JPS63315A - カルボジイミドで官能化されたポリフェニレンエ−テルおよびその製造方法 - Google Patents

カルボジイミドで官能化されたポリフェニレンエ−テルおよびその製造方法

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JPS63315A
JPS63315A JP62121472A JP12147287A JPS63315A JP S63315 A JPS63315 A JP S63315A JP 62121472 A JP62121472 A JP 62121472A JP 12147287 A JP12147287 A JP 12147287A JP S63315 A JPS63315 A JP S63315A
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polyphenylene ether
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carbodiimide
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JP62121472A
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チョオン・ヨル・ハン
ウィリアム・リー・ゲートリイ
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General Electric Co
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は官能化されたポリフェニレンエーテルならびに
その製造および用途に係る。
ポリフェニレンエーテルは優れた加水分解安定性、寸法
安定性および誘電特性を特徴とし、広く使われている１
群の熱可塑性エンジニアリング樹脂である。これらはま
た多くの情況の下で高温条件にも耐性がある。ポリフェ
ニレンエーテルを含有する多くの組成物は脆性を示すた
めこれらはエラストマーのような衝撃改質剤とブレンド
して成形用組成物を形成することが多い。
ポリフェニレンエーテルを自動車部品のような物品の成
形用に使用するのを妨げている欠点はガソリンのような
非極性の溶剤に対する耐性が低いことである。溶剤耐性
を高めるためには結晶化度が高く、したがって溶剤に対
して極めて耐性が高い樹脂をポリフェニレンエーテルと
ブレンドするのが望ましいであろう。そのような樹脂の
代表例はポリアミドおよび線状ポリエステル、たとえば
ポリ（アルキレンジカルボキシレート）である。
しかしそのようなブにンドは相分離および層剥離を起こ
すことが多い。これらは通常不完全に分散した大きなポ
リフェニレンエーテル粒子を含有し、２つの樹脂相間に
相互作用はない。このようなブレンドから作成した成形
部品は通常衝撃強さが極めて低いのが特徴的である。
したがって本発明の主たる目的は新規なポリフェニレン
エーテル組成物を製造することである。
さらに別の目的は、ポリフェニレンエーテルとポリアミ
ドや線状ポリエステルなどのようなポリマーとのブレン
ドの相溶性を高めることができる官能化されたポリフェ
ニレンエーテルを製造スることである。
その他の目的の一部は自明であり、一部は以下で明らか
になろう。
本発明はその一面においてカルボジイミドで官能化され
たポリフェニレンエーテル、とくニ次式を有する少なく
とも１個の残基を含有するポリフェニレンエーテルに関
する。
響 ここで、 Ｒ１は二価の、炭化水素基または置換された炭化水素基
であり、 Ｒ２は二価か三価の炭化水素基もしくは置換された炭化
水素基であるかまたはカルボジイミドポリマー基であり
、 Ｒ３は炭化水素基または置換された炭化水素基であり、 ＲはＨまたは−Ｃ−ＮＨ−Ｒ３であり、ｎは１か２であ
る。
本発明で使用するポリフェニレンエーテル（ポリフェニ
レンオキサイドともいう）はよく知られた１群のポリマ
ーであり、産業上、特に強靭性と耐熱性を要求する用途
においてエンジニアリングプラスチックとして広く用い
られている。その発見以来これらのポリマーには数多く
の変形と修正がなされて来ており、それらはすべて本発
明に適用可能である。たとえば後述するものがあるがこ
れらに限られるわけではない。
ポリフェニレンエーテルは次式を有する構造単位を複数
個含んでいる。
これらの単位の各々でそれぞれ独立して、各Ｑ１はそれ
ぞれ独立してハロゲン、第一級か第二級の低級アルキル
（すなわち、炭素原子を７個まで含有するアルキル）、
フェニル、ハロアルキル、アミノアルキル、炭化水素オ
キシ、またはハロゲン原子と酸素原子が少なくとも２個
の炭素原子によって隔てられているハロ炭化水素オキシ
であり、各Ｑ２はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、第
一級か第二級の低級アルキル、フェニル、ハロアルキル
、炭化水素オキシまたはＱｌに対して定義したハロ炭化
水素オキシである。適切な第一級の低級アルキル基の例
は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、ｎ−アミル、イソアミル、２−メチルブチル、
ｎ−ヘキシル、２゜３−ジメチルブチル、２−１３−ま
たは４−メチルペンチルおよび対応するヘプチル基があ
る。第二級の低級アルキル基の例はイソプロピル、５ｅ
Ｃ−ブチルおよび３−ペンチルである。アルキル基はい
ずれも分枝より直鎖が好ましい。最も普通の場合、各Ｑ
１がアルキルかフェニル、特にＣ１−４アルキルであり
、各Ｑ　が水素である。適したポリフェニレンエーテル
はたくさんの特許に開示されている。
ホモポリマーとコポリマーのポリフェニレンエーテルが
ともに包含される。適切なホモポリマーは、たとえば２
，６−ジメチル−１，４−フェニレンエーテル単位を含
有するものである。適したコポリマーには、上記の単位
と共に（たとえば）２．３．６−ドリメチルー１，４−
フェニレンエーテル単位を含有するランダムコポリマー
がある。
多くの適切なランダムコポリマーおよびホモポリマーが
特許文献に開示されている。
また、分子量、溶融粘度および／または衝撃強さのよう
な性質を改質する成分を含有するポリフェニレンエーテ
ルも包含される。このようなポリマーは特許文献に記載
されており、アクリロニトリルやビニル芳香族化合物（
たとえばスチレン）のようなどニルモノマーまたはポリ
スチレンやエラストマーのようなポリマーを公知の方法
でポリフェニレンエーテル上にグラフトすることで製造
できる。生成物は通常グラフト化した成分とグラフト化
していない成分とをともに含有している。
その他の適切なポリマーは、カップリング剤が公知の方
法で２つのポリフェニレンエーテル鎖のヒドロキシ基と
反応させられてこのヒドロキシ基とカップリング剤との
反応生成物を含む分子量のより高くなったポリマーとし
て形成されるカップル化ポリフェニレンエーテルである
。カップリング剤の代表例は低分子量のポリカーボネー
ト、キノン類、複素環式化合物およびホルマール類であ
る。
ポリフェニレンエーテルは一般に、ゲル透過クロマトグ
ラフィーで測定して、数平均分子量が約３．０００〜４
０，０００の範囲で、重量平均分子−が約２０．０００
〜６０，０００の範囲である。固有粘度は２５℃のメチ
レンクロライド中で測定して約０．３５〜０　、　６　
ｄｌ／　ｇの範囲であることが最も普通である。
ポリフェニレンエーテルは通常、対応するモノヒドロキ
シ芳香族化合物の少なくとも１種を酸化カップリングし
て製造する。特に有用で入手が容易なモノヒドロキシ芳
香族化合物は、２，６−キシレノール［すなわち各Ｑ１
がメチルで、各Ｑ２が水素であり、相当するポリマーは
ポリ（２，６−ジメチル−１．４−フェニレンエーテル
）となる］、および２．３．６−ドリメチルフエノール
［すなわち各Ｑ１と一方のＱｌがメチルで、もうひとつ
のＱｌが水素］である。
酸化カップリングによるポリフェニレンエーテルの製造
に各種の触媒系が知られている。触媒の選択には特に制
限はなく、公知のいずれの触媒も使用できる。はとんど
の場合これらは少なくとも１種の重金属化合物、たとえ
ば銅、マンガンまたはコバルトの化合物を、通常はその
他のさまざまな物質と組み合わせて含有している。
好ましい触媒系の第一のクラスは銅化合物を含有するも
ので構成される。このような触媒は、たとえば米国特許
第３．３０６．８７４号、第３゜３０６．８７５号、第
３，９１４．２６６号および第４．０２８，３４１号に
開示されている。これらは通常第一銅か第二銅イオン、
ハライド（すなわち塩素、臭素またはヨウ素）イオンお
よび少なくとも１種のアミンの組合せである。
マンガン化合物を含有する触媒系は第二の好ましいクラ
スを構成する。それらは一般に、二価のマンガンがハラ
イド、アルコキシドまたはフェノキシトのようなアニオ
ンと組み合わされているアルカリ性の系である。このマ
ンガンは、ジアルキルアミン、アルカノールアミン、ア
ルキレンジアミン、０−ヒドロキシ芳香族アルデヒド、
０−ヒドロキシアゾ化合物およびω−ヒドロキシオキシ
ムのような１種以上の錯化剤および／またはキレート剤
との錯体として存在していることが最も多い。
本発明の目的にとって有用なポリフェニレンエーテルの
中には、次式の末端基を少なくとも１個有する分子から
なるものがある。
Ｎ　（Ｒ２）　２ および ここで、ＱｌとＱｌは既に定義したものであり、各Ｒ１
はそれぞれ独立して水素かアルキルであるが、ただし両
方のＲ１基中の炭素原子の総数は６個以下であり、各Ｒ
２はそれぞれ独立して水素かで、各Ｒ２がアルキル、特
にメチルかｎ−ブチルであるのが好ましい。
式■のアミノアルキルで置換された末端基を含有するポ
リマーは、特に銅かマンガンを含有する触媒を用いる場
合酸化カップリング反応混合物の成分のひとつとして適
当な第一級か第二級のモノアミンを混入することによっ
て得ることができる。
このようなアミン類、特にジアルキルアミン類、好まし
くはジ−ｎ−ブチルアミンやジメチルアミンは、ポリフ
ェニレンエーテルに化学的に結合することが多く、１個
以上のＱ１基上のα−水素原子のひとつと置き代わるこ
とによって化学結合するのが最も普通である。主要な反
応部位はポリマー鎖の末端単位上のヒドロキシ基に隣接
するＱ１基である。その後さらに加工したりおよび／ま
たはブレンドしたりする間、このアミノアルキルで置換
された末端基は、おそらくは次式のキノンメチド−タイ
プの中間体を伴なういろいろな反応を受けうる。
このとき各種の有益な効果が伴うが、衝撃強さおよび他
のブレンド成分との相溶性が増大することが多い。米国
特許第４，０５４，５５３号、第４゜０９２．２９４号
、第４，４７７．６４９号、第４．４７７．６５１号お
よび第４，５１７，３４１号参照。
式■の４−ヒドロキシビフェニル末端基をもっポリマー
は通常、特に銅−ハライド−第二級または第三級アミン
系において、次式のジフェノキノン副生物が存在する反
応混合物から得られる。
この点については、米国特許第４．　４７７、　６４９
号の開示内容が再び関連しており、また米国特許第４，
２３４．７０６号および第４．４８２゜６９７号の開示
内容が関連している。このタイプの混合物中のジフェノ
キノンは最終的に実質的な割合で、多くは末端基として
ポリマー中に取り込まれる。
上述の条件下で得られる多くのポリフェニレンエーテル
では、ポリマー分子の実質的な割合、典型的にはポリマ
ーの約９０重量％にも当たる割合が式■と■のいずれか
一方、またはしばしば両方を有する末端基を含有する。
しかしながら、別の末端基が存在してもよく、本発明は
その最も広い意味においてポリフェニレンエーテル末端
基の分子構造に依存するものではないと理解すべきであ
る。
以上のことから、本発明での使用が考えられるポリフェ
ニレンエーテルには、構造単位や附随的な化学的特徴の
変化に関係なく１、現在知られているものがすべて包含
されることは当業者には明らかであろう。
このポリフェニレンエーテルは式Ｉに示した１１り造に
結合される。式１のＲ１歿基は二価の炭化水素基か置換
されている二価の炭化水素基であって、脂肪族でも脂環
式でも芳香族でもよく、普通は芳香族である。これらは
炭化水素基でも、本発明における反応に干渉しない置換
基で置換されている炭化水素基でもよい。適切な置換基
としてはハロ、ニトロ、アルコキシ、カルボアルコキシ
などがある。特に好ましいのは炭化水素基とカルボアル
コキシで置換された炭化水素基である。
Ｒ残基はＲ１について記載したのと同様な二価（ｎ−１
）か三価（ｎ−２）の基でよい。これらは通常芳香族か
または芳香族と脂肪族の混合であり、この混合の例とし
てはビス（フェニレン）アルカン基などが挙げられる。
あるいはこのＲ２歿基はカルボジイミドポリマー基でも
よい。これらはアルベリノ（Ａｌｂｃｒｉｎｏ）ら、ジ
ャーナル・オブ・アプライド・ポリマー・サイエンス（
Ｊ、　Ａｐｐｌ、　Ｐｏ１ｙ、　Ｓｃ１．）、第２１巻
、第１９９９頁（１９７７年）に開示されているタイプ
のカルボジイミドポリマーから誘導することかできる。
このような基は典型的な場合次式ををする。
（■）−Ｒ５÷Ｎ−Ｃ−Ｎ−Ｒ→下 ここで、Ｒ５はＲ２に関して上述したのと似ている二価
の炭化水素基または置換されている二価の炭化水素基で
あり、ｐは１〜約２０．好ましくは１〜５である。
Ｒ３歿基は炭化水素基か置換された炭化水素拭であり、
一般に約４〜１０個の炭素原子を含有している。アルキ
ル基かシクロアルキル基、たとえばｔ−ブチル、イソオ
クチルおよびシクロヘキシルが好ましい。
カルボジイミドで官能化されたポリフェニレンエーテル
の生成の間の主要な反応条件などのようなさまざまな要
因に依存するが、Ｒ４は水素でも、あるいは次式の基で
もよい。
−Ｃ−ＮＨ−Ｒ３ この後者の基はカルボジイミドとカルボン酸の通常の反
応で生成する。しかしある条件ではイソシアネート要素
が除去されて少なくとも１つのＲ４がＨである化合物と
なることもある。
式Ｉの残基をポリフェニレンエーテルに結合するには後
述の反応体および条件に応じているいろな方法で行なう
ことができる。たとえば、テレフタロイルクロライドや
トリメリド酸無水物酸塩化物のような化合物を使用する
反応ではポリフェニレンエーテルの末端の酸素原子の一
方かまたは両方に結合する。こうして得られた組成物（
これが本発明の目的にとっては好ましいことが多い）は
、次式で表わすことができる。
ここで、Ａはポリフェニレンエーテル残基であり、ｍは
１または２であり、Ｒ１−４とｎはすでに定義したもの
である。
一方、無水マレイン酸およびフマル酸はＱ１基または芳
香環上にグラフトし、Ｑ１基またはこれに結合している
他の類似のグラフト歿基と少なくとも１個の炭素−炭素
結合を形成することによってポリフェニレンエーテルと
反応すると考えられる。この場合一般に式Ｉの残基はポ
リフェニレンエーテル１分子当たり平均して約１〜５個
存在する。
本発明のカルボジイミドで官能化されたポリフェニレン
エーテルは酸官能化したポリフェニレンエーテルとポリ
カルボジイミドとの反応によって製造できる。ポリカル
ボジイミドは業界で知られている方法で製造される。典
型的には、ジイソシアネートをアミンと反応させてビス
ウレアを形成し、次にこれを脱水するか、あるいは触媒
の存在下で１種以上のジイソシアネートを縮合する。後
者の方法はカルボジイミドポリマーの製造には特に有用
である。
本明細書中で使用する「酸官能化したポリフェニレンエ
ーテル」という用語は、各種のカルボン酸またはそれら
の塩、エステル、無水物、アミドおよびイミドを始めと
するそれらの官能性誘導体のいずれかとポリフェニレン
エーテルとの反応生成物の総称である。酸官能化したポ
リフェニレンエーテルを製造するためのひとつの方法は
、（ａ）炭素−炭素二重結合か三重結合、ヒドロキシ基
、アルコキシ基、アリールオキシ基またはアシルハライ
ド基を含有し、さらに（ｂ）カルボン酸、酸塩、酸無水
物、酸アミド、酸エステルまたはイミド基をも含有する
少なくとも１種の化合物とこのポリマーを反応させるも
のである。この目的に適したそのような化合物は広範囲
にわたっている。
多くの例示化合物が米国特許第４．　３１５．　　ｏｇ
６号にまとめられている。たとえば、マレイン酸、フマ
ル酸、イタコン酸およびシトラコン酸ならびにこれらの
誘導体、各種の不飽和脂肪油およびこれらから得られる
酸、比較的分子量の低いオレフィン性の酸、たとえばア
クリル酸およびその同族体、などがある。
別の１群の酸官能化ポリフェニレンエーテルが１９８５
年９月２６日に出願された米国出願Ｔ５７８０．１５１
号に開示されている。この種の組成物はポリフェニレン
エーテルを次式の化合物と反応させて製造する。
！１ ■ （ＩＸ）　　　　Ｘ−Ｃ−Ｒ６−Ｘ” ここで、Ｒ６は芳香族基か飽和の脂肪族基であり、Ｘ　
はハロゲン（特に塩素）であり、Ｘ２は１個か２個のカ
ルボン酸基、酸塩基、酸アミド基もしくは酸エステル基
、またはジカルボン酸無水物基もしくはイミド基である
。このタイプの代表的な化合物はカルボキシメチルコハ
ク酸無水物酸塩化物およびトリメリド酸無水物酸塩化物
（ＴＡＡＣ）である。
特に好ましい官能化剤はマレイン酸およびその誘導体（
特に無水マレイン酸）、フマル酸ならびにトリメリド酸
無水物酸塩化物である。
これらの官能化剤とポリフェニレンエーテルを反応させ
るには、これらの混合物を通常はおよそ８０〜３９０℃
の範囲内の温度に加熱すればよく、これは溶液中で行な
っても溶融体中で行なってもよいが後者が好ましい。一
般に、官能化剤の使用量はポリフェニレンエーテル１０
０部に対して、約０，０１〜２．０部（部は重量部）で
あり、約０．３〜１．０部のことが最も多く、約０．５
〜１．０部が好ましい。反応はエクストルーダーまたは
類似の装置で行なうのが便利であろう。
酸官能化したポリフェニレンエーテルはポリカルボジイ
ミドとの反応によってカルボジイミドで官能化されたポ
リフェニレンエーテルに変換される。このカルボジイミ
ドはビス−もしくはトリス−カルボジイミドでも、また
は前述のアルベリノ（Ａｌｂｅｒｉｎｏ）らの論文に記
載されているタイプのカルボジイミドポリマーでもよい
。
この反応は通常およそ１００〜２００℃の範囲の温度で
行なう。およそ１００〜１２５℃の範囲の温度が好まし
い。カルボジイミドの割合は酸官能化したポリフェニレ
ンエーテル１００重ｆｆｉ部に。
対して一般に約５〜２５重量部であり、約１０〜２０重
量部が好ましい。この反応は通常溶媒中で行なうと便利
であり、適切な溶媒としてはトルエンやキシレンのよう
な芳香族炭化水素、クロロベンゼンのような塩素化芳香
族炭化水素、およびこれらに類似の溶剤特性をもった化
合物がある。
本発明のカルボジイミドで官能化されたポリフェニレン
エーテルの製造を次の実施例で説明する。
各々の実施例で用いたポリフェニレンエーテルは、数平
均分子量が約２０，０００、クロロホルム中２５℃の固
有粘度（ＩＶ）が０．　４８ｄｌ／ｇ、　カつヒドロキ
シ基が０．０８４％（重量）の官能化されていないポリ
（２，６−ジメチル−１，４−フェニレンエーテル）で
あった。
実施例１ ポリフェニレンエーテル１００部、ＴＡＡＣ２部および
ジメチル−ｎ−ブチルアミン５部をトルエン５００部に
溶解した溶液を攪拌しながら９５℃に３時間加熱した。
メタノールを添加して生成物を沈澱させ、トルエンに再
溶解し、再沈澱させ、減圧下で乾燥して所望の酸官能化
ポリフェニレンエーテルを得た。その構造は赤外線スペ
クトルで確認した。
１−イソシアナト−２，４−ビス（４−イソシアナトフ
ェニルメチル）ベンゼン１０ｇ（２６゜２ミリモル）を
乾燥トルエン２００ｍ１に溶解した溶液に、窒素下で攪
拌しながらシクロヘキシルアミンを８．６４ｇ　（８７
ミリモル）滴下して加えた。この混合物を攪拌しながら
１時間８０”Ｃに加熱した後室温に冷却した。沈澱した
固体を濾過し、トルエンで洗浄し、乾燥した。製造方法
に基づいてこれは次式のトリス−ウレアであった。
このトリス−ウレア４ｇを乾燥トルエン１２ｍ１に入れ
た混合物に、ｐ−トルエンスルホニルクロライド６ｇを
すこしずつ添加した。この混合物を窒素下で１時間７０
℃に加熱し、激しく掻きまぜなから氷水３０ｍ１中ｉこ
注いだ。酢酸エチルを４０ｍ１加え、混合物を１０分間
攪拌した。水層を除去し、有機層を炭酸ナトリウム水溶
液で洗浄し、真空ストリッピングした。残渣を石油エー
テルで二回抽出して所望の１−シクロへキシルカルボジ
イミド−２，４−ビス（４−シクロへキシルカルボジイ
ミドフェニルメチル）ベンゼンを得た。
上記酸官能化ポリフェニレンエーテル５００ｇを乾燥ト
ルエン３．２リツトルに溶解した溶液に、上記で製造し
たトリス−カルボジイミド５８ｇの溶液を窒素下で攪拌
しながら加えた。この混合物を窒素雰囲気中で４時間還
流加熱し、冷却し、大過剰のアセトンに注いだ。所望の
カルボジイミド−官能化ポリフェニレンエーテルを濾過
し、アセトンで洗浄し、乾燥した。
実施例２ ポリフェニレンエーテル９９部と無水マレイン酸１部の
混合物を１２０〜３３０℃の温度で単軸式エクストルー
ダーから押出した。押出物は所望の無水マレイン酸で官
能化されたポリフェニレンエーテルであったが、これを
水に入れて急冷し、ペレットにし、クロロホルムに溶か
し、メタノールで沈澱させ、濾過し、減圧下６０℃で乾
燥した。
はぼ実施例１の手順に従い無水マレイン酸官能化ポリフ
ェニレンエーテルをトリス−カルボジイミドと反応させ
た。生成物は所望のカルボジイミドで官能化されたポリ
フェニレンエーテルであった。
実施例３〜９ 実施例１の手順に従い、実施例１と２の酸官能化ポリフ
ェニレンエーテルを各種のポリカルボジイミドと反応さ
せた。反応体の種類を表１にまとめて示す。
表　　　１ 酸官能化 実　ボリフエ 施　二しンエ 例　−チル　　　　カルボジイミド ３　実施例１４．４’−ビス（４−シクロへキシルカル
ボジイミド）ジフェ ニルメタン ４　実施例２　同上 ５　実施例１１−ｔ−ブチルカルボジイミド−２，４−
ビス（４−ｔ−ブチ ルカルボジイミドフェニルメチ ル）ベンゼン ６　実施例２　同上 ７　実施例２４．４’−ビス（４−ｔ−ブチルカルボジ
イミド）ジフェニル メタン ８　実施例１　フェニルで末端停止した４゜４′−ジフ
ェニルメタンカルボ ジイミドオリゴマー（重合度３ 〜４） ９　実施例２　同上 すでに指摘したように、本発明のカルボジイミドで官能
化されたポリフェニレンエーテルは、ポリフェニレンエ
ーテルとポリアミドおよび線状ポリエステルなどのよう
なポリマーとの、相溶性のあるブレンドの製造に有用で
ある。特に、カルボジイミド官能化ポリフェニレンエー
テルは線状ポリエステルとコポリマーを形成し、これら
のコポリマーはこれら自体が相溶性でありまたポリフェ
ニレンエーテル−線状ポリエステルブレンドの相溶化に
も使用することができる。そのようなポリフェニレンエ
ーテル−ポリエステルコポリマーを含む組成物は同時係
属中の米国出願に開示されている。
カルボジイミドで官能化されたポリフェニレンエーテル
とのコポリマーを製造するのにを用な線状ポリエステル
の中にはポリ（アルキレンジカルボキシレート）がある
。それらは通常次式の構造単位を少なくとも３０個含む
のが典型的であり、少なくとも５０個含むのが最も普通
である。
Ｏ （Ｘ）　　−０−Ｒ−０−Ｃ−Ｒ８−Ｃ−ここで、Ｒ７
は炭素原子を約２〜１０個含有する二価の脂肪族か脂環
式の基であり、Ｒ８は炭素原子を約２〜１０個、通常は
約６〜１０個含有する二価の脂肪族、脂環式または芳容
族の基である。
このようなポリエステルは通常、ジヒドロキシ化合物と
、ジカルボン酸またはその官能性誘導体、たとえば無水
物、酸塩化物もしくは低級アルキル（特にメチル）エス
テル、好ましくはエステルとの公知の反応によって製造
される。
Ｒ７基は１個以上の脂肪族か脂環式の炭化水素基でよい
。脂環式基は本発明の目的にとって脂肪族基と同等であ
ることが当業者間で知られている。
これらはエチレングリコール、１，４−ブタンジオール
（これら２つが好ましい）、プロピレングリコール、１
．３−プロパンジオール、１．６−ヘキサンジオール、
１，１０−デカンジオール、１．４−シクロヘキサンジ
メタツールおよび２−ブテン−１，４−ジオールのよう
なジヒドロキシ化合物から誘導しつる。またこれらはジ
ヒドロキシ化合物の反応性を実質的に変化させない置換
基（たとえばアルコキシ、ハロ、ニトリル）またはへテ
ロ原子（たとえば酸素もしくはイオウ）を含有する基で
あってもよい。Ｒ７Ｈは通常飽和されている。
Ｒ８基はコハク酸、アジピン酸、マレイン酸、イソフタ
ル酸およびテレフタル酸のような酸から誘導されたもの
でもよいし、類似の置換された酸ならびにペテロ原子を
含有する酸でもよい。
最も普通の場合、Ｒ７とＲ８は炭化水素基であり、炭素
原子を約２〜１０個含有するのが典型的である。Ｒが脂
肪族で、Ｒ８が芳香族であるのが好ましい。このポリエ
ステルはポリ（アルキレンテレフタレート）が最も望ま
しく、特にポリ（エチレンテレフタレート）またはポリ
（１，４−ブチレンテレフタレート）［以後それぞれ単
に［ポリエチレンテレフタレート」および「ポリブチレ
ンテレフタレート」ということがある］が望ましく、と
りわけ後者がよい。このようなポリニーステルは次の特
許に例示されているように業界で公知である。
２．４６５，３１９　３，０４７，５３９２．７２０，
５０２　３，６７１，４８７２．７２７，８８１　３，
９５３，３９４２．８２２．３４ｇ　　４，１２８，５
２６゜これらのポリエステルは、フェノール６０（重量
）％と１．　１．　２．　２−テトラクロロエタン４０
％との混合物中３０℃での固有粘度（ＩＶ）にょって測
定した数平均分子量が約１０．０００〜７０゜０００の
範囲にあることが最も多い。
エラストマー性のポリエステルを使用することも考えら
れる。このようなポリエステルは業界で公知であり、例
を挙げるとＲ７基の一部がポリオキシアルキレン（典型
的にはポリオキシエチレンかポリオキシテトラメチレン
）などのような柔軟なセグメント基およびε−カプロラ
クトンなどのようなラクトンから誘導された単位である
組成物がある。このタイプのエラストマー性ポリエステ
ルは各種のものが市販されており、その中にはデュポン
（ＤｕＰｏｎｔ）がハイトレル（ｌＩＹＴｌ？ＥＬ）と
いう商標で市販しているものやゼネラル・エレクトリッ
ク（Ｇｅｎｅｒａｌ　Ｅｌｅｃｔｒｉｃ）がロモド（Ｌ
ＯＭＯＤ）という商標で市販しているものがある。
このコポリマーを製造するには、カルボジイミドで官能
化されたポリフェニレンエーテルとポリエステルを溶液
中か溶融体中で一緒に加熱する。
反応温度は通常およそ１００〜３００℃の範囲内であり
、およそ１５０〜２９０℃であるのが好ましい。カルボ
ジイミド官能化ポリフェニレンエーテルとポリエステル
の割合は特に臨界的な意義はなく、所望の性質をもつコ
ポリマー組成物を得るように広い範囲で調節できる。
一般に、コポリマー組成物はコポリマーを単に部分的に
含むだけであって、残りはポリフェニレンエーテル−ポ
リエステルブレンドである。これらの組成物中でのコポ
リマーのおよその割合は全ポリエステルを基準にした共
重合ポリフェニレンエーテルのパーセントで表わすのが
便利なことが多い。これを測定するには、適切な溶剤、
典型的にはトルエンで未反応のポリフェニレンエーテル
を抽出し、不溶性の残渣（コポリマーと残留ポリエステ
ル）をプロトン核磁気共鳴によって解析すればよい。
ポリエステル中のカルボキシ末端基の割合を最大にする
ことはしばしば好ましい。これをするにはポリエステル
を、典型的にはおよそ２５０〜３００℃の範囲の温度で
予備押出すればよいことが多い。これらの条件では明ら
かにヒドロキシ末端基が分解と揮発によって失われ、そ
の結果カルボキシ末端基を高い割合で含有するポリマー
が生ずる。
本発明のポリフェニレンエーテル−ポリエステルコポリ
マー組成物の製造を次の実施例で例示する。
実施例１０ 数平均分子量が約４０，０００で、カルボキシ末端基濃
度が２４．７マイクロ当ｍ／ｇであるポリ（ブチレンテ
レフタレート）をおよそ２６０℃の二軸式エクストルー
ダーで予備的に押出した。
その結果カルボキシレート末端基濃度は３４．３マイク
ロ当Ｈ／　ｇ−に増加した。
この予備押出したポリエステル１５０ｇを１゜２．４−
１リクロ口ベンゼン２，２５リツトルに溶かした溶液を
窒素下で２００℃に加熱し、実施例１のカルボジイミド
で官能化されたポリフェニレンエーテル１５０ｇを加え
た。２時間１９０℃に加熱し続けた。この溶液をアセト
ン中に注ぎ、沈澱したコポリマー組成物を濾過し、アセ
トンで抽出した。分析の結果、共重合したポリフェニレ
ンエーテルが６１％存在していた。
実施例１１〜１８ 実施例１０の手順に従い、実施例２〜９のカルボジイミ
ド官能化ポリフェニレンエーテルからコポリマーを製造
した。結果を表■に挙げた。
表　　■ すでに述べたように、上記のコポリマー組成物およびそ
れが混入しているポリフェニレンエーテル−ポリ（アル
キレンジカルボキシレート）ブレンドは、高い衝撃強さ
、良好な溶剤耐性、その他′の有利な性質をもっている
。これらの性質があるためこれらの組成物は成形品や押
出品の製造に有用なのである。
コポリマーを含有するブレンド中でのポリエステル対全
ポリフェニレンエーテルの重量比は一般に約０．　５〜
３．０：１の範囲であり、約０．９〜２．５：１である
ことが最も多い。これらの中の共重合したポリフェニレ
ンエーテルの割合は広範囲に変わりうる。はとんどあら
ゆる割合において性質の改善がもたらされる。はとんど
の場合において、この割合は全樹脂成分の約１０〜８０
重量％の範囲である。
またこれらのブレンドはコポリマー、ポリフェニレンエ
ーテルおよびポリエステル以外、の成分をさらに含有し
ていてもよい。そのような他の成分として多くの場合特
に有用なのはポリフェニレンエーテルと相溶性のある少
なくとも１種のエラストマー性衝撃改質剤である。これ
は一般に樹脂状成分の約５〜２５重量％の量で存在して
いる。
適切な衝撃改質剤としては、各種のエラストマー性コポ
リマー、たとえば官能化されていないものもまたは（た
とえば）スルホネート基もしくはホスホネート基で官能
化されているものも含めたエチレン−プロピレン−ジエ
ンポリマー（ＥＰＤＭ）であるとか、カルボキシル化エ
チレン−プロピレンゴムであるとか、スチレンのような
アルケニル芳香族化合物および／またはグリシジルメタ
クリレートのようなエポキシ化合物と、重合可能なブタ
ジェン、イソプレン、クロロブレン、エチレン、プロピ
レンおよびブチレンを始めとするオレフィンもしくはジ
エンとのコポリマー（通常ブロックまたはグラフト）で
あるとか、ならびに、たとえば、相互侵入型網目構造に
よってポリスチレンシェルに結合したポリ（アルキルア
クリレート）コアを含有するコアーシェルエラストマー
であるとかがある。最後のコアーシエルエラストマ−は
、１９８５年１２月２０日に出願された米国出願節８１
１，８００号にさらに詳しく開示されている。
好ましい衝撃改質剤はアルケニル芳香族化合物とオレフ
ィンかジエンとからなるブロック（典型的にはジブロッ
ク、トリブロックまたはラジアルテレブロック）コポリ
マーである。最も普通の場合、少なくとも１つのブロッ
クがスチレンから誘導され、少なくとも１つの他のブロ
ックがブタジェン、イソプレン、エチレンおよびプロピ
レンの中の少なくとも１種から誘導されている。特に好
ましいのは末端ブロックがポリスチレンで、中央ブロッ
クがオレフィンまたはジエンから誘導されているトリブ
ロックコポリマーである。これらのブロックのひとつが
１種以上のジエンから誘導されている場合、この中の脂
肪族性不飽和を選択的水素化によって減少させると有利
であることが多い。これらの衝撃改質剤の重量平均分子
量は通常約５０，０００〜３００，０００の範囲である
。
このタイプのブロックコポリマーはシェル・ケミカル社
（Ｓｈｅｌｌ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｐａｎｙ）か
らクレートン（Ｋｌ？ＡＴＯＮ）という商標で市販され
ており、たとえばクレートン（ＫＲＡＴＯＮ）Ｄ　１１
０１、Ｇ１６５０、Ｇ１６５１、Ｇ１６５２、Ｇ１６５
７およびＧ１７０２がある。
本発明のコポリマー含有ブレンドの中に存在していても
よいその他の常用の成分としては、充填材、難燃剤、着
色剤、安定剤、帯電防止剤、離型剤、などがあり、通常
の量で用いられる。別の樹脂状成分の存在も考えられる
。これらの中にはポリエステルと相溶性のある衝撃改質
剤、たとえばブタジェン、スチレン、ブチルアクリレー
トおよびメチルメタクリレートなどのようなモノマーか
らなる各種のグラフトおよびファーシェルコポリマーな
どのようなものがある。このようなコポリマーが存在す
るとこのブレンドの低温での延性が改良されることが多
い。
これらのコポリマー含有ブレンドの製造は通常、充分混
和した樹脂のブレンドが生成するのに適した条件で行な
う。そのような条件とは、典型的にはおよそ１００〜３
００℃の範囲の温度でその他すでに記載したような条件
下での押出であることが多い。押出を便利に実施するに
は、組成物にかなりの剪断力が加えられ、その結果粒子
のサイズが小さくなるようなスクリュ一式または類似の
エクストルーダーを用いるとよい。−回より多く押出し
を実施して有効なブレンド配合を確実にすると組成物の
衝撃強さが増大するのが認められることがある。
次の実施例でこのようなブレンドの製造と性質を例示し
て説明する。
実施例１９〜２２ 二軸式エクストルーダーを用いて通常の条件で押出して
樹脂ブレンドを製造した。各ブレンド中の衝撃改質剤（
ｒＳＥＢＳＪ）は市販のトリブロックコポリマーであっ
て、ポリスチレン末端ブロックのｍＷ平均分子量が２９
，０００で、エチレン／ブタジェン中央ブロックの重量
平均分子量が１１６．０００である。
関連する割合とパラメーターを表■に示ず。成分のパー
セントはすべてＥｌ１％である。ポリエステルは、ｒＰ
ＥＴＪ　　（ポリエチレンテレフタレート）またはｒＰ
ＢＴＪ　　（ポリブチレンテレフタレート）として表示
し、数平均分子量が併記しである。引張強さと弾性率の
値はパスカル×１０−７である。

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）カルボジイミドで官能化されたポリフェニレンエ
    ーテル。
  2. （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１は二価の炭化水素または置換炭化水素基
    であり、Ｒ＾２は二価もしくは三価の炭化水素もしくは
    置換炭化水素基またはカルボジイミドポリマー基であり
    、Ｒ＾３は炭化水素または置換炭化水素基であり、Ｒ＾
    ４はまたは▲数式、化学式、表等があります▼ であり、ｎは１または２である］を有する残基を少なく
    とも１個含有することを特徴とする特許請求の範囲第１
    項に記載の組成物。
  3. （３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する構造単位を複数個含むポリフェニレンエーテル
    から誘導されており、前記単位の各々でそれぞれ独立し
    て、各Ｑ＾１はそれぞれ独立してハロゲン、第一級もし
    くは第一級の低級アルキル、フェニル、ハロアルキル、
    アミノアルキル、炭化水素オキシ、またはハロ炭化水素
    オキシ（ハロゲン原子と酸素原子は少なくとも２個の炭
    素原子によって隔てられている）であり、各Ｑ＾２はそ
    れぞれ独立して水素、ハロゲン、第一級もしくは第一級
    の低級アルキル、フェニル、ハロアルキル、炭化水素オ
    キシまたはＱ＾１に対して定義したハロ炭化水素オキシ
    であることを特徴とする特許請求の範囲第２項に記載の
    組成物。
  4. （４）ポリフェニレンエーテル１分子当たり平均して約
    １〜５個の式 I の残基が存在することを特徴とする特
    許請求の範囲第３項に記載の組成物。
  5. （５）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａはポリフェニレンエーテル残基であり、ｍは
    １または２である）を有することを特徴とする特許請求
    の範囲第３項に記載の組成物。
  6. （６）Ｒ＾１が芳香族であり、Ｒ＾２が芳香族または混
    合芳香族−脂肪族であることを特徴とする特許請求の範
    囲第３項に記載の組成物。
  7. （７）Ｒ＾１が炭化水素基またはカルボアルコキシで置
    換された炭化水素基であることを特徴とする特許請求の
    範囲第６項に記載の組成物。
  8. （８）ポリフェニレンエーテルがポリ（２，６−ジメチ
    ル−１，４−フェニレンエーテル）であることを特徴と
    する特許請求の範囲第７項に記載の組成物。
  9. （９）Ｒ＾３が炭素原子を約４〜１０個含有するアルキ
    ルまたはシクロアルキル基であることを特徴とする特許
    請求の範囲第８項に記載の組成物。
  10. （１０）Ｒ＾１が芳香族であり、Ｒ＾２が式▲数式、化
    学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾５は二価の炭化水素または置換炭化水素基
    であり、ｐは１〜約２０である）を有するカルボジイミ
    ドポリマー基であることを特徴とする特許請求の範囲第
    ３項に記載の組成物。
  11. （１１）Ｒ＾５が芳香族または混合芳香族−脂肪族であ
    ることを特徴とする特許請求の範囲第１０項に記載の組
    成物。
  12. （１２）Ｒ＾１が炭化水素基またはカルボアルコキシで
    置換された炭化水素基であることを特徴とする特許請求
    の範囲第１１項に記載の組成物。
  13. （１３）ポリフェニレンエーテルがポリ（２，６−ジメ
    チル−１，４−フェニレンエーテル）であることを特徴
    とする特許請求の範囲第１２項に記載の組成物。
  14. （１４）Ｒ＾３が炭素原子を約４〜１０個含有するアル
    キルまたはシクロアルキル基であることを特徴とする特
    許請求の範囲第１３項に記載の組成物。
JP62121472A 1986-05-27 1987-05-20 カルボジイミドで官能化されたポリフェニレンエ−テルおよびその製造方法 Pending JPS63315A (ja)

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