JPS63280742A

JPS63280742A - 高分子液晶化合物

Info

Publication number: JPS63280742A
Application number: JP11471687A
Authority: JP
Inventors: Satoshi Hachiya; 聡蜂屋; Kenji Hashimoto; 橋本　憲次
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 1987-05-13
Filing date: 1987-05-13
Publication date: 1988-11-17
Anticipated expiration: 2011-03-13
Also published as: JPH0826154B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、新規な高分子液晶化合物に関するものである
。さらに詳しくいえば、本発明は、オプトエレクトロニ
クス分野、特に電卓、時計などの表示素子、電子光学シ
ャッター、電子光学絞り、光変調器、光通信光路切換ス
イッチ、メモリー、液晶プリンターヘッド、焦点距離可
変レンズなどの種々の電子光学デバイスとして有用な、
常温付近でも強誘電性を示す上に、外的因子に対する応
答速度が速くて動画表示が可能であり、かつ大画面や屈
曲画面の表示素子としても有利に使用しうる高分子液晶
化合物に関するものである。

〔従来の技術〕

従来、低分子液晶を用いた表示素子は電卓、時計などの
ディジタル表示に広く使用されている。

これらの利用分野では、通常、従来の低分子液晶は間隔
をミクロンオーダーで制御した２枚のガラス２Ｓ＋Ｉｉ
の間にはさんで使用されている。しかしながら、このよ
うな間隙の調整は大型画面および曲面画面では実現が不
可能であった。この難点を解決する１つの手段として、
液晶を高分子化し、それ自体を成形可能ならしめること
が試みられている（Ｊ、　Ｐｏ　ｌｙｍ、　Ｓｃ　ｉ、
　、　Ｐｏ　１　ｙｍ、　Ｌｅｔｔ、、Ｅｄ、１３，２
４３　（１９７５）、Ｐｏｌｙｍ、Ｂｕｌｌ、、６，３
０９　（１９８２）、特開昭５５−２１４７９号公報な
ど）。

しかしながら、これらの液晶ポリマーにおいては、電界
など外的因子の変化に対するその透過光量変化などの応
答速度が一般に遅く、動画表示には使用できない。

また、前記公開公報に示されている液晶ポリマーは、ポ
リマー自体は室温では液晶としての性質を示さず、ガラ
ス転移温度以上で透明化温度未満の温度範囲で加熱して
液晶化しなければならないという欠点を有している。

〔発明が解決しようとする問題点〕本発明は、このような従来の液晶ポリマーが有する欠点
を克服し、常温付近でも強誘電性を示し、電界応答性が
速くて動画表示が可能であり、かつ大画面、屈曲画面の
表示素子として有利に使用できる液晶ポリマーを提供す
ることを目的としている。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは、前記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた
結果、側鎖に芳香族環および不整炭素原子を有する基を
有する特定のポリシロキサン型の重合体がその目的に適
合しうろことを見出し、この知見に基づいて本発明を完
成するに至った。

すなわち、本発明は、下記一般式からなる繰り返し単位
を主成分として有する高分子液晶化合物を提供するもの
である。

÷０−５ｉ＋（Ｃ１ｌｚ＋ｒ−０−Ｒ” （式中、Ｒ１は低級アルギル基を表し、ｋば３〜３０の
整数を表し、Ｒ４は→ＣＩＩ　ｚｈｔｉイＨ→Ｃ１ｌ□丹Ｃ１１３を
表し、Ｒ５は　ＣＩ＋３　、ＣＬ　Ｂｒ、またはＣＮを
表し、Ｃ゛は不整炭素原子を表し、ｍはＯ〜５の整数を表し、ただし、ｍがＯのときはＲ５
はＣ１、Ｂｒではなく、（よｎ寿Ｏ〜５の整数を表し、ただし、ｎが０のときはＲ５
はＣ１１，ではない。）ここで、ｌｉｔ基としては、例えば、メチル基、エチル
基等が挙げられる。

ポリメチレンＭ−（ＣＨ！ｈ−とじては、例えば、トリ
メチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘ
キサメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、
デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン
基、ヘキサデカメチレン基、エイコサメチレン基等が挙
げられる。

Ｒ３基としては、例えば、１−メチルプロポキシカルボ
ニル基、１−メチルブトキシカルボニル基、２−メチル
ブトキシカルボニル基、２−メチルペンチルオキシカル
ボニル基、３−メチルペンチルオキシカルボニル基、４
−メチルへキシルオキシカルボニル基、６−メチルオク
チルオキシカルボニル基、２−クロロプロポキシカルボ
ニル基、２−クロロブトキシカルボニル基、４−クロロ
ペンチルオキシカルボニル基、１−シアノプロポキシカ
ルボニル基、２−シアノペンチルオキシカルボニル基、
１−メチルプロポキシ基、■−メチルブトキシ基、２−
メチルブトキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、３−
メチルペンチルオキシ基、４−メチルへキシルオキシ基
、６−メチルオクチルオキシ基、２−クロロプロピルオ
キシ基、２−クロロブトキシ基、４−クロロペンチルオ
キシ基、１−シアノプロピルオキシ基、２−シアノペン
チルオキシ基、２−メチルブタノイルオキシ基、２−メ
チルペンタノイルオキシ基、３−メチルペンタノイルオ
キシ基、３−メチルヘキサノイルオキシ基、４−メチル
ヘキサノイルオキシ基、６−メチルオクタノイルオキシ
基、２−クロロプロパノイルオキシ基、２−クロロブタ
ノイルオキシ基、４−クロロペンタノイルオキシ基、２
−シアノブタノイルオキシ基、３−シアノペンタノイル
オキシ基等が挙げられる。

以下、本発明の詳細な説明する。

本発明の高分子液晶化合物の数平均分子量は、特に限定
はされないが、４，０００〜４００，０００であること
が好ましい。この数平均分子量が４．０００未満では該
高分子液晶化合物のフィルムや塗膜としての成形性に支
障を生じる場合があり、一方、４００，０００を超える
と電界応答速度が遅いなどの好ましくない効果の現れる
ことがある。数平均分子量の特に好ましい範囲は、Ｒ１
基の種類、ｋ、ｍ、ｎの値、Ｒ４基の光学純度などに依
存するので一概に規定できないが、通常、１０゜０００
〜１００，０００である。

本発明の高分子液晶化合物は、例えば、下式％式％）（式中、Ｒ１は上記と同じ意味を有する。以下に示され
る式においても同様。）で表される繰り返し単位からなるアルキルヒドロポリシ
ロキサンと、下式％式％）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｋ、ｍ、およびｎは
上記と同じ意味を有する。以下に示される式においても
同様。）で表される液晶ユニット化合物とを一定条件で反応させ
ることにより合成することができる。

上記の合成方法によって合成した場合、得られる高分子
液晶化合物は下記一般式％式％（式中、Ｘは０．６〜１の数であり、ｙは０〜０．４の数であり、ただしＸとｙの和は１であ
る。）で表されるものとなる。

上記一般式〇■〕において、Ｘの値は大きいほど好まし
い。

上記一般式（［）で表される液晶ユニ・ノド化合物の合
成法の２つの例を下記に示す。

（１’）下記一般式で表されるビフェニル系液晶ユニ・ノド化合物の合成（式中、Ｘはハロゲン原子を表す。）ハロゲン化アルケン（ＩＶ）と４７ヒドロキシビフエニ
ルー４′−カルボン酸エステル（Ｖ）とを、炭酸カリウ
ムの存在下、アセトン、メチルエチルケトン等の溶媒中
で反応させ、エーテル化し、目的とするビフェニル系液
晶ユニット化合物を得る。

（２）下記一般式で表されるトリフェニル系液晶ユニット化合物の合成ＨｚＣ＝ＣＨ（ＣＨｚ□　Ｘ　＋　ＨＯＧＣＯＯＣｚｌ
ｌｓ（ＩＶ） →Ｈ，Ｃ＝ＣＨ（ＣＨｚ＋ｒ？−ｒ−ＯｅＣＯＯＨ（■
〕→１ｈｃ＝ｃＨ（ＣＨｚ汁Ｔｏ＠ｃｏｃｔ　（■〕→
ＨｚＣ＝ＣＨＣＣＨｚ＋−ｒ−ｒＯ◎ｃｏｏ％ｃｏＯＲ
’ハロゲン化アルケン（ｒＶ）とｐ−ヒドロキシ安息香
酸エチルとを、炭酸カリウムの存在下、無水エタノール
等の溶媒中で反応させ、次いで水酸化カリウム水溶液を
加えてさらに反応させ、反応後、反応物を塩酸酸性とす
ることにより、化合物〔■〕を得る。

次いで、化合物〔■〕を塩化チオニルで酸クロリド化し
た後、酸クロリドと４−ヒドロキシビフェニル−４′−
カルボン酸エステル（Ｖ）とを、トルエン等の溶媒中で
反応させ、エステル化し、目的とするトリフェニル系液
晶ユニット化合物を得る。

上記の２つの合成方法において用いられるハロゲン化ア
ルケン（ＴＶ）としては、例えば、３−ブロモ−１−プ
ロペン、３−クロロ−１−プロペン、４−ブロモ−１−
ブテン、４−クロロ−１−ブテン、５−ブロモー１−ペ
ンテン、５−クロロ−１−ペンテン、６−ブロモ−１−
ヘキセン、６−クロロ−１−ヘキセン、７−ブロモ−１
−ヘプテン、７−クロロ−１−ヘプテン、８−プロモー
ｌ−オクテン、８−クロロ−１−オクテン、９−ブロモ
−１−ノネン、９−クロロ−１−ノネン、１０−フ゛ロ
モー１−デセン、１０−クロコニ１−デセン、１１−ブ
ロモ−１−ウンデセン、１１−クロロ−１−ウンデセン
、１２−ブロモ−１−ドデセン、１２−クロロ−１−ド
デセン、１６−ブロモ−１−へキサデセン、１６−クロ
ロ−１−へキサデセン、２０−ブロモ−１−エイコセン
、２０−クロロ−１−エイコセン等が挙げられる。塩化
物を用いる場合は、まず塩化物をヨウ化ナトリウムとメ
チルエチルケトン等の溶媒中で反応させてヨウ化物とし
て用いる。

また、上記２つの方法において用いられる４−ヒドロキ
シビフェニル−４′−カルボン酸エステルとしては、例
えば、４−ヒドロキシビフェニル−４′−カルボン酸２
−メチルブチルエステル、４−ヒドロキシビフェニル−
４′−カルボン酸２−メチルペンチルエステル、４−ヒ
ドロキシビフェニル−４′−カルボン酸３−メチルペン
チルエステル、４−ヒドロキシビフェニル−４′−カル
ボン酸４−メチルヘキシルエステル、４−ヒドロキシビ
フェニル−４′−カルボン酸６−メチルオクチルエステ
ル、４−ヒドロキシビフェニル−４′−カルボン酸２−
クロロプロピルエステル、４−ヒドロキシビフェニル−
４′−カルボン酸４−クロロペンチルエステル、４−ヒ
ドロキシビフェニル−４′−カルボン酸１−メチルプロ
ピルエステル、４−ヒドロキシビフェニル−４′−カル
ボンＭｌ−メチルブチルエステル、４−ヒドロキシビフ
ェニル−４′−カルボン酸２−クロロブチルエステル、
４−ヒドロキシビフェニル−４１−カルボン酸ｌ−シア
ノプロピルエステル、４−ヒドロキシビフェニル−４′
−カルボン酸２−シアンペンチルエステル等が挙げられ
る。

このようにして得られた液晶ユニット化合物とアルキル
ヒドロポリシロキサンとを、トルエン溶媒中で、触媒と
しての塩化白金酸等の存在下、５０〜１００℃の範囲の
温度で、１０〜ＪＯ時間反応させることにより、本発明
の高分子液晶化合物を得ることができる。この反応は、
アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい
。

Ｘとｙの値の調整は、反応温度、反応時間を変化させる
ことによって行うことができる。

本発明の高分子液晶化合物の上記の合成方法において用
いられるアルキルヒドロポリシロキサンとしては、例え
ばポリメチルヒドロシロキサン、ポリエチルヒドロシロ
キサン等が挙げられる。これらのアルキルヒドロポリシ
ロキサンの数平均分子量は、Ｒ１基の種類、液晶ユニッ
トの構造により変化し、−概には規定できないが、通常
、１，５００〜１５，０００であることが好ましい。

このようにして得られた高分子液晶化合物は、公知の製
膜法、例えばキャスティング法、Ｔダイ法、インフレー
ション法、カレンダー法、延伸法などによってフィルム
に成形して用いることができる。フィルム状の貰分子液
晶化合物は、２枚の通常のガラス基板はもとより、大型
のガラス基板、曲面状のガラス基板、ポリエステルフィ
ルムなどの間にはさんで、液晶ディスプレー、電子光学
シャッター、電子光学絞りなどの種々のオプトエレクト
ロニクスの分野に利用することができる。また、適当な
溶媒に溶解した高分子液晶化合物をガラス基板などの基
板面に塗布し、溶媒を蒸発させることによって、直接、
基板面上に密着した状態でフィルム化することもできる
。

本発明の高分子液晶化合物は、その相転移温度の測定か
ら、カイラルスメクチックＣ相液晶状態が常温付近を含
む温度で実現し、また、電界に対する応答速度も速いこ
とが確認された。

本発明の高分子液晶化合物は、常温付近を含む温度で強
誘電性カイラルスメクチックＣ相液晶状態を実現し、か
つ成形容易であるという典型的なポリマーの性質をも有
することから、インテグレーテソドオプティクス、オプ
トエレクトロニクス、情報記憶の分野に数多くの応用可
能性がある。例えば、種々の形状のディジタル表示ディ
スプレイなどの液晶ディスプレイ、電子光学シャッター
、光通信用光路切換スイッチなどの電子光学スイッチ、
電子光学絞り、メモリー素子、光変調器、液晶プリンタ
ーヘッド、焦点距離可変レンズなどの種々の電子光学デ
バイスとして使用することができる。

なお、本発明の高分子液晶化合物は、必要に応じて、他
のポリマーを混合したり、安定剤、可塑剤などを含めた
種々の無機、有機化合物や金属類などの添加物を添加す
るなど、当業界においてよく知られている種々の処理方
法により、改善することができる。

〔実施例〕

次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらの例によってなんら限定されるものでは
ない。

なお、各生成物の構造は、ＮＭＲ，ＴＲ１元素分析によ
り確認した。また、相転移温度の測定および相の′６ｖ
認は、ＤＳＣおよび偏光顕微鏡により行った。

実施例１下記一般式で表される繰り返し単位を主成分とする高分
子液晶化合物ｌｈ（１）液晶ユニット：４−（７−オクチニルオキシ）ビ
フェニル−４′−カルボン酸２−メチルブチルエステルの合成８−ブロモ−１−オクテン　５．１　ｇ、４−ヒドロキ
シビフェニル−４′−カルボン酸２−メチルブチルエス
テル　８．２ｇ、および炭酸カリウム４．０ｇをアセト
ン中で２０時間還流した。反応後、ジクロロメタンを加
えて希釈し、無機物を濾過により除いた。溶媒を減圧留
去し、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、
上記４−（７−オクチニルオキシ）ビフェニル−４′−
カルボン酸２−メチルブチルエステル　８．１ｇを得た
（収率　　７７％）。

（２）高分子液晶化合物の合成（１１で得られた４−（７−オクチニルオキシ）ビフェ
ニル−４７−カルボン酸２−メチルブチルエステル　４
．０ｇおよびポリメチルヒドロシロキサン（Ａｌｄｒｉ
ｃｈ社製、ｎＶ＝ｔ、３９７ｑ、ｄ＝１．００６、Ｍｎ
＝２，９００）０．５ｇを、トルエン５０ｍ１に溶解し
た。触媒として塩化白金酸６水和物５■を加え、アルゴ
ン雰囲気下で８０℃にて２４時間反応を行った。反応後
、メタノールへ再沈澱を行った。得られたポリシロキサ
ンを減圧乾燥した後、ジクロロメタンに溶解し、水洗し
た。ジクロロメタン相を集め、硫酸マグネシウム上で乾
燥した後、ジクロロメタンを減圧留去し、目的とする高
分子液晶化合物２．１ｇを得た。（Ｍｎ＝１５，０００
、ｘ＃ｌ、ｙ＃Ｏ）得られた高分子液晶化合物の核磁気共鳴スペクトル（’
Ｈ−ＮＭＲ）のチャートを第１図に示す。

相転移挙動（ｇｌａｓｓ　ニガラス状態、Ｓ、：未同定スメクチッ
ク相、ＳｍＣ”　　：カイラルスメクチックＣ相液晶状
態、ＳｍＡ：スメクチックＡ相液晶状態、ＩｓＯ：等方
性液体、以下の実施例においても同様）電界応答速度２０Ｘ１０ｍｍのＩＴＯ基板２枚の間に高分子液晶化合
物をはさみ、スペーサーで厚さを１０μｍに調整してＩ
ＸＩ　Ｏ６Ｖ／ｍ　（直流）を印加した。

その再の透過光量の変化（０〜９０％）の応答時間は、
８０°Ｃで０．３５秒であった。

実施例２下記一般式で表される繰り返し単位を主成分とする高分
子液晶化合物ＣＨ。

■ （１）　　？＆晶ユニソＩ−：４−（７−へキセニルオ
キシ）ビフェニル−４′−カルボン酸２−メチルブチル
エステルの合成実施例１（１）で用いた８−ブロモ−１−オクテンの代
わりに、６−ブロモ−１−ヘキセン　４．７ｇを用い、
他は、実施例１（１）と同じ物質、すなわち４−ヒドロ
キシビフェニル−４′−カルボン酸２−メチルブチルエ
ステル　６．３ｇおよび炭酸カリウム　３．１ｇを用い
て、実施例１と同様の操作を行い、上記４−（７−へキ
セニルオキシ）ビフェニル−４′−カルボン酸２−メチ
ルブチルエステル　６．４ｇを得た（収率　７９％）。

（２）高分子液晶化合物の合成（１）で得られた４−（７−へキセニルオキシ）ビフェ
ニル−４′−カルボン酸２−メチルブチルエステル　４
．０ｇおよび実施例１（２）で用いたポリメチルヒドロ
シロキサン　０．６ｇをトルエン２０ｍ１に溶解した。

触媒の塩化白金酸６水和物２■を加え、アルゴン雰囲気
下で８０℃にて２７時間反応を行った。その後は実施例
１（２）と同様の処理を行い、目的とする高分子液晶化
合物　１．５ｇを得た。（Ｍｎ＝１６，４００．ｘ＃１
、ｙ＃ｏ）得られた高分子液晶化合物の核磁気共鳴スペ
クトル（’Ｈ−ＮＭＲ）のチャートを第２図に示す。

里界皇且迷度実施例１と同様にして測定した結果、８４℃における電
界応答時間は０．３秒であった。

実施例３下記一般式で表される繰り返し単位を主成分とする高分
子液晶化合物ＣＨｌ（１）　　液晶ユニソｌ−：４−（９−デセニルオキシ
）ビフェニル−４′−カルボン酸２−メチルブチルエス
テルの合成１０−クロロ−１−デセン　５．Ｏｇおよびヨウ化ナト
リウム　１２ｇをメチルエチルケトン５０ｍβに溶解し
、８０℃にて１１時間攪拌した。反応後、水洗し、有機
相を硫酸マグネシウム上で乾燥した後、溶媒を減圧留去
した。そこへ、４−ヒドロキシビフェニル−４′−カル
ボン酸２−メチルブチルエステル　６．５ｇ、炭酸カリ
ウム　３．３ｇ、および溶媒のメチルエチルケトン　５
９　ｍ　Ｉｔを加え、８０℃にて２８時間反応を行った
。反応後、水洗により無機物を除去した。硫酸マグネシ
ウム上で乾燥を行った後、溶媒を減圧留去した。

得られた粗生成物をエタノールから再結晶して精製し、
上記４−（９−デセニルオキシ）ビフェニル−４′−カ
ルボン酸２−メチルブチルエステル７．９ｇを得た（収
率　８１％）。

（２）高分子液晶化合物の合成（１）で得られた４−（９−デセニルオキシ）ビフェニ
ル−４′−カルボン酸２−メチルブチルエステル　５．
４ｇおよび実施例１（２）で用いたポリメチルヒドロシ
ロキサン　０．６９ｇを、トルエン２０ｍβに溶解した
。触媒として塩化白金酸６水和物３■を加え、アルゴン
雰囲気下で８０℃にて３０時間反応を行った。その後は
実施例１（２）と同様の操作を行い、目的とする高分子
液晶化合物２．０ｇを得た。（Ｍｎ＝１５，９００、ｘ
　＃１．０１ｙ−〇）得られた高分子液晶化合物の核磁気共鳴スペクトル（’
Ｈ−ＮＭＲ）のチャートを第３図に示す。

１３４℃ 里星皇隻産皮実施例１と同様にして測定した結果、６８℃における電
界応答時間は０．３３秒であった。

実施例４下記一般式で表される繰り返し単位を主成分とする高分
子液晶化合物Ｃ１（３（１）液晶ユニット：４−（４“−（７−オクチニルオ
キシ）ヘンゾイルオキシ〕ビフェニル−４′−カルボン
酸２−メチルブチルエステルの合成８−プロモー１−オクテン　９．５ｇ、ｐ−ヒドロキシ
安息香酸エチル　９．１ｇ、および炭酸カリウム　７．
６ｇを無水エタノール中で１５時間還流した。次いで水
酸化カリウム水溶液（水酸化カリウム２．５ｇを含む）
を加え、さらに５時間、８０℃にて加熱した。反応後、
塩酸酸性としてから、減圧濃縮した。残渣に水を加えて
縣濁させ、不溶物を集め、乾燥し、４−（７−オクチニ
ルオキシ）安息香酸　９．８ｇを得たく収率　８０％）
。

得られた上記４−（７−オクチニルオキシ）安息香酸に
トルエンを加え、氷冷し、塩化チオニル７．０ｇを滴下
した。８０℃にて７時間反応を行った後、減圧濃縮を行
い、粗製４−（７−オクチニルオキシ）安息香酸クロリ
ドを得た。

４−ヒドロキシビフェニル−４′−゛カルボン酸２−メ
チルブチルエステル　１０．１　ｇおよびピリジン　３
．１ｇをトルエンに溶解させ、氷冷した。

そこへ上記の粗製４−（７−オクチニルオキシ）安息香
酸クロリドのトルエン溶液を滴下した。滴下後、昇温し
、５０℃にて５時間反応を行った。

反応後、水洗し、硫酸マグネシウム上で乾燥した後、溶
媒を減圧留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーに
より精製し、上記４−〔４“−（７−オクチニルオキシ
）ベンゾイルオキシラビフェニル−４′−カルボン酸２
−メチルブチルエステル１１．０ｇを得た（収率　６０
％）。

（２）高分子液晶化合物の合成（１）で得られた４−〔４“−（７−オクチニルオキシ
）ベンゾイルオキシ〕ビフヱニル−４′−カルボン酸２
−メチルブチルエステル　５．２ｇおよび実施例１（２
）で用いたポリメチルヒドロシロキサン　０．５ｇを、
トルエン２Ｑｍｊ！に溶解した。触媒として塩化白金酸
６水和物３■を加え、アルゴン雰囲気下で８０℃にて３
００時間反応行った。

その後は実施例１（２）と同様の操作を行い、目的とす
る高分子液晶化合物１．９ｇを得た。（Ｍｎ＝１９．５
００、Ｘζ１、ｙ″−，０）得られた高分子液晶化合物の核磁気共鳴スペクトル（’
Ｈ−ＮＭＲ）のチャートを第４図に示す。

実施例１と同様にして測定した結果、１７５℃における
電界応答時間は０．３６秒であった。

〔発明の効果〕

本発明の高分子液晶化合物は、常温付近においても強誘
電性を示す上に、電界変化に対する応答速度が速くて動
画表示が可能であり、かつ大画面や屈曲画面の表示素子
としても有利に使用することができ、オプトエレクトロ
ニクス分野における種々の電子光学デバイスとして有用
であり、その工業的価値は大である。

【図面の簡単な説明】

第１図は、実施例１で得られた高分子液晶化合物の核磁
気共鳴スペクトル（’Ｈ−ＮＭＲ）のチャートを表す。第２図は、実施例２で得られた高分子液晶化合物の核磁
気共鳴スペクトル（’Ｈ−ＮＭＲ）のチャートを表す。第３図は、実施例３で得られた高分子液晶化合物の核磁
気共鳴スペクトル（’Ｈ−ＮＭＲ）のチャートを表す。第４図は、実施例４で得られた高分子液晶化合物の核磁
気共鳴スペクトル（’Ｈ−ＮＭＲ）のチャートを表す。

Claims

【特許請求の範囲】１、下記一般式からなる繰り返し単位を主成分として有
する高分子液晶化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は低級アルキル基を表し、ｋは３〜３０の整数を表し、Ｒ＾２は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、または ▲数式、化学式、表等があります▼を表しＲ＾３は−ＣＯＯＲ＾４、−ＯＲ＾４、または−ＯＣＯ
Ｒ＾４を表し、Ｒ＾４は▲数式、化学式、表等がありま
す▼を表し、Ｒ＾５はＣＨ＿３、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＣＮを表し、Ｃ
＾＊は不整炭素原子を表し、ｍは０〜５の整数を表し、ただし、ｍが０のときはＲ＾
５はＣｌ、Ｂｒではなく、ｎは０〜５の整数を表し、ただし、ｎが０のときはＲ＾
５はＣＨ＿３ではない。）２、下記一般式からなる繰り返し単位を主成分として有
する特許請求の範囲第１項記載の高分子液晶化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｘは０．６〜１の数であり、ｙは０〜０．４の数であり、ただしｘとｙの和は１であ
り、Ｒ＾１は低級アルキル基を表し、ｋは３〜３０の整数を表し、Ｒ＾２は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、または ▲数式、化学式、表等があります▼を表しＲ＾３は−ＣＯＯＲ＾４、−ＯＲ＾４、または−ＯＣＯ
Ｒ＾４を表し、Ｒ＾４は▲数式、化学式、表等がありま
す▼を表し、Ｒ＾５はＣＨ＿３、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＣＮを表し、Ｃ
＾＊は不整炭素原子を表し、ｍは０〜５の整数を表し、ただし、ｍが０のときはＲ＾
５はＣｌ、Ｂｒではなく、ｎは０〜５の整数を表し、ただし、ｎが０のときはＲ＾
５はＣＨ＿３ではない。）３、下記一般式からなる繰り返し単位を主成分として有
する特許請求の範囲第１項または第２項記載の高分子液
晶化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は低級アルキル基を表し、ｋは３〜３０の整数を表し、Ｒ＾４は▲数式、化学式、表等があります▼を表し、Ｒ＾５はＣＨ＿３、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＣＮを表し、Ｃ
＾＊は不整炭素原子を表し、ｍは０〜５の整数を表し、ただし、ｍが０のときはＲ＾
５はＣｌ、Ｂｒではなく、ｎは０〜５の整数を表し、ただし、ｎが０のときはＲ＾
５はＣＨ＿３ではない。）４、下記一般式からなる繰り返し単位を主成分として有
する特許請求の範囲第１項または第２項記載の高分子液
晶化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は低級アルキル基を表し、ｋは３〜３０の整数を表し、Ｒ＾４は▲数式、化学式、表等があります▼を表し、Ｒ＾５はＣＨ＿３、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＣＮを表し、Ｃ
＾＊は不整炭素原子を表し、ｍは０〜５の整数を表し、ただし、ｍが０のときはＲ＾
５はＣｌ、Ｂｒではなく、ｎは０〜５の整数を表し、ただし、ｎが０のときはＲ＾
５はＣＨ＿３ではない。）