JPS632408B2 - - Google Patents
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- JPS632408B2 JPS632408B2 JP56214250A JP21425081A JPS632408B2 JP S632408 B2 JPS632408 B2 JP S632408B2 JP 56214250 A JP56214250 A JP 56214250A JP 21425081 A JP21425081 A JP 21425081A JP S632408 B2 JPS632408 B2 JP S632408B2
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は、毛髪に残香性を付与するシヤンプー
組成物に関する。 従来から、残香性については、石鹸において入
浴後、肌に残る香りの強いものが好まれているよ
うに、シヤンプーや、リンスにおいても以前か
ら、洗髪後の髪に香りが残るものが望まれてい
る。洗い上りの香りを楽しむという傾向は、特
に、女性の間に根強く存在しており、残香性効果
を有する毛髪用化粧材の開発の要望は非常に高
い。 本発明の目的は洗い流した後においても毛髪に
残香料を付与し得るシヤンプー組成物を提供する
ことである。 即ち、本発明のシヤンプー組成物はアニオン界
面活性剤3.0〜30.0重量％、下記一般式（）で
表わされるオルガノポリシロキサンオキシアルキ
レン共重合体0.1〜10重量％、下記式（）で表
わされる化合物0.1〜10.0重量％、および香料を
含有する事を特徴とする。 一般式（） 〔式中、ｍ＋ｎが５〜50、ｐが０〜３、Ｒが水
素原子又は炭素数１〜３のアルキル基、ａ／ｂ＝
80／20〜100／０であり、且つ、当該共重合体が、
ポリオキシアルキレン基30〜70重量％含有するよ
うな数値である。〕 一般式（） 〔式中、ＲはC1-11のアルキル基又はC5-8のシ
クロアルキル基であり、Ｘは有機塩基又は無機陽
イオンである。〕 本発明の第１の必須成分であるアニオン界面活
性剤としては、通常シヤンプーに用いられる任意
のものでよい。その具体例を列挙すると次の通り
である。 ラウリン酸のアルカリ金属塩またはアルカノー
ルアミン塩； 天然ラウリルアルコール３モルエトキシ硫酸エ
ステル、オキソ法合成炭素数11〜15脂肪族アルコ
ール３モルエトキシ硫酸エステル、オキソ法合成
炭素数12〜13脂肪族アルコール１モルエトキシ硫
酸エステルあるいは炭素数12〜13脂肪族アルコー
ル硫酸エステル等のエステル類のアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩またはアルカノールアミ
ン塩； ワツクスクラツキング法、チーグラー触媒によ
る重合法またはこれらの改良法により得られた炭
素数12〜14アルフアオレフイン、炭素数12〜16ビ
ニリデンオレフインおよび炭素数12〜16インナー
オレフインをそれぞれ三酸化硫黄等でスルホン化
し、更に加水分解して得られるアニオン界面活性
剤のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または
アルカノールアミン塩； 炭素数12〜14アシルアミドポリグリコールエー
テル（３〜８モル）硫酸エステルのアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩またはアルカノールアミ
ン塩。 アニオン界面活性剤の配合量は、適当な洗浄
力、起泡力を示す量で良いが、通常3.0〜30.0重
量％、好ましくは10.0〜20.0重量％である。 本発明の第２の必須成分であるオルガノポリシ
ロキサンオキシアルキレン共重合体は、上記一般
式（）で表わされる物質である。これら、オル
ガノポリシロキサンオキシアルキレン共重合体の
配合量は、0.1〜10.0重量％の範囲であり、好ま
しくは、0.1〜5.0重量％である。 0.1重量％未満では、残香性効果が得られない
だけでなく、仕上り性特に、光択、なめらかさが
劣化するので好ましくない。又、10.0重量％を超
えると、上記同様、残香性が得られない、更には
べたつき性が発生するので好ましくない。又、本
発明のオルガノポリシロキサンオキシアルキレン
共重合体は、当該共重合体がポリオキシアルキレ
ン基30〜70重量％含有するものでなければならな
い。この範囲外である30重量％未満、及び70重量
％を超えるものは、共に本発明の残香性を得る事
はできない。 本発明の第３の必須成分は、上述の一般式
（）で表わされる化合物、即ち１−ヒドロキシ
−２−ピリドン塩である。その具体例として、以
下に示す化合物の有機アミン塩があげられる。 １−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−ヒドロキ
シ−４−メチル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ
−６−メチル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−
４，６−ジメチル−２−ピリドン、１−ヒドロキ
シ−４−メチル−６−ヘプチル−２−ピリドン、
１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（１−エチル
ペンチル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４
−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチ
ル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチ
ル−６−ウンデシル−２−ピリドン、１−ヒドロ
キシ−４−メチル−６−プロペニル−２−ピリド
ン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−オクテニ
ル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル
−６−（２，２−ジブチル−ビニル）−２−ピリド
ン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（シクロ
ヘキセニリデン−メチル）−２−ピリドン、１−
ヒドロキシ−４−メチル−６−シクロヘキシル−
２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６
−（メチル−シクロヘキシル）−２−ピリドン、１
−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２−ビシクロ
〔２，２，１〕ヘプチル）−２−ピリドン、１−ヒ
ドロキシ−４−メチル−６−〔２−（ジメチルシク
ロヘキシル）−プロピル〕−２−ピリドン、１−ヒ
ドロキシ−４−メチル−６−（４−メチル−フエ
ニル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メ
チル−６−（３−メチル−フエニル）−２−ピリド
ン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４−第
３ブチル−フエニル）−２−ピリドン、１−ヒド
ロキシ−４−メチル−６−（３−メチル−４−ク
ロル−フエニル）−２−ピリドン、１−ヒドロキ
シ−４−メチル−６−（３，５−ジクロル−フエ
ニル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メ
チル−６−（３−ブロム−４−クロル−フエニル）
−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−
６−（４−メトキシスチリル）−２−ピリドン、１
−ヒドロキシ−４−メチル−６−〔１−（４−ニト
ロフエノキシ）−ブチル〕−２−ピリドン、１−ヒ
ドロキシ−４−メチル−６−（４−シアノフエノ
キシメチル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−
４−メチル−６−（フエニルスルホニルメチル）−
２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６
−〔１−（４−クロルフエニルスルホニル）−ブチ
ル〕−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチ
ル−６−ベンジル−２−ピリドン、１−ヒドロキ
シ−４−メチル−６−（２，４−ジメチルベンジ
ル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチ
ル−６−（第３ブチル−ベンジル）−２−ピリド
ン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２−ク
ロル−ベンジル）−２−ピリドン、１−ヒドロキ
シ−４−メチル−６−（４−クロルベンジル）−２
−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−
（２，５−ジクロル−ベンジル）−２−ピリドン、
１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４−ブロム
−ベンジル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−
４−メチル−６−（フエノキシメチル）−２−ピリ
ドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（３−
メチルフエノキシ−メチル）−２−ピリドン、１
−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４−第２ブチ
ルフエノキシ−メチル）−２−ピリドン、１−ヒ
ドロキシ−４−メチル−６−（２，４，５−トリ
クロルフエノキシ−メチル）−２−ピリドン、１
−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４−ブロムフ
エノキシ−メチル）−２−ピリドン、１−ヒドロ
キシ−４−メチル−６−（４−クロルフエニルメ
ルカプト−メチル）−２−ピリドン、１−ヒドロ
キシ−４−メチル−６−（４−メチルフエニルメ
ルカプト−メチル）−２−ピリドン、１−ヒドロ
キシ−４−メチル−６−（２−ナフチル）−２−ピ
リドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−ベン
ズヒドリル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４
−メチル−６−フリル−２−ピリドン、１−ヒド
ロキシ−４−メチル−６−（フリルビニル）−２−
ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−ス
チリル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メ
チル−６−（フエニルブタジエニル）−２−ピリド
ン、１−ヒドロキシ−４−フエニル−６−メチル
−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４，６−ジフ
エニル−２−ピリドン。 上記した化合物は、塩として用いられ、有機ア
ミン塩が使用される。具体的には、エタノールア
ミン、ジエタノールアミン、Ｎ−エチルエタノー
ルアミン、Ｎ−メチル−ジエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、ジエチルアミノ−エタノー
ル、２−アミノ−２−メチル−ｎ−プロパノー
ル、ジメチルアミノプロパノール、２−アミノ−
２−メチル−プロパンジオール、トリ−イソプロ
パノールアミン、エチレンジアミン、ヘキサンメ
チレンジアミン、モルホリン、ピペリジン、シク
ロヘキシルアミン、トリブチルアミン、ドデシル
アミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−ドデシルアミン、 ステアリルアミン、オレイルアミン、ベンジル
アミン、ジベンジルアミン、Ｎ−エチルベンジル
アミン、ジメチルステアリルアミン、Ｎ−メチル
−モルホリン、Ｎ−メチルピペラジン、４−メチ
ルシクロヘキシルアミン、Ｎ−ヒドロキシエチル
−モルホリンが、あげられる。 １−ヒドロキシ−２−ピリドン塩の配合量は、
0.1〜10.0重量％、好ましくは0.1〜5.0重量％であ
る。0.1重量％未満では、本発明の残香性効果を
得る事ができない。又10重量％を超えると、本発
明の残香性効果が低下する。 本発明の第４の必須成分である香料は通常シヤ
ンプーに用いられる任意のものでよい。これら香
料の具体例を列挙すると下記の通りであり、一般
には、これ等の香料成分が単品として用いられる
事は無く調合香料として用いられる。 クマリン、α−ヘキシルケイ皮アルデヒド、コ
バノール、γ−メチルイオノン、ベルベトーン、
イソオイゲノール、オイゲノール、酢酸リナリ
ル、酢酸ベンジル、パツチユリ油、レモン油ウイ
ンター、オレンジジユース、バラ油、ジヤスミ
ン、スズラン、イオノン、アルデヒドローラル、
アルデヒドＣ−10、ゲラニオールピユア、シトロ
ネロール、ゲラニウム油フオーヴイル、シダーウ
ツド油、ベルガモツト、リナロール、Ｃ−11ウン
デシレンアルデヒド、イランイラン油、ターピネ
オール、レモンFL−EXTRA、酢酸ゲラニル、
リリアル、ジヒドロミルセノール、オレンジ油、
ラバンジン、シクラメンアルデヒドEXローズＰ
アルデヒド、レモン油、ゲラニウム油バーボンイ
ランイラン油バーボンEX、ベチバー油バーボン、
アルデヒドＣ−10DEA、アルデヒドＣ−11ウン
デシル、オレンジ油ペラブラジル。 これらの香料の配合量は、通常、組成物全量に
対し0.01〜３重量％が好ましく、特に好ましくは
0.01〜1.0重量％である。 本発明のシヤンプー組成物においては、前述の
必須成分の他に任意成分として次のような成分を
添加する事ができる。例えば、低温安定化剤、水
溶性高分子化合物、粘度調節剤、酸化防止剤、乳
濁剤、保湿剤、油分、可溶化剤、ノニオン界面活
性剤、カチオン界面活性剤、殺菌剤、色素等々で
ある。 本発明のシヤンプー組成物によれば、シヤンプ
ーと同時に髪仕上げを行なうことができ、特に仕
上り後の残香性が長期間にわたり持続させる事が
できる。 このほか、付加的な効果として、この発明のシ
ヤンプー組成物は弱酸性（PH３〜７）に調整して
使用するとき、更に優れた本発明の効果を発揮す
る。 以下に実施例を示し、本発明の効果をより具体
的に説明する。なお、実施例で用いた試験法は下
記の通りである。 残香性 頭髪を左右に二分し、試料3.0ｇと対照シヤン
プー3.0ｇを各々の頭髪に別々にとつてシヤンプ
ーを行ない、16時間後の残香の強さを一対比較法
で評価する。なお、対照シヤンプーは、ナトリウ
ムドデシルサルフエート（SDS）15.0％を含むも
のであり、そして試料と同じ香料を同一濃度とな
る様に配合した組成物である。 評価基準 ○：16時間後の残香の強さが対照シヤンプーより
優れる。 △：16時間後の残香の強さが対照シヤンプーより
わずかに優れる。 ×：16時間後の残香の強さが対照シヤンプーと同
等。 試験例 下記表に示す配合組成を有する42種のシヤンプ
ーを調整し、それらの性能を評価した。その結果
を同表に示す。 なお表において配合量は重量％であり、そして
※１〜※28は下記の物質を示す。 ※１：オキソ法合成炭素数12〜13脂肪族アルコ
ール３モルエトキシ硫酸エステルのナト
リウム塩 ※２：オキソ法合成炭素数12〜13脂肪族アルコ
ール３モルエトキシ硫酸エステルのマグ
ネシウム塩 ※３：ラウリル硫酸エステルのナトリウム塩 ※４：ラウリル硫酸エステルのトリエタノール
アミン塩 ※５：炭素数14のα−オレフインスルホン酸の
ナトリウム塩（分子量308） ※６：炭素数14のα−オレフインスルホン酸の
トリエタノールアミン塩 ※７：ラウリン酸トリエタノールアミン塩 ※８： ｍ＋ｎ＝３，ａ／ｂ＝100／０、ポリオ
キシアルキレン基50wt％、Ｒ＝Ｈ，Ｐ
＝１ ※９：※８の化合物において ａ／ｂ＝100／０，ｍ＋ｎ＝５，Ｒ＝Ｈ，
Ｐ＝１、ポリオキシアルキレン基50wt
％． ※10：※８の化合物において ａ／ｂ＝100／０，ｍ＋ｎ＝50，Ｒ＝Ｈ，
Ｐ＝１、ポリオキシアルキレン基50wt
％． ※11：※８の化合物において ａ／ｂ＝100／０，ｍ＋ｎ＝60，Ｒ＝Ｈ，
Ｐ＝１、ポリオキシアルキレン基50wt
％． ※12：※８の化合物において ｍ＋ｎ＝30，Ｒ＝Ｈ，Ｐ＝１，ａ／ｂ＝
50／50，ポリオキシアルキレン基50wt
％． ※13：※８の化合物において ｍ＋ｎ＝30，Ｒ＝Ｈ，Ｐ＝１，ａ／ｂ＝
80／20、ポリオキシアルキレン基50wt
％． ※14：※８の化合物において ｍ＋ｎ＝30，Ｒ＝Ｈ，Ｐ＝１，ａ／ｂ＝
100／０、ポリオキシアルキレン基50wt
％． ※15：※８の化合物において ｍ＋ｎ＝30，Ｒ＝Ｈ，Ｐ＝１，ａ／ｂ＝
100／０、ポリオキシアルキレン基20wt
％． ※16：※８の化合物において ｍ＋ｎ＝30，Ｒ＝Ｈ，Ｐ＝１，ａ／ｂ＝
100／０、ポリオキシアルキレン基30wt
％． ※17：※８の化合物において ｍ＋ｎ＝30，Ｒ＝Ｈ，Ｐ＝１，ａ／ｂ＝
100／０、ポリオキシアルキレン基70wt
％． ※18：※８の化合物において ｍ＋ｎ＝30，Ｒ＝Ｈ，Ｐ＝１，ａ／ｂ＝
100／０、ポリオキシアルキレン基90wt
％． ※19：※８の化合物において ｍ＋ｎ＝30，Ｒ＝Ｈ，Ｐ＝０，ａ／ｂ＝
100／０、ポリオキシアルキレン基50wt
％． ※20：※８の化合物において ｍ＋ｎ＝30，Ｒ＝Ｈ，Ｐ＝３，ａ／ｂ＝
100／０、ポリオキシアルキレン基50wt
％． ※21：※８の化合物において ｍ＋ｎ＝30，Ｒ＝Ｈ，Ｐ＝４，ａ／ｂ＝
100／０、ポリオキシアルキレン基50wt
％． ※22：※８の化合物において ｍ＋ｎ＝30，Ｒ＝C3アルキル基 Ｐ＝
１ ａ／ｂ＝100／０、ポリオキシアル
キレン基50wt％． ※23：※８の化合物において ｍ＋ｎ＝30，Ｒ＝C4アルキル基、Ｐ＝
１，ａ／ｂ＝100／０、ポリオキシアル
キレン基50wt％． ※24： ※25： ※26：コバノール30％、レモンオイル30％、ア
ルデヒドＣ−10 ５％およびジヤスミン
35％の混合物。 ※27：ローズオイル40％、ベルガモツト30％、
オレンジオイル20％およびアルデヒドＣ
−11 10％の混合物。 ※28：ゲラニルアセテート40％、ローズＰアセ
テート35％およびベンジルアセテート25
％の混合物。 ※29： ※30：
組成物に関する。 従来から、残香性については、石鹸において入
浴後、肌に残る香りの強いものが好まれているよ
うに、シヤンプーや、リンスにおいても以前か
ら、洗髪後の髪に香りが残るものが望まれてい
る。洗い上りの香りを楽しむという傾向は、特
に、女性の間に根強く存在しており、残香性効果
を有する毛髪用化粧材の開発の要望は非常に高
い。 本発明の目的は洗い流した後においても毛髪に
残香料を付与し得るシヤンプー組成物を提供する
ことである。 即ち、本発明のシヤンプー組成物はアニオン界
面活性剤3.0〜30.0重量％、下記一般式（）で
表わされるオルガノポリシロキサンオキシアルキ
レン共重合体0.1〜10重量％、下記式（）で表
わされる化合物0.1〜10.0重量％、および香料を
含有する事を特徴とする。 一般式（） 〔式中、ｍ＋ｎが５〜50、ｐが０〜３、Ｒが水
素原子又は炭素数１〜３のアルキル基、ａ／ｂ＝
80／20〜100／０であり、且つ、当該共重合体が、
ポリオキシアルキレン基30〜70重量％含有するよ
うな数値である。〕 一般式（） 〔式中、ＲはC1-11のアルキル基又はC5-8のシ
クロアルキル基であり、Ｘは有機塩基又は無機陽
イオンである。〕 本発明の第１の必須成分であるアニオン界面活
性剤としては、通常シヤンプーに用いられる任意
のものでよい。その具体例を列挙すると次の通り
である。 ラウリン酸のアルカリ金属塩またはアルカノー
ルアミン塩； 天然ラウリルアルコール３モルエトキシ硫酸エ
ステル、オキソ法合成炭素数11〜15脂肪族アルコ
ール３モルエトキシ硫酸エステル、オキソ法合成
炭素数12〜13脂肪族アルコール１モルエトキシ硫
酸エステルあるいは炭素数12〜13脂肪族アルコー
ル硫酸エステル等のエステル類のアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩またはアルカノールアミ
ン塩； ワツクスクラツキング法、チーグラー触媒によ
る重合法またはこれらの改良法により得られた炭
素数12〜14アルフアオレフイン、炭素数12〜16ビ
ニリデンオレフインおよび炭素数12〜16インナー
オレフインをそれぞれ三酸化硫黄等でスルホン化
し、更に加水分解して得られるアニオン界面活性
剤のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または
アルカノールアミン塩； 炭素数12〜14アシルアミドポリグリコールエー
テル（３〜８モル）硫酸エステルのアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩またはアルカノールアミ
ン塩。 アニオン界面活性剤の配合量は、適当な洗浄
力、起泡力を示す量で良いが、通常3.0〜30.0重
量％、好ましくは10.0〜20.0重量％である。 本発明の第２の必須成分であるオルガノポリシ
ロキサンオキシアルキレン共重合体は、上記一般
式（）で表わされる物質である。これら、オル
ガノポリシロキサンオキシアルキレン共重合体の
配合量は、0.1〜10.0重量％の範囲であり、好ま
しくは、0.1〜5.0重量％である。 0.1重量％未満では、残香性効果が得られない
だけでなく、仕上り性特に、光択、なめらかさが
劣化するので好ましくない。又、10.0重量％を超
えると、上記同様、残香性が得られない、更には
べたつき性が発生するので好ましくない。又、本
発明のオルガノポリシロキサンオキシアルキレン
共重合体は、当該共重合体がポリオキシアルキレ
ン基30〜70重量％含有するものでなければならな
い。この範囲外である30重量％未満、及び70重量
％を超えるものは、共に本発明の残香性を得る事
はできない。 本発明の第３の必須成分は、上述の一般式
（）で表わされる化合物、即ち１−ヒドロキシ
−２−ピリドン塩である。その具体例として、以
下に示す化合物の有機アミン塩があげられる。 １−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−ヒドロキ
シ−４−メチル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ
−６−メチル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−
４，６−ジメチル−２−ピリドン、１−ヒドロキ
シ−４−メチル−６−ヘプチル−２−ピリドン、
１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（１−エチル
ペンチル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４
−メチル−６−（２，４，４−トリメチルペンチ
ル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチ
ル−６−ウンデシル−２−ピリドン、１−ヒドロ
キシ−４−メチル−６−プロペニル−２−ピリド
ン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−オクテニ
ル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル
−６−（２，２−ジブチル−ビニル）−２−ピリド
ン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（シクロ
ヘキセニリデン−メチル）−２−ピリドン、１−
ヒドロキシ−４−メチル−６−シクロヘキシル−
２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６
−（メチル−シクロヘキシル）−２−ピリドン、１
−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２−ビシクロ
〔２，２，１〕ヘプチル）−２−ピリドン、１−ヒ
ドロキシ−４−メチル−６−〔２−（ジメチルシク
ロヘキシル）−プロピル〕−２−ピリドン、１−ヒ
ドロキシ−４−メチル−６−（４−メチル−フエ
ニル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メ
チル−６−（３−メチル−フエニル）−２−ピリド
ン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４−第
３ブチル−フエニル）−２−ピリドン、１−ヒド
ロキシ−４−メチル−６−（３−メチル−４−ク
ロル−フエニル）−２−ピリドン、１−ヒドロキ
シ−４−メチル−６−（３，５−ジクロル−フエ
ニル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メ
チル−６−（３−ブロム−４−クロル−フエニル）
−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−
６−（４−メトキシスチリル）−２−ピリドン、１
−ヒドロキシ−４−メチル−６−〔１−（４−ニト
ロフエノキシ）−ブチル〕−２−ピリドン、１−ヒ
ドロキシ−４−メチル−６−（４−シアノフエノ
キシメチル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−
４−メチル−６−（フエニルスルホニルメチル）−
２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６
−〔１−（４−クロルフエニルスルホニル）−ブチ
ル〕−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチ
ル−６−ベンジル−２−ピリドン、１−ヒドロキ
シ−４−メチル−６−（２，４−ジメチルベンジ
ル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチ
ル−６−（第３ブチル−ベンジル）−２−ピリド
ン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２−ク
ロル−ベンジル）−２−ピリドン、１−ヒドロキ
シ−４−メチル−６−（４−クロルベンジル）−２
−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−
（２，５−ジクロル−ベンジル）−２−ピリドン、
１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４−ブロム
−ベンジル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−
４−メチル−６−（フエノキシメチル）−２−ピリ
ドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（３−
メチルフエノキシ−メチル）−２−ピリドン、１
−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４−第２ブチ
ルフエノキシ−メチル）−２−ピリドン、１−ヒ
ドロキシ−４−メチル−６−（２，４，５−トリ
クロルフエノキシ−メチル）−２−ピリドン、１
−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４−ブロムフ
エノキシ−メチル）−２−ピリドン、１−ヒドロ
キシ−４−メチル−６−（４−クロルフエニルメ
ルカプト−メチル）−２−ピリドン、１−ヒドロ
キシ−４−メチル−６−（４−メチルフエニルメ
ルカプト−メチル）−２−ピリドン、１−ヒドロ
キシ−４−メチル−６−（２−ナフチル）−２−ピ
リドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−ベン
ズヒドリル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４
−メチル−６−フリル−２−ピリドン、１−ヒド
ロキシ−４−メチル−６−（フリルビニル）−２−
ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−ス
チリル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メ
チル−６−（フエニルブタジエニル）−２−ピリド
ン、１−ヒドロキシ−４−フエニル−６−メチル
−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４，６−ジフ
エニル−２−ピリドン。 上記した化合物は、塩として用いられ、有機ア
ミン塩が使用される。具体的には、エタノールア
ミン、ジエタノールアミン、Ｎ−エチルエタノー
ルアミン、Ｎ−メチル−ジエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、ジエチルアミノ−エタノー
ル、２−アミノ−２−メチル−ｎ−プロパノー
ル、ジメチルアミノプロパノール、２−アミノ−
２−メチル−プロパンジオール、トリ−イソプロ
パノールアミン、エチレンジアミン、ヘキサンメ
チレンジアミン、モルホリン、ピペリジン、シク
ロヘキシルアミン、トリブチルアミン、ドデシル
アミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチル−ドデシルアミン、 ステアリルアミン、オレイルアミン、ベンジル
アミン、ジベンジルアミン、Ｎ−エチルベンジル
アミン、ジメチルステアリルアミン、Ｎ−メチル
−モルホリン、Ｎ−メチルピペラジン、４−メチ
ルシクロヘキシルアミン、Ｎ−ヒドロキシエチル
−モルホリンが、あげられる。 １−ヒドロキシ−２−ピリドン塩の配合量は、
0.1〜10.0重量％、好ましくは0.1〜5.0重量％であ
る。0.1重量％未満では、本発明の残香性効果を
得る事ができない。又10重量％を超えると、本発
明の残香性効果が低下する。 本発明の第４の必須成分である香料は通常シヤ
ンプーに用いられる任意のものでよい。これら香
料の具体例を列挙すると下記の通りであり、一般
には、これ等の香料成分が単品として用いられる
事は無く調合香料として用いられる。 クマリン、α−ヘキシルケイ皮アルデヒド、コ
バノール、γ−メチルイオノン、ベルベトーン、
イソオイゲノール、オイゲノール、酢酸リナリ
ル、酢酸ベンジル、パツチユリ油、レモン油ウイ
ンター、オレンジジユース、バラ油、ジヤスミ
ン、スズラン、イオノン、アルデヒドローラル、
アルデヒドＣ−10、ゲラニオールピユア、シトロ
ネロール、ゲラニウム油フオーヴイル、シダーウ
ツド油、ベルガモツト、リナロール、Ｃ−11ウン
デシレンアルデヒド、イランイラン油、ターピネ
オール、レモンFL−EXTRA、酢酸ゲラニル、
リリアル、ジヒドロミルセノール、オレンジ油、
ラバンジン、シクラメンアルデヒドEXローズＰ
アルデヒド、レモン油、ゲラニウム油バーボンイ
ランイラン油バーボンEX、ベチバー油バーボン、
アルデヒドＣ−10DEA、アルデヒドＣ−11ウン
デシル、オレンジ油ペラブラジル。 これらの香料の配合量は、通常、組成物全量に
対し0.01〜３重量％が好ましく、特に好ましくは
0.01〜1.0重量％である。 本発明のシヤンプー組成物においては、前述の
必須成分の他に任意成分として次のような成分を
添加する事ができる。例えば、低温安定化剤、水
溶性高分子化合物、粘度調節剤、酸化防止剤、乳
濁剤、保湿剤、油分、可溶化剤、ノニオン界面活
性剤、カチオン界面活性剤、殺菌剤、色素等々で
ある。 本発明のシヤンプー組成物によれば、シヤンプ
ーと同時に髪仕上げを行なうことができ、特に仕
上り後の残香性が長期間にわたり持続させる事が
できる。 このほか、付加的な効果として、この発明のシ
ヤンプー組成物は弱酸性（PH３〜７）に調整して
使用するとき、更に優れた本発明の効果を発揮す
る。 以下に実施例を示し、本発明の効果をより具体
的に説明する。なお、実施例で用いた試験法は下
記の通りである。 残香性 頭髪を左右に二分し、試料3.0ｇと対照シヤン
プー3.0ｇを各々の頭髪に別々にとつてシヤンプ
ーを行ない、16時間後の残香の強さを一対比較法
で評価する。なお、対照シヤンプーは、ナトリウ
ムドデシルサルフエート（SDS）15.0％を含むも
のであり、そして試料と同じ香料を同一濃度とな
る様に配合した組成物である。 評価基準 ○：16時間後の残香の強さが対照シヤンプーより
優れる。 △：16時間後の残香の強さが対照シヤンプーより
わずかに優れる。 ×：16時間後の残香の強さが対照シヤンプーと同
等。 試験例 下記表に示す配合組成を有する42種のシヤンプ
ーを調整し、それらの性能を評価した。その結果
を同表に示す。 なお表において配合量は重量％であり、そして
※１〜※28は下記の物質を示す。 ※１：オキソ法合成炭素数12〜13脂肪族アルコ
ール３モルエトキシ硫酸エステルのナト
リウム塩 ※２：オキソ法合成炭素数12〜13脂肪族アルコ
ール３モルエトキシ硫酸エステルのマグ
ネシウム塩 ※３：ラウリル硫酸エステルのナトリウム塩 ※４：ラウリル硫酸エステルのトリエタノール
アミン塩 ※５：炭素数14のα−オレフインスルホン酸の
ナトリウム塩（分子量308） ※６：炭素数14のα−オレフインスルホン酸の
トリエタノールアミン塩 ※７：ラウリン酸トリエタノールアミン塩 ※８： ｍ＋ｎ＝３，ａ／ｂ＝100／０、ポリオ
キシアルキレン基50wt％、Ｒ＝Ｈ，Ｐ
＝１ ※９：※８の化合物において ａ／ｂ＝100／０，ｍ＋ｎ＝５，Ｒ＝Ｈ，
Ｐ＝１、ポリオキシアルキレン基50wt
％． ※10：※８の化合物において ａ／ｂ＝100／０，ｍ＋ｎ＝50，Ｒ＝Ｈ，
Ｐ＝１、ポリオキシアルキレン基50wt
％． ※11：※８の化合物において ａ／ｂ＝100／０，ｍ＋ｎ＝60，Ｒ＝Ｈ，
Ｐ＝１、ポリオキシアルキレン基50wt
％． ※12：※８の化合物において ｍ＋ｎ＝30，Ｒ＝Ｈ，Ｐ＝１，ａ／ｂ＝
50／50，ポリオキシアルキレン基50wt
％． ※13：※８の化合物において ｍ＋ｎ＝30，Ｒ＝Ｈ，Ｐ＝１，ａ／ｂ＝
80／20、ポリオキシアルキレン基50wt
％． ※14：※８の化合物において ｍ＋ｎ＝30，Ｒ＝Ｈ，Ｐ＝１，ａ／ｂ＝
100／０、ポリオキシアルキレン基50wt
％． ※15：※８の化合物において ｍ＋ｎ＝30，Ｒ＝Ｈ，Ｐ＝１，ａ／ｂ＝
100／０、ポリオキシアルキレン基20wt
％． ※16：※８の化合物において ｍ＋ｎ＝30，Ｒ＝Ｈ，Ｐ＝１，ａ／ｂ＝
100／０、ポリオキシアルキレン基30wt
％． ※17：※８の化合物において ｍ＋ｎ＝30，Ｒ＝Ｈ，Ｐ＝１，ａ／ｂ＝
100／０、ポリオキシアルキレン基70wt
％． ※18：※８の化合物において ｍ＋ｎ＝30，Ｒ＝Ｈ，Ｐ＝１，ａ／ｂ＝
100／０、ポリオキシアルキレン基90wt
％． ※19：※８の化合物において ｍ＋ｎ＝30，Ｒ＝Ｈ，Ｐ＝０，ａ／ｂ＝
100／０、ポリオキシアルキレン基50wt
％． ※20：※８の化合物において ｍ＋ｎ＝30，Ｒ＝Ｈ，Ｐ＝３，ａ／ｂ＝
100／０、ポリオキシアルキレン基50wt
％． ※21：※８の化合物において ｍ＋ｎ＝30，Ｒ＝Ｈ，Ｐ＝４，ａ／ｂ＝
100／０、ポリオキシアルキレン基50wt
％． ※22：※８の化合物において ｍ＋ｎ＝30，Ｒ＝C3アルキル基 Ｐ＝
１ ａ／ｂ＝100／０、ポリオキシアル
キレン基50wt％． ※23：※８の化合物において ｍ＋ｎ＝30，Ｒ＝C4アルキル基、Ｐ＝
１，ａ／ｂ＝100／０、ポリオキシアル
キレン基50wt％． ※24： ※25： ※26：コバノール30％、レモンオイル30％、ア
ルデヒドＣ−10 ５％およびジヤスミン
35％の混合物。 ※27：ローズオイル40％、ベルガモツト30％、
オレンジオイル20％およびアルデヒドＣ
−11 10％の混合物。 ※28：ゲラニルアセテート40％、ローズＰアセ
テート35％およびベンジルアセテート25
％の混合物。 ※29： ※30：
【表】
【表】
【表】
【表】
上記表より明らかのように比較例１のシヤンプ
ー組成物は上述の一般式（）で示される本発明
の第３の必須成分の化合物を、そして比較例２の
組成物は一般式（）で示される本発明の第２の
必須成分共重合体をそれぞれ含有しないために残
香性を満足できない。また比較例３〜９において
採用されているオルガノポリシロキサンオキシア
ルキレン共重合体は本発明の一般式（）で表わ
される共重合体の構造式を規定する条件の範囲外
であるために残香性の評価基準を満足できない。
また比較例10および11は本発明の第２の必須成分
の共重合体の含有量が0.1〜10重量％の範囲外に
あるために、また比較例12および13は本発明の一
般式（）で表わされる第３の必須成分の含有量
が0.1〜10重量％の範囲外にあるために、それぞ
れ評価基準を満足できない。これに対して本発明
の組成物である実施例１〜29はすぐれた残香性を
示す。
ー組成物は上述の一般式（）で示される本発明
の第３の必須成分の化合物を、そして比較例２の
組成物は一般式（）で示される本発明の第２の
必須成分共重合体をそれぞれ含有しないために残
香性を満足できない。また比較例３〜９において
採用されているオルガノポリシロキサンオキシア
ルキレン共重合体は本発明の一般式（）で表わ
される共重合体の構造式を規定する条件の範囲外
であるために残香性の評価基準を満足できない。
また比較例10および11は本発明の第２の必須成分
の共重合体の含有量が0.1〜10重量％の範囲外に
あるために、また比較例12および13は本発明の一
般式（）で表わされる第３の必須成分の含有量
が0.1〜10重量％の範囲外にあるために、それぞ
れ評価基準を満足できない。これに対して本発明
の組成物である実施例１〜29はすぐれた残香性を
示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アニオン界面活性剤3.0〜30.0重量％、下記
一般式（）で表わされるオルガノポリシロキサ
ンオキシアルキレン共重合体0.1〜10重量％、下
記一般式（）で表わされる化合物0.1〜10.0重
量％、および香料を含有する事を特徴とするシヤ
ンプー組成物。 一般式（）： 〔式中、ｍ＋ｎが５〜50、ｐが０〜３、Ｒが水
素原子又は炭素数１〜３のアルキル基、ａ／ｂ＝
80／20〜100／０であり、且つ、当該共重合体が、
ポリオキシアルキレン基30〜70重量％含有するよ
うな数値である。〕 一般式（） 〔式中、ＲはC1-11のアルキル基又はC5-8のシ
クロアルキル基であり、Ｘは有機塩基又は無機陽
イオンである。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21425081A JPS58113300A (ja) | 1981-12-26 | 1981-12-26 | シヤンプ−組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21425081A JPS58113300A (ja) | 1981-12-26 | 1981-12-26 | シヤンプ−組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58113300A JPS58113300A (ja) | 1983-07-06 |
| JPS632408B2 true JPS632408B2 (ja) | 1988-01-19 |
Family
ID=16652650
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21425081A Granted JPS58113300A (ja) | 1981-12-26 | 1981-12-26 | シヤンプ−組成物 |
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| WO1998041185A1 (fr) * | 1997-03-18 | 1998-09-24 | Kao Corporation | Composition a appliquer sur les cheveux ou sur la peau |
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| CA3159404A1 (en) | 2019-12-06 | 2021-06-10 | The Procter & Gamble Company | Sulfate free composition with enhanced deposition of scalp active |
| EP4110474A1 (en) | 2020-02-27 | 2023-01-04 | The Procter & Gamble Company | Anti-dandruff compositions with sulfur having enhanced efficacy and aesthetics |
| EP4255375A1 (en) | 2020-12-04 | 2023-10-11 | The Procter & Gamble Company | Hair care compositions comprising malodor reduction materials |
| US11771635B2 (en) | 2021-05-14 | 2023-10-03 | The Procter & Gamble Company | Shampoo composition |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2234009C3 (de) * | 1972-07-11 | 1979-01-11 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Kosmetische Zubereitungen |
| JPS56167799A (en) * | 1980-05-29 | 1981-12-23 | Lion Corp | Liquid shampoo composition |
-
1981
- 1981-12-26 JP JP21425081A patent/JPS58113300A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58113300A (ja) | 1983-07-06 |
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