JPH0657670B2 - 粗イブプロフエンの精製方法 - Google Patents
粗イブプロフエンの精製方法Info
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- JPH0657670B2 JPH0657670B2 JP61138697A JP13869786A JPH0657670B2 JP H0657670 B2 JPH0657670 B2 JP H0657670B2 JP 61138697 A JP61138697 A JP 61138697A JP 13869786 A JP13869786 A JP 13869786A JP H0657670 B2 JPH0657670 B2 JP H0657670B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、解熱剤や鎮痛剤などの医薬品として使用され
る粗イブプロフェンの精製方法に関するものである。更
に詳しくは、合成過程から得られる粗イブプロフェン中
に含まれる不純物を除去し、使用目的に合った純度まで
効率よく精製する方法を提供するものである。
る粗イブプロフェンの精製方法に関するものである。更
に詳しくは、合成過程から得られる粗イブプロフェン中
に含まれる不純物を除去し、使用目的に合った純度まで
効率よく精製する方法を提供するものである。
［従来の技術およびその問題点］ 従来から、イブプロフェンの合成については、種々の方
法が提案されている。
法が提案されている。
例えば、イソブチルベンゼンを塩化アルミニウム触媒の
存在下で塩化アセチルによってアセチル化したイソブチ
ルアセトフェノンを出発原料とする方法としては、クロ
ロ酢酸と反応させるダルツェン反応を組合わせた特公昭
47-24550号、特公昭53-35069号およびフランス特許第 1
549758号公報等に記載された方法がある。また、最終製
品であるイブプロフェンにするための酸化方法として
は、銀化合物を用いる特開昭49-95938号、特開昭58-351
40号およびフランス特許第 1545270号公報、過マンガン
酸塩を用いる特開昭51−100042号、特開昭51−101949号
および特開昭52-97930号公報、ならびにクロム酸などの
酸化剤を用いる特開昭51-10042号、特開昭53−7643号お
よび特開昭54-39043号公報、およびヒドロキシアミンを
用いる特開昭52−131553号公報等が例として挙げられ
る。
存在下で塩化アセチルによってアセチル化したイソブチ
ルアセトフェノンを出発原料とする方法としては、クロ
ロ酢酸と反応させるダルツェン反応を組合わせた特公昭
47-24550号、特公昭53-35069号およびフランス特許第 1
549758号公報等に記載された方法がある。また、最終製
品であるイブプロフェンにするための酸化方法として
は、銀化合物を用いる特開昭49-95938号、特開昭58-351
40号およびフランス特許第 1545270号公報、過マンガン
酸塩を用いる特開昭51−100042号、特開昭51−101949号
および特開昭52-97930号公報、ならびにクロム酸などの
酸化剤を用いる特開昭51-10042号、特開昭53−7643号お
よび特開昭54-39043号公報、およびヒドロキシアミンを
用いる特開昭52−131553号公報等が例として挙げられ
る。
医薬品として使用されるイブプロフェンは、高い純度と
高い安全性とが要求されており、このために、日本薬局
方、米国薬局方などには薄層クロマトグラフィによる純
度試験が厳密に規定されている。従って、医薬品として
使用できる品質にするためには、微量不純物の除去が重
要なこととなる。
高い安全性とが要求されており、このために、日本薬局
方、米国薬局方などには薄層クロマトグラフィによる純
度試験が厳密に規定されている。従って、医薬品として
使用できる品質にするためには、微量不純物の除去が重
要なこととなる。
前記のイブプロフェンの合成に関する従来技術は、いず
れも化学的な意味でイブプロフェンを与えるものであ
り、医薬品としての精製にまで完成された技術とは言え
ない。
れも化学的な意味でイブプロフェンを与えるものであ
り、医薬品としての精製にまで完成された技術とは言え
ない。
通常は、精製操作として再結晶が行なわれているが、し
かし再結晶による精製では、濾別された結晶に不純物の
濃縮された濾液が付着残留することは避けられない。従
って、結晶純度を上げるたに回収率を犠牲にしても、再
結晶操作を繰り返すか、改めて結晶を洗浄するなどの手
段が採用されている。
かし再結晶による精製では、濾別された結晶に不純物の
濃縮された濾液が付着残留することは避けられない。従
って、結晶純度を上げるたに回収率を犠牲にしても、再
結晶操作を繰り返すか、改めて結晶を洗浄するなどの手
段が採用されている。
従って、高純度イブプロフェンを効率よく得るための方
法が望まれている。本発明者らは、合成工程で得られた
粗イブプロフェンの効率的な精製法について検討した結
果、効率のよい方法を見出し本発明を完成したものであ
る。
法が望まれている。本発明者らは、合成工程で得られた
粗イブプロフェンの効率的な精製法について検討した結
果、効率のよい方法を見出し本発明を完成したものであ
る。
［問題点を解決するための手段］ すなわち、本発明は２−（４−イソブチルフェニル）プ
ロピオンアルデヒドの酸化により製造した粗イブプロフ
ェンを、比表面積５０m2/g以上のSi、AlおよびMgの酸化
物からなる群の少なくとも一種の固体酸活性を有する無
機酸化物と接触させることを特徴とする粗イブプロフェ
ンの精製方法を提供するものである。
ロピオンアルデヒドの酸化により製造した粗イブプロフ
ェンを、比表面積５０m2/g以上のSi、AlおよびMgの酸化
物からなる群の少なくとも一種の固体酸活性を有する無
機酸化物と接触させることを特徴とする粗イブプロフェ
ンの精製方法を提供するものである。
本発明で使用する酸化物は、シリカ、アルミナまたはマ
グネシウムからなる無機酸化物である。これらの無機酸
化物は合成無機鉱物あるいは天然無機鉱物である。合成
無機鉱物として、例えば、シリカゲル、アルミナ、マグ
ネシアおよびシリカアルミナ、シリカマグネシア、合成
ゼオライト等が挙げられる。また、天然無機鉱物の例と
しては、活性白土、酸性白土、天然ゼオライトのような
粘土鉱物が挙げられる。これらの無機酸化物の中では酸
性活性のあるいわゆる固体酸が好ましい。
グネシウムからなる無機酸化物である。これらの無機酸
化物は合成無機鉱物あるいは天然無機鉱物である。合成
無機鉱物として、例えば、シリカゲル、アルミナ、マグ
ネシアおよびシリカアルミナ、シリカマグネシア、合成
ゼオライト等が挙げられる。また、天然無機鉱物の例と
しては、活性白土、酸性白土、天然ゼオライトのような
粘土鉱物が挙げられる。これらの無機酸化物の中では酸
性活性のあるいわゆる固体酸が好ましい。
上記無機酸化物のうち、固体酸活性を有するものは、シ
リカアルミナ、シリカマグネシア、合成ゼオライト、活
性白土、酸性白土、天然ゼオライトである。
リカアルミナ、シリカマグネシア、合成ゼオライト、活
性白土、酸性白土、天然ゼオライトである。
本発明の無機酸化物としては、比表面積が５０m2/g以上
のものを使用する。比表面積が５０m2/gの未満のもので
は、精製の効果が著しく低下するので好ましくない。
のものを使用する。比表面積が５０m2/gの未満のもので
は、精製の効果が著しく低下するので好ましくない。
精製のための接触はイブプロフェンを溶媒に溶解した状
態で行う。これらの溶媒としては、イブプロフェンを溶
解するものであれば適宜に選択できるが、脂肪族炭化水
素、脂環族炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化
水素などのような非極性溶媒中で接触させることが好ま
しい。このような溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘ
プタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素；シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、
デカリンなどの脂環族炭化水素；ベンゼン、トルエン、
キシレンなどの芳香族炭化水素；クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロルメタン、トリクレンなどのハロゲン化炭
化水素が例示される。これらの中でも精製物からの分離
の容易さの点から低沸点の溶媒がより好ましい。
態で行う。これらの溶媒としては、イブプロフェンを溶
解するものであれば適宜に選択できるが、脂肪族炭化水
素、脂環族炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化
水素などのような非極性溶媒中で接触させることが好ま
しい。このような溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘ
プタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素；シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、
デカリンなどの脂環族炭化水素；ベンゼン、トルエン、
キシレンなどの芳香族炭化水素；クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロルメタン、トリクレンなどのハロゲン化炭
化水素が例示される。これらの中でも精製物からの分離
の容易さの点から低沸点の溶媒がより好ましい。
接触させる時間および無機酸化物の添加量は、反応工程
で得られた粗イブプロフェンに含まれる不純物の量によ
り適宜選択できる。
で得られた粗イブプロフェンに含まれる不純物の量によ
り適宜選択できる。
しかしながら、無機酸化物の添加量は、粗イブプロフェ
ンに対して、通常１〜５０重量％であり接触時間は１０
分以上であればよい。また接触温度は常温から１５０℃
であるが、加熱することが好ましく、溶媒を還流させつ
つ無機酸化物と接触させることが適当である。接触圧力
は、処理温度で液相を保つ圧力であれば十分である。
ンに対して、通常１〜５０重量％であり接触時間は１０
分以上であればよい。また接触温度は常温から１５０℃
であるが、加熱することが好ましく、溶媒を還流させつ
つ無機酸化物と接触させることが適当である。接触圧力
は、処理温度で液相を保つ圧力であれば十分である。
無機酸化物と粗イブプロフェンを接触させる方法として
は、バッチ式または固定床流通式のいずれの方法による
こともできる。
は、バッチ式または固定床流通式のいずれの方法による
こともできる。
なお、本発明の方法においては、従来公知の方法による
粗イブプロフェンの再結晶の方法を適宜組合せることも
可能である。
粗イブプロフェンの再結晶の方法を適宜組合せることも
可能である。
［発明の効果］ 本発明の方法によれば、反応工程から得られた粗イブプ
ロフェンから、簡単な操作によって純度の高いイブプロ
フェンを得ることができる。
ロフェンから、簡単な操作によって純度の高いイブプロ
フェンを得ることができる。
［実施例］ 以下、実施例によって本発明を説明する。
（１）２−（４−イソブチルフェニル）プロピオンアル
デヒド（以下ＩＰＮという）の合成： （ａ）特公昭47-24550号公報に記載された方法に準じて
行なった。
デヒド（以下ＩＰＮという）の合成： （ａ）特公昭47-24550号公報に記載された方法に準じて
行なった。
ナトリウムを乾燥雰囲気中でイソプロパノールに溶解
し、これを冷却する。その溶液に４−イソブチルアセト
フェノンとクロル酢酸エチルの混合物を滴下する。次に
温度を高め、これを還流する。イソプロパノールの一部
を蒸発除去した後、トルエンと水を加え、撹拌冷却し静
置した後トルエン層を分離する。これを水洗し、トルエ
ンを蒸発分離する。残留物に対してエタノールおよびNa
OHを加え還流する。エタノールの一部を蒸発除去して冷
却し、３−（４−イソブチルフェニル）-2,3−エポキシ
酪酸ナトリウムの結晶を得た。
し、これを冷却する。その溶液に４−イソブチルアセト
フェノンとクロル酢酸エチルの混合物を滴下する。次に
温度を高め、これを還流する。イソプロパノールの一部
を蒸発除去した後、トルエンと水を加え、撹拌冷却し静
置した後トルエン層を分離する。これを水洗し、トルエ
ンを蒸発分離する。残留物に対してエタノールおよびNa
OHを加え還流する。エタノールの一部を蒸発除去して冷
却し、３−（４−イソブチルフェニル）-2,3−エポキシ
酪酸ナトリウムの結晶を得た。
特開昭57-31639号公報に記載された方法に準じて、前記
結晶を希塩酸と共に炭酸ガスの発生が停止するまで還流
させた。冷却後、有機層をジクロロメタンおよび水で洗
浄し、乾燥後減圧蒸留によってＩＰＮを得た。
結晶を希塩酸と共に炭酸ガスの発生が停止するまで還流
させた。冷却後、有機層をジクロロメタンおよび水で洗
浄し、乾燥後減圧蒸留によってＩＰＮを得た。
（ｂ）特開昭52-51338号および特開昭52-97930号公報に
記載された方法に準じて行なった。
記載された方法に準じて行なった。
２−（４−イソブチルフェニル）エチルアルコールにジ
メチルスルホキシドと重合禁止剤としてｍ−ジニトロベ
ンゼンを加えて加熱撹拌した。反応液を冷却し、水で希
釈した後ベンゼンで抽出し、減圧で蒸留し、４−イソブ
チルスチレンを得た。４−イソブチルスチレン、キシレ
ン、ヒドリドカルボニルトリストリフェニルフォスフィ
ンロジウムを耐圧容器に入れ、CO／H2（１：１モル比）
でカルボニル化しＩＰＮを得た。
メチルスルホキシドと重合禁止剤としてｍ−ジニトロベ
ンゼンを加えて加熱撹拌した。反応液を冷却し、水で希
釈した後ベンゼンで抽出し、減圧で蒸留し、４−イソブ
チルスチレンを得た。４−イソブチルスチレン、キシレ
ン、ヒドリドカルボニルトリストリフェニルフォスフィ
ンロジウムを耐圧容器に入れ、CO／H2（１：１モル比）
でカルボニル化しＩＰＮを得た。
（２）ＩＰＮの酸化 （イ）特開昭53-18534号公報に記載された方法に準じて
行なった。
行なった。
製造例（１）の（ａ）で得られたＩＰＮをアセトンに溶
解し、酢酸を加え、冷却しながらNaOClの１２％水溶液
を滴下した。反応終了後アセトンを蒸発除去し、NaOH水
溶液でpH＝１０にし、ヘキサンで洗浄した後、pH＝３に
なるように硫酸を加え分離したイブプロフェンをヘキサ
ンで抽出し、水洗した。ヘキサンを蒸発除去して粗イブ
プロフェンの結晶を得た。
解し、酢酸を加え、冷却しながらNaOClの１２％水溶液
を滴下した。反応終了後アセトンを蒸発除去し、NaOH水
溶液でpH＝１０にし、ヘキサンで洗浄した後、pH＝３に
なるように硫酸を加え分離したイブプロフェンをヘキサ
ンで抽出し、水洗した。ヘキサンを蒸発除去して粗イブ
プロフェンの結晶を得た。
（ロ）特開昭52−131553号公報に記載された方法に準じ
て行なった。
て行なった。
製造例（１）の（ｂ）で得られたＩＰＮをエタノールに
溶解し、撹拌しつつNH2OH・HCl を常温で添加した。添加
終了後、NaOH水溶液を加えて中和し油層を分離した。こ
の油層を予め調製したKOH 水溶液に加え、加熱して分解
させた。アンモニアの発生が終った時点で、水およびト
ルエンを加え水層を分離した。水層をトルエンで洗浄
し、pH＝２になるように硫酸を加えて分離したイブプロ
フェンをヘキサンで抽出し、水洗後ヘキサンを除去して
粗イブプロフェンの結晶を得た。
溶解し、撹拌しつつNH2OH・HCl を常温で添加した。添加
終了後、NaOH水溶液を加えて中和し油層を分離した。こ
の油層を予め調製したKOH 水溶液に加え、加熱して分解
させた。アンモニアの発生が終った時点で、水およびト
ルエンを加え水層を分離した。水層をトルエンで洗浄
し、pH＝２になるように硫酸を加えて分離したイブプロ
フェンをヘキサンで抽出し、水洗後ヘキサンを除去して
粗イブプロフェンの結晶を得た。
（ハ）特開昭52-97930号公報に記載された方法に準じて
行なった。
行なった。
製造例（１）の（ｂ）で得られたＩＰＮを希硫酸に入れ
冷却し、激しく撹拌しながらKMnO４粉末を加えた。反応
終了後ベンゼンを加え、油分を水洗した。K2CO３水溶液
で酸性部を抽出し、酸性にした後、更にベンゼンで抽出
した。その後ベンゼンを蒸発除去し粗イブプロフェンを
得た。
冷却し、激しく撹拌しながらKMnO４粉末を加えた。反応
終了後ベンゼンを加え、油分を水洗した。K2CO３水溶液
で酸性部を抽出し、酸性にした後、更にベンゼンで抽出
した。その後ベンゼンを蒸発除去し粗イブプロフェンを
得た。
比較例１〜３においては、ヘキサン５０mlに、製造例
（２）の（イ）、（ロ）および（ハ）で得られた粗イブ
プロフェン５ｇを溶解させた後、０℃に放置して結晶を
析出させた。結晶を濾別し減圧で乾燥した。続いてこの
操作を繰り返し、精製イブプロフェンの結晶について、
日本薬局方のイブプロフェンの項に規定されている方法
で薄層クロマト試験を行なった。
（２）の（イ）、（ロ）および（ハ）で得られた粗イブ
プロフェン５ｇを溶解させた後、０℃に放置して結晶を
析出させた。結晶を濾別し減圧で乾燥した。続いてこの
操作を繰り返し、精製イブプロフェンの結晶について、
日本薬局方のイブプロフェンの項に規定されている方法
で薄層クロマト試験を行なった。
比較例４〜６の場合には、ヘキサン１００ｍｌに、製造
例（２）の（イ）で得られた粗イブプロフェン５ｇと、
本願発明で使用するものとは異なる無機酸化物０．５ｇ
とを加えて３時間還流した。冷却後、無機酸化物を濾別
し、ヘキサンを５０〜５５ｍｌ蒸発分離し、残ったヘキ
サン溶液を０℃に放置した結晶を析出させた。結晶を濾
別し、減圧で乾燥した後、同様に日本薬局方に従って薄
層クロマト試験を行なった。クロマトの結果を第１表に
示す。
例（２）の（イ）で得られた粗イブプロフェン５ｇと、
本願発明で使用するものとは異なる無機酸化物０．５ｇ
とを加えて３時間還流した。冷却後、無機酸化物を濾別
し、ヘキサンを５０〜５５ｍｌ蒸発分離し、残ったヘキ
サン溶液を０℃に放置した結晶を析出させた。結晶を濾
別し、減圧で乾燥した後、同様に日本薬局方に従って薄
層クロマト試験を行なった。クロマトの結果を第１表に
示す。
ヘキサン１００ｍｌに、製造例（２）の（イ）、（ロ）
および（ハ）で得られた粗イブプロフェン５ｇと第２表
に示す無機酸化物０．２５ｇとを加えて３時間還流し
た。冷却後、無機酸化物を濾別し、ヘキサンを５０〜５
５ml蒸発分離し、残ったヘキサン溶液を０℃に放置して
結晶を析出させた。結晶を濾別し、減圧で乾燥した。
および（ハ）で得られた粗イブプロフェン５ｇと第２表
に示す無機酸化物０．２５ｇとを加えて３時間還流し
た。冷却後、無機酸化物を濾別し、ヘキサンを５０〜５
５ml蒸発分離し、残ったヘキサン溶液を０℃に放置して
結晶を析出させた。結晶を濾別し、減圧で乾燥した。
結晶の収率については、上記各比較例および本実施例に
おいてほぼ同一であった。
おいてほぼ同一であった。
得られた結晶について同様に日本薬局方に従って薄層ク
ロマト試験を行なった。その結果を第２表に示す。
ロマト試験を行なった。その結果を第２表に示す。
Claims (1)
- 【請求項１】２−（４−イソブチルフェニル）プロピオ
ンアルデヒドの酸化により製造した粗イブプロフェン
を、比表面積５０m2/g以上のＳｉ、ＡｌおよびＭgの酸
化物からなる群の少なくとも一種の固体酸活性を有する
無機酸化物と接触させることを特徴とする粗イブプロフ
ェンの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61138697A JPH0657670B2 (ja) | 1986-06-14 | 1986-06-14 | 粗イブプロフエンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61138697A JPH0657670B2 (ja) | 1986-06-14 | 1986-06-14 | 粗イブプロフエンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62294637A JPS62294637A (ja) | 1987-12-22 |
| JPH0657670B2 true JPH0657670B2 (ja) | 1994-08-03 |
Family
ID=15228006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61138697A Expired - Lifetime JPH0657670B2 (ja) | 1986-06-14 | 1986-06-14 | 粗イブプロフエンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0657670B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5151551A (en) * | 1990-09-06 | 1992-09-29 | Hoechst Celanese Corporation | Method for purification of ibuprofen comprising mixtures |
| DE102005049001A1 (de) * | 2005-10-11 | 2007-04-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von direkttablettierbaren Ibuprofen-Formulierungen |
| CN102701948B (zh) * | 2012-06-14 | 2013-12-11 | 山东新华制药股份有限公司 | 布洛芬生产的精制方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5363343A (en) * | 1976-11-12 | 1978-06-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of alpha-phenylpropionic acid derivs. |
-
1986
- 1986-06-14 JP JP61138697A patent/JPH0657670B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5363343A (en) * | 1976-11-12 | 1978-06-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of alpha-phenylpropionic acid derivs. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62294637A (ja) | 1987-12-22 |
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