JPS6333467A - アルキルカルバミルメチル化アミノトリアジン架橋剤 - Google Patents

アルキルカルバミルメチル化アミノトリアジン架橋剤

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JPS6333467A JP62117180A JP11718087A JPS6333467A JP S6333467 A JPS6333467 A JP S6333467A JP 62117180 A JP62117180 A JP 62117180A JP 11718087 A JP11718087 A JP 11718087A JP S6333467 A JPS6333467 A JP S6333467A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は硬化剤、硬化性組成物及びそれらの製造及び使
用方法に関するものである。さらに詳細には、本発明は
アルキルカルバミルメチルアミノトリアジンから成る親
規硬化剤に関し且つ活性水素含有物質、新規アルキルカ
ルバミルメチルアミノトリアジン及び硬化触礁から成る
硬化性組成物に関するものである。これらの組成物から
の硬化した被覆は、きわめてすぐれた耐洗剤性及び耐塩
噴霧暴露性を有しており、それによって粉末被覆、コイ
ル被覆及びかん被覆において使用するためによ（適して
いる。新規組成物は充填剤と共に使用して、すぐれた性
質を有する成形災品を与えることができる。
・明の アミノトリアジン化合物を含有する硬化できる組成物は
公知である。たとえば、コーラルらの米国特許第３，６
６１，８１９号中に示すように、好適な部類のアミノト
リアジン硬化剤は、（ｉ）　　下文ではＣＪ−（ＣＩＩ
ｔＯＲ）ｓとして示す、式：のトリアミ／トリアゾン化
合物；又は （ｉｉ）　　下文ではＣ３１１ｓ（Ｃｓｌｉｓ）（ＣＨ
ｚＯＲ）４として示す、式： のベンゾグアナミン化合物を包含するが、これらの式中
でＲは水素又は１〜１２炭素原子のフルキルである。−
ＣＨ，０ＣＨ２−結合によって結合した、たとえば、２
．３又は４のトリ７クン環を含有する低分子量縮合物で
ある、このような化合物のオリゴマー、並びに上記の化
合物の何れかの混合物を使用することもまた公知である
。これらは、活性水素含有物質、特にカルボキシル基、
アルコール性ヒドロキシル基、アミド基及び、たとえば
メチロール基のような、これらの基に転換できる基を含
有する重合体の硬化のために使用することができる。こ
れらの硬化できる組Ｉ＆物を被覆として基剤に付与し、
次いで硬化させると、すぐれた硬度、耐［ｉ＊性、光安
定性及び耐溶剤性が製品に与えられる。これらの組成物
は微粒子状及Ｖ繊維状無機物質のような充填剤及び／又
は補強剤及び、たとえば、セルロースのような有機材料
、木、プラス、黒鉛、織物、ンリカ、アセベスト、珪灰
石などと共に配合して、すぐれた性質を有し且つ使用中
にホルムアルデヒドを発する傾向が低下した、絶縁材、
舞込み型、などを与えることもできる。
ドイツ特許ＯＬ２，００５，６９３号（１９７１）（ケ
ミカル７プストラクツ７６：Ｐ３４８６４ｍ（１９７２
））中に記されているように、上記一般式（ｉ）のトリ
アミノトリアジンを、たとえばフェニルウレタンのよう
な、アリールウレタンと反応させるときは、一般式ＣＪ
ｉ（ＣＨ２ＮＩＩ−ＣＯＯＣｓｌｌｓ）ｓノ反応生を物
が生じ、またこれらを、たとえばアクリル樹脂及びポリ
エステルのようなヒドロキシル基含有重合体と反応させ
るときは、無色の、きわめて硬いフィルムの生成と共に
架−が生じ、それは、１゜０℃で５時間に至るまで、焼
成時間を１０倍増大させるときにすら、無色のままに保
たれる。しかしながら、その後の実験は、前記の式（ｉ
）及び（ｉｉ）のトリアジンを用いて架−したものと同
様に、このような被覆は、耐洗剤性、耐塩噴霧性及び接
着性において、いくらか欠点であることを示した。
それらは、フェノールの遊離をも生じさせ、それは健康
と廃棄の問題を生じ、且つ経済的にむだが多い。
ここに、一般式（ｉ）及び（ｉｉ）の７ミノトリ７シン
をフルキルウレタン（これは上記のドイツ特許において
用いたカルバミン酸７リールよりも反応性が低いことが
知られている）と反応させるときは、やはり活性水素含
有重合体と反応して架橋するが、生成する新規な被覆は
、従来のもの、特にＯＬ２．Ｃ０５，６９３号の７リー
ル置換した誘導体よりも着しく向上した性質（耐洗剤、
塩噴霧性、接着性、色の保持）を有していることが見出
された。
たとえば、アミンらのインディアン　ジャーナルオプケ
ミストリー、上↓Ｂ、１３９−１４０（１９７Ｇ）から
、トリノチロール　メラミンとカルバミン１％Ｉｎ−ヘ
キシルとの反応によって、アリール及びアルキルの両方
のカルバミルメチル化メラミンを製造できることが公知
であるけれども、モノ置換生成物が生じるのみであり、
これは架橋剤として作用して二つ以上のウレタン基を導
入することはできない、このような二つ以上のウレタン
基は、本発明の有利性のすべてを確保するために必須で
あると思われる。
かくして、本発明は、少なくとも二つのフルキルカルバ
ミルメチル基を含有するアミノトリアジン誘導体を用意
し、次いでそれを活性水素含有物質のための架橋剤とし
て用いることにより、たとえば、洗剤及び塩噴ｎｓ露に
対する卓越した耐性、及び向上した光安定性を有する被
覆を提供することによって、現状の方法とは異なってい
る。
明の　く 本発明に従って： （ｉ）　　式ＣＪ＊（ＣＩＩｔＯＲ）ｓ−Ｘ（ＣＩ２Ｎ
ＩＩＣＯＯＲ’　）ｘのトリアミノトリアジン化合物； （ｉｉ）　　式ＣＪｑ（ＣＪｓ）（ＣＨ２０Ｒ）＜−ｙ
（ＣＩｌｚＮＩＩＣＯＯＲ’　）ｙのベンゾグアナミン
の化合物； （ｉｉｉ）　　（ｉ）又は（ｉｉ）のオリゴマー；又は
（ｉｖ）　　（ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）の何れか
の少なくとも二者の混合物、 から選択したトリアジン化合物を提供するが、上式中で
Ｒ基は、独立的に、水素又は１〜１２炭素原子のフルキ
ルであり、Ｒ１は、独立的に、１〜２０炭素原子のアル
キルであり、Ｘは約２乃至約６の範囲にあり、且っｙは
約２乃至約４の範囲にある。
本発明の好適具体化においては、Ｘは約２．８乃至約６
のＩｌｌ囲にあり、且っｙは約２．２乃至約４の範囲に
ある。化合物（ｉ）に対しては、Ｒは低級アルキル、好
ましくはＣ２〜Ｃ１であり、Ｒ１はメチル、エチル、ｎ
−プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｎ−オクチル、２
−エチルヘキシル、ｎ−オクタデシル、又は上記の何れ
かの混合物である。Ｒがメチルであり、Ｒ１がメチル、
エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ブチル又は上記
の何れかの混合物である場合の（ｉ）のオリゴマー（ｉ
ｉｉ）もまた好適であり、さらにＲとＲ’が化合物（ｉ
）に対して上に示したものと同じである場合のペングア
ナミンにｉｉ）もまた好適である。
本発明の目的とするものは、さらに、 （ａ）　　活性水素含有物質： （ｂ）　　（ｉ）　　式Ｃ，Ｎ５（Ｃ１１２ＯＲ）ａ−
ｘ（ＣＩＩ、ＮＨＣＯＯＲ’　）ｘのトリアミノトリア
ジン化合物； （ｉｉ）　　式ＣｓＮ５（Ｃｓｌｌｓ）（Ｃ１ｌｚＯＲ
）＜　−７（Ｃ１１２ＮＩＩＣＯＯＲ’　）ｙのベンゾ
グアナミン化合物； （ｉｉｉ）　　（ｉ）又は（ｉｉ）のオリゴマー；又は
（ｉｖ）　　（ｉ）、（ｉｉ）及Ｖ（ｉｉｉ）の何れか
の少なくと二者の混合物、 上式中でＲ基は、独立的に、水素又は１〜１２炭素原子
のアルキルであり、Ｒ１基は、独立的に、１〜２０炭素
原子のアルキルであり、Ｘは約２乃至約６の範囲にあり
、且つｙは約２乃至約４の範囲にある； から選択したトリアジン化合物；及び （ｃ）　　硬化触媒 を含有して成る硬化性組成物である。
本発明のこの局面の好適主眼点においては、活性水素含
有物質（、）は、少なくとも二つのカルボキシル、アル
コール性ヒドロキシ、７ミド又はアミン基、あるいはこ
れらの基の混合物又はこれらの基に変換できる基を含有
する高分子物質、好ましくはヒドロキシ官能性アクリル
樹脂又は低分子量ポリエステｌレボジオールである。ト
リアジンは先に特定的に示すようなものであることが好
ましく、且つ硬化触媒はすずを包含する金属塩又は金属
錯体、特に好ましくはテトラプナルアセトキシスタノキ
サンである。
あるいはまた、フルキルカルバミルメチルトリアジンを
保護及び／又は装倫被榎の提供における自己架橋性物質
として使用することができる。
本発明は、先に規定したような硬化組成物で保護的に被
覆した基材から成る製造品及び先に規定したような硬化
組成物及び充填剤、たとえば、ガラス、たとえばガラス
粉、プラスビーズ、プラスａ継又は鋳物川砂から成る製
造品をも提供する。
明の詳細な一明 本発明のフルキルカルバミルメチル化トリアクンを製造
するための出発物質として、公知のヒドロキシメチル又
はアルフキジメチルメラミン及び／又はベンゾグアナミ
ン及びそれらのオリゴマーを用いることができる。多く
の出発物質を商業的に入手することができ且つ公知の方
法によって製造することができる０本発明に従って、出
発物質を、やはりこの分針で公知の、たとえばカルバミ
ン酸メチル及びカルバミン酸プロピルような、カルバミ
ン酸アルキルと、酸触媒の存在において反応させる。
７ルコキシメチルメラミン ルメラミンからの新規の製造のための理想化した反応式
は次のようである： ■＋ Ｃ，Ｎｓ（ＣＨ２０Ｒ）、　　　＋　　ＸＨ２ＮＣＯＯ
Ｒ’　　−Ｃ，Ｈ．（Ｃ１１ｔＯＲ）、−ｘ（Ｃ１．Ｎ
ＩＩＣＯＯＲ’）ｘ　　＋　　ｘＲＯｌ１式中でＲ，Ｒ
１及びＸは前記のとおりである。
カルバミン酸アルキルのモル比は望ましい置換の程度が
与えられるように選ぶ。たとえば、２乃至６モルを使用
することができる．反応は一般に、溶融物として又は溶
液中で、たとえば、ベンゼン、）ルエン、キシレン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン中で、たとえば触媒量
の酸、たとえばパラ−トルエンスルホン酸、硝酸、硫酸
などの存在において、８０〜１５０℃、好ましくは９０
〜１２０℃に加熱することによって、行なわれる。発生
するアルコール（ＲＯＨ）の量の測定は反応完結の指示
を与える。６モルのカルバミン酸アルキルを用いるとき
に、反応は通常は、押し進めない限りは、１００％完結
はしないけれども、高度の置換、ｘ；５〜６、が達成さ
れる。ゲル浸透クロマトグラフィーによる分析は、実質
的に６モル未満のカルバミン酸フルキルによるヘキサメ
トキシメチロールメラミンの処理は、６に至るまでにわ
たる置換の程度を有する、出発物質と同等の生成物分布
を与える。いうまでもなく、たとえ残留するフルコキシ
メチル基が架橋を提供することができるとしても、少な
くとも二つのカルバミルメチル基が存在している化合物
のみが本発明における架橋剤である。
アルフキシメナルメラミンの代りにヒドロキシメチルメ
ラミン、及び相当するベンゾグアナミンＭ似体及びオリ
ゴマーを出発物質として使用することができる。生成物
は、則生物の水又はアルコールの除去の完了後に、便宜
の手段によって回収することができる。室温までの単な
る冷却が残留物としての生成物を残し、且つ酸触媒を中
和によって除去することができる。
上記の式中でＲ及１．ＦＲ’で定義した置換基は、炭素
数の点で広く変えることができ且つ直鎖、枝分れ鎖及び
脂環式のものとすることができる。多くの代表的な化合
物を後文において詳細に例示する。
活性水素含有物質は、活性水素基としてカルボキシル、
アルコール性ヒドロキシル、７ミド、第一アミン、第二
アミン（イミンを含む）、チオールなどから選んだ基を
有している０本発明においで有用な活性水素物質は一般
にフィルム形成組成物であろ、活性水素含有物質の代表
的な例は前記のコーラルの特許、前記ドイツ０Ｌ８２，
０５５．６９３号、及びバルコの米国特許第４，４３５
，５５９号中に示されている。典型的な重合体は、活性
水素を有する基を含有していることを条件として、アク
リル重合体、ポリエステル、エポキシω（脂などである
。
反応部位としてペングントヒドロキシル基を含有するポ
リエステル及びポリアクリル酸エステルが特に好適であ
る。両者はポリカルボン酸と過剰ｔの＋ｍアルコールの
反応によって公知の方法テ取得することがで終る：後者
はアクリル酸又はメタクリル酸誘導体と、たとえば、ヒ
ドロキシアルキルエステルのような、これらの酸のヒド
ロキシル含有誘導体とを、場合によって、たとえばスチ
レンのような追加のビニル化合物の同時的な使用と共に
、共重合させることによって、取得することができる。
ヒドロ斗シ基含有ポリウレタンは、公知のようにして、
ポリイソシアナートと少なくとも二つのしドロ斗シル基
を含有する化合物の過剰量との反応に上って取得するこ
とができる。適当な市販のヒドロキシル基含有ポリエス
テルはアメリカン　シアナミド社からのサイブレックス
■１４７３及びサイプレックス■１５３１及びカーギル
ポリエステル５７７６である。適当なヒドロキシ官能性
アクリルｗｎｍはＳ、Ｃ，ジョンソン＆サンズ社からジ
ョンクリル■−５００の商品名下に市販されている。同
じく使用に適しているものは、ヒドロキシ末端ポリカプ
ロラクトン、並びに前記のドイツ０ＬＳ２，００５，６
９３号の実施例５の５０％のスチレン、２０％のメタク
リル酸ヒドロキシプロピル及び３０％のアクリル酸ブチ
ルの共重合体及び該ＯＬＳ文献の実施例６の、１３０の
ヒドロキシル価と１．５の酸価を有する、７タル酸、ア
ジピン酸、エタンジオール及びトリノチロールプロパン
のポリエステルである。
前記のように、硬化できる組成物は硬化触媒を包含する
。一般に、硬化触媒は鉛、亜鉛、鉄、すず及びマンガン
、好ましくはすす、のような金属の塩及び／又は錯体で
ある。これらの金属の適当な塩は、たとえば、酢酸塩、
オクタン酸塩、ラウリン酸塩及びす７テン酸塩である。
３１１当な錯体は、たとえば、テトラブチルゾアセトキ
シスタノキサン、ジラウリン酸ジブチルすず、ジラウリ
ン酸ジメチルすず、及びアセチルアセトナートである。
硬化触媒は、使用する温度、たとえば１２０〜２２０℃
に、おいて硬化を促進するために効果的なｆｆｉで使用
する。たとえば、触媒は効果組成物の重Ｕに基づいて重
ｆｆ１（固体）で約０．１乃至約２．０、好ましくは０
．２〜１％の金属という量で用いる。
残留エーテル官能基は、酸触媒、たとえば、硝酸、硫酸
、ｐ−）ルエンスルホン酸などのような、一般に７ミノ
樹脂と共に用いられる触媒によって硬化することができ
るということをも了解すべきである。これは、たとえば
九項剤又はｍ強剤、たとえば、織物、セルロース、木粉
などを使用する場合に、比較的低い硬化温度を用いるこ
とができるという点で有利である。不均一酸性触媒とし
て同じく有用なものは酸性形のイオン交換樹脂″Ｃある
。
本発明の実施において、硬化できる組成物は、溶剤に基
づくか又は水に基づ（被覆組成物中で使用するために適
合させることができる。水性分飲物から成る被覆組成物
は電着による使用に対して特に適している。一般に組成
物は重量で約１〜７５％の樹脂と架橋剤の合計量を含有
しており、且つ架橋剤の樹脂に対する重量比は、前者の
約５乃至約４０部に対し、相応して、該樹脂の６０乃至
９５部の範囲である。
多くの場合に、顔料組成物及び、たとえば、酸化防止剤
、界面活性剤、カップリング剤、流れ調節剤、などのよ
うな樵々の常用の添加剤を、包含させることができる。
顔料＃ｌ成物、たとえば陵化鉄、酸化鉛、クロロ酸スト
ロンチウム、カーボンブラック、二酸化チタン、ツルク
、硫酸バリウム、カドミウムイエロー、カドミニウムレ
ッド、クロムイエロー、などのような一種以上の顔料の
ような通常のｍｕのものとすることができる。
たとえば鋼板のような、基材上に付着させたのちに、た
とえば＃！成炉中で又は赤外加熱灯の列を用いて加熱す
るような常法によって、被覆組成物から揮発物を際き且
つ硬化させる。硬化は１２０℃乃至約３００℃、好まし
くは１５０℃乃至約２００℃の範囲の温度において、比
較的低い温度では約３０分、比較的高い温度では約１分
で、ｉｔ成することができる。
本発明の新規アミノ）１７７シンと充填剤及び／又は補
強剤を混合するためには、通常の方法を用いることがで
き、且つ硬化できるアミノトリアジン樹脂を用いてそれ
らの８１能を達成することが公知の手段によって、それ
らを有用な製品に成形することができる。たとえば、ガ
ラス繊維との混合及び加熱は、硬化後に、パイプなどの
ための絶縁成形物を与え、且つ漬物用の砂との混合及び
硬化は、金Ｘｌｌ込みのための６型を提供する。これら
は従来ものよりも優れた強度を有し且つ使用中にｍルム
アルデヒドを発生しｔい点で、きわめて有利であると思
われる。
ｔの 以下の＊施例は本発明の化合物及Ｖ組成物を例証する。
それらは、特許請求の範囲を何ら制限するものとみなす
べきではない０部数はすべて重量による。
ヘキサメトキシメチルメラミン（４７，２ｇ、０゜１２
１モル、アメリカン　シアナミド社すイメル＠３００）
、カルバミン酸ｎ−プロピル（７５，Ｏｇ。
０．７２８モル）、及びｐ−トルエンスルホンｆｌ！（
０゜３３ｇ）を、９５℃において真空蒸留ヘッドを備え
た７フスコ中で攪拌する。５０分の間に圧力を段階的に
５０論鶴Ｈｇまで低下させて、２１．１．のメタノール
（０，８５９モル、理論の９１％）を蒸留受器中に集め
る０反応７ラスコ中の生成物を室温の近くまで冷却する
と、透明、無色のきわめて粘稠な液体となる。塩化メチ
レン（１００ｓ＋１）を加え、攪拌を３０分間行なって
、生成物を溶解する。Ｒ険ナトリウム溶液を用いる洗浄
によって酸触媒を除いたのち、炭酸カリウム上で乾燥す
る。ロータリー真！！蒸発により、９８．６．の透明無
色のほとんど固体状の生成物を取得する。ａ磁気共鳴分
析（ＮＭＲ）は生成物がカルバミン酸ｎ−プロピル基に
よって置換された少なくとも５（平均して）のメトキシ
基を有していることを示す： ＣＪｓ　（ＣＩｌｚＯＣｌｉｓ　）ｏ　−＋　（ＣＨｔ
ＮＨＣＯＯＣＩｈＣＨ−）ｓ　−−ゲル浸透クロマトグ
ラフィーは、モノマー化合物（〉８０％）に対する一つ
の大きなピークと相当する二量化（〜１０％）及び三１
化（〜３％）オリゴマーに対する二つの比較的小さなピ
ークを示す。
比較のために、トイ’１０Ｌ３２，００５．６９３号の
実施例１の手順を繰返す：ヘキサメトキシメチルーメラ
ミン（３００ｇ、１モル）と８２２ｇの７エ二ルウレタ
ン（６モル）を２ｊのクロロベンゼン中に溶解し、４ｇ
のｐ−）ルエンスルホン酸の添加後に、垂直凝縮器を用
い、攪拌下にｃｏ２を通じながら、クロロベンゼンの沸
点に達するまで加熱する。約９０〜１００℃でメタノー
ルのＩＩＮ裂が開始する。先ずメタノールと少量のクロ
ロベンゼンの混合物が留出する。温度を上げるにつれて
、クロロベンゼンの沸点（１３０℃）に達する。
次いで混合物を攪拌しながら減圧下に蒸発させると、８
５〜１２０℃の軟化点を有する無色の樹脂を生じるが、
これは酢酸エチル中にどのような割合でも溶解する。収
率は高い、この生成物は弐Ｃ３Ｎａ（ＣＨＪＩＩＣＯＯ
ＣＪｓ）ｉを有するものである。
ヘキサメトキシメチルメラミン（１９，５ｇ、０゜０５
モル）、過剰のカルバミン酸メチル（３７，６ｇ。
０．５０モル）、及びパフ−トルエンスルホン酸（０，
８６ｇ、０．００５モル）を、実施例１におけると同様
な蒸留ヘッドを備えた７フスコ中で、９７℃において攪
拌する０反応生成物は透明な無色の液体から白色固体に
変化し且つ敗曽ｌの留出物が生じる０次いで反応混合物
を室ｆｉまで冷却する。
固体生成物の一部、２０ｇ１を粉末状として、１００ｍ
１の水と共に、室温において１．５時間にわたり激しく
攪拌する。濾過及び乾燥は１２．３ｇの白色固体を与え
る；融点＝１７９〜１８８℃。
赤外スペクトル分析はメトキシ基の少なくとも９０〜９
５％がカルバミン酸エステル基によって置換しているこ
とを示す。
精製した生成物、３１．７ｇは、ヘキサメチルカルバミ
ルメチル化メラミン、式 ％式％） の化合物、の理論収率の９８％に相当する。
ヘキサメトキシメチルメラミン（２５，Ｏｇ、０゜０６
４１モル）、カルバミン酸ｎ−オクタデシル（４０，１
ｇ、０．１２８モル）及び０．３１ｇ（０，００１８モ
ル）のパラ−トルエンスルホン酸を、真空蒸留ヘッドを
備えたフラスコ中で、１００℃に加熱する。３０分の間
に、圧力を段階的に５０１１１１Ｈ［ｌまで下げて、留
出物を受器中に集める。
生成物は室温において不透明、白色であり且つマヨネー
ズ状の粘稠度を有している。メチルイソブチルケトン中
に溶解した生成物の試料のがスクロマトグラフイー分析
は、転化してないカルバミン酸オクタデシルが実質的に
存在しないことを示す、生成物はほぼ式：Ｃ３Ｎ、（Ｃ
１１，０ＣＩ１．）、（ＣＩｌ、ＮＣ００Ｃ，。
ＩＩ　３．−　ｎ　）　２に相当する。
ヘキサメトキシメチルメラミン（１８，９ｇ、０゜０４
８５モル）、カルバミン険イソプロピル（３０゜０ｇ、
０．２９１モル）及びパラ−トルエンスルホンｆｉ（０
，１３ｇ、　０．００８モル）を、真空蒸留ヘッドを備
えたフラスコ中で、９５℃において攪拌する。４５什の
間に、圧力を段階的に５０論協［Ｉ富まで下げて、８．
４６ｇのメタノール（０，２６４モル、理論の９１％）
を蒸留受器中に集める。生成物を７５−１の塩化メチレ
ン中に溶解し、その溶液を５％炭酸ナトリウム水溶液で
２回洗浄して酸触媒を除く、無水炭酸カリウム上で溶液
を乾燥したのち、ロータリー真空蒸発器中で蒸発させて
３６，８．の無色固体（収率９３％）を得る。その固体
を粉砕して白色粉末とする；融点１０１〜１３０℃（透
明な無色の溶融物）０式はほば：Ｃ，１１，（Ｃ１１２
ＮＨＣＯＯＣＩＩ（ＣＩりり＠に相当する。
ヘキサメトキシメチルメラミン（２２，６ｔｒ、０゜０
５７９モル）、カルバミン酸１１−オクチル（２０゜Ｏ
ｇ、　（）、１１６モル）、及びパラ−ドルエンスルホ
ン酸（０，１９，、０，００１１モル）を、真空蒸留ヘ
ッドを備えたフラスコ中で、７５℃において攪拌する。
５０分の闇に、圧力を段階的に５０ｍｍ１ｇまで下げて
、３．５　Ｂ、のメタノール（０，１１２モル、理論の
９６％）を蒸留受器中に集める。生成物を１５０１の塩
化メチレン中に溶解し、その溶液を５％炭酸ナトリウム
水溶液で２回洗浄して酸触媒を除く、溶液を無水炭酸カ
リウム上で乾燥したのち、ロータリー真空蒸発器中で蒸
発させて、３７．２ｇのほとんど透明な無色の粘稠な液
体（理論生成物の９６％の収率）を得る。赤外スペクト
ルは予期の構造と一致する。デル浸透クロマトグラフィ
ーはモノ−、ノー、トリー及びそれ以上の高級置換生成
物に帰属するピークを示し、オリゴマー状の物質がほと
んどないことを明示する０式は、はぼ： Ｃ３Ｎａ（ＣＬ（ＩｃＬＬ（ＣＨＪＨＣＯＯＣｓＬｙ−
ｎ）ｚである。
ヒドロキシメチルトリアジンに取り換えて、実施例１の
一般的手順を繰返す：へキサメチロールメラミン（ｉ　
ｏ、ｏｇ、　ｏ、ｏ　３２７モル）、カルバミン＠　ｎ
−プロピル（２０，２ｇ、　０．１９６モル）、及びパ
ラ−トルエンスルホンｆｉ（０，６０ｇ、　０．００３
５モル）を、真空蒸留ヘッドを備えた７５スコ中で、９
５℃に加熱する。３０分の間に圧力を段階的に５０ａ＋
ｍＨｇまで下げて、３．２４ｇの留出物（はとんど水、
理論の９２％）を蒸留゛受器中に集める０反応器中の生
成物は室温において灰白色固体である。赤外スペクトル
は残留するヒドロキシル官能性がほとんど又は全く存在
しないことを示し且つ実施例１によって製造した、ヘキ
サ−ｎ−プロピルカルバミルメチル化メラミン純正品の
スペクトルと同様である。一般式はほぼ次のとおりであ
る： Ｃ３１１ｉ（Ｃ１１２ＮＩＩＣＯＯＣＪｔ−ｎ）ｓ先行
実施例の一般的手順を用いて、ヘキサメトキシメチルメ
ラミン（１６７，８ｇ、　０．４３０モル）と１５５．
Ｉｇ（１，５６６モル）のカルバミンｆｌｌｎ　−プロ
ピルを反応させる。この場合の酸触媒は０゜７８の濃硝
酸とする。生成物の重量は２５４．２ｇであり、０．１
％の残留カルバミン険エステルを含むのみで入る。これ
は８５〜９５℃で溶融する。
キシレン中の６５％固体溶液は８週間にわたって無色透
明のままである。これはほぼ下式を有するＣＪ＊（ＣＩ
ｈＯＣｌｌｚ）ｚ、１（ＣＨＪＨＣＯＯＣ３１１ｙ−ｎ
）ｓ、ｓｌ、５８９モルのカルバミン酸メチルに取り換
えて、実施例７の手順をａＸす、生成物は２４１゜７ｇ
の収量で、９５〜１０３℃で溶融する。これはほぼ下式
を有する： Ｃ３Ｎ＠（ＣＨ２ＣＨ３）ｚ、１（Ｃ１１２Ｎ）ｌｃＯ
Ｏｃ１３）ｓ、ｉオリゴマー状のトリアジン（アメリカ
ン　シアナミド社、サイメル■３０３）、ＣｚＮｉ（ｃ
ｎ□θＣＪ１．）、。
２Ｓに取り換えて、実施例７の手順を操返す。生成ｑｋ
Ｉ混合物のキシレン溶液を炭酸す）　リフム溶液で抽出
することによって触礁を除く、キシレン中の７５％溶液
は６週問以上にわたって透明で無色のままに保たれる。
生成物は°７４〜８０℃で溶融する１式はほぼ下式のと
おりである： ＣｓＮ５（ＣＨｚＯＣＩＩｓ）＋、ｔｓ（ＣＩ２ＮＩＩ
ＣＯＯＣａＨｔ）＋、ｓ惣− さらに＾いカルバミンｆｌｌｎ−プロピルのモル比を用
いて、実施例９の手順を繰返す。生成物、４１２．２ｇ
、は８０〜９０℃で溶融する。キシレン及びメチルイソ
ブチルケトン中の７５％固形物としての溶液中の生成物
は、６週間以上にわたって透明で無色のままに保たれる
。これはほぼ下式を有する： ＣＪ＊（Ｃ１１２０ＣＨ３）＋、　２ｇ（ＣＩＩＪＨＣ
ＯＯＣｓＨｔ−ｎ）＋、。
サメトキシメチルメラミンオリゴマーへＬ庭支裏隻 さらに高いカルバミン酸ｎ−プロピルのモル比を用いて
、実施例９の手順を繰返す、生成物、３２゜４ｇ、は８
０〜９２℃で溶融する。これはほぼ下式を有している。
Ｃ５Ｎａ（ＣＨｚＯＣｌｌｓ）ｏ、ｚｓ（ＣＨｔＮＩＩ
ＣＯＯＣａＨｔ−ｎ）ｓ、。
９５°Ｃにおいて実施例９の一般的手順を用いる。
生成物、９５．８ｇ、は８５〜９５℃で溶融する。
これはほぼ下式を有する： Ｃ３Ｎａ（ＣＩ２Ｎ１１ＣＯｔＣＨ３）＋−ｚｓ（ＣＩ
ＩｚＮｌｌＣＯｚＣｉｌ（ｔ−ｎ）４実施例９の一般的
手順を用いる。生成物の収量は１１３．５！１であり、
９０〜１００℃で溶融する。
これはほぼ下式を有する： Ｃ：１Ｈａ（ｃｏ□ＯＣＲ，）。、　１９　（Ｃ１１２
ＮＩＩＣＯＯＣ３Ｈ、−ｎ）ｓ、　ｌ実施例　１４ １１０℃において実施例９の一般的手段を用いる。生成
物の収量は１７４．５ｇであり、８５〜９５℃で溶融す
る。一般式はほぼ次のとおりであるＣ、Ｈ，（ＣＩ、０
Ｃ１１，）。、２ｓ（Ｃ１１２ＮＩＩＣＱ□Ｃ１１３）
２−５（ＯＨ２Ｎ１１ＣＯ□Ｃ３Ｈ？−１１）２．９（
トリノトキシメナルートリブ）キシメチル）メラミン（
サイフル■１１３３、アメリカン　シアナミド社、３２
０．３ｇ、　０．６８９モル）、カルバミン＃！ロープ
ロピル（２４８，３ｇ、　２．４１１モル）及び１．１
２ｇの濃硝酸を、攪拌しながら、窒素の定常流下に、油
浴中で１００℃において加熱する６留出物をドライアイ
ス／イソプロパツール冷却トラップ中に集める。５〇−
輪Ｈ，に至るまでの減圧を付与する６０分の経過後に、
反応を停止する。
熱粗製反応生成物を混合キシレン（１０５９ｇのキシレ
ンを加える）中で３０％固形物に溶解して、３００１の
５％炭酸ナトリウム水溶液により一回抽出する０次いで
有ＰａＭを熱脱イオン水で数回抽出することにより陵を
中和し且つ残留するカルバミン酸！１−プロピルの量を
低下させる。有機層を炭酸カリウム（無水）上で透明と
なるまで乾燥したのち、減圧下に６５％固体含有にスト
リッピングする。生成物の収量は６９８．５ｇである。
３７　Ｇ、２８ｇ（０，８０９モル）のトリメトキシメ
チルトリプトキシメチルメラミン、２１２．４２ｇ（２
，８３２モル）のカルバミン酸メチル及び１゜３２ｇの
ａｇｉ酸を用いるほかは、実施例１５の手順を繰返す、
２施例９の手順によって生成物を回収する。
以下の実施例において、本発明のフルキルカルバミルメ
チル化トリアジンを硬化でさる組成物へと配合して、被
覆として評価する。比較のために、ドイツ０ＬＳ２，０
０５，６９３号（水防１１書の災ｍ例ＩＡ）のフェニル
カルバミルメチル化トリアジンをも評価する。
製造の一般的方法は次のとおりである：フルキルカルバ
ミル及び７リールカルパミルメチルメラミンの高固体物
溶液（メチルイソブチルケトン又はキシレン中の６５％
固形物）を、ヒドロキシ官能性アクリル樹脂（特に、ジ
ョンクリル■−５００、Ｓ、Ｃ，ジョンソン　アンド　
サンズ社；メナルアミルケトン中８５％固形物）すず触
媒の溶液（テトラブナルノアセトキシ　スタフキサン、
ＴＢＤＳＡ、メチルイソブチルケトン中１０％固形物）
及び流れ調節剤（ＦＣ−４３１、酢酸エチル中１０％固
形物、３Ｍ社）と混合することによって、アルキル及び
フェニルカルバミルメチル化メラミンと共にポリオール
を含有する熱硬化性被覆組成物を調製する。骨Ｓ樹脂と
して低分子量ポリエステルポリオール（特に、サイプレ
ックス［Ｆ］１４７３、キシレン中６０％固形物、アメ
リカン　シアナミド社）を用いる以外は上記と同様にし
て！Ｂ２の系列の被覆組成物をｌｌ製する。特に抵抗性
を評価するために、両系をエポン［Ｆ］−１００１、エ
ポキシ樹脂（メチルイソブチルケトン中の８５％固形物
溶液としで、１００　ｐｈｒ当９１０部−シエル社）を
用い、また用いずに、配合する。
被覆は、＃４０又は＃４６ワイヤーケーターズ■を用い
て、４″×１２″ボングーライト■−１００処理鋼板上
への樹脂配合物のドローダウンによって付与する。ドロ
ーダウン後に鋼板を室温で１０分間保ち、次いで枠上で
温度制御オープン中で、規定温度において硬化させる。
ｉｌ！した被覆は約１．２±０．２ミルの厚さであり、
最初に標準的な試験方法に従ってメチルエチルケトンで
飽和させた布でこする（ＭＥＫこすり）ことによって、
耐溶剤性について試験する。
ｍｉ表は被覆鋼板をａ！ｌするための典型的な仕込み組
成を示す。
１４７５−５　　　　　６５　　　７０　　　　３２．
３樹脂　　　　　　　ｓｏ　　　　ｚｏ　　　　　ｔｏ
、。
エポン■−１００１７５，１０４，０ ＴＩ３ＤＡＳ触媒　１０　　　　１　　　　３．０固形
分５７．８％。
材料１〜５を均一となるまで攪拌したのち、１０ミクロ
ンのフェルトフィルターを用いてｔｒｓ過して小さな粒
子を除去し、次いで脱気する。
評価した被覆の性質は以下のものを包含する：性質　　
方−法一 前進及び逆衝撃　ＡＳＴＭ　　Ｄ−３２８１−７３、色
　　　　　　　　目視、 ２０°光沢　　　グロスガードｌ　　２０°／６０゜光
沢計（パンフィック　サイエ ンスティフィック、ネオチック インストルメンＦ部）を用いて 測定、 耐洗剤性、７２℃ＡＳＴＭ　　Ｄ−２２４８−７３；１
９８２年再承認；塗料の火ぶ くれの程度の評価　Ｄ　−７１４、 火よ（れ等級　実例：Ｆ−８は、僅かな小さな火よ（れ
を意味する；Ｄ−４は、 密な大きな火ぶくれを意味 する、アルファベット後の 数が小さいほど、１〜１０ の尺度における火ぶくれが 大きい、ここで１０は全（ 火ぶくれがないことを意味 する。
１７〜２２ 本明細書中の実施例１の架橋剤、すなわち、６モルのカ
ルバミンＷＩＩＩ−プロピルと１モルのヘキサメトキシ
メチルメラミンの反応生成物（６−ＰＣ）をヒドロキシ
官能性ポリアクリル酸エステル及び触媒としてのテトラ
プチルジアセトキシスタノキサンと共に使用する。比較
のために、比較実施例ＩＡの６モルのカルバミン酸フェ
ニルとヘキサメトキシメチルメラミンの反応生成物（６
Ｐｈｃ）を代りに使用して、配合物を調製する。使用し
た配合物及び硬化したフィルムの性質を第２表中に示す
。
実施例２３〜３０ 水防１書中の実施例７及び８の架橋剤（３，５）’ＣＡ
ｌ７３．５ＭＧ）を用いてヒドロキシ官丁尼性アクリル
囲脂を架稿して、被覆について評価する。使用する配合
と得た結果を第３表中に示す：−＄トー１−１〜〜寸寸
トの一一１−Δ６で一８実施例３１〜３４ 本明細書中の実施例１の架鳩削、すなわち、６モルのカ
ルバミン酸ｎ−プロピルと１モルのへキサメトキシメチ
ロールメラミン（６−ＰＣ）の反応生成物を、低分子量
ヒドロキシ官能性ポリエステル及び硬化触媒としてのプ
チルシアセトキシスタ／キサンと共に使用する。比較の
ために、比較実施例ＩＡの６モルのカルバミン酸フェニ
ルとへ今すメトキシメチルメラミン（６−ＰｈＣ）の反
応生成物を代りに使用して、配合物を１１！する。使用
する配合物と硬化フィルムの性質を第４表中に示す：＝
１品　：　０　・　　ｏＱＯ ζＱ　Ｉ　−一〜 翼１　０　０　　；　　６　　　　ＣＯＯ２Ｒ’！ｔｌ
　４ｉ１ｘ　Ｑ〜へて寸トΦ−〜〜のりΦω　　　　　
　　　　　　　　　　ｏ　　　　　ｍ−！ｏｌ　　　Ｃ
ｈ　　　’　　　　　　ロ　０　　　−＝ロ　Ｉ　豐　
１−一〇　　〇 実施例３５〜４４ 実施例°７及び８の架ｍＡＩＪ（：（，５−ドＣ及び３
．５−Ｍ　Ｃ）を低分子量ヒドロキシ官能性ポリエステ
ル及び硬化触媒としてのテトラブチルノアセ）４シスタ
ノ斗サンと共に使用する。使用する配合物と取得した結
果をＰＩＳ５表中に示す。
上記の各表中のデータの再吟味は、本発明のアルキルカ
ルバミルメチル化メラミンの使用により、従来のフェニ
ルカルバミルメチル化メラミンと比較して向上した性質
が得られることを示す。新規アルキルカルバミルメチル
化メラミンの卓越した耐洗剤性はアクリル及びポリエス
テル被覆において特に顕著である。たとえば、メチル及
びプロピルカルバミルメチル化メラミンの両者は、アク
リル系ポリオール及びエポン−１００１と共に配合する
ときに、フェニル系に対する４０８時間に対比して、１
１００時間以上にわたって洗剤洛中において火ぶくれを
生じない被覆を与える。ポリエステル系においては、洗
剤洛中で、カルバミン酸フェニル系の３９８時間に対し
てカルバミン酸アルキル系では５０４時間にわたって火
ぶくれを生じない被覆を与える。
実施例４５〜５２ 上記の一般的手順によって充填剤をき有しない被覆組成
物を製造し且つ鋼板上で６−ＰＣとベンゾグアナミン樹
脂に対しては１７７℃において、メラミンオリゴマーメ
トキシメチル（サイメルの３０３）樹脂に対しては１２
５℃において、ヒドロキシ官能性ポリエステルを使用し
て、２０分間の硬化時間で硬化させる。耐洗剤性に加え
て、耐塩噴霧性及び鉛筆硬さを測定する。使用する配合
物と取得した結果を第６表中に示す。
噛　　　　　　　　　　　　　　　四　　　　　　　−
〜　　　　″　　　　〜実施例５３〜６０ 非顔料充填被覆配合物を上記の一般的手順によって調製
して、異なるヒドロキシ官能性ポリエステルと２０分の
硬化時間を用いて、鋼板上で硬化させる。使用する配合
物と取得した結果を第７表に示す。
りＱＱ　ト（５−Ｑ　ＦＪ　０　Ｗ　０　Ｃｏ　ｌ　ｌ
　ｌ　ｌｅ５ｊ　　　　麓　？　　ｊ　　Ｌ＋’！ｌ　
　ｊ　　Ｏ′）ｊ　　０　　ｊ　　ｉＦ　　ｊ　　ｊヨ
目 ≧　：　　　０　０　　：　　ＦＪ　　：　　Ｆｌ　　
ｊ　　ゞ　餐　聾　：　：３是 ゞ　堺　　　　　　−５“″″″′一 実施例６１〜６８ 上記の一般的手順により二酸化チタン充填被覆配合物を
調製して、６−ＰＣとメチロールメラミン及びメチロー
ルベンゾグアナミン樹脂を用いて鋼板上で硬化させるが
、後二者は比較として用いる。使用する配合物と取得す
る結果を第８表中に示す。
爾　　：　“°。
■電トーτ１−嘴〜 コ１　起：　：　・　・−・　・　・　・閤　　ｐ　：
　：　：　・　ｌ　　ｈｌ　　・　−１？−０クーΩ〜 １ト　ＯＮマ・ ｏ　　。
胚 償 上記の実施例は、エポキシ樹脂（エポン＠１００１）添
加剤を用いなくてさえ、耐洗剤性の点で、アルキルカル
バミン酸エステルメラミン系は、カルバミン酸フェニル
、アルコキシメチル及びベンゾグアナミン系を包含する
従来のメラミン系の何れよりも、すぐれていることを示
している。アルキルウレタンは加熱するとフェノキシ封
鎖したイソシアナート系よりも劣った残留基であること
が公知であり、それ故、これらはいくらか劣った被覆の
性質を与えることが予想されていたことから、上記の結
果は予想外のことである。上記の実施例はさらに、本発
明のアルキルカルバミルメチル化メラミンは他のメラミ
ンに基づく系と比較して、すぐれた耐塩噴ズ性をも有す
る被覆を提供することを示している。
本発明のアルキルカルバミルメチル化メラミンは良好な
色安定性を有する被覆を与えることもまた一般に認めら
れる。フェニル類似体は硬化すると灰白色乃至黄褐色を
与えるが、アルキル系は変色しない。その上、カルバミ
ン酸フェニルに基づく被覆は紫外光にさらすと著しく暗
色（黄褐色乃至淡褐色）に変化するのに対して、カルバ
ミン酸アルキル系は淡黄褐色に僅かに変色するのみであ
る。最後に、カルバミン酸アルキルメラミンによって、
すぐれた抵抗性と色安定性が得られるばかりでなく、ク
ヌープ硬さ、耐［ｒ撃、耐溶剤性（ＭＥＫこすり＋２０
０）のような他の重要で望ましい性質もまた、従来の樹
脂の場合と同様に保たれる。
実施例６９ 実施例１の製品は鋳物川砂の望ましい結合剤として使用
できる。１部／１００部のＴＢＤＳＡ触媒を含有するア
セトン溶液（たとえば７７！１量％）としての結合剤を
砂とこねまぜて、加熱により溶剤を除く、結合剤の砂に
対する量は１００部の砂に対し１〜５．５部が好ましい
、被覆した砂をついで６型中に詰めて２００〜３００℃
で３０秒乃至２分間加熱する。良好な強度を有し且つ強
い臭いを有するガス（たとえば、ホルムアルデヒド）を
発生する傾向かはととんどない、心壁が得られる。
砂の代わりに、ガラス粉とガラス繊維を用いることもで
き、その場合は良好な構造的完全性を有する熱的に絶縁
性の成形品が得られる。
前記の特許と文献を参考としてここに包含させる０本発
明の多くの変更は、上記の詳細な説明に照らして、この
分野の専門家には自明のことであろう、第１〜８表の配
合物中の硬化剤としてｎ−プロピルカルバミルメチル化
−及びメチルカルバミルメチル化メラミンを用いる代わ
りに、実施例３〜６の相当するアルキル（及び混合アル
キル）カルバミルメチルメラミンオリゴマーを用いるこ
とができる。硬化触媒としてテトラブチルジアセトキシ
スタノキサン及びジラウリン酸ジブチルすずの代わりに
オクタン酸鉛を用いることができる。
ヒドロキシ官能性ポリエステルとポリアクリル酸エステ
ルの代わりに、ビスフェノールＡのポリグリシジルエー
テル及びそのアミンとアンモニアとの反応生成物のよう
な、エポキシ樹脂を用いることができる。すべてのこの
ような明白な変更は、特許請求の完全な範囲内にある。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、（ｉ）式 Ｃ＿３Ｎ＿６（ＣＨ＿２ＯＲ）＿６＿−＿ｘ（ＣＨ＿２
    ＨＣＯＯＲ＾１）＿ｘ のトリアミノトリアジン化合物； （ｉｉ）式 Ｃ＿３Ｎ＿５（Ｃ＿６Ｈ＿５）（ＣＨ＿２ＯＲ）＿４＿
    −＿ｙ（ＣＨ＿２ＮＨＣＯＯＲ＾１）＿ｙ のベンゾグアナミンの化合物； （ｉｉｉ）（ｉ）又は（ｉｉ）のオリゴマー；及び （ｉｖ）（ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）の何れかの少
    なくとも二者の混合物、 式中でＲ基は、独立的に、水素又は１〜１２炭素原子の
    アルキルであり、Ｒ＾１基は、独立的に、１〜２０炭素
    原子のアルキルであり、ｘは約２乃至約６の範囲にあり
    、且つｙは約２乃至約４の範囲にある、 から選択したトリアジン化合物。 ２、ｘは約２．８乃至約６であり、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿８
    アルキルであり且つＲ＾１はメチル、エチル、ｎ−プロ
    ピル、ブチル、ｉ−プロピル、ｎ−オクチル、２−エチ
    ルヘキシル、ｎ−オクタデシル、又は上記の何れかの混
    合物である、特許請求の範囲第１項記載のトリアミノト
    リアジン化合物（ｉ）。 ３、ｘは約２．２乃至約４であり、且つＲはＣ＿１〜Ｃ
    ＿８アルキルであり且つＲ＾１はメチル、エチル、ｎ−
    プロピル、ブチル、ｉ−プロピル、ｎ−オクチル、２−
    エチルヘキシル、ｎ−オクタデシル、又は上記の何れか
    の混合物である、特許請求の範囲第１項中に記載のベン
    ゾグアニミン化合物（ｉｉ）。 ４、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿８低級アルキルであり且つＲ＾１
    はメチル、エチル、ｎ−プロピル、ブチル、ｉ−プロピ
    ル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−オクタジ
    テシル又は上記の何れかの混合物である、特許請求の範
    囲第１項記載のトリアミノトリアジン化合物のオリゴマ
    ー（ｉｉｉ）、 ５、（ａ）活性水素含有物質； （ｂ）（ｉ）式Ｃ＿３Ｎ＿６（ＣＨ＿２ＯＲ）＿６＿−
    ＿ｘ（ＣＨ＿２ＮＨＣＯＯＲ＾１）＿ｘのトリアミノト
    リアジン化合物； （ｉｉ）式Ｃ＿３Ｎ＿５（Ｃ＿６Ｈ＿５）（ＣＨ＿２Ｏ
    Ｒ）＿４＿−＿ｙ（ＣＨ＿２ＮＨＣＯＯＲ＾１）＿ｙの
    ベンゾグアナミン化合物； （ｉｉｉ）（ｉ）又は（ｉｉ）のオリゴマー；及び （ｉｖ）（ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）の何れかの少
    なくとも二者の混合物から選択したトリアジン化合物、 式中でＲ基は、独立的に、水素又は１〜１２炭素原子の
    アルキルであり、Ｒ＾１基は、独立的に、１〜２０炭素
    原子のアルキル、ｘは約２乃至約６の範囲にあり；且つ
    ｙは約２乃至約４の範囲にある；及び （ｃ）硬化触媒 から成る、硬化できる組成物。 ６、活性水素含有物質はカルボキシル基、アルコール性
    ヒドロキシル基、アミド基、アミン基、又はこれらの基
    の何れかの混合物又はこれらの基の何れかに変換できる
    基から選択した反応性の基の少なくとも一種類を含有す
    る高分子物質である、特許請求の範囲第５項記載の硬化
    性組成物。 ７、トリアジン化合物は、ｘが約２．８乃至約６であり
    、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿８アルキルであり且つＲ＿１はメチ
    ル、エチル、ｎ−プロピル、ブチル、ｉ−プロピル、ｎ
    −オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−オクタデシル又
    は上記の何れかの混合物である、トリアミノトリアジン
    化合物（ｉ）である、特許請求の範囲第５項記載の硬化
    性組成物。 ８、硬化触媒はテトラブチルジアセトキシスタノキサン
    、ジラウリン酸ジブチルすず又はジラウリン酸ジメチル
    すずを含んで成る、特許請求の範囲第５項記載の硬化性
    組成物。 ９、特許請求の範囲第５項記載の硬化性組成物で保護的
    に被覆した基材。 １０、特許請求の範囲第５項記載の硬化性組成物及び充
    填剤から成る製品。
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