JPS6327058B2 - - Google Patents
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- JPS6327058B2 JPS6327058B2 JP56060462A JP6046281A JPS6327058B2 JP S6327058 B2 JPS6327058 B2 JP S6327058B2 JP 56060462 A JP56060462 A JP 56060462A JP 6046281 A JP6046281 A JP 6046281A JP S6327058 B2 JPS6327058 B2 JP S6327058B2
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- acetylene alcohol
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアセチレンアルコール用水素添加触媒
の活性維持の方法に関するものであり、さらに詳
しくは、アセチレンアルコールを対応するオレフ
インアルコールに接触還元する際に使用するパラ
ジウム系水素添加触媒の活性低下を簡単な操作で
効率よく阻止し半永久的な触媒の再使用を可能に
する方法に関するものである。
の活性維持の方法に関するものであり、さらに詳
しくは、アセチレンアルコールを対応するオレフ
インアルコールに接触還元する際に使用するパラ
ジウム系水素添加触媒の活性低下を簡単な操作で
効率よく阻止し半永久的な触媒の再使用を可能に
する方法に関するものである。
3―ペンテン―1―オール、3―ヘキセン―1
―オールなどのオレフインアルコールは、医薬
品,農薬品,香料等の原料またはその中間体とし
て有用な物質である。而してかかるオレフインア
ルコールは一般にアセチレンアルコールの接触還
元により合成されているが、通常使用されるパラ
ジウム系水素添加触媒は高価なものであることか
ら、くり返し使用可能なものであることが望まし
い。
―オールなどのオレフインアルコールは、医薬
品,農薬品,香料等の原料またはその中間体とし
て有用な物質である。而してかかるオレフインア
ルコールは一般にアセチレンアルコールの接触還
元により合成されているが、通常使用されるパラ
ジウム系水素添加触媒は高価なものであることか
ら、くり返し使用可能なものであることが望まし
い。
従来、かかる触媒の再使用については、1)触
媒を含む反応液をデカンテーシヨンした後、残存
反応液中に触媒を保存したり、2)反応液から触
媒を瀘別した後、空気中または窒素気流中などで
保存したり、3)瀘別後、さらに触媒を炭化水素
もしくはアルコールなどの有機溶剤で洗浄した
後、溶剤中又は風乾して保存したのち、再使用に
供するのが普通である。しかしながら1)または
2)のような方法で保存した触媒は、再度の反応
に供した場合にまつたく活性を示さないか、ある
いは活性が認められても水素添加反応速度が大幅
に低下する場合が多く、また3)の方法を採る場
合でも多量の溶剤を必要とするのみならず、活性
が十分に維持されない場合が多い。
媒を含む反応液をデカンテーシヨンした後、残存
反応液中に触媒を保存したり、2)反応液から触
媒を瀘別した後、空気中または窒素気流中などで
保存したり、3)瀘別後、さらに触媒を炭化水素
もしくはアルコールなどの有機溶剤で洗浄した
後、溶剤中又は風乾して保存したのち、再使用に
供するのが普通である。しかしながら1)または
2)のような方法で保存した触媒は、再度の反応
に供した場合にまつたく活性を示さないか、ある
いは活性が認められても水素添加反応速度が大幅
に低下する場合が多く、また3)の方法を採る場
合でも多量の溶剤を必要とするのみならず、活性
が十分に維持されない場合が多い。
そこで本発明者らはこのような従来技術の欠点
を改良すべく鋭意検討を進めた結果、水素添加反
応に使用した触媒を改めて被水素添加物質のアセ
チレンアルコールに接触させておくと、触媒保存
期間中に活性が低下することもなく、そのまま水
素添加反応に再使用し得ることを見い出し、本発
明を完成するに到つた。
を改良すべく鋭意検討を進めた結果、水素添加反
応に使用した触媒を改めて被水素添加物質のアセ
チレンアルコールに接触させておくと、触媒保存
期間中に活性が低下することもなく、そのまま水
素添加反応に再使用し得ることを見い出し、本発
明を完成するに到つた。
すなわち本発明の目的は、簡単な操作でしかも
効率良く水素添加触媒の活性を維持させる方法を
提供することにあり、この目的は、アセチレンア
ルコールをパラジウム系水素添加触媒の存在下に
接触還元して対応するオレフインアルコールを合
成したのち、反応液と触媒を分離し、次いで該触
媒をアセチレンアルコールの存在下に保存するこ
とにより達成される。
効率良く水素添加触媒の活性を維持させる方法を
提供することにあり、この目的は、アセチレンア
ルコールをパラジウム系水素添加触媒の存在下に
接触還元して対応するオレフインアルコールを合
成したのち、反応液と触媒を分離し、次いで該触
媒をアセチレンアルコールの存在下に保存するこ
とにより達成される。
本発明において出発原料として用いられるアセ
チレンアルコールはその構造によつてとくに制限
されるものではないが、通常は水酸基のγ位にア
セチレン結合を有するアルコールであり、その具
体例として3―ペンチン―1―オール、3―ヘキ
シン―1―オールなどが挙げられる。また必要に
応じて分子内にカルボニル基、エステル結合、エ
ーテル結合などを含むアセチレンアルコールを用
いることもできる。
チレンアルコールはその構造によつてとくに制限
されるものではないが、通常は水酸基のγ位にア
セチレン結合を有するアルコールであり、その具
体例として3―ペンチン―1―オール、3―ヘキ
シン―1―オールなどが挙げられる。また必要に
応じて分子内にカルボニル基、エステル結合、エ
ーテル結合などを含むアセチレンアルコールを用
いることもできる。
本発明に使用される触媒はパラジウムを活性源
として含むものならいづれも使用可能であり、例
えばリンドラー触媒、パラジウム担持の活性炭、
パラジウム担持の炭酸カルシウム、パラジウム担
持のシリカゲル、パラジウム担持のケイソウ土、
パラジウムブラツクなどが挙げられる。水素添加
反応は常法に従い、バツチ式または流通式の反応
器中で飽和炭化水素、アルコールのような不活性
溶剤の存在または不存在下に実施される。例えば
バツチ式の場合には、撹拌器つきの反応器に触媒
とアセチレンアルコールを前者が後者100重量部
当り0.1重量部以上、好ましくは0.5重量部以上と
なるような割合で添加し、常圧もしくは加圧下に
−30℃乃至60℃の範囲で水素を吸収させることに
よつて行われる。
として含むものならいづれも使用可能であり、例
えばリンドラー触媒、パラジウム担持の活性炭、
パラジウム担持の炭酸カルシウム、パラジウム担
持のシリカゲル、パラジウム担持のケイソウ土、
パラジウムブラツクなどが挙げられる。水素添加
反応は常法に従い、バツチ式または流通式の反応
器中で飽和炭化水素、アルコールのような不活性
溶剤の存在または不存在下に実施される。例えば
バツチ式の場合には、撹拌器つきの反応器に触媒
とアセチレンアルコールを前者が後者100重量部
当り0.1重量部以上、好ましくは0.5重量部以上と
なるような割合で添加し、常圧もしくは加圧下に
−30℃乃至60℃の範囲で水素を吸収させることに
よつて行われる。
本発明においては、反応終了後に反応液と触媒
の分離が行われる。分離手段は適宜選択すればよ
く、バツチ式の場合には通常デカンテーシヨン、
材による過のいずれかが選択される。なかで
も減圧または加圧過装置を用いて反応液と触媒
を完全に分離する方法を採るのが好ましい。また
流通式の場合には触媒層を不活性希釈剤または出
発原料であるアセチレンアルコールで洗浄するこ
とによつて行われる。
の分離が行われる。分離手段は適宜選択すればよ
く、バツチ式の場合には通常デカンテーシヨン、
材による過のいずれかが選択される。なかで
も減圧または加圧過装置を用いて反応液と触媒
を完全に分離する方法を採るのが好ましい。また
流通式の場合には触媒層を不活性希釈剤または出
発原料であるアセチレンアルコールで洗浄するこ
とによつて行われる。
反応液から分離した触媒は、次いで被水素添加
物質であるアセチレンアルコールの存在下に保存
される。アセチレンアルコールの添加量は通常触
媒あたり0.1重量倍程度以上、好ましくは0.3重量
倍以上であり、アセチレンアルコール中に浸漬さ
せてもかまわない。逆にアセチレンアルコールを
適当な溶剤に希釈し、その溶液を触媒に加えても
よく、また水素添加反応に溶剤を使用する場合は
その反応液そのものを触媒に新らたに添加するの
も操作上好都合である。またアセチレンアルコー
ルの添加時期に関する制限は必ずしも一定でな
く、具体的な条件の下で簡単な実験を行うことに
より適宜決定すればよいが、通常の場合には触媒
の分離後5時間以内、好ましくは3時間以内に添
加される。このようにしてアセチレンアルコール
と接触させた触媒は室温で空気中に保存すれば十
分であり、特に低温もしくは窒素雰囲気下を選ぶ
必要がなく、例えば50℃以上の高温でも十分触媒
の活性は維持される。かくして保存された触媒を
再使用するに際しては、格別の処理を施す必要が
なく、新規に調製した触媒と同様に使用すること
ができる。
物質であるアセチレンアルコールの存在下に保存
される。アセチレンアルコールの添加量は通常触
媒あたり0.1重量倍程度以上、好ましくは0.3重量
倍以上であり、アセチレンアルコール中に浸漬さ
せてもかまわない。逆にアセチレンアルコールを
適当な溶剤に希釈し、その溶液を触媒に加えても
よく、また水素添加反応に溶剤を使用する場合は
その反応液そのものを触媒に新らたに添加するの
も操作上好都合である。またアセチレンアルコー
ルの添加時期に関する制限は必ずしも一定でな
く、具体的な条件の下で簡単な実験を行うことに
より適宜決定すればよいが、通常の場合には触媒
の分離後5時間以内、好ましくは3時間以内に添
加される。このようにしてアセチレンアルコール
と接触させた触媒は室温で空気中に保存すれば十
分であり、特に低温もしくは窒素雰囲気下を選ぶ
必要がなく、例えば50℃以上の高温でも十分触媒
の活性は維持される。かくして保存された触媒を
再使用するに際しては、格別の処理を施す必要が
なく、新規に調製した触媒と同様に使用すること
ができる。
このように本発明によれば、水素添加反応終了
後分離した触媒に被水素添加物であるアセチレン
アルコールを加えるだけの簡単な操作で触媒の活
性が維持でき、半永久的な触媒の再使用を可能に
するものである。
後分離した触媒に被水素添加物であるアセチレン
アルコールを加えるだけの簡単な操作で触媒の活
性が維持でき、半永久的な触媒の再使用を可能に
するものである。
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に
説明する。
説明する。
実施例 1
内容積500mlの4つ口フラスコに3―ヘキシン
―1―オール(純度98.3%)150g、リンドラー
触媒(パラジウム5重量%含有)3g、n―ヘキ
サン150gを加え、30℃、常圧にて水素部分付加
反応を行つた。吸収時間100分で水素吸収量が理
論値に達したので反応を終了し、3―ヘキシン―
1―オールの転化率をガスクロ分析によつて行つ
たところ、転化率は99%以上であつた。次いで反
応液を過してリンドラー触媒を回収した後、こ
の回収リンドラー触媒をただちに3―ヘキシン―
1―オール3g、ヘキサン75gの混合溶剤中に浸
漬し、30℃で30日間保存した。この保存触媒を用
い、一回目と同条件で水素部分付加反応を行つた
ところ100分で反応は完結していた。同様な操作
を20回くり返して行つたところ、反応速度の低下
は全く起こらず、触媒活性は充分に維持されてい
た。
―1―オール(純度98.3%)150g、リンドラー
触媒(パラジウム5重量%含有)3g、n―ヘキ
サン150gを加え、30℃、常圧にて水素部分付加
反応を行つた。吸収時間100分で水素吸収量が理
論値に達したので反応を終了し、3―ヘキシン―
1―オールの転化率をガスクロ分析によつて行つ
たところ、転化率は99%以上であつた。次いで反
応液を過してリンドラー触媒を回収した後、こ
の回収リンドラー触媒をただちに3―ヘキシン―
1―オール3g、ヘキサン75gの混合溶剤中に浸
漬し、30℃で30日間保存した。この保存触媒を用
い、一回目と同条件で水素部分付加反応を行つた
ところ100分で反応は完結していた。同様な操作
を20回くり返して行つたところ、反応速度の低下
は全く起こらず、触媒活性は充分に維持されてい
た。
実施例 2
回収されたリンドラー触媒を3―ヘキシン―1
―オール1.5gとn―ヘキサン75gの混合溶剤中
に浸漬すること以外は実施例1と全く同様にして
実験を行つたところ、20回のくり返し使用後でも
活性の低下は認められなかつた。
―オール1.5gとn―ヘキサン75gの混合溶剤中
に浸漬すること以外は実施例1と全く同様にして
実験を行つたところ、20回のくり返し使用後でも
活性の低下は認められなかつた。
比較例 1
リンドラー触媒の保存法を、過回収後、風乾
し、20℃、空気中で4日間保存する方法に代える
こと以外は実施例1と全く同様に水素部分付加反
応を行つたところ、2度目の反応では180分反応
しても未反応3―ヘキシン―1―オールが88%残
存し、反応速度は極端に低下していた。
し、20℃、空気中で4日間保存する方法に代える
こと以外は実施例1と全く同様に水素部分付加反
応を行つたところ、2度目の反応では180分反応
しても未反応3―ヘキシン―1―オールが88%残
存し、反応速度は極端に低下していた。
比較例 2
回収したリンドラー触媒をn―ヘキサンの単独
溶剤中に保存すること以外は実施例1と同様にし
て反応を行つたところ、2度目の反応における
180分反応後の転化率は75%にすぎかつた。
溶剤中に保存すること以外は実施例1と同様にし
て反応を行つたところ、2度目の反応における
180分反応後の転化率は75%にすぎかつた。
比較例 3
比較例1において活性低下したリンドラー触媒
を、メタノール300gで充分に洗滌し過回収し
た後、実施例1と全く同様に水素部分付加反応を
行つたところ、その反応速度は比較例1の場合と
全く変わらず、触媒活性は回復していなかつた。
を、メタノール300gで充分に洗滌し過回収し
た後、実施例1と全く同様に水素部分付加反応を
行つたところ、その反応速度は比較例1の場合と
全く変わらず、触媒活性は回復していなかつた。
Claims (1)
- 1 アセチレンアルコールをパラジウム系水素添
加触媒の存在下に接触還元して対応するオレフイ
ンアルコールを合成したのち、反応液と触媒を分
離し、次いで該触媒をアセチレンアルコールの存
在下に保存することを特徴とするパラジウム系水
素添加触媒の保存方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56060462A JPS57174144A (en) | 1981-04-21 | 1981-04-21 | Storage method for catalyst for hydrogenation of acetylene alcohol |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56060462A JPS57174144A (en) | 1981-04-21 | 1981-04-21 | Storage method for catalyst for hydrogenation of acetylene alcohol |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57174144A JPS57174144A (en) | 1982-10-26 |
JPS6327058B2 true JPS6327058B2 (ja) | 1988-06-01 |
Family
ID=13142952
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56060462A Granted JPS57174144A (en) | 1981-04-21 | 1981-04-21 | Storage method for catalyst for hydrogenation of acetylene alcohol |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS57174144A (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3620275A1 (de) * | 1986-06-16 | 1987-12-17 | Henkel Kgaa | Verfahren zur stabilisierung aktivierter katalysatormassen |
JP2002292285A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-08 | Nippon Shokubai Co Ltd | アルキレンオキシドの付加反応用樹脂触媒の保存方法とその利用 |
JP5331305B2 (ja) * | 2004-03-31 | 2013-10-30 | 公益財団法人名古屋産業科学研究所 | 水素化促進剤、水素化触媒及びアルケン化合物の製法 |
-
1981
- 1981-04-21 JP JP56060462A patent/JPS57174144A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS57174144A (en) | 1982-10-26 |
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