JPS6332542A - 染色可能な感光性組成物 - Google Patents

染色可能な感光性組成物

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JPS6332542A
JPS6332542A JP61175158A JP17515886A JPS6332542A JP S6332542 A JPS6332542 A JP S6332542A JP 61175158 A JP61175158 A JP 61175158A JP 17515886 A JP17515886 A JP 17515886A JP S6332542 A JPS6332542 A JP S6332542A
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三浦 近衛
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落合 為一
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牧島 秀夫
Mika Shinozaki
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    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/016Diazonium salts or compounds
    • G03F7/021Macromolecular diazonium compounds; Macromolecular additives, e.g. binders
    • G03F7/0212Macromolecular diazonium compounds; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binder or the macromolecular additives other than the diazo resins or the polymeric diazonium compounds

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  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
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  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は染色可能な感光性組成物に関し、さらに詳しく
は固体撮iI!素子もしくは熾像管に塔載する、あるい
はカラーデイスプレー等に使用する有機カラーフィルタ
ーの染色性層として良好に使用し得る感光性組成物に関
する。
〔従来の技術〕
カラーフィルターの製造方法としては、■ 被染色層上
にパターニングしたレジストを設け、露出して騒る被染
色層の部分を染色して染色層を形成後レジストを剥離し
、その後に同様にして次の染色層を形成する。(単一の
被染色層を複数の染色部分に染め分ける方法。) ■ 被染色層を所定のパターンに側光し、現像にして次
の染色層を形成する。
上記■の方法は、各染色部分の境界における色のにじみ
等の問題があり、一般には■の方法が広く行われて′ハ
る。
■の方法でカラーフィルターを製造する場合、従来、被
染色層として、重クロム酸塩等で感光性を付与された天
然タンパク質、たとえばゼラチン、グリユー、カゼイン
、アルブミン等が使用されている。
また合成ポリマーとしてはアミン系の染色基を持つポリ
マーがいくつか提案されているが実用には至っていない
〔発明が解決しようとする問題点〕
従来実用に供せられている被染色層として用いられる感
光液は素材が天然タンパクであるためロット間バラツキ
が大きく品質管理上問題があシ、また保存安定性も不良
であった。また6価のクロムをしているため公害面でも
間魂な含んでいた。
〔問題を解決するための手段〕
本発明者等は上述したような従来の被染色層の欠点?:
M消すべく種々検討の結果、スルホン酸基もしくはその
塩を側鎖に持つ繰返し単位を有する重合体を含む感光性
組成物が染色性にすぐれ、かつ合成品のため品質安定性
にすぐれ、保存安定性も向上し、かつクロム化合物を使
用しないため公害面の問題も含まな込ことを見出し本発
明を完成した。
すなわち本発明の要旨は、次記の通)のものである。
下記式(1)及び(1)で示される繰返し単位を有する
重合体と下記式(III)で示される単位を有するジア
ゾ樹脂を含有することを特徴とする染色可能な感光性組
成物。
(1)      (1)     (III)((I
)〜(1■)式中、R1、R2は水素原子又はメチル基
を示し、R3は水酸基又は水酸基を含む基を示し、Aは
酸素原子又は−NH−基を示し、Bは直換されていても
よいC1〜C6のpキレン基を示す。xeはr、アルカ
リ金属カチオン又は第一級アンモニウムカチオンを示し
、Yeはアニオンを示す。R4は水fA原子、C1〜C
5の低級アルキル基又はC1〜c番の低級アルコキシ基
を、R5は水素原子、メチル基またはフェニル基を、R
61,R?は水素原子、メチル基、メトキシ基、エトキ
シ基を示す。nは−〜200の整数である。) 本発明の感光性組成物は前記式(1)及び式(n)で示
される繰返し単位を有する重合体及び前記式(II)の
重合単位を有するジアゾ樹脂を含有する。
繰返し単位(1)は染色性を与えるのに不可欠の要素で
あシ、繰返し単位(1)及びジアゾ樹脂(III)は感
光性を与えるのに不可欠の要素である。
前記重合体は繰返し単位(I)、(n)以外に7つ以上
の他の繰返し単位を含んでいても良い。かかる繰返し単
位の例としてはアクリル酸エステル、メタクリル酸エス
テル、ビニルアセテート、スチレン、ビニルヒリシン、
エチレン、尋=≠° ° 、     、ビニルクロラ
イド等のモ′ツマ−から紡導される単位が好適に用−ら
れる。
繰返し単位(1)は3モル多以上、好ましくは!モル多
以上、繰返し単位(III)はiiモモル多上、好まし
くは1モル多以上含まれているのが望ましい。
繰返し単位(1)がそれ以下であると充分な染色性が得
られず、繰返し単位(i)がそれ以下であると充分な感
度が得られな−6 本発明に用いる前記重合体は式(1)を与えるアクリル
系モノマ一式(II)を与えるモノマーさらに必要であ
れば第3のもしくはそれ以上のモノマーをアゾビスイソ
ブチロニトリル、過酸化ベンゾイル等のラジカル開始剤
を使用し、公知の方法に従いラジカル共重合することに
よって容易に得ることが出来る。
本発明に用いる前記式(1)、(If)を有する重合体
は30℃での固有粘度が通常0.0!〜3す7g、好ま
しくはo、i −s、oぴ/Jのものが用いられる。
前記式(1)で示される単位を有するジアゾ樹脂はジア
ゾニウムジフェニルアミン、もしくは下式で示される置
換ジアゾニウムジフェニルアミンと、ホルムアルデヒド
、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒドのアルデヒドを
酸性触媒の存在下、重縮合させる公知の方法で容易に合
成される。重合度nはツ〜200であシ、好ましくはコ
〜!0のものが使用される。
R4は水素原子、C1〜C6の低級アルキル基又は01
〜C4の低級アルコキシ基を、R6、R7は水素原子、
メチル基、メトキシ基、エトキシ基を示す。
繰返し単位(1)、(II)を含む重合体とジアゾ樹脂
(Ill)の比率は該重合体700部に対し通常3〜j
θ部、好ましくはj〜30部が用いられる。
ジアゾ樹脂のアニオンYeとしては・・ロゲンアニオン
、Bη 、p 、有機スルホン酸アニオン、力JLM7
R7ニオ7、H8O,−、%So、、%ZnO2,、リ
ン酸アニオン、リン酸水素アニオン等が好適に用いられ
る。
通常は上記重合体及びジアゾ樹脂(II)双方を溶かす
ような溶媒、たとえばエチレングリコール等のアルコー
ル系溶媒、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセ
ロソルブ系溶媒、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジ
メチルスルホキシド(DMSO)、N−メチルピロリド
ン、水等の極性溶媒が好適に用いられる。
感光液そのものは、通常ジアゾ樹脂のため可視領域に吸
収を持っているが、スピンコーティング、キャスティン
グ、デイツプ法などで基板上に#膜を作シ、可視光、紫
外光等で露光を行えばジアゾ樹脂は分解し実用レベルの
透明性が確保出来る。
現像液としては前述した溶媒の7つもしくはその中から
選ばれる任意の混合溶媒にて現像される。
本発明の感光性組成物は水溶性染料特にカチオン染料に
よ)好適に染色することが出来る。
以下本発明の感光性組成物を用いたカラーフィルターの
一例につき図面を用いて更に詳細に説明する。
第1図(a)〜(j)は直付型カラーフィルターの製造
工程の一例を示す説明図である。
図中/はシリコンウェハー、=は光検知部、Jは保!!
膜、りは平坦化層、夕は被染色層、乙はマスク、7は耐
染色性絶縁層、?はボンディング・パッド、?は被染色
層、10は表面層、をそれぞれ示す。
直付型カラーフィルターの場合は固体撮像素子面上に直
接カラーフィルターが設けられるものであう、その基体
となる固体撮像素子は例えば第7図(a)に示すような
シリコンウエノ1−7に光検知部−が設けられ、その上
面にリンガラス、石英等の保護膜3が設けられた構造と
されている。固体撮像素子にはその他、走査線、遮光膜
等が設けられているが、図面には省略した。
本発明のカラーフィルターは上述のような固体撮像素子
の上面に形成するもののほかに液晶カラーデイスプレー
等にも使用出来るが、ここでは固体撮像素子に応用する
場合について工程順に説明する。
まず固体撮像素子の保護膜3の上に0.2〜2.0μ程
度の厚さに平坦化層ダを被覆する。この平坦化層は耐染
色性があシ、透明で染色層と充分な接着性を有し感光性
を持つものなら何でも食込が後述する耐染色性絶縁層7
と同じものを使用すると便利である。この層によって光
検知部の表面が平坦化され、被染色層!、耐染色性絶縁
層7等の形成が容易となシ、また被染色層!の厚みむら
等に基づく色のヒズミ等が軽減される。次いでこの平坦
托層ダ上に所定のポンディングパッド♂等を加工する(
第1図(b))。
この平坦化層グの材質、ポンディングパッドrの加工方
法については後に耐染色性絶縁層7の説明と合せて述べ
る。
次いで平坦化層y上に本発明の染色可能な感光性組成物
を塗布して被染色層!を構成するための感光性物質層を
形成する(第1図(C))。
被染色層!を構成するための感光性物質層は、通x、o
、i〜λμとなるように設ける。
次いで、被染色層!を構成するための感光性物質層上に
所定のパターンを有するマスクgを通して露光する(第
1図(d))。
通常は高圧水銀燈等を光源として露光する。
次いで、前述したような現像液で現像して所定のパター
ンの被染色層!を構成する部分を形成しく第1図(θ)
)、所定の分光特性を有する第1色目の前述したごとき
染料で公知の方法に従い染色して被染色層!を形成する
次いで、耐染色性絶縁層7を形成するための感光性樹脂
組成物を被覆する(第1図(f))。
この耐染色層としては耐染色性、基板及び染色層、無色
透明性、詭布性が良好な感光性樹脂組成物であれば何で
も食込が、たとえば我々が°先に提案した感光性組成物
(特 開閉にθ−コ104t4t)等が好適に用いられる(第
1図い))。平坦化層ダに本感光性組成物を使用した場
合も同様の操作でボンディング・パッドr等の加工がな
された透明な平坦化層ダを得ることが出来る。
次いで、該耐染色性絶縁層2上に、前述と同様にして被
染色層を構成するため本発明の感光性物質を塗布し、露
光、現像して所定のパターンの被染色層部分を形成する
。そして、所定の分光特性を有する第2色目の染料で染
色して第コの被染色層りを形成する(第1図(1))。
かかる操作を繰返し、耐染色性絶縁層を介して更に他の
被染色層を形成してもよい。
被染色層としては、赤、緑、肯の三原色系の3徳を用い
ろこともあれば、シアン、緑、黄の補色系の3狸ン用い
ることもある。その際、例えば、第1のシアンの被染色
層に、第一〇黄の被染色層を一部重なるように形成して
、その重なシ部分で第3色目の緑色を得るようにしても
よい。
通常、最上部の被染色層上に、表面の平滑化、或いは染
色層の保護のために表面層10を設ける。
六面層10としては、強度、透明性、中間層及び染色層
との密着性及びボンティング・パッド部などの加工性が
要求され、その要求を満たしたものならなんでもよいが
、前述の感光性組成物を使用しても良い。
狭面N10は通常0./〜コμの膜浮きなるように設け
さらVCNCN像現像所定のポンデイン1−は被染色層
の品質管理が容易であるため高い品質の固体撮像素子が
安定生産出来るのである。液晶カラーデイスプレーに応
用した際も同様の効果があることはいうまでもない。
〔実施例〕
以下実施例によシ本発明を更に具体的に説明する。
合成例/ メチルメタクリレート/ 0./ I、ヒドロキシルエ
チルメタクリレートJ、/#、、2−アクリルアミトコ
ーメチルプロパンヌルホン酸/θ、3!1をエタノール
JOOtdに解解し、窒素ガスで充分脱気を行う。
反応系を窒素雰囲気に保った!まに0℃に加熱し、アゾ
ビスイソブチロニトリル0.279を加え、60℃で2
時間反応させる。反応後、反応液をn−ヘキサン/41
00d中に滴下し、ポリマーを析出させ、析出したポリ
マーを再びエタノール100−に溶解し、600ゴの水
に滴下して再沈し、真空乾燥した。
収i/へり71.収率夕3.7%、固有粘度η3p/c
=θ、=4t3(エタノール中3θ℃、C=θ、J i
/dJ ) 合成例− メチルメタクリレート73.3?11ヒドロキシルエチ
ルメタクリレートλ、/11.2−アクリルアミトコ−
メチルプロパンスルホンH3,4’tIをエタノール/
!0ゴに溶解し、窒素ガスで充分脱気を行う。
反応系を窒素雰囲気に保ったまま60℃に加熱し、アゾ
ビスイソブチロニトリル0.27 Fを加え、30℃で
2時間反応させる。反応後、反応液をn−ヘキサン70
0−中に滴下し、ポリマーを析出させ、析出したポリマ
ーを再ひエタノール!θ−に溶解し、300−の水に7
1n下して再沈し、真空乾燥機で乾燥した。
収1に/ダ、!11収率26.6チ、固有粘度ηsp/
c口o、/6(エタノール中30℃、C=ニブリシジル
メタクリレート 4.(7& 、シンナ七 2イルオキシエチルメタクリレ−)7,7.9’4”p
−ジオキサン14to−に溶解し、30分塾素でバブリ
ングする。ついで窒1g雰囲気を保ったま−1≦0℃加
熱し、アゾビスインブチロニトリルθ、j j Jlを
加え40℃で6時間反応させる。反応終了後反応混合物
を4tjθ−のn−ヘキサンに滴下しポリマーを析出さ
せ、析出したポリマーヲ戸別後タダーのアセトンに溶解
し300−のメタノール中に滴下して再沈し、戸別後頭
圧下に乾燥する。
収量/ IJ !I(7/%)、固有粘度η8p / 
C鱗θ、j j(T HP中3θ℃、C#θ、2 J 
/dJ )実施例/ 合成例/のポリマーへj11.ジアゾニウムジフェニル
アミンとホルムアルデヒドから得た平均重合度≦のジア
ゾ樹脂0./ 2 Fをエチルセロソルブ/N−メチル
ー−ピロリドン;♂/−2(:i量比)の混合溶媒?、
!lに溶解して全体を10Iとし00.2μの”ミリポ
アフィルタ−”で濾過して感光液を得た。この感光液を
λインチロ0、!關厚テンパックス製ガラス基根上にス
ピンコーティング法(/θ00rpm)で/、2μの厚
さに塗布し丸。
感度、解像力、染色性、透明性、接着性についてそれぞ
れ以下に述べるような方法で評価を行った。
(11感度・・・・・・縮少投影露光機(キャノン製ス
テッパーFPA−/4t/ )を用いて露光後4tt 
”cで7分間の水現像を行った。それぞれの露光量にお
いて得られた膜厚をテンコール@製膜厚計α−ステップ
で測定し感度曲線を作製し残膜’4ro%を与える照射
エネルギー量をもって感度とした。
(2)解像力−・・解像力テスト用マスクを用い、縮少
投影露光機(キャノン製ステッパー?PA−74t/)
を用いて、感度評価の場合と同じように露光現像後得ら
れた像を光学顕微鏡(xsoo)観察し解像している最
小のラインアンド2ベースの巾をもって解像力とした。
(3)透明性・・・・・・ミカサ■製マスク7ライナー
MA−10を用いて全面露光、現像後、日立■製分光光
度計307を用−て3/θ〜710nmの分光透過率を
求めた。
(4ン  染色性・・・・・・  ミカサ■製マスクア
ライナ−MA−10を用いて全面露光現像した基板を後
に述べる染色条件で黄色又は青色に染色しリンス後、日
立■製分光光度計307を用すて3♂θ〜7 / On
mの分光透過率を求めた。
評価基準は次記の通りである。
○HTminの透過率が10%以下のものX:Tm1n
の透過率が70%以上のもの(5)密層性・・・・−粘
着テープ(セロノ為ンテープ)を指圧によ)よ〈接着し
、これを剥離することによシガラスとの接着性を評価し
た。
また、平坦化層の上面に実施例と同様にして染色層を形
成し上記と同様粘着テープで接着強度を評価した。
評価基準は次記の通シである。
O:全く剥離しないもの ×ニ一部でも剥離の見られるもの 実施例λ 合成例−のポリマーへjI1.実施例/七同じジアゾ樹
脂0./ 2 $1をエチルセロソルブ/N−メチルー
コービロリドンー?/2(重量比)の混合溶媒♂、79
 K溶解して全体を1011hし、0.2μの“ミリポ
アフィルタ−”で濾過して感光液を得た。この感光液を
λインチロ0.!n厚テンパックス製ガラス基板上はス
ピンコーティング法(10O□rpm)でへコμの厚さ
に塗布した。
次いで、縮少投影露光機(キャノン製ヌテツパーF’F
A−ハq)を用いて露光後、−0℃のエチルセロソルブ
で7分間現像した。
感度、解像力、染色性、透明性、接着性について実施例
/と同様の方法で評価した。
実施例3 合成例3で合成した重合体へ4tJllに増感剤として
コージペンゾイルメチレンーJ−メチルナフトチアゾリ
ンQ’、219を加え、シクロヘキサノンに溶解して全
体を101とし、 0.2μの1ミリポアフィルタ−”
で濾過して感光液を得た。
この感光液を、多数の光検知部とこれをIaAkbする
駆動回路とからなる固体撮像素子の基板上にOl−〜コ
、θμ程度の厚さになるようにスピンコ−ティング塗布
して平坦化層を形成した。
塗布した平坦化層は黄色味を帯びていた。この平坦化層
を形成する樹脂層にボンディングバット等の所定のパタ
ーンを有するマスクを通して高圧水銀燈が装備されたマ
スクアライナ−Mム−1Q(ミカサ@製)を用い3ダQ
ミリジユル/dのエネルギー量で漏光した後20℃のメ
チルエチルケトン/イソプロパツール=2//(重量比
)で7分間現像した。
得られたボンディングバット部などの加工がなされた平
坦化層は黄色味が消え透明な層であつた。
次いで、この平坦化層上に実施例/と同様に作成した感
光性組成物を膜厚が7μとなるようにスピンフーティン
グによシ塗布して、被染色層を形成する感光性物質層を
形成した。
この被染色層を形成する感光性物質層に所定のパターン
を有するマスクを通して前記と同じ装置を用vsaoミ
リジュール/c11のエネルギー量で露光した後、4t
J℃の水で7分間現像した。次いで、60℃で71分ポ
ストベークを行った。
酢酸でpHJ、!に調整したグイアクリルイエローjG
−N(三菱化成工業物製)(ダイアクリルは三菱化成工
業■の商品名)のo、2%水溶叡中に60℃、j分xm
演し染色処理して被染色r−を形成した。
欠いで平坦化層と同じ組成の感光性組成物を膜厚が0.
!μと7iるようにスピンコーティング塗布し、平坦化
層の場合と同様に露光、現像して透明でかつボンデイン
ク・バット部などの加工がなされた耐染色性絶縁層を形
成した。
次いで、この耐染色性絶縁層上に前述と同様にして染色
可能な感光性物質層を形成し、前述と同様に露光現像し
た後、酢酸でpHを3.!に調整したダイアクリルブリ
リアントブルーH2R−N(三菱化成工業■製)の約0
.7%水溶液で60℃、!分間染色処理して被染色層を
形成した。
次いで、表面層として平坦化層と同じ感光性組成物を膜
厚Q、!μとなるようにスピンコーティングによりe布
して前記と同様の条件にて露光、現像してボンディング
・パッド部等の加工のなされた透明な表面層を形成しカ
ラーフィルターが直付された固体カラー撮像素子を得た
〔発明の効果〕
本発明の組成物は感光性を有し、しかも染色性に優れて
いるものであ)、例えば固体撮像素子等に塔載する有機
カラーフィルターの染色層等として好適に用込ることか
できる。
【図面の簡単な説明】
第7図(a)〜(j)は直付型カラーフィルターの製造
工程の一例を示゛す説明図である。 図中/はシリコンウェハー、コは光検知部、3は保護膜
、グは平坦化層、!は被染色層、≦はマスク、7は耐染
色性絶縁層、♂はボンディング・パッド、りは被染色層
、10は表面層をそれぞれ示す。 出 願 人  三菱化成工業株式会社 代 理 人  弁理士 長谷用  − (ほか7名) 第 1 凪 (’t/)f) 11圀 にf)2)

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)下記式( I )及び(II)で示される繰返し単位
    を有する重合体と下記式(III)で示される単位を有す
    るジアゾ樹脂を含有することを特徴とする染色可能な感
    光性組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I )▲数式、化
    学式、表等があります▼(II)▲数式、化学式、表等が
    あります▼(III) (( I )〜(III)式中、R^1、R^2は水素原子又
    はメチル基を示し、R^3は水酸基又は水酸基を含む基
    を示し、Aは酸素原子又は−NH−基を示し、Bは置換
    されていてもよいC_1〜C_6のアルキレン基を示す
    。X^■はH^+、アルカリ金属カチオン又は第4級ア
    ンモニウムカチオンを示し、Y^■はアニオンを示す。 R^4は水素原子、C_1を〜C_5の低級アルキル基
    又はC_1〜C_4の低級アルコキシ基を、R^5は水
    素原子、メチル基またはフエニル基を、R^6、R^7
    は水素原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基を示す
    。 nは2〜200の整数である。)
  2. (2)式(II)中のR^3が下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^3は置換されていてもよいC_1〜C_6
    のアルキレン基を示す。) で示される基である特許請求の範囲第1項記載の組成物
JP17515886A 1986-07-25 1986-07-25 染色可能な感光性組成物 Expired - Lifetime JPH0820729B2 (ja)

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JP (1) JPH0820729B2 (ja)

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