JPS63251406A - 光学用樹脂 - Google Patents
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は光学用樹脂に係り、特に低分散高屈折率で、し
かも低吸湿の樹脂に関する。
かも低吸湿の樹脂に関する。
レンズ、プリズム、フィルター、光ファイバーなどの各
種光学部品は、従来より無機物である光学ガラスや石英
が主に用いられているが、軽量。
種光学部品は、従来より無機物である光学ガラスや石英
が主に用いられているが、軽量。
安全性、易加工性などの無機物では満たすことのできな
い利点を生かし、ポリメチルメタクリレート、ポリスチ
レン、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート(
CR−39)のような透明の合成樹脂が一部用いられて
いる。しかし、合成樹脂は一般的に屈折率が低いこと、
また高屈折率材料はど、低アツベ数すなわち屈折率の分
散が大きくなり、色収差が大きくなる欠点がある。その
ため、近年になって低分散高屈折率樹脂として特開昭5
7−5705号、特開昭61−166804号及び特開
昭61−261305号公報に記載されているような金
属を含む樹脂や特開昭60−124605号公報に記載
されているような臭素含有脂環式炭化水素基を有するモ
ノマーから成る樹脂が考えられるようになった。
い利点を生かし、ポリメチルメタクリレート、ポリスチ
レン、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート(
CR−39)のような透明の合成樹脂が一部用いられて
いる。しかし、合成樹脂は一般的に屈折率が低いこと、
また高屈折率材料はど、低アツベ数すなわち屈折率の分
散が大きくなり、色収差が大きくなる欠点がある。その
ため、近年になって低分散高屈折率樹脂として特開昭5
7−5705号、特開昭61−166804号及び特開
昭61−261305号公報に記載されているような金
属を含む樹脂や特開昭60−124605号公報に記載
されているような臭素含有脂環式炭化水素基を有するモ
ノマーから成る樹脂が考えられるようになった。
しかし、上記の方法による金属を含む樹脂は樹脂中に金
属イオンを多量に導入すると、相分離による曇りが生じ
て透明性が悪くなるため、樹脂の低分散高屈折率化に対
して大きな効果が得られない。一方、臭素含有脂環式炭
化水素基を有する樹脂では樒脂中に臭素を含むため、耐
候性や高温において着色しやすいなどの問題があった。
属イオンを多量に導入すると、相分離による曇りが生じ
て透明性が悪くなるため、樹脂の低分散高屈折率化に対
して大きな効果が得られない。一方、臭素含有脂環式炭
化水素基を有する樹脂では樒脂中に臭素を含むため、耐
候性や高温において着色しやすいなどの問題があった。
本発明の目的は低分散高屈折率を有し、光学的透明性を
示す樹脂を提供することにある。
示す樹脂を提供することにある。
C問題点を解決するための手段〕
上記目的は、低分散高屈折率化に対して効果の大きい金
属と脂環式炭化水素基を樹脂中に同時に導入することを
行い、しかも金属イオンを多量に導入できるように脂環
式炭化水素基含有カルボキシル基を金属を介して、高分
子主鎖中のカルボキシル基とイオン結合および/または
配位結合することにより、達成される。
属と脂環式炭化水素基を樹脂中に同時に導入することを
行い、しかも金属イオンを多量に導入できるように脂環
式炭化水素基含有カルボキシル基を金属を介して、高分
子主鎖中のカルボキシル基とイオン結合および/または
配位結合することにより、達成される。
本発明を概説すれば、本発明は光学用樹脂に関する発明
であって、金属と脂環式炭化水素基を含む樹脂から成り
、該金属の含有量が樹脂の全重量に対して0.5重量%
以上であり、かつ該樹脂の光線透過率が80%以上、屈
折率が1.49以上、アツベ数が30以上であることを
特徴とする。
であって、金属と脂環式炭化水素基を含む樹脂から成り
、該金属の含有量が樹脂の全重量に対して0.5重量%
以上であり、かつ該樹脂の光線透過率が80%以上、屈
折率が1.49以上、アツベ数が30以上であることを
特徴とする。
本発明の光学用樹脂の特徴は少なくとも一般式%式%)
(式中、Mは金属元素、mはこの金属元素Mの原子価、
Rは二重結合を含む炭化水素基、R工は脂環式炭化水素
基またはそれらの誘導体からなる炭化水素基を示す。)
で示される成分、および/または一般式(1)で表わさ
れる金属イオンのまわりにRCOOH、RICOOH(
式中R,Rtは上記と同じ意味を示す)が/C=O基を
介して配位結合した成分を含むことにある。これらの成
分は金属イオンまわりに脂環式炭化水素基というかさ高
い構造を有する分子がイオン結合および/または配位結
合して非対称構造を形成しているため、通常のラジカル
重合可能な単量体に対する溶解性が上がるとともに、硬
化して得られた樹脂も透明性が高度に維持される。
Rは二重結合を含む炭化水素基、R工は脂環式炭化水素
基またはそれらの誘導体からなる炭化水素基を示す。)
で示される成分、および/または一般式(1)で表わさ
れる金属イオンのまわりにRCOOH、RICOOH(
式中R,Rtは上記と同じ意味を示す)が/C=O基を
介して配位結合した成分を含むことにある。これらの成
分は金属イオンまわりに脂環式炭化水素基というかさ高
い構造を有する分子がイオン結合および/または配位結
合して非対称構造を形成しているため、通常のラジカル
重合可能な単量体に対する溶解性が上がるとともに、硬
化して得られた樹脂も透明性が高度に維持される。
本発明において一般式RCOOHで表わされる有機酸は
、分子中に二重結合を有するものであれば良く、通常広
く利用されているアクリル酸、メタクリル酸の他にマレ
イン酸モノブチル、マレイン酸モノ−2−エチルヘキシ
ル、イタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエチル、グ
リタール酸モノメタクリルオキシエチル、コハク酸モノ
メタクリルオキシエチルなどがあり、これらの1種類も
しくは2種類以上を併用して用いることができるが、金
属を含む組成物の製造が簡単に行えること、樹脂の透明
性を考慮した場合、アクリル酸あるいはメタクリル酸を
主成分とし、これらの単独かまたはこれらの成分と他の
二重結合を有する有機カルボン酸を併用するのが適当で
ある。
、分子中に二重結合を有するものであれば良く、通常広
く利用されているアクリル酸、メタクリル酸の他にマレ
イン酸モノブチル、マレイン酸モノ−2−エチルヘキシ
ル、イタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエチル、グ
リタール酸モノメタクリルオキシエチル、コハク酸モノ
メタクリルオキシエチルなどがあり、これらの1種類も
しくは2種類以上を併用して用いることができるが、金
属を含む組成物の製造が簡単に行えること、樹脂の透明
性を考慮した場合、アクリル酸あるいはメタクリル酸を
主成分とし、これらの単独かまたはこれらの成分と他の
二重結合を有する有機カルボン酸を併用するのが適当で
ある。
本発明において一般式RICOOHで表わされる有機酸
のRは脂環式炭化水素基またはそれらの誘導体からなる
炭化水素基である。R1の炭素数の小さいものは得られ
る樹脂の透明性が不満足となり本発明の目的が達せられ
ないため、Rの炭素数が4以上であることが好ましい。
のRは脂環式炭化水素基またはそれらの誘導体からなる
炭化水素基である。R1の炭素数の小さいものは得られ
る樹脂の透明性が不満足となり本発明の目的が達せられ
ないため、Rの炭素数が4以上であることが好ましい。
これらの有機酸としては例えば次のような一般式で示す
もの等がある。
もの等がある。
(n = 0 、5〜m = O−2、Q=1−2、R
a又はRbは水素または炭素数1〜3のアルキル基であ
る) 式(I)の例としてはシクロブタンカルボン酸。
a又はRbは水素または炭素数1〜3のアルキル基であ
る) 式(I)の例としてはシクロブタンカルボン酸。
シクロブタン酢酸などがある。式(II)の例としては
シクロペンタンカルボン酸、シクロペンタン酢酸などが
ある。式(m)の例としてはシクロへキサンカルボン酸
、シクロヘキシル酢酸、シクロヘキサンプロピオン酸な
どがある。式(IV)の例としてはノルボルナンカルボ
ン酸、ノルボルナン酢酸など、式(V)の例としてはボ
ルネンカルボン酸、ボルネン酢酸などが、式(V[)の
例としてはフェンタンカルボン酸、式(■)の例として
はアダマンタンカルボン酸、アダマンタン酢酸ジメチル
アダマンタン酢酸などがある。式(■)の例としてはカ
ンフェニル酸、式(IK)の例としてはトリシクレン酸
、式(X)の例としては1−リシクロデカンカルボン酸
、トリシクロデカン酢酸、ト多 リシクロデカンプロピオン酸ペンタシクロペンタデカン
酢酸などがある。式(X[)の例としてはノルトリシク
ロ工力すルタル酸、式(Xll)の例としてはステロイ
ド系のカルボン酸があり、例えばノルコラン酸、アロフ
ラン酸などがある。式(XI)の例としてはシクロへブ
タンカルボン酸、シクロへブタン酢酸などがある。また
、これらの例の他に、脂環式炭化水素基と一部不飽和基
を有する有機カルボン酸でもあるノルボルネン酢酸−5
−ノルボルネン−2−ア(メタ)クリル酸、ノルボッL
ナンー2−ア(メタ)クリル酸なども用いることができ
る。
シクロペンタンカルボン酸、シクロペンタン酢酸などが
ある。式(m)の例としてはシクロへキサンカルボン酸
、シクロヘキシル酢酸、シクロヘキサンプロピオン酸な
どがある。式(IV)の例としてはノルボルナンカルボ
ン酸、ノルボルナン酢酸など、式(V)の例としてはボ
ルネンカルボン酸、ボルネン酢酸などが、式(V[)の
例としてはフェンタンカルボン酸、式(■)の例として
はアダマンタンカルボン酸、アダマンタン酢酸ジメチル
アダマンタン酢酸などがある。式(■)の例としてはカ
ンフェニル酸、式(IK)の例としてはトリシクレン酸
、式(X)の例としては1−リシクロデカンカルボン酸
、トリシクロデカン酢酸、ト多 リシクロデカンプロピオン酸ペンタシクロペンタデカン
酢酸などがある。式(X[)の例としてはノルトリシク
ロ工力すルタル酸、式(Xll)の例としてはステロイ
ド系のカルボン酸があり、例えばノルコラン酸、アロフ
ラン酸などがある。式(XI)の例としてはシクロへブ
タンカルボン酸、シクロへブタン酢酸などがある。また
、これらの例の他に、脂環式炭化水素基と一部不飽和基
を有する有機カルボン酸でもあるノルボルネン酢酸−5
−ノルボルネン−2−ア(メタ)クリル酸、ノルボッL
ナンー2−ア(メタ)クリル酸なども用いることができ
る。
脂環式炭化水素基を有する誘導体の有機酸としては前記
の脂環式炭化水素基を有するアルコール類と二塩基酸を
反応させたモノエステルの飽和または不飽和のカルボン
などがある。また、ケトン構造を有する例としてシクロ
ヘキサノンカルボン酸、カンホロン酸などを用いること
も可能である。
の脂環式炭化水素基を有するアルコール類と二塩基酸を
反応させたモノエステルの飽和または不飽和のカルボン
などがある。また、ケトン構造を有する例としてシクロ
ヘキサノンカルボン酸、カンホロン酸などを用いること
も可能である。
これらのものは単独又は2種以上のものを組合わせて使
用できるが、樹脂の光学特性に応じて脂環式炭化水素基
を含まない飽和または不飽和の脂肪族カルボン酸または
芳香族カルボン酸と併用することももちろん可能である
。これらの脂環式炭化水素基を有する分子の含有量は樹
脂の全重量に対して7重量%以上であることが必要であ
り、望ましくは3重量%である。1重量%未満ては、樹
脂の低分散高屈折率化にほとんど効果がみられない。
用できるが、樹脂の光学特性に応じて脂環式炭化水素基
を含まない飽和または不飽和の脂肪族カルボン酸または
芳香族カルボン酸と併用することももちろん可能である
。これらの脂環式炭化水素基を有する分子の含有量は樹
脂の全重量に対して7重量%以上であることが必要であ
り、望ましくは3重量%である。1重量%未満ては、樹
脂の低分散高屈折率化にほとんど効果がみられない。
また、これらの構造の導入は単に樹脂の低分散高屈折率
化だけでなく、低吸湿化に対しても極めて有効であると
いう利点も有する。
化だけでなく、低吸湿化に対しても極めて有効であると
いう利点も有する。
本発明でプラスチック中に含まれる金属としてはPb、
Ba、Sr、Zn、Sn、Sb、Mg。
Ba、Sr、Zn、Sn、Sb、Mg。
Hg+ Ca、La、Ti、Zr、Tar Th+Nb
、Tl、Ge、Cs、Cd、Y等などがある。
、Tl、Ge、Cs、Cd、Y等などがある。
これらの中で特に有用なのはPb、Ba、Sr。
Zn、Mg、Ca、La、Cd、Hgであるが、樹脂の
光学特性によって適当な金属を選ぶことができる。また
、これらの金属は1種もしくは2種以上が併用されて含
まれていても良い。これらの金属の含有量は0.5 重
量%以上、好ましくは1〜50重量%である。
光学特性によって適当な金属を選ぶことができる。また
、これらの金属は1種もしくは2種以上が併用されて含
まれていても良い。これらの金属の含有量は0.5 重
量%以上、好ましくは1〜50重量%である。
0.5 重量%未満では、樹脂の低分散化高屈折重化に
対してほとんど効果がなく、従来の透明樹脂の光学特性
の域を出ない。また、50重量%以上では樹脂の密度が
大きくなったり、もろくなるなどの欠点が生じる。
対してほとんど効果がなく、従来の透明樹脂の光学特性
の域を出ない。また、50重量%以上では樹脂の密度が
大きくなったり、もろくなるなどの欠点が生じる。
本発明において、上記(1)式および/または(1)式
で表わされる金属イオンのまわりにRCOOH。
で表わされる金属イオンのまわりにRCOOH。
RICOO)(が/C=O基を介して配位結合した成分
で表わされる組成物は単独でまたは他のラジカル重合可
能な単量体と併用して重合されるが、樹脂の成型を容易
にするため、一般に後者の方法が採用される。このラジ
カル重合可能な単量体は無色かつ透明であれば単官能性
または多官能性の単量体の何でも使用でき、例えばメタ
クリル酸エステル。
で表わされる組成物は単独でまたは他のラジカル重合可
能な単量体と併用して重合されるが、樹脂の成型を容易
にするため、一般に後者の方法が採用される。このラジ
カル重合可能な単量体は無色かつ透明であれば単官能性
または多官能性の単量体の何でも使用でき、例えばメタ
クリル酸エステル。
アクリル酸エステル、フッ素化メタクリル酸エステル、
フッ素化アクリル酸エステル、グリシジルメタ (ア)
クリレートなどのエポキシ基を有するビニル単量体、ス
チレンおよび該置換ハロゲン化スチレンなどのスチレン
誘導体、アリル基を有する単量体などがある。これらの
中で、脂環式炭化水素基を有するラジカル重合可能な単
量体はそれ自体でも樹脂の低分散高屈折率化に効果があ
るため、この単量体を用いることは特に有用である。
フッ素化アクリル酸エステル、グリシジルメタ (ア)
クリレートなどのエポキシ基を有するビニル単量体、ス
チレンおよび該置換ハロゲン化スチレンなどのスチレン
誘導体、アリル基を有する単量体などがある。これらの
中で、脂環式炭化水素基を有するラジカル重合可能な単
量体はそれ自体でも樹脂の低分散高屈折率化に効果があ
るため、この単量体を用いることは特に有用である。
その例としてはシクロへキシルメタ(ア)クリレート、
ボルニルメタ(ア)クリレート、イソボルニルメタ (
ア)クリレート、フェンチルメタ(ア)クリレート、メ
ンチルメタ(ア)クリレート、ノルボルニルメタ(ア)
クリシー1−.マダマンチルメタ(ア)クリレート、ジ
メチルアダマンチルメタ(ア)クリレート、トリシクロ
デカニルメタ(ア)クリレート、トリシクロデカニルア
ルコキシメタ(ア)クリレートなどがある。これらの単
量体は1種もしくは2種以上が併用されるが、他のラジ
カル重合可能な単量体と併用することももちろん可能で
ある。
ボルニルメタ(ア)クリレート、イソボルニルメタ (
ア)クリレート、フェンチルメタ(ア)クリレート、メ
ンチルメタ(ア)クリレート、ノルボルニルメタ(ア)
クリシー1−.マダマンチルメタ(ア)クリレート、ジ
メチルアダマンチルメタ(ア)クリレート、トリシクロ
デカニルメタ(ア)クリレート、トリシクロデカニルア
ルコキシメタ(ア)クリレートなどがある。これらの単
量体は1種もしくは2種以上が併用されるが、他のラジ
カル重合可能な単量体と併用することももちろん可能で
ある。
金属と脂環式炭化水素を含む透明樹脂は、例えば以下の
ようにして製造することができる。
ようにして製造することができる。
ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素またはクロロ
ホルム、ジクロルメタンなどのハロゲン含有炭化水素の
溶媒に有機カルポル酸及び金属化合物(上記した金属の
酸化物、水酸化物、塩化物。
ホルム、ジクロルメタンなどのハロゲン含有炭化水素の
溶媒に有機カルポル酸及び金属化合物(上記した金属の
酸化物、水酸化物、塩化物。
硝酸塩、酢酸塩、炭酸塩、アルコラ−1−等)を所定の
割合で混合し、室温又は加温下でかくはんしC反応を行
わせる。この溶液を濾過後、清澄な均一液体を得る。こ
の場合、有機カルボン酸及び金属化合物の配合址はそれ
ぞれの種類によって異なるまた、反応によっ生成した副
生成物、水及び未反応物等かこれらの溶液に溶解してい
るため、減圧留去によってこれらの副生成物と溶媒を除
去する。この組成物を単独で、又はラジカル重合可能な
Qi量体を所定量加えて単量体組成物とする。
割合で混合し、室温又は加温下でかくはんしC反応を行
わせる。この溶液を濾過後、清澄な均一液体を得る。こ
の場合、有機カルボン酸及び金属化合物の配合址はそれ
ぞれの種類によって異なるまた、反応によっ生成した副
生成物、水及び未反応物等かこれらの溶液に溶解してい
るため、減圧留去によってこれらの副生成物と溶媒を除
去する。この組成物を単独で、又はラジカル重合可能な
Qi量体を所定量加えて単量体組成物とする。
または、各有機カルボン酸を独立に単独または溶媒中で
、室温または加温下のもと金属化合物と反応させて、各
有機カルボン酸の金属塩を合成する。このようにして合
成した(RCOO)、Mおよび/または(RCOO)、
、M(Rは二重結合を含む炭化水素基、R1は脂環式炭
化水素基またはそれらの誘導体からなる炭化水素基、M
は金属元素、mは金属元素の原子価を表わす)の所定量
をRCOOHおよび/またはRI COOHとラジカル
重合可能な単量体と均一混合し、単量体組成物とする。
、室温または加温下のもと金属化合物と反応させて、各
有機カルボン酸の金属塩を合成する。このようにして合
成した(RCOO)、Mおよび/または(RCOO)、
、M(Rは二重結合を含む炭化水素基、R1は脂環式炭
化水素基またはそれらの誘導体からなる炭化水素基、M
は金属元素、mは金属元素の原子価を表わす)の所定量
をRCOOHおよび/またはRI COOHとラジカル
重合可能な単量体と均一混合し、単量体組成物とする。
このようにして得られた単量体を熱または紫外線等で硬
化する。熱硬化する際に使用する重合開始剤としては、
過酸化ベンゾイル、ラウロイルパーオキサイド、ジイソ
プロピルパーオキシジカーボネ−1−、ジミリスチルパ
ーオキシジカーボネー1へ、アゾイソブチロニ1ヘリル
等の通常のラジカル重合開始剤を用いることができる。
化する。熱硬化する際に使用する重合開始剤としては、
過酸化ベンゾイル、ラウロイルパーオキサイド、ジイソ
プロピルパーオキシジカーボネ−1−、ジミリスチルパ
ーオキシジカーボネー1へ、アゾイソブチロニ1ヘリル
等の通常のラジカル重合開始剤を用いることができる。
また、紫外線で硬化する際には、重合開始剤としてベン
ゾインイソプロピルエーテル、べ、ンゾインエチルエー
テル、ベンゾインイソブチルエーテル、α−アリルベン
ゾイン、α−メチルベンゾイン、ベンゾフェノン、ベン
ジル2−エチルアン1−ラキノン、]−ヒドロキシシク
ロへキシルフェニルケ1ヘン等を用いることができる。
ゾインイソプロピルエーテル、べ、ンゾインエチルエー
テル、ベンゾインイソブチルエーテル、α−アリルベン
ゾイン、α−メチルベンゾイン、ベンゾフェノン、ベン
ジル2−エチルアン1−ラキノン、]−ヒドロキシシク
ロへキシルフェニルケ1ヘン等を用いることができる。
これらの紫外線硬化型の重合開始剤は単独で用いること
ができるだけでなく、熱硬化型の重合開始剤を併用する
ことができる。
ができるだけでなく、熱硬化型の重合開始剤を併用する
ことができる。
重合開始剤の量は単量体組成物100重量部に対し、0
.01 〜5重量部配合することが可能である。
.01 〜5重量部配合することが可能である。
上記のようにして得ることができる本発明の光学用樹脂
において、光線透過率とはASTM−1003の規定に
より測定した値を意味し、また屈折率とアツベ数はηD
25と、 D25の値を意味する。
において、光線透過率とはASTM−1003の規定に
より測定した値を意味し、また屈折率とアツベ数はηD
25と、 D25の値を意味する。
しかして、本発明において光線透過率80%以上に規定
される樹脂は透明性が良好であることから、レンズ、プ
リズム、フィルターなどの光学用の樹脂またはフィルム
としてばかりでなく、光学繊維のコアやクラッド材、先
導波路用材料としても用いることができる。他方、光線
透過率80%未満である樹脂の場合には、通常の倚脂板
において厚板になるほど光の吸収や散乱が大きくなり透
明性を著しく損う等の欠点があるため、光学用として用
いるのは適当でない。
される樹脂は透明性が良好であることから、レンズ、プ
リズム、フィルターなどの光学用の樹脂またはフィルム
としてばかりでなく、光学繊維のコアやクラッド材、先
導波路用材料としても用いることができる。他方、光線
透過率80%未満である樹脂の場合には、通常の倚脂板
において厚板になるほど光の吸収や散乱が大きくなり透
明性を著しく損う等の欠点があるため、光学用として用
いるのは適当でない。
また、本発明における光学用樹脂は従来の樹脂より低分
散高屈折率であることから屈折率が1.49以上、アツ
ベ数30以上が必須条件となる。アツベ数が30以下で
は、色収差がひどくなり、例えばレンズに用いる場合、
問題となる。屈折率は既存の透明樹脂であるポリメチル
メタクリレートよりも高屈折率、すなわち1.49 以
上にすれば、レンズの薄型化が可能となるなどの高機能
化が図れるため、光学特性として優れたものになる。
散高屈折率であることから屈折率が1.49以上、アツ
ベ数30以上が必須条件となる。アツベ数が30以下で
は、色収差がひどくなり、例えばレンズに用いる場合、
問題となる。屈折率は既存の透明樹脂であるポリメチル
メタクリレートよりも高屈折率、すなわち1.49 以
上にすれば、レンズの薄型化が可能となるなどの高機能
化が図れるため、光学特性として優れたものになる。
一般に屈折率ηは、物質を形成している分子の分子屈折
Rと分子容■によって η2−I R η2−2 v で表わされる。この式より、屈折率を高くするにはRを
大きくするか、■は小さくすれば良い。ここで、Rを大
きくした場合は分子の分極率が大きくなるため、高屈折
率化できるが、必然的にアツベ数が小さくなり、分散が
大きくなる。一方、■を小さくする方法はアツベ数を低
下させずに高屈折率化できるため、低分散高屈折率樹脂
を得るために最も有効である。従来の芳香環やハロゲン
の導入による高屈折率化の方法はもっばらRを大きくす
るだけであったため、本発明では、■を小さくする方法
として金属イオンと脂環式炭化水素基の両方を樹脂中に
導入することを行った。金属イオンの導入は一般にRを
大きくする効果より■を小さくする効果の方が大きい。
Rと分子容■によって η2−I R η2−2 v で表わされる。この式より、屈折率を高くするにはRを
大きくするか、■は小さくすれば良い。ここで、Rを大
きくした場合は分子の分極率が大きくなるため、高屈折
率化できるが、必然的にアツベ数が小さくなり、分散が
大きくなる。一方、■を小さくする方法はアツベ数を低
下させずに高屈折率化できるため、低分散高屈折率樹脂
を得るために最も有効である。従来の芳香環やハロゲン
の導入による高屈折率化の方法はもっばらRを大きくす
るだけであったため、本発明では、■を小さくする方法
として金属イオンと脂環式炭化水素基の両方を樹脂中に
導入することを行った。金属イオンの導入は一般にRを
大きくする効果より■を小さくする効果の方が大きい。
また、脂環式炭化水素基の導入ば鎖状の炭化水素基の導
入の場合と比べて、Rを一定にしたままVをiJzさく
することができるため、樹脂の低分散化に寄与する。
入の場合と比べて、Rを一定にしたままVをiJzさく
することができるため、樹脂の低分散化に寄与する。
本発明を更に具体的に説明するために以下実施例及び比
較例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。なお、実施例、比較例において
得られる樹脂は下記の試験法により諸物性を測定した。
較例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。なお、実施例、比較例において
得られる樹脂は下記の試験法により諸物性を測定した。
(1)屈折率とアツベ数
アツベの屈折率を用いて、25℃における屈折率(ηD
25)とアツベ数(アD25)を測定した。
25)とアツベ数(アD25)を測定した。
接触液としてはα−ブロムナフタリンを用いた。
(2)光線透過率
ヘイズメーター(スが試験機株式会社製)を用いて厚さ
2mmの試験片について測定した。
2mmの試験片について測定した。
(ASTM−1003による)
(3)吸水率
50X30X2順の試料を50’Cの蒸留水中に10日
間放置した後の重量変化を測定し、吸水牢番計算した。
間放置した後の重量変化を測定し、吸水牢番計算した。
実施例1
メタクリル酸34部(重量部、以下同じ)、シクロヘキ
サンプロピオン酸34部をベンゼンに溶解して、室温に
てバリウムエチレート(Ba (OC2H5) 2)3
3部を入れて反応を行わせた。これにシクロへキシルメ
タクリレートをわずかに入れ、濾過した後、減圧下でベ
ンゼンとアルコールを除いて透明清澄な溶液を得た。こ
の溶液において、有機カルボン酸金属塩と有機カルボン
酸からなる組成物が50部、シクロへキシルメタクリレ
ートが50部となるように新たにシクロへキシルメタク
リレートを加えて単量体組成物とする。これに重合開始
剤としてシミリスチルパーオキシジカーボネートを0.
4部加え、2枚のガラス板とガスケットにより組み立て
られた注型用の型に注型した。それを60℃4時間、9
0℃3時間保持し無色重合体(A)を取り出した。該重
合体の赤外吸収スペクトルを測定したところ、カルボン
酸塩に特有な15300111−’のカルボニル基の吸
収が観測され、塩の形成が確認された。該重合体(A)
の諸物性を表−1に示す。
サンプロピオン酸34部をベンゼンに溶解して、室温に
てバリウムエチレート(Ba (OC2H5) 2)3
3部を入れて反応を行わせた。これにシクロへキシルメ
タクリレートをわずかに入れ、濾過した後、減圧下でベ
ンゼンとアルコールを除いて透明清澄な溶液を得た。こ
の溶液において、有機カルボン酸金属塩と有機カルボン
酸からなる組成物が50部、シクロへキシルメタクリレ
ートが50部となるように新たにシクロへキシルメタク
リレートを加えて単量体組成物とする。これに重合開始
剤としてシミリスチルパーオキシジカーボネートを0.
4部加え、2枚のガラス板とガスケットにより組み立て
られた注型用の型に注型した。それを60℃4時間、9
0℃3時間保持し無色重合体(A)を取り出した。該重
合体の赤外吸収スペクトルを測定したところ、カルボン
酸塩に特有な15300111−’のカルボニル基の吸
収が観測され、塩の形成が確認された。該重合体(A)
の諸物性を表−1に示す。
実施例2
メタクリル酸36部、シクロヘキシル酢酸32部をベン
ゼンに溶解して、室温にてバリウムエチレート32部を
入れて反応を行わせた。この溶液を濾過して、減圧下で
ベンゼンとアルコールを除いた後、この組成物が40部
となるようにシクロへキシルメタクリレート20部、メ
チルメタクレレート40部を加えて単量体組成物を得る
。これを実施例1と同一方法で注型重合し、透明重合体
(B)を得た。該重合体(B)諸物性を表−1に示す。
ゼンに溶解して、室温にてバリウムエチレート32部を
入れて反応を行わせた。この溶液を濾過して、減圧下で
ベンゼンとアルコールを除いた後、この組成物が40部
となるようにシクロへキシルメタクリレート20部、メ
チルメタクレレート40部を加えて単量体組成物を得る
。これを実施例1と同一方法で注型重合し、透明重合体
(B)を得た。該重合体(B)諸物性を表−1に示す。
実施例3
メタクリル酸32部、マダマンタン酢酸39部をベンゼ
ンに溶解して、室温にてバリウムエチレート29部を入
れて反応を行わせた。この溶液を濾過して減圧下でベン
ゼンとアルコールを除いた後、この組成物が70部とな
るようにシクロへキシルメタクリレート30部を加えて
単量体組成物を得る。これを実施例1と同一方法で注型
重合し、透明重合体(c)を得た。該重合体(c)の諸
物性を表−1に示す。
ンに溶解して、室温にてバリウムエチレート29部を入
れて反応を行わせた。この溶液を濾過して減圧下でベン
ゼンとアルコールを除いた後、この組成物が70部とな
るようにシクロへキシルメタクリレート30部を加えて
単量体組成物を得る。これを実施例1と同一方法で注型
重合し、透明重合体(c)を得た。該重合体(c)の諸
物性を表−1に示す。
実施例4
メタクリル酸28部、マダマンタン酢酸34部をベンゼ
ンに溶解した後、50℃にて一酸化鉛(pb○)38部
を入れて反応を行わせた。これにシクロヘキシルメタク
リレートをわずかに入れ、減圧下でベンゼンと水を除い
て透明清澄な溶液を得た。この溶液において、有機カル
ボン酸金属塩と有機カルボン酸からなる組成物が40部
、シクロへキシルメタクリレート40部、2−ヒドロキ
シエチルメタクリレート20部となるように新たにシク
ロへキシルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタ
クリレートを加えて単量体組成物とする。これを実施例
1と同一方法で注型重合し、透明重合体(D)を得た。
ンに溶解した後、50℃にて一酸化鉛(pb○)38部
を入れて反応を行わせた。これにシクロヘキシルメタク
リレートをわずかに入れ、減圧下でベンゼンと水を除い
て透明清澄な溶液を得た。この溶液において、有機カル
ボン酸金属塩と有機カルボン酸からなる組成物が40部
、シクロへキシルメタクリレート40部、2−ヒドロキ
シエチルメタクリレート20部となるように新たにシク
ロへキシルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタ
クリレートを加えて単量体組成物とする。これを実施例
1と同一方法で注型重合し、透明重合体(D)を得た。
該重合体(D)の諸物性を表−1に示す。
実施例5
実施例4において2−ヒドロキシエチルメタクリレ−1
へのかわりにグリシジルメタクリレートを使用する以外
は実施例4と同一方法で注型重合し、透明重合体(E)
を得た。該重合体(E)の諸物性を表−1に示す。
へのかわりにグリシジルメタクリレートを使用する以外
は実施例4と同一方法で注型重合し、透明重合体(E)
を得た。該重合体(E)の諸物性を表−1に示す。
実施例6
メタクリル酸36部、2−ノルボルネン酢酸33部、を
ベンゼンに溶解して、室温にてバリウムエチレート31
部を入れて反応を行わせた。この溶液を濾過して、減圧
下でゼンベンとアルコールを除いた後、この組成物が4
0部となるようにシクロへキシルメタクリレ−1−50
部、スチレン10部を加えて単量体組成物を得る。これ
を実施例1と同一方法で注型重合し、透明重合体(F)
を得た。該重合体(F)の諸物性を表−1に示す。
ベンゼンに溶解して、室温にてバリウムエチレート31
部を入れて反応を行わせた。この溶液を濾過して、減圧
下でゼンベンとアルコールを除いた後、この組成物が4
0部となるようにシクロへキシルメタクリレ−1−50
部、スチレン10部を加えて単量体組成物を得る。これ
を実施例1と同一方法で注型重合し、透明重合体(F)
を得た。該重合体(F)の諸物性を表−1に示す。
実施例7
メタクリル酸32部、トリシクロ(5,2,1゜o 2
=8 ]デシル酢酸38部をベンゼンに溶解して、室温
にてバリウムエチレート31部を入れて反応を行わせた
。この溶液を濾過して、減圧下でベンゼンとアルコール
を除いた後、この組成物が40部となるようにメチルメ
タクリレート6o部を加えて単量体組成物を得る。これ
を実施例1と同一方法で注型重合し、透明重合体(G)
を得た。該重合体(G)の諸物性を表−1に示す。
=8 ]デシル酢酸38部をベンゼンに溶解して、室温
にてバリウムエチレート31部を入れて反応を行わせた
。この溶液を濾過して、減圧下でベンゼンとアルコール
を除いた後、この組成物が40部となるようにメチルメ
タクリレート6o部を加えて単量体組成物を得る。これ
を実施例1と同一方法で注型重合し、透明重合体(G)
を得た。該重合体(G)の諸物性を表−1に示す。
実施例8
アクリル酸28部、アダマンタン酢酸41部をベンゼン
に溶解して、室温にてバリウムエチレート31部を入れ
て反応を行わせた。この溶液を濾過して減圧下でベンゼ
ンとアルコールを除いた後、この溶液を濾過して減圧下
でベンゼンとアルコールを除いた後、この組成物が70
部となるようにシクロへキシルメタクリレ−1・30部
を加えて単量体組成物を得る。これを実施例1と同一方
法で注型重合し、透明重合体(H)を得た。該重合体(
H)の諸物性を表−1に示す。
に溶解して、室温にてバリウムエチレート31部を入れ
て反応を行わせた。この溶液を濾過して減圧下でベンゼ
ンとアルコールを除いた後、この溶液を濾過して減圧下
でベンゼンとアルコールを除いた後、この組成物が70
部となるようにシクロへキシルメタクリレ−1・30部
を加えて単量体組成物を得る。これを実施例1と同一方
法で注型重合し、透明重合体(H)を得た。該重合体(
H)の諸物性を表−1に示す。
実施例9
メタクリル酸34部、シクロヘキサンプロピオン酸34
部をベンゼンに溶解して、室温にてトリイソプロポキシ
ランタン(LaCOCaH7)3) 32部を入れて反
応を行わせた。この溶液を濾過して、減圧下でベンゼン
とアルコールを除いた後、この組成物が40部となるよ
うにシクロへキシルメタクリレート50部、クロルスチ
レン10部を加えて単量体組成物を得る。これを実施例
1と同一方法で注型重合し、透明重合体(I)を得た。
部をベンゼンに溶解して、室温にてトリイソプロポキシ
ランタン(LaCOCaH7)3) 32部を入れて反
応を行わせた。この溶液を濾過して、減圧下でベンゼン
とアルコールを除いた後、この組成物が40部となるよ
うにシクロへキシルメタクリレート50部、クロルスチ
レン10部を加えて単量体組成物を得る。これを実施例
1と同一方法で注型重合し、透明重合体(I)を得た。
該重合体(1)の諸物性を表−1に示す。
実施例10
メタクリル酸40部、シクロへキシルプロピオン酸40
部をゼンベンに溶解して、40℃にて酸化亜鉛(Z n
O) 20部を入れて反応を行わせた。
部をゼンベンに溶解して、40℃にて酸化亜鉛(Z n
O) 20部を入れて反応を行わせた。
この溶液を濾過して減圧下でベンゼンと水を除いた後、
この組成物が40部となるようにシクロへキシルメタク
リレート20部、スチレン40部を加えて単量体組成物
を得る。これを実施例1と同一方法で注型重合し、透明
重合体(J)を得た。
この組成物が40部となるようにシクロへキシルメタク
リレート20部、スチレン40部を加えて単量体組成物
を得る。これを実施例1と同一方法で注型重合し、透明
重合体(J)を得た。
該重合体(J)の諸物性を表−1に示す。
実施例11
メタクリル酸34部、アダマンタン酢酸42部をベンゼ
ンに溶解して、室温にてバリウムエチレート24部を入
れて反応を行わせた。この溶液を濾過して減圧下でベン
ゼンと水を除いた後、この組成物が30部となるように
メチルメタクリレート70部を加えて単量体組成物を得
る。これに重合開始剤としてウラロイルパーオイド0.
3部、n−ブチルメルカプタン1.5部を入れ70℃1
0時間、120℃8時間保持し無色重合体(K)を取り
出した。該重合体(K)の諸物性を表−1に示す。また
、該重合体をクリーンボックス中で粉砕し、250°C
1荷重5kgの条件でフローテスターで押し出したとこ
ろ、MI値が8.0 であった。
ンに溶解して、室温にてバリウムエチレート24部を入
れて反応を行わせた。この溶液を濾過して減圧下でベン
ゼンと水を除いた後、この組成物が30部となるように
メチルメタクリレート70部を加えて単量体組成物を得
る。これに重合開始剤としてウラロイルパーオイド0.
3部、n−ブチルメルカプタン1.5部を入れ70℃1
0時間、120℃8時間保持し無色重合体(K)を取り
出した。該重合体(K)の諸物性を表−1に示す。また
、該重合体をクリーンボックス中で粉砕し、250°C
1荷重5kgの条件でフローテスターで押し出したとこ
ろ、MI値が8.0 であった。
実施例12
シクロヘキサンプロピオン酸鉛24部、メタクリル酸鉛
12部、メタクリル酸24部、シクロへキシルメタクリ
レート40部を50’Cで均一に混合後、ジミリスチル
パーオキシジカーボネー1〜0.3部を加え、実施例1
と同一方法で注型重合し、透明重合体(L)を得た。該
重合体(L)の諸物性を表−1に示す。
12部、メタクリル酸24部、シクロへキシルメタクリ
レート40部を50’Cで均一に混合後、ジミリスチル
パーオキシジカーボネー1〜0.3部を加え、実施例1
と同一方法で注型重合し、透明重合体(L)を得た。該
重合体(L)の諸物性を表−1に示す。
比較例1
実施例2において、シクロヘキシル酢酸のかわりに脂肪
族炭化水素基を有するカプリル酸を同等量配合する以外
は、実施例2と同一方法で注型重合し、透明重合体(M
)を得た。該重合体(M)の諸物性を表−1に示す。
族炭化水素基を有するカプリル酸を同等量配合する以外
は、実施例2と同一方法で注型重合し、透明重合体(M
)を得た。該重合体(M)の諸物性を表−1に示す。
比較例2
メタクリル酸62部、シクロヘキシル酢酸28部をベン
ゼンに溶解して、室温にてバリウムエチレート10部を
入れて反応を行わせた。この溶液を濾過して減圧下でベ
ンゼンと水を除いた後、この組成物が5部となるように
メチルメタクリレート95部を加えて単量体組成物を得
る。これを実施例1と同一方法で注型重合し、透明重合
体(N)を得た。該重合体(N)のバリウム含量は0.
3重量%であり、その諸物性を表−1に示す。
ゼンに溶解して、室温にてバリウムエチレート10部を
入れて反応を行わせた。この溶液を濾過して減圧下でベ
ンゼンと水を除いた後、この組成物が5部となるように
メチルメタクリレート95部を加えて単量体組成物を得
る。これを実施例1と同一方法で注型重合し、透明重合
体(N)を得た。該重合体(N)のバリウム含量は0.
3重量%であり、その諸物性を表−1に示す。
比較例3
メチルメタクリレート100部にラウロイルパーオキサ
イドを0.3 部溶解した単量体を70℃8時間、10
0’C5時間で重合し、重合体(0)を得た。該重合体
(0)の諸物性を表−1に示す。
イドを0.3 部溶解した単量体を70℃8時間、10
0’C5時間で重合し、重合体(0)を得た。該重合体
(0)の諸物性を表−1に示す。
以上述へたように、本発明によ□って、造営的透明性を
高度に明する低分散の高屈折率透明樹脂が得られる。さ
らに、本発明の樹脂は低吸湿であるとともに、金属イオ
ンを媒介して樹脂が一部分王次元構造を有しているため
に切削や研磨などの加工性に優れているばかりでなく、
熱や超音波によって容易にイオン結合を弱めることがで
き、樹脂の流動性を付与することも可能である。
高度に明する低分散の高屈折率透明樹脂が得られる。さ
らに、本発明の樹脂は低吸湿であるとともに、金属イオ
ンを媒介して樹脂が一部分王次元構造を有しているため
に切削や研磨などの加工性に優れているばかりでなく、
熱や超音波によって容易にイオン結合を弱めることがで
き、樹脂の流動性を付与することも可能である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、金属と脂環式炭化水素基を含む樹脂から成り、かつ
該樹脂の光線透過率が80%以上、屈折率が1.49以
上及びアツベ数が30以上であることを特徴とする光学
用樹脂。 2、金属の含有量が樹脂の全重量に対して0.5重量%
以上であることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載
の光学用樹脂。 3、脂環式炭化水素基を有する分子の含有量が樹脂の全
重量に対して1重量%以上であることを特徴とする特許
請求の範囲第1項記載の光学用樹脂。 4、脂環式炭化水素基含有カルボン酸のカルボキシル基
と金属を介してイオン結合および/または配位結合した
高分子鎖中のカルボキシル基を少なくとも1個有するカ
ルボン酸高分子物質を少なくとも1種包含することを特
徴とする光学用樹脂。 5、金属と脂環式炭化水素基を含む樹脂から成り、該金
属の含有量が樹脂の全重量に対して0.5重量%以上で
あり、かつ該樹脂の光線透過率が80%以上、屈折率が
1.49以上、アツベ数が30以上であることを特徴と
する光学用樹脂。 6、該金属の含有量が樹脂の全重量に対して1〜50重
量%である特許請求の範囲第5項記載の光学用樹脂。 7、該脂環式炭化水素基を有する分子の含有量が樹脂の
全重量に対して1重量%以上である特許請求の範囲第5
項記載の光学用樹脂。 8、Pb、Ba、Sr、Zn、Sn、Sb、Mg、Hg
、Ca、La、Ti、Zr、Ta、Th、Nb、Tl、
Ge、Cs、Cd及びYから選ばれる金属の1種もしく
は2種以上と脂環式炭化水素基を含む樹脂から成ること
を特徴とする光学用樹脂。 9、金属の含有量が樹脂の全重量に対して0.5重量%
以上であることを特徴とする特許請求の範囲第8項記載
の光学用樹脂。 10、脂環式炭化水素基を有する分子の含有量が樹脂の
全重量に対して1重量%以上であることを特徴とする特
許請求の範囲第8項記載の光学用樹脂。 11、Pb、Ba、Sr、Zn、Sn、Sb、Mg、H
g、Ca、La、Ti、Zr、Ta、Th、Nb、Tl
、Ge、Cs、Cd及びYから選ばれる金属の1種もし
くは2種以上と脂環式炭化水素基を含む樹脂から成り、
該金属の含有量が樹脂の全重量に対して0.5重量%以
上であり、かつ該樹脂の光線透過率が80%以上、屈折
率が1.49以上及びアツベ数が30以上であることを
特徴とする光学用樹脂。 12、金属の含有量が樹脂の全重量に対して0.5重量
%以上であることを特徴とする特許請求の範囲第11項
記載の光学用樹脂。 13、脂環式炭化水素基を有する分子の含有量が樹脂の
全重量に対して1重量%以上であることを特徴とする特
許請求の範囲第11項記載の光学用樹脂。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8478587A JPS63251406A (ja) | 1987-04-08 | 1987-04-08 | 光学用樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8478587A JPS63251406A (ja) | 1987-04-08 | 1987-04-08 | 光学用樹脂 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63251406A true JPS63251406A (ja) | 1988-10-18 |
Family
ID=13840352
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8478587A Pending JPS63251406A (ja) | 1987-04-08 | 1987-04-08 | 光学用樹脂 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63251406A (ja) |
-
1987
- 1987-04-08 JP JP8478587A patent/JPS63251406A/ja active Pending
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