JPS63317506A - 光学用樹脂 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は光学用樹脂に係り、特に低分散高屈折率樹脂に
関する。
関する。
レンズ、プリズム、フィルター、光ファイバーなどの各
種光学部品は、従来より無機物である光学ガラスや石英
が主に用いられているが、軽量。
種光学部品は、従来より無機物である光学ガラスや石英
が主に用いられているが、軽量。
安全性、易加工性などの無機物では満たすことのできな
い利点を生かし、ポリメチルメタクリレート、ポリスチ
レン、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート(
CR−39)のような透明の合成樹脂が一部用いられて
いる。しかし、合成樹脂は一般的に屈折率が低いこと、
また高屈折率材料はど、低アツベ数すなわち屈折率の分
散が大きくなり、色収差が大きくなる欠点がある。その
ため、近年になって低分散高屈折率樹脂として特開昭5
7−5705号、特開昭61−166804号、特開昭
61−261305号等の公報に記載されているような
金属を含む樹脂や特開昭60−124605号のような
臭素含有脂環式炭化水素基を有するモノマーから成る樹
脂が考えられるようになった。
い利点を生かし、ポリメチルメタクリレート、ポリスチ
レン、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート(
CR−39)のような透明の合成樹脂が一部用いられて
いる。しかし、合成樹脂は一般的に屈折率が低いこと、
また高屈折率材料はど、低アツベ数すなわち屈折率の分
散が大きくなり、色収差が大きくなる欠点がある。その
ため、近年になって低分散高屈折率樹脂として特開昭5
7−5705号、特開昭61−166804号、特開昭
61−261305号等の公報に記載されているような
金属を含む樹脂や特開昭60−124605号のような
臭素含有脂環式炭化水素基を有するモノマーから成る樹
脂が考えられるようになった。
しかし、上記の方法1こよる金属を含む樹脂は樹脂中に
金属イオンを多量に4人すると、相分前による雲りが生
じて透明性が悪くなるため、樹脂の低分散高屈折率化に
対して有効な役割を果たさない。一方、臭素含有脂環式
炭化水素基を有する樹脂においても、低分散高屈折率化
に関しては無機ガラスと比べてまだ不十分であり、より
以上の特性の向上が求められていた。
金属イオンを多量に4人すると、相分前による雲りが生
じて透明性が悪くなるため、樹脂の低分散高屈折率化に
対して有効な役割を果たさない。一方、臭素含有脂環式
炭化水素基を有する樹脂においても、低分散高屈折率化
に関しては無機ガラスと比べてまだ不十分であり、より
以上の特性の向上が求められていた。
本発明の目的は低分散高屈折率を有し、光学的透明性を
示す樹脂を提供することにある。
示す樹脂を提供することにある。
」二記I]的は、低分散高屈折率化に対して効果の大き
い金属と脂環式炭化水素基およびハロゲン(ただし、フ
ッ素は除く)を樹脂中に同時に4入することを行い、し
かも金属イオンを多量に導入できるように脂環式炭化水
素基およびハロゲンを含むカルボン酸のカルボキシル基
を金属を介して、高分子主鎖中のカルボキシル基とイオ
ン結合および/または配位結合することにより、達成さ
れる。
い金属と脂環式炭化水素基およびハロゲン(ただし、フ
ッ素は除く)を樹脂中に同時に4入することを行い、し
かも金属イオンを多量に導入できるように脂環式炭化水
素基およびハロゲンを含むカルボン酸のカルボキシル基
を金属を介して、高分子主鎖中のカルボキシル基とイオ
ン結合および/または配位結合することにより、達成さ
れる。
本発明を概説すれば、本発明は光学用樹脂に関する発明
であって、金属と脂環式炭化水素基およびハロゲン(フ
ッ素は除く)を含む樹脂から成り。
であって、金属と脂環式炭化水素基およびハロゲン(フ
ッ素は除く)を含む樹脂から成り。
該金属の含有量が樹脂の全重量に対して0.5重量%以
上であり、かつ該樹脂の光線透過率が80%以上、屈折
率が1.49以上、アツベ数が30以上であることを特
徴とする。
上であり、かつ該樹脂の光線透過率が80%以上、屈折
率が1.49以上、アツベ数が30以上であることを特
徴とする。
一般に屈折率nは、物質を形成している分子の分子屈折
1くと分子容■によって で表わされる。この式より、屈折率を高くするにはRを
大きくするか、■を小さくすれば良い。ここで、Rを大
きくした場合は分子の分極率が大きくなるため、高屈折
率化できるが、必然的にアツベ数が小さくなり分散が大
きくなる。一方、■を小さくする方法はアツベ数を低下
させずに高屈折率化できるため、低分散高屈折率樹脂を
得るために最も有効である。本発明では、■を小さくす
る方法として金属イオンと脂環式炭化水素基およびハロ
ゲンを樹脂中に尋人することを行った。金属イオンの導
入は一般にRを大きくする効果よりVを小さくする効果
の方が大きい。また、脂環式炭化水素基の導入は鎖状の
炭化水素基の導入の場合と比べて、Rを一定にしたまま
Vを小さくすることができるため、樹脂の低分散化に寄
与する。一方、フッ素以外のハロゲンの導入はRをやや
太きくするが、■も小さくする効果がある。
1くと分子容■によって で表わされる。この式より、屈折率を高くするにはRを
大きくするか、■を小さくすれば良い。ここで、Rを大
きくした場合は分子の分極率が大きくなるため、高屈折
率化できるが、必然的にアツベ数が小さくなり分散が大
きくなる。一方、■を小さくする方法はアツベ数を低下
させずに高屈折率化できるため、低分散高屈折率樹脂を
得るために最も有効である。本発明では、■を小さくす
る方法として金属イオンと脂環式炭化水素基およびハロ
ゲンを樹脂中に尋人することを行った。金属イオンの導
入は一般にRを大きくする効果よりVを小さくする効果
の方が大きい。また、脂環式炭化水素基の導入は鎖状の
炭化水素基の導入の場合と比べて、Rを一定にしたまま
Vを小さくすることができるため、樹脂の低分散化に寄
与する。一方、フッ素以外のハロゲンの導入はRをやや
太きくするが、■も小さくする効果がある。
本発明の光学用樹脂の特徴は少なくとも一般式%式%(
1) (式中、Mは金属元素9mはこの金属元素Mの原子価、
Rは二重結合を含む炭化水素基、R1はハロゲン含有脂
環式炭化水素基を示す。)で示される成分、および/ま
たは一般式(、l )で表わされる金E(イオンのまわ
りにRCOOH、RI COOH(式中R,R1は上記
の意味を示す)が〉C=0基を介して配位結合した成分
を含むことにある。
1) (式中、Mは金属元素9mはこの金属元素Mの原子価、
Rは二重結合を含む炭化水素基、R1はハロゲン含有脂
環式炭化水素基を示す。)で示される成分、および/ま
たは一般式(、l )で表わされる金E(イオンのまわ
りにRCOOH、RI COOH(式中R,R1は上記
の意味を示す)が〉C=0基を介して配位結合した成分
を含むことにある。
また、本発明の特徴を示す他の方法として脂環式炭化水
素基とハロゲンを共に含む有機カルボン酸の用いるかわ
りにそれらを独立に含むカルボン酸を同時に用いる方法
も採用できる。すなわち、少なくとも一般式(2)、
(3)、 (4)%式%(2) (式中、Mは金属元素2mはこの金属元素Mの原子価、
Rは二重結合を含む炭化水素基、Rzは脂環式炭化水素
基またはそれらの誘導体からなる基。
素基とハロゲンを共に含む有機カルボン酸の用いるかわ
りにそれらを独立に含むカルボン酸を同時に用いる方法
も採用できる。すなわち、少なくとも一般式(2)、
(3)、 (4)%式%(2) (式中、Mは金属元素2mはこの金属元素Mの原子価、
Rは二重結合を含む炭化水素基、Rzは脂環式炭化水素
基またはそれらの誘導体からなる基。
R3はハロゲンを含む炭化索鎖を示す)で示される成分
の(2)と(3)および/または(4)からなる成分、
および/または一般式(2) 、 (3) 、 (4)
で表わされる金属イオンのまわりにRCOOH、R2C
OOH。
の(2)と(3)および/または(4)からなる成分、
および/または一般式(2) 、 (3) 、 (4)
で表わされる金属イオンのまわりにRCOOH、R2C
OOH。
R3C00H(式中R,R2,R3は上記と同じ意味を
示す)が〉C=0基を介して配位結合した成分を含む。
示す)が〉C=0基を介して配位結合した成分を含む。
これらの成分は金属イオンのまわりに脂環式炭化水素基
およびハロゲンというかさ高い構造を有する分子がイオ
ン結合および/または配位結合して非対称構造を形成し
ているため、通常のラジカル重合可能な単量体に対する
溶解性が上がるとともに、硬化して得られた樹脂も透明
性が高度に維持される。
およびハロゲンというかさ高い構造を有する分子がイオ
ン結合および/または配位結合して非対称構造を形成し
ているため、通常のラジカル重合可能な単量体に対する
溶解性が上がるとともに、硬化して得られた樹脂も透明
性が高度に維持される。
本発明における光学用樹脂に含まれるハロゲンとしては
臭素、塩素、ヨウ素が用いられるが、これらの中でヨウ
素は容易に脱離して熱安定性が悪いため、臭素と塩素が
好適である。
臭素、塩素、ヨウ素が用いられるが、これらの中でヨウ
素は容易に脱離して熱安定性が悪いため、臭素と塩素が
好適である。
本発明において一般式RCOOHで表わされる有機酸は
、分子中に二重結合を有するものであれば良く、通常広
く利用されているアクリル酸、メタクリル酸の他にマレ
イン酸モノブチル、マレイン酸モノ−2−エチルヘキシ
ル、イタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエチル、グ
リタール酸モノメタクリルオキシエチル、コハク酸モノ
メタクリルオキシエチルなどがあり、これらの1種類も
しくは2種類以上を併用して用いることができるが、金
属を含む組成物の製造が簡単に行えること、樹脂の透明
性を考慮した場合、アクリル酸あるいはメタクリル酸を
主成分とし、これらの単独かまたはこれらの成分と他の
二重結合を有する有機カルボン酸を併用するのが適当で
ある。
、分子中に二重結合を有するものであれば良く、通常広
く利用されているアクリル酸、メタクリル酸の他にマレ
イン酸モノブチル、マレイン酸モノ−2−エチルヘキシ
ル、イタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエチル、グ
リタール酸モノメタクリルオキシエチル、コハク酸モノ
メタクリルオキシエチルなどがあり、これらの1種類も
しくは2種類以上を併用して用いることができるが、金
属を含む組成物の製造が簡単に行えること、樹脂の透明
性を考慮した場合、アクリル酸あるいはメタクリル酸を
主成分とし、これらの単独かまたはこれらの成分と他の
二重結合を有する有機カルボン酸を併用するのが適当で
ある。
本発明において一般式RICOOHで表わされる有機酸
のRは塩素及び/または臭素を含む脂環式炭化水素基で
ある。これらの有機酸は例えば脂環式ジエンに一酸化炭
素と水またはアルコールを反応させることによって得ら
れたモノカルボン酸またはモノエステルを臭素化して容
易に得ることができる。モノエステルの場合は臭素化し
た後、加水分解してカルボン酸を得ることができる。脂
環式ジエンとしてジシクロペンタジェンまたはトリシク
ロペンタジェンを用いると、下記一般式(1)(式中、
Raは水基または炭素数1〜3のアルキル基、Qは1ま
たは2.nはO−5,mは1〜2の整数である。)で表
わされる。この例としてはモノブロムトリシクロデカン
カルボン酸、ジブロムトリシクロデカンカルボン酸、モ
ノブロムトリシクロデカン酢酸、ジブロムトリシクロデ
カン酢酸、モノブロム1−リシクロデカンカルボン酸、
ジブロムトリシクロデカンカルボン酸、モノブロムペン
タシクロペンタデカン酢酸などがある。また、シクロへ
キシルジエンを用いると、下記一般式(式中、nはO〜
5.mは1〜2の整数)で表わされる化合物、例えばモ
ノブロムシクロヘキサンカルボン酸、モノブロムシクロ
ヘキシル酢酸、ジブロムシクロヘキサンカルボン酸、ジ
ブロムシクロヘキシル酢酸などが得られる。同様に他の
゛脂環式ジエンを用いれば、例えば下記一般式の化合物
が得られる。
のRは塩素及び/または臭素を含む脂環式炭化水素基で
ある。これらの有機酸は例えば脂環式ジエンに一酸化炭
素と水またはアルコールを反応させることによって得ら
れたモノカルボン酸またはモノエステルを臭素化して容
易に得ることができる。モノエステルの場合は臭素化し
た後、加水分解してカルボン酸を得ることができる。脂
環式ジエンとしてジシクロペンタジェンまたはトリシク
ロペンタジェンを用いると、下記一般式(1)(式中、
Raは水基または炭素数1〜3のアルキル基、Qは1ま
たは2.nはO−5,mは1〜2の整数である。)で表
わされる。この例としてはモノブロムトリシクロデカン
カルボン酸、ジブロムトリシクロデカンカルボン酸、モ
ノブロムトリシクロデカン酢酸、ジブロムトリシクロデ
カン酢酸、モノブロム1−リシクロデカンカルボン酸、
ジブロムトリシクロデカンカルボン酸、モノブロムペン
タシクロペンタデカン酢酸などがある。また、シクロへ
キシルジエンを用いると、下記一般式(式中、nはO〜
5.mは1〜2の整数)で表わされる化合物、例えばモ
ノブロムシクロヘキサンカルボン酸、モノブロムシクロ
ヘキシル酢酸、ジブロムシクロヘキサンカルボン酸、ジ
ブロムシクロヘキシル酢酸などが得られる。同様に他の
゛脂環式ジエンを用いれば、例えば下記一般式の化合物
が得られる。
(式中nは0〜5.mは1〜2の整数)式(1)の例と
してはモノ(ジ)ブロムノルボルナン酢酸式(IV)の
例としてはノルボルネンアクリル酸のモノまたはジ臭化
物、式(V)の例としてはモノ(ジ)ブロムシクロヘプ
チル酢酸2式(VI)の例としてはモノ(ジ)ブロモシ
クロオクチル酢酸、モノ(ジ)ブロモシクロオクタンカ
ルボン酸1式(■)の例としてはモノ(ジ)ブロムシク
ロペンチル酢酸、モノ(ジ)ブロムシクロペンタンカル
ボン酸などがある。式(■)の例としてはモノ(ジ)プ
ロムマダマンタン酢酸、モノ(ジ)ブロムアダマンタン
カルボン酸などがある。
してはモノ(ジ)ブロムノルボルナン酢酸式(IV)の
例としてはノルボルネンアクリル酸のモノまたはジ臭化
物、式(V)の例としてはモノ(ジ)ブロムシクロヘプ
チル酢酸2式(VI)の例としてはモノ(ジ)ブロモシ
クロオクチル酢酸、モノ(ジ)ブロモシクロオクタンカ
ルボン酸1式(■)の例としてはモノ(ジ)ブロムシク
ロペンチル酢酸、モノ(ジ)ブロムシクロペンタンカル
ボン酸などがある。式(■)の例としてはモノ(ジ)プ
ロムマダマンタン酢酸、モノ(ジ)ブロムアダマンタン
カルボン酸などがある。
また、ハロゲンと脂環式炭化水素を含む有機カルボン酸
を容易に合成する他の方法として、前記の脂環式炭化水
素基を有するアルコール類と塩素およびまたは臭素を含
む二塩基酸とを反応させることによってモノエステルの
飽和または不飽和のカルボン酸を得る方法などがある。
を容易に合成する他の方法として、前記の脂環式炭化水
素基を有するアルコール類と塩素およびまたは臭素を含
む二塩基酸とを反応させることによってモノエステルの
飽和または不飽和のカルボン酸を得る方法などがある。
本発明において、一般式R2COOHで表わされる有機
酸のR2は脂環式炭化水素基またはそれらの誘導体から
なる炭化水素基である。R1の炭素数の小さいものは得
られろ樹脂の透明性が不満足となり本発明の目的が達せ
られないため、Rの炭素数が千以上であることが好まし
い。それらの例としては例えば、シクロブタンカルボン
酸、シクロペンタン酢酸、シクロヘキサンカルボン酸。
酸のR2は脂環式炭化水素基またはそれらの誘導体から
なる炭化水素基である。R1の炭素数の小さいものは得
られろ樹脂の透明性が不満足となり本発明の目的が達せ
られないため、Rの炭素数が千以上であることが好まし
い。それらの例としては例えば、シクロブタンカルボン
酸、シクロペンタン酢酸、シクロヘキサンカルボン酸。
シクロヘキキル酢酸、シクロヘキサンプロピオン酸、ノ
ルボルナン酢酸、ボルネンカルボン酸、マダマンタンカ
ルボン酸、アダマンタン酢酸、トリシクロデカンカルボ
ン酸、 l−リシクロデカン酢酸などがある。
ルボルナン酢酸、ボルネンカルボン酸、マダマンタンカ
ルボン酸、アダマンタン酢酸、トリシクロデカンカルボ
ン酸、 l−リシクロデカン酢酸などがある。
本発明において一般式Ra COOHで表わされる有機
酸のR3は塩素および/または臭素を含む炭化水素部で
ある、これらの有@酸の例としてはブロモプロピオン酸
、ブロモ酪酸、ブロモ吉草酸。
酸のR3は塩素および/または臭素を含む炭化水素部で
ある、これらの有@酸の例としてはブロモプロピオン酸
、ブロモ酪酸、ブロモ吉草酸。
ブロモヘキサン酸、ブロモペンタン酸、ブロモウンデカ
ン酸、α−ブロモイソ酪酸、2−ブロモ−3−メチル−
n−酪酸、ジブロモプロピオン酸。
ン酸、α−ブロモイソ酪酸、2−ブロモ−3−メチル−
n−酪酸、ジブロモプロピオン酸。
クロロプロピオン酸、クロロ酪酸、クロロ吉草酸。
β、β′−ジクロロピバリン酸などがある。
これらの有機酸は単独又は2種以上のものを組合わせて
使用できるが、樹脂の光学特性に応じて脂環式炭化索端
、ハロゲン/を含まない飽和または不飽和の脂肪族カル
ボン酸または芳香族カルボン酸と併用することももちろ
ん可能である。本発明において、臭素および/または塩
素の含有量は樹脂の全重量に対して0.5重量%以上で
あることが必要である。0.5重量%未満では樹脂の低
分散高屈折率に対してほとんど効果がみられない。
使用できるが、樹脂の光学特性に応じて脂環式炭化索端
、ハロゲン/を含まない飽和または不飽和の脂肪族カル
ボン酸または芳香族カルボン酸と併用することももちろ
ん可能である。本発明において、臭素および/または塩
素の含有量は樹脂の全重量に対して0.5重量%以上で
あることが必要である。0.5重量%未満では樹脂の低
分散高屈折率に対してほとんど効果がみられない。
また、脂環式炭化水素基を有する分子の含有量は樹脂の
全重量に対して7重量%以上であることが必要であり、
望ましくは3重量%以上である。1重量%未満では、樹
脂の低分散高屈折率化にほとんど効果がみられない。ま
た、これらの構造の導入は単に樹脂の低分散高屈折率化
だけでなく、低吸湿化に対しても極めて有効であるとい
う利点も有する。
全重量に対して7重量%以上であることが必要であり、
望ましくは3重量%以上である。1重量%未満では、樹
脂の低分散高屈折率化にほとんど効果がみられない。ま
た、これらの構造の導入は単に樹脂の低分散高屈折率化
だけでなく、低吸湿化に対しても極めて有効であるとい
う利点も有する。
本発明でプラスチック中に含まれる金属としてはPb、
Ba、Sr、Zn、Sn、Sb、Mg。
Ba、Sr、Zn、Sn、Sb、Mg。
Hg、Ca、La、Ti、Zr、Ta、Th、Nb。
TQ、Ge、Cs、Cd、Y等などがある。これらの中
で特に有用なのはPb、Ba、Sr、Zn+M g +
Ca * L a t Cd r Hgであるが、樹
脂の光学特性によって適当な金属を選ぶことができる。
で特に有用なのはPb、Ba、Sr、Zn+M g +
Ca * L a t Cd r Hgであるが、樹
脂の光学特性によって適当な金属を選ぶことができる。
また、これらの金属は1種もしくは2種以上が併用され
て含まれていても良い。これらの金属の含有量は0.5
重量%以上、好ましくは1〜50重量%である。0.5
重量%未満では、樹脂の低分散化高屈折率化に対とてほ
とんど効果がなく、従来の透明樹脂の光学特性の域を出
ない。また、50重重量以上では樹脂の密度が大きくな
ったり、もろくなるなどの欠点が生じる。
て含まれていても良い。これらの金属の含有量は0.5
重量%以上、好ましくは1〜50重量%である。0.5
重量%未満では、樹脂の低分散化高屈折率化に対とてほ
とんど効果がなく、従来の透明樹脂の光学特性の域を出
ない。また、50重重量以上では樹脂の密度が大きくな
ったり、もろくなるなどの欠点が生じる。
本発明において、上記複数の有機カルボン酸の金属塩か
らなる組成物は単独でまたは他のラジカル重合可能な単
量体と併用して重合されるが、樹脂の成型を容易にする
ため、一般に後者の方法が採用される。このラジカル重
合可能な単量体は無色かつ透明であれば単官能性または
多官能性の学量体の何でも使用でき、例えばメタクリル
酸エステル、アクリル酸エステル、塩素化メタクリル酸
エステル、塩素化アクリル酸エステル、臭素化メタクリ
ル酸エステル、臭素化アクリル酸エステル。
らなる組成物は単独でまたは他のラジカル重合可能な単
量体と併用して重合されるが、樹脂の成型を容易にする
ため、一般に後者の方法が採用される。このラジカル重
合可能な単量体は無色かつ透明であれば単官能性または
多官能性の学量体の何でも使用でき、例えばメタクリル
酸エステル、アクリル酸エステル、塩素化メタクリル酸
エステル、塩素化アクリル酸エステル、臭素化メタクリ
ル酸エステル、臭素化アクリル酸エステル。
フッ素化メタクリル酸エステル、フッ素化アクリル酸エ
ステル、グリシジルメタ(ア)クリレートなどのエポキ
シ基を有するビニル単量体、スチレンおよびに核置換ハ
ロゲン化スチレンなどのスチレン誘導体、アリル基を有
する単量体などがある。
ステル、グリシジルメタ(ア)クリレートなどのエポキ
シ基を有するビニル単量体、スチレンおよびに核置換ハ
ロゲン化スチレンなどのスチレン誘導体、アリル基を有
する単量体などがある。
これらの中で、脂環式炭化索端を有するラジカル重合可
能な単量体はそれ自体でも樹脂の低分散高屈折率化に効
果があるため、この単量体を用いることは特に有用であ
る。その例としてはシクロへキシルメタ(ア)クリレー
ト、ボルニルメタ (ア)クリレート、インボルニルメ
タ(ア)クリレート。
能な単量体はそれ自体でも樹脂の低分散高屈折率化に効
果があるため、この単量体を用いることは特に有用であ
る。その例としてはシクロへキシルメタ(ア)クリレー
ト、ボルニルメタ (ア)クリレート、インボルニルメ
タ(ア)クリレート。
フェンチルメタ(ア)クリレート、メンチルメタ(ア)
クリレート、ノルボルニルメタ(ア)クリレート、マダ
マンチルメタ (ア)クリレート、ジメチルアダマンチ
ルメタ(ア)クリレート、トリシクロデカニルメタ (
ア)クリレート、トリシクロデカニルアルコキシメタ がある。これらの単量体は1種もしくは2種以上が併用
されるが、他のラジカル重合可能な単量体と併用するこ
とももちろん可能である。
クリレート、ノルボルニルメタ(ア)クリレート、マダ
マンチルメタ (ア)クリレート、ジメチルアダマンチ
ルメタ(ア)クリレート、トリシクロデカニルメタ (
ア)クリレート、トリシクロデカニルアルコキシメタ がある。これらの単量体は1種もしくは2種以上が併用
されるが、他のラジカル重合可能な単量体と併用するこ
とももちろん可能である。
金属と脂環式炭化水素基を含む透明樹脂は、例えば以下
のようにして製造することができる。
のようにして製造することができる。
ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素またはクロロ
ホルム、ジクロルメタンなどのハロゲン含有炭化水素の
溶媒に有機カルボン酸及び金属化合物(上記した金属の
酸化物、水酸化物、塩化物。
ホルム、ジクロルメタンなどのハロゲン含有炭化水素の
溶媒に有機カルボン酸及び金属化合物(上記した金属の
酸化物、水酸化物、塩化物。
硝酸塩、酢酸塩、炭酸塩アルコラード等)を所定の割合
で混合し、室温又は加温下でかくはんして反応を行わせ
る。この溶液を濾過後、清1rlな均一液体を得る。こ
の場合、有機カルボン酸及び金属化合物の配合量はそれ
ぞれの種類によって異なる。
で混合し、室温又は加温下でかくはんして反応を行わせ
る。この溶液を濾過後、清1rlな均一液体を得る。こ
の場合、有機カルボン酸及び金属化合物の配合量はそれ
ぞれの種類によって異なる。
また、反応によって生成した副生成物、水及び未反応物
等がこれらの溶液に溶解しているため、減圧留去によっ
てこれらの副生成物と溶媒を除去する。この組成物を単
独で、又はラジカル重合可能な単量体を所定量加えて単
量体組成物とする。
等がこれらの溶液に溶解しているため、減圧留去によっ
てこれらの副生成物と溶媒を除去する。この組成物を単
独で、又はラジカル重合可能な単量体を所定量加えて単
量体組成物とする。
または、各有機カルボン酸を独立に単独または溶媒中で
、室温または加温下のもと金属化合物と反応させて、各
有機カルボン酸の金属塩を合成する。このようにして合
成した各有機カルボン酸金属塩所定量をRCOOHおよ
び/またはRtCOOH。
、室温または加温下のもと金属化合物と反応させて、各
有機カルボン酸の金属塩を合成する。このようにして合
成した各有機カルボン酸金属塩所定量をRCOOHおよ
び/またはRtCOOH。
R2COO)f 、 R3COOHとラジカル重合可能
な単量体と均一混合し、単量体組成物とする。
な単量体と均一混合し、単量体組成物とする。
このようにして得られた単量体を熱または紫外線等で硬
化する。熱硬化する際に使用する重合開始剤としては、
過酸化ベンゾイル、ラウロイルパーオキサイド、ジイソ
プロピルパーオキシジカーボネート、シミリスチルパー
オキシジカーボネート、アゾイソブチロニトリル等の通
常のラジカル重合開始剤を用いることができる。また、
紫外線で硬化する際には、重合開始剤としてベンゾイン
イソプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベ
ンゾインイソブチルエーテル、α−アリルベソゾイン、
α−メチルベンゾイン、ヘンシフエノン、ベンジル2−
エチルアントラキノン、1−ヒドロキシシクロへキシル
フェニルケトン等を用いることができる。これらの紫外
線硬化型の重合開始剤は単独で用いることができるだけ
でなく。
化する。熱硬化する際に使用する重合開始剤としては、
過酸化ベンゾイル、ラウロイルパーオキサイド、ジイソ
プロピルパーオキシジカーボネート、シミリスチルパー
オキシジカーボネート、アゾイソブチロニトリル等の通
常のラジカル重合開始剤を用いることができる。また、
紫外線で硬化する際には、重合開始剤としてベンゾイン
イソプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベ
ンゾインイソブチルエーテル、α−アリルベソゾイン、
α−メチルベンゾイン、ヘンシフエノン、ベンジル2−
エチルアントラキノン、1−ヒドロキシシクロへキシル
フェニルケトン等を用いることができる。これらの紫外
線硬化型の重合開始剤は単独で用いることができるだけ
でなく。
熱硬化型の重合開始剤を併用することができる。
重合開始剤の量は単量体組成物100重量部に対し、0
.01 〜5重量部配合することが可能である。
.01 〜5重量部配合することが可能である。
上記のようにして得ることができる本発明の光学用樹脂
において、光線透過率とはA S TM−1003の規
定により測定した値を意味し、また屈折率とアツベ数は
nD25とvD2ISの値を意味する。
において、光線透過率とはA S TM−1003の規
定により測定した値を意味し、また屈折率とアツベ数は
nD25とvD2ISの値を意味する。
しかして、本発明において光線透過率80%以上に規定
される樹脂は透明性が良好であることから、レンズ、プ
リズム、フィルターなどの光学用の樹脂またはフィルム
としてばかりでなく、光学繊維のコア材や、光導波路用
材料としても用いることができる。他方、光線透過率8
0%未満である樹脂の場合には、通常の樹脂波において
厚板になるほど光の吸収や散乱が大きくなり透明性を著
しく損う等の欠点があるため、光学用として用いるのは
適当でない。
される樹脂は透明性が良好であることから、レンズ、プ
リズム、フィルターなどの光学用の樹脂またはフィルム
としてばかりでなく、光学繊維のコア材や、光導波路用
材料としても用いることができる。他方、光線透過率8
0%未満である樹脂の場合には、通常の樹脂波において
厚板になるほど光の吸収や散乱が大きくなり透明性を著
しく損う等の欠点があるため、光学用として用いるのは
適当でない。
また、本発明における光学用樹脂は従来の樹脂よりも低
分散高屈折率であることから屈折率が1.49以上、ア
ツベ数30以上が必須条件となる。アツベ数が30以下
では1色収差がひどくなり1例えばレンズに用いる場合
、問題となる。屈折率は既存の透明樹脂であるポリメチ
ルメタクリレートよりも高屈折率、すなわち1,4.9
以上にすれば、レンズの薄型化が可能となるなどの高機
能化が図れるため、光学特性として優れたものになる。
分散高屈折率であることから屈折率が1.49以上、ア
ツベ数30以上が必須条件となる。アツベ数が30以下
では1色収差がひどくなり1例えばレンズに用いる場合
、問題となる。屈折率は既存の透明樹脂であるポリメチ
ルメタクリレートよりも高屈折率、すなわち1,4.9
以上にすれば、レンズの薄型化が可能となるなどの高機
能化が図れるため、光学特性として優れたものになる。
実施例、比較例において得られる樹脂は下記の試験法に
より諸物性を測定した。
より諸物性を測定した。
(1)屈折率とアツベ数
アツベの屈折率を用いて、25°Cにおける屈折率(n
D28)とアツベ数(Vr313)を測定した。
D28)とアツベ数(Vr313)を測定した。
接触液としてはα−ブロムナフタリンを用いた。
(2)光線透過率
ヘイズメーター(スガ試験機株式会社製)を用いて厚さ
2nwnの試験片について測定した。
2nwnの試験片について測定した。
実施例1
メタクリル酸42部(重量部、以下同じ)、モカルボン
酸31部をベンゼンに溶解して、′り温にてバリウムエ
チレート(B a (OC2H3) 2) 27部を入
れて反応を行わせた。これにシクロへキシルメタクリレ
ートをわずかに入れ、濾過した後、減圧下でベンゼンと
アルコールを除いて透明清澄な溶液を得た。この溶液に
おいて、有機カルボン酸金属塩と有機カルボン酸からな
る組成物が50部、シクロへキシルメタクリレートが5
0部となるように新たにシクロへキシルメタクリレート
を加えて単量体組成物とする。これに重合開始剤として
シミリスチルパーオキシジカーボネートを0.3 部加
え、2枚のガラス板とガスケットにより組み立てられた
注型用の型に注型した。それを60℃4時間、90℃3
時間保持し、無色重合体(A)を取り出した。該重合体
の赤外吸収スペクトルを測定したところ、カルボン酸塩
に特有な1530cm−’のカルボニル基の吸収が観測
され、塩の形成が確認された。該重合体(A)の光学特
性を表−1に示す。
酸31部をベンゼンに溶解して、′り温にてバリウムエ
チレート(B a (OC2H3) 2) 27部を入
れて反応を行わせた。これにシクロへキシルメタクリレ
ートをわずかに入れ、濾過した後、減圧下でベンゼンと
アルコールを除いて透明清澄な溶液を得た。この溶液に
おいて、有機カルボン酸金属塩と有機カルボン酸からな
る組成物が50部、シクロへキシルメタクリレートが5
0部となるように新たにシクロへキシルメタクリレート
を加えて単量体組成物とする。これに重合開始剤として
シミリスチルパーオキシジカーボネートを0.3 部加
え、2枚のガラス板とガスケットにより組み立てられた
注型用の型に注型した。それを60℃4時間、90℃3
時間保持し、無色重合体(A)を取り出した。該重合体
の赤外吸収スペクトルを測定したところ、カルボン酸塩
に特有な1530cm−’のカルボニル基の吸収が観測
され、塩の形成が確認された。該重合体(A)の光学特
性を表−1に示す。
実施例2
メタクリル酸37部、ジグロムトリシクロ〔5゜2.1
.0 )デカン酢酸38部をベンゼンに溶解して、
室温にてバリウムエチレート25部を入れて反応を行わ
せた。この溶液を濾過して減圧下でベンゼンとアルコー
ルを除いた後、この組成物が60部となるようにメチル
メタクリレート40部を加えて単量体組成物を得る。こ
れを実施例1と同一方法で注型重合し、透明重合体(B
)を得た。該重合体(B)の光学特性を表−1に示す。
.0 )デカン酢酸38部をベンゼンに溶解して、
室温にてバリウムエチレート25部を入れて反応を行わ
せた。この溶液を濾過して減圧下でベンゼンとアルコー
ルを除いた後、この組成物が60部となるようにメチル
メタクリレート40部を加えて単量体組成物を得る。こ
れを実施例1と同一方法で注型重合し、透明重合体(B
)を得た。該重合体(B)の光学特性を表−1に示す。
実施例3
メタクリルv39部、ジグロムシクロヘキサンプロピオ
ン酸35部をベンゼンに溶解して、室温にてバリウムエ
チレート26部を入れて反応を行わせた。この溶液を濾
過して減圧下でベンゼンとアルコールを除いた後、この
組成物が70部となるようにシクロヘキシルメタクリレ
ート30部を加えて単量体組成物を得る。これを実施例
1と同一方法で注型重合し、透明重合体(C)を得た。
ン酸35部をベンゼンに溶解して、室温にてバリウムエ
チレート26部を入れて反応を行わせた。この溶液を濾
過して減圧下でベンゼンとアルコールを除いた後、この
組成物が70部となるようにシクロヘキシルメタクリレ
ート30部を加えて単量体組成物を得る。これを実施例
1と同一方法で注型重合し、透明重合体(C)を得た。
該重合体(C)の光学特性を表−1に示す。
実施例4
メタクリル酸39部、ジブロムノルボルナン酢酸36部
をベンゼンに溶解して、室Q ”Itこてバリウムエチ
レート25部を入れて反応を行わせた。この溶液を濾過
して減圧下でベンゼンとアルコールを除いた後、この組
成物が50部となるようにメ1.0 〕デカニルメタ
クリレート20部を加えて単量体組成物を得る。これを
実施例1と同一方法で注型重合し、透明重合体(D)を
得た。該重合体(D)の光学特性を表−1に示す。
をベンゼンに溶解して、室Q ”Itこてバリウムエチ
レート25部を入れて反応を行わせた。この溶液を濾過
して減圧下でベンゼンとアルコールを除いた後、この組
成物が50部となるようにメ1.0 〕デカニルメタ
クリレート20部を加えて単量体組成物を得る。これを
実施例1と同一方法で注型重合し、透明重合体(D)を
得た。該重合体(D)の光学特性を表−1に示す。
実施例5
メタクリル酸41部、モノブロムアダマンタン酢酸33
部をベンゼンに溶解して、40℃にてバリウムエチレー
ト26部を入れて反応を行わせた。
部をベンゼンに溶解して、40℃にてバリウムエチレー
ト26部を入れて反応を行わせた。
この溶液を濾過して減圧下でベンゼンとアルコールを除
いた後、この組成物が60部となるようにシクロへキシ
ルメタクリレート30部、スチレン10部を加えて単量
体組成物を得る。これを実施例1と同一方法で注型重合
し、透明重合体(E)を得た。該重合体(E)の光学特
性を表−1に示す。
いた後、この組成物が60部となるようにシクロへキシ
ルメタクリレート30部、スチレン10部を加えて単量
体組成物を得る。これを実施例1と同一方法で注型重合
し、透明重合体(E)を得た。該重合体(E)の光学特
性を表−1に示す。
実施例6
アクリル酸37部、モツプムロアダマンタン酢酸35部
をベンゼンに溶解して、40℃でバリウムエチレート2
8部を入れて反応を行わせた。この溶液を濾過して減圧
下でベンゼンとアルコールを除いた後、この組成物が6
0部となるようにシクロへキシルメタクリレート40部
を加えて単量体組成物を得る。これを実施例1と同一方
法で注型重合し、透明重合体(F)を得た。該重合体(
F)の光学特性を表−1に示す。
をベンゼンに溶解して、40℃でバリウムエチレート2
8部を入れて反応を行わせた。この溶液を濾過して減圧
下でベンゼンとアルコールを除いた後、この組成物が6
0部となるようにシクロへキシルメタクリレート40部
を加えて単量体組成物を得る。これを実施例1と同一方
法で注型重合し、透明重合体(F)を得た。該重合体(
F)の光学特性を表−1に示す。
実施例7
メタクリル酸37部、モツプムロトリシクロベンゼンに
溶解した後、50℃にて一酸化鉛(PbO)35部を入
れて反応を行わせた。これにシクロへキシルメタクリレ
ートをわずかに入れ、減圧下でベンゼンと水を除いて透
明清澄な溶液を得た。この溶液において、有機カルボン
酸金属塩と有機カルボン酸からなる組成物が40部、シ
ク口へキシルメタクリレート35部、2−ヒドロキシエ
チルメタクリレ−1−25部となるように新たにシクロ
へキシルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタク
リレートを加えて単量体組成物とする。これを実施例1
と同一方法で注型重合し、透明重合体(G)を得た。該
重合体(G)の光学特性を表−1に示す。
溶解した後、50℃にて一酸化鉛(PbO)35部を入
れて反応を行わせた。これにシクロへキシルメタクリレ
ートをわずかに入れ、減圧下でベンゼンと水を除いて透
明清澄な溶液を得た。この溶液において、有機カルボン
酸金属塩と有機カルボン酸からなる組成物が40部、シ
ク口へキシルメタクリレート35部、2−ヒドロキシエ
チルメタクリレ−1−25部となるように新たにシクロ
へキシルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタク
リレートを加えて単量体組成物とする。これを実施例1
と同一方法で注型重合し、透明重合体(G)を得た。該
重合体(G)の光学特性を表−1に示す。
実施例8
メタクリル酸33部、アダマンタン酢酸16部β′−ジ
クロロピバリン酸21部をベンゼンに溶解して、室温に
てバリウムエチレート30部を入れて反応を行わせた。
クロロピバリン酸21部をベンゼンに溶解して、室温に
てバリウムエチレート30部を入れて反応を行わせた。
この溶液を濾過して減圧下でベンゼンとアルコールを除
いた後、この組成物が60部となるようにシクロへキシ
ルメタクリレート40部を加えて単量体組成物を得る。
いた後、この組成物が60部となるようにシクロへキシ
ルメタクリレート40部を加えて単量体組成物を得る。
これを実施例1と同一方法で注型重合し、透明重合体(
H)を得た。該重合体(H)の光学特性を表−1に示す
。
H)を得た。該重合体(H)の光学特性を表−1に示す
。
実施例9
メタクリルM33部、シクロヘキシル酢N!13部、6
−ブロムヘキサン酸24部をベンゼンに溶解して、30
’Cにてバリウムエチレート30部を入れて反応を行わ
せた。この溶液を濾過して減圧下でベンゼンとアルコー
ルを除いた後、この組成物が60部となるようにシクロ
へキシルメタクリレート40部を加えて単量体組成物を
得る。これを実施例1と同一方法で注型重合し、透明重
合体(1)を得た。該重合体(1)の光学特性を表−1
に示す。
−ブロムヘキサン酸24部をベンゼンに溶解して、30
’Cにてバリウムエチレート30部を入れて反応を行わ
せた。この溶液を濾過して減圧下でベンゼンとアルコー
ルを除いた後、この組成物が60部となるようにシクロ
へキシルメタクリレート40部を加えて単量体組成物を
得る。これを実施例1と同一方法で注型重合し、透明重
合体(1)を得た。該重合体(1)の光学特性を表−1
に示す。
実施例10
メタクリル酸35部、モノブロムノルボルナン酢酸20
部、3−クロロプロピオン酸14部をベンゼンに溶解し
て、40℃にてバリウムエチレート31部を入れて反応
を行わせた。この溶液を濾過して減圧下でベンゼンとア
ルコールを除いた後、この組成物が50部となるように
シクロへキシルメタクリレート50部を加えて単量体組
成物を得る。これを実施例1と同一方法で注型重合し、
透明重合体(J)を得た。該重合体(J)の光学特性を
表−1に示す。
部、3−クロロプロピオン酸14部をベンゼンに溶解し
て、40℃にてバリウムエチレート31部を入れて反応
を行わせた。この溶液を濾過して減圧下でベンゼンとア
ルコールを除いた後、この組成物が50部となるように
シクロへキシルメタクリレート50部を加えて単量体組
成物を得る。これを実施例1と同一方法で注型重合し、
透明重合体(J)を得た。該重合体(J)の光学特性を
表−1に示す。
比較例1
メチルメタクリレート100部にラウロイルパーオキサ
イドを0.3部溶解した単量体を70℃8時間、100
℃5時間で重合し、重合体(K)を得た。該重合体の光
学特性を表−1に示す。
イドを0.3部溶解した単量体を70℃8時間、100
℃5時間で重合し、重合体(K)を得た。該重合体の光
学特性を表−1に示す。
以上述べたように、本発明によって光学的透明性を高度
に有する低分散の高屈折率透明樹脂が得られる。さらに
、本発明の樹脂は金属イオンを媒介して樹脂が一部分三
次元構造を有しているために加工性にも優れており、切
削や研磨を極めて容易に行うことができるとともに、樹
脂表面のコート性も良好であることから工業的価値は極
めて高いという副次的な効果がある。
に有する低分散の高屈折率透明樹脂が得られる。さらに
、本発明の樹脂は金属イオンを媒介して樹脂が一部分三
次元構造を有しているために加工性にも優れており、切
削や研磨を極めて容易に行うことができるとともに、樹
脂表面のコート性も良好であることから工業的価値は極
めて高いという副次的な効果がある。
Claims (1)
- 1、金属と脂環式炭化水素基およびハロゲン(ただしフ
ッ素を除く)を含む樹脂から成り、該金属の含有量が樹
脂の全重量に対して0.5重量%以上であり、かつ該樹
脂の光線透過率が80%以上、屈折率が1.49以上、
アツベ数が30以上であることを特徴とする光学用樹脂
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15116387A JPS63317506A (ja) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | 光学用樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15116387A JPS63317506A (ja) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | 光学用樹脂 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63317506A true JPS63317506A (ja) | 1988-12-26 |
Family
ID=15512706
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15116387A Pending JPS63317506A (ja) | 1987-06-19 | 1987-06-19 | 光学用樹脂 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63317506A (ja) |
-
1987
- 1987-06-19 JP JP15116387A patent/JPS63317506A/ja active Pending
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