JPS6328919B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はポリエーテル系抗生物質Ｋ−41の新規
誘導体に関するものであり、さらにこのＫ−41誘
導体およびその製薬上許容される塩を有効成分と
して含有する殺ダニ剤および抗コクシジウム剤を
提供する。 抗生物質Ｋ−41は、ストレプトマイセス・ハイ
グロスコピカスＫ−41により産生される抗生物質
で、その生産方法および理化学的性状は特許公告
公報昭52−21077号に記載されており、またその
構造もＸ線解析、核磁気共鳴スペクトルなどによ
り解明されている（J.C.S.Chem.Comm.1978、
682〜683）。また、Ｋ−41は優れた殺ダニ作用や
抗コクシジウム作用を有しており、殺ダニ剤およ
び抗コクシジウム剤の有効成分として利用される
（特許公開公報昭53−20420号、特許公開公報55−
27115号）。 抗性物質Ｋ−41のＣ（29）位の水酸基は容易に
エーテル化することができ、下記の一般式（）
で示されるＫ−41・Ｃ（29）エーテルが得られる。 式中、Meはメチル、Ｒはアルキルを表わす。 上記一般式において、アルキルとは直鎖または
分枝の低級アルキルを意味し、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチルな
どが例示される。 本発明にかかるＫ−41・Ｃ（29）アルキルエー
テルは、通常のエーテル化法を用いて合成するこ
とができる。例えば、所望のアルキル基を有する
アルコール中にＫ−41を溶かし、室温または加熱
下で数時間放置すると、Ｋ−41・Ｃ（29）アルキ
ルエーテルが得られる。 かくして得られるＫ−41・Ｃ（29）アルキルエ
ーテルは殺ダニ作用および抗コクシジウム作用を
有しており、動植物薬として有用である。 次に本発明にかかるＫ−41誘導体の殺ダニ作用
の試験結果を示す。 殺ダニ作用 試験方法 各試験検体25mgにジメチルホルムアミ
ド0.5mlを加えて溶解させた後、蒸留水30.75ml
を加えて800ppmの溶液を調製する。これを希
釈して所望濃度の溶液をつくる。 インゲンマメの初生葉を径２cmの円にくり抜
き0.25％寒天ゲル上に置き、これにニセナミハ
ダニ（Tetranychus cinnabarinus）雌成虫を
約15頭／１葉あて接種し、25℃に一昼夜保持
後、死虫および衰弱虫を除去した。その後、先
の濃度の溶液２mlを散布塔にて処理した。これ
を再び25℃に保ち、24および48時間後に死虫数
を調べた。 試験結果 表１に示す。

【表】 ＊ ポリオキシエチレン ノニル フエニル
エーテル 600ppm含有
さらにＫ−41・Ｃ（29）メチルエーテルのアイ
メリア・テネラに対する作用を調べた結果、オー
シストの産生量を減少し、抗コクシジウム作用を
有することが認められた。 本発明のＫ−41誘導体は前記の如く、殺ダニ効
果を有しており、作物または家畜、家禽類につく
ダニ類、たとえばニセナミハダニ、ミカンハダ
ニ、リンゴハダニ、コウノシロハダニ、ミヤケハ
ダニ、オウトウハダニ、ナミハダニ、クローバハ
ダニ、ニセクローバハダニ、スミスハダニ、カン
ザワハダニなどのハダニ類、ブドウヒメハダニ、
カキヒメハダニなどのヒメハダニ類、ミカンサビ
ダニ、ブドウサビダニなどのフシダニ類、ネダニ
などのコナダニ類、マダニ類およびチリダニ類な
どを防除対象としうる。 前記の一般式で示されるＫ−41・Ｃ（29）エ
ーテルおよびその製薬上許容される塩、例えばナ
トリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウ
ム、アンモニウムおよび鉄塩などが単独で、また
は組合せて殺ダニ剤の有効成分として用いうる。
これら化合物は、必要に応じて適当な担体と混合
して、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、油剤、エアゾ
ールなどの剤型で使用する。例えば、有効成分を
ベンゼン、キシレン、トルエン、ナフサのような
ケトン類また各種アルコールなどに溶かし、界面
活性剤を加えて均一に溶解混合して乳剤または水
溶剤にするか、たとえば、タルク、クレー、ベン
トナイト、パイロフイライト、けい藻土などの鉱
物質粉末で増量後、界面活性剤、分散剤などを加
えて混合、均一とし、さらに微粉砕して水和剤と
する。これら薬剤は、水で所望濃度に希釈し、散
布するとよい。また、上記の鉱物質粉末で増量後
均一に混合粉砕して粉剤として使用することがで
きる。さらに、各種農薬、たとえば、殺虫剤、殺
菌剤、除草剤、植物生長調整剤、他の殺ダニ剤な
どや、肥料、外用動物薬、忌避剤などを併用する
こともできる。 本発明のＫ−41誘導体およびその塩を有効成分
とする殺ダニ剤は、防除対象とするダニの成長の
適当な時期に合せて、土壌処理、葉面散布または
畜舎、鶏舎などへの残留噴霧、局所塗布などの方
法により使用する。その使用量は防除対象や散布
時期に応じて異なるが、植物に寄生するダニの防
除の場合は、通常10アールあたり、有効成分を10
〜100ｇの割合で用いうる。また動物に寄生する
ダニ剤の防除を目的とする場合は通常１〜
200ppmの割合で用いるとよい。 一方、抗コクシジウム剤として本発明にかかる
Ｋ−41誘導体またはその塩を用いる場合は、単味
または通常この種の薬剤に使用される適当な担体
と共に、場合により、崩解剤、滑沢剤、安定剤、
矯味剤、湿潤剤、着色剤、保存剤、芳香剤などを
加えて、散剤、粒剤、液剤、懸濁剤、プレミツク
ス、カプセル剤、乳剤、錠剤などの剤型にして使
用する。担体としては、家禽用薬剤に通常使用さ
れているものが使用でき、例えば、水、乳糖、蔗
糖、タルク、コロイド状シリカ、大豆油粕、でん
ぷん、酵母、小麦、脱脂米ぬか、脱脂大豆、とう
もろこし、ふすま、その他市販の家禽用飼料など
が挙げられる。 かかる抗コクシジウム剤は、家禽飼料、飲料水
に配合して与えてもよいし、直接に経口投与して
もよい。液剤、懸濁剤、乳剤などは飼料や飲料水
に添加するのに便利であり、カプセル剤や錠剤は
そのまま経口投与するのに適している。飼料に配
合する場合は、Ｋ−41誘導体が0.001〜0.05重量
％になるように、飲料水に配合する場合には
0.0005〜0.03重量％になるように添加すればよ
い。経口投与の場合は１回20〜200mg／Kg体重に
なるように与える。 なお、本剤と共に、既知の家禽用コクシジウム
剤や寄生虫駆除剤などの動物用医薬を投与するこ
ともできる。 以下に実施例により本発明の実施態様を示す
が、本発明はこれら実施例により限定されるもの
ではない。 実施例 １ Ｋ−41ナトリウム塩１ｇをベンゼン30mlに溶か
し、５％酒石酸水溶液、水で洗浄後綿で脱水し、
溶媒を留去する。得られた無色無定形残渣1.139
ｇをメタノール50mlに溶かし、室温で3.5時間放
置後メタノールを留去する。得られた残渣をベン
ゼンに溶かし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で
洗浄する。次いで水洗、乾燥後溶媒を留去し、残
渣にヘキサン５mlを加えると、直ちにＫ−41・Ｃ
（29）メチルエーテル・ナトリウム塩の無色結晶
983mgが得られる。 mp.223〜224℃（発泡着色） 元素分析：C₄₉H₈₃O₁₈Na・1/2H₂O 計算値：Ｃ、59.31；Ｈ、8.53；Na、2.32 実験値：Ｃ、59.39；Ｈ、8.63；Na、2.35 赤外線吸収スペクトル：第１図参照 実施例 ２ Ｋ−41・Ｃ（29）メチルエーテル・ナトリウム
塩10重量％、キシレン40重量％、ポリオキシエチ
レンアルキルアリールエーテル50重量％を均一に
混合溶解して乳剤原液とする。使用時水で適当に
希釈して散布する。 実施例 ３ Ｋ−41・Ｃ（29）メチルエーテル・ナトリウム
塩15重量％、けい藻土80重量％、リグニンスルホ
ン酸塩２重量％、アルキルベンゼンスルホン酸塩
３重量％を均一に混合後微粉砕して水和剤とす
る。使用時に水で適当に希釈して散布する。 実施例 ４ Ｋ−41・Ｃ（29）エチルエーテル・ナトリウム
塩３重量％とタルク97重量％を均一に混合粉砕し
て粉剤とする。 実施例 ５ Ｋ−41・Ｃ（29）メチルエーテル・ナトリウム
塩10重量％を乳糖90％とよく混合し、10倍散とす
る。使用時にこれを飼料で0.001％〜0.05％の有
効物質濃度に希釈して使用する。 実施例 ６ Ｋ−41・Ｃ（29）イソプロピルエーテル・25重
量％と小麦粉75重量％をよく混和して粉剤とす
る。使用時にこれを飼料で0.001〜0.05％の有効
物質濃度に希釈する。 実施例 ７ Ｋ−41・Ｃ（29）ブチルエーテル・ナトリウム
塩１重量％を乳糖99重量％とよく混和し、100倍
散とする。水で0.005％〜0.03％の有効物質濃度
に希釈し、鶏の飲料水とする。

【図面の簡単な説明】

第１図はＫ−41・Ｃ（29）メチルエーテルナト
リウム塩のクロロホルム中で測定した赤外線吸収
スペクトルを示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式で表わされるＫ−41誘導体およ
   びその製薬上許容される塩。 式中、Meはメチル、Ｒはアルキルを表わす。 ２ 下記の一般式で表わされるＫ−41誘導体およ
   びその製薬上許容される塩を有効成分として含有
   することを特徴とする殺ダニ剤。 式中、Meはメチル、Ｒはアルキルを表わす。 ３ 下記の一般式で表わされるＫ−41誘導体およ
   びその製薬上許容される塩を有効成分として含有
   することを特徴とする抗コクシジウム剤。 式中、Meはメチル、Ｒはアルキルを表わす。