JPS62277412A - 新規重合体 - Google Patents

新規重合体

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JPS62277412A
JPS62277412A JP12031386A JP12031386A JPS62277412A JP S62277412 A JPS62277412 A JP S62277412A JP 12031386 A JP12031386 A JP 12031386A JP 12031386 A JP12031386 A JP 12031386A JP S62277412 A JPS62277412 A JP S62277412A
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JP
Japan
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formula
polymer
ester
compound
integer
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JP12031386A
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English (en)
Inventor
Kenji Hashimoto
橋本 憲次
Kazuharu Morita
森田 和春
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Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、液晶性を有する新規重合体に関するものであ
る。さらに詳しくは、オプトエレクトロニクス分野、特
に電卓、時計などのディジタル表示素子、電子光学シャ
ッター、電子光学絞り、光変調器、光通信光路切換スイ
ッチ、メモリー、液晶プリンターへラド、焦点距離可変
レンズなどの種々の電子光学デバイスとして用いられる
液晶性を有する新規重合体に関する。
〔従来の技術〕
従来、低分子液晶を用いた表示素子は電卓、時計などの
ディジタル表示に広く使用されている。
これらの利用分野では、通常、従来の低分子液晶は間隔
をミクロンオーダーで調整した2枚のガラス基板の間に
はさんで使用されている。しかしながら、このような間
隙の調整は大型画面および湾曲画面では実現が困難であ
り、実際上利用分野が制約されていた。この難点を解決
する1つの手段として、液晶性物質を高分子化し、それ
自体を成形可能ならしめることが試みられている(J、
  Polym、Sci、Polym、Lett、、E
d、13.243  (1975)、Polym、Bu
ll、、309.6 (1982)、特開昭55−21
479号公報など)。
しかしながら、これらの液晶ポリマーにおいては、電界
など外的因子の変化に対するその透過光量変化等の応答
速度が一般に遅く、未だ十分に満足し得るものは得られ
ていない。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明は、強誘電性を有する新規な高分子重合体に関す
るものであり、比較的低温で強誘電性を示し、外的刺激
に対する応答速度が十分に速い液晶であって、動画表示
、大型画面、湾曲画面の表示素子としても有利に使用し
うる液晶性の新規重合体を提供しようとする−ものであ
る。
〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、前記目的を達成すべく検討を重ねた結果
、アクリル酸またはメタクリル酸エステルの重合体であ
って、特定の分子構造を有する新規重合体が前記目的を
満足する液晶性重合体となりうろことを見出し、この知
見に基づいて本発明に到達した。
すなわち、本発明の新規重合体は、下記一般式で示され
る構造を包含することを特徴とする。
■ 一+−CHz−C+r            (I 
)COO−4−C1l t +F−0−X −Y −Z
(式中、 R1はCH3−または−Hであり、 Zは −+−CHz h CH−4−CHz−旨−C)
1.であり、R2はCH,−、CI  またはCNであ
り、pはO〜10の整数であり、 qは0〜10の整数であり、ただし、R2が−C)+3
である場合にはqは0ではなく、mは10〜1,000
の整数であり、 nは1〜10の整数である。) 本発明の新規重合体の数平均分子量は5.000〜40
0,000であることが好ましい。5゜000未満であ
ると、重合体のフィルム、塗膜としての成形性に支障を
生じる場合があり、一方、400.000を超えると、
応答速度が遅いなどの好ましくない影響の現れることが
ある。数平均分子量の特に好ましい範囲は上記式N)に
おけるZの種類およびその光学純度、nの数値などに依
存するので一概に規定できないが、通常、5゜000〜
200,000の範囲である。
以下に、本発明の新規重合体の一般的な合成方法を示す
本発明の新規重合体は、下記の一般式 %式% (式中、R’ 、X、Y、Zおよびnは一般式(I)で
規定したと同じものである。) で示されるモノマーを単独または2種以上併用して公知
の方法で重合することにより得ることができる。
重合方法として、熱ラジカル重合、開始剤を用いるラジ
カル重合、紫外線や放射線を用いるラジカル重合、ブチ
ルリチウムなどを開始剤とするアニオン重合などを採用
することができる。
ラジカル重合の開始剤として、各種のものが知られてい
るが、過酸化ベンゾイル、過酢酸、過酸化ラウロイル、
アゾビスイソブチロニトリル(A(BN)などの中温型
開始剤が好適に用いられる。
重合方式としては、塊状重合、スラリー重合、溶液重合
などの種々の方式が知られており、これらのいずれの方
式を用いてもよい。
重合温度は、重合方法、とくに開始剤の種類に依存し一
様ではないが、通常、50〜90℃が適当である。
重合時間は重合温度など他の要因によって異なるが、通
常、1〜20時間である。
分子量の調節は、公知の分子量調節剤の添加および/ま
たはモノマーに対する開始剤の濃度(通常5%以下)の
調節によって行うことができる。
塊状重合方式においては、前記モノマーと開始剤とを十
分に混合し、その混合物を酸素の不存在下に2枚のガラ
ス基板の間に導入し、加熱することによって、重合体を
基板間に密着した状態で直接に固定化することもできる
スラリー重合、溶液重合方式の場合の溶媒としては、公
知の不活性溶媒を用いることができ、なかでもベンゼン
、トルエン、キシレンなどの芳香族系の溶媒、テトラヒ
ドロフラン等が好適に用いられる。
重合によって得られた重合体は、公知の成膜法、例えば
キャスティング法、Tダイ法、インフレーション法、カ
レンダー法、延伸法などによってフィルムに成形して用
いることができるうフィルム状の重合体は、2枚の通常
のガラス基板はもとより、大型のガラス基板、湾曲面上
のガラス基板などの間にはさんで液晶ディスプレー、電
子光学シャンク−1電子光学絞りなどの種々のオプトエ
レクトロニクスの分野に利用することができる。また、
適当な溶媒に溶解した重合体溶液をガラス基板などの基
板面に塗布し、溶媒を蒸発させることによって、直接基
板面上に密着した状態でフィルム化することもできる。
本発明の新規重合体は、その相転移温度の測定から、強
誘電相であるカイラルスメクチ・ツク相液晶状態が比較
的低温で、かつ広い温度領域で実現することが確認され
た。また、85℃前後における応答時間もおよそ0.0
6〜0.24秒と速いことが確認された。
本発明の重合体は、スメクチック相液晶が、成形容易な
典型的な重合体の性質と結合しているので、インテグレ
ーテッドオプティクス、オプトエレクトロニクス、情報
記憶の分野に数多(の応用可能性がある。例えば、種々
の形状のディジタル表示ディスプレイなどの液晶ディス
プレイ、電子光学シャッター、光通信用光路切換スイッ
チなどの電子光学スイッチ、電子光学絞り、メモリー素
子、光変調器、液晶光プリンターヘッド、焦点距離可変
レンズなどの種々の電子光学デバイスとして使用するこ
とができる。
なお、必要に応じて、前記重合体同士の混合、他の重合
体との混合、安定剤、可塑剤などを含めた種々の無機、
有機および金属類等の添加物の添加など、当業界におい
てよく知られている数多くの処理方法により、使用目的
に適合するように改善することができる。
本発明の重合体の合成に用いられる七ツマ−は、公知の
化合物から公知の方法で製造することができる。
以下に、モノマーの製造方法の例を示す1)−設工゛(
■)におけるYが−co−o−テある9合このようなモ
ノマーを製造するには、例えば、下記の(式1)〜(式
5)、 CH2=CI?’C0OH(式1) Br+CH辻7Br             (式2
)OH→CHz −+−T−CH−4−CHz −)T
−CH3(式4)(式中、R’ 、R” 、n、pSq
はそれツレ先に規定したと同じ意味を有する) で示されるそれ自体公知の化合物を出発原料として用い
ることができる。
(式1)の化合物はアクリル酸またはメタクリル酸であ
る。
(式2)の化合物としては、例えば1.6−ジブロモヘ
キサン、1.8−ジブロモオクタン、1゜9−ジブロモ
ノナン、1,1o−ジブロモデカンなどの直鎖状のα、
ω−ジブロモアルカンが挙げられる。
(式4)の化合物としては、例えば(R)−2=メチル
ブタノール、(S)−2−メチルブタノール、(R)−
2−クロルブタノール、(S)−2−クロルブタノール
、(R)−2−メチルペンタノール、(S)−2−メチ
ルペンタノール、(R)−3−メチルペンタノール、 
(S)−3−メチルペンタノール、(R)−4−メチル
へキサノール、(S)−4−メチルヘキサノール、(R
)−2−クロルプロパツール、(R)−2−シアツブロ
バノール、(S)−2−シアツブロバノール、(R)−
4−クロルペンタノール、(S)−4−クロルペンタノ
ール、(R)−6−メチルオクタツール、(S)−6−
メチルオクタツールなどの光学活性アルコールを挙げる
ことができる。
(式1)の化合物と(式2)の化合物とを反応させて(
式6) %式%(6) のエステル体(1)を合成する。
(式3)の化合物と(式4)の化合物とを反応させて(
式7) のエステル体(2)を合成する。
次いで、(式5)の化合物と上記(式7)のエステル体
(2)とを反応させて(式8)のエステル体(3)を合
成する。ただし、(式3)の化合物として4′−ヒドロ
キシビフェニル−4−カルボン酸を使用した場合は、(
式5)の化合物には4−ヒドロキシ安息香酸を使用し、
(式3の化合物として4−ヒドロキシ安息香酸を使用し
た場合には、(式5)の化合物として4′−ヒドロキシ
ビフェニル−4−カルボン酸を使用する。
最後に上記(弐6)のエステル体(11と上記(式8)
のエステル体(3)とを反応させて、本発明の新規重合
体製造に用いられるモノマーを合成する。
2)一般式(T)におけるYが−0−CO−である場合
このようなモノマーを製造するには、例えば、上記(式
1)および(式2)の化合物ならびに下記の(式9)〜
(式11) ■ HOOC−+CH2hCH−4−CH2+−CH3(式
10)(式中、R2、p、Qはそれぞれ先に規定したと
同じ意味を存する) で示されるそれ自体公知の化合物を出発原料として用い
ることができる。
(弐10)の化合物としては、例えば、先に挙げた(式
4)の化合物において、水酸基がカルボキシル基に変わ
った形態の各種カルボン酸などを挙げることができる。
これらの化合物を上記のモノマーの合成と同様に順次反
応させ、本発明の新規重合体製造に用いられるモノマー
を合成する。ただし、(式9)の化合物としてビフェニ
ル−4−4′−ジオールを使用した場合は(式11)の
化合物として4−ヒドロキシ安息香酸を使用し、(式9
)の化合物としてハイドロキノンを使用した場合は、(
式11)の化合物として4′−ヒドロキシビフェニル−
4−カルボン酸を使用する。
〔実施例〕
以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明するが、本
発明はこれに限定されるものではない。
実施例1 モノマーの合成 ■アクリル酸10−プロモデキシルエステル(1)の合
成 アクリル酸0.20mol  (14,1g)および水
酸化テトラメチルアンモニウム(5水和tり0.22m
ol  (39,9g)をDMF500ml中で2時間
攪拌して均一溶液にした後、1.10−ジブロモデカン
0.30mol  (90,0g)を加え、さらに5時
間攪拌した。反応液に水300m1を加え、エーテル抽
出した後、カラムクロマトグラフィーにより精製し、エ
ステル体1)29.8g(収率51%)を得た。
■4′−ヒドロキシビフェニルー4−カルボン酸2−メ
チルブチルエステル(2)の合成4′−ヒドロキシビフ
ェニル−4−カルボン酸93mmol (20g)およ
び(S)−(−)−2−メチルブタノール467mmo
l (41g)を濃硫酸(2ml)の存在下、ベンゼン
150m1中で25時間還流した。反応液を濃縮後、ト
ルエン・ヘキサン混合溶媒より再結晶し、エステル体(
21(m、 p。
116.2〜117.8℃、(α) z3=+4.35
 (CHCl3))を26.0g(収率98%)得た。
■4’−(4”−ヒドロキシベンゾイルオキシ)ビフェ
ニル−4−カルボン酸2−メチルブチルエステル(3)
の合成 4−ヒドロキシ安息香酸42mmol (5,8g)お
よび4′−ヒドロキシビフェニル−4−カルボン酸2−
メチルブチルエステル(2184mmol (23,8
g)を濃硫酸(2ml)の存在下、トルエン150m1
中で36時間還流した。反応液を濃縮後、カラムクロマ
トグラフィーにより精製し、エステル体(319,5g
(収率56%)を得た。
■4’−(4” −(10−アクリロイロキシデ゛シロ
キシ〕ベンゾイルオキシ〕ビフェニル−4−カルボン酸
2−メチルブチルエステル(4)の合成エステル体(1
)25mmol (7,5g) 、:Lステル体(3)
 23mmol (9,5g )および炭酸カリウム9
21o1(12,7g)の混合物をアセトン中で6時間
還流した。反応液をろ過、濃縮した後、エタノールによ
り再結晶し、モノマー(4)を5.5g(収率39%)
得た。
重澄十ぽ1わ1ユ又2J」す1釦と 上記■で得られたモノマー(4)0.98mmol (
600mg)をTHF4ml中でAlBN2.4mgを
重合開始剤として60℃で14時間反応させた。重合反
応精製物をカラムクロマトグラフィーにより分取精製し
、下式の繰り返し単位を有する液晶ポリマー (C;P
C,PS換算による数平均分子量M n 〜6.000
)を430mg(転化率72%)得た。
相転移挙動はCry−ii+5A−L!j+I、。It
s  3゜87g、“−ロ峠Cryであった。
CH3 −0−CHz−CTI−CJs (ここで、Cry:結晶質、SA :スメクチックA相
液晶、5c11  :カイラルスメクチックC相液晶、
Iso:等方性液体を意味する。)実施例2 実施例1の■において、1.10−ジブロモデカンにか
えて1.6−ジブロモヘキサンを用いたこと以外は実施
例1と同様にして、下記の繰り返し単位を有する重合体
を製造した。
lh ■ −0−C1l□−CH−CzHs 実施例3 実施例1の■において2−メチルブタノールにかえて2
−メチルヘプタツールを、4′−ヒドロキシビフェニル
−4−カルボン酸にかえて4−ヒドロキシ安息香酸を用
い、■において4−ヒドロキシ安息香酸にかえて4′−
ヒドロキシビフェニル−4−カルボン酸を用いたこと以
外は実施例1と同様にして、下記の繰り返し単位を有す
る重合体を製造した。
C11,+ l −0−C)lz−Ctl−(CHzテrcll。
実施例4 実施例1の■における4′−ヒドロキシビフェニル−4
−カルボン酸にかえて4,4′−ビフェノールを、(S
)−(−)−2−メチルブタノールにかえて6−メチル
カプリル酸を用いたこと以外は実施例1と同様にして、
下記の繰り返し単位を有する重合体を製造した。
CH3 −CO−(CHz片C11−CzL 実施例5 実施例1の■において1,10−ジブロモデカンにかえ
て1,6−ジブロモヘキサンを用い、■において(S)
−(−)−2−メチルブタノールにかえて(R)−2−
クロロブタノールを用い、4′−ヒドロキシビフェニル
−4−カルボン酸にかえてハイドロキノンを用い、■に
おいて4−ヒドロキシ安息香酸にかえて4′−ヒドロキ
シビフェニル−4−カルボン酸を用いたこと以外は、実
施例1と同様にして、下記の繰り返し単位を有する重合
体を製造した。
比較例1 七ツマ−の合成 ■アクリル酸2−ブロモエチルエステル(5)の合成実
施例1の■において、1,10−ジブロモデカンにかえ
て1,2−ジブロモエタンを用いたこと以外は同様の操
作を行って、目的とするエステル体(5)を合成した。
■4−ヒドロキシ安患香酸2−メチルブチルエステル(
6)の合成 実施例1の■において、4′−ヒドロキシビフェニル−
4−カルボン酸にかえて4−ヒドロキシ安息香酸を用い
たこと以外は同様の操作を行って、目的とするエステル
体(6)を合成した。
■4−(4’−ヒドロキシベンゾイルオキシ)安息香酸
2−メチルブチルエステル(7)の合成実施例1の■に
おいて、エステル体(2)にかえて上記エステル体(6
)を用いたこと以外は同様の操作を行って、目的とする
エステル体(7)を合成した。
■4− (4’−(2−アクリロイロキシエトキシ)ヘ
ンジイルオキシ〕安息香酸2−メチルブチルエステル(
8)の合成 実施例1の■において、エステル体(1)にかえて上記
エステル体(5)を、エステル体(3)にかえて上記エ
ステル体(7)を用いたこと以外は同様の操作を行って
、目的とする七ツマ−(8)を合成した。
重合体の製造(ラジカル重合) 実施例1の重合体の製造において、モノマー(4)にか
えて上記モノマー(8)を用いたこと以外は同様の操作
を行って、下式の繰り返し単位を有する液晶ポリマーを
得た。相転移挙動はG−」→ S 144Cryであっ
た。
CHl −0−CH2−CIl−C2H5 (ここで、Gニガラス、S:スメクチ・ツク相液晶を意
味する。) 比較例2 モノマーの合成 ■アクリル酸6−プロモヘギシルエステル(9)の合実
施例1の■において、1,10−ジブロモデカンにかえ
て1,6−ジブロモヘキサンを用いたこと以外は同様の
操作を行って、目的とするエステル体(9)を合成した
■4−ヒドロキシー4′−メトキシビフェニル00)の
合成 4.4′−ビフェノールを0.50mol、水酸化カリ
ウム2,011101の3−ペンタノン溶液中にヨード
メタン0.53molを滴下し、温度を徐々に上げ、1
8時間還流した。反応液を濃縮後、トルエン洗浄、HC
I水洗浄、乾燥、濃縮後、カラムクロマトグラフィーに
て精製し、αのを得た。
■4−(4″−ヒドロキシベンゾイルオキシ)−4′−
メトキシビフェニルαυの合成実施例1の■において、
エステル体(2)にかえて上記4−ヒドロキシ−4′−
メトキシビフェニル0[9を用いたこと以外は同様の操
作を行って、目的とする4−(4″−ヒドロキシベンゾ
イルオキシ)−4′−メトキシビフェニルαDを合成し
た。
■4− (4″−(4” ’−ヒドロキシベンゾイルオ
キシ)ベンゾイルオキシ)−4’−メトキシビフェニル
回の合成 実施例1の■において、エステル体(2)にかえて上記
4−(4″−ヒドロキシベンゾイルオキシ)−4′−メ
トキシビフェニルaυを用いたこと以外は同様の操作を
行って、目的とする4−〔4rr   (4rrr−ヒ
ドロキシベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ)−4′
−メトキシビフェニル(2)を合成した。
ロキシ)ベンゾイルオキシ〕ベンゾイルオキシを一4′
−メトキシビフェニルαlの合成実施例1の■において
、エステル体(11にかえて上記エステル体(9)を、
エステル体(3)にかえて上記4− (4” −(4”
 ’−ヒドロキシベンゾイルオキシ)ベンゾイルオキシ
)−4’−メトキシビフェニル(2)を用いたこと以外
は実施例1の■と同様の操作を行って、目的とする七ツ
マ−OJを合成した。
重合体の製造(ラジカル重合) 実施例1の重合体の製造において、モノマー(4)にか
えて上記七ツマ−Ojを用いたこと以外は同様の操作を
行って、下式の繰り返し単位を有する液晶ポリマーを得
た。相転移挙動はG −4Sμ−→Cryであった。
比較例3 千ツマ−の合成 ■1−ブロモー2−メチルブタンα0の合成(S)−(
−) −2−メチルブタノール0.4m。
1に水冷下で三臭化りん0.4molを滴下した。温度
を徐々に上げ、室温で6時間攪拌した。反応後、水20
On+1を加え、エーテル抽出後濃縮し、目的とする1
−ブロモー2−メチルブタン0荀を得た。
■1−(4−ヒドロキシフェノキシ)−2−メチルブタ
ンα9の合成 ヒドロキノン0.1mol、水酸化カリウム0.4 m
lの3−ペンタン溶液中に、上記1−ブロモ−2−メチ
ルブタン1410.1 molを入れ、12時間還流し
た。反応後濃縮し、エーテル抽出、HCI水洗浄、乾燥
後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにて精製し、目
的とする1−(4−ヒドロキソフェノキシ)−2−メチ
ルブタン09を得た。
■1− (4−(4’−ヒドロキシベンゾイルオキシ)
フェノキシ]−2−メチルブタンOeの合成実施例1の
■において、エステル体(2)にかえて上記1−(4−
ヒドロキシフェノキシ)−2−メチルブタンα9を用い
たこと以外は同様の操作を行って、目的とするl−(4
−(4’−ヒドロキシベンゾイルオキシ)フェノキシ〕
−2−メチルプタン0[9を合成した。
■アクリル酸2−ブロモエチルエステルaηの合成比較
例1の■と同様にしてエステル体αつを合成した。
■L−/4− (4’ −(2−アクリロイロキシエト
キシ)ベンゾイルオキシ〕フェノキシ)−2−メチルブ
タンα田の合成 実施例1の■において、エステル体(1)にかえて上記
エステル体α力を、エステル体(3)にかえて上記1−
(4−(4’−ヒドロキシベンゾイルオキシ)フェノキ
シフ−2−メチルブタンα0を用いたこと以外は同様の
操作を行って、目的とするモノマー0匂を合成した。
重合体の製造(ラジカル重合) 実施例1の重合体の製造において、モノマー(4)にか
えて上記モノマーQ16を用いたこと以外は同様の操作
を行って、下式の繰り返し単位を有する液晶ポリマーを
得た。相転移挙動はG4− Sμ」→Cryであった。
CH3 −0−CHz−CH−Czlls 以上、化合物の構造は、NMR,IR1元素分析により
確認した。また、相転移温度の測定および相の確認は、
それぞれDSCおよび偏光顕微鏡により行った。
電 応答速度の測 2GXIOtaの(To基板2枚の間に重合体をはさみ
、スペーサーで厚さを25μmに調整し、直流電場E=
2X 10bV/mをかけ、その際の透過光景の変化(
0−90%)の応答時間を測定した。
以上の結果をまとめて表に示す。
以下余白 〔発明の効果〕 本発明により得られた新規重合体は、液晶性および強誘
電性を示し、また応答時間も速く、さらに、高分子化さ
れていることから大型画面、湾曲画面の表示素子として
も使用することができ、その工業的価値は極めて大であ
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、下記一般式で示される構造を包含する新規重合体。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、 R^1はCH_3−または−Hであり、 Xは▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼であり、 Yは−CO−O−または−O−CO−であり、Zは▲数
    式、化学式、表等があります▼であり、 R^2はCH_3−、ClまたはCNであり、pは0〜
    10の整数であり、 qは0〜10の整数であり、ただし、R^2が−CH_
    3である場合にはqは0ではなく、mは10〜1,00
    0の整数であり、 nは1〜10の整数である。)
JP12031386A 1985-12-26 1986-05-27 新規重合体 Pending JPS62277412A (ja)

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JP12031386A JPS62277412A (ja) 1986-05-27 1986-05-27 新規重合体
US07/000,383 US4844835A (en) 1985-12-26 1986-12-22 Ferroelectric liquid crystal polymer
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EP86118019A EP0228703B1 (en) 1985-12-26 1986-12-23 Ferroelectric liquid crystal polymer
US07/340,033 US4913839A (en) 1985-12-26 1989-04-18 Ferroelectric liquid crystal polymer

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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01253712A (ja) * 1988-04-04 1989-10-11 Idemitsu Kosan Co Ltd 液晶光学素子の製造方法
JPH02240048A (ja) * 1989-03-14 1990-09-25 Idemitsu Kosan Co Ltd 強誘電性液晶オリゴマー
US5473450A (en) * 1992-04-28 1995-12-05 Sharp Kabushiki Kaisha Liquid crystal display device with a polymer between liquid crystal regions
US5583673A (en) * 1992-09-30 1996-12-10 Sharp Kabushiki Kaisha Polymer dispersed liquid crystal display device, and a method for producing the same
US5638194A (en) * 1992-12-17 1997-06-10 Sharp Kabushiki Kaisha Polymer dispersed ferroelectric liquid crystal display device and a method for producing the same
US5724110A (en) * 1994-05-27 1998-03-03 Sharp Kabushiki Kaisha Liquid crystal panel and method for producing the same in which the seal section is formed from a mixture of liquid crystal and resin
WO2016031831A1 (ja) * 2014-08-26 2016-03-03 株式会社トクヤマデンタル 重合性単量体、硬化性組成物および樹脂部材

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01253712A (ja) * 1988-04-04 1989-10-11 Idemitsu Kosan Co Ltd 液晶光学素子の製造方法
JPH02240048A (ja) * 1989-03-14 1990-09-25 Idemitsu Kosan Co Ltd 強誘電性液晶オリゴマー
US5473450A (en) * 1992-04-28 1995-12-05 Sharp Kabushiki Kaisha Liquid crystal display device with a polymer between liquid crystal regions
US5583673A (en) * 1992-09-30 1996-12-10 Sharp Kabushiki Kaisha Polymer dispersed liquid crystal display device, and a method for producing the same
US5608555A (en) * 1992-09-30 1997-03-04 Sharp Kabushiki Kaisha Polymer dispersed liquid crystal display device, and a method for producing the same, wherein the polymer forms walls
US5620630A (en) * 1992-09-30 1997-04-15 Sharp Kabushiki Kaisha Polymer dispersed liquid crystal display device, and a method for producing the same
US5638194A (en) * 1992-12-17 1997-06-10 Sharp Kabushiki Kaisha Polymer dispersed ferroelectric liquid crystal display device and a method for producing the same
US5724110A (en) * 1994-05-27 1998-03-03 Sharp Kabushiki Kaisha Liquid crystal panel and method for producing the same in which the seal section is formed from a mixture of liquid crystal and resin
WO2016031831A1 (ja) * 2014-08-26 2016-03-03 株式会社トクヤマデンタル 重合性単量体、硬化性組成物および樹脂部材
CN106661153A (zh) * 2014-08-26 2017-05-10 德山齿科株式会社 聚合性单体、固化性组合物以及树脂部件
JPWO2016031831A1 (ja) * 2014-08-26 2017-06-29 株式会社トクヤマデンタル 重合性単量体、重合性単量体の製造方法、硬化性組成物および樹脂部材
CN110229257A (zh) * 2014-08-26 2019-09-13 德山齿科株式会社 聚合性单体、固化性组合物以及树脂部件

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