料添加用薬剤としても有用で
ある。 上記の目的化合物〔〕のうち、R2がデソサ
ミニル基である化合物は、塩基性を示すので、医
薬上許容できる塩も包含される。このような塩と
しては、塩酸、硫酸、リン酸などの無機酸との
塩、酢酸、プロピオン酸、酒石酸、クエン酸、コ
ハク酸、リンゴ酸、アスパラギン酸、グルタミン
酸、各種のスルホン酸などの有機酸との塩であ
る。 本発明の目的化合物〔〕は、マイシナミシン
またはを酸で加水分解することにより得られ
る。酸としては、塩酸、硫酸、リン酸などの鉱酸
が挙げられる。加水分解反応は、反応液のPHが１
〜３の範囲内で行うのが好ましく、室温または加
熱下で行われる。反応の経過はシリカゲルなどの
薄層クロマトグラフイーにより追跡できるので、
マイシナミシンまたはの消失を待つて、適宜
反応を終了することができる。 得られた化合物〔〕を反応液から採取するに
は、反応液をアルカリで中和し、非親水性有機溶
媒、例えばクロロホルム、塩化メチレン、酢酸エ
チル、メチルイソブチルケトン、ベンゼンなどで
抽出し、得られた抽出液を水洗後、減圧乾固し、
残渣をシリカゲル、活性アルミナ、吸着樹脂など
の吸着剤を用いるカラムクロマトグラフイーによ
り精製することにより得られる。 次に、本発明の目的化合物〔〕の抗菌スペク
トラムを測定した結果を次表に示す。
る。さらに詳しくは、本発明は、式 （式中、R1は水素原子または水酸基、R2は水素
原子または式 で表わされるデソサミニル基、R3は水素原子ま
たは式 で表わされるマイシノシル基を示すが、R2およ
びR3のうち少なくとも１つは水素原子を示す）
で表わされる化合物に関する。 マイシナミシン（Mycinamicin）は、ミクロ
モノスポラ・グリセオルビダ（Micromonospora
griseorubida）A11725の産生する塩基性16員環
マクロライド系抗生物質の各成分、即ちマイシナ
ミシン、、、およびの総称として命名
されたものであり、各成分の化学構造はJ.Chem.
Soc.Chem.Comm.、1980、119−121、J.
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て、最初は各々抗生物質A11725、、、
ａおよびａと名付けられた（特開昭54−148701
号、特願昭54−24788号、特願昭54−31316号）。 本発明の目的化合物〔〕の一部はグラム陽性
菌グラム陰性菌およびマイコプラズマに対し抗菌
活性を有し、動物の疾病の予防および治療剤とし
ても有用であり、飼料添加用薬剤としても有用で
ある。 上記の目的化合物〔〕のうち、R2がデソサ
ミニル基である化合物は、塩基性を示すので、医
薬上許容できる塩も包含される。このような塩と
しては、塩酸、硫酸、リン酸などの無機酸との
塩、酢酸、プロピオン酸、酒石酸、クエン酸、コ
ハク酸、リンゴ酸、アスパラギン酸、グルタミン
酸、各種のスルホン酸などの有機酸との塩であ
る。 本発明の目的化合物〔〕は、マイシナミシン
またはを酸で加水分解することにより得られ
る。酸としては、塩酸、硫酸、リン酸などの鉱酸
が挙げられる。加水分解反応は、反応液のPHが１
〜３の範囲内で行うのが好ましく、室温または加
熱下で行われる。反応の経過はシリカゲルなどの
薄層クロマトグラフイーにより追跡できるので、
マイシナミシンまたはの消失を待つて、適宜
反応を終了することができる。 得られた化合物〔〕を反応液から採取するに
は、反応液をアルカリで中和し、非親水性有機溶
媒、例えばクロロホルム、塩化メチレン、酢酸エ
チル、メチルイソブチルケトン、ベンゼンなどで
抽出し、得られた抽出液を水洗後、減圧乾固し、
残渣をシリカゲル、活性アルミナ、吸着樹脂など
の吸着剤を用いるカラムクロマトグラフイーによ
り精製することにより得られる。 次に、本発明の目的化合物〔〕の抗菌スペク
トラムを測定した結果を次表に示す。
【表】
次に、実施例を挙げて本発明の目的化合物
〔〕の製造を具体的に説明する。 尚、実施例中のRf値は、特記しない限り次の
担体および展開溶媒を用いる薄層クロマトグラフ
イー（TLC）により測定したものである。 担体；メルク社製シリカゲル60プレート
F254Art5715 展開溶媒；クロロホルム−メタノール−28％アン
モニア水（150：10：１） 実施例 １ デマイシノシルマイシナミシン マイシナミシン（Rf0.72）10ｇを0.2N塩酸
で約PH２に調製し、溶解する。この溶液を90℃で
４日間撹拌する。反応液を冷却後、濃アンモニア
水でPHを約９に調節しクロロホルム100mlで３回
抽出する。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧乾固す
る。得られた残渣5.5ｇをシリカゲル（メルク社
製、200ｇ）のカラムでクロマトグラフイーによ
り精製する。溶出はクロロホルム−メタノール−
濃アンモニア水（500：10：１）の溶媒を用いて
行い、Rf0.78の区分、Rf0.46の区分およびRf0.36
の区分を減圧乾固して、各々デデソサミニルマイ
シナミシン0.2ｇ、デマイシノシルマイシナミ
シン1.8ｇおよびデデソサミニル−デマイシノ
シルマイシナミシン（マイシノライド）1.1
ｇを得る。 デデソサミニルマイシナミシン（R1＝Ｈ、
R2＝Ｈ、R3＝マイシノシル） 物質の形状；無定形白色粉末 融点；90〜92℃ TLC；Rf0.78 MS：538（Ｍ） 元素分析〔C29H46O9として〕 Ｃ％ Ｈ％ 測定値 64.87 8.70 計算値 64.66 8.61 〔α〕27 D−1.4゜（Ｃ＝0.5、メタノール） UV；λMeOH nax215nｍ（ξ＝17400） 281.5nｍ（ξ＝18500） IR；νKBr nax3460（OH）、1710、1645（α、β不飽和
ラクトン）、1680、1630、1590（α、β、γ、δ
ジエノン）-1 cn NMR；δCDcl3 ppn0.87〜1.30（５×CH3）、3.51（S.、
OCH3）、3.62（S.、OCH3）、4.58（d.、1″−Ｈ）、
4.90（m.、15−Ｈ）、5.69〜7.36（３×HC＝CH） デマイシノシルマイシナミシン（R1＝Ｈ、
R2＝デソサミニル、R3＝Ｈ） 物質の形状；白色結晶 融点；244〜245℃ TLC；Rf0.46 MS；521（M+） 元素分析〔C29H47NO7として〕 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 測定値 66.81 9.33 2.62 計算値 66.77 9.08 2.68 〔α〕27 D＋49.9゜（Ｃ＝0.5、DMSO） UV；λMeOH nax215nｍ（ξ＝20400） 281nｍ（ξ＝21300） IR；νKBr nax3510、3400（OH）、1710、1650（α、β
不飽和ラクトン）、1670、1625、1595（α、β、
γ、δジエノン）-1 cn NMR；δCDcl3 ppn0.88〜1.26（５×CH3）、2.27（S.、Ｎ
（CH3）2）、3.25（d.d、５−Ｈ）、3.75（d.、14−
CH2）、4.24（d.、1′−Ｈ）、4.89（m.、15−Ｈ）、
5.67−7.26（３×CH＝CH） デデソサミニル−デマイシノシルマイシナミシ
ン（マイシノライド）（R1＝Ｈ、R2＝Ｈ、R3
＝Ｈ） 物質の形状；白色結晶 融点；230〜231℃ TLC；Rf0.36 MS；364（M+） 元素分析〔C21H32O5として〕 Ｃ％ Ｈ％ 測定値 69.51 8.95 計算値 69.20 8.85 〔α〕27 D＋24.3゜（Ｃ＝0.5、メタノール） ＋6.21゜（Ｃ＝0.5、DMSO） UV；λMeOH nax215nｍ（ξ＝18800） 281.5nｍ（ξ＝21800） IR；νKBr nax3440（OH）、1700、1640（α、β不飽和
ラクトン）、1660、1615、1580（α、β、γ、δ
ジエノン）-1 cn NMR；δCDcl3 ppn0.88〜1.30（４×CH3）、2.37、2.68
（４−Ｈ、８−Ｈ、14−Ｈ）、3.31（broad d.、
Ｓ−Ｈ）、3.77（d.、14−CH2）、4.88（m.、15−
Ｈ）、5.69〜7.26（３×HC＝CH） 実施例 ２ デマイシノシルマイシナミシン マイシナミシン（Rf0.50）17ｇを0.2N塩酸
で約PH２に調製し溶解する。この溶液を90℃で４
日間撹拌する。反応液を冷却後、濃アンモニア水
でPHを約９に調製し、クロロホルム100mlで３回
抽出する。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧乾固す
る。得られた残渣9.5ｇをシリカゲル（メルク社
製、300ｇ）のカラムでクロマトグラフイーによ
り精製する。溶出はクロロホルム−メタノール−
濃アンモニア水（500：10：１）の溶媒を用いて
行い、Rf0.53の区分、Rf0.23の区分およびRf0.18
の区分を減圧乾固して、各々デデソサミニルマイ
シナミシンV0.5ｇ、デマイシノシルマイシナミ
シンV2.7ｇおよびデデソサミニル−デマイシノ
シルマイシナミシン（マイシノライド）2.0
ｇを得る。 デデソサミニルマイシナミシン（R1＝OH、
R2＝Ｈ、R3＝マイシノシル） 物質の形状；無定形白色粉末 融点；103〜105℃ TLC；Rf0.53 MS；554（M+） 元素分析〔C29H46O10として〕 Ｃ％ Ｈ％ 測定値 62.66 8.28 計算値 62.80 8.36 〔α〕27 D＋14.2（Ｃ＝0.5、メタノール） UV；λMeOH nax215nｍ（ξ＝18500） 281nｍ（ξ＝19800） IR；νKBr nax3460（OH）、1705、1640、（γβ不飽和ラ
クトン）、1635、1625、1590（α、β、γ、δジ
エノン）-1 cn NMR；δCDcl3 ppn0.85〜1.31（５×CH3）、3.50（S.、
OCH3）、3.62（S.、OCH3）、4.61（d.、1″−Ｈ）、
4.83（d.、d.、15−Ｈ）、5.77〜7.31（３×CH＝
CH） デマイシノシルマイシナミシン（R1＝OH、
R2＝デソサミニル、R3＝Ｈ） 物質の形状；白色結晶 融点；265〜267℃ TLC；Rf0.23 MS；537（M+） 元素分析〔C29H47NO8として〕 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 測定値 64.82 8.65 2.33 計算値 67.78 8.81 2.60 〔α〕27 D＋58.1゜（Ｃ＝0.5、DMSO） UV；λMeOH nax215nｍ（ξ＝20400） 280nｍ（ξ＝21200） IR；νKBr nax3420（OH、1700、1650（α、β不飽和ラ
クトン）、1665、1620、1590（αβγδジエノン）-1 cn NMR；δCDcl3 ppn0.86〜1.27（５×CH3）、2.27（s.、Ｎ
（CH3）2）、3.24（d.d.、５−Ｈ）、3.70（S.、14−
CH2）、4.24（d.、１−Ｈ）、4.88（d.d.、15−Ｈ）、
5.72〜7.26（３×CH＝CH） デデソサミニル−デマイシノシルマイシナミシ
ンＶ（マイシノライド）（R1＝OH、R2＝Ｈ、
R3＝Ｈ） 物質の形状；白色結晶 融点；258〜259℃ TLC；Rf0.18 MS；380（M+） 元素分析〔C21H32O6として〕 Ｃ％ Ｈ％ 測定値 66.18 8.72 計算値 66.29 8.48 〔α〕27 D＋36.8゜（Ｃ＝0.5、メタノール） UV；λMeOH nax215nｍ（ξ＝19200） 280.5nｍ（ξ＝21900） IR；νKBr nax3540、3380（OH）、1700、1640（α、β
不飽和ラクトン）、1665、1620、1585（αβγδジ
エノン）-1 cn NMR；δDMSO-d6 ppn0.74〜1.17（４×CH3）、3.10（m.、
５−Ｈ）、3.43（m.、14−CH2）、4.90（d.d.、15
−Ｈ）、5.80〜7.13（３×CH＝CH）
〔〕の製造を具体的に説明する。 尚、実施例中のRf値は、特記しない限り次の
担体および展開溶媒を用いる薄層クロマトグラフ
イー（TLC）により測定したものである。 担体；メルク社製シリカゲル60プレート
F254Art5715 展開溶媒；クロロホルム−メタノール−28％アン
モニア水（150：10：１） 実施例 １ デマイシノシルマイシナミシン マイシナミシン（Rf0.72）10ｇを0.2N塩酸
で約PH２に調製し、溶解する。この溶液を90℃で
４日間撹拌する。反応液を冷却後、濃アンモニア
水でPHを約９に調節しクロロホルム100mlで３回
抽出する。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧乾固す
る。得られた残渣5.5ｇをシリカゲル（メルク社
製、200ｇ）のカラムでクロマトグラフイーによ
り精製する。溶出はクロロホルム−メタノール−
濃アンモニア水（500：10：１）の溶媒を用いて
行い、Rf0.78の区分、Rf0.46の区分およびRf0.36
の区分を減圧乾固して、各々デデソサミニルマイ
シナミシン0.2ｇ、デマイシノシルマイシナミ
シン1.8ｇおよびデデソサミニル−デマイシノ
シルマイシナミシン（マイシノライド）1.1
ｇを得る。 デデソサミニルマイシナミシン（R1＝Ｈ、
R2＝Ｈ、R3＝マイシノシル） 物質の形状；無定形白色粉末 融点；90〜92℃ TLC；Rf0.78 MS：538（Ｍ） 元素分析〔C29H46O9として〕 Ｃ％ Ｈ％ 測定値 64.87 8.70 計算値 64.66 8.61 〔α〕27 D−1.4゜（Ｃ＝0.5、メタノール） UV；λMeOH nax215nｍ（ξ＝17400） 281.5nｍ（ξ＝18500） IR；νKBr nax3460（OH）、1710、1645（α、β不飽和
ラクトン）、1680、1630、1590（α、β、γ、δ
ジエノン）-1 cn NMR；δCDcl3 ppn0.87〜1.30（５×CH3）、3.51（S.、
OCH3）、3.62（S.、OCH3）、4.58（d.、1″−Ｈ）、
4.90（m.、15−Ｈ）、5.69〜7.36（３×HC＝CH） デマイシノシルマイシナミシン（R1＝Ｈ、
R2＝デソサミニル、R3＝Ｈ） 物質の形状；白色結晶 融点；244〜245℃ TLC；Rf0.46 MS；521（M+） 元素分析〔C29H47NO7として〕 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 測定値 66.81 9.33 2.62 計算値 66.77 9.08 2.68 〔α〕27 D＋49.9゜（Ｃ＝0.5、DMSO） UV；λMeOH nax215nｍ（ξ＝20400） 281nｍ（ξ＝21300） IR；νKBr nax3510、3400（OH）、1710、1650（α、β
不飽和ラクトン）、1670、1625、1595（α、β、
γ、δジエノン）-1 cn NMR；δCDcl3 ppn0.88〜1.26（５×CH3）、2.27（S.、Ｎ
（CH3）2）、3.25（d.d、５−Ｈ）、3.75（d.、14−
CH2）、4.24（d.、1′−Ｈ）、4.89（m.、15−Ｈ）、
5.67−7.26（３×CH＝CH） デデソサミニル−デマイシノシルマイシナミシ
ン（マイシノライド）（R1＝Ｈ、R2＝Ｈ、R3
＝Ｈ） 物質の形状；白色結晶 融点；230〜231℃ TLC；Rf0.36 MS；364（M+） 元素分析〔C21H32O5として〕 Ｃ％ Ｈ％ 測定値 69.51 8.95 計算値 69.20 8.85 〔α〕27 D＋24.3゜（Ｃ＝0.5、メタノール） ＋6.21゜（Ｃ＝0.5、DMSO） UV；λMeOH nax215nｍ（ξ＝18800） 281.5nｍ（ξ＝21800） IR；νKBr nax3440（OH）、1700、1640（α、β不飽和
ラクトン）、1660、1615、1580（α、β、γ、δ
ジエノン）-1 cn NMR；δCDcl3 ppn0.88〜1.30（４×CH3）、2.37、2.68
（４−Ｈ、８−Ｈ、14−Ｈ）、3.31（broad d.、
Ｓ−Ｈ）、3.77（d.、14−CH2）、4.88（m.、15−
Ｈ）、5.69〜7.26（３×HC＝CH） 実施例 ２ デマイシノシルマイシナミシン マイシナミシン（Rf0.50）17ｇを0.2N塩酸
で約PH２に調製し溶解する。この溶液を90℃で４
日間撹拌する。反応液を冷却後、濃アンモニア水
でPHを約９に調製し、クロロホルム100mlで３回
抽出する。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧乾固す
る。得られた残渣9.5ｇをシリカゲル（メルク社
製、300ｇ）のカラムでクロマトグラフイーによ
り精製する。溶出はクロロホルム−メタノール−
濃アンモニア水（500：10：１）の溶媒を用いて
行い、Rf0.53の区分、Rf0.23の区分およびRf0.18
の区分を減圧乾固して、各々デデソサミニルマイ
シナミシンV0.5ｇ、デマイシノシルマイシナミ
シンV2.7ｇおよびデデソサミニル−デマイシノ
シルマイシナミシン（マイシノライド）2.0
ｇを得る。 デデソサミニルマイシナミシン（R1＝OH、
R2＝Ｈ、R3＝マイシノシル） 物質の形状；無定形白色粉末 融点；103〜105℃ TLC；Rf0.53 MS；554（M+） 元素分析〔C29H46O10として〕 Ｃ％ Ｈ％ 測定値 62.66 8.28 計算値 62.80 8.36 〔α〕27 D＋14.2（Ｃ＝0.5、メタノール） UV；λMeOH nax215nｍ（ξ＝18500） 281nｍ（ξ＝19800） IR；νKBr nax3460（OH）、1705、1640、（γβ不飽和ラ
クトン）、1635、1625、1590（α、β、γ、δジ
エノン）-1 cn NMR；δCDcl3 ppn0.85〜1.31（５×CH3）、3.50（S.、
OCH3）、3.62（S.、OCH3）、4.61（d.、1″−Ｈ）、
4.83（d.、d.、15−Ｈ）、5.77〜7.31（３×CH＝
CH） デマイシノシルマイシナミシン（R1＝OH、
R2＝デソサミニル、R3＝Ｈ） 物質の形状；白色結晶 融点；265〜267℃ TLC；Rf0.23 MS；537（M+） 元素分析〔C29H47NO8として〕 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 測定値 64.82 8.65 2.33 計算値 67.78 8.81 2.60 〔α〕27 D＋58.1゜（Ｃ＝0.5、DMSO） UV；λMeOH nax215nｍ（ξ＝20400） 280nｍ（ξ＝21200） IR；νKBr nax3420（OH、1700、1650（α、β不飽和ラ
クトン）、1665、1620、1590（αβγδジエノン）-1 cn NMR；δCDcl3 ppn0.86〜1.27（５×CH3）、2.27（s.、Ｎ
（CH3）2）、3.24（d.d.、５−Ｈ）、3.70（S.、14−
CH2）、4.24（d.、１−Ｈ）、4.88（d.d.、15−Ｈ）、
5.72〜7.26（３×CH＝CH） デデソサミニル−デマイシノシルマイシナミシ
ンＶ（マイシノライド）（R1＝OH、R2＝Ｈ、
R3＝Ｈ） 物質の形状；白色結晶 融点；258〜259℃ TLC；Rf0.18 MS；380（M+） 元素分析〔C21H32O6として〕 Ｃ％ Ｈ％ 測定値 66.18 8.72 計算値 66.29 8.48 〔α〕27 D＋36.8゜（Ｃ＝0.5、メタノール） UV；λMeOH nax215nｍ（ξ＝19200） 280.5nｍ（ξ＝21900） IR；νKBr nax3540、3380（OH）、1700、1640（α、β
不飽和ラクトン）、1665、1620、1585（αβγδジ
エノン）-1 cn NMR；δDMSO-d6 ppn0.74〜1.17（４×CH3）、3.10（m.、
５−Ｈ）、3.43（m.、14−CH2）、4.90（d.d.、15
−Ｈ）、5.80〜7.13（３×CH＝CH）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、R1は水素原子または水酸基、R2は水素
原子またはデソサミニル基、R3は水素原子また
はマイシノシル基を示すが、R2およびR3のうち
少なくとも１つは水素原子を示す）で表わされる
化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11807980A JPS5742697A (en) | 1980-08-26 | 1980-08-26 | Mycinamicin derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11807980A JPS5742697A (en) | 1980-08-26 | 1980-08-26 | Mycinamicin derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5742697A JPS5742697A (en) | 1982-03-10 |
| JPS634826B2 true JPS634826B2 (ja) | 1988-02-01 |
Family
ID=14727469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11807980A Granted JPS5742697A (en) | 1980-08-26 | 1980-08-26 | Mycinamicin derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5742697A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58134992A (ja) * | 1982-01-21 | 1983-08-11 | Kitasato Inst:The | 抗生物質ａｍ−２６０４−ａおよびその製造方法 |
| JPS591419A (ja) * | 1982-06-22 | 1984-01-06 | Toyo Jozo Co Ltd | 抗生物質含有担体 |
| JPH06701B2 (ja) * | 1983-12-01 | 1994-01-05 | 旭化成工業株式会社 | 動物用組成物 |
| JPS62103098A (ja) * | 1985-05-13 | 1987-05-13 | Microbial Chem Res Found | タイロシン誘導体 |
-
1980
- 1980-08-26 JP JP11807980A patent/JPS5742697A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5742697A (en) | 1982-03-10 |
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