JPH01193285A - K−41誘導体 - Google Patents
K−41誘導体Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
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- C07H19/01—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing oxygen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の目的
星l≦り肋橡!
本発明はポリエーテル系抗生物質に−41の新規誘導体
に関する。きらに詳しくは、抗フタシジウム作用を有し
、動物用医薬品の分野で抗コクシジクム剤として使用き
れうる下記式(1)で表十される化合物またはその塩に
関する。
に関する。きらに詳しくは、抗フタシジウム作用を有し
、動物用医薬品の分野で抗コクシジクム剤として使用き
れうる下記式(1)で表十される化合物またはその塩に
関する。
[式中、Meはメチル、Rは置換基を有する低級アルキ
ルを示し、波線はαもしくはβまたはそれらの混合物を
示す] え未ム韮貫 抗生物質に−41は、ストレプトマイセス・ハイグロス
フビカスK −41(Streptomycashyg
roscopicus K−41) [同菌株は、工業
技術院微生物工業技術研究所に微工研菌寄第1342号
としてまた微工研条寄第1648号として寄託されてい
る。]により産生きれるポリエーテル系抗生物質で、そ
の製造法および性状は、特公昭52−21077および
ジャーナル・才プ・アンタイバイオティクス(J、 A
ntibiotics)、第29巻、10〜14頁、1
976年に記載されており、X線解析による構造決定に
関しては、ジェイ・シー・ニス令ケミカル・コミュニケ
ーション(J、 C,S。
ルを示し、波線はαもしくはβまたはそれらの混合物を
示す] え未ム韮貫 抗生物質に−41は、ストレプトマイセス・ハイグロス
フビカスK −41(Streptomycashyg
roscopicus K−41) [同菌株は、工業
技術院微生物工業技術研究所に微工研菌寄第1342号
としてまた微工研条寄第1648号として寄託されてい
る。]により産生きれるポリエーテル系抗生物質で、そ
の製造法および性状は、特公昭52−21077および
ジャーナル・才プ・アンタイバイオティクス(J、 A
ntibiotics)、第29巻、10〜14頁、1
976年に記載されており、X線解析による構造決定に
関しては、ジェイ・シー・ニス令ケミカル・コミュニケ
ーション(J、 C,S。
Cham、 Comm、)、682〜683頁、198
7年に記載されている。さらにに−41は優れた殺ダニ
作用や抗コクシジウム作用を有しており、殺ダニ剤(特
開昭53−20420)や抗コクシジウム剤(特開昭5
5−27115)の有効成分としての利用が考えられて
いる。また抗生物質に−41は、酸化されやすいまたは
家禽に投与すると体内に蓄積されやすいなどの欠点を有
しており、それらの欠点を改良する目的でに−41・C
(2)エステル誘導体(特開昭57−7492)または
に−41・C(29)エーテル誘導体(特開昭57−1
4597)などの誘導体が合成きれている。
7年に記載されている。さらにに−41は優れた殺ダニ
作用や抗コクシジウム作用を有しており、殺ダニ剤(特
開昭53−20420)や抗コクシジウム剤(特開昭5
5−27115)の有効成分としての利用が考えられて
いる。また抗生物質に−41は、酸化されやすいまたは
家禽に投与すると体内に蓄積されやすいなどの欠点を有
しており、それらの欠点を改良する目的でに−41・C
(2)エステル誘導体(特開昭57−7492)または
に−41・C(29)エーテル誘導体(特開昭57−1
4597)などの誘導体が合成きれている。
明が 決しようとするー
これまでに、種々の抗生物質に一41誘導体が合成され
てきたが、家禽に投与すると体内に蓄積するなどの欠点
を有しているために未だ抗コクシジウム剤として十分に
満足しうるものは合成されておらず、その開発が望まれ
ている。
てきたが、家禽に投与すると体内に蓄積するなどの欠点
を有しているために未だ抗コクシジウム剤として十分に
満足しうるものは合成されておらず、その開発が望まれ
ている。
課 を 決するための手段
本発明者らは、式(I)で示きれる抗コクシジウム作用
を有する抗生物質に一41誘導体を合成し、本発明を完
成した。
を有する抗生物質に一41誘導体を合成し、本発明を完
成した。
[式中、Meはメチル、Rは置換基を有する低級アルキ
ルを示し、波線はαもしくはβまたはそれらの混合物を
示す]で表わされる化合物またはその塩。
ルを示し、波線はαもしくはβまたはそれらの混合物を
示す]で表わされる化合物またはその塩。
本明細書で用いられる各語句の定義は、以下の通りであ
る。
る。
「低級アルキル」とは、01〜C暴アルキルを意味し、
例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、tart−ブチルまたはペンチルなどを挙げるこ
とができる。
例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、tart−ブチルまたはペンチルなどを挙げるこ
とができる。
1低級アルキルの置換基」とは、酸素原子を含む5員の
ヘテロ環、アリール、置換アルコキシまたはヒドロキシ
などを意味する。
ヘテロ環、アリール、置換アルコキシまたはヒドロキシ
などを意味する。
「酸素原子を含む5員のヘテロ環」として、例えば、2
−テトラヒドロフリル、3−テトラヒドロフリル、2−
フリルまたは3−フリルなどを挙げることができる。
−テトラヒドロフリル、3−テトラヒドロフリル、2−
フリルまたは3−フリルなどを挙げることができる。
「アリール」として、フェニル、ナフチルなどを挙げる
ことができる。
ことができる。
「アルコキシ、とは、CI”Csアルキルオキシを意味
し、゛例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ、ブトキシ、tart−ブトキシまたはペン
トキシなどを挙げることができる。
し、゛例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ、ブトキシ、tart−ブトキシまたはペン
トキシなどを挙げることができる。
置換アルコキシの置換基としては、ヒドロキシアルコキ
シまたはヒドロキシなどを挙げることができる。
シまたはヒドロキシなどを挙げることができる。
「置換アルコキシ」としては、ヒドロキシアルコキシ、
例えば、ヒドロキシメトキシ、2−ヒドロキシエトキシ
、3−ヒドロキシプロポキシもしくは4−ヒドロキシブ
トキシなどまたはヒドロキシアルコキシアルコキシ、例
えば、2−(ヒドロキシメトキシ)エトキシ、2−(2
−ヒドロキシエトキシ)エトキシ、3−(2−ヒドロキ
シエトキシ)プロポキシ、3−(3−ヒドロキシプロポ
キシ)プロポキシまたは2−(4−ヒドロキシブトキシ
)エトキシなどを挙げることができる。
例えば、ヒドロキシメトキシ、2−ヒドロキシエトキシ
、3−ヒドロキシプロポキシもしくは4−ヒドロキシブ
トキシなどまたはヒドロキシアルコキシアルコキシ、例
えば、2−(ヒドロキシメトキシ)エトキシ、2−(2
−ヒドロキシエトキシ)エトキシ、3−(2−ヒドロキ
シエトキシ)プロポキシ、3−(3−ヒドロキシプロポ
キシ)プロポキシまたは2−(4−ヒドロキシブトキシ
)エトキシなどを挙げることができる。
’に換基を有する低級アルキル」の好ましい例としては
、フリルアルキル、アラルキル、ヒドロキシアルキル、
ヒドロキシアルフキジアルキルまたはヒドロキシアルコ
キシアルフキジアルキルなどがあり、より好ましい例と
しては、2−フルフリル、3−フルフリル、2−(2−
フリル)エチルもしくは2−(3−フリル)エチルなど
、ベンジルもしくは2−フェニルエチルなど、ヒドロキ
シメチル、2−ヒドロキシエチル、3−ヒドロキシプロ
ピルもしくは4−ヒドロキシブチルなど、2−ヒドロキ
シエトキシメチル、2−(2−ヒドロキシエトキシ)エ
チル、3−(2−ヒドロキシエトキシ)プロピルもしく
は4−(3−ヒドロキシプロポキシ)ブチルなどまたは
2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシメチル、2−
[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシコニチル、
3−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシコニチ
ルもしくは4−[3−(2−ヒドロキシエトキシ)プロ
ポキシコブチルなどを挙げることができる。
、フリルアルキル、アラルキル、ヒドロキシアルキル、
ヒドロキシアルフキジアルキルまたはヒドロキシアルコ
キシアルフキジアルキルなどがあり、より好ましい例と
しては、2−フルフリル、3−フルフリル、2−(2−
フリル)エチルもしくは2−(3−フリル)エチルなど
、ベンジルもしくは2−フェニルエチルなど、ヒドロキ
シメチル、2−ヒドロキシエチル、3−ヒドロキシプロ
ピルもしくは4−ヒドロキシブチルなど、2−ヒドロキ
シエトキシメチル、2−(2−ヒドロキシエトキシ)エ
チル、3−(2−ヒドロキシエトキシ)プロピルもしく
は4−(3−ヒドロキシプロポキシ)ブチルなどまたは
2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシメチル、2−
[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシコニチル、
3−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシコニチ
ルもしくは4−[3−(2−ヒドロキシエトキシ)プロ
ポキシコブチルなどを挙げることができる。
もっとも好ましい例としては、2−フルフリル、ベンジ
ル、2−ヒドロキシエチル、2−(2−ヒドロキシエト
キシ)エチルまたは2−[2−(2−ヒドロキシエトキ
シ)エトキシコニチルなどを挙げることができる。
ル、2−ヒドロキシエチル、2−(2−ヒドロキシエト
キシ)エチルまたは2−[2−(2−ヒドロキシエトキ
シ)エトキシコニチルなどを挙げることができる。
E記式(I)のC(29)のヒドロキシは、公知のエー
テル化方法、例えば、アルコールとハロゲン化合物を用
いる方法、アルコールとエステル系化合物を用いる方法
、アルコールの脱水による方法などにより容易にエーテ
ル化することができる。
テル化方法、例えば、アルコールとハロゲン化合物を用
いる方法、アルコールとエステル系化合物を用いる方法
、アルコールの脱水による方法などにより容易にエーテ
ル化することができる。
以下に参考例および実施例により本発明の実施態様を示
すが、本発明はこれら参考例および実施例に限定される
ものではない。
すが、本発明はこれら参考例および実施例に限定される
ものではない。
(以下余白)
参考例I
K−4トナトリウム塩工の製造(式IにおいてR−水素
) 可溶性澱粉2.0%、バタトソイトーン(Bactos
oytone) 1 、0%、グリセリン0.5%、コ
ーンスチーブリ力−0,5%、食塩0.35%、グルツ
ース0.3%、炭酸カルシウム0.5%の組成を有する
液体培地(pH7,0)にストレプトマイセス・スペシ
ーズに−41を接種し、27℃で48時間振盪培養する
。この培養液を種菌として、500m1容の坂ロフルペ
ン中に入れた上記培地100m1に植菌し、培養温度2
7℃の条件下で96時間振盪培養する。この際必要に応
じて、適時消泡剤P−2000またはラードオイルを添
加してもよい。
) 可溶性澱粉2.0%、バタトソイトーン(Bactos
oytone) 1 、0%、グリセリン0.5%、コ
ーンスチーブリ力−0,5%、食塩0.35%、グルツ
ース0.3%、炭酸カルシウム0.5%の組成を有する
液体培地(pH7,0)にストレプトマイセス・スペシ
ーズに−41を接種し、27℃で48時間振盪培養する
。この培養液を種菌として、500m1容の坂ロフルペ
ン中に入れた上記培地100m1に植菌し、培養温度2
7℃の条件下で96時間振盪培養する。この際必要に応
じて、適時消泡剤P−2000またはラードオイルを添
加してもよい。
こうしイ得た培養液2.5kを濾過し、濾液と菌体を分
離する。菌体と濾液を11の酢酸エチルで別々に抽出し
、これらの抽出液を合し、減圧留去し、残渣的1.5g
を得る。この残渣的1.5gを約2mlのクロロホルム
に溶解し、シリカゲル30gを充填したカラム(ax1
5cm)に吸着させ、はじめにクロロホルム溶液的50
0m1を流す0次に2%メタノール含有クロロホルム溶
液を流し、K−41溶出区分を集め濃縮して粗物質約3
70mgを得る。これを石油エーテルにより再結晶して
に−41のカリウム塩とナトリウム塩の混合物を得る。
離する。菌体と濾液を11の酢酸エチルで別々に抽出し
、これらの抽出液を合し、減圧留去し、残渣的1.5g
を得る。この残渣的1.5gを約2mlのクロロホルム
に溶解し、シリカゲル30gを充填したカラム(ax1
5cm)に吸着させ、はじめにクロロホルム溶液的50
0m1を流す0次に2%メタノール含有クロロホルム溶
液を流し、K−41溶出区分を集め濃縮して粗物質約3
70mgを得る。これを石油エーテルにより再結晶して
に−41のカリウム塩とナトリウム塩の混合物を得る。
このものをクロロホルムに溶解し、2%酒石酸水溶液で
振盪して遊離酸とし、クロロホルム層を水洗後、5%炭
酸ナトリウム水溶液で振盪してナトリウム塩とする。ク
ロロホルム層を減圧留去して得られた残渣を石油エーテ
ルより再結晶すればに一4トナトリウム塩■の結晶的2
50mgを得る。
振盪して遊離酸とし、クロロホルム層を水洗後、5%炭
酸ナトリウム水溶液で振盪してナトリウム塩とする。ク
ロロホルム層を減圧留去して得られた残渣を石油エーテ
ルより再結晶すればに一4トナトリウム塩■の結晶的2
50mgを得る。
分子式c−su、o+−Na−uxo (x−線解析に
よる)” C−NMRδ(CDC1,): 3.33.
3.36.3.40.3.46゜3、53゜ 融点196〜198℃ 比旋光度[α]D +1.9±0.4′″(23℃ c
l、o17メタノール) (以下余白) 実施例I K−41・C(29)フルフリルエーテルナトリウム塩
旦の製造(式Iにおいて、R−2−フルフリル) K−41ナトリウム塩]I5.0gをクロロホルム17
0m1の溶解し、2%酒石酸水溶液で洗浄後、脱脂綿で
濾過脱水し、フルフリルアルコール3.0gを加え減圧
下(55°C)でクロロホルムを留去した。さらにフル
フリルアルコール9.0息を加えて溶かし、58°Cで
4.5時間加熱す−る0次にクロロホルム200m1で
希釈し、5%炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、水洗
乾燥後、クロロホルムを留去し、未反応アルコールを含
む油状物を得る。これをクロロホルムに溶かし、キーセ
ルゲル50 (Kiesal gel 60;メルク社
)350gのカラムに通し、未反応アルコールを流出除
去する。10%アセトン含有クロロホルムでエーテル体
を溶出し、残渣4.31gを得る。この残渣をクロロホ
ルム200m1に溶かし、2%酒石酸水溶液で洗浄、水
洗し、続いて5%炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、水
洗乾燥後、溶媒を留去する。残渣をエチルエーテルに溶
かし、石油エーテルを加え、結晶化し、粗結晶3.46
gを得る。同溶媒で再結晶化し、K−41・C(29)
フルフリルエーテルナトリウム塩It 2.76gを
得る。
よる)” C−NMRδ(CDC1,): 3.33.
3.36.3.40.3.46゜3、53゜ 融点196〜198℃ 比旋光度[α]D +1.9±0.4′″(23℃ c
l、o17メタノール) (以下余白) 実施例I K−41・C(29)フルフリルエーテルナトリウム塩
旦の製造(式Iにおいて、R−2−フルフリル) K−41ナトリウム塩]I5.0gをクロロホルム17
0m1の溶解し、2%酒石酸水溶液で洗浄後、脱脂綿で
濾過脱水し、フルフリルアルコール3.0gを加え減圧
下(55°C)でクロロホルムを留去した。さらにフル
フリルアルコール9.0息を加えて溶かし、58°Cで
4.5時間加熱す−る0次にクロロホルム200m1で
希釈し、5%炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、水洗
乾燥後、クロロホルムを留去し、未反応アルコールを含
む油状物を得る。これをクロロホルムに溶かし、キーセ
ルゲル50 (Kiesal gel 60;メルク社
)350gのカラムに通し、未反応アルコールを流出除
去する。10%アセトン含有クロロホルムでエーテル体
を溶出し、残渣4.31gを得る。この残渣をクロロホ
ルム200m1に溶かし、2%酒石酸水溶液で洗浄、水
洗し、続いて5%炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、水
洗乾燥後、溶媒を留去する。残渣をエチルエーテルに溶
かし、石油エーテルを加え、結晶化し、粗結晶3.46
gを得る。同溶媒で再結晶化し、K−41・C(29)
フルフリルエーテルナトリウム塩It 2.76gを
得る。
Flp、 184.5〜186.5℃
元素分析(CasHssollNMとして)計算値(X
) C60,67; H8,17; Na 2.19;
実験値(X) C60,91; H8,43;Na 1
.95゜赤外線吸収スペクトル:第1図参照 IRvmax(CHClm) 3419.1612 c
m−’。
) C60,67; H8,17; Na 2.19;
実験値(X) C60,91; H8,43;Na 1
.95゜赤外線吸収スペクトル:第1図参照 IRvmax(CHClm) 3419.1612 c
m−’。
実施例2
に−41・C(29)ベンジルエーテルナトリウム塩」
の製造(式Iにおいて、R−ベンジル)K−41ナトリ
ウム塩]I2.Ogをクロロホルム100m1に溶解し
、2%酒石酸水溶液で洗浄後、脱脂綿で濾過脱水し、減
圧下(55℃)に溶媒を留去する。ベンジルアルコール
3.0gを加えて溶かし、58〜60℃で3時間加熱す
る0次にクロロホルム100m1で希釈し、5%炭酸水
素ナトリウム水溶液で洗浄し、水洗乾燥後、減圧下に濃
縮する。濃縮物はキーセルゲル60(Kiesel g
e160)(メルり社)50gによるカラムクロマトグ
ラフィーを行ない、未反応ベンジルアルコールとエーテ
ル体混合物とを分別する。混合物をローバーカラム(3
10X25. メルり)によるクロマトグラフィーに付
し、酢酸エチルで溶出精製し、エーテル体1.65gを
得る。クロロホルム100m1に溶かし、2%酒石酸水
溶液で洗浄、水洗し、続いて5%炭酸水素ナトリウム水
溶液で洗浄、水洗乾燥後、溶媒を留去する。残渣を、エ
チルエーテルおよび石油エーテルより結晶化すると、に
−41−C(29)ベンジルエーテルナトリウム塩Bの
無色結晶0.963gを得る。
の製造(式Iにおいて、R−ベンジル)K−41ナトリ
ウム塩]I2.Ogをクロロホルム100m1に溶解し
、2%酒石酸水溶液で洗浄後、脱脂綿で濾過脱水し、減
圧下(55℃)に溶媒を留去する。ベンジルアルコール
3.0gを加えて溶かし、58〜60℃で3時間加熱す
る0次にクロロホルム100m1で希釈し、5%炭酸水
素ナトリウム水溶液で洗浄し、水洗乾燥後、減圧下に濃
縮する。濃縮物はキーセルゲル60(Kiesel g
e160)(メルり社)50gによるカラムクロマトグ
ラフィーを行ない、未反応ベンジルアルコールとエーテ
ル体混合物とを分別する。混合物をローバーカラム(3
10X25. メルり)によるクロマトグラフィーに付
し、酢酸エチルで溶出精製し、エーテル体1.65gを
得る。クロロホルム100m1に溶かし、2%酒石酸水
溶液で洗浄、水洗し、続いて5%炭酸水素ナトリウム水
溶液で洗浄、水洗乾燥後、溶媒を留去する。残渣を、エ
チルエーテルおよび石油エーテルより結晶化すると、に
−41−C(29)ベンジルエーテルナトリウム塩Bの
無色結晶0.963gを得る。
1119.199.5〜201℃(発泡着色)赤外線吸
収スペクトル:第2図参照 IRI/wax(CHCIm)” 3418.1614
cta−’。
収スペクトル:第2図参照 IRI/wax(CHCIm)” 3418.1614
cta−’。
実施例3
に−41・C(29)2−ヒドロキシエチルエーテルナ
トリウム塩」の製造(式1において、R−2−ヒドロキ
シエチル) K−41・ナトリウム塩1[6,0gをクロロホルム1
60m1に溶かし、2%酒石酸水溶液で洗浄後、脱脂綿
で濾過脱水し、エチレングリフール4.5gを加え、減
圧下(55℃)クロロホルムを留去する。さらにエチレ
ングリフール9.0gとアセトン15.0mlを加え、
58〜59℃で2.5時間加熱する0次に減圧下(55
°C)でアセトンを留去し、クロロホルム200m1に
溶かし、5%炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、水洗乾
燥後、溶媒を留去し、7.03gの油状物質を得る0本
物質をローバーカラム(440X37. メルク)によ
るクロマトグラフィーに付し、酢酸エチルで溶出精製し
て、エーテル体4.22gを得る。
トリウム塩」の製造(式1において、R−2−ヒドロキ
シエチル) K−41・ナトリウム塩1[6,0gをクロロホルム1
60m1に溶かし、2%酒石酸水溶液で洗浄後、脱脂綿
で濾過脱水し、エチレングリフール4.5gを加え、減
圧下(55℃)クロロホルムを留去する。さらにエチレ
ングリフール9.0gとアセトン15.0mlを加え、
58〜59℃で2.5時間加熱する0次に減圧下(55
°C)でアセトンを留去し、クロロホルム200m1に
溶かし、5%炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、水洗乾
燥後、溶媒を留去し、7.03gの油状物質を得る0本
物質をローバーカラム(440X37. メルク)によ
るクロマトグラフィーに付し、酢酸エチルで溶出精製し
て、エーテル体4.22gを得る。
クロロホルム200m1に溶かした後、実施例2と同様
に処理し、結晶化および再結晶を行ないに−41・C(
29)2−ヒドロキシエチルエーテルナトリウム塩I3
3.87gを得る。(粗結晶4.01g) Mp、 180.5〜182.5℃ 元素分析(C,。H8,0゜Naとして)計算値(X)
C59,27; H8,47; Na 2.27;実
験値(X) C59,31; H8,50; Na 1
.99゜赤外吸収スペクトル:第3図参照 IRvmax(CHCIs) 3390.1611 a
m−’。
に処理し、結晶化および再結晶を行ないに−41・C(
29)2−ヒドロキシエチルエーテルナトリウム塩I3
3.87gを得る。(粗結晶4.01g) Mp、 180.5〜182.5℃ 元素分析(C,。H8,0゜Naとして)計算値(X)
C59,27; H8,47; Na 2.27;実
験値(X) C59,31; H8,50; Na 1
.99゜赤外吸収スペクトル:第3図参照 IRvmax(CHCIs) 3390.1611 a
m−’。
実施例4
に−41−C(29)2−(2−ヒドロキシエトキシ)
エチルエーテルナトリウム塩」の製造(式Iにおいて、
R−2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル) K−41ナトリウム塩工6.Ogを160m1のクロロ
ホルムに溶かし、2%酒石酸水溶液で洗浄後、脱脂綿で
濾過脱水し、ジエチレングリコール7.5gを加え、減
圧下(55℃)でクロロホルムを留去する。さらにジエ
チレングリコール7.5gを加えて溶かし、58〜59
℃で2.5時間加熱する。この溶液に、クロロホルム2
00m1を加えて希釈し、5%炭酸水素ナトリウム水溶
液で洗浄し、水洗乾燥後、クロロホルムを留去する0次
にローパーカラム(440x37cm、 メルク)に
よるクロマトグラフィーを行ない、酢酸エチルで溶出し
、エーテル体の残渣として5.18gを得る。以下実施
例2と同様に処理し、エチルエーテルと石油エーテルか
ら結晶化および再結晶化を行なうことにより、K−41
・C(29) 2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル
エーテルナトリウム塩I43.26gを得る。
エチルエーテルナトリウム塩」の製造(式Iにおいて、
R−2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル) K−41ナトリウム塩工6.Ogを160m1のクロロ
ホルムに溶かし、2%酒石酸水溶液で洗浄後、脱脂綿で
濾過脱水し、ジエチレングリコール7.5gを加え、減
圧下(55℃)でクロロホルムを留去する。さらにジエ
チレングリコール7.5gを加えて溶かし、58〜59
℃で2.5時間加熱する。この溶液に、クロロホルム2
00m1を加えて希釈し、5%炭酸水素ナトリウム水溶
液で洗浄し、水洗乾燥後、クロロホルムを留去する0次
にローパーカラム(440x37cm、 メルク)に
よるクロマトグラフィーを行ない、酢酸エチルで溶出し
、エーテル体の残渣として5.18gを得る。以下実施
例2と同様に処理し、エチルエーテルと石油エーテルか
ら結晶化および再結晶化を行なうことにより、K−41
・C(29) 2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル
エーテルナトリウム塩I43.26gを得る。
Mp、 142〜142.5℃。
元素分析<Cs*Ha*O**Naとして)計算値(X
) C59,07; H8,49;Na 2.17;実
験値(X) C59,31; H8,57; Na 2
.09゜赤外線吸収スペクトル:第4図参照 IRνmax(CHCIs) 3410.1614 a
m−’。
) C59,07; H8,49;Na 2.17;実
験値(X) C59,31; H8,57; Na 2
.09゜赤外線吸収スペクトル:第4図参照 IRνmax(CHCIs) 3410.1614 a
m−’。
実施例5
に−41・c(z9)z−[2−(2−ヒドロキシエト
キシ)エトキシコニチルエーテルナトリウム塩I5の製
造(式Iにおいて、R−2−[2−(2−ヒドロキシエ
トキシ)エトキシ]エチル) K−41ナトリウム塩11.67gを80m1クロロホ
ルムに溶かし、2%酒石酸水溶液で洗浄後、脱脂綿で濾
過、脱水し、トリエチレングリコール2.58gを加え
、減圧下(55℃)にりpロホルムを留去する。この残
液を55℃で10時間加熱した後、クロロホルム100
m1で希釈する。クロロホルム溶液を5%炭酸水素ナト
リウム水溶液で洗浄、水洗乾燥後、減圧下(55°C)
で溶媒を留去する。エチルエーテル−石油エーテル混液
より結晶化すると、1.466gの結晶を得る0本結晶
を同じ溶媒系で再結晶化することにより、K−41・C
(29)2−[2−(2−ヒドロキシエトキシンエトキ
シコエチルエーテルナトリウム塩15 1.147gを
得る。
キシ)エトキシコニチルエーテルナトリウム塩I5の製
造(式Iにおいて、R−2−[2−(2−ヒドロキシエ
トキシ)エトキシ]エチル) K−41ナトリウム塩11.67gを80m1クロロホ
ルムに溶かし、2%酒石酸水溶液で洗浄後、脱脂綿で濾
過、脱水し、トリエチレングリコール2.58gを加え
、減圧下(55℃)にりpロホルムを留去する。この残
液を55℃で10時間加熱した後、クロロホルム100
m1で希釈する。クロロホルム溶液を5%炭酸水素ナト
リウム水溶液で洗浄、水洗乾燥後、減圧下(55°C)
で溶媒を留去する。エチルエーテル−石油エーテル混液
より結晶化すると、1.466gの結晶を得る0本結晶
を同じ溶媒系で再結晶化することにより、K−41・C
(29)2−[2−(2−ヒドロキシエトキシンエトキ
シコエチルエーテルナトリウム塩15 1.147gを
得る。
Mp、 179〜181℃。
元素分析(C0H*sO*INMとして)計算値(X)
C58,89; H8,51; Na 2.09;実
験値(X) C59,08; H8,60; Na 1
.89゜赤外線吸収スペクトル:第5図参照 IRνwax(CICIs) 3419.1614 c
ll(以下余白) 魚曹じυ1朱 実験例(抗コクシジウム作用) a、アイメリア・テネラに対する効果 78日齢のブロイラータイプ、アーバ ー二一力−のヒナ5羽を1群とし、これにアイメリア・
テネラ胞子形成オーシストを1羽当り5×10’個経口
接種した。投薬は、幼雛用標準飼料(日本配合飼料#)
に試験検体を所定量添加配合し、試験終了時(感染後8
日目)まで飼料添加連続投与した。
C58,89; H8,51; Na 2.09;実
験値(X) C59,08; H8,60; Na 1
.89゜赤外線吸収スペクトル:第5図参照 IRνwax(CICIs) 3419.1614 c
ll(以下余白) 魚曹じυ1朱 実験例(抗コクシジウム作用) a、アイメリア・テネラに対する効果 78日齢のブロイラータイプ、アーバ ー二一力−のヒナ5羽を1群とし、これにアイメリア・
テネラ胞子形成オーシストを1羽当り5×10’個経口
接種した。投薬は、幼雛用標準飼料(日本配合飼料#)
に試験検体を所定量添加配合し、試験終了時(感染後8
日目)まで飼料添加連続投与した。
観察は、臨床症状としての血便の排泄状態、生存率およ
びオーシスト排泄数を測定した。さらに、感染後、8日
目(試験終了時)に体重を測定し剖検、盲腸の病変を観
察した。
びオーシスト排泄数を測定した。さらに、感染後、8日
目(試験終了時)に体重を測定し剖検、盲腸の病変を観
察した。
注)(1)血便の排泄状態:強さを0〜3の4段階に分
類 (2)生存率:生存羽数/共試羽数x 100(%)(
3)オーシスト排泄数:糞便1g当りのオーシスト数(
OPG値) (4)盲腸病変値:強さを0〜4の指数で表わし、10
羽当りの指数として示す。
類 (2)生存率:生存羽数/共試羽数x 100(%)(
3)オーシスト排泄数:糞便1g当りのオーシスト数(
OPG値) (4)盲腸病変値:強さを0〜4の指数で表わし、10
羽当りの指数として示す。
(以下余白)
甥
六
し
イ
プ
し
額
イ
番、
本発明化合物(I)は、前記のように抗コクシジウム剤
用を有する。
用を有する。
本発明化合物およびその製薬上許容きれる塩、1えば、
ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウムI、マグネシウ
ム塩および鉄塩などが単独で、ま=は組み合わせて抗コ
クシジウム剤の有効成分とうて用いうる。これらの化合
物は単味または通常二の種の薬剤に使用される適当な担
体と共に、湯引により、崩解剤、滑沢剤、安定剤、矯味
剤、湿鴫剤、着色剤、保存剤または芳香剤などを加え:
、散剤、粒剤、液剤、懸濁剤、プレミックス、プブセル
剤、乳剤、錠剤などの剤型にして使用す5、担体として
は、家禽用薬剤に通常使用されて)るものが使用でき、
例えば、水、乳糖、ショトタルク、コロイド状シリカ、
大豆油粕、デンlン、酵母、小麦、脱脂米ぬか、脱脂大
豆、とお〕ろこし、ふすままたはその他市販の家禽用飼
料Cどが挙げられる。
ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウムI、マグネシウ
ム塩および鉄塩などが単独で、ま=は組み合わせて抗コ
クシジウム剤の有効成分とうて用いうる。これらの化合
物は単味または通常二の種の薬剤に使用される適当な担
体と共に、湯引により、崩解剤、滑沢剤、安定剤、矯味
剤、湿鴫剤、着色剤、保存剤または芳香剤などを加え:
、散剤、粒剤、液剤、懸濁剤、プレミックス、プブセル
剤、乳剤、錠剤などの剤型にして使用す5、担体として
は、家禽用薬剤に通常使用されて)るものが使用でき、
例えば、水、乳糖、ショトタルク、コロイド状シリカ、
大豆油粕、デンlン、酵母、小麦、脱脂米ぬか、脱脂大
豆、とお〕ろこし、ふすままたはその他市販の家禽用飼
料Cどが挙げられる。
かかる抗コクシジウム剤は、家禽飼料、飲料水:配合し
て与えてもよいし、直接に経口投与してもよい、液剤、
懸濁剤、乳剤などは飼料や飲料水に添加するのに便利で
あり、カプセル剤や錠剤はそのまま経口投与するのに適
している。飼料に配合する場合は、K−41誘導体が0
.001〜0.05重量%になるように、飲料水に配合
する場合にはo、ooos〜0.03重量%になるよう
に添加すればよい、経口投与の場合は1回20〜200
mg/kg体重になるように与える。
て与えてもよいし、直接に経口投与してもよい、液剤、
懸濁剤、乳剤などは飼料や飲料水に添加するのに便利で
あり、カプセル剤や錠剤はそのまま経口投与するのに適
している。飼料に配合する場合は、K−41誘導体が0
.001〜0.05重量%になるように、飲料水に配合
する場合にはo、ooos〜0.03重量%になるよう
に添加すればよい、経口投与の場合は1回20〜200
mg/kg体重になるように与える。
なお、末剤と共に、既知の家禽用コクシジウム剤や寄生
虫駆除剤などの動物用医薬を投与することもできる。
虫駆除剤などの動物用医薬を投与することもできる。
以上の試験結果より明らかなように、本発明化合物は、
抗フタシジウム作用を有する。また、K−41の欠点で
ある残留性についても軽減され、安全性が高まったこと
が期待きれる。
抗フタシジウム作用を有する。また、K−41の欠点で
ある残留性についても軽減され、安全性が高まったこと
が期待きれる。
第1図から第5図は各々、K−41・C(29)フルフ
リルエーテル、ベンジルエーテル、2−ヒドロキシエチ
ルエーテル、2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチルエ
ーテル、2−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキ
シ]エチルエーテルの各ナトリウム塩を用いてクロロホ
ルム中で測定した赤外線吸収スペクトルを示す。 特許出願人 塩野義製薬株式会社
リルエーテル、ベンジルエーテル、2−ヒドロキシエチ
ルエーテル、2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチルエ
ーテル、2−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキ
シ]エチルエーテルの各ナトリウム塩を用いてクロロホ
ルム中で測定した赤外線吸収スペクトルを示す。 特許出願人 塩野義製薬株式会社
Claims (2)
- (1) 式: [式中、Meはメチル、Rは置換基を有する低級アルキ
ルを示し、波線はαもしくはβまたはそれらの混合物を
示す]で表わされる化合物またはその塩。 - (2)置換基が酸素原子を含む5員のヘテロ環、アリー
ル、置換アルコキシまたはヒドロキシである請求項1記
載の化合物またはその塩。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63016360A JPH01193285A (ja) | 1988-01-27 | 1988-01-27 | K−41誘導体 |
AU28796/89A AU2879689A (en) | 1988-01-27 | 1989-01-25 | K-41 derivatives |
EP89300826A EP0326417A3 (en) | 1988-01-27 | 1989-01-27 | Antibiotic k-41 derivatives, their preparation and use |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63016360A JPH01193285A (ja) | 1988-01-27 | 1988-01-27 | K−41誘導体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01193285A true JPH01193285A (ja) | 1989-08-03 |
Family
ID=11914172
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63016360A Pending JPH01193285A (ja) | 1988-01-27 | 1988-01-27 | K−41誘導体 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0326417A3 (ja) |
JP (1) | JPH01193285A (ja) |
AU (1) | AU2879689A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010126857A1 (en) * | 2009-04-28 | 2010-11-04 | Wyeth Llc | Parasiticidal combinations of macrocyclic lactones and polyether antibiotics |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5714597A (en) * | 1980-07-01 | 1982-01-25 | Shionogi & Co Ltd | K-41 derivative |
-
1988
- 1988-01-27 JP JP63016360A patent/JPH01193285A/ja active Pending
-
1989
- 1989-01-25 AU AU28796/89A patent/AU2879689A/en not_active Abandoned
- 1989-01-27 EP EP89300826A patent/EP0326417A3/en not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0326417A2 (en) | 1989-08-02 |
AU2879689A (en) | 1989-07-27 |
EP0326417A3 (en) | 1990-04-18 |
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