JPS63270766A - アントシアニン赤色系色素の製造法 - Google Patents
アントシアニン赤色系色素の製造法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0004—Coated particulate pigments or dyes
- C09B67/0008—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings
- C09B67/0013—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings with polymeric coatings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
- A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
- A23L5/43—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B61/00—Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
アントシアニン系色素は果物や野菜等に広く分布する色
素で、赤から紫に至る美しい色を呈している。
素で、赤から紫に至る美しい色を呈している。
本発明方法は、植物体に含まれるアンドシアニン系色素
を、抽出及び濃縮精製して、食用のアンドシアニン赤色
系色素を製造する方法に関するものである。
を、抽出及び濃縮精製して、食用のアンドシアニン赤色
系色素を製造する方法に関するものである。
(従来の技術)
従来のこの種色素の製造法として特公昭56−4326
1号公報に記載された[赤色系色素の製造法」がある。
1号公報に記載された[赤色系色素の製造法」がある。
これは紫甘らんを、亜硫酸カリウムを含む水、または
、亜硫酸カリウム及びアルコールをを含む水溶液に浸積
して含有赤色系色素を溶出させて濾過し、濾液に前記水
溶液中のカリウムの量と等モルの硫酸を添加し、これを
濃縮してアルコールを添加して、アルコール水溶液にす
ることに依り、析出する硫酸カリウムを除去するように
したものである。
、亜硫酸カリウム及びアルコールをを含む水溶液に浸積
して含有赤色系色素を溶出させて濾過し、濾液に前記水
溶液中のカリウムの量と等モルの硫酸を添加し、これを
濃縮してアルコールを添加して、アルコール水溶液にす
ることに依り、析出する硫酸カリウムを除去するように
したものである。
(発明が解決しようとする間居点)
アンドシアニン系色素は水やアルコールに溶は易い性質
を有しているが、−mに遊離の状態では不安定であり、
有機酸や無機酸の添加に依って、安定した塩をつくる。
を有しているが、−mに遊離の状態では不安定であり、
有機酸や無機酸の添加に依って、安定した塩をつくる。
また、一般に酸性側では鮮明な赤紫色を呈するが、ア
ルカリ性側では鮮明度が落ちて暗くなり、かつ藍色や緑
色を呈する場合もある。
ルカリ性側では鮮明度が落ちて暗くなり、かつ藍色や緑
色を呈する場合もある。
本発明方法は、酸性側で鮮明な赤色乃至赤紫色を呈する
天然色素を高率的に製造する方法に係るものである。
天然色素を高率的に製造する方法に係るものである。
そして、本発明方法は、第1工程と第2工程とに分けら
れ、前者は植物体からアントシアニン赤色系色素抽出す
る工程であり、後者は、前者で得られた色素抽出液を濃
縮する工程に属し、両工程を連続して組み合わせること
に依り、本発明に係る製造法を完成したものである。
れ、前者は植物体からアントシアニン赤色系色素抽出す
る工程であり、後者は、前者で得られた色素抽出液を濃
縮する工程に属し、両工程を連続して組み合わせること
に依り、本発明に係る製造法を完成したものである。
(問題点を解決するための手段)
本発明は、赤キャベツ等アントシアニン系色素を多く含
む植物体を原料とし、これを色素抽出可能な程度に細か
く裁断すると共に、適宜加水してpHを3.0程度の酸
性側に保ち、然る後、100℃以下の温度での加熱処理
を施すことに依り色素を抽出すると共に、濾過処理を施
すことに依り得られた色素抽出濾液を、無極性にしてが
っ多孔性の重合樹脂を充填したカラムを通して、色素を
該樹脂に吸着させた後、これを水洗し、然る後、適宜濃
度の親水性有機溶媒を介して色素を該樹脂から溶出させ
て色素液を得るようにしたことを特徴とするアントシア
ニン赤色系色素の製造法に係るものである。
む植物体を原料とし、これを色素抽出可能な程度に細か
く裁断すると共に、適宜加水してpHを3.0程度の酸
性側に保ち、然る後、100℃以下の温度での加熱処理
を施すことに依り色素を抽出すると共に、濾過処理を施
すことに依り得られた色素抽出濾液を、無極性にしてが
っ多孔性の重合樹脂を充填したカラムを通して、色素を
該樹脂に吸着させた後、これを水洗し、然る後、適宜濃
度の親水性有機溶媒を介して色素を該樹脂から溶出させ
て色素液を得るようにしたことを特徴とするアントシア
ニン赤色系色素の製造法に係るものである。
アンドシアニン系色素を多く含む植物体の原料としては
、前記した赤キャベツ以外に、紫とうもろこし、赤かぶ
、赤しぞ、ハイビスカス等が挙げられる。
、前記した赤キャベツ以外に、紫とうもろこし、赤かぶ
、赤しぞ、ハイビスカス等が挙げられる。
(作用)
本発明方法は下記の如き工程で行われるものである。
第1工程:
赤キャベツ1 kgを細切りし、8倍量の水を加え、こ
れにクエン酸を加えてpHを酸性側に保ち95℃で18
分間程度加熱して、原料中の色素を抽出した後、これを
濾過することに依り、色素抽出液7380mMが得られ
る。
れにクエン酸を加えてpHを酸性側に保ち95℃で18
分間程度加熱して、原料中の色素を抽出した後、これを
濾過することに依り、色素抽出液7380mMが得られ
る。
この溶;αの色価を測るために、該溶液をMe I l
vainの桜街液でpHを3.0にして、充電分光光
度計で吸光曲線をとり、極大吸収を示すところの吸光度
(OD値〉を測定した処、極大吸収波長は530mμで
、OD値は1.54であり、この溶液の色価はE臨1.
54として表示され、この色素溶液のは鮮明な赤紫色を
呈している。
vainの桜街液でpHを3.0にして、充電分光光
度計で吸光曲線をとり、極大吸収を示すところの吸光度
(OD値〉を測定した処、極大吸収波長は530mμで
、OD値は1.54であり、この溶液の色価はE臨1.
54として表示され、この色素溶液のは鮮明な赤紫色を
呈している。
尚、pllを酸性側に保つために、無機酸を用いても差
し支えない。
し支えない。
第2王程:
これは、第1工程で得られた色素抽出濾液中の色素を濃
縮精製する工程である。 色素の吸着には、無極性にし
て多孔性の重合樹脂、例えば、HP−20、HP−50
、5P−206,5P−800(三菱化成工業製)等や
、アンパライトXAD−2、XAD−4(有機化学工業
製)等が使用される。 また、各(A脂よりの色素の脱
着溶出には、親水性有機溶媒が使用される。 第1工程
で得られた色素抽出濾液、色素抽出濾液(E:、1.5
4)を用いて、第2工程を説明する。
縮精製する工程である。 色素の吸着には、無極性にし
て多孔性の重合樹脂、例えば、HP−20、HP−50
、5P−206,5P−800(三菱化成工業製)等や
、アンパライトXAD−2、XAD−4(有機化学工業
製)等が使用される。 また、各(A脂よりの色素の脱
着溶出には、親水性有機溶媒が使用される。 第1工程
で得られた色素抽出濾液、色素抽出濾液(E:、1.5
4)を用いて、第2工程を説明する。
1.0imφのガラス管を二本用意し、これにカラム剤
としてIIP−20及び5P−206を夫々15m9づ
つ入れたものをカラムとする。 夫々のカラムに対し、
第1工程で得られた色素抽出濾液を、夫々19’5mQ
及び175mQを通すことに依り、色素を夫々の樹脂に
吸着させ、然る後、各50dの蒸留水を通してカラムを
洗浄した後、80%エタノール溶液をカラムに通すこと
に依り、色素を脱着溶出させて夫々23m9及び26m
9の色素溶出液を得た。 得られた色素溶出液の吸光度
を測定すると、両者とも極大吸収波長は530mμで、
OD値は、[1P−20の場合は11.3であり、5P
−206の場合は8.8であり、また、色価は、前者は
E跪11゜3、後者はE臨8.8と表示された。
としてIIP−20及び5P−206を夫々15m9づ
つ入れたものをカラムとする。 夫々のカラムに対し、
第1工程で得られた色素抽出濾液を、夫々19’5mQ
及び175mQを通すことに依り、色素を夫々の樹脂に
吸着させ、然る後、各50dの蒸留水を通してカラムを
洗浄した後、80%エタノール溶液をカラムに通すこと
に依り、色素を脱着溶出させて夫々23m9及び26m
9の色素溶出液を得た。 得られた色素溶出液の吸光度
を測定すると、両者とも極大吸収波長は530mμで、
OD値は、[1P−20の場合は11.3であり、5P
−206の場合は8.8であり、また、色価は、前者は
E跪11゜3、後者はE臨8.8と表示された。
第1工程の色素抽出濾液の極大吸収波長は530mμで
あり、また、第2工程の色素抽出濾液の極大吸収波長は
533mμであり、両者は僅かにずれているが、吸光曲
線全体は殆ど変化がなく、第1工程で得られた色素は、
第2工程で回収されている(第1参照)。
あり、また、第2工程の色素抽出濾液の極大吸収波長は
533mμであり、両者は僅かにずれているが、吸光曲
線全体は殆ど変化がなく、第1工程で得られた色素は、
第2工程で回収されている(第1参照)。
第1工程における色価と第2工程における色価とを比較
すると、IIP−20の場合は7.3倍(11,3÷1
.54)になっており、また、5P−206の場合は5
.7倍(8,8÷1.54)になっており、従って、こ
の結果から、色素が明らかに濃縮されていることが確認
される。
すると、IIP−20の場合は7.3倍(11,3÷1
.54)になっており、また、5P−206の場合は5
.7倍(8,8÷1.54)になっており、従って、こ
の結果から、色素が明らかに濃縮されていることが確認
される。
また、第1工程における全色素量は、)IP−20の場
合はOD値x (mR) =1.54X195(d)
:300であり、また2第2工程における全色素量は、
11.3X23(mR)≠260であり、従って、回収
率は260/300岬87%と計算される。
合はOD値x (mR) =1.54X195(d)
:300であり、また2第2工程における全色素量は、
11.3X23(mR)≠260であり、従って、回収
率は260/300岬87%と計算される。
更に、5P−206の場合は、前記と同様に計算してみ
ると、(8,8X26)÷(1,54X175)≠85
%となる。
ると、(8,8X26)÷(1,54X175)≠85
%となる。
従って1両者とも高収量で回収されていることが確認さ
れる。
れる。
また、カラム材として上記以外のもの、すなわち、HP
−50,5P−800等や、アンパライトXAD−2、
XAD−4等を用いても、上述と同様な処理を施すこと
に依り、上記のように色素は濃縮精製されることは勿論
である。
−50,5P−800等や、アンパライトXAD−2、
XAD−4等を用いても、上述と同様な処理を施すこと
に依り、上記のように色素は濃縮精製されることは勿論
である。
(実施例)
本発明方法の具体的実施例を述べれば次の通りである。
一
実施例1
赤キャベツ100gを細切りし、800 rytQの水
を加え、これにクエン酸を加えてρI(を3.0に調節
し、95℃前後で約18分間程度加熱して色素を抽出し
た後、これを濾過することに依り、437m9の色素抽
出液を得た。
を加え、これにクエン酸を加えてρI(を3.0に調節
し、95℃前後で約18分間程度加熱して色素を抽出し
た後、これを濾過することに依り、437m9の色素抽
出液を得た。
次に、30++nφのガラス管にカラム剤として)IP
−20を400mQ充填したカラムを作り、上記の色素
抽出濾液を上部より通し、樹脂に色素を吸着させ、然る
後、各500 mQの蒸留水を通して該カラムを洗浄し
た後、80%エタノール溶液を該カラムの上部から通す
ことに依り、吸着色素を脱着溶出して、色素溶出液15
4−を得た。
−20を400mQ充填したカラムを作り、上記の色素
抽出濾液を上部より通し、樹脂に色素を吸着させ、然る
後、各500 mQの蒸留水を通して該カラムを洗浄し
た後、80%エタノール溶液を該カラムの上部から通す
ことに依り、吸着色素を脱着溶出して、色素溶出液15
4−を得た。
得られた色素溶出液の吸光度を測定すると、極大吸収波
長は533mμであった(第2図C参照)。
長は533mμであった(第2図C参照)。
実施例2
赤玉ねぎ700gを細切りし、5000−の水を加え、
これにクエン酸を加えてpHを3.0に調節し、95°
C前後で約18分間程度加熱して色素を抽出した後、こ
れを濾過することに依り、2000屑9の色素抽出液を
得た。
これにクエン酸を加えてpHを3.0に調節し、95°
C前後で約18分間程度加熱して色素を抽出した後、こ
れを濾過することに依り、2000屑9の色素抽出液を
得た。
以下、実施例1と同様にしてカラム処理を行うことに依
って、色素を吸着すると共に、脱着溶出して、色素溶出
液170mNを得た。
って、色素を吸着すると共に、脱着溶出して、色素溶出
液170mNを得た。
得られた色素溶出液の吸光度を測定すると、極大吸収波
長は520mμであった(第2図C参照〉。
長は520mμであった(第2図C参照〉。
実施例3
0−ゼル茶(ハイビスカスの一種であるローゼル草より
作った茶:台湾産)250gをとり、これに1000−
の水を加ると共に、クエン酸を加えてpHを3.0に調
節し、60℃前後で約45分間程度加熱して色素を抽出
した後、これを濾過することに依り、850 mQめ色
素抽出液を得た。
作った茶:台湾産)250gをとり、これに1000−
の水を加ると共に、クエン酸を加えてpHを3.0に調
節し、60℃前後で約45分間程度加熱して色素を抽出
した後、これを濾過することに依り、850 mQめ色
素抽出液を得た。
以下、実施例1と同様にしてカラム処理を行うことに依
って、色素を吸着すると共に、脱着溶出して色素溶出液
170−を得た。
って、色素を吸着すると共に、脱着溶出して色素溶出液
170−を得た。
得られた色素溶出液の吸光度を測定すると、極大吸収波
長は520mμであった(第2図C参照)。
長は520mμであった(第2図C参照)。
実施例4
赤しその17gをとり、これに300mQの水を加ると
共に、クエン酸を加えてρ■を3.0に調節し、60℃
前後で約45分間程度加熱して色素を抽出した後、これ
を濾過することに依り、260mQの色素抽出液を得た
。
共に、クエン酸を加えてρ■を3.0に調節し、60℃
前後で約45分間程度加熱して色素を抽出した後、これ
を濾過することに依り、260mQの色素抽出液を得た
。
以下、実施FAIと同様にしてカラム処理を行うことに
依って、色素を吸着すると共に、脱着溶出して色素溶出
液260−を得た。
依って、色素を吸着すると共に、脱着溶出して色素溶出
液260−を得た。
得られた色素溶出液の吸光度を測定すると、極大吸収波
長は524mμであった(第2図り参照)。
長は524mμであった(第2図り参照)。
(発明の効果)
赤キャベツの赤色着色料として市販されているA及びB
の二社製品と、本発明方法に依る赤キャベツ赤色色素を
用いて、耐熱性及び耐光性の対比試験を行った。 その
結果は下記の通りである。
の二社製品と、本発明方法に依る赤キャベツ赤色色素を
用いて、耐熱性及び耐光性の対比試験を行った。 その
結果は下記の通りである。
耐熱性試聴コ
上記した三種類の色素をとり、90℃に調節した恒温槽
内で180分間保った後、各色素の残存率を測定した。
内で180分間保った後、各色素の残存率を測定した。
その結果は下記の通りである。
A社製色素・・・・・・65.8%
B社製色素・・・・・・57.7%
本発明色素・・・・・・92.2%
耐光性試@:
前記した三種類の色素をとり、3200Lux蛍光光線
下(20W蛍光灯6本、距離40cm)に置き、96時
間後の色素の残存率を測定した。 その結果は下記の通
りである。
下(20W蛍光灯6本、距離40cm)に置き、96時
間後の色素の残存率を測定した。 その結果は下記の通
りである。
A社製色素・・・・・・81.0%
B社製色素・−・・・・61,1%
本発明色素・・・・・・93.6%
以上の試験結果に基づき、本発明方法に依る赤キャベツ
色素は、他の製造法に依るものより、耐熱製及び耐光性
の点で極めて優れていることが確認された。
色素は、他の製造法に依るものより、耐熱製及び耐光性
の点で極めて優れていることが確認された。
【図面の簡単な説明】
第1図は色素抽出濾液と色素溶出液の吸光曲線の比較を
表したグラフ、第2図A内至りは実施例1内至4の色素
溶出液吸収曲線と極大吸収波長を表したグラフである。
表したグラフ、第2図A内至りは実施例1内至4の色素
溶出液吸収曲線と極大吸収波長を表したグラフである。
Claims (1)
- 赤キャベツ等アントシアニン系色素を多く含む植物体を
原料とし、これを色素抽出可能な程度に細かく裁断する
と共に、適宜加水してpHを3.0程度の酸性側に保ち
、然る後、100℃以下の温度での加熱処理を施すこと
に依り色素を抽出すると共に、濾過処理を施すことに依
り得られた色素抽出濾液を、無極性にしてかつ多孔性の
重合樹脂を充填したカラムを通して、色素を該樹脂に吸
着させた後、これを水洗し、然る後、適宜濃度の親水性
有機溶媒を介して色素を該樹脂から溶出させて色素液を
得るようにしたことを特徴とするアントシアニン赤色系
色素の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62105978A JPS63270766A (ja) | 1987-04-28 | 1987-04-28 | アントシアニン赤色系色素の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62105978A JPS63270766A (ja) | 1987-04-28 | 1987-04-28 | アントシアニン赤色系色素の製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63270766A true JPS63270766A (ja) | 1988-11-08 |
Family
ID=14421843
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62105978A Pending JPS63270766A (ja) | 1987-04-28 | 1987-04-28 | アントシアニン赤色系色素の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63270766A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0314877A (ja) * | 1989-06-13 | 1991-01-23 | Shizuoka Prefecture | もみじ葉の赤紫色色素 |
JP2004507582A (ja) * | 2000-08-31 | 2004-03-11 | ハウザー、インコーポレイテッド | アントシアニンに富む組成物の有効な製法 |
JP2005264145A (ja) * | 2004-02-16 | 2005-09-29 | Riken Vitamin Co Ltd | 耐熱性が改善されたアントシアニン色素 |
JP2010007089A (ja) * | 2009-10-14 | 2010-01-14 | Mitsubishi Chemicals Corp | 赤ダイコン色素液製剤 |
CN104497624A (zh) * | 2015-01-06 | 2015-04-08 | 南丹绣玉工艺品有限公司 | 植物染料的制备方法 |
-
1987
- 1987-04-28 JP JP62105978A patent/JPS63270766A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0314877A (ja) * | 1989-06-13 | 1991-01-23 | Shizuoka Prefecture | もみじ葉の赤紫色色素 |
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JP4563186B2 (ja) * | 2004-02-16 | 2010-10-13 | 理研ビタミン株式会社 | 耐熱性が改善されたアントシアニン色素 |
JP2010007089A (ja) * | 2009-10-14 | 2010-01-14 | Mitsubishi Chemicals Corp | 赤ダイコン色素液製剤 |
CN104497624A (zh) * | 2015-01-06 | 2015-04-08 | 南丹绣玉工艺品有限公司 | 植物染料的制备方法 |
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