KR840001688B1 - K-41 유도체의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
제1도 내지 제13도는 각각 K-41. C(2)벤조에이트, p-클로로벤조에이트, p-브로모벤조에이트, p-니트로벤조에이트, p-메톡시벤조에이트, 벤질옥시카르보네이트, 에톡시카르보네이트, 프로피오네이트, 아세테이트, 메톡시카르보네이트, o-톨루에이트, m-톨루에이트 및 p-톨루에이트의 각 나트륨염을 사용하여 클로로포름 중에서 측정한 적외선 흡수스펙트럼을 나타낸다.
본 발명은 폴리에테르게 항생물질 K-41의 유도체의 제조방법에 관한 것이다. 또한, 이 K-41 유도체 및 그 제약상 허용되는 염을 유효성분으로서 함유하는 살구균제(殺球菌劑) 및 상응애제를 제공하는 것이다.
항생물질 K-41은 스트렙토마이세스. 하이그로스코피쿠스 K-41에 의하여 생산되는 항생물질로서 그 생산 방법 및 이 화학적 성상은 일본 특허공고 공보 제21077/1977호에 기재되어 있으며 또한, 그 구조도 X선 분석, 핵자기 공명 스펙트럼 등에 의하여 해명되어 있다(J. C. S. Comm. 1978, 682∼683 참조) 한편 K-41은 뛰어난 살응애 작용이나 살구균 작용이 있으므로 살응애제 및 항구군제의 유효성분으로서 이용된다(일본특허공개공보(소) 제53-20420호 및 동 (소) 제55-27115호 참조).
상기 K-41의 제2위의 수산기를 에스테르화하여 다음의 일반식(Ⅰ)로 나타내는 K-41.C(2)에스테르가 얻어진다.
상기식에서,
Me는 메틸을 나타내고,
R은 페닐-C1-4알킬, -C1-4알콕시, 페닐 또는 -C1-4알킬, -C1-4알콕시, 할로겐 및 니트로로 구성되어 있는 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐을 나타낸다.
상기식으로 나타내는 K-41유도체는 신규 화합물이다. 그러나, p-브로모벤조에이트, p-클로로벤조에이트는 상기의 J. A. C. S. Chem. Comm. 1978,682 내지 683에 기재되어 있다.
상기 일반식(Ⅰ)의 정의에 있어 "C1-4의 알킬"은 직쇄 또는 측쇄의 저급 알킬을 의미하며 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸등을 들 수 있다. "페닐-C1-4알킬"은 상기의 알킬의 임의의 위치를 페닐이 치환되어 있는 기로서 예를 들면 벤질, 펜에틸 등을 들 수 있다. "C1-4알콕시"로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시 등을 들 수 있다. "페닐-C1-4알콕시"는 상기의 알콕시의 임의의 위치에 페닐이 치환되어 있는 기로서, 벤질옥시, 페닐에톡시, 페닐프로폭시 등을 들 수 있다.
페닐은 C1-4알킬, C1-4알콕시, 할로겐, 니트로 등이 1 내지 3개 치환되어 있는 기를 의미하며 예를 들면 o-, m-또는 p-톨릴, p-에틸페닐, p-프로필페닐, p-이소프로필페닐, 2, 4-디메틸페닐, 2, 5-디메틸페닐, p-메톡시페닐, p-브로모페닐, p-클로로페닐, 3, 5-디클로로페닐, p-요도페닐, p-니트로페닐 등을 들 수 있다.
살응애작용에 바람직한 R기는 C1-4알킬, C1-4알콕시 페닐, -C1-4알콕시 페닐 및 C1-4알콕시-페닐이다. 더욱 바람직한 R기는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 벤질옥시, 페닐 및 메톡시페닐이며, 특히 메틸, 에틸 및 페닐기가 좋다.
살구군 작용을 위한 R기는 페닐-C1-4알콕시 페닐 및 치용 페닐이며, 특히 벤질옥시, 페닐, C1-4알킬페닐 및 로게노페닐이 바람직하다.
바람직한 C1-4알킬페닐은 톨릴, 에틸페닐, 프로필페닐 및 이소프로필페닐이며, 특히 p-톨릴, p-에틸페닐, p-프로필페닐 및 p-이소프로필페닐이 좋다. 바람직한 할로게노 페닐은 클로로페닐 및 브로모페닐이며, 특히 p-클로로페닐 및 브로모페닐이 좋다.
K-41.C(2) 에스테르의 약학적으로 무독한 염 또한 본 발명에서 사용될 수 있다. 이것들은 나트륨, 칼슘, 칼륨, 암모늄, 철염 등과 같이 농화학 분야에서 통상 사용되는 유기 또는 무기염이다.
본 발명에 따른 K-41 유도체는 통상의 에스테르화방법에 의해 제조될 수 있다. 산할로겐화반응, 산무수물 반응 등이 사용된다. 즉, K-41은 RCO기(여기서, R은 상술한 바와같음)를 갖는 아실화제와 반응시킴으로써 제조된다. 아실화제로는(RCO)2O 또는 RCO-할라이드(에, 클로라이드, 브로마이드 및 아이오라이드)화합물을 (여기서, R은 상술한 바와 같음) 사용하는 것이 바람직하다. RCO-클로라이드가 RCO-할라이드 중에서 바람직하다. 이 반응은 실온 또는 냉각하에, 필요에 따라 트리에틸아민, 피리딘, 중탄산나트륨 등과 같은 염기 존재하 수행될 수 있다. 이 반응은 적당한 불활성 용매중 수행될 수 있다. 사용되는 용매로는 에스테르화 반응에 사용되는 용매, 예를들면 에테르류(예, 에테르, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등), 탄화수소류(예, 벤젠, 톨루엔 등), 할로겐화 탄화수소류(예, 염화메틸렌 등) 등이 통상적으로 사용될 수 있다.
p-브로모벤조에이트 및 p-클로로벤조에이트를 함유하는 수득된 K-41.C(2)에스테르는 살응애 작용 및 살구군 작용을 갖는다. 이 화합물은 살응애제의 활성 성분으로 유용된다. 그 효과는 이 화합물이 산화에 안정하고 분해속도가 느리기 때문에 농작물에 분무할때 장시간 지속하는 것이 기대된다.
살응애 및 살구군 작용에 대한 시험 결과를 하기에 나타냈다. K-41.C(2) 에스테르의 나트륨염이 시험에 사용되었다.
(1) 살응애작용
시험방법 : 각 시험 검체 25㎎에 디메틸포름아미드 0.5㎖를 가하여 용해시킨 후 증류수 30.7㎖를 가하여 800ppm 용액을 조제한다. 이를 희석하여 소망농도의 용액을 만든다.
강남콩의 초생잎을 직경 2㎝의 원으로 뚫어서 0.25% 한천겔상에 놓고 이에 겉물결 응애(Tetranychuscinnabarinus) 암컷성충을 약 15마리/1엽을 접종하여 25℃로 1주야 유지 후 사충 및 쇄약충을 제거하였다. 그 후, 위의 농도의 용액 2㎖를 스프레이어로 산포 처리하였다. 이를 재차 25℃로 유지하여 24시간 및 48시간 후에 사충수를 조사하였다.
시험결과 : 다음표 1에 나타낸다.
[표 1]
(2) 살구군 작용
가) 아이메리아. 텔넬라(Eimeria Tenella)에 대한 효과 시험방법 :
8일생의 부토이라 챈키종(broiler chanky)의 병아리 3마리를 1군으로 하여 이에 아이메리아. 테넬라의 포자형성 오시스트(oocyst)를 1마리당 5×104개 경구 접종하였다. 감염 전일부터 시험검체를 병아리용 표준사료(일본 배합사료제)에 첨가하여 9일간 연속 투여하고 감염 8일 후에 부검하여 맹장병변을 관찰하였다. 그간의 혈변 배설수, 생존을, 오시스트수 및 맹장병변치를 측정하였다.
시험결과 : 다음표 2에 나타낸다.
나) 아이메리아. 아셀부리나에 대한 효과.
시험방법 :
8일생의 부로이라챈타종의 병아리 3마리를 1군으로 하여 이에 아이메리아, 아셀부리나의 포자 형성 오시스트 5×105개를 경구 접종하였다. 감염 전일부터 시험검체를 병아리용 표준사료(일본 배합사료제)에 첨가하여 6일간 연속투여하고 감염 5일후에 부검하였다. 그간의 점액변의 배설. 생존율 및 오시스트수를 측정하였다.
시험결과 : 다음표 3에 나타낸다.
[표 2]
주 : 1) 혈변 배설의 정도를 -∼+++의 4단계로 분류.
2) 생존닭수/시험닭수.
3) 분(糞) 1g중 오시스트 수.
4) 맹장병변 정도를 0∼40으로 나타냄.
[표 3]
주 : 1)-3)은 표 2에서 전술한 바와 같다.
본 발명의 K-41 유도체는 상기와 같이 살응애효과가 있으므로 작물 또는 가축, 가금류에붙는 응애류 예를들면 겉물결응애, 굴응애, 사과잎 응애, 백갑응애, 벗나무 응애, 점박이 응애, 클로버 응애, 감귤잎 응애, 겉크로바 응애, 스미스잎 응애, 칸자와이잎 응애 등의 잎응애류, 포도나무주름 응애, 감나무주름 응애 등의 주름 응애류, 감귤녹응애, 포도 녹응애 등의 마디 응애류, 부리응애 등의 가루 응애류, 진응애류 및 분진응애류 등을 방제 대상으로 할 수 있다.
상기의 일반식(Ⅰ)로 나타내는 K-41.C(2)에스테르 및 그 제약상 허용되는 염 예를들면 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 암모늄 및 철염 등이 단독으로 또는 조합하여 살응애제의 유효성분으로서 사용할 수 있다. 이들 화합물은 필요에 따라서 적당한 담체와 혼합하여 유제, 액제, 수화제, 분제, 입제, 유제, 에어졸 등의 제형으로 사용한다.
예를 들면, 유효성분을 벤젠, 크실렌, 톨루엔, 나프사와 같은 탄화수소류, 케톤류 또는 각종 알코올 등에 용해하고 계면 활성제를 가하여 균일하게 용해 혼합하여 유제 또는 수용제로 하거나 예를 들면, 탈크, 클레이, 벤트나이트, 파이로피라이트, 규조로 등의 광물질 분말로써 증량 후 계면활성제, 분산제 등을 가하여 혼합균일하게 하고 그리고, 미분쇄하여 수화제로 한다. 이들 약제는 물로써 소망농도로 희석하여 산포하면 된다. 또, 상기의 광물질 분말로써 증량후 균일하게 혼합 분쇄하여 분제로서 사용할 수가 있다. 또한, 각종 농약 예를 들면, 살충제, 살균제, 제초제, 식물 생장조정제, 다른 살응애제등이나 비료, 외용 동물약, 기피제등을 병용할 수도 있다.
본 발명의 K-41 유도체 및 그 염을 유효성분으로 하는 살응애제는 방제대상으로 하는 응애의 성장의 적당한 시기에 맞춰서 토양처리, 잎면산포 또는 측사, 계사 등에의 잔류분무, 극소도포 등의 방법에 의하여 사용한다. 그 사용량은 방제 대상이나 산포 시기에 따라서 다르지만 식물에 기생하는 응애의 방제의 경우는 통상 10a당 유효성분을 10 내지 100g의 비율로 사용할 수 있다. 또, 동물에 기생하는 응애류의 방제를 목적으로 할 경우는 통상 1 내지 200ppm의 비율로 사용함이 바람직하다.
살구균제로서 본 발명의 K-41 유도체 또는 그 염을 사용하는 경우는 단미 또는 통상 이 종류의 약제에 사용되는 적당한 담체와 함께, 필요에 따라서 봉해제, 활탁제, 안정제, 교미제, 습윤제, 착색제, 보존제, 방향제 등을 가하여 산제, 입제, 액제, 현탁제, 푸레믹스, 캅셀제, 유제, 정제 등의 제형으로 하여 사용한다. 담체로서는 가금용 약제에 통상 사용되고 있는 것이 사용할 수 있으며 예를 들면, 물, 유당, 서당, 탈크, 콜로이드상 실리카, 대두유박, 전분 효모, 소맥, 탈지미강, 탈지 대두, 옥수수, 밀기율 기타 시판의 가금용 사료등을 들 수 있다.
이와같은 살구균제는 가금사료, 음료수에 배합하여 투여하여도 좋고 직접 경구투여 하여도 무방하다. 액제, 현탁제, 유제 등은 사료나 음료수에 첨가하기에 편리하며 캅셀제가 정제는 그대로 경구투여 하기에 적합하다. 사료에 배합하는 경우는 K-41 유도체가 0.001 내지 0.05중량%가 되도록, 음료수에 배합하는 경우에는 0.0005 내지 0.03중량%가 되도록 첨가하면 된다.
경구투여의 경우는 1회 20 내지 200㎎/㎏ 체중이 되도록 투여한다. 또한, 본제와 함께 기지의 가금용 살구균제나 기생충 구제제 등의 동물용 의약을 투여할 수도 있다.
다음에 실시예에 의하여 본 발명의 실시 태양을 나타내는데 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
K-41 나트륨염 987㎎을 무수피리딘 5㎖에 용해하고 교반하 실온에서 벤조일클로라이드 128㎖를 5분간에 걸쳐서 가한후 3시간 방치한다. 얼음덩이를 가하고 침전을 여취한다. 얻어진 무색점성물질을 15㎖의 벤젠에 용해하고 5% 주석산, 물, 포화탄산수소나트륨수용액, 물, 포화식염수로써 순차 세정한 후 황산나트륨으로써 건조하고 용매를 유거한다. 얻어진 무색 대상물을 벤젠-핵산으로부터 재결정하여 K-41.C(2) 벤조에이트나트륨염의 무색결정 968㎎을 얻는다. 수율 90%.
융 점 : 188 내지 190℃(분해).
원소분석 : C55H85O19Na.
계 산 치 : C, 61.55 ; H,7.98 ; Na, 2.14%.
실 험 치 : C, 61.72 ; H, 8.31 ; Na, 2.06%.
적외선스펙트럼 : 제1도 참조.
[실시예 2]
K-41의 나트륨염 987㎎을 무수피리딘 5㎖에 녹이고 무수초산 104㎕를 실온에서 교반하에 5분에 걸쳐가한다. 이 혼합물을 4시간동안 정치하고 실시예 1과 같은 방법으로 처리한다. 벤젠-핵산으로 재결정하여 K-41.C(2) 아세테이트 916㎎을 얻는다. 수율 90%.
융 점 : 184 내지 185℃(분해).
원소분석 : C50H83O19Na.
계 산 치 : C, 59.39 ; H, 8.27 ; N, 2.27.
실 험 치 : C, 59.29 ; H, 8.45 ; Na, 2.01.
적외선 흡수 스팩트럼 : 제2도 참조.
[실시예 3]
K-41의 나트륨염 987㎎을 무수피리딘 5㎖에 용해하고 메틸클로로카르보네이트 115㎕를 빙냉하 교반하면서 2시간에 걸쳐 가한다. 이 혼합물을 4시간동안 빙냉하 정치하고 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하여 무색 점성오일 1.27g을 얻는다. 생성된 조악한 K-41.(2) 메톡시 카르보네이트 2.48g을 실리카겔상 컬럼에 충전하고 클로로포름 : 아세토니트릴(2 : 1)로 전개하여 15g씩의 획분을 얻는다. 획분번호 제9 내지 15번을 모으고 증발시켜 무색분말상의 K-41.C(2) 메톡시카르보네이트의 나트륨염 162g을 얻는다. 수율 : 79%).
융 점 : 172 내지 173℃(분해).
원소분석 : C50H83O20Na.3H2O.
계 산 치 : C, 55.54 ; H, 8.30 ; Na, 2.13.
실 험 치 : C, 55.54 ; H, 8.06 : Na, 2.30.
적외선 흡수 스펙트럼 : 제3도 참조.
[실시예 4]
K-41의 나트륨염과 소망의 산염화물을 실시예 1과 동일한 방법으로 실온에서 반응시키고 증발시킨다.
생성 잔류물을 실시예 1 및 3과 동일한 방법으로 정제하여 다음 화합물을 얻는다.
* f=발포, c=착색, d=분해.
[실시예 19]
K-41C(2) 아세테이트, 나트륨염 10중량%, 크실렌 40중량%, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르 50중량%를 균일하게 혼합 용해하여 유제원액으로 한다. 사용시물로써 적당히 희석하여 산포한다.
[실시예 20]
K-41.C(2) 프로피오네이트, 15중량%, 규조토 80중량%, 리그닌술폰산염 2중량%, 알킬벤젠술폰산염3중량%를 균일하게 혼합 후 미분쇄하여 수화제로 한다. 사용시에 이를 적당히 희석하여 산포한다.
[실시예 21]
K-41.C(2) 에톡시카르보네이트, 3중량%와 탈크 97중량%를 균일하게 혼합분쇄하여 분제로 한다.
[실시예 22]
K-41.C(2) 벤조에이트 나트륨염, 10중량%를 유당 90중량%와 잘혼화하여 10배산으로 한다. 사용시에 이를 사료로써 0.001% 내지 0.05%의 유효물질농도로 희석하여 사용한다.
[실시예 23]
K-41.C(2) p-클로로 벤조에이트 나트륨염 25중량%와 소맥분 75중량%을 잘 혼화하여 분제로한다. 사용시에 이를 사료로써 0.001 내지 0.05%의 유효물질 농도로 희석한다.
[실시예 24]
K-41.C(2) p-브로모벤조에이트 나트륨염 1중량%를 유당 9중량%와 잘 혼화하여 100배를 희석한다. 물로써 0.05∼0.03%의 유효물질농도로 희석하여 닭의 음료수로 한다.
[실시예 25]
K-41.C(2) p-톨루에이트, 45중량%, 서당 12중량%, 전분 15중량%, 탈크 25중량%, 스테아린산 마그네슘 2중량% 및 스테아린산 1중량%를 혼화하여 정제로 한다.
[실시예 26]
실시예 22에 있어 K-41.C(2) 벤조에이트 나트륨염에 대신하여 K-41.C(2) p-에틸벤조에이트 나트륨염을 사용한다.
[실시예 27]
실시예 24에 있어서 K-41.C(2) 벤조에이트 나트륨염 대신에 K-41.C(2) m-톨루에이트의 나트륨염을 사용한다.
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