JPS6346733B2 - - Google Patents
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- JPS6346733B2 JPS6346733B2 JP56036632A JP3663281A JPS6346733B2 JP S6346733 B2 JPS6346733 B2 JP S6346733B2 JP 56036632 A JP56036632 A JP 56036632A JP 3663281 A JP3663281 A JP 3663281A JP S6346733 B2 JPS6346733 B2 JP S6346733B2
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- naphthoquinone
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- washing
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Landscapes
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Description
本発明は、粗製１，４―ナフトキノン（以下
１，4NQと略す）の簡便な精製法に関する。 １，４―NQは、一般にナフタレンの接触気相
酸化反応によつてて生成するガス状混合物を水性
媒体と接触させ、得られた１，４―NQを含む水
性スラリーから公知の方法によつて１，４―NQ
とフタル酸とを分離して製造されている。該粗製
１，４―NQは、一般に純度約90〜93％である。
用途によつてはこのままでも使用することができ
るが、好ましくは94％以上の純度が求められてい
る。従来から精製法としては水性炭酸水素アルカ
リによる洗浄法、昇華法、蒸留法又は酢酸水素の
再結晶法が提案されているが、水性炭酸水素アル
カリ洗浄法は排出される廃液の処理に費用がかか
り、その他の方法は設備費が過大になる欠点があ
る。 本発明者らは、純度の悪い粗製１，４―NQを
上記欠点のない簡便な処理方法によつて約95％以
上の純度に向上させる方法を研究した結果、粗製
１，４―NQを40℃以下でメタノール、エタノー
ルなどの脂肪族低級アルコールを用いかくはんし
て分散させた１，４―ナフトキノンを過して洗
浄処理することによつて１，４―NQを殆んど溶
解せずに不純物のみを選択的に除去し、従つて粗
製１，４―NQの純度を向上しうるという簡便な
工業的純度向上法を見出し本発明を完成した。 本発明は、ナフタレンの接触気相酸化反応生成
ガスを水洗捕集して得られるフタル酸及び１，４
―NQを含む水性混合物から分離した粗製１，４
―NQを精製する方法において、該粗製１，４―
NQを40℃以下で脂肪族低級アルコールを用いか
くはんして分散させた１，４―ナフトキノンを
過して洗浄処理することを特徴とする粗製１，４
―NQの精製法に存する。 本発明において原料として用いられる粗製１，
４―NQは、ナフタレンを接触気相酸化して生成
する反応生成ガスを水洗捕集して得られるフタル
酸及び１，４―NQを含む水性混合物から分離し
た１，４―NQである。分離する方法としては、
例えば沈澱した１，４―NQを含むフタル酸水溶
液から１，４―NQを過によつて分離する方法
（特公昭45−29298）、反応生成ガスをPH３〜５の
水性媒体（フタル酸水素ナトリウム水溶液）で水
洗捕集して得られた１，４―NQ含有水性スラリ
ーを過する方法（特公昭53−9209）、反応生成
ガスを水洗捕集して得られたフタル酸と１，４―
NQとの水性スラリーから芳香族炭化水素溶剤で
１，４―NQを抽出し、得られた１，４―NQ―
芳香族炭化水素溶液を脱溶剤する方法（特公昭53
−20026）があげられる。特に最後の方法は芳香
族炭化水素溶剤に不純物が溶解しやすいために、
しばしば90％前後の粗製１，４―NQが製出する
ため、本発明の方法を有利に適用し得る。該芳香
族炭化水素溶剤としては、一般にベンゼン、トル
エン、キシレンが用いられる。 本発明において、粗製１，４―NQを脂肪族低
級アルコールで洗浄処理する方法としては、一般
的には粗製１，４―NQの粉体又は過ケーキを
脂肪族アルコールに分散洗浄し、過等の公知の
分離手段で該アルコールを分離する方法が採用さ
れるが、必要ならば粗製１，４―NQの過ケー
キの上から該アルコールを散布して洗浄するいわ
ゆる斗洗浄法を採用することも可能である。な
お、再結晶法は１，４―NQのアルコールに対す
る溶解度が小さいため、多量の溶剤と比較的高い
温度が必要となるので必ずしも有利ではない。 本発明において、脂肪族低級アルコールは一般
的には炭素１から８までのものが用いられるが、
回収のし易すさや過性を考慮するなら炭素数６
以下の低級アルコールが用いられ、好ましくは炭
素数４以下が用いられる。例えば、メタノール、
エタノール、ｎ―プロパノール、イソプロパノー
ル、ｎ―ブタノール、イソブタノール又はｔ―ブ
タノールがあげられる。 本発明における洗浄処理条件は一般的に次のと
おりである。すなわち、脂肪族低級アルコールの
使用量は１，４―NQに対して約0.5倍〜10倍、好
ましくは0.8倍〜２倍であり、処理温度は好まし
くは40℃以下であり、処理時間は数分〜約１時間
好ましくは５〜30分あればよい。使用量を多くす
るか又は処理温度を高くすると収率が急激に低下
するので経済的でない。 又、水溶性のアルコールを用いる場合は水を含
有するものでもよいが、水含有量が多くなると使
用量を増加させるか処理温度を高める必要があ
る。しかしながら、水分の含有量は一般的には50
％以下、通常は10以下が好ましい。 本発明の方法は、簡単な手段によつて粗製１，
４―NQとくに約90％の純度の１，４―NQを４
〜６％純度アツプさせることが可能であり、さら
にあらかじめ純度を94〜95％以上に高めた１，４
―NQを原料として使用すれば、１回の本発明の
洗浄処理で純度99％以上の１，４―NQを容易に
得ることも可能であり、工業的には極めて有利な
方法である。 実施例 １ ナフタレンをを接触気相酸化することにより生
成した反応生成ガスを水洗捕集して得たフタル酸
と１，４―NQの水性スラリーをオルソキシレン
で１，４―NQを抽出し、該１，４―NQ溶液を
稀硝酸で処理し約80℃の温水で洗浄、脱溶剤し、
残渣を粉砕して粗製１，４―NQを得た。 該粗製物の純度は91.1％であつた。 該粗製１，４―NQ10ｇを、各種の溶剤20mlに
入れ20℃でよく撹拌しながら分散し５分間処理す
る。該混合物を過し、得られたケーキを85℃で
乾燥しガスクロマトグラフイーで分析した。実験
結果は、次のとおりであつた。
１，4NQと略す）の簡便な精製法に関する。 １，４―NQは、一般にナフタレンの接触気相
酸化反応によつてて生成するガス状混合物を水性
媒体と接触させ、得られた１，４―NQを含む水
性スラリーから公知の方法によつて１，４―NQ
とフタル酸とを分離して製造されている。該粗製
１，４―NQは、一般に純度約90〜93％である。
用途によつてはこのままでも使用することができ
るが、好ましくは94％以上の純度が求められてい
る。従来から精製法としては水性炭酸水素アルカ
リによる洗浄法、昇華法、蒸留法又は酢酸水素の
再結晶法が提案されているが、水性炭酸水素アル
カリ洗浄法は排出される廃液の処理に費用がかか
り、その他の方法は設備費が過大になる欠点があ
る。 本発明者らは、純度の悪い粗製１，４―NQを
上記欠点のない簡便な処理方法によつて約95％以
上の純度に向上させる方法を研究した結果、粗製
１，４―NQを40℃以下でメタノール、エタノー
ルなどの脂肪族低級アルコールを用いかくはんし
て分散させた１，４―ナフトキノンを過して洗
浄処理することによつて１，４―NQを殆んど溶
解せずに不純物のみを選択的に除去し、従つて粗
製１，４―NQの純度を向上しうるという簡便な
工業的純度向上法を見出し本発明を完成した。 本発明は、ナフタレンの接触気相酸化反応生成
ガスを水洗捕集して得られるフタル酸及び１，４
―NQを含む水性混合物から分離した粗製１，４
―NQを精製する方法において、該粗製１，４―
NQを40℃以下で脂肪族低級アルコールを用いか
くはんして分散させた１，４―ナフトキノンを
過して洗浄処理することを特徴とする粗製１，４
―NQの精製法に存する。 本発明において原料として用いられる粗製１，
４―NQは、ナフタレンを接触気相酸化して生成
する反応生成ガスを水洗捕集して得られるフタル
酸及び１，４―NQを含む水性混合物から分離し
た１，４―NQである。分離する方法としては、
例えば沈澱した１，４―NQを含むフタル酸水溶
液から１，４―NQを過によつて分離する方法
（特公昭45−29298）、反応生成ガスをPH３〜５の
水性媒体（フタル酸水素ナトリウム水溶液）で水
洗捕集して得られた１，４―NQ含有水性スラリ
ーを過する方法（特公昭53−9209）、反応生成
ガスを水洗捕集して得られたフタル酸と１，４―
NQとの水性スラリーから芳香族炭化水素溶剤で
１，４―NQを抽出し、得られた１，４―NQ―
芳香族炭化水素溶液を脱溶剤する方法（特公昭53
−20026）があげられる。特に最後の方法は芳香
族炭化水素溶剤に不純物が溶解しやすいために、
しばしば90％前後の粗製１，４―NQが製出する
ため、本発明の方法を有利に適用し得る。該芳香
族炭化水素溶剤としては、一般にベンゼン、トル
エン、キシレンが用いられる。 本発明において、粗製１，４―NQを脂肪族低
級アルコールで洗浄処理する方法としては、一般
的には粗製１，４―NQの粉体又は過ケーキを
脂肪族アルコールに分散洗浄し、過等の公知の
分離手段で該アルコールを分離する方法が採用さ
れるが、必要ならば粗製１，４―NQの過ケー
キの上から該アルコールを散布して洗浄するいわ
ゆる斗洗浄法を採用することも可能である。な
お、再結晶法は１，４―NQのアルコールに対す
る溶解度が小さいため、多量の溶剤と比較的高い
温度が必要となるので必ずしも有利ではない。 本発明において、脂肪族低級アルコールは一般
的には炭素１から８までのものが用いられるが、
回収のし易すさや過性を考慮するなら炭素数６
以下の低級アルコールが用いられ、好ましくは炭
素数４以下が用いられる。例えば、メタノール、
エタノール、ｎ―プロパノール、イソプロパノー
ル、ｎ―ブタノール、イソブタノール又はｔ―ブ
タノールがあげられる。 本発明における洗浄処理条件は一般的に次のと
おりである。すなわち、脂肪族低級アルコールの
使用量は１，４―NQに対して約0.5倍〜10倍、好
ましくは0.8倍〜２倍であり、処理温度は好まし
くは40℃以下であり、処理時間は数分〜約１時間
好ましくは５〜30分あればよい。使用量を多くす
るか又は処理温度を高くすると収率が急激に低下
するので経済的でない。 又、水溶性のアルコールを用いる場合は水を含
有するものでもよいが、水含有量が多くなると使
用量を増加させるか処理温度を高める必要があ
る。しかしながら、水分の含有量は一般的には50
％以下、通常は10以下が好ましい。 本発明の方法は、簡単な手段によつて粗製１，
４―NQとくに約90％の純度の１，４―NQを４
〜６％純度アツプさせることが可能であり、さら
にあらかじめ純度を94〜95％以上に高めた１，４
―NQを原料として使用すれば、１回の本発明の
洗浄処理で純度99％以上の１，４―NQを容易に
得ることも可能であり、工業的には極めて有利な
方法である。 実施例 １ ナフタレンをを接触気相酸化することにより生
成した反応生成ガスを水洗捕集して得たフタル酸
と１，４―NQの水性スラリーをオルソキシレン
で１，４―NQを抽出し、該１，４―NQ溶液を
稀硝酸で処理し約80℃の温水で洗浄、脱溶剤し、
残渣を粉砕して粗製１，４―NQを得た。 該粗製物の純度は91.1％であつた。 該粗製１，４―NQ10ｇを、各種の溶剤20mlに
入れ20℃でよく撹拌しながら分散し５分間処理す
る。該混合物を過し、得られたケーキを85℃で
乾燥しガスクロマトグラフイーで分析した。実験
結果は、次のとおりであつた。
【表】
【表】
以上のとおり、アルコールは収率は高く、純度
アツプも大きいが、他の溶剤は収率及び／又は純
度アツプのいずれかで不利は免れない。 実施例 ２ 実施例１と同様の粗製１，４―NQ10ｇを、メ
タノール15ml及び水0.6ml（約５％含水率）の混
合溶剤に入れ、20℃で約５分間撹拌しながらよく
分散し処理したのち、過し、85℃で乾燥して、
NQ収率（前同）97.2％、純度95.2％の１，４―
NQ生成物を得た。 実施例 ３ 実施例１におけるメタノールを使用する方法と
同様にして得られたガスクロマトグラフイー分析
純度（以下、「GC純度」と略記する。）が94.％の
製品ナフトキノン100ｇに、メタノール150ｇを加
え、室温（20℃）下で30分かくはんした後、分散
したNQを別した。次いで、別ケーキをメタ
ノール95mlを用い押し出し洗いし過して得た湿
ケーキを60℃で減圧乾燥した。 その結果、93.8ｇの精製NQが得られ、該精製
品のGC純度99.2％、ｎ―ヘキサン不溶分0.5％、
精製収率98.9％であつた。 実施例 ４ 実施例１におけるエタノールを使用する方法と
同様にして得られた製品ナフトキノン（GC純度
97.2％、ｎ―ヘキサン不溶分1.9％）を四分割し
た各30ｇに、下表のNo.１〜No.４に示す各濃度の含
水エタノールを各45mlずつ加え、いずれも室温
（20℃）下、20分かくはんした後、それぞれの分
散したNQを別別に別した。次いで、各漏斗上
の別ケーキを、下表のNo.１〜No.４に示す各濃度
の含水エタノールを用い、同様にして押し出し洗
いし過して得た各湿ケーキ（含液率12〜13％）
を、50℃で減圧乾燥した。 その結果、下表のNo.１〜No.４に示す各取得量で
各精製NQを得た。該各精製品の収率、品質等は
下表にまとめて示すとおりである。
アツプも大きいが、他の溶剤は収率及び／又は純
度アツプのいずれかで不利は免れない。 実施例 ２ 実施例１と同様の粗製１，４―NQ10ｇを、メ
タノール15ml及び水0.6ml（約５％含水率）の混
合溶剤に入れ、20℃で約５分間撹拌しながらよく
分散し処理したのち、過し、85℃で乾燥して、
NQ収率（前同）97.2％、純度95.2％の１，４―
NQ生成物を得た。 実施例 ３ 実施例１におけるメタノールを使用する方法と
同様にして得られたガスクロマトグラフイー分析
純度（以下、「GC純度」と略記する。）が94.％の
製品ナフトキノン100ｇに、メタノール150ｇを加
え、室温（20℃）下で30分かくはんした後、分散
したNQを別した。次いで、別ケーキをメタ
ノール95mlを用い押し出し洗いし過して得た湿
ケーキを60℃で減圧乾燥した。 その結果、93.8ｇの精製NQが得られ、該精製
品のGC純度99.2％、ｎ―ヘキサン不溶分0.5％、
精製収率98.9％であつた。 実施例 ４ 実施例１におけるエタノールを使用する方法と
同様にして得られた製品ナフトキノン（GC純度
97.2％、ｎ―ヘキサン不溶分1.9％）を四分割し
た各30ｇに、下表のNo.１〜No.４に示す各濃度の含
水エタノールを各45mlずつ加え、いずれも室温
（20℃）下、20分かくはんした後、それぞれの分
散したNQを別別に別した。次いで、各漏斗上
の別ケーキを、下表のNo.１〜No.４に示す各濃度
の含水エタノールを用い、同様にして押し出し洗
いし過して得た各湿ケーキ（含液率12〜13％）
を、50℃で減圧乾燥した。 その結果、下表のNo.１〜No.４に示す各取得量で
各精製NQを得た。該各精製品の収率、品質等は
下表にまとめて示すとおりである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ナフタレンの接触気相酸化反応生成ガスを水
洗捕集して得られるフタル酸及び１，４―ナフト
キノンを含む水性混合物から分離した粗製１，４
―ナフトキノンを精製する方法において、該粗製
１，４―ナフトキノンを40℃以下で脂肪族低級ア
ルコールを用いかくはんして分散させた１，４―
ナフトキノンを過して洗浄処理することを特徴
とする粗製１，４―ナフトキノンの精製法。 ２ フタル酸及び１，４―ナフトキノンを含む水
性混合物から芳香族炭化水素溶剤を用いて１，４
―ナフトキノンを抽出し、次いで脱溶剤して粗製
１，４―ナフトキノンを分離する特許請求の範囲
第１項記載の方法。 ３ 脂肪族低級アルコールが炭素数１〜６の低級
アルコールである特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ４ 低級アルコールがメタノール、エタノール、
ｎ―プロパノール、イソプロパノール、ｎ―ブタ
ノール、イソブタノール又はｔ―ブタノールであ
る特許請求の範囲第３項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3663281A JPS57154141A (en) | 1981-03-16 | 1981-03-16 | Purification of crude 1,4-naphthoquinone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3663281A JPS57154141A (en) | 1981-03-16 | 1981-03-16 | Purification of crude 1,4-naphthoquinone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57154141A JPS57154141A (en) | 1982-09-22 |
| JPS6346733B2 true JPS6346733B2 (ja) | 1988-09-19 |
Family
ID=12475206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3663281A Granted JPS57154141A (en) | 1981-03-16 | 1981-03-16 | Purification of crude 1,4-naphthoquinone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57154141A (ja) |
-
1981
- 1981-03-16 JP JP3663281A patent/JPS57154141A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57154141A (en) | 1982-09-22 |
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