JPS6342729A - 界面活性剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、キラヤサポニンのα−グリコシル化物を有効
成分とする新規な界面活性剤に関するものである。

従来の技術 南米大陸に多く自生するバラ科常緑喬木・キラヤ・サボ
ナリア・モル（以下、キラヤという）の樹皮中にはトリ
テルペノイド系サポニンの一種であるキラヤサポニンが
含まれており、この物質がすぐれた界面活性を示すとこ
ろから、キラヤ樹皮抽出物は南米諸国や欧州諸国におい
て古くから石けん代用品あるいは食品用起泡剤として利
用されて外た。そして近年、キラヤサポニンが合成界面
活性剤に比べて生分解性がよく、安全度も高いことが確
認されたため、キラヤサポニンをキラヤ樹皮抽出物から
分離して界面活性剤として利用することが、食品、化粧
品、その他多くの分野で検討されるようになり、一部で
は実用化されている。しかしながら、キラヤサポニンは
かなり強い苦味、えぐ昧および刺激性を有しており、こ
の性質はキラヤサポニン固有のものであって精製によｙ
）除くことはできないか呟そのすぐれた界面活性を活用
できる用途はきわめて限られていた。

発明が解決しよちとする問題点 本発明者らは、キラヤサポニンを化学的に修飾すること
によって上記キラヤサポニン固有の欠点を示さない界面
活性物質は得られないものかと考え、キラヤサポニンか
ら多くの誘導体を製造してそれらの性質につき検討を加
えた。そしてその結果、キラヤサポニンのα−グリフシ
ル化物がすぐれた性質を示すことを見いだした。

問題点を解決するための手段 本発明は上記知見に基づくものであって、α−グリコシ
ルキラヤサポニンを有効成分とする界面活性剤を提供す
るものである。

本発明の界面活性剤の有効成分であるα−グリコシルキ
ラヤサポニンは、キラヤサポニンまたはその界面活性デ
アシル化物に１モル以１−のα−グリフシル残基か結合
したものである（キラヤサポニンの界面活性デアシル化
物は、特開昭６０−＋　り　ｆｌ　２２４号公報に記載
され′ζおり、キラヤサポニンを含水アルコール）８液
にしアルカリ性で加熱することｌこより得られる界面活
性物質である。）。

このα−グリコシルキラヤサポニンは、種々の方法で゛
製造することかで゛きるか、最も有利な製法は、キラヤ
サポニンまたはその界面活性デアシル化物をα−グリコ
シル糖化合物とともに水に溶解し、α−グリコシル転移
酵素を加えて転移反応を生ヒさせる方法である。この場
合に用いるキラヤサポニンは、高度にｔＩＩＩ製された
ものである必要はなく、キラヤサポニンを含イｊする植
物体の未精製抽出物であってもよ０゜反応させるα−グ
リコシル糖化合物として好まじり・ものは、アミロース
、アミロペクチン、デンプン、シクロデキストリン、デ
ンプン液化物（Ｄｌ：Ｉ〜５０程度のもの）、デンプン
糖化物などである。また、使用可能なα−グリフシル転
移酵素の例としてはシクロデキストリングルカフトラン
ス７エラーゼ（１：Ｃ２，４，１，］　９）かある。転
移反応は、キラヤサポニンまたはその界面活性デアシル
化物とその０．５−５　（１（１倍咀のα−グリコシル
糖化合物とを、前者の濃度か約１〜５０重量％になるよ
うに水に溶かし転移酵素を加えてその酵素の作用適温お
よび１］１１に合わせた条件で行う。酵素かシクロデキ
ストリングルカフトランスフェラーゼの場合、ｐＨ３〜
１（）、温度２０〜８０’Ｃでの反応が可能である。

本発明の界面活性剤は、１−述のような反応により生成
するα−グリコシルキラヤサポニンを含有する反応混合
物そのものであってもよいか、ろ過、合成高分子吸着体
もしくは活性炭による精製処理等、任意の方法で未反応
キラヤサポニン等を除いたものから構成することが望ま
しい。

発明−の籾米 本発明の界面活性剤は、キラヤサポニンと違って苦味、
えく味、刺激性かほとんどなく、　・ノへ界面活性、生
分解性、安全性等においてはキラヤサポニンと事実上変
りかない。したがって本発明によれば、従来キラヤサポ
ニンを使いたくても使えなかった（あるいは使い難かっ
た）多くの分野において、合成界面活性剤を天然物系の
ものに置換することか可能となる。

本発明の界面活性剤は、Ｌ述のような特長を生かして次
のような多くの分野で広く利用することのできる有利な
ものである。

食品分野二油脂の７Ｌ化剤または乳化安定剤；発泡飲料
用発泡助剤；シェイクドリンク用の発泡剤；卵白の発泡
助剤；香料油の可溶化剤または分散剤；アイスクリーム
用乳化剤。

化粧品分野：液体もしくは粉末状のシャンプーの主剤；
７Ｌ液、クリーノ、類、ファウンデーション等のための
乳化剤；化粧水用のＩＩＪ溶化剤、保湿剤；染毛料のた
めの分散剤。

その池の分野：”げ真フィルム、感光性紙、静電記録用
紙等のための界面活性剤；各種液体洗剤、歯みかき、１
１腔洗浄剤等のための発泡剤；繊維工業用油剤の主剤も
しくは助剤；泡消火剤ににける助泡削；軽量コンクリー
ト用発泡剤；染料もしくは顔料の０工溶化剤、分散剤。

実施例 ｒノ、Ｆ実施例を示して本発明を説明する。

実施例　１ 精製キラヤサポニン（丸善化成株式会社製・キラヤニン
１１２（１０）２（１ｇとマルトデキストリン（ＤＦ：
　１０）　４０　ｇを温水３（１＋１＋＋＋ｌｌこ溶解
し、１＋１＋を５．６に調整した。次いでこれ（こバチ
ルス・サ−えユランス・Ｉ　ｌ’　０１３６２　”、＋
か生産したシクロデキストリングルカフトランスフェラ
ーゼ（ＥＣ２゜４．１．１９）１０５００単位を加え、
温度を４０℃に保ちなから２４時間反応させた（なお酵
素活性は、１）Ｈ５，６，５０ｍＭ酢酸緩衝液を含む０
．５５％可溶性デンプン溶液４．５ｍｌに適度に希釈し
た酵素液０．５ｍｌを加え、４０℃で１０分間反応させ
たのちその０９．５　ｍｌをとり、１０ｍＭの１２−Ｋ
　Ｉ溶液４ＩＩ１１を加え、全量を２０ｍ１に希釈した
のち６６０止における透過率を測定したとぎ、１分間に
透過率１．０％を増加させるのに要する酵素量を１単位
とした。）。反応後、沸騰浴中で１０分間加熱して酵素
を失活させ、さらにセライトろ過を行なって不溶物を除
去し、次いで減圧濃縮と凍結乾燥を行なって、α−グリ
コシルキラヤサポニンＳ９．Ｏｇを得た。、［生成物が
α−グリコシルキラヤサポニンであることは次のように
して確認した：生成物の一部をダイヤイオンＨＦ）−２
（ｌを用いて精製したのも薄層板・Ｋ　ｉｅｓｅｌｇｅ
ｌ　６０　Ｆ　２５４にスポットし、クロロホルム／メ
タノール／酢酸／水（１０：１５：１　：４）で展開し
５０％硫酸で加熱発色を行うと、Ｒｆｏ、４９の位置だ
けにスポットを生じた。別に、上記精製物をグルコアミ
ラーゼで加水分解したものについて、上記と同様の薄層
クロマトグラフィー分析を行なったところ、キラヤサボ
ニンのスボッ）　　（Ｒｆ　００８０）およびグルコー
スのスポット（ＲｆＯ，６７）を生じた。Ｉ Ｌ記α−グリコシルキラヤサポニンおよび対照品として
のキラヤサポニン（たたし、あらかじめ加熱して失活さ
せた酵素を用いたほかは上記と同様の処理を施したもの
）について、次の試験を行なった。

呈味についての官能検査：試料５０ＩＩＩｇを蒸留水１
００ｍ１に溶解し、その呈味を１０名のパネル員により
判定した。その結果は表１のとおりであった。

表面張力の測定２０．２％水溶液について２０℃におけ
る表面張力を測定した。その結果は下記のとおりであっ
た。

α−グリコシル化物　　３７．５　ｄｙｎｅ／　ｃｍ２
キラヤサポニン　　　　３７．６　０ 実施例　２ キラヤ抽出物・キラヤニンＰ−１００（丸善化成株式会
社製品）４０ｇを５００ｍ１の水に溶解し、炭酸ナトリ
ウムを加えてｐＨ１０，０の水溶液とする。この溶液を
７０℃で１２０分間加熱し、冷却後、ダイヤイオンＨＰ
〜２０（三菱化成株式会社製品）１００ｍｌのカラムに
通してデアシルキラヤサポニンを吸着させる。カラムを
水洗後、８５％メタ７−ル５００ＩｌＩｌで脱着処理を
行い、脱着液を減圧下に濃縮し乾燥する。

上記のようにして得られたデアシルキラヤサポニン１０
ｇと可溶性デンプン２０ｇを温水２００ｍ１に溶解し、
ｐＨを５゜６に調整した。次いでこれに実施例１で用い
たのと同じシクロデキストリングルカノトランス７エラ
ーゼ（ＥＣ２，４，１゜１９）４０００単位を加え、温
度を５０°Ｃに保ちながら２４時間反応させた。反応後
、沸騰洛中で１０分間加熱して酵素を失活させ、さらに
セライトろ過を行なってイ；溶物を除去し、次いで減圧
濃縮と凍結乾燥を行なって、α−グリコシル化デアシル
キラヤサポニン２９．０ｇを得た。

上記α−グリコシル化デアシルキラヤサポニンおよび対
照品としてのデアシルキラヤサポニン（ただし、あらか
じめ加熱して失活させた酵素を用いたほかは上記と同様
の処理を施したもの）について、実施例１の場合と同様
の試験を行なった。その結果は次のとおりであった。

表面張カニ

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）α−グリコシルキラヤサポニンを有効成分とする
   界面活性剤。
2. （２）α−グリコシルキラヤサポニンがデアシルキラヤ
   サポニンのα−グリコシル化物である特許請求の範囲第
   １項記載の界面活性剤。