JPS63317517A - 硬質ポリウレタンフォ−ムの製造方法 - Google Patents

硬質ポリウレタンフォ−ムの製造方法

Info

Publication number
JPS63317517A
JPS63317517A JP62154236A JP15423687A JPS63317517A JP S63317517 A JPS63317517 A JP S63317517A JP 62154236 A JP62154236 A JP 62154236A JP 15423687 A JP15423687 A JP 15423687A JP S63317517 A JPS63317517 A JP S63317517A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
rigid polyurethane
polyurethane foam
isocyanate
tolylene diisocyanate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP62154236A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0689102B2 (ja
Inventor
Buaigando Etsukuharudo
エックハルド・ヴァイガンド
Yoshitoku Kihara
木原　良徳
Masaru Honda
本多　勝
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumika Covestro Urethane Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Bayer Urethane Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Bayer Urethane Co Ltd filed Critical Sumitomo Bayer Urethane Co Ltd
Priority to JP62154236A priority Critical patent/JPH0689102B2/ja
Priority to US07/204,053 priority patent/US4853417A/en
Priority to DE8888109166T priority patent/DE3877424T2/de
Priority to AT88109166T priority patent/ATE84553T1/de
Priority to EP88109166A priority patent/EP0295568B1/en
Publication of JPS63317517A publication Critical patent/JPS63317517A/ja
Publication of JPH0689102B2 publication Critical patent/JPH0689102B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/721—Two or more polyisocyanates not provided for in one single group C08G18/73 - C08G18/80
    • C08G18/725—Combination of polyisocyanates of C08G18/78 with other polyisocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
    • C08G18/794—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aromatic isocyanates or isothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
    • C08G18/8006—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32
    • C08G18/8009—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32 with compounds of C08G18/3203
    • C08G18/8012—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32 with compounds of C08G18/3203 with diols
    • C08G18/8019—Masked aromatic polyisocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0025—Foam properties rigid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0041—Foam properties having specified density
    • C08G2110/005—< 50kg/m3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0083—Foam properties prepared using water as the sole blowing agent
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S528/902—Particulate material prepared from an isocyanate

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の背景〕 硬質ポリウレタンフォームの製造には各種のイソシアネ
ート化合物が用いられている（ハンザ−社出版の「ポリ
ウレタン・ハンドブックＪ　　（１９８５年）第６・１
量弁１１ヒ）。主にポリメチレンポリフェニルポリイソ
シアネート（以下ポリメリックＭＤＩと言う）や　２，
４−および／または２１　ｓ　−トリレンジイソシアネ
ート（以下ＴＤＩと言う）のプレポリマーが用いられて
いる。
ポリメリックＭＤＩを用いた発泡システムは硬化性が良
好であるが、充填すべき空隙を完全に満すのに注入量を
多くする必要がある。また得られる硬質ポリウレタンフ
ォームの熱伝導率も高くなりがちで、断熱性能が低下す
る。
一方ＴＤＩプレポリマーを用いた発泡システムは注入量
の削減が可能で熱伝導率の低下（断熱性能の向上）にも
寄与するが、反応性が低く硬質ポリウレタンフォームの
成形時間が長くなる。
ポリメリックＭＤＩとＴＤＩプレポリマーとの混合物を
用いる場合は両者の長所が組合わされ短所が補われるが
、低密度の硬質ポリウレタンフォームを製造するとき、
発泡体の圧縮強度が低下し、冷却したときの寸法安定性
が不十分で収縮変形することがある。
さらにＴＤＩを加熱処理し、カルボジイミドおよび／ま
たはウレトニミン結合を生成させた化合物（以下クルー
ドＴＤＩと宵う）をポリメリックＭＤＩと混合して用い
ると、機械的強度、特に冷却時の寸法安定性が改善され
るが、クルードＴＤＩの品質管理が困難で、しばしば硬
質ポリウレタンフォームのセル荒れが起こり均質なフオ
ームを得ることが困難である。
本発明の目的は、これら問題点を解決した硬質ポリウレ
タンフォームの製造方法を提供することにある。
〔本発明の構成〕
本発明は、イソシアネート反応性水素を少なくとも２個
含有し、６０ないし４０００の分子量を有する化合物ま
たはこれらの混合物を、水および／または有機発泡剤、
触媒、界面活性剤の存在下に（ａ）２９ないし３２％の
イソシアネート含有量を有するポリメチレンポリフェニ
ルポリイソシアネート　３０ないし７０重量部 （ｂ）２．４−および／または２．６−トリレンジイソ
シアネートを活性水素化合物と反応させ、引き続き三量
化反応触媒の存在下に反応させ、必要に応して２，４−
および／または２．６−トリレンジイソシアネートで希
釈した、３０ないし４２％のイソシアネート含有量を有
する化合物　３０ないし７０重量部　および （ｃ）その他のイソシアネート化合物　０ないし３０重
量部 からなるポリイソシアネート組成物と反応させることを
特徴とする硬質ポリウレタンフォームの製造方法に係る
ものである。
ポリメリックＭＤＩはアニリンとホルムアルデヒドとの
縮合物をホスゲン化することによって得られるもので、
４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート（以下４
．４’　−ＭＤ　Ｉと言う）、２．４’　−ＭＤ　Ｉ、
２．２’　−ＭＤ　Ｉ、さらに高官能性のポリイソシア
ネートを含有し、イソシアネート含有量は２９ないし３
２％である。
ＴＤＩを三量化反応触媒の存在下に反応させたものを軟
質ポリウレタンフォームの製造に用いることが特公昭４
９−５６３８号公報に示されているが、本発明では三量
化反応に先立って、ＴＤＩと活性水素化合物とを反応さ
せる。
活性水素化合物としては６０ないし８００の分子量を有
する多価アルコールが用いられる。望ましくは２，２．
４−）ジメチルペンタン−１，３−ジオールおよび／ま
たは２−エチルヘキサン−１，６−ジオールが用いられ
る。活性水素化合物の使用量はＴＤＩのイソシアネート
含有量が３ないし１３％低下するのに相当する量が望ま
しい。
ＴＤＩと活性水素化合物との反応混合物を引き続き３０
ないし４２％のイソシアネート含有量になるまで、三量
化反応触媒の存在下に反応させる。
また、所要のイソシアネート含有量より低くなるまで三
量化反応を行い、反応停止後所要のイソシアネート含有
量になるように、ＴＤＩで希釈することも望ましい。
三量化反応触媒としてはカルボン酸金属塩、アルキルホ
スフィン、第四級アンモニウム塩、マンニッヒ塩基など
が用いられる。
三量化反応の停止剤としてはアルキルベンゼンスルホン
酸、モノクロル酢酸、リン酸またはこれらの酸のエステ
ル、あるいは塩化ベンゾイルなどの有ｊａ酸のハロゲン
化物などが用いられる。
その他のイソシアネート化合物としては、カルボジイミ
ドおよび／またはウレトニミン結合、ウレタン結合、ア
ロファネート結合、尿素結合、あるいはビウレット結合
を含有する脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、芳香族、ある
いは複素環式ポリイソシアネートが用いられる。
もう一方の反応成分として、イソシアネート反応性水素
を少なくとも２個含有し、６０ないし４０００の分子量
を有する化合物またはこれらの混合物が用いられる。こ
の化合物は、水酸基、アミノ基、チオール基あるいはカ
ルボキシル基などを含有するものであり、望ましくは２
ないし８個の水酸基を含有する化合物である。
水酸基含有化合物の例として、ポリエーテルポリオール
、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオー
ルなどがある。低分子量のポリオールあるいはアミノ化
合物、例えばプロピレングリコール、グリセリン、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビト
ール、蔗糖。
エチレンジアミン、トリエタノールアミン、トリレンジ
アミンなどにエチレンオキシド、プロピレンオキシドな
どを付加させたポリエーテルポリオールが望ましい。
ポリイソシアネート組成物とイソシアネート反応性水素
含有化合物との反応は、水および／または有機発泡剤、
触媒、界面活性剤の存在下に行われる。
通常イソシアネート基とイソシアネート反応性水素含有
基との当量比は０．９ないし１．２の範囲である。有機
発泡剤としてはハロゲン化炭化水素が望ましい。触媒と
しては第三級アミン、有機すず化合物などが用いられる
。界面活性剤は乳化剤あるいは整泡剤として用いられる
もので、有機シリコーン化合物が望ましい。その他、顔
料、染料。
難燃剤、酸化防止剤、殺菌剤、充填剤なども用いること
ができる。
これらの各成分を混合・反応させ、硬質ポリウレタンフ
ォームを製造するには機械装置を使用するのが良い。こ
の目的に合った機械は前記の「ポリウレタン・ハンドブ
ック」第４章に記載されている。硬質ポリウレタンフォ
ームは上記反応混合物をモールドに注入することによっ
て製造される。
アルミニウム、鉄、エポキシ樹脂、木材などがモールド
材料として用いられる。上記材料で作られたモールドに
表面材を配設し、表面材によって形成される空隙内に反
応混合物を注入し、発泡・硬化させることにより、成形
品が得られる。表面材としては鋼板、アルミニウム板あ
るいは塗装された金属板、またはＡＢＳ樹脂、ポリスチ
レン樹脂などのプラスチックの板が用いられる。
硬質ポリウレタンフォームはスプレー法により積層状に
作ることもできる。
本発明によって製造される硬質ポリウレタンフオームは
、屋根材、壁材、床材、タンク、運搬容器、配管、電気
冷蔵庫、ショーケースなどの断熱材として用いられる。
〔実施例〕
参考例 撹拌機、温度計、窒素ガス送入管を付したフラスコに２
，４−および２．６−トリレンジイソシアネートの８０
／２Ｏ混合物　７５２ｇを仕込み６０℃に加熱し、次い
で、２，２．４−）ジメチルベンタン−１，３−ジオー
ル　３６．２ｇを、：３０分間かけて加えた。１００℃
で約１時間反応させた後、サンプリングし、イソシアネ
ート含有量を測定したところ、４３．３％であった。
続いて、２，４．６−）リス（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
メチル）フェノールとキシレンの１／ｌ混合物　１．５
ｇを加え、１００℃で６時間反応させたところ、イソシ
アネート含有量は３６．１％となった。この時点でｐ−
）ルエンスルホン酸メチルエステル　１．９ｇを加えて
、反応を停止させた。この溶液は、ＩＲスペクトルにお
いて１７１０ｃｍ　　に吸収を示し、イソシアネート含
有量は　３６．０％であった。
実施例及び比較例 フオーム密度が各々２３．２４．２５にｚ／ｍ’となる
ようにフレオンＲ−１１の量を調整してポリオール組成
物と混合し、さらにイソシアネート基と水酸基の当量比
が１．０５となるような割合でポリイソシアネート組成
物を加えた。高速撹拌機（回転数的５０００ｒｐｍ）で
５秒間混合し、縦３０ｃｍ、横１５ｃｍ、高さ２０ｃｍ
のクラフト紙を敷いた木箱に反応混合物を入れ発泡させ
た。１日放置後、１０ｃｍ角の立方体に切り出し、５日
間−２５℃で冷却し、寸法変化率を測定した。
結果を表に示す。
使用した反応成分はつぎのとおりである。
ポリオール組成物　Ａ 下記成分を均一に混合した。
（１）蔗糖とプロピレングリコールを出発物質とし、プ
ロピレンオキシドを付加させたポリ゛　エーテルポリオ
ール（水酸基価４７０ｍｇにＯＨ／ｇ、粘度的１５．０
００ｍＰａ、ｓ　）６５重量部 （２）グリセリンを出発物質とし、プロピレンオキシド
を付加させたポリエーテルポリオール（水酸基価４００
　ｍｇＫＯＨ／　ｇ、粘度３５０ｍＰａ、ｓ　）　　２
５　ｍｆｆｔ部 （３）エチレンジアミンを出発物質とし、プロピレンオ
キシドを付加させたポリエーテルポリオール（水酸基価
６３０　ｍｇＫＯＨ／　ｇ　１粘度２０．０００ｍＰａ
、ｓ　）　　１０重量部（４）テトラメチルへキサメチ
レンジアミン２重量部 （５）シリコーン整泡剤　２重量部 （６）水　　　　　　　　２重量部 ポリイソシアネート組成物　Ｂ 参考例に示した化合物　５０重量部と、ポリメリックＭ
ＤＩ　　５０重量部との混合物（イソシアネート含有ｆ
ｆ１３３．５％） ポリイソシアネート組成物　Ｃ ポリメリックＭＤＩ（イソシアネート含有量３１．０％
） ポリイソシアネート組成物　Ｄ ８０／２Ｏ−ＴＤＩ　　４３重量部と、蔗糖とプロピレ
ングリコールを出発物質とし、プロピレンオキシドを付
加させたポリエーテルポリオール　７重量部とを反応さ
せたプレポリマー　５０重量部（イソシアネート含有ｆ
１３２．５％）ポリイソシアネート組成物　Ｅ クルードＴＤＩ（イソシアネート含有量３６％）５０重
量部と　ポリメリックＭＤＩ５０重量部との混合物（イ
ソシアネート含有量３３．６％）実施例では、フオーム
密度を２３にｇ／ｍ’に下げても２％以下の寸法変化率
（小と表示）で良好なフオームであった。比較例１およ
び２においては低密度側で５％以上の寸法変化率（大と
表示）を示した。比較例３では、フオーム中央に粗大な
セルが生じ、断熱用フオームとしては不適当であった。
〔発明の効果〕
硬質ポリウレタンフォームの主用途の一つである電気冷
蔵庫の分野では、フオーム密度低下の要請に迦え、硬化
時間の短縮および熱伝導率の低下が要求されている。し
かも十分な圧縮強度並びに冷却時の寸法安定性を有し、
クルードＴＤＩの使用時に見られるセルの不均一性は解
消されていなければならない。
実施例に示すように、本発明によって得られる硬質ポリ
ウレタンフォーＪ１はこれらの要請を満たしている。
手続補正シ（自発）　　　　　　　　　を特許庁長官　
　小　川　邦　夫　殿 １、事件の表示 昭和６２年特許願第１５４２３６号 ２、発明の名称 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 ３、補正をする者 事件との関係　　　特許出願人 住所　兵庫県尼崎市久々知３丁目１３番２６号明細書の
特許請求の範囲および発明の詳細な説別紙　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　こ「６２」に補正する
。
以上 とを特徴とする硬質ポリウレタンフォームの袈１　イソ
シアネート反応性水素を少なくとも２個含有し、６０な
いし４０００の分子量を有する化合物またはこれらの混
合物を、水および／または有機発泡剤、触媒、界面活性
剤の存在下に（ａ）２９ないし３２％のイソシアネート
含有量を有するポリメチレンポリフェニルポリイソシア
ネート・３０ないし７０重量部 （ｂ）２．４−および／または２．６−トリレンジイソ
シアネートを活性水素化合物と反応させ、引き続き三量
化反応触媒の存在下に反応させ、必要に応じて２，４−
および／または２．６−１−リレンジイソシアネートで
希釈した、３０ないし４２％のイソシアネート含有量を
有する化合物　３０ないし７０重量部　および （ｃ）その他のイソシアネート化合物　０ないし３０重
量部 からなるポリイソシアネート組成物と反応させる２　活
性水素化合物として、ジないし８００の分子量を有する
多価アルコールを用いることを特徴とする特許請求の範
囲第１項に記載の硬質ポリウレタンフォームの製造力ン
去 ３　活性水素化合物として、２．　２．　４−トリメチ
ルペンタン−１，３−ジオールおよび／または２−エチ
ルヘキサン−１，６−ジオールを用いることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項または第２項に記載の硬質ポリ
ウレタンフォームの製造方法 ４２．４−および／または２．６−１−リレンジイソシ
アネートのイソシアネート含有量が３ないし１３％低下
するのに相当する量の活性水素化合物を用いることを特
徴とする特許請求の範囲第１項ないし第３項に記載の硬
質ポリウレタンフォームの製造方法 ５２．４−および／または２．６−トリレンジイソシア
ネートを活性水素化合物と反応させ、引き続き三量化反
応触媒の存在下に所要のイソシアネート含有量になるま
で反応させ、反応を停止させた化合物を用いることを特
徴とする特許請求の範囲第１項ないし第４項に記載の硬
質ポリウレタンフォームの製造方法

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １　イソシアネート反応性水素を少なくとも２個含有し
    、６０ないし４０００の分子量を有する化合物またはこ
    れらの混合物を、水および／または有機発泡剤、触媒、
    界面活性剤の存在下に （ａ）２９ないし３２％のイソシアネート含有量を有す
    るポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート３０な
    いし７０重量部 （ｂ）２，４−および／または２，６−トリレンジイソ
    シアネートを活性水素化合物と反応させ、引き続き三量
    化反応触媒の存在下に反応させ、必要に応じて２，４−
    および／または２，６−トリレンジイソシアネートで希
    釈した、３０ないし４２％のイソシアネート含有量を有
    する化合物３０ないし７０重量部および （ｃ）その他のイソシアネート化合物０ないし３０重量
    部 からなるポリイソシアネート組成物と反応させることを
    特徴とする硬質ポリウレタンフォームの製造方法 ２　活性水素化合物として、６０ないし８００の分子量
    を有する多価アルコールを用いることを特徴とする特許
    請求の範囲第１項に記載の硬質ポリウレタンフォームの
    製造方法 ３　活性水素化合物として、２，２，４−トリメチルペ
    ンタン−１，３−ジオールおよび／または２−エチルヘ
    キサン−１，６−ジオールを用いることを特徴とする特
    許請求の範囲第１項または第２項に記載の硬質ポリウレ
    タンフォームの製造方法 ４　２，４−および／または２，６−トリレンジイソシ
    アネートのイソシアネート含有量が３ないし１３％低下
    するのに相当する量の活性水素化合物を用いることを特
    徴とする特許請求の範囲第１項ないし第３項に記載の硬
    質ポリウレタンフォームの製造方法 ５　２，４−および／または２，６−トリレンジイソシ
    アネートを活性水素化合物と反応させ、引き続き三量化
    反応触媒の存在下に所要のイソシアネート含有量になる
    まで反応させ、反応を停止させた化合物を用いることを
    特徴とする特許請求の範囲第１項ないし第４項に記載の
    硬質ポリウレタンフォームの製造方法 ６　２，４−および／または２，６−トリレンジイソシ
    アネートを活性水素化合物と反応させ、引き続き三量化
    反応触媒の存在下に所要のイソシアネート含有量より低
    くなるまで反応させ、反応停止後２，４−および／また
    は２，６−トリレンジイソシアネートで希釈した化合物
    を用いることを特徴とする特許請求の範囲第１項ないし
    第４項に記載の硬質ポリウレタンフォームの製造方法
JP62154236A 1987-06-19 1987-06-19 硬質ポリウレタンフォ−ムの製造方法 Expired - Lifetime JPH0689102B2 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62154236A JPH0689102B2 (ja) 1987-06-19 1987-06-19 硬質ポリウレタンフォ−ムの製造方法
US07/204,053 US4853417A (en) 1987-06-19 1988-06-08 Process for manufacturing rigid polyurethane foam
DE8888109166T DE3877424T2 (de) 1987-06-19 1988-06-09 Verfahren zur herstellung harter polyurethanschaeume.
AT88109166T ATE84553T1 (de) 1987-06-19 1988-06-09 Verfahren zur herstellung harter polyurethanschaeume.
EP88109166A EP0295568B1 (en) 1987-06-19 1988-06-09 A process for manufacturing rigid polyurethane foam

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62154236A JPH0689102B2 (ja) 1987-06-19 1987-06-19 硬質ポリウレタンフォ−ムの製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63317517A true JPS63317517A (ja) 1988-12-26
JPH0689102B2 JPH0689102B2 (ja) 1994-11-09

Family

ID=15579818

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62154236A Expired - Lifetime JPH0689102B2 (ja) 1987-06-19 1987-06-19 硬質ポリウレタンフォ−ムの製造方法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4853417A (ja)
EP (1) EP0295568B1 (ja)
JP (1) JPH0689102B2 (ja)
AT (1) ATE84553T1 (ja)
DE (1) DE3877424T2 (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8728886D0 (en) * 1987-12-10 1988-01-27 Ici Plc Polyisocyanate compositions
EP0517858A4 (en) * 1990-02-13 1993-07-28 Earl N. Doyle Process for producing n=c=o foams and the controlled pre- and post-expansion thereof
IT1292140B1 (it) * 1997-06-12 1999-01-25 Enichem Spa Procedimento per la preparazione di schiume poliuretaniche flessibili a migliorato comportamento al fuoco
US8575226B2 (en) * 1998-09-17 2013-11-05 Rhino Linings Corporation Vegetable oil-based coating and method for application
KR20060108223A (ko) * 2005-04-12 2006-10-17 가부시키가이샤 타카시마 저반발성 폴리우레탄 폼 및 그 제조 방법
DE102008052765A1 (de) 2008-10-22 2010-04-29 Bayer Materialscience Ag Feuchtigkeitshärtende Polyisocyanatmischungen
CA2789150A1 (en) * 2011-09-06 2013-03-06 Basf Se Polyurethane foam and resin composition

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3936483A (en) * 1964-04-09 1976-02-03 Mobay Chemical Corporation Organic polyisocyanates
GB1057795A (en) * 1964-04-09 1967-02-08 Mobay Chemical Corp Organic polyisocyanates
US3476933A (en) * 1966-10-21 1969-11-04 Westinghouse Electric Corp Large-celled polyurethane foam
US3472800A (en) * 1967-01-03 1969-10-14 Union Carbide Corp Cold crack-free rigid urethane foams
DE1929034B2 (de) * 1969-06-07 1972-04-20 Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Lever Kusen Verfahren zur herstellung von flammfesten urethangruppen aufweisenden schaumstoffen
US3880780A (en) * 1973-04-05 1975-04-29 Olin Corp High resilient polyurethane foam
US3909464A (en) * 1974-03-20 1975-09-30 Upjohn Co Flame retardant flexible polyanethane foam containing alumina trihydrate
US3994837A (en) * 1974-10-02 1976-11-30 Basf Wyandotte Corporation Urethane-modified carbodiimide-isocynurate foams prepared from TDI-rich isocyanates
US4359541A (en) * 1981-01-19 1982-11-16 Basf Wyandotte Corporation Process for the preparation of polyisocyanurate dispersions and compositions prepared therefrom
DE3436098A1 (de) * 1984-10-02 1986-04-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls zelligen polyurethan-polyharnstoff-formkoerpern unter verwendung von urethan- und isocyanuratgruppen enthaltenden 2,4- und/oder 2,6-toluylen-diisocyanaten
US4552902A (en) * 1984-12-24 1985-11-12 The Dow Chemical Company Process for preparing stable solutions of trimerized isocyanates in monomeric polyisocyanates

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0689102B2 (ja) 1994-11-09
ATE84553T1 (de) 1993-01-15
EP0295568A3 (en) 1989-08-30
DE3877424T2 (de) 1993-05-13
EP0295568A2 (en) 1988-12-21
US4853417A (en) 1989-08-01
DE3877424D1 (de) 1993-02-25
EP0295568B1 (en) 1993-01-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3926841B2 (ja) 新規なポリエーテルポリオール、これらポリエーテルポリオールを含有するポリオール配合物、および硬質ポリウレタンフォームを製造するためのその使用
JP3026811B2 (ja) 軟質ポリウレタン発泡体の製法
AU722500B2 (en) Process for the production of rigid polyurethane foams having low thermal conductivity
JP2002536516A (ja) 微細気泡の水発泡硬質ポリウレタン発泡体
JP2001503462A (ja) 硬質ポリウレタンフォーム
KR19980086675A (ko) 개방 셀로 된 셀식 폴리우레탄 제품
JP2781574B2 (ja) ポリイソシアネート組成物、その製法及び発泡体の製法
US5449699A (en) Rigid closed cell polyisocyanate based foams for use as positive flotation materials in watercraft
EP0604784A1 (en) Composites for coding containers comprising a dimensionally stable water-blown polyurethane foam by employing lithium salts and a method for its preparation
CA2213564A1 (en) Foamable polyurethane preparations which exhibit good flow behavior, anda process for producing foamed polyurethane moldings
JPS63317517A (ja) 硬質ポリウレタンフォ−ムの製造方法
US5552447A (en) Rigid closed cell polyisocyanate based foams for use as positive flotation materials in watercraft
JP2653884B2 (ja) 硬質ポリウレタンフォーム及びその製造方法と断熱材並びにそれを用いた冷蔵庫
US5296181A (en) Process for the production of composite bodies having enhanced bonding between layers of the composite bodies thus obtained
CN112469752A (zh) 泡沫组合物和由其制成的泡沫复合材料
KR100278363B1 (ko) 초저온 보냉용 폴리우레탄 폼 및 그것을 이용한 단열재
US3725318A (en) Process for the manufacture of polyurethane foam by controlling the rate of heat generation
KR100217218B1 (ko) 폴리우레탄 발포체 성형품의 제조방법 및 당해 방법으로 수득한 성형품
US5426124A (en) Process for the production of moldings of polyurethane foams
JP2516226B2 (ja) 硬質ポリウレタンフォ―ムの製造方法
US5454994A (en) Process for the production of molded parts and fillings made of rigid and flexible polyurethane foams using differential activator concentrations
US11292865B2 (en) Polyisocyanurate comprising foams with long cream time and snap-cure behaviour
JP3067915B2 (ja) ポリイソシアネート系樹脂発泡体の製造方法
EP4177288A1 (en) Method for preparing a rigid polyurethane foam
JPH01163029A (ja) ウレア基を含有するポリイソシアネート重付加物を基材とするエラストマー成形品の製造方法