JPS6341182A - 記録材料 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
(発明の分野)
本発明は記録材料に関し、特に発色画像の安定性!向上
させた記録材料に関する。
させた記録材料に関する。
(従来技術]
電子供与性の無色染料と電子受容性化合物を使用した記
録材料は、感圧紙、感熱紙、感光感圧紙、通電感熱記録
紙等として既によ(知られている。
録材料は、感圧紙、感熱紙、感光感圧紙、通電感熱記録
紙等として既によ(知られている。
たとえば英国特許コ/4AO≠tAy、米国特許μ参1
0012、同μμ36220%特公昭6Q−2J 、9
22、特開昭r7−/7Y、136、同60−/コ3
、Jrj5同60−/λJ 、j!f7などに詳しい。
0012、同μμ36220%特公昭6Q−2J 、9
22、特開昭r7−/7Y、136、同60−/コ3
、Jrj5同60−/λJ 、j!f7などに詳しい。
記録材料の具備すべき性能は、(1)発色濃度および発
色感度が十分であること、(2)カブリを生じないこと
、(3)@色抜の発色体の堅牢性が十分であること、(
4)発色色相が適切で複写機適性があること、(5)
S / N比が高いこと、(6)発色体の耐薬品性が充
分であること、(7)有機溶剤に溶は易いこと、などで
あるが、現在これらを完全に満足するものは得られてい
ない。
色感度が十分であること、(2)カブリを生じないこと
、(3)@色抜の発色体の堅牢性が十分であること、(
4)発色色相が適切で複写機適性があること、(5)
S / N比が高いこと、(6)発色体の耐薬品性が充
分であること、(7)有機溶剤に溶は易いこと、などで
あるが、現在これらを完全に満足するものは得られてい
ない。
特に近年記録システムの要求の多様化に伴い、これらの
特性改良に対する研究が鋭意性われている。これらのう
ち青発色、記録材料については上記(3)&C関する要
求がeに強い。
特性改良に対する研究が鋭意性われている。これらのう
ち青発色、記録材料については上記(3)&C関する要
求がeに強い。
従来から青〜青紫に発色する化合物としてジフェニルメ
タン系化合物、トリフェニルメタン系化合物、フタリド
系化合物、ロイコメチレンブルー系化合物等が知られて
いる。しかしこれらの化合物にはそれぞれ欠点がある。
タン系化合物、トリフェニルメタン系化合物、フタリド
系化合物、ロイコメチレンブルー系化合物等が知られて
いる。しかしこれらの化合物にはそれぞれ欠点がある。
たとえば3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニルツ
ー6−ジメテルアミノフタリド(即ち、クリスタルバイ
オレツトラフトン)は発色が速く濃青色を呈するが、発
色画像の耐光性が極めて不良である。ロイコメチレンブ
ルー系化合物である3、7−ビス(ジメチルアミノ)−
10−ベンゾイルフェノテアジン(即ちベンゾイルロイ
コメチレンブルー)ハソの発色像は極めて優れた耐光性
を有するが、発色が非常に遅(有機顕色剤での発色性が
非常に悪い欠点がある。またフェニルインドリルアザフ
タリド系化合物として知られている3−(弘−ジエチル
アミノーコーエトギシフェニル) −J −(/ −エ
チル−λ−メチルインドールー3−イル)−μまたは7
−アザフタリドはカプセル化の時に使用する溶剤に対す
る溶解性が不良でさらに自己発色性が強いという欠点を
有している。
ー6−ジメテルアミノフタリド(即ち、クリスタルバイ
オレツトラフトン)は発色が速く濃青色を呈するが、発
色画像の耐光性が極めて不良である。ロイコメチレンブ
ルー系化合物である3、7−ビス(ジメチルアミノ)−
10−ベンゾイルフェノテアジン(即ちベンゾイルロイ
コメチレンブルー)ハソの発色像は極めて優れた耐光性
を有するが、発色が非常に遅(有機顕色剤での発色性が
非常に悪い欠点がある。またフェニルインドリルアザフ
タリド系化合物として知られている3−(弘−ジエチル
アミノーコーエトギシフェニル) −J −(/ −エ
チル−λ−メチルインドールー3−イル)−μまたは7
−アザフタリドはカプセル化の時に使用する溶剤に対す
る溶解性が不良でさらに自己発色性が強いという欠点を
有している。
本発明者らは、電子供与性無色染料、電子受容性化合物
のそれぞれについて、その油溶性、水への溶解度、分配
係数、p K a 、置換基の極性、置換基の位置、混
用での結晶性溶解性の変化などの特性に着目して、良好
な記録材料用素材及び記録材料の開発乞追及してきた。
のそれぞれについて、その油溶性、水への溶解度、分配
係数、p K a 、置換基の極性、置換基の位置、混
用での結晶性溶解性の変化などの特性に着目して、良好
な記録材料用素材及び記録材料の開発乞追及してきた。
(発明の目的)
従って本発明の目的は発色画像の安定性が良好でしかも
その他の員備すべき条件を満足した記録材料を提供する
ことである。
その他の員備すべき条件を満足した記録材料を提供する
ことである。
(発明の構成)
本発明の目的は、電子供与性無色染料としてp−置換ア
ミノフェニルインドリルフタリド誘導体およびビスイン
ドリルフタリド誘導体を該電子受容性化合物としてフェ
ノール性水酸基をlケ以上有する有機酸を使用すること
を特徴とする記録材料にエリ達成された。
ミノフェニルインドリルフタリド誘導体およびビスイン
ドリルフタリド誘導体を該電子受容性化合物としてフェ
ノール性水酸基をlケ以上有する有機酸を使用すること
を特徴とする記録材料にエリ達成された。
本発明に係るp−置換アミノフェニルインドリルフタリ
ド誌導体の中、下記一般式(1)で表わされるものが好
ましい。
ド誌導体の中、下記一般式(1)で表わされるものが好
ましい。
また本発明に係るビスインドリルフタリド誘導体の中、
下記一般式(II)で表わされるものが好ましい。
下記一般式(II)で表わされるものが好ましい。
上式(I’ )および(「)中、Rおよび1(/、は同
一でも異なっていてもよ(アルキル基1’ s RIお
工びR2は同一でも異なっていてもよ(、アルキル基ま
たはアリール基をXは水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基またハ・・ロゲン原子を、Y、
Y’お工びZは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、
置換アば]基またはアルコキシ基な表わす。
一でも異なっていてもよ(アルキル基1’ s RIお
工びR2は同一でも異なっていてもよ(、アルキル基ま
たはアリール基をXは水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基またハ・・ロゲン原子を、Y、
Y’お工びZは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、
置換アば]基またはアルコキシ基な表わす。
なお、アリール基は、フェニル基、ナフチル基または複
素芳香環基な表わし、これらは、アルキル基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、−・ロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、置換カルバモイル基、置換スルファモイル基
、置換アミノ基、置換 −オ午ジカルボニル基または
置換オキ7スルホニル基等の置換基を有していてもよい
。またアルキル基は飽和または不飽和のアルキル基また
はシクロアルキル基を表わし、これらは、アリール基、
アルコキシ基、アリールオキジ基、ハロゲン原子または
シアノ基等の置換基を有していてもよい。
素芳香環基な表わし、これらは、アルキル基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、−・ロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、置換カルバモイル基、置換スルファモイル基
、置換アミノ基、置換 −オ午ジカルボニル基または
置換オキ7スルホニル基等の置換基を有していてもよい
。またアルキル基は飽和または不飽和のアルキル基また
はシクロアルキル基を表わし、これらは、アリール基、
アルコキシ基、アリールオキジ基、ハロゲン原子または
シアノ基等の置換基を有していてもよい。
上式中RまたはR′で表わされる置換基のうち炭素原子
数ノ〜IOのアルキル基、アルコキシアルキル基、ハロ
ゲン原子置換アルキル基およびアリールオ午シアル牛ル
基が好!!L<、R1で表わされる置換基のうち炭素原
子数/−/、2のアリール基、アルコキシ基、アリール
オキシ基マたはハロゲン原子′%:置換基として有して
いてもよいアルキル基および炭素原子#6〜lOのアル
キル基、アルコキシ基または・・ログン原子!置換基と
して有していてもよ(ζフェニル基が好ましく、R2で
表わされる置換基のうち炭素原子数/−1のアルキル基
および炭素原子数6〜IQのフェニル基が好ましく、X
で表わされる置換基のうち、水素原子、素炭原子数/〜
乙のアルコキル基、炭素原子数6〜IOのアリールオキ
シ基、塩素原子および弗素原子が好ましく、Yで表わさ
れる置換基のうち水素原子、炭素原子数/−/Jのアル
キル基、アシルオ牛シ基、置換アミノ基およびアルコキ
ル基が好ましく、Zで表わされる置換基のうち、水素原
子、炭素原子数l〜乙のアルキル基およびアルコキル基
が好ましいう p−置換アミノフェニルインドリルフタリドの一部を例
示すればJ−(lA−ジエチルアミン−2−ニト=t−
ジフェニル)−3−(/−エチル−2−メチルインドー
ル−3−イル)フタリド、3−(4!−シエチルアミノ
ーコーエト中シフェニルン−J−(/−インアミル−2
−メチルインドール−3−イル)フタリド%j−(4C
−ジエチルアミン−λ−エトキシフェニル)−J−(/
−β−エトキシエチル−2−メチルインドール−3−イ
ル]フタリド、J−(tA−ジエチルアミノ−2−二ト
+7フエニル)−J−(/−β−フェノ午シエチルーコ
ーメチルインドール−3−イル)フタリド、J−(弘−
ジブチルアミノ−2−エトキ7フエニ#)−j−(/−
エチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド、
3−(≠−ジエチルアミノーコーエトキシフェニル)−
J−(/−エチル−2−フェニルインドール−3−イル
)フタリド、3−(弘−へ−シクロへ中シルーN−エチ
ルアミノ・−2−エト中ジフェニル)−J−(/−エチ
ル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド、3−
(≠−N−エチルーN−インアミルアばノース−インア
ミルオキシフェニル)−J−(/−エチル−λ−メチル
インドールー3−イル)フタリド、3−(tA−ジエチ
ルアξ)−2−メチルフェニル)−j−(/−エチル−
λ−メチルインドールー3−イル)フタリド、J−(u
−N−7クロヘキシルーN−エチルアミノーコーエトキ
ンフェニル)−J−(/−エチル−2−メチルインドー
ル−3−イル)フタリド、3−(弘−N−ブチル−N−
エチルアミノ−λ−メチルフェニル)−3−(l−エチ
ルーコーメテルインドール−3−イル)フタリド、J−
(μmジエチルアミノ7エ二ル) −J −(/−エチ
ル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド、3−
(弘−ジエチルアミノ2−エト命ジフェニル)−j−(
/−へ中シルーλ−メチルインドール−3−イル)フタ
リド、j−(4L−ジエチルアミノーコーエト午ジフェ
ニル)−3−(/−オクテルーコーフェニルインドール
−3−イル)フタリド、J−(弘−ジエチルアミノ−λ
−エト中ジフェニル)−J−(/−エチルーコーメチル
インドール−3−イル)−!又はt−メトキシフタリド
、j−(u−ジエチルアミノ−2−エト午ジフェニル)
−j−(/−エチルーコーメチルインドール−3−イル
)−!又はt−フロロフタリド、J−(4C−ジエデル
アミノーーー二ト中ジフェニル)−J−(/−エチルー
コーメチルインドール−3−イル)−よ又は6−クロロ
フタリド、等があげられる。
数ノ〜IOのアルキル基、アルコキシアルキル基、ハロ
ゲン原子置換アルキル基およびアリールオ午シアル牛ル
基が好!!L<、R1で表わされる置換基のうち炭素原
子数/−/、2のアリール基、アルコキシ基、アリール
オキシ基マたはハロゲン原子′%:置換基として有して
いてもよいアルキル基および炭素原子#6〜lOのアル
キル基、アルコキシ基または・・ログン原子!置換基と
して有していてもよ(ζフェニル基が好ましく、R2で
表わされる置換基のうち炭素原子数/−1のアルキル基
および炭素原子数6〜IQのフェニル基が好ましく、X
で表わされる置換基のうち、水素原子、素炭原子数/〜
乙のアルコキル基、炭素原子数6〜IOのアリールオキ
シ基、塩素原子および弗素原子が好ましく、Yで表わさ
れる置換基のうち水素原子、炭素原子数/−/Jのアル
キル基、アシルオ牛シ基、置換アミノ基およびアルコキ
ル基が好ましく、Zで表わされる置換基のうち、水素原
子、炭素原子数l〜乙のアルキル基およびアルコキル基
が好ましいう p−置換アミノフェニルインドリルフタリドの一部を例
示すればJ−(lA−ジエチルアミン−2−ニト=t−
ジフェニル)−3−(/−エチル−2−メチルインドー
ル−3−イル)フタリド、3−(4!−シエチルアミノ
ーコーエト中シフェニルン−J−(/−インアミル−2
−メチルインドール−3−イル)フタリド%j−(4C
−ジエチルアミン−λ−エトキシフェニル)−J−(/
−β−エトキシエチル−2−メチルインドール−3−イ
ル]フタリド、J−(tA−ジエチルアミノ−2−二ト
+7フエニル)−J−(/−β−フェノ午シエチルーコ
ーメチルインドール−3−イル)フタリド、J−(弘−
ジブチルアミノ−2−エトキ7フエニ#)−j−(/−
エチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド、
3−(≠−ジエチルアミノーコーエトキシフェニル)−
J−(/−エチル−2−フェニルインドール−3−イル
)フタリド、3−(弘−へ−シクロへ中シルーN−エチ
ルアミノ・−2−エト中ジフェニル)−J−(/−エチ
ル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド、3−
(≠−N−エチルーN−インアミルアばノース−インア
ミルオキシフェニル)−J−(/−エチル−λ−メチル
インドールー3−イル)フタリド、3−(tA−ジエチ
ルアξ)−2−メチルフェニル)−j−(/−エチル−
λ−メチルインドールー3−イル)フタリド、J−(u
−N−7クロヘキシルーN−エチルアミノーコーエトキ
ンフェニル)−J−(/−エチル−2−メチルインドー
ル−3−イル)フタリド、3−(弘−N−ブチル−N−
エチルアミノ−λ−メチルフェニル)−3−(l−エチ
ルーコーメテルインドール−3−イル)フタリド、J−
(μmジエチルアミノ7エ二ル) −J −(/−エチ
ル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド、3−
(弘−ジエチルアミノ2−エト命ジフェニル)−j−(
/−へ中シルーλ−メチルインドール−3−イル)フタ
リド、j−(4L−ジエチルアミノーコーエト午ジフェ
ニル)−3−(/−オクテルーコーフェニルインドール
−3−イル)フタリド、J−(弘−ジエチルアミノ−λ
−エト中ジフェニル)−J−(/−エチルーコーメチル
インドール−3−イル)−!又はt−メトキシフタリド
、j−(u−ジエチルアミノ−2−エト午ジフェニル)
−j−(/−エチルーコーメチルインドール−3−イル
)−!又はt−フロロフタリド、J−(4C−ジエデル
アミノーーー二ト中ジフェニル)−J−(/−エチルー
コーメチルインドール−3−イル)−よ又は6−クロロ
フタリド、等があげられる。
ビスインドリルフタリドの一部を例示すれば3.3−ビ
ス(/−メチル−λ−メチルインドールー3−イル)フ
タリド、3.3−ビス(コーエチルーコーメチルインド
ール−3−イル)フタリド、J、J−ビス(/−7’チ
ル−2−エチルインドール−3−イル)フタリド、3,
3−ビス(l−プロピル−2−メチルインドール−3−
イル)フタリド、3.3−ビス(/−インアミル−U
−メチルインドール−3−イル)フタリド、3.3−ビ
ス(/−へキシル−λ−メチルインドールー3−イル)
7タリド、3.3−ビス(l−オクチル−2−メチルイ
ンドール−3−イル)フタリド、3.3−ビス(/−(
コーエチルへ中シル)−λ−メチルインドールー3−イ
ル)フタリド、3゜3−ビス(/−fシルーコーメチル
インドール−3−イル)7タリド、3,3−ビス(/−
ペンジルーコーメチルインドール−3−イル)フタリド
、3.3−ビス(l−β−)二ノ午ジエチルー2−メチ
ルインドール−3−イル)フタリド、3.3−ビス(/
−β−7エネチルーーーメチルインドールー3−イル)
フタリド、等があげられる。
ス(/−メチル−λ−メチルインドールー3−イル)フ
タリド、3.3−ビス(コーエチルーコーメチルインド
ール−3−イル)フタリド、J、J−ビス(/−7’チ
ル−2−エチルインドール−3−イル)フタリド、3,
3−ビス(l−プロピル−2−メチルインドール−3−
イル)フタリド、3.3−ビス(/−インアミル−U
−メチルインドール−3−イル)フタリド、3.3−ビ
ス(/−へキシル−λ−メチルインドールー3−イル)
7タリド、3.3−ビス(l−オクチル−2−メチルイ
ンドール−3−イル)フタリド、3.3−ビス(/−(
コーエチルへ中シル)−λ−メチルインドールー3−イ
ル)フタリド、3゜3−ビス(/−fシルーコーメチル
インドール−3−イル)7タリド、3,3−ビス(/−
ペンジルーコーメチルインドール−3−イル)フタリド
、3.3−ビス(l−β−)二ノ午ジエチルー2−メチ
ルインドール−3−イル)フタリド、3.3−ビス(/
−β−7エネチルーーーメチルインドールー3−イル)
フタリド、等があげられる。
p−置換アミノフェニルインドリルフタリドとビスイン
ドリルフタリドの使用比率は、性能、発色々相および経
済性により決められるが、p−置換アミノフェニルイン
ドリルフタリド誘導体が60%以上になることが好まし
く、特に10%以上になることが好ましい。
ドリルフタリドの使用比率は、性能、発色々相および経
済性により決められるが、p−置換アミノフェニルイン
ドリルフタリド誘導体が60%以上になることが好まし
く、特に10%以上になることが好ましい。
本発明に係るp−置換アミノフェニルインドリルフタリ
ド誘導体のうち、その発色々相の点からμ−置換アばノ
一一−アルコキシフェニルインドリルフタリドが好まし
い。
ド誘導体のうち、その発色々相の点からμ−置換アばノ
一一−アルコキシフェニルインドリルフタリドが好まし
い。
本発明に係るビスインドリルフタリド誘導体においてイ
ンドリル骨格の置換基は、併用するp−置換アミノフェ
ニルインドリルフタリド誘導体のインドリル骨格の置換
基と同じものが好ましい。
ンドリル骨格の置換基は、併用するp−置換アミノフェ
ニルインドリルフタリド誘導体のインドリル骨格の置換
基と同じものが好ましい。
本発明に係る記録材料において用いられる電子受容性化
合物は、フェノール性水酸基をlケ以上有するものが好
ましく、サリチル酸誘導体、フェノール誘導体、フェノ
ール樹脂等があげられる。
合物は、フェノール性水酸基をlケ以上有するものが好
ましく、サリチル酸誘導体、フェノール誘導体、フェノ
ール樹脂等があげられる。
発色性1発色々相1発色画像の耐光性の点からこれらの
中サリチル醗酵導体が好ましい。フェノール誘導体の一
部を例示すれば、tA−ターシャリ−、−7+ルフエノ
ール、≠−フェニルフェノール、弘−ヒドロキンジフェ
ノキシド、α−カフトール、β−ナフトール、ヘキシル
−μmヒドロキシベンゾエート% コ、2′−ジヒドロ
キシビフェニール、コ、−一ビス(≠−ヒドロキシフェ
ニル)プロパン(ビスフェノールA)、<c 、 l−
インビリデンビス(コーメチルフェノール)、/、/−
ビス−(j−クロロ−≠−ヒドロキシフェニル)シクロ
ヘキサン、/、I−ビス(J−クロローダ−ヒドロキシ
フェニル)−コーエテルブタン、弘、≠′−セカンタ′
リーインオクチリデンジフェノール、弘−tert−オ
クチルフェノール、弘、弘′−5ec−ブチリデンジフ
ェノール、μmp−メチルフェニルフェノール、弘、μ
′−インインチリデンジフェノール、弘、μ′−メチル
シクロへ中シリデンジフェノール、μ、≠′−ジヒドロ
キシジフェニルサルファイド、/、4cmビス−(4t
′−とドロ命シクミルノベンゼン、/13−ビス−(φ
′−とトロ午ジクミル)ベンゼン、弘、弘′−チオビス
(4−tert−ブチル−3−メチルフェノール)、μ
、μ′−ジヒドロキシシフエールスル7オン、ヒドロ牛
ノンモノベyジルエーテル、4cmヒドロキシベンゾフ
ェノン、2.弘−ジヒドロキシベンゾフェノン、ポリビ
ニルベンジルオキ7カルポニルフエノール、コ、μl≠
′−トリヒドロ中7ベンゾフエノン、λ、21 、μ
gl−テトラヒドロギシベンゾフェノン、弘−ヒドロキ
シフタル酸ジメチル、≠−ヒドロキシ安息香酸メチル、
2.4L、弘′−トリヒドロキシジフェニルスルホン%
t、z−ビスーp−ヒドロキシフェニルベンpノ、t
、b−ビス−p−ヒドロキシフェノキシへ午サン、参−
ヒドロキシ安息香酸トリル、μmヒドロキ7安息香酸α
−フェニルベンジルエステル、蓼−ヒドロ午シ安息香酸
フェニルグロビル、弘−ヒドロキシ安息香酸フェネチル
、≠−ヒドロ牛シ安息香酸−p−クロロベンジル、≠−
ヒl”ロ争シ安息香酸−p−メトキシベンジル、弘−ヒ
ドロキシ安息香酸インジルエステル、弘−ヒトロキ7安
息香酸−m−クロロベンジルエステル、弘−ヒドロキ7
安息香酸β−7エネチルエステル、参−ヒドロ午シー、
2 / 、 4A/−ジメチルジフェニルスルホン、
β−フェネチルオル−+=lJ$−ト、シンナミルオリ
セリネート、オルセリン酸−o−10ロフエノキシエチ
ルエステル、0−エチルフェノ午ジエチルオルセリネー
ト、o−7エ二ルフエノ中シエチルオルセIJ$ −ト
、m−フェニルフェノキシエチルオルセリネート、21
μmジヒドロ−?7安息香酸−β−3′−t−ブチル−
参′−ヒドロ牟ジフェノ午ジエチルエステル、/−を−
フチルー参−p−とドロ牛シフェニルスルホニルオ中シ
ベンゼン、弘−N−ペンジルヌルファモイルフェノール
、!、4cmジヒドロキシ安息香酸安息香酸一層ベンジ
ルエステル、コ、≠−ジヒドo + シ安息香酸−β−
フェノ午ジエチルエステル、λ、弘−ジヒドロキシー6
−メチル安息香酸ヘンシルエステル、ビス−μmヒドロ
キシフェニル酢酸メチル、ジトリルチオウレア、昼、4
c′−ジアセチルジフェニルチオウレア、等があり、フ
ェノール樹脂の一部を例示すればp−置換フエノールホ
ルムアルデヒド樹脂、p−tm換フェノールアセチレン
膚脂等があげられる。サリチル酸誘導体としては炭素原
子数73以上のモノまたはジ置換サリチル酸誘導体およ
びその金属塩が特に好ましい。
中サリチル醗酵導体が好ましい。フェノール誘導体の一
部を例示すれば、tA−ターシャリ−、−7+ルフエノ
ール、≠−フェニルフェノール、弘−ヒドロキンジフェ
ノキシド、α−カフトール、β−ナフトール、ヘキシル
−μmヒドロキシベンゾエート% コ、2′−ジヒドロ
キシビフェニール、コ、−一ビス(≠−ヒドロキシフェ
ニル)プロパン(ビスフェノールA)、<c 、 l−
インビリデンビス(コーメチルフェノール)、/、/−
ビス−(j−クロロ−≠−ヒドロキシフェニル)シクロ
ヘキサン、/、I−ビス(J−クロローダ−ヒドロキシ
フェニル)−コーエテルブタン、弘、≠′−セカンタ′
リーインオクチリデンジフェノール、弘−tert−オ
クチルフェノール、弘、弘′−5ec−ブチリデンジフ
ェノール、μmp−メチルフェニルフェノール、弘、μ
′−インインチリデンジフェノール、弘、μ′−メチル
シクロへ中シリデンジフェノール、μ、≠′−ジヒドロ
キシジフェニルサルファイド、/、4cmビス−(4t
′−とドロ命シクミルノベンゼン、/13−ビス−(φ
′−とトロ午ジクミル)ベンゼン、弘、弘′−チオビス
(4−tert−ブチル−3−メチルフェノール)、μ
、μ′−ジヒドロキシシフエールスル7オン、ヒドロ牛
ノンモノベyジルエーテル、4cmヒドロキシベンゾフ
ェノン、2.弘−ジヒドロキシベンゾフェノン、ポリビ
ニルベンジルオキ7カルポニルフエノール、コ、μl≠
′−トリヒドロ中7ベンゾフエノン、λ、21 、μ
gl−テトラヒドロギシベンゾフェノン、弘−ヒドロキ
シフタル酸ジメチル、≠−ヒドロキシ安息香酸メチル、
2.4L、弘′−トリヒドロキシジフェニルスルホン%
t、z−ビスーp−ヒドロキシフェニルベンpノ、t
、b−ビス−p−ヒドロキシフェノキシへ午サン、参−
ヒドロキシ安息香酸トリル、μmヒドロキ7安息香酸α
−フェニルベンジルエステル、蓼−ヒドロ午シ安息香酸
フェニルグロビル、弘−ヒドロキシ安息香酸フェネチル
、≠−ヒドロ牛シ安息香酸−p−クロロベンジル、≠−
ヒl”ロ争シ安息香酸−p−メトキシベンジル、弘−ヒ
ドロキシ安息香酸インジルエステル、弘−ヒトロキ7安
息香酸−m−クロロベンジルエステル、弘−ヒドロキ7
安息香酸β−7エネチルエステル、参−ヒドロ午シー、
2 / 、 4A/−ジメチルジフェニルスルホン、
β−フェネチルオル−+=lJ$−ト、シンナミルオリ
セリネート、オルセリン酸−o−10ロフエノキシエチ
ルエステル、0−エチルフェノ午ジエチルオルセリネー
ト、o−7エ二ルフエノ中シエチルオルセIJ$ −ト
、m−フェニルフェノキシエチルオルセリネート、21
μmジヒドロ−?7安息香酸−β−3′−t−ブチル−
参′−ヒドロ牟ジフェノ午ジエチルエステル、/−を−
フチルー参−p−とドロ牛シフェニルスルホニルオ中シ
ベンゼン、弘−N−ペンジルヌルファモイルフェノール
、!、4cmジヒドロキシ安息香酸安息香酸一層ベンジ
ルエステル、コ、≠−ジヒドo + シ安息香酸−β−
フェノ午ジエチルエステル、λ、弘−ジヒドロキシー6
−メチル安息香酸ヘンシルエステル、ビス−μmヒドロ
キシフェニル酢酸メチル、ジトリルチオウレア、昼、4
c′−ジアセチルジフェニルチオウレア、等があり、フ
ェノール樹脂の一部を例示すればp−置換フエノールホ
ルムアルデヒド樹脂、p−tm換フェノールアセチレン
膚脂等があげられる。サリチル酸誘導体としては炭素原
子数73以上のモノまたはジ置換サリチル酸誘導体およ
びその金属塩が特に好ましい。
サリチル酸誘導体の置換基としては炭素数/〜/コのア
ル中ル基、炭素数7〜コOのアラルキル基、炭素数/−
20の置換基を有していてもよいアルコキシ基、ハロゲ
ン原子等がある。一部?l/例示すれば3−フェニルサ
リチル酸、3−シクロへ牛シルサリチル酸、3.j−ジ
−ターシャリブチルサリチル酸、3.j−ジ−ドデシル
サリチル酸、3−メチル−!−ベンジルブリチルW、3
−7エ二ルーj−(α、α−ジメチルベンジル)サリチ
ル酸、3.5−ジー(α−メチルベンジル)サリチル酸
、3.5−ジシクロへキフルサリチル酸、≠−ドデシル
オキシサリチル酸、弘−オクタデシルオ午7サリチル酸
、≠−ベンジルオキシサリチル酸、弘−β−7エネチル
オキシブリチル酸、μ−β−フェノキンエトキシブリチ
ル酸、弘−(≠−フ二ノキンプト午7)サリチル酸、j
−(p’−α′メチルベンジルーp−α−メチルベンジ
ルλブリチル酸、弘−β−p−1リルオギシエトキシサ
リチル酸、≠−β−p−メトキシフエノキシエトギシサ
リチル酸、弘−β−p−ブチルフェノキシエト牛シササ
シサリチル酸よびこhらの金属塩(例えば、亜鉛塩、ア
ルミニウム塩、カルシウム塩等)があげられる。これら
は単独または混合して用いられる。
ル中ル基、炭素数7〜コOのアラルキル基、炭素数/−
20の置換基を有していてもよいアルコキシ基、ハロゲ
ン原子等がある。一部?l/例示すれば3−フェニルサ
リチル酸、3−シクロへ牛シルサリチル酸、3.j−ジ
−ターシャリブチルサリチル酸、3.j−ジ−ドデシル
サリチル酸、3−メチル−!−ベンジルブリチルW、3
−7エ二ルーj−(α、α−ジメチルベンジル)サリチ
ル酸、3.5−ジー(α−メチルベンジル)サリチル酸
、3.5−ジシクロへキフルサリチル酸、≠−ドデシル
オキシサリチル酸、弘−オクタデシルオ午7サリチル酸
、≠−ベンジルオキシサリチル酸、弘−β−7エネチル
オキシブリチル酸、μ−β−フェノキンエトキシブリチ
ル酸、弘−(≠−フ二ノキンプト午7)サリチル酸、j
−(p’−α′メチルベンジルーp−α−メチルベンジ
ルλブリチル酸、弘−β−p−1リルオギシエトキシサ
リチル酸、≠−β−p−メトキシフエノキシエトギシサ
リチル酸、弘−β−p−ブチルフェノキシエト牛シササ
シサリチル酸よびこhらの金属塩(例えば、亜鉛塩、ア
ルミニウム塩、カルシウム塩等)があげられる。これら
は単独または混合して用いられる。
本発明に係る記録材料は特定の電子供与性無色染料と電
子受容性化合物の組合せからなるものであり、発色した
色素は既存の発色剤から生じた色素に比較して著しく安
定で、長時間の光照射、加熱、加湿によってもほとんど
変種色ン起こさないので、記録の長期保存という観点で
特に有利である。
子受容性化合物の組合せからなるものであり、発色した
色素は既存の発色剤から生じた色素に比較して著しく安
定で、長時間の光照射、加熱、加湿によってもほとんど
変種色ン起こさないので、記録の長期保存という観点で
特に有利である。
本発明に係る記録材料において、p−置換アミノフェニ
ルインドリルフタリドとビスインドリルフタリドは既に
よ(知られているトリフェニルメタンフタリド系化合物
、フルオラン系化合物、フェノチアジン系化合物、イン
ドリルアザ7タリド系化合物、ロイコオーラミン系化合
物、ロータ゛ミンラクタム系化合物、トリフェニルメタ
ン系化合物、トリアゼン系化合物、スピロピラン系化合
物など各種の化合物と併用して記録材料を組み立てるこ
ともできる。
ルインドリルフタリドとビスインドリルフタリドは既に
よ(知られているトリフェニルメタンフタリド系化合物
、フルオラン系化合物、フェノチアジン系化合物、イン
ドリルアザ7タリド系化合物、ロイコオーラミン系化合
物、ロータ゛ミンラクタム系化合物、トリフェニルメタ
ン系化合物、トリアゼン系化合物、スピロピラン系化合
物など各種の化合物と併用して記録材料を組み立てるこ
ともできる。
その際好ましくは本発明の無色染料が60%以上になる
ように使用されることが特性改良の点から望まれる。
ように使用されることが特性改良の点から望まれる。
これらの無色染料及び電子受容性化合物を記録材料に適
用する場合には微分散物ないし微小滴にして用いられる
。
用する場合には微分散物ないし微小滴にして用いられる
。
感圧紙に用いる場合には、米国特許第コ、50j、弘7
0号、同コ、10!r 、弘7/号、同2゜60! 、
弘lり号、同コ、!弘1.36&号、同2.712,1
07号、同λ、730 、弘56号、同第2,730
、ぴ17号、同J10JjtOu号、同第3,4c/r
、260号、同uO10031号などの先行特許などに
記載されているように種々の形態をとりうる。最も一般
的には電子供与性無色染料および電子受容性化合物を別
々に含有する少な(とも一対の7−トから成るものであ
る。
0号、同コ、10!r 、弘7/号、同2゜60! 、
弘lり号、同コ、!弘1.36&号、同2.712,1
07号、同λ、730 、弘56号、同第2,730
、ぴ17号、同J10JjtOu号、同第3,4c/r
、260号、同uO10031号などの先行特許などに
記載されているように種々の形態をとりうる。最も一般
的には電子供与性無色染料および電子受容性化合物を別
々に含有する少な(とも一対の7−トから成るものであ
る。
カプセルの製造方法については、米国特許λ。
100 、$77号、同J 、too 、art号に記
載された親水性コロイドゾルのコアセルベーションを利
用した方法、英国特許FA7,727号、同り!0 、
4<4cJ号、同りrP、214’号、同l。
載された親水性コロイドゾルのコアセルベーションを利
用した方法、英国特許FA7,727号、同り!0 、
4<4cJ号、同りrP、214’号、同l。
Oり/ 、076号などに記載さ・れた界面重合法ある
いは米国特許3103μO弘に記載された手法、などが
ある。カプセル壁材としては合成樹脂系の壁材が好まし
く、例えばポリウレタン、メラミンおよび/またはポリ
ウレア系のカプセルが好ましい〇 一般には、電子供与性無色染料を単独又は混合して、i
W!(アルキル化ナフタレン、アル牛ル化ジフェニル、
アルキル化ジフェニルメタン、アルキル化ター7エール
、塩素化/にラフインなどの合成油:木綿油、とマシ油
などの植物油:動物油:鉱物油或いはこれらの混合物な
ど)に溶解し、これをマイクロカプセル中に含有させた
後、紙、上質紙、プラスチック7−ト、樹脂コーテツド
紙などの支持体に塗布することにエリ発色剤シートをう
る。支持体としては中性紙が特に好ましい。
いは米国特許3103μO弘に記載された手法、などが
ある。カプセル壁材としては合成樹脂系の壁材が好まし
く、例えばポリウレタン、メラミンおよび/またはポリ
ウレア系のカプセルが好ましい〇 一般には、電子供与性無色染料を単独又は混合して、i
W!(アルキル化ナフタレン、アル牛ル化ジフェニル、
アルキル化ジフェニルメタン、アルキル化ター7エール
、塩素化/にラフインなどの合成油:木綿油、とマシ油
などの植物油:動物油:鉱物油或いはこれらの混合物な
ど)に溶解し、これをマイクロカプセル中に含有させた
後、紙、上質紙、プラスチック7−ト、樹脂コーテツド
紙などの支持体に塗布することにエリ発色剤シートをう
る。支持体としては中性紙が特に好ましい。
本発明の電子供与性無色染料の組合せは、アルキル化ナ
フタレン、アルキル化ジフェニル、アル午ルカジフェニ
ルアルカン等の合成オイルに対して良い溶解性を有する
ので、溶解性の低いパラフィン系オイル等が併用できる
利点がある。
フタレン、アルキル化ジフェニル、アル午ルカジフェニ
ルアルカン等の合成オイルに対して良い溶解性を有する
ので、溶解性の低いパラフィン系オイル等が併用できる
利点がある。
マイクロカプセル中には電子供与性無色染料の他に、紫
外線吸収剤、酸化防止剤等を添加剤として加えても何ら
差支えない。特に使用剤のカプセル内の電子供与性無色
染料の安定性およびカプセルの着色等を改良する点から
、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ヒンダードアミ
ン系酸化防止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、
アニリン系酸化防止剤、午ノリン系酸化防止剤等を添加
することが好ましい。
外線吸収剤、酸化防止剤等を添加剤として加えても何ら
差支えない。特に使用剤のカプセル内の電子供与性無色
染料の安定性およびカプセルの着色等を改良する点から
、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ヒンダードアミ
ン系酸化防止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、
アニリン系酸化防止剤、午ノリン系酸化防止剤等を添加
することが好ましい。
電子受容性化合物は単独又は混合しであるいは他の電子
受容性化合物と共に1.スチレンブタジェンラテックス
、ポリビニールアルコールの如キバインターー中に分散
させ、後述する顔料とともに紙、プラスチックシート、
樹脂コーテツド紙などの支持体に塗布することにエリ顕
色剤シート乞得る。
受容性化合物と共に1.スチレンブタジェンラテックス
、ポリビニールアルコールの如キバインターー中に分散
させ、後述する顔料とともに紙、プラスチックシート、
樹脂コーテツド紙などの支持体に塗布することにエリ顕
色剤シート乞得る。
電子供与性無色染料および電子受容性化合物の使用量は
所望の塗布厚、感圧複写紙の形態、カプセルの製法、そ
の他の条件によるのでその条件に応じて適宜選べばよい
。当業者がこの使用量を決定することは容易である。
所望の塗布厚、感圧複写紙の形態、カプセルの製法、そ
の他の条件によるのでその条件に応じて適宜選べばよい
。当業者がこの使用量を決定することは容易である。
感熱紙に用いる場合には、電子供与性無色染料および電
子受容性化合物は分散媒中で10μ以下、好ましくは3
μ以下の粒径にまで粉砕分散して用いる。分散媒として
は、一般に0.jないし10−程度の濃度の水浴性高分
子水溶液が用いられ、分散はボールミル、サンドミル、
横型プントミル、アトライタ、コロイドばル等を用いて
行われる。
子受容性化合物は分散媒中で10μ以下、好ましくは3
μ以下の粒径にまで粉砕分散して用いる。分散媒として
は、一般に0.jないし10−程度の濃度の水浴性高分
子水溶液が用いられ、分散はボールミル、サンドミル、
横型プントミル、アトライタ、コロイドばル等を用いて
行われる。
使用される電子供与性無色染料と電子受容性化合物の比
は、重量比で/:10からl:/の間が好ましく、さら
にはl:jから2=3の間が特に好ましい。その際、脂
肪酸アくド、アセト酢酸アニリド、ジフェニルアミン、
ペンツアミド、カルバゾールなどのような含窒素有機化
合物または2゜j−’)−m−トリルブタン、0−フル
オロベンゾィルデュレン、クロロベンゾイルメシチレン
、μ。
は、重量比で/:10からl:/の間が好ましく、さら
にはl:jから2=3の間が特に好ましい。その際、脂
肪酸アくド、アセト酢酸アニリド、ジフェニルアミン、
ペンツアミド、カルバゾールなどのような含窒素有機化
合物または2゜j−’)−m−トリルブタン、0−フル
オロベンゾィルデュレン、クロロベンゾイルメシチレン
、μ。
ψ′−ジメチルビフェニル、あるいはジメチルインフタ
レート、ジフェニルフタレート、ジメチルテレフタレー
ト、メタクリロキシビフェニルなどのようなカルメン酸
エステル、あるいはポリエーテル化合物たとえばジーm
−トリルオ中シエタン、β−フェノ争シェド中シアニン
ール、/−フェノキシ−λ−p−エチルフェノ午シエタ
ン、ビス−β−(p−メトキシフェノ午シ)エトキシメ
タン、/−J’−メチルフェノ牛シーコー/“−エチル
フェノキシエタン、l−トリルオキシ−λ−p −メチ
ルフェノ午シエタン、l、2−ジフェノ中シエタン%/
l弘−ジフェノ午シブタン、ビス−β−(p−xトキシ
フエノ牛シ)エチルエーテル、/−7二ノ中シーλ−p
−クロロフェノキシエタン、l−λ′−メチルフェノ午
シーJ −4c II−エチルオ中ジフェノキシエタン
、/−1−メチルフェノキシーコーμ“−フルオロフェ
ノキンエタンなど融点7z ’C−13o ’Cの化合
物を併用することが好ましい。これらは無色染料と同時
又は電子受容性化合物と同時に微分散して用いられる。
レート、ジフェニルフタレート、ジメチルテレフタレー
ト、メタクリロキシビフェニルなどのようなカルメン酸
エステル、あるいはポリエーテル化合物たとえばジーm
−トリルオ中シエタン、β−フェノ争シェド中シアニン
ール、/−フェノキシ−λ−p−エチルフェノ午シエタ
ン、ビス−β−(p−メトキシフェノ午シ)エトキシメ
タン、/−J’−メチルフェノ牛シーコー/“−エチル
フェノキシエタン、l−トリルオキシ−λ−p −メチ
ルフェノ午シエタン、l、2−ジフェノ中シエタン%/
l弘−ジフェノ午シブタン、ビス−β−(p−xトキシ
フエノ牛シ)エチルエーテル、/−7二ノ中シーλ−p
−クロロフェノキシエタン、l−λ′−メチルフェノ午
シーJ −4c II−エチルオ中ジフェノキシエタン
、/−1−メチルフェノキシーコーμ“−フルオロフェ
ノキンエタンなど融点7z ’C−13o ’Cの化合
物を併用することが好ましい。これらは無色染料と同時
又は電子受容性化合物と同時に微分散して用いられる。
特に無色染料と同時に分散することがカブリ防止の点か
ら好ましい。これらの使用量は、電子受容性化合物に対
し、20%以上300%以下の重量比で添加され、特に
≠θ%以上/J−0’76以下が好ましい。
ら好ましい。これらの使用量は、電子受容性化合物に対
し、20%以上300%以下の重量比で添加され、特に
≠θ%以上/J−0’76以下が好ましい。
このようにして得られた塗液には、さらに、種々の要求
を満すために添加剤が加えられる。
を満すために添加剤が加えられる。
添加剤の例としては記録時の記録ヘッドの汚れを防止す
るために、バインダー中に無機顔料、ポリウレアフィラ
ー等の吸油性物質を分散させておくことが行われ、さら
にヘッドに対する離型性を高めるために脂肪酸、金属石
ケンなどが添加される。従って一般には、発色に直接寄
与する無色染料、電子受容性化合物の他に、顔料、ワッ
クス、帯電防止剤、紫外線吸収剤、消泡剤、導電剤、螢
光染料、界面活性剤などの添加剤が支持体上に塗布され
、記録材料が構成されることになる。
るために、バインダー中に無機顔料、ポリウレアフィラ
ー等の吸油性物質を分散させておくことが行われ、さら
にヘッドに対する離型性を高めるために脂肪酸、金属石
ケンなどが添加される。従って一般には、発色に直接寄
与する無色染料、電子受容性化合物の他に、顔料、ワッ
クス、帯電防止剤、紫外線吸収剤、消泡剤、導電剤、螢
光染料、界面活性剤などの添加剤が支持体上に塗布され
、記録材料が構成されることになる。
具体的には、顔料としてのカオリン、焼成カオリン、メ
ルク、ろう石、クイック土、炭酸カルタラム、水酸化ア
ルミニウム、水酸化マグネシウム、焼成石コウ、ンリカ
、炭酸マグネシウム、酸化チタン、アルミナ、炭酸バリ
ウム、硫酸バリウム、マイカ、マイクロバルーン、尿素
−ホルマリンフィラー、ポリエチレンノt−ティクル、
セルロースフィラー等粒径0./ないしisμのものか
ら選ばれる。ワックス類としては、パラフィンワックス
、カルボキン変性パラフィンワックス、カウナバロウワ
ックス、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレン
ワックスの他、高級脂肪酸エステル等があげられる。
ルク、ろう石、クイック土、炭酸カルタラム、水酸化ア
ルミニウム、水酸化マグネシウム、焼成石コウ、ンリカ
、炭酸マグネシウム、酸化チタン、アルミナ、炭酸バリ
ウム、硫酸バリウム、マイカ、マイクロバルーン、尿素
−ホルマリンフィラー、ポリエチレンノt−ティクル、
セルロースフィラー等粒径0./ないしisμのものか
ら選ばれる。ワックス類としては、パラフィンワックス
、カルボキン変性パラフィンワックス、カウナバロウワ
ックス、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレン
ワックスの他、高級脂肪酸エステル等があげられる。
金属石グンとしては、高級脂肪酸多価金属塩即ち、ステ
アリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン
酸カルシウム、オレイン酸亜鉛等があげられる。
アリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン
酸カルシウム、オレイン酸亜鉛等があげられる。
これらは、バインダー中に分散して塗布される。
バインダーとしては水溶性のものが一般的であり、ポリ
ビニルアルコール、ヒドロ中ジエチルセルロース、ヒト
ロキ7プロビルセルロース、エピクロルヒドリン変性ポ
リアミド、エチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレ
ン−無水マレイン酸共重合体、インブチレン−無水マレ
イン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸アミ
ド、メチロール変性ポリアクリルアミド、デンプン誘導
体、カゼイン、ゼラチン等があげられる。またこれらの
バインダーに耐水性を付与する目的で耐水化剤(ゲル化
剤、架橋剤)を加えたり、疎水性ボリマーノエマルジョ
ン、M体的にハ、スチレン−ブタジェンゴムラテックス
、アクリル樹脂エマルジョン等を加えることもできる。
ビニルアルコール、ヒドロ中ジエチルセルロース、ヒト
ロキ7プロビルセルロース、エピクロルヒドリン変性ポ
リアミド、エチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレ
ン−無水マレイン酸共重合体、インブチレン−無水マレ
イン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸アミ
ド、メチロール変性ポリアクリルアミド、デンプン誘導
体、カゼイン、ゼラチン等があげられる。またこれらの
バインダーに耐水性を付与する目的で耐水化剤(ゲル化
剤、架橋剤)を加えたり、疎水性ボリマーノエマルジョ
ン、M体的にハ、スチレン−ブタジェンゴムラテックス
、アクリル樹脂エマルジョン等を加えることもできる。
塗液は、原紙、上質紙、合成紙、プラスチックシートあ
るいは中性紙上にλ〜109/rn2程度塗布される。
るいは中性紙上にλ〜109/rn2程度塗布される。
更に塗布層表面にポリビニルアルコール、ヒドロキシエ
チルデンプンあるいはエボ牛シ変性ポリアクリルアミド
の如き水溶性ないし水分散性高分子化合物と架橋剤とか
らなる0、2〜−2μ程度の保護@を設け、耐性を向上
させることもできる。
チルデンプンあるいはエボ牛シ変性ポリアクリルアミド
の如き水溶性ないし水分散性高分子化合物と架橋剤とか
らなる0、2〜−2μ程度の保護@を設け、耐性を向上
させることもできる。
感熱紙に用いる場合には更に又OLSλコ2rsri号
、同2iiorsu、特公昭jl−,201弘2などに
記載されている種々の態禄をとりうる。あるいは記載に
先立って、予熱、調湿あるいは塗布紙の延伸などの操作
を加えることもできる。
、同2iiorsu、特公昭jl−,201弘2などに
記載されている種々の態禄をとりうる。あるいは記載に
先立って、予熱、調湿あるいは塗布紙の延伸などの操作
を加えることもできる。
通電感熱紙は例えば特開昭弘ター//311弘号、同!
0−≠?730号などに記載の方法によって製造される
。一般に、導電物質1本発明のフルオラン誘導体を主体
とする塩基性染料および電子受容性化合物をバインダー
と共に分散した塗液な紙などの支持体に塗布するか、支
持体に導電物質を塗布して導電層を形成し、その上に、
無色染料;電子受容性物質およびバインダーを分散した
塗液を塗布することによって本発明の通電感熱紙は製造
される。なお、先に述べた熱可融性物質を併用して、感
度を向上させることもできる。
0−≠?730号などに記載の方法によって製造される
。一般に、導電物質1本発明のフルオラン誘導体を主体
とする塩基性染料および電子受容性化合物をバインダー
と共に分散した塗液な紙などの支持体に塗布するか、支
持体に導電物質を塗布して導電層を形成し、その上に、
無色染料;電子受容性物質およびバインダーを分散した
塗液を塗布することによって本発明の通電感熱紙は製造
される。なお、先に述べた熱可融性物質を併用して、感
度を向上させることもできる。
感光感圧紙は例えば特開昭j7−/7りr36などに記
載の方法によって製造される。一般に沃臭化銀、臭化銀
、ベヘン酸銀、ミヒラーズケトン、ベンゾイン誘導体、
ベンゾフェノン誘導体などの光重合開始剤と多官能モノ
マーたとえばポリアリル化物、ポリ(メタ)アクリレー
ト、ポリ(メタ)アクリルアイドなどの架橋剤が無色染
料および場合により溶剤と共にポリエーテルウレタン、
ポリfyvアなどの合成樹脂壁がカプセル中に封入サレ
る。像露光されたのち未露光部の無色染料を利用し顕色
剤と接触させて着色させるものである。
載の方法によって製造される。一般に沃臭化銀、臭化銀
、ベヘン酸銀、ミヒラーズケトン、ベンゾイン誘導体、
ベンゾフェノン誘導体などの光重合開始剤と多官能モノ
マーたとえばポリアリル化物、ポリ(メタ)アクリレー
ト、ポリ(メタ)アクリルアイドなどの架橋剤が無色染
料および場合により溶剤と共にポリエーテルウレタン、
ポリfyvアなどの合成樹脂壁がカプセル中に封入サレ
る。像露光されたのち未露光部の無色染料を利用し顕色
剤と接触させて着色させるものである。
(発明の実施例〉
以下に実施例を示すが、本発明は、この実施例のみに限
定されるものではない。
定されるものではない。
実施例及び比較例
■ 顕色剤シートの調製
第1表に示した顕色剤10部をl−インプロピルフェニ
ル−λ−フェニルエタンλO部に加エタO0Cで加熱溶
解した。これをコチポリビニルアルコール(PVA−/
/7 クラレ製)水浴液50部中に添加し、更に界面
活性剤としてio%ドデシルベンゼンスルホン酸トジト
リエタノールアミン塩水溶液、1部加えホモジナイザー
にて乳化物の平均粒径が3μになるように乳化液を調製
した。
ル−λ−フェニルエタンλO部に加エタO0Cで加熱溶
解した。これをコチポリビニルアルコール(PVA−/
/7 クラレ製)水浴液50部中に添加し、更に界面
活性剤としてio%ドデシルベンゼンスルホン酸トジト
リエタノールアミン塩水溶液、1部加えホモジナイザー
にて乳化物の平均粒径が3μになるように乳化液を調製
した。
次に、炭酸カルシラムIO部、酸化亜鉛20部、ヘキサ
メタリン醜ナトリウム/部と水200部をケディーミル
を用い分散液を調製し、上記乳化液を混合した後火に、
バインダーとして、10%PVA−//7(クラレ製)
水溶液io部部とカルホキシ変性SBRラテックス(3
N−307、住友ノーガタツクス製)10部(固形分と
して)を添加し固形分濃度が一20チになるように加水
し調整し、塗液(A)を得た。
メタリン醜ナトリウム/部と水200部をケディーミル
を用い分散液を調製し、上記乳化液を混合した後火に、
バインダーとして、10%PVA−//7(クラレ製)
水溶液io部部とカルホキシ変性SBRラテックス(3
N−307、住友ノーガタツクス製)10部(固形分と
して)を添加し固形分濃度が一20チになるように加水
し調整し、塗液(A)を得た。
次に該顕色剤10部、ジルトンクレー2Q部。
炭酸カルシウム60部、酸化亜鉛20部、ヘキサメタリ
ン酸ナトリウム1部と水200部を用い、サンドグライ
ンタ゛−にて平均粒径3μになるように均一に分散した
。
ン酸ナトリウム1部と水200部を用い、サンドグライ
ンタ゛−にて平均粒径3μになるように均一に分散した
。
得られた分散液にまずio%PVA−103(クラレ製
)水溶液76部を添加し次に10チPVA−/ / 7
(り5しH)水ffj液/ 00部MSトカルメキシ
変性SBRラテックス(SN−307住友ノーガタツク
ス製)io部(固形分として)を添加し、固形分濃度が
20%になるように加水調整し、塗液(B)a’得た。
)水溶液76部を添加し次に10チPVA−/ / 7
(り5しH)水ffj液/ 00部MSトカルメキシ
変性SBRラテックス(SN−307住友ノーガタツク
ス製)io部(固形分として)を添加し、固形分濃度が
20%になるように加水調整し、塗液(B)a’得た。
塗液(A)と塗液(Bl顕色剤換算でA/B=jO/!
0に混合して、j 097 m の原紙に!、097
m2の固形分が塗布されるようにエアーナイフコーター
にて塗布、乾燥し顕色剤シートを得た。
0に混合して、j 097 m の原紙に!、097
m2の固形分が塗布されるようにエアーナイフコーター
にて塗布、乾燥し顕色剤シートを得た。
■ 発色剤含有カプセルシートの調製
■ メラミン/ホルムアルデヒド樹脂カプセルポリビニ
ルベンゼンスルホン酸の一部ナトリウム塩(ナショナル
スターチa[、VER8A% TLzoo、平均分子量
soo 、ooo )r部を約to ’Cの熱水り3部
に攪拌しながら添加し溶解した。約30分間で溶解した
後冷却する。水溶液のpHは2〜3であり、これに2O
N量−水酸化ナトリウム水浴液を加えてpH1A、0と
した。−1表7に示した発色剤を3.5%溶解したジイ
ンプロピルナフタレンioo部を前記ポリビニルベンゼ
ンスルホン酸の一部ナトリウム塩のj%水浴液ioo部
に乳化分散して平均直径μ、jμの粒子サイズをもつ乳
化液を得た。別に、メラミン6部、37重ffi%ホル
ムアルデヒド水浴液l1部、水30部をboocに加熱
攪拌して30分後に透明なメラミンとホルムアルデヒド
およびグラはンホルムアルデヒド初期縮合物の混合水溶
液を得た。この混合水溶液のp Hは6〜lであった。
ルベンゼンスルホン酸の一部ナトリウム塩(ナショナル
スターチa[、VER8A% TLzoo、平均分子量
soo 、ooo )r部を約to ’Cの熱水り3部
に攪拌しながら添加し溶解した。約30分間で溶解した
後冷却する。水溶液のpHは2〜3であり、これに2O
N量−水酸化ナトリウム水浴液を加えてpH1A、0と
した。−1表7に示した発色剤を3.5%溶解したジイ
ンプロピルナフタレンioo部を前記ポリビニルベンゼ
ンスルホン酸の一部ナトリウム塩のj%水浴液ioo部
に乳化分散して平均直径μ、jμの粒子サイズをもつ乳
化液を得た。別に、メラミン6部、37重ffi%ホル
ムアルデヒド水浴液l1部、水30部をboocに加熱
攪拌して30分後に透明なメラミンとホルムアルデヒド
およびグラはンホルムアルデヒド初期縮合物の混合水溶
液を得た。この混合水溶液のp Hは6〜lであった。
以下このメラミンとホルムアルデヒドおよびメラミン−
ホルムアルデヒド初期縮合物の混合水溶液を初期縮合物
浴液と称する。上記の方法で得た初期縮合物溶液全上記
乳化液に添加混合し、攪拌しながら366N量チのリン
酸m液にてpHをt、OVc調節し、液温なgr’cに
上げ360分攪拌し続けた。このカプセル液を室温まで
冷却しλQ重量−の水酸化ナトリウムでpHり、Oに調
節した。
ホルムアルデヒド初期縮合物の混合水溶液を初期縮合物
浴液と称する。上記の方法で得た初期縮合物溶液全上記
乳化液に添加混合し、攪拌しながら366N量チのリン
酸m液にてpHをt、OVc調節し、液温なgr’cに
上げ360分攪拌し続けた。このカプセル液を室温まで
冷却しλQ重量−の水酸化ナトリウムでpHり、Oに調
節した。
このカプセル分散液に対してIO重量%ポリビニルアル
コール水爵液200部及びデンプン粒子60部添加し水
を加えて固型分S度20俤に調整しマイクロカプセル分
散液の塗液な調整°した。
コール水爵液200部及びデンプン粒子60部添加し水
を加えて固型分S度20俤に調整しマイクロカプセル分
散液の塗液な調整°した。
この塗布液を!Og/’m2の原紙に1177m2の固
形分が塗布されるようにエアナイフコーターにて塗布、
乾燥し本発明に使用する発色剤含有カプセルシートを得
た。
形分が塗布されるようにエアナイフコーターにて塗布、
乾燥し本発明に使用する発色剤含有カプセルシートを得
た。
■ ポリウレタンウレアカプセル
ジインプロビルナフタレンJ09に表/に示した発色剤
をJ 、 に%溶解した油性液に壁膜形成物質として多
価インシアナート化合物(トリレンジインクアナート3
モル/トリメチロールプロノに71モル付加物)tgと
多価ヒドロ命シ化合物(エチレンジアミン−プロピレン
オキシド付加物)19を20°C以下の温度で混合し1
次浴液を調製した。
をJ 、 に%溶解した油性液に壁膜形成物質として多
価インシアナート化合物(トリレンジインクアナート3
モル/トリメチロールプロノに71モル付加物)tgと
多価ヒドロ命シ化合物(エチレンジアミン−プロピレン
オキシド付加物)19を20°C以下の温度で混合し1
次浴液を調製した。
次vcコO0Cの水4AIA、pにポリビニルアルコー
ル3I及びカルボキシメチルセルロースのナトリウム塩
1.!9を溶解した。更に、ロート油(乳化剤)0./
jiを添加し、−次溶液を調製した。
ル3I及びカルボキシメチルセルロースのナトリウム塩
1.!9を溶解した。更に、ロート油(乳化剤)0./
jiを添加し、−次溶液を調製した。
2次溶液を激しく攪拌しながら上記1次浴液を注ぎ水中
油滴型エマルジョンを形成させた。オイルドロブレット
のサイズが弘、jμになったところで攪拌を弱め、次い
でこの乳化物中にコO0Cの水1001/を添加した後
、系の温度を徐々に7j0Cまで上昇させ、この温度で
60分保った。
油滴型エマルジョンを形成させた。オイルドロブレット
のサイズが弘、jμになったところで攪拌を弱め、次い
でこの乳化物中にコO0Cの水1001/を添加した後
、系の温度を徐々に7j0Cまで上昇させ、この温度で
60分保った。
このようにして得られたカプセル液にポリビニルアルコ
ールの12%水M液23g、カルボキシ変性SBRラテ
ックスを固形分にて4c、2.9%澱粉粒子(平均粒径
ljμ)2ogを添加した。
ールの12%水M液23g、カルボキシ変性SBRラテ
ックスを固形分にて4c、2.9%澱粉粒子(平均粒径
ljμ)2ogを添加した。
ついで、水を添加して固形分濃度’l−20%に調節し
、塗布液を調製した。
、塗布液を調製した。
この塗布液を乾燥重量でj fi / m となるよ
うに、609/rn 原紙上にエアーナイフ塗布機に
て塗布乾燥し、マイクロカプセルンートヲ得り。
うに、609/rn 原紙上にエアーナイフ塗布機に
て塗布乾燥し、マイクロカプセルンートヲ得り。
■ ゼラチンカプセル
等電点r、oを有する酸処理ゼラチン20部及びアラビ
アゴム20部をuo’cの水120部に溶解し乳化剤と
してアルキルベンゼンスルフオン酸ナトリウム05参部
を添加しこれに表1に示した発色剤を3.j%溶解した
ジインプロピルナフタ2フ200部!激しく攪拌しなが
ら加え乳化し弘、!μになったところでtAOoCの水
200部を加えて乳化の進行を抑えた。
アゴム20部をuo’cの水120部に溶解し乳化剤と
してアルキルベンゼンスルフオン酸ナトリウム05参部
を添加しこれに表1に示した発色剤を3.j%溶解した
ジインプロピルナフタ2フ200部!激しく攪拌しなが
ら加え乳化し弘、!μになったところでtAOoCの水
200部を加えて乳化の進行を抑えた。
攪拌を続けながら更にJO’Cの水μm209.f加え
、2Qチ酢酸を添加して系のpH’&μ、!l(調整し
た。更に攪拌を続けながら液yl ’C迄冷却し、次い
で37%ホルムアルデヒド/、0部及びコo4グルグル
アルデヒドt、S部を添加した。
、2Qチ酢酸を添加して系のpH’&μ、!l(調整し
た。更に攪拌を続けながら液yl ’C迄冷却し、次い
で37%ホルムアルデヒド/、0部及びコo4グルグル
アルデヒドt、S部を添加した。
続いて、10%カル+fIi’ジメチルセルロース水浴
液60部を注ぎ次に1!チ水酸化ナトリウム溶液を滴下
してp)lをり、jに調整後液温y2 J oocに加
温して硬化壁を有するマイクロカプセルを得た。このカ
プセル分散液に対してIO%ポリビニルアルコール水溶
液200部及びデンプン粒子5Q部添加し、固形分濃度
がコO%になるように加水調整し、マイクロカプセル分
散液の塗液を調製した。
液60部を注ぎ次に1!チ水酸化ナトリウム溶液を滴下
してp)lをり、jに調整後液温y2 J oocに加
温して硬化壁を有するマイクロカプセルを得た。このカ
プセル分散液に対してIO%ポリビニルアルコール水溶
液200部及びデンプン粒子5Q部添加し、固形分濃度
がコO%になるように加水調整し、マイクロカプセル分
散液の塗液を調製した。
この塗布液をj OfI/ rn 原紙にj fl
/ m の固形分が塗布されるようにエアナイフコー
ターにて塗布乾燥し、比較用として使用する発色剤含有
カプセルシートを得た。
/ m の固形分が塗布されるようにエアナイフコー
ターにて塗布乾燥し、比較用として使用する発色剤含有
カプセルシートを得た。
上記のようにして得た顕色剤シートおよび発色側含有カ
プセルシートを¥IJ1表に記したように組合わせで接
して圧力や衝撃を加えると瞬間的に背色の印像が得られ
た。この像の耐光性試験の結果を47表に示す。
プセルシートを¥IJ1表に記したように組合わせで接
して圧力や衝撃を加えると瞬間的に背色の印像が得られ
た。この像の耐光性試験の結果を47表に示す。
発色体に3コ、000ルクスの光を10時間照射し、照
射前稜の発色濃度を比べ残存率を求めた。
射前稜の発色濃度を比べ残存率を求めた。
実施例 6
3−(≠−ジエチルアミノーλ−エトキシフェニル)−
3−(/−エチル−λ−メチルインドールー3−イル)
フタリド27部とJ、J−ビス(/−エチル−一−メチ
ルインドールー3−イル)フタリド3部f、ljO部の
70%ポリビニルアルコール水浴液および70部の水と
ぎ一ルミルを用いて/λ時間混合粉砕し分散液全調整し
た。粉砕後の粒径は約t、sミクロンであった。(成分
Aン 他方30部の弘−β−(p−メトキシフェノキシ)エト
キシサリチル酸亜鉛、30部の、2− ヘンジルオ中シ
ナフタンンljO部の10%ポリビニルアルコール水溶
液、およびj′j部の水とサンドミルな用いて混合粉砕
し分散液を調整した。粉砕後の不要物の粒径は約2ミク
ロンであった。(成分B) 次に5部の成分Aと弘O部の成分B¥混合し、紙に塗布
し乾燥することに工って感熱紙が得られた。
3−(/−エチル−λ−メチルインドールー3−イル)
フタリド27部とJ、J−ビス(/−エチル−一−メチ
ルインドールー3−イル)フタリド3部f、ljO部の
70%ポリビニルアルコール水浴液および70部の水と
ぎ一ルミルを用いて/λ時間混合粉砕し分散液全調整し
た。粉砕後の粒径は約t、sミクロンであった。(成分
Aン 他方30部の弘−β−(p−メトキシフェノキシ)エト
キシサリチル酸亜鉛、30部の、2− ヘンジルオ中シ
ナフタンンljO部の10%ポリビニルアルコール水溶
液、およびj′j部の水とサンドミルな用いて混合粉砕
し分散液を調整した。粉砕後の不要物の粒径は約2ミク
ロンであった。(成分B) 次に5部の成分Aと弘O部の成分B¥混合し、紙に塗布
し乾燥することに工って感熱紙が得られた。
この感熱紙は熱インなどで加熱すると青(発色した。得
られた色像は光に対して非常に安定で画像を紫外線ラン
プで1時間照射しても、色相、濃度ともほとんど変化し
なかった。
られた色像は光に対して非常に安定で画像を紫外線ラン
プで1時間照射しても、色相、濃度ともほとんど変化し
なかった。
Claims (1)
- 電子供与性無色染料と電子受容性化合物の接触による発
色を利用した記録材料に於て、該無色染料としてp−置
換アミノフェニルインドリルフタリド誘導体およびビス
インドリルフタリド誘導体を使用することを特徴とする
記録材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61185451A JPS6341182A (ja) | 1986-08-07 | 1986-08-07 | 記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61185451A JPS6341182A (ja) | 1986-08-07 | 1986-08-07 | 記録材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6341182A true JPS6341182A (ja) | 1988-02-22 |
Family
ID=16171028
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61185451A Pending JPS6341182A (ja) | 1986-08-07 | 1986-08-07 | 記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6341182A (ja) |
-
1986
- 1986-08-07 JP JP61185451A patent/JPS6341182A/ja active Pending
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