JPS6328882B2 - - Google Patents

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JPS6328882B2
JPS6328882B2 JP53088854A JP8885478A JPS6328882B2 JP S6328882 B2 JPS6328882 B2 JP S6328882B2 JP 53088854 A JP53088854 A JP 53088854A JP 8885478 A JP8885478 A JP 8885478A JP S6328882 B2 JPS6328882 B2 JP S6328882B2
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JP
Japan
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pyrethroid
compounds
mixture
present
knockdown
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JP53088854A
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Takashi Yamaguchi
Goro Shinjo
Yoshitoshi Okuno
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は油剤、乳剤あるいはエアゾール剤等の
スプレー剤用の殺虫成分として極めて有効なピレ
スロイド系殺虫組成物に関し更に詳しくは下記式
〔〕で示されるピレスロイド系化合物に式〔〕
で示されるピレスロイド系化合物を80：20〜20：
80の比で配合してなる混合物にさらに一般式
〔〕で示されるピレスロイド系化合物を80：20
〜25：75の比で配合してなる混合物を含有するこ
とを特徴とするピレスロイド系殺虫組成物に関す
る。 （式中、Ｙは
【式】また は
【式】を表わす。） 一般にピレスロイド系殺虫剤は、ノツクダウン
効果の優れたいわゆるノツクダウン剤と致死効果
の優れたいわゆる致死剤に大別され、実用的に
は、この２つの効果を合わせ持つことが要求され
るが現在のところ、単一のピレスロイド系殺虫剤
でこれらの両効果を持ちかつ、経済的にも有利な
ものは知られていない。 従つて、家庭におけるハエ、蚊、ゴギブリ等の
衛生害虫の防除に使用される実用製剤において
は、ノツクダウン剤とピペロニルブトキサイド等
の共力剤、ノツクダウン剤とDDVP等の致死剤
を混合して用い、それによつてノツクダウン効果
と致死効果を発揮させる場合が一般的である。 近年においてはピレスロイド系殺虫剤同士を混
合して使用する例も次第に増してきてはいるが、
混合することにより顕著な相乗効果を示すピレス
ロイド系殺虫剤の組み合わせの存在を予測するこ
とは非常にむずかしく、またこのようなピレスロ
イド系殺虫剤同士の混合による相乗効果が知られ
ている例も少なく西独特許No.1642339（1972）、
USP−3702891（1972）、USP−3723615（1973）、
USP−3899586（1975）、英国特許1441227（1976）
などがあげられるにすぎない。 このような背景の下に、本発明者らは、種々の
ピレスロイド系殺虫剤の適当な混合によつて発揮
される著しい相乗効果を活用し、殺虫効果の高い
殺虫組成物を得ることを目的として、多くのピレ
スロイド系化合物とその混合剤についてイエバ
エ、蚊、ゴキブリに対する殺虫効力を調べ、相乗
効果の有無を鋭意検討した結果、本発明のピレス
ロイド系化合物による混合剤が著じるしい相乗効
果を発揮し、予想以上に高い殺虫効力を示すこと
を見出し本発明を完成するに至つた。 本発明の殺虫組成物はイエバエ、蚊、ゴキブリ
等の衛生害虫に対し、その構成成分のそれぞれ単
剤からは予測できない程の速効的なノツクダウン
効果および高い致死率を有する。 又、特にゴキブリ防除に際しては、潜伏場所か
らとび出させる効果（フラツシング効果）の高い
ことも望まれるが、本発明の殺虫組成物は前述の
ノツクダウン効果、致死効果に加え、すぐれたフ
ラツシング効果も有している。 なお一般にピレスロイド系化合物は、光、熱、
酸化等に対する安定性に欠けるきらいがあるの
で、本発明の混合剤においても酸化防止剤あるい
は紫外線吸収剤たとえばBHT、BHAのようなフ
エノール誘導体、ビスフエノール誘導体またはフ
エニル−α−ナフチルアミン、フエニル−β−ナ
フチルアミン、フエネチジンとアセトンの縮合物
等のアリールアミン類あるいはベンゾフエノン系
化合物等を安定剤として適量加えることによつ
て、より効果の安定した殺虫組成物を得ることが
できる。 また本発明の組成物の調合に際し他の生理活性
物質たとえばα−〔２−（２−ブトキシエトキシ）
エトキシ〕−４，５−メチレン−ジオキシ−２−
プロピルトルエン、Ｎ−（２−エチル−ヘキシル）
−ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタ−５−エン−
２，３−ジカルボキシイミド、オクタクロロジプ
ロピルエーテル等の共力剤、フエニトロチオン、
ダイアジノン、BHC、DDVP等のピレスロイド
以外の殺虫剤、３−フエノキシベンジル（±）シ
ス、トランス−２，２−ジメチル−３−（２，２
−ジクロロビニル）シクロプロパン−１−カルボ
キシレート、（±）２−アリル−３−メチル−シ
クロペント−２−エン−１−オン−４−イル
（±）シス、トランス−クリサンセメート等の本
発明以外のピレスロイド系殺虫剤およびそれらの
異性体を混合することによつて、更に効力のすぐ
れた多目的組成物を作ることもできる。 また本願の殺虫組成物は、前述の通り主として
油剤、乳剤、エアゾール剤等の液剤に使用される
が、必要に応じて蚊取線香、電気蚊取用マツト、
粉剤等にも使用することができる。 本発明の一般式〔〕、〔〕および〔〕で示
されるピレスロイド系化合物の化学名、構造式お
よび物性は以下のとおりである。
【表】
【表】 次に本発明殺虫組成物がすぐれた殺虫効力を有
することを以下の試験例によつて詳細に説明する
が、本発明がこれらによつて限定されるものでは
ないことは言うまでもない。 試験例 １ 化合物(A)、(I)、(D)、(F)それぞれ単味および(A)と
(I)と(D)および(A)と(I)と(F)の混合剤各々３ｇと乳化
剤（Atmos300：Tween80＝８：２、アトラス社
登録商標）10ｇを脱臭灯油（アイバーＭ、エツソ
スタンダード登録商標）87ｇに溶解し、エアゾー
ル用原液100ｇを得た。 この原液10ｇをエアゾール用耐圧容器に入れ、
イオン交換水50ｇを加え、エアゾール用バルブを
付け、さらにLPG40ｇをバルブを通して充てん
し、エアゾール100ｇを得た。（化合物の合計濃度
は0.3％となる。） 各エアゾールのイエバエ（Musca domestica）
に対する効力をCSMA Aerosol Test Method
for Flying Insects（Soap and Chemical
Specialties、Blue BooK.1965）によつて試験
し、下記の第１表のような結果を得た。
【表】 理論値
第１表より明らかなように化合物(A)と(I)の混合
剤に化合物(D)または(F)を更に混合することによ
り、顕著な相乗効果が認められた。 試験例 ２ 化合物(A)、(I)、(D)、(F)および(H)の単味、および
化合物(A)と(I)とに化合物(D)、(F)、(H)をそれぞれ混
合したものをおのおの0.3ｇ秤量し、100mlの脱臭
灯油（アイソバーＭ、エツソスタンダード登録
商標名）中に完全に溶解させることにより、それ
ぞれの0.3％油剤を得、これらの各油剤を用い以
下に述べる方法により、チヤバネゴギブリ
（Blattella germanica）に対するフラツシング効
果を試験した。 試験前日にチヤバネゴキブリ10頭（性比１：
１）を潜ませた三角柱状のベニヤ製シエルター
（１辺３cm、高さ15cm）をガラス箱（70cm×70cm
×70cm）の底部中央に設置する。該ガラス箱中に
スプレーガンにて上で得た油剤を4.2ml噴霧し、
以後10分間、経過時間毎にシエルター外に飛び出
るチヤバネゴキブリの数を数える。 結果を下記第２表に示す。
【表】 ＊３ 第１表と同様の方法により求めた
第２表の結果より明らかなように、化合物(A)と
(I)とに化合物(D)、(F)または(H)を混合することによ
り、チヤバネゴキブリに対するフラツシング効果
において顕著な相乗効果を示した。 試験例 ３ 試験例１と同様の手順により調整した化合物(A)
と(I)の混合剤、(D)単味および(A)と(I)と(D)の混合剤
のおのおのの0.3％エアゾールを用い、試験例１
と同様の方法によるアカイエカ（Culex pipiens）
に対する効力試験を行い、第３表の結果を得た。
また、化合物(A)と(I)と(D)の混合剤につき、その混
合割合と、化合物(A)と(I)の混合剤（25：75）の
KT50値を100とした時の相対効力の関係を第１図
に示した。
【表】
【表】 ＊３ (A)：(I)：(D)混合剤中の(A)：(I)の
比率は１：３
下記の参考例１に示すように、化合物(A)と(I)を
混合することにより相乗的な殺虫効力を示すこと
が本発明者らにより始めて見出されたのである
が、第１図より明らかなように、化合物(A)と(I)に
さらに化合物(D)を混合することにより、アカイエ
カ成虫に対するノツクダウン効果においてさらに
顕著な相乗効果を示した。 参考例 １ 試験例１と同様の手順により調整した化合物
(A)、(I)それぞれ単味および(A)と(I)の混合剤各々の
0.3％エアゾールを用い、試験例１と同様の方法
によるイエバエに対する効力試験を行い、下記第
４表の結果を得た。
【表】 理論値
参考例 ２ ３−フエノキシベンジル−2′，2′−ジメチル−
3′−（2″，2″−ジクロロビニル）−シクロプロパン
カーボキシレート（以下、パーメスリンと称す
る。）と化合物(C)またはピレトリンとの混合物を
脱臭灯油にて0.1％油剤に調製する。 （70cm）3のガラス箱内にイエバエ成虫約50匹を
放ち、各油剤0.7mlをガラスアトマイザーにて圧
力1.5Kg／cm2でスプレーし、経時的にノツクダウ
ン虫を観察し、KT50値（50％ノツクダウン時間）
を求めるとともに10分経過後ノツクダウン虫を集
め、観察用容器に餌を与えて１日置き、生死を観
察して致死率を求め、第４表の結果を得た。 以上の結果を第２図および第３図に示した。
【表】
【表】 第２図および第３図から明らかなようにそれぞ
れイとロ、およびハとニの間に殆んど差はなく、
これらの配合による相乗効果のないことを示して
いる。 次に本発明のピレスロイド系殺虫組成物の製剤
につき以下の実施例で説明する。 実施例 １ 下記第６表に示した化合物を、おのおのメチル
クロロホルムに溶解して本発明の殺虫組成物１Kg
を得た。 本殺虫組成物はエアゾール剤、油剤を作製する
場合の中間溶液として用いられる。
【表】 実施例 ２ 前記第６表に示した化合物を、おのおの乳化剤
（ソルポールSM−200、東邦化学登録商標名）
150ｇおよびキシレンを加えて、本発明の乳剤１
Kgを得た。 実施例 ３ 下記第７表に示した化合物に、おのおの灯油を
加えて１リツトルとし、本発明の油剤を得た。
【表】 実施例 ４ 前記第７表に示した化合物におのおの灯油を加
えて500mlとし、その100mlをエアゾール用容器に
入れてバルブを付け、LPG100mlをバルブを通し
て充てんし、本発明のエアゾール剤を得た。
【図面の簡単な説明】
第１図は化合物(A)と(I)の混合剤（25：75）に更
に化合物(D)を混合した場合のアカイエカに対する
ノツクダウン効力（相対効力）を混合割合一相対
効力のグラフで示すものである。なお、第１図に
おいてイは理論値を、ロは実験値を示す。また、
第２図は化合物(C)とパーメスリンとの混合剤のイ
エバエ成虫に対する効力を配合比−ノツクダウン
効力比−致死率のグラフで示すものである。第３
図はピレトリンとパーメスリンとの混合剤のイエ
バエ成虫に対する効力を配合比−ノツクダウン効
力比−致死率のグラフで示すものである。 図中、曲線イは実測値によるノツクダウン効力
比、直線ロはその理論値を示す。曲線ハは実測値
による致死率、ニはその理論値を示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記式〔〕で示されるピレスロイド系化合
    物に式〔〕で示されるピレスロイド系化合物を
    80：20〜20：80の比で配合してなる混合物にさら
    に一般式〔〕で示されるピレスロイド系化合物
    を80：20〜25：75の比で配合してなる混合物を含
    有することを特徴とするピレスロイド系殺虫組成
    物。 （式中、Ｙは【式】また は【式】を表わす。）
JP8885478A 1978-07-19 1978-07-19 Pesticidal composition Granted JPS5527104A (en)

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