JPS63165308A

JPS63165308A - 毛髪化粧料

Info

Publication number: JPS63165308A
Application number: JP31549386A
Authority: JP
Inventors: Tamotsu Tada; 多田　保; Susumu Yoshikawa; 吉川　享
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 1986-12-26
Filing date: 1986-12-26
Publication date: 1988-07-08

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、優れ次フケ防止効果を有する毛髪化粧料に関
する。

〔従来技術〕

従来より１毛髪化粧料に徨々のフケ防止剤を含有させる
ことが知られている。この場合、フケ防止剤としては、
角質溶解剥離剤、殺菌剤、皮脂分泌調整剤などを使用す
ることが試みられている。

その中で最もよく用いられているフケ防止剤は、２−ピ
リジンチオール−Ｎ−オキシド（ピリチオン）の金属塩
であるが、その効果は充分々ものではなかり几。

そこで、より優れたフケ防止効果を発揮せしめるために
、ピリチオン金属塩とコロイドイオウとの併用（特開昭
５５−５２７２８　）、ピリチオン金属塩と１−ヒドロ
キシ−２−ピリドン系化合物との併用（特開昭５７−８
０６４４）および１−ヒドロキシ−２−ピリドン系化合
物とコロイドイオウとの併用（特開昭５８−１９８４１
２＞などが提案されている。しかし、それら二成分の併
用では、ピリチオン金属塩単独の配合に比ベフケ防止効
果が改善されているものの、未だ充分とまでは言えず、
よシ一層のフケ防止効果が望まれていた。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明は、上記事情に鑑みなされたものであって、優れ
次フケ防止効果を有する毛髪化粧料を提供することを目
的とする。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは、更に改善されたフケ防止効果を有する毛
髪化粧料を開発すべく鋭意研究を重ね次結果、ピリチオ
ン系化合物、１−ヒドロキシ−２−ピリドン系化合物お
よびコロイドイオウを含む組成物は、これら三成分の相
乗効果により、各取分の単独又は二種を含む組成物に比
べ、著しく改善されたフケ防止効果を有することを見出
し、本発明を完成するに至った。

即ち１本発明は、下記一般式（１）又は（Ｉｆ）で表わ
されるピリチオン系化合物、式〔ＩＩＩ〕で表わされる
１−ヒドロキシ−２−ピリドン又はその塩、およびコロ
イドイオウを含有することを特徴とする毛髪化粧料を提
供するものである。

（式中５ＭはＮａ　、　Ｍｇ又はＺｎを表わし、ｎはＭ
の価数に対応する数である。）〔式中、Ｒ１は１〜１７個の炭素原子を有するアルキル
基、２〜１７個の炭素原子を有するアルケニル基、５〜
８個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７〜９個の
炭素原子を有するビシクロアルキル基、アルキルが１〜
４個の炭素原子を有するシクロアルキル−アルキル基（
但し、シクロアルキル残基が１〜４個の炭素原子を有す
るアルキル基によって置換されていてもよい）、アリー
ル基、アルキルが１〜４個の炭素原子を有するアラルキ
ル基、アルケニルが２〜４個の炭素原子を有するアリー
ルアルケニル基、アルキルがそれぞれ１〜４個の炭素原
子を有するアリールオキシアルキル又は了り−ルメルカ
プトアルキル基、ベンズヒドリル基、アルキルが１〜４
個の炭素原子を有するフェニルスルホニルアル中ル基、
フリル又ハアルケニルが２〜４個の炭素原子を有するフ
リルアルケニル基を表わし、そして上述のアリール残基
は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、１〜４個の
炭素原子を有するアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又
はハロダンによってそれぞれ置換されていてもよい。Ｒ
２は水素原子又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル
基、２〜４個の炭：Ａ原子をそれぞれ有するアルケニル
又はアルキニル基、ハロｒン、フェニル基、又はベンジ
ル基を表わす。〕本発明の毛髪化粧料の第１の必須取分
である上記一般式（１）で表わされるピリチオン系化合
物の具体例としては、ジンクピリチオン、マグネシウム
ピリチオン、およびナトリウムピリチオンが挙げられる
。ま九、上記一般式（Ｉｔ）で表わされるピリチオン系
化合物である２、２′−ジチオ−ビス−（ピリジン−Ｎ
−オキシド）は、化粧料中において無機塩との錯塩の形
で存在してもよい。そのような無機塩としては硫酸マグ
ネシウム等が挙げられる。

本発明の毛髪化粧料の第２の必須成分である上記一般式
〔ＩＩＩ〕で表わされる１−ヒドロキシ−２−ピリドン
の具体例としては、次の化合物が挙げられる。

１−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−
メチル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−６−メチル−
２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４，６−シメチルー２
−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−ヘブチ
ルー２−ピリド０ン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６
−（ｌ−エチルペンチル）−２１’！Ｊトン、１−ヒド
ロキシ−４−メチル−６−（２，４，４−）リメチルペ
ンテル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル
−６−ウンデシル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４
−メチル−６−プロペニル−２−ピリドン、１−ヒドロ
キシ−４−メチル−６−オクテニル−２−ピリドン、１
−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，２−ジプチル−
ビニル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル
−６−（シクロヘキセニリデン−メチル）−２−ピリド
ン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−シクロヘキジル
ー２−ぎりダン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（
メチル−シクロヘキシル）−２−ピリドン、１−ヒドロ
キシ−４−メチル−６−（２−ビシクロ（２，２，１）
へグチル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチ
ル−６−（２−（ジメチルシクロヘキシル）−クロビル
）−２−に’リドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６
−（４−メチル−フェニル）−２−ピリｒン、１−ヒド
ロキシー４−メチル−６−（５−メチル−フェニル）−
２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４
−第３ブチル−フェニル）−２−ピリドン、１−ヒドロ
キシ−４−メチル−６−（５−メチル−４−クロル−フ
ェニル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル
−６−（３，５−ジクロル−フェニル）−２−ピリドン
、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（５−ブロム−４
−クロル−フェニル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ
−４−メチル−６−（４−メトキシスチリル）−２−ピ
リドン、１−ヒドロキク−４−メチル−６−（ｌ−（４
−ニトロフェノキシ）−ブチルツー２−ピリドン。

１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４−シアノフェノ
キシメチル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メ
チル−６−（フェニルスルホニルメチル）−２−ピリド
ン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（ｌ−（４−ク
ロルフェニルスルホニル）−ブチルツー２−ピリドン、
１−ヒドロキシ−４−メチル−６−ベンジル−２−ピリ
ドン、１−ヒトロキシー４−メチル−６−（２，４−ジ
メチルベンジル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４
−メチル−６−（第３ブチル−ベンジル）−２−ピリド
ン、ｌ−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２−クロル−
ベンジル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチ
ル−６−（４−クロルベンツル）−２−ピリドン％１−
ヒドロキシー４−メチル−６−（２，５−ジクロル−ベ
ンジル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル
−６−（４−ブロム−ジンジル）−２−ピリドン、１−
ヒドロキシ−４−メチル−６−（フェノキシメチル）−
２−ピリドン、１−ヒドロキン−４−メチル−６−（５
−メチルフェノキシ−メチル）−２−ピリドン、１−ヒ
ドロキシ−４−メチル−６−（４−第２ブチルフエノΦ
シーメチル）−２−ピリドン％１−ヒドロキシー４−メ
チル−６−（２ｌ４１；ｌ）−トリクロルフェノキシ−
メチル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル
−６−（４−ブロムフェノキシ−メチル）−２−ピリド
ン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４−クロルフ
ェニルメルカグトーメチル）−２−ピリドン、ｌ−ヒド
ロキシ−４−メチル−６−（４−メチルフェニルメルカ
グトーメチル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−
メチル−６−（２−ナフチル）−２−ピリドン、１−ヒ
ドロキシ−４−メチル−６−ペンズヒドリルー２−ピリ
ドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−フリル−２−
ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（フリル
ビニル）−２−ピリドン、１−ヒドロギン−４−メチル
−６−スチリル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−
メチル−６−（フェニルブタジェニル）−２−ピリドン
、１−ヒドロキシ−４−フェニル−６−メチル−２−ピ
リドン、１−ヒドロキシ−４，６−ジフェニル−２−ピ
リドン等。

本発明の毛髪化粧料の第２の必須成分は、上記一般式（
Ｉ［［）で表わされる１−ヒドロヤシ−２−ピリドンの
塩であってもよい。

塩としては、有機塩基との塩を用いることができる。有
機塩基の例としては、エタノールアミン。

ジェタノールアミン、Ｎ−エチルエタノールアミン、Ｎ
−メチル−ジェタノールアミン、トリエタノールアミン
、ジエチルアミノ−エタノール、２−アミノ−２−メチ
ル−ｎ−プロ／ｆノール、ジメチルアミノプロパノール
、２−アミノ−２−メチル−グロノ臂ンジオール、ト＋
）−イソグロノ４１／−ルアミンのような低分子アルカ
ノールアミン；およびエチレンジアミン、ヘキサメチレ
ンジアミン。

モルホリン、ピペリジン、ピペラジン、シクロヘキシル
アミン、トリブチルアミン、Ｐデシルアミン、Ｎ、Ｎ−
ジメチル−ドデシルアミン、ステアリルアミン、オレイ
ルアミン、ベンジルアミン、ジベンジルアミン、Ｎ−エ
チルベンジルアミン、ジメチルステ了りルアミン、Ｎ−
メチル−モルホリン、Ｎ−メチルピペラジン、４−メチ
ルシクロヘキシルアミン、Ｎ−ヒドロキシエチル−モル
ホリンのような難揮発性の塩基があげられる。

更に、１−ヒドロキシ−２−ピリドンの塩を形成するの
に、トリメチルベンジルアンモニウム水散化物、テトラ
メチルアンモニウム水酸化物、テトラエチルアンモニウ
ム水酸化物のような第４級アンモニウム水酸化物：グア
ニジンおよヒソの誘導体（特にアルキル誘導体）：メチ
ルアミン、エチルアミン、トリエチルアミンのような低
分子ア）ｖＱルアミンを用することもできる。

更にｔ７ｔ、１−ヒドロキシ−２−ピリドンの塩として
は１以上挙げ九有機塩に限らず無機塩であってもよい。

例えば、ナトリウム塩又はカリウム塩のようなアルカリ
金属塩；アンモニウム塩；マグネシウム塩又はカルシウ
ム塩のようなアルカリ土類金属塩：亜鉛塩、アルミニウ
ム塩又はジルコニウム塩のような２〜４価の陽イオンと
の塩が挙げられる。

本発明の第３の必須成分であるコロイドイオウとしては
、コロイド状のイオウであればどのようなものでもよく
、従って市販のコロイドイオウをそのまま用いることも
できる。市販のコロイドイオウには、分散安定化の九め
に非イオン性界面活性剤が通常加えられている。しかし
、その量は少量である几め特に問題にはならず、従って
、この界面活性剤を分離除去する必要は危い。

本発明の毛髪化粧料組成物において、ピリチオン系化合
物と１−ヒドロキシ−２−ピリドン系化合物との配合割
合は重量比で９：１〜】：９であるのが好ましく、ピリ
チオン系化合物と１−ヒドロキシ−２−ピリドン系化合
物との合計とコロイドイオウとの配合割合は９：１〜５
：５が好ましい。これら成分の化粧料中の配合量は、３
底分の合計１で好ましくは０．０５〜５重量優、更に好
ましくは０．１〜３重量壬である。

本発明の毛髪化粧料には、その化粧料成分として、乳化
力、分散力、洗浄力、浸透力、帯電防止力などの諸性能
を付与する念めに通常用いられる界面活性剤が配合され
る。この界面活性剤としては、アニオン界面活性剤、非
イオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、および両性界
面活性剤のいずれをも使用することができる。アニオン
界面活性剤としては、例えばアルキルベンゼンスルホン
酸塩、アル中ル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、オレ
フィンスルホン酸塩又はパラフィンスルホン酸塩を用い
ることができる。非イオン界面活性剤としては１例えば
アルコールエトキシレート、脂肪酸のポリエチレングリ
コールエステル、ソルビタン脂肪酸エステル若しくはそ
のエトキシレート。

脂肪酸モノグリセリド若しくはそのエトキシレート、シ
、糖脂肪酸エステル、又は脂肪酸アルカノールアミド若
しくはそのエトキシレートを用いることができる。カチ
オン界面活性剤としては、例エバアル中ルジメチルペン
ジルアンモニウム塩、アルキルトリメチルアンモニウム
塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、又はアルキル
イミダゾリニウム塩を用いることができる。両性界面活
性剤としては１例えばベタイン壓、β−アラニン型。

イミダシリン型、又はスルホベタイン型のものを用いる
ことができる。これら界面活性剤の配合量は通常０．１
〜３０重量４である。

本発明の毛髪化粧料には、他の常用成分１例えばハイド
ロトープ、可溶化剤、低温安定化剤、水溶性高分子化合
物、粘度調節剤、酸化防止剤、キレート剤、ノ９−ル剤
１色素、香料、保湿剤、油分などが必要に応じて適宜配
合される。

本発明の毛髪化粧料は、例えばシャンプー、およびリン
スの形態で使用することができる。

〔発明の効果〕

本発明の毛髪化粧料は、フケおよびカユミの防止に大き
々効果を発揮し、−特にフケ・カユミ止めシャンプーお
よびフケ・カユミ止めリンスに適用し念場合に優れ次効
果を示す。

〔実施例〕

以下、本発明の実施例と比較例を示し、本発明をより具
体的に説明する。

各側で用いたフケ防止効果の試験方法および評価方法は
次の通りである。

７０人の男性／４ネラーについてフケ防止剤を全く含有
しないシャンプーで２週間洗髪し、洗髪中止後４日目に
フケの程度を下記の基準に従い評価し、フケ値Ａとした
。

次に、フケが多く認められたパネラ−４０人について、
フケ防止剤を含む被験試料を用いて１週間洗髪した後、
同様に４日間洗髪を中止し、フケの程度を評価してフケ
値Ｂとし次。

なお、各表における性能評価の数値は、フケ値Ａとフケ
値Ｂとの差であり、この数値が高い程、フケ防止効果が
高いことを示す。

評価基準５・・・フケが非常に多い。

４・・・フケが多い。

３・・・多少フケがある。

２・・・フケが少しある。

１・・・フケがほとんどない。

０・・・フケが全く々い。

実施例１〜３　（シャンプー）下記第１表に示す組成の６種のシャンプー組放物を常温
で調復し、その７ケ防止効果を評価した。

その結果を同表に示す。

第　　１　　表フケ値Ａ：４．０（平均）注＊１：力−Ｍポール９４１（米国、グツトリッチ社製
）（＆’Ｊアクリル酸の架橋体）＊２；上記第１表から明らかなように、本発明の必須３成分を
含む組成物（実施例１〜３）は、いずれも優れた７ケ防
止効果を示しているが、１成分又は２底分のみしか含有
しない組成物（比較例１〜３）は、いずれもそのフケ防
止効果は劣っている。

実施例４〜６　（シャンプー）下記第２表に示す配合組成の３種のシャンプー組成物を
常温で調製し、そのフケ防止効果を評価し念ところ、い
ずれも優れてい次。また、使用中においても何ら商品的
に変化のないものであり次。

なお、用い九１−ヒドロキシー２−ピリドン系化合物は
、実施例１〜３で用いたものと同様であった。

実施例７．８　（リンス）下記第３表に示す配合組成の４種のリンス組成物を常温
で調製し、その７ケ防止効果を評価した。

その結果を同表に示す。なお、用い九１−ヒドロキシー
２−ピリドン系化合物は、実施例１〜３で用いたものと
同様であり九。

第　　３　　表フケ値Ａ：４．Ｏ（平均）上記第３表から明らかなように、リンスの場合において
も、本発明の必須３成分を含有する組成物（実施例７，
８）が優れたフケ防止効果を示しているのに対し、２成
分しか含有しない組成物（比較例４．５）の７ケ防止効
果はいずれも劣っている。

実施例９−１３　　（リンス）下記第４表に示す配合組成の５種のシャンプー組成物を
常温で調製し、そのフケ防止効果を評価したところ、い
ずれも優れてい念。ま九、使用中においても何ら商品的
に変化の危いものであり之。

なお、用いた１−ヒト′ロキシー２−ピリドン系化合物
は、実施例１〜３で用いたものと同様でありた０第　　４　　表

Claims

【特許請求の範囲】下記一般式〔 I 〕又は〔II〕で表わされるピリチオン
系化合物、化学式〔III〕で表わされる１−ヒドロキシ
−２−ピリドン又はその塩、およびコロイドイオウを含
有することを特徴とする毛髪化粧料。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕（式中、ＭはＮａ、Ｍｇ又はＺｎを表わし、ｎはＭの価
数に対応する数である。） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔III〕〔式中、Ｒ＿１は１〜１７個の炭素原子を有するアルキ
ル基、２〜１７個の炭素原子を有するアルケニル基、５
〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル基、７〜９個
の炭素原子を有するビシクロアルキル基、アルキルが１
〜４個の炭素原子を有するシクロアルキル−アルキル基
（但し、シクロアルキル残基が１〜４個の炭素原子を有
するアルキル基によって置換されていてもよい）、アリ
ール基、アルキルが１〜４個の炭素原子を有するアラル
キル基、アルケニルが２〜４個の炭素原子を有するアリ
ールアルケニル基、アルキルがそれぞれ１〜４個の炭素
原子を有するアリールオキシアルキル又はアリールメル
カプトアルキル基、ベンズヒドリル基、アルキルが１〜
４個の炭素原子を有するフェニルスルホニルアルキル基
、フリル又はアルケニルが２〜４個の炭素原子を有する
フリルアルケニル基を表わし、そして上述のアリール残
基は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、１〜４個
の炭素原子を有するアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基
又はハロゲンによってそれぞれ置換されていてもよい。Ｒ＿２は水素原子又は１〜４個の炭素原子を有するアル
キル基、２〜４個の炭素原子をそれぞれ有するアルケニ
ル又はアルキニル基、ハロゲン、フェニル基、又はベン
ジル基を表わす。〕