RU2122991C1 - Способ регенерации отработанного кислотного катализатора - Google Patents

Способ регенерации отработанного кислотного катализатора Download PDF

Info

Publication number
RU2122991C1
RU2122991C1 RU94023252A RU94023252A RU2122991C1 RU 2122991 C1 RU2122991 C1 RU 2122991C1 RU 94023252 A RU94023252 A RU 94023252A RU 94023252 A RU94023252 A RU 94023252A RU 2122991 C1 RU2122991 C1 RU 2122991C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
catalyst
alkylation
regeneration
hydrogen
treatment
Prior art date
Application number
RU94023252A
Other languages
English (en)
Other versions
RU94023252A (ru
Inventor
Ивар Хоммельтофт Свен
Якобсен Клаус
Original Assignee
Хальдор Топсеэ А/С
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хальдор Топсеэ А/С filed Critical Хальдор Топсеэ А/С
Publication of RU94023252A publication Critical patent/RU94023252A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2122991C1 publication Critical patent/RU2122991C1/ru

Links

Images

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0215—Sulfur-containing compounds
    • B01J31/0225—Sulfur-containing compounds comprising sulfonic acid groups or the corresponding salts
    • B01J31/0227—Sulfur-containing compounds comprising sulfonic acid groups or the corresponding salts being perfluorinated, i.e. comprising at least one perfluorinated moiety as substructure in case of polyfunctional compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/02—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material
    • B01J20/10—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising silica or silicate
    • B01J20/16—Alumino-silicates
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/40—Regeneration or reactivation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
    • B01J38/48—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C2/56—Addition to acyclic hydrocarbons
    • C07C2/58—Catalytic processes
    • C07C2/62—Catalytic processes with acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G29/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, with other chemicals
    • C10G29/20—Organic compounds not containing metal atoms
    • C10G29/205—Organic compounds not containing metal atoms by reaction with hydrocarbons added to the hydrocarbon oil
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
    • B01J21/08—Silica
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/18—Carbon
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
    • B01J2231/42—Catalytic cross-coupling, i.e. connection of previously not connected C-atoms or C- and X-atoms without rearrangement
    • B01J2231/4205—C-C cross-coupling, e.g. metal catalyzed or Friedel-Crafts type
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
    • B01J23/42—Platinum
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
    • B01J23/44—Palladium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/1616—Coordination complexes, e.g. organometallic complexes, immobilised on an inorganic support, e.g. ship-in-a-bottle type catalysts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • C07C2531/025—Sulfonic acids
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Abstract

Изобретение относится к каталитическим процессам алкилирования алифатических углеводородов, в частности к способу регенерации отработанного кислотного катализатора, применяемого для алкилирования углеводородов. Способ регенерации включает обработку реагентом жидкой фазы. В качестве жидкой фазы обработке подвергают масло, образующееся в качестве побочного продукта во время процесса алкилирования. В качестве реагента используют водород. Обработку осуществляют в присутствии катализатора, содержащего по меньшей мере один металл из группы III Периодической системы, нанесенный на устойчивый к воздействию кислоты носитель. Катализатор содержит по меньшей мере один металл из группы, включающей платину, палладий и их смеси. Носитель выбран из группы, включающей двуокись кремния, цеолиты и активированный уголь. Обработку водородом осуществляют при 20-200oC и парциальном давлении водорода 1-150 бар. Усовершенствованный способ позволяет повысить экономичность процесса алкилирования углеводородов на кислотном катализаторе за счет обеспечения регенерации отработанного кислотного катализатора из масла, образующегося в качестве побочного продукта во время процесса алкилирования. 2 з.п. ф-лы, 4 табл.

Description

Изобретение относится к каталитическим процессам алкилирования алифатических углеводородов, в частности к способу регенерации отработанного кислотного катализатора, применяемого для алкилирования углеводородов.
Известен способ регенерации отработанного катализатора на основе фторированной сульфокислоты, применяемого для алкилирования углеводородов в неподвижном слое, включающий стадии отделения отработанного кислотного катализатора от продуктов алкилирования путем промывки водой, перегонки кислотного катализатора примерно при температуре 215oC, смешивания продукта перегонки с концентрированной серной кислотой и отделения кислотного катализатора в обезвоженной форме от серной кислоты путем перегонки примерно при температуре 167oC (см. , например, европейский патент N 0433954 Al, МКИ: C 07 C 2/62, 1991 г.).
Недостаток известного способа заключается в том, что образующееся в качестве побочного продукта во время алкилирования в неподвижном слое масло подают на обезвреживание, то есть не обрабатывают для извлечения из него отработанной фторированной сульфокислоты, представляющей собой относительно дорогостоящий катализатор.
Задачей изобретения является повышение экономичности алкилирования углеводородов на кислотном катализаторе за счет обеспечения регенерации отработанного кислотного катализатора из масла, образующегося в качестве побочного продукта во время процесса алкилирования.
Данная задача достигается предлагаемым способом регенерации отработанного кислотного катализатора, применяемого для алкилирования углеводородов, включающим обработку реагентом жидкой фазы за счет того, что обработку осуществляют в присутствии катализатора, содержащего по меньшей мере один металл из группы VIII Периодической системы, нанесенный на устойчивый к воздействию кислоты носитель, с использованием водорода в качестве реагента, при этом в качестве жидкой фазы обработке подвергают масло, образующееся в качестве побочного продукта во время процесса алкилирования.
Предлагаемый способ можно, в частности, применять для регенерации фтористого водорода и фторированной сульфокислоты, которые применяют в качестве катализатора алкилирования углеводородов.
Применяемый для осуществления предлагаемого способа катализатор предпочтительно выбран из группы, включающей платину, палладий и их смеси, нанесенный на двуокись кремния цеолит или активный уголь.
Предлагаемый способ предпочтительно осуществляют при перемешивании в реакторах, обеспечивающих обратное смешение, при температурах 20 - 300oC и парциальном давлении водорода, равном 1 - 150 бар. Предлагаемый способ можно также проводить в непрерывно работающих реакторах с кипящим слоем.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами, в которых масло, образующееся в качестве побочного продукта в процессе алкилирования изобутана бутеном в присутствии трифторметансульфокислоты, обрабатывают в различных условиях.
Пример 1. Применяемый в предлагаемом способе катализатор и условия реакции сведены в табл. 1 - 3. Указанное там количество содержащего кислотный катализатор побочного продукта, так называемого растворяющего кислотный катализатор масла, подают на гидрирование в автоклав и после завершения процесса автоклав охлаждают в атмосфере ацетона и сухого льда перед его открытием. Затем автоклав тщательно промывают водой (5 раз по примерно 100 мл) с тем, чтобы экстрагировать кислотный катализатор, после чего количество анионной кислоты определяют йонной хроматографией.
Как видно по данным табл. 1 и 2, содержащие палладий и платину катализаторы являются более активными, чем катализаторы, которые содержат только один из этих двух металлов. Высокая степень регенерации достигается при применении смешанных катализаторов при температуре 200oC и давлении 28,7 бар в течение 24 часов или же при температуре 150oC и давлении 39,4 бар в течение 72 часов.
По данным табл. 2 и 3 видно, что парциальное давление водорода практически не влияет на степень регенерации кислотного катализатора, то есть скорость реакции не ограничивается диффузией водорода в реакционную смесь при заданных температурах и давлениях.
По данным табл. 2 далее видно, что осуществление процесса при температуре 200oC и давления водорода 28,7 бар в течение 24 часов позволяет регенерацию более 92% кислотного катализатора, содержащегося в исходном побочном продукте.
Пример 2. 50 мл растворяющего кислотный катализатор масла подвергают гидрированию в автоклаве емкостью 2 л при исходном давлении водорода 18 бар и при температуре 25oC в присутствии 0,5 г катализатора, состоящего из 0,8% Pd и 0,2% Pt на двуокиси кремния. По истечении 18 часов при температуре 200oC автоклав охлаждают. После достижения температуры 45oC состав углеводородов в газовой фазе определяют путем газовой хроматографии. При этом получают следующие результаты, (мас.%): пропана - 10, изобутана - 54, н-бутана - 5, изопентана - 21, н-пентана - 1, углеводородов C6+ - 9.
После дальнейшего охлаждения автоклав доводят до атмосферного давления и декантируют жидкость. Получаемый продукт декантирования подвергают анализу путем газовой хроматографии. Этот продукт имеет следующий состав (мас.%): пропана - 5, изобутана - 36, н-бутана - 3, изопентана - 24, н-пентана - 1, углеводородов C6+ - 30.
Из тяжелой, содержащей кислотный катализатор фазы можно отделять небольшое количество легкой органической фазы, а также немного летучей органической фазы. Согласно данным газовой хроматографии легкая органическая фаза содержит примерно 50% моноциклических алканов (замещенных циклопентанов и циклогексанов) и примерно 25% моноароматических углеводородов (замещенных бензолов). 80% анализируемой фазы имеют точку кипения ниже 150oC, а только примерно 5% этой фазы имеют точку кипения свыше 200oC. Содержащая кислотный катализатор фаза содержит примерно 15% органических веществ.
С целью определения каталитической активности регенерированного кислотного катализатора 10 мл содержащей кислотный катализатор фазы подают в реактор емкостью 100 мл, имеющий насадку силикагеля марки Мерк 100, частицы которого имеют размеры 0,2 - 0,5 мм. Затем в реактор подают 150 г/ч углеводородного потока, содержащего 5 мас.% 2-бутена в изобутане. 2-бутен количественно превращают до продуктов алкилирования. Состав этого продукта подвергают анализу газовой хроматографией. На основе состава нескольких проб, получаемых при температурах от 0 до 30oC, определяют октановые числа, сведенные в табл. 4.

Claims (3)

1. Способ регенерации отработанного кислотного катализатора, применяемого для алкилирования углеводородов, включающий обработку реагентом жидкой фазы, отличающийся тем, что обработку осуществляют в присутствии катализатора, содержащего по меньшей мере один металл из группы VIII Периодической системы, нанесенный на устойчивый к воздействию кислоты носитель, с использованием водорода в качестве реагента, при этом в качестве жидкой фазы обработке подвергают масло, образующееся в качестве побочного продукта во время процесса алкирования.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что процесс ведут в присутствии катализатора, содержащего по меньшей мере один металл из группы, включающей платину, палладий и их смеси, нанесенного на носитель из группы, включающей двуокись кремния, цеолиты и активный уголь.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что обработку водородом осуществляют при 20 - 200oC и парциальном давлении водорода 1 - 150 бар.
RU94023252A 1993-07-06 1994-07-06 Способ регенерации отработанного кислотного катализатора RU2122991C1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DK081393A DK171701B1 (da) 1993-07-06 1993-07-06 Fremgangsmåde til genvinding af brugt syrekatalysator fra alkylering af carbonhydrider
DK0813/93 1993-07-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU94023252A RU94023252A (ru) 1996-05-27
RU2122991C1 true RU2122991C1 (ru) 1998-12-10

Family

ID=8097863

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU94023252A RU2122991C1 (ru) 1993-07-06 1994-07-06 Способ регенерации отработанного кислотного катализатора

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5457258A (ru)
EP (1) EP0633063B1 (ru)
DE (1) DE69405654T2 (ru)
DK (1) DK171701B1 (ru)
ES (1) ES2108338T3 (ru)
RU (1) RU2122991C1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2489348C2 (ru) * 2007-11-09 2013-08-10 Юпм-Киммене Ойй Применение биометанола для получения водорода и биотоплива, способ получения биоводорода и установка для производства биотоплива

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3140163A (en) * 1961-03-17 1964-07-07 Bischoff Gottfried Apparatus for cleaning gases
DK173114B1 (da) * 1994-06-02 2000-01-31 Topsoe Haldor As Fremgangsmåde til genvinding af brugt sulfonsyrekatalysator samt anvendelse af fremgangsmåden
DK172906B1 (da) * 1996-06-17 1999-09-27 Topsoe Haldor As Fremgangsmåde til fjernelse af korrosive bestanddele fra en fluidastrøm
EP1044963A3 (en) * 1999-03-30 2001-05-16 Haldor Topsoe A/S Process for the recovery of perfluorinated sulphonic acids from spent acid
US20060058174A1 (en) * 2004-09-10 2006-03-16 Chevron U.S.A. Inc. Highly active slurry catalyst composition
US7485267B2 (en) * 2005-07-29 2009-02-03 Chevron U.S.A. Inc. Process for metals recovery from spent catalyst
US7674369B2 (en) 2006-12-29 2010-03-09 Chevron U.S.A. Inc. Process for recovering ultrafine solids from a hydrocarbon liquid
CA2703137C (en) * 2007-10-31 2016-05-24 Chevron U.S.A. Inc. Hydroprocessing bulk catalyst and uses thereof
US7837960B2 (en) * 2007-11-28 2010-11-23 Chevron U.S.A. Inc. Process for separating and recovering base metals from used hydroprocessing catalyst
US8221710B2 (en) * 2007-11-28 2012-07-17 Sherritt International Corporation Recovering metals from complex metal sulfides
US7658895B2 (en) * 2007-11-28 2010-02-09 Chevron U.S.A. Inc Process for recovering base metals from spent hydroprocessing catalyst
US7846404B2 (en) * 2007-11-28 2010-12-07 Chevron U.S.A. Inc. Process for separating and recovering base metals from used hydroprocessing catalyst
AU2010229809B2 (en) * 2009-03-25 2015-02-12 Chevron U.S.A. Inc. Process for recovering metals from coal liquefaction residue containing spent catalysts
US8372776B2 (en) * 2009-11-24 2013-02-12 Chevron U.S.A. Inc. Hydroprocessing bulk catalyst and methods of making thereof
US8389433B2 (en) * 2009-11-24 2013-03-05 Chevron U.S.A. Hydroprocessing bulk catalyst and methods of making thereof
US8815184B2 (en) 2010-08-16 2014-08-26 Chevron U.S.A. Inc. Process for separating and recovering metals
US8704018B2 (en) * 2012-07-31 2014-04-22 Chevron U.S.A. Inc. Extracted conjunct polymer naphtha
US9321037B2 (en) 2012-12-14 2016-04-26 Chevron U.S.A., Inc. Hydroprocessing co-catalyst compositions and methods of introduction thereof into hydroprocessing units
US9687823B2 (en) 2012-12-14 2017-06-27 Chevron U.S.A. Inc. Hydroprocessing co-catalyst compositions and methods of introduction thereof into hydroprocessing units

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4033899A (en) * 1974-12-30 1977-07-05 Texaco Inc. Alkylation fluosulfonic-sulfuric acid catalyst recovery process with silica-alumina removal of fluoride compounds
US3975164A (en) * 1975-02-05 1976-08-17 Phillips Petroleum Company Apparatus for purifying HF catalyst in an alkylation process
JPS6031522B2 (ja) * 1976-02-27 1985-07-23 日石三菱株式会社 反応生成物から酸性物質を除去する方法
JPS5524144A (en) * 1978-08-10 1980-02-21 Nippon Petrochem Co Ltd Aralkylation process
US4677090A (en) * 1984-06-11 1987-06-30 Exxon Research And Engineering Company Liquid catalyst for hydrocarbon conversion reactions
DK168520B1 (da) * 1989-12-18 1994-04-11 Topsoe Haldor As Fremgangsmåde til væskefase-alkylering af et carbonhydrid med et olefinalkyleringsmiddel
US5202518A (en) * 1991-09-18 1993-04-13 Mobil Oil Corporation Liquid acid alkylation catalyst and isoparaffin:olefin alkylation process

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2489348C2 (ru) * 2007-11-09 2013-08-10 Юпм-Киммене Ойй Применение биометанола для получения водорода и биотоплива, способ получения биоводорода и установка для производства биотоплива
US10407304B2 (en) 2007-11-09 2019-09-10 Upm-Kymmene Oyj Use of methanol in the production of hydrogen and fuel, processes and plants for the production of hydrogen and fuel

Also Published As

Publication number Publication date
EP0633063B1 (en) 1997-09-17
DK81393D0 (da) 1993-07-06
RU94023252A (ru) 1996-05-27
DK81393A (da) 1995-01-07
EP0633063A1 (en) 1995-01-11
US5457258A (en) 1995-10-10
DE69405654T2 (de) 1998-01-22
DK171701B1 (da) 1997-04-01
DE69405654D1 (de) 1997-10-23
ES2108338T3 (es) 1997-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2122991C1 (ru) Способ регенерации отработанного кислотного катализатора
KR850001778B1 (ko) 탄화수소 혼합물중 폴리불포화 탄화수소의 선택적 수소화 방법
SU648077A3 (ru) Способ получени бензола или его алкилпроизводных
JP2003327972A (ja) 低芳香族化合物含有量の高品質ガソリンの製造方法。
EP0875288B1 (en) Process for ring opening of cyclic compounds
CA1196029A (en) Process for the low polymerization of isobutene
KR20010043040A (ko) 촉매에 의해 스티렌-함유 매질내에서 페닐 아세틸렌을수소화하는 방법
US5498820A (en) Alkylation process
JP2593334B2 (ja) ブタジエンおよび硫黄化合物を含むｃ４炭化水素留分における１−ブテンの２−ブテンへの異性化方法
US3855343A (en) Isoparaffin-olefin alkylation with regeneration of resin/boron trifluoride catalyst
SU910184A1 (ru) Способ регенерации родийсодержащего катализатора деалкилировани алкилбензолов
ES2327511T3 (es) Alquilacion de hidrocarburos saturados usando destilacion entre fases.
JP2613648B2 (ja) イソブチレン中に含まれるブテン―１のブテン―２への異性化法
RU2133638C1 (ru) Способ скелетной изомеризации нормальных олефинов
RU2139759C1 (ru) Способ регенерации отработанного кислотного катализатора
US4094919A (en) Hydrocarbon conversion processes and catalysts
RU2204546C1 (ru) Способ получения углеводородов из оксидов углерода и водорода
EP0924287B1 (en) Removal of alkyl halides from hydrocarbon stream
JP2501210B2 (ja) 環状アルコ−ルの製造方法
KR100321518B1 (ko) 페놀 제조공정 부산물로부터 페놀, 큐멘, α-메틸스티렌의 회수방법 및 그의 장치
JPS6327058B2 (ru)
RU2117029C1 (ru) Способ очистки продуктов каталитического риформинга от олефиновых углеводородов
JPH10504343A (ja) 高オクタン価ガソリン成分の製造方法および触媒
JP4245221B2 (ja) 軽質接触改質油の低ベンゼン高オクタン価ガソリン基材化方法
RU1825355C (ru) Способ очистки бензола от непредельных соединений

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20070707