JPH0593044A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物Info
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- JPH0593044A JPH0593044A JP743292A JP743292A JPH0593044A JP H0593044 A JPH0593044 A JP H0593044A JP 743292 A JP743292 A JP 743292A JP 743292 A JP743292 A JP 743292A JP H0593044 A JPH0593044 A JP H0593044A
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- Optical Filters (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 レジスト、特にカラーフィルター用の平坦化
膜、保護膜、反射防止膜等に有用な硬化性樹脂組成物を
提供する。 【構成】 ポリグリシジルメタクリレート類と、特定の
アゾ系又は／及びジスチリルピリジン系化合物を含む熱
硬化剤とを含有する硬化性樹脂組成物。
膜、保護膜、反射防止膜等に有用な硬化性樹脂組成物を
提供する。 【構成】 ポリグリシジルメタクリレート類と、特定の
アゾ系又は／及びジスチリルピリジン系化合物を含む熱
硬化剤とを含有する硬化性樹脂組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は硬化性樹脂組成物に関
し、さらに詳しくはレジスト、特にカラーフィルター用
途における保護膜、平坦化膜または反射防止膜に使用さ
れる硬化性樹脂組成物に関する。
し、さらに詳しくはレジスト、特にカラーフィルター用
途における保護膜、平坦化膜または反射防止膜に使用さ
れる硬化性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、２次元画像を電気信号に変換する
ために、固体撮像素子が用いられ、カラービデオカメラ
の軽量化および高解像度化が進んでいる。例えばＣＣＤ
（チャージカップルドデバイス）と呼ばれる固体撮像素
子では、チップ上に微細に分割された多数の受光部の上
に直接カラーフィルターを設ける方向で、高解像度化が
進んでいる。ここで、カラーフィルターの被染色膜形成
材料としては、６価クロム化合物を光架橋剤とするゼラ
チンなどの天然高分子からなるネガ型の感光性組成物が
広く用いられている。このような感光性組成物を、ＣＣ
Ｄ基板上にスピンコートで塗布した後、マスク露光によ
り所定の受光面上の染色部のみを露光し、現像を行う。
このようにして得られた透明パターンを染色液に浸漬し
て染色を行う。次に染色パターン上にアクリル系の樹脂
等で保護膜を形成する。以上の操作を繰り返すことによ
り、混染することなく多色のカラーフィルターが作成さ
れる。
ために、固体撮像素子が用いられ、カラービデオカメラ
の軽量化および高解像度化が進んでいる。例えばＣＣＤ
（チャージカップルドデバイス）と呼ばれる固体撮像素
子では、チップ上に微細に分割された多数の受光部の上
に直接カラーフィルターを設ける方向で、高解像度化が
進んでいる。ここで、カラーフィルターの被染色膜形成
材料としては、６価クロム化合物を光架橋剤とするゼラ
チンなどの天然高分子からなるネガ型の感光性組成物が
広く用いられている。このような感光性組成物を、ＣＣ
Ｄ基板上にスピンコートで塗布した後、マスク露光によ
り所定の受光面上の染色部のみを露光し、現像を行う。
このようにして得られた透明パターンを染色液に浸漬し
て染色を行う。次に染色パターン上にアクリル系の樹脂
等で保護膜を形成する。以上の操作を繰り返すことによ
り、混染することなく多色のカラーフィルターが作成さ
れる。
【０００３】ところで、上記の保護膜には一般には次の
ような性能が要求される。 （１）保護機能を有する。被染色層（ゼラチン等）を保
護し水溶性の染料の浸透を防ぐ（各層間の混色を防
ぐ）。 （２）染色、モールデイング等の熱処理時に膨張・収縮
を起こさない。 （３）基板及び染色層との密着性がよい。 （４）リソグラフィーが可能である（保護膜の一部を分
解し，配線を採る工程があるため）。 （５）可視光を透過する。
ような性能が要求される。 （１）保護機能を有する。被染色層（ゼラチン等）を保
護し水溶性の染料の浸透を防ぐ（各層間の混色を防
ぐ）。 （２）染色、モールデイング等の熱処理時に膨張・収縮
を起こさない。 （３）基板及び染色層との密着性がよい。 （４）リソグラフィーが可能である（保護膜の一部を分
解し，配線を採る工程があるため）。 （５）可視光を透過する。
【０００４】従来、以上の保護膜の条件を満たすものと
して、電子線レジストとして知られるポリグリシジルメ
タクリレート（特公昭４９−７４９５号）が用いられて
いた。
して、電子線レジストとして知られるポリグリシジルメ
タクリレート（特公昭４９−７４９５号）が用いられて
いた。
【０００５】上記ポリグリシジルメタクリレートは、未
硬化の状態で使われており、高分子量化により耐熱性と
硬度を付与している。しかしながら、いずれも未だ不十
分であり、例えば２００℃以上で熱分解が起こり、さら
に熱処理時に収縮が起きて保護膜層間の被染色層のパタ
ーンのズレを引き起こす等の問題があった。また、ＣＣ
Ｄのようなアルミ配線が縦横に走る基板上に直接カラー
フィルターを設ける方法においては、被染色層をフォト
リソグラフィーで形成するときに、基板からの反射光が
悪影響を及ぼすことが指摘されている。すなわち、所定
の受光面上の染色部のみを露光したいのにもかかわら
ず、基板のアルミからの反射光により所定外の部分も露
光されてしまい、寸法精度よくカラーフィルターを形成
することができなくなるのである。ところが、上記ポリ
グリシジルメタクリレートは、紫外から可視域にかけて
非常に透明なため、反射光を防止することができなかっ
た。
硬化の状態で使われており、高分子量化により耐熱性と
硬度を付与している。しかしながら、いずれも未だ不十
分であり、例えば２００℃以上で熱分解が起こり、さら
に熱処理時に収縮が起きて保護膜層間の被染色層のパタ
ーンのズレを引き起こす等の問題があった。また、ＣＣ
Ｄのようなアルミ配線が縦横に走る基板上に直接カラー
フィルターを設ける方法においては、被染色層をフォト
リソグラフィーで形成するときに、基板からの反射光が
悪影響を及ぼすことが指摘されている。すなわち、所定
の受光面上の染色部のみを露光したいのにもかかわら
ず、基板のアルミからの反射光により所定外の部分も露
光されてしまい、寸法精度よくカラーフィルターを形成
することができなくなるのである。ところが、上記ポリ
グリシジルメタクリレートは、紫外から可視域にかけて
非常に透明なため、反射光を防止することができなかっ
た。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らはポリグリ
シジルメタクリレート類と特定の化合物とを併用するこ
とにより前記問題点を解決して、耐熱性に優れ、且つ反
射防止能を有する硬化性樹脂組成物を見出した。
シジルメタクリレート類と特定の化合物とを併用するこ
とにより前記問題点を解決して、耐熱性に優れ、且つ反
射防止能を有する硬化性樹脂組成物を見出した。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）
（Ｉ）
【０００８】
【化５】
【０００９】〔式中、Ｒ1 〜Ｒ5 はそれぞれ独立に、水
素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル
もしくはアルコキシ基、ヒドロキシル基、ニトロ基また
は−ＣＯＯＲ7 を表わし、Ｒ7 は水素原子または置換さ
れていてもよいアルキル基を表わす。Ｒ6 は下記式
素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル
もしくはアルコキシ基、ヒドロキシル基、ニトロ基また
は−ＣＯＯＲ7 を表わし、Ｒ7 は水素原子または置換さ
れていてもよいアルキル基を表わす。Ｒ6 は下記式
【００１０】
【化６】
【００１１】（式中、Ｒ8 はアルキル基を表わす。）で
示される基、置換されていてもよいナフチル基または下
記式
示される基、置換されていてもよいナフチル基または下
記式
【００１２】
【化７】
【００１３】（式中、Ｒ9 およびＲ10はそれぞれ独立
に、水素原子、置換されていてもよいアルキルまたはア
リール基を表わす。）で示される基を表わす。〕で示さ
れるアゾ系化合物又は下記一般式（ＩＩ）
に、水素原子、置換されていてもよいアルキルまたはア
リール基を表わす。）で示される基を表わす。〕で示さ
れるアゾ系化合物又は下記一般式（ＩＩ）
【００１４】
【化８】
【００１５】〔式中、Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立
に、水素原子、置換されていてもよいアルキルもしくは
アリール基または−ＣＯＲ13を表わす。Ｒ13は置換され
ていてもよいアルキルもしくはアリール基を表わす。〕
で示されるジスチリルピリジン系化合物の少なくとも１
つを含む熱硬化剤と、ポリグリシジルメタクリレート類
とを含有する硬化性樹脂組成物である。
に、水素原子、置換されていてもよいアルキルもしくは
アリール基または−ＣＯＲ13を表わす。Ｒ13は置換され
ていてもよいアルキルもしくはアリール基を表わす。〕
で示されるジスチリルピリジン系化合物の少なくとも１
つを含む熱硬化剤と、ポリグリシジルメタクリレート類
とを含有する硬化性樹脂組成物である。
【００１６】以下、本発明について詳細に説明する。ポ
リグリシジルメタクリレート類としては、グリシジルメ
タクリレートの単独重合体或いはグリシジルメタクリレ
ートとメタクリル酸アルキルエステルもしくはアクリロ
ニトリル等との共重合体が挙げられる。これらの重合体
はいずれも通常のラジカル重合反応により容易に製造で
きる。
リグリシジルメタクリレート類としては、グリシジルメ
タクリレートの単独重合体或いはグリシジルメタクリレ
ートとメタクリル酸アルキルエステルもしくはアクリロ
ニトリル等との共重合体が挙げられる。これらの重合体
はいずれも通常のラジカル重合反応により容易に製造で
きる。
【００１７】ポリグリシジルメタクリレート類の重量平
均分子量は通常5000〜1000000 、好ましくは10000 〜60
0000、さらに好ましくは50000 〜500000である。グリシ
ジルメタクリレートと共重合させる他のモノマー（例え
ばメタクリル酸アルキルエステルもしくはアクリロニト
リル等）とのモル比は、塗布性及び硬化時間等を考慮し
て適切な範囲が定められるが、通常１：９〜９：１、好
ましくは４：６〜６：４である。
均分子量は通常5000〜1000000 、好ましくは10000 〜60
0000、さらに好ましくは50000 〜500000である。グリシ
ジルメタクリレートと共重合させる他のモノマー（例え
ばメタクリル酸アルキルエステルもしくはアクリロニト
リル等）とのモル比は、塗布性及び硬化時間等を考慮し
て適切な範囲が定められるが、通常１：９〜９：１、好
ましくは４：６〜６：４である。
【００１８】一般式（Ｉ）中、Ｒ1 〜Ｒ5 で表わされる
置換されていてもよいアルキル基は分岐していてもよ
く、好ましくは炭素数１〜５のものが、さらに好ましく
はメチル又はエチル基が挙げられる。置換されていても
よいアルコキシ基として好ましくはメトキシ又はエトキ
シ基が挙げられる。アルキル及びアルコキシ基の置換基
としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基等が例示され
る。Ｒ7 で表わされる置換されていてもよいアルキル基
は分岐していてもよく、好ましくは炭素数１〜５のもの
が、さらに好ましくはメチル又はエチル基が挙げられ
る。好ましいＲ1 〜Ｒ5 としては水素原子、ハロゲン原
子、炭素数１〜５のアルキル基、ニトロ基又は−ＣＯＯ
Ｒ7 が挙げられる。Ｒ8 で表わされるアルキル基として
好ましくは炭素数１〜５のものが、さらに好ましくはメ
チル又はエチル基が挙げられる。
置換されていてもよいアルキル基は分岐していてもよ
く、好ましくは炭素数１〜５のものが、さらに好ましく
はメチル又はエチル基が挙げられる。置換されていても
よいアルコキシ基として好ましくはメトキシ又はエトキ
シ基が挙げられる。アルキル及びアルコキシ基の置換基
としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基等が例示され
る。Ｒ7 で表わされる置換されていてもよいアルキル基
は分岐していてもよく、好ましくは炭素数１〜５のもの
が、さらに好ましくはメチル又はエチル基が挙げられ
る。好ましいＲ1 〜Ｒ5 としては水素原子、ハロゲン原
子、炭素数１〜５のアルキル基、ニトロ基又は−ＣＯＯ
Ｒ7 が挙げられる。Ｒ8 で表わされるアルキル基として
好ましくは炭素数１〜５のものが、さらに好ましくはメ
チル又はエチル基が挙げられる。
【００１９】Ｒ6 で表わされるナフチル基の置換基とし
ては、下記式
ては、下記式
【００２０】
【化９】
【００２１】〔式中、Ｒ14はヒドロキシル基、−Ｏ
Ｒ15、−ＣＮ、−ＮＯ2 または−ＯＣＯＲ 16を表わ
す。〕で示される基、ヒドロキシル基、アルコキシ基等
が挙げられる。また、Ｒ9 及びＲ10で表わされるアルキ
ルまたはアリール基の置換基としては、ヒドロキシル
基、−ＯＲ15、−ＣＮ、−ＮＯ2 、−ＯＣＯＲ16、−Ｓ
Ｏ2 ＮＨＲ 16等が挙げられる。ここでＲ15としてはアル
キル基等が挙げられ、好ましくは炭素数１〜５のアルキ
ル基が、さらに好ましくはメチル又はエチル基が、各々
挙げられる。Ｒ16としては炭素数１〜５のアルキル基又
はアリール基等が挙げられる。
Ｒ15、−ＣＮ、−ＮＯ2 または−ＯＣＯＲ 16を表わ
す。〕で示される基、ヒドロキシル基、アルコキシ基等
が挙げられる。また、Ｒ9 及びＲ10で表わされるアルキ
ルまたはアリール基の置換基としては、ヒドロキシル
基、−ＯＲ15、−ＣＮ、−ＮＯ2 、−ＯＣＯＲ16、−Ｓ
Ｏ2 ＮＨＲ 16等が挙げられる。ここでＲ15としてはアル
キル基等が挙げられ、好ましくは炭素数１〜５のアルキ
ル基が、さらに好ましくはメチル又はエチル基が、各々
挙げられる。Ｒ16としては炭素数１〜５のアルキル基又
はアリール基等が挙げられる。
【００２２】一般式（Ｉ）で示されるアゾ系化合物とし
ては、例えば次のようなものが挙げられる。
ては、例えば次のようなものが挙げられる。
【００２３】
【化１０】
【００２４】一般式（Ｉ）で示されるアゾ系化合物は
「染料化学」（安部田、今田著、色染社、１９８９年）
等に記載されている方法に準じて容易に製造可能であ
り、例えば置換アニリン類をジアゾ化し、次いで所定の
複素環系、アニリン系またはナフタレン系の中間体とカ
ップリング反応を行うことにより得られる。
「染料化学」（安部田、今田著、色染社、１９８９年）
等に記載されている方法に準じて容易に製造可能であ
り、例えば置換アニリン類をジアゾ化し、次いで所定の
複素環系、アニリン系またはナフタレン系の中間体とカ
ップリング反応を行うことにより得られる。
【００２５】一般式（ＩＩ）中、Ｒ11〜Ｒ12で表わされ
る置換されていてもよいアルキル基は分岐していてもよ
く、好ましくは炭素数１〜５のものが、さらに好ましく
はメチル又はエチル基が挙げられる。Ｒ13で表わされる
置換されていてもよいアルキル基は分岐していてもよ
く、好ましくは炭素数１〜５のものが挙げられる。Ｒ11
〜Ｒ13で表わされるアルキル基の置換基としては、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシル基等が例示される。Ｒ11〜Ｒ13
で表わされるアリール基の置換基としては、ハロゲン原
子、ヒドロキシル基、アルキル基等が例示される。好ま
しいＲ11〜Ｒ12としては水素原子、炭素数１〜５のアル
キル基又は−ＣＯＲ13が挙げられる。一般式（ＩＩ）で
示されるジスチリルピリジン系化合物としては、例えば
次のようなものが挙げられる。
る置換されていてもよいアルキル基は分岐していてもよ
く、好ましくは炭素数１〜５のものが、さらに好ましく
はメチル又はエチル基が挙げられる。Ｒ13で表わされる
置換されていてもよいアルキル基は分岐していてもよ
く、好ましくは炭素数１〜５のものが挙げられる。Ｒ11
〜Ｒ13で表わされるアルキル基の置換基としては、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシル基等が例示される。Ｒ11〜Ｒ13
で表わされるアリール基の置換基としては、ハロゲン原
子、ヒドロキシル基、アルキル基等が例示される。好ま
しいＲ11〜Ｒ12としては水素原子、炭素数１〜５のアル
キル基又は−ＣＯＲ13が挙げられる。一般式（ＩＩ）で
示されるジスチリルピリジン系化合物としては、例えば
次のようなものが挙げられる。
【００２６】
【化１１】
【００２７】一般式（ＩＩ）で示されるジスチリルピリ
ジン系化合物は、例えば２，６−ジメチルピリジンとヒ
ドロキシベンズアルデヒドとを氷酢酸の存在下に反応さ
せ、必要により、上記反応により得られた化合物をさら
にその誘導体とすることにより製造することができる。
ジン系化合物は、例えば２，６−ジメチルピリジンとヒ
ドロキシベンズアルデヒドとを氷酢酸の存在下に反応さ
せ、必要により、上記反応により得られた化合物をさら
にその誘導体とすることにより製造することができる。
【００２８】本発明の硬化性樹脂組成物において、アゾ
系化合物の量は通常、ポリグリシジルメタクリレート類
100 重量部に対して0.01〜20重量部、好ましくは0.1 〜
10重量部である。ジスチリルピリジン系化合物の量は通
常、ポリグリシジルメタクリレート類100 重量部に対し
て0.001 〜20重量部、好ましくは0.01〜５重量部であ
る。さらには、必要に応じて前記アゾ系化合物及びジス
チリルピリジン系化合物以外の硬化剤を併用することも
できる。この場合の硬化剤としては、熱硬化剤が好まし
く用いられ、具体的には、トリフェニルホスフィン、低
級アルキルアミン（例えばヘキサメチレンジアミン又は
トリエチレンテトラミン等）、芳香族アミン（例えばジ
フェニルアミン又はアミノフェノール等）およびそのビ
ス体、又はフェノール類（例えばクレゾール類またはビ
スフェノールＡ等）およびそのビス体等が挙げられる。
系化合物の量は通常、ポリグリシジルメタクリレート類
100 重量部に対して0.01〜20重量部、好ましくは0.1 〜
10重量部である。ジスチリルピリジン系化合物の量は通
常、ポリグリシジルメタクリレート類100 重量部に対し
て0.001 〜20重量部、好ましくは0.01〜５重量部であ
る。さらには、必要に応じて前記アゾ系化合物及びジス
チリルピリジン系化合物以外の硬化剤を併用することも
できる。この場合の硬化剤としては、熱硬化剤が好まし
く用いられ、具体的には、トリフェニルホスフィン、低
級アルキルアミン（例えばヘキサメチレンジアミン又は
トリエチレンテトラミン等）、芳香族アミン（例えばジ
フェニルアミン又はアミノフェノール等）およびそのビ
ス体、又はフェノール類（例えばクレゾール類またはビ
スフェノールＡ等）およびそのビス体等が挙げられる。
【００２９】本発明の硬化剤樹脂組成物をレジスト等に
用いる際に使用できる溶剤は、適当な乾燥速度を有し、
均一で平滑な塗膜を与えるものがよい。このような溶媒
としては、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソ
ルブアセテート等のセロソルブエステル類、酢酸ブチ
ル、酢酸イソアミル等の酢酸エステル類、キシレン等の
芳香族炭化水素類、メチルイソブチルケトン、ヘプタノ
ン等のケトン類等が挙げられる。溶剤量はウエハー上に
均質で、ピンホールおよび塗りむらのない塗膜ができる
塗布が可能で有れば特に制限はないが、例えばエチルセ
ロソルブアセテートを用いた場合に、好ましくはレジス
ト組成物の全重量に対して50〜95重量％である。
用いる際に使用できる溶剤は、適当な乾燥速度を有し、
均一で平滑な塗膜を与えるものがよい。このような溶媒
としては、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソ
ルブアセテート等のセロソルブエステル類、酢酸ブチ
ル、酢酸イソアミル等の酢酸エステル類、キシレン等の
芳香族炭化水素類、メチルイソブチルケトン、ヘプタノ
ン等のケトン類等が挙げられる。溶剤量はウエハー上に
均質で、ピンホールおよび塗りむらのない塗膜ができる
塗布が可能で有れば特に制限はないが、例えばエチルセ
ロソルブアセテートを用いた場合に、好ましくはレジス
ト組成物の全重量に対して50〜95重量％である。
【００３０】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例によって何ら限
定されるものではない。
に説明するが、本発明はこれらの実施例によって何ら限
定されるものではない。
【００３１】実施例および比較例 ポリグリシジルメタクリレート（ポリスチレン換算重量
平均分子量156000）と熱硬化剤とを、下表に示すような
組成でエチルセロソルブアセテート900 重量部に溶解
し、この溶液を透明ガラス基板およびシリコン基板上に
回転塗布して厚さ1.0 μｍの樹脂膜を得た。次にコンベ
クションオーブン中、170 ℃で１時間の熱処理を行って
硬化させた。次いで、シリコン基板上に形成した試料に
ついては500 Ｗのキセノン水銀ランプによりマスク露光
を行い、メチルイソブチルケトンで現像して線状パター
ンを形成した。
平均分子量156000）と熱硬化剤とを、下表に示すような
組成でエチルセロソルブアセテート900 重量部に溶解
し、この溶液を透明ガラス基板およびシリコン基板上に
回転塗布して厚さ1.0 μｍの樹脂膜を得た。次にコンベ
クションオーブン中、170 ℃で１時間の熱処理を行って
硬化させた。次いで、シリコン基板上に形成した試料に
ついては500 Ｗのキセノン水銀ランプによりマスク露光
を行い、メチルイソブチルケトンで現像して線状パター
ンを形成した。
【００３２】上記溶液中の熱硬化剤の耐熱性について
は、透明ガラス基板上に形成したサンプルの吸収スペク
トルを紫外−可視吸光光度計UV−365 （島津製作所製）
で測定して、熱処理（170 又は200 ℃・１時間）の前後
で比較した。スペクトルが殆ど変化しなければ熱硬化剤
の熱分解や昇華は起こっていないと判断し、次の基準で
評価した。 200 ℃でもスペクトルが変化しないもの： ◎ 200 ℃で変化するが、170 ℃で変化しないもの：○ 170 ℃でもスペクトルが変化したもの： ×
は、透明ガラス基板上に形成したサンプルの吸収スペク
トルを紫外−可視吸光光度計UV−365 （島津製作所製）
で測定して、熱処理（170 又は200 ℃・１時間）の前後
で比較した。スペクトルが殆ど変化しなければ熱硬化剤
の熱分解や昇華は起こっていないと判断し、次の基準で
評価した。 200 ℃でもスペクトルが変化しないもの： ◎ 200 ℃で変化するが、170 ℃で変化しないもの：○ 170 ℃でもスペクトルが変化したもの： ×
【００３３】熱硬化性についてはメチルイソブチルケト
ンに180 秒浸漬現像する前と後で、膜厚を測定した。膜
べりが３％未満であるものを○、３％以上であるものを
×とした。また、熱硬化せず、メチルイソブチルケトン
に溶解し著しい膜べり（20％以上）を起こしたものは×
×とした。パターン形状については30μｍの線状パター
ンを光学顕微鏡により観察して評価した。
ンに180 秒浸漬現像する前と後で、膜厚を測定した。膜
べりが３％未満であるものを○、３％以上であるものを
×とした。また、熱硬化せず、メチルイソブチルケトン
に溶解し著しい膜べり（20％以上）を起こしたものは×
×とした。パターン形状については30μｍの線状パター
ンを光学顕微鏡により観察して評価した。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【表２】
【００３６】上表中の熱硬化剤Ａ〜Ｊは次のとおりであ
る。
る。
【００３７】
【化１２】
【００３８】
【化１３】
【００３９】さらに、本発明の硬化性樹脂組成物により
形成された保護膜の保護機能が良好であることを染色液
中（pH3.0 、60℃の染料水溶液）で確認した。また、本
発明の硬化性樹脂組成物を用いた液を、アルミを蒸着し
たシリコンウエハー上に塗布し、熱処理後、その上にゼ
ラチン−重クロム酸系のネガ型感光性樹脂を塗布し、ｇ
線あるいはｉ線のステッパーを用いてマスク露光を行っ
た。反射防止能の無いポリグリシジルメタクリレートを
下地にした場合には、未露光部にも反射光が当たるの
で、3.0 μｍのライアンドスペースパターンを形成する
ことが出来なかった。一方、本発明の硬化性樹脂組成物
を下地にすると3.0 μｍの良好なラインアンドスペース
パターンが形成できた。
形成された保護膜の保護機能が良好であることを染色液
中（pH3.0 、60℃の染料水溶液）で確認した。また、本
発明の硬化性樹脂組成物を用いた液を、アルミを蒸着し
たシリコンウエハー上に塗布し、熱処理後、その上にゼ
ラチン−重クロム酸系のネガ型感光性樹脂を塗布し、ｇ
線あるいはｉ線のステッパーを用いてマスク露光を行っ
た。反射防止能の無いポリグリシジルメタクリレートを
下地にした場合には、未露光部にも反射光が当たるの
で、3.0 μｍのライアンドスペースパターンを形成する
ことが出来なかった。一方、本発明の硬化性樹脂組成物
を下地にすると3.0 μｍの良好なラインアンドスペース
パターンが形成できた。
【００４０】
【発明の効果】本発明の硬化性樹脂組成物は耐熱性、熱
硬化性、パターン形状等の諸性能に優れており、レジス
ト、特にカラーフィルター用の平坦化膜、保護膜、反射
防止膜等として有用である。
硬化性、パターン形状等の諸性能に優れており、レジス
ト、特にカラーフィルター用の平坦化膜、保護膜、反射
防止膜等として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 63/00 Ｇ０２Ｂ 5/20 7724−2Ｋ Ｇ０３Ｆ 7/027 9019−2Ｈ 7/038 ５０３ 7124−2Ｈ Ｈ０１Ｌ 21/027 23/29 23/31 7352−4Ｍ Ｈ０１Ｌ 21/30 ３６１ Ｘ 8617−4Ｍ 23/30 Ｒ
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1 〜Ｒ5 はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、置換されていてもよいアルキルもしくはアル
コキシ基、ヒドロキシル基、ニトロ基または−ＣＯＯＲ
7 を表わし、Ｒ7 は水素原子または置換されていてもよ
いアルキル基を表わす。Ｒ6 は下記式 【化２】 （式中、Ｒ8 はアルキル基を表わす。）で示される基、
置換されていてもよいナフチル基または下記式 【化３】 （式中、Ｒ9 およびＲ10はそれぞれ独立に、水素原子、
置換されていてもよいアルキルまたはアリール基を表わ
す。）で示される基を表わす。〕で示されるアゾ系化合
物又は下記一般式（ＩＩ） 【化４】 〔式中、Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立に、水素原子、
置換されていてもよいアルキルもしくはアリール基また
は−ＣＯＲ13を表わす。Ｒ13は置換されていてもよいア
ルキルもしくはアリール基を表わす。〕で示されるジス
チリルピリジン系化合物の少なくとも１つを含む熱硬化
剤と、ポリグリシジルメタクリレート類とを含有するこ
とを特徴とする硬化性樹脂組成物。 - 【請求項２】ポリグリシジルメタクリレート類がグリシ
ジルメタクリレートとメタクリル酸アルキルエステルと
の共重合体である請求項１に記載の硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
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Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-193957 | 1991-08-02 | ||
| JP19395791 | 1991-08-02 | ||
| JP743292A JP3206068B2 (ja) | 1991-08-02 | 1992-01-20 | 硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=26341721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP743292A Expired - Fee Related JP3206068B2 (ja) | 1991-08-02 | 1992-01-20 | 硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3206068B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP2012162749A (ja) * | 2001-03-13 | 2012-08-30 | Ohio State Univ | ポリマーおよびオリゴマー、それらの合成、ならびにこれらを組み込んだ電子デバイス |
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1992
- 1992-01-20 JP JP743292A patent/JP3206068B2/ja not_active Expired - Fee Related
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