JP7009447B2 - 抗菌性組成物 - Google Patents
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Description
(i)ピリチオン多価金属塩、および
(ii)1-(2-フルオロベンゾイル)-4-(4-フェニルシクロヘキシル)ピペラジン、1-(3-クロロベンジル)-4-(4-エチルベンジル)ピペラジンシュウ酸塩、1-(4-フルオロフェニル)-4-イソブチリルピペラジン、1-イソブチリル-4-フェニルピペラジンまたは1-(4-エチルベンジル)-4-(4-メチルシクロヘキシル)ピペラジンシュウ酸塩から選択されるピペラジン化合物を含む、相乗的な抗菌性組成物がある。
亜鉛ピリチオンの場合、Mは亜鉛の金属カチオンである。
1-(4-フルオロフェニル)-4-イソブチリルピペラジン
本発明において用いられるピペラジン化合物は、合成によって調製され、ChemBridge Corporation、CA、USAから市販されている。
3,6-ジクロロ-N-(1-メチル-4-ピペリジニル)-1-ベンゾチオフェン-2-カルボキサミド
上記化合物のいずれもが、抗マラセチア菌効果について、亜鉛ピリチオンとの相乗効果を示さない。したがって、単にケトコナゾールの代替として他のエルゴステロール阻害剤を使用することは、必ずしも相乗的な抗マラセチア菌効果に転換することとはならない。
本発明の特に好ましい態様によれば、組成物はシャンプーである。本発明の組成物、特にシャンプーは、例えば、アルキルサルフェートおよび/またはエトキシ化アルキルサルフェート界面活性剤のようなアニオン性界面活性剤を用いて製剤化される。これらのアニオン性界面活性剤は、好ましくは、組成物の重量に対して1~20%、好ましくは2~16%、さらに好ましくは3~16%の濃度で存在する。好ましいアルキルサルフェートは、好ましくは、ナトリウム、カリウム、アンモニウムまたは置換アンモニウムのような可溶化カチオンとの塩の形である、C8~18アルキルサルフェート、より好ましくはC12~18アルキルサルフェートである。
ナイアシンアミドは、角化細胞からのAMPの分泌により知られている。こうして分泌されたAMPは、体の外表面、例えば頭皮表面の免疫力の改善をもたらす。したがって、本発明の組成物におけるナイアシンアミドの使用により、抗フケ効果は、本発明の組成物の抗真菌活性によってだけでなく、ナイアシンアミドの使用による、頭皮自体の細菌に対する保護防御を促進することによっても強化されることが期待される。この組合せは、例えば、細菌に対するさらに長時間の保護、例えば最大24時間までの保護をもたらすことができると期待される。
好ましくは、本発明の組成物は懸濁剤をさらに含む。適切な懸濁剤は、ポリアクリル酸、アクリル酸の架橋ポリマー、アクリル酸と疎水性モノマーとのコポリマー、カルボン酸含有モノマーとアクリル酸エステルとのコポリマー、アクリル酸とアクリレートエステルとの架橋コポリマー、ヘテロ多糖ガムおよび結晶性長鎖アシル誘導体から選択される。長鎖アシル誘導体は、エチレングリコールステアレート、16~22個の炭素原子を有する脂肪酸のアルカノールアミド、およびそれらの混合物から選択されることが望ましい。エチレングリコールジステアレートおよびポリエチレングリコール3ジステアレートは、組成物に真珠光沢を付与するので、好ましい長鎖アシル誘導体である。ポリアクリル酸は、Carbopol 420、Carbopol 488またはCarbopol 493として市販されている。多官能剤で架橋させたアクリル酸のポリマーも使用してよい。それらは、Carbopol 910、Carbopol 934、Carbopol 941およびCarbopol 980として市販されている。カルボン酸含有モノマーとアクリル酸エステルとの適切なコポリマーの例は、Carbopol 1342である。すべてのCarbopol(商標)材料はGoodrichから入手可能である。
コンディショニングの利点が本発明の組成物によりもたらされる場合、その組成物はヘアコンディショナーと呼ばれる。典型的には、ヘアケア組成物に使用される最も一般的なコンディショニング剤は、鉱油などの水不溶性油性材料、トリグリセリドなどの天然油およびシリコーンポリマーである。コンディショニングの利点は、油性材料が頭髪上に付着して膜を形成することによって達成され、これにより、湿っているときに毛髪を梳き易くなり、乾燥しているときにより扱い易くなる。特に有用なコンディショニング剤は、シリコーン化合物、好ましくは不揮発性シリコーン化合物である。有利には、本明細書の組成物は1つ以上のシリコーンを含み得る。シリコーンは、分散または懸濁した微粒子の形で見られるコンディショニング剤である。シリコーンは、水で頭髪をすすいだ後に、頭髪に付着して残ることが意図されている。適切なシリコーン油は、ポリアルキルシロキサン、ポリアリールシロキサン、ポリアルキルアリールシロキサン、ポリエーテルシロキサンコポリマーおよびそれらの混合物を含み得る。アミノシリコーンは、しばしばシャンプー組成物に製剤化される。アミノシリコーンは、少なくとも1つの一級アミン、二級アミン、三級アミンまたは四級アンモニウム基を含有するシリコーンである。高分子量シリコーンゴムもまた利用することができる。他の有用な種類は、ジメチコン/ビニル/ジメチコンクロスポリマー(例えば、Dow Corning 9040および9041)のような架橋シリコーンエラストマーである。
本発明の組成物は、例えば体や顔用の洗浄料など、スキンケアに使用され得る。抗菌性組成物は、界面活性剤をさらに含み得る。好ましい界面活性剤は、ノニオン性界面活性剤、例えば、製品が液体形態である場合に1~8個のエチレンオキサイド基を含む、C8~C22、好ましくはC8~C16である脂肪アルコールエトキシレートである。界面活性剤は、好ましくは、一級アルキルサルフェート、二級アルキルスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、またはエトキシ化アルキルサルフェートから選択される。この組成物は、アニオン性界面活性剤、例えばアルキルエーテルサルフェート、好ましくは、天然または合成供給源由来の、1~3個のエチレンオキサイド基、および/またはスルホン酸を有するアルキルエーテルサルフェートをさらに含み得る。ラウリルエーテル硫酸ナトリウムが特に好ましい。アルキルポリグルコシド、好ましくはC6~C16の炭素鎖長を有するものも組成物中に存在してよい。
ZPTOとピペラジン化合物との間の相乗的な相互作用を、ΣFICアッセイを用いて決定した。その方法の簡単な説明を、以下に示す。
微生物の調製
癜風菌(CBS1878)をMD寒天プレート(溶液A)上に維持し、20mLの増殖培地ピチロスポルムブロス(PB、溶液B)中で培養した。
改質したDixon寒天(MD)
36g 麦芽抽出物(Oxoid)
6g 菌用のペプトン(Oxoid)
10 精製寒天(Oxoid)
20g 雄牛の胆汁(Oxoid)
2mL オレイン酸(Sigma)
2mL グリセロール(Sigma)
10mL Tween40(Sigma)
脱イオン水により、1000mLとする
50mg(1バイアル)を2mLの95%エタノールに溶解するクロラムフェニコール(Oxoid SR078E)
(オートクレーブ処理後を含め、確実に十分に撹拌する)
溶液Bの調製
ピチロスポルムブロス(PB)
10g 細菌用のペプトン
0.1g 酵母抽出物
10g 雄牛の胆汁
2.5g タウロコール酸
10g グルコース
1L 脱イオン水
0.5mL Tween60
1mL グリセロール
pHを6.2に調整する
殺菌後
0.5mL UHTミルク
その後、それらを振盪しながら32℃で48時間インキュベートする。次に、最初のブロス培養物のうち1mLを9mLの新しいPBに移し、そして振盪しながら32℃で48時間インキュベートする。
亜鉛ピリチオンを連続希釈(2倍)し、増殖培地中に2~125ppmの範囲で調製した。ピペラジン化合物を連続希釈(2倍)し、増殖培地中に10~10,000ppmの範囲で調製した。
ピペラジン化合物の濃度(ppm単位):1000、500、250、125、62.5、31.3、15.6、7.8、3.9、2.0、1.0および0
プレートは、32℃で1日間インキュベートした。次に、20μLのアラマーブルー(0.01%)を各ウェルに添加し、さらに1日間インキュベートし、色の変化を観察した。赤い色は微生物の増殖を示し、変化のない青色は増殖のないことを示す。さらに、試験化合物単独では、微生物を添加していない対照混合物でアラマーブルーの色変化を引き起こさないことも確認された。
(1)最小発育阻止濃度(MIC)
MICは、試験条件下でアラマーブルーの青色によって示される、完全な微生物増殖阻害をもたらす有効成分の絶対最低濃度として定義される。例えば、亜鉛ピリチオンについて、MICを、1.6~3.2ppmであると決定した。
単体および混合物中での発育を阻止する抗菌剤の異なる挙動は、部分の濃度(FC)および部分の発育阻止濃度(FIC)の概念を用いて広く研究されてきた。このパラメータは以下のように定義することができる。
(3)相乗効果と相加性
抗菌剤間の相互作用は、組合せの効果が、同じ総濃度の個々の成分を単独で試験したときに得られる効果と同等であるか、それより大きいか、またはそれより小さいかによって、相加的、相乗的または拮抗的であり得る。
ΣFIC=1は、相加的な殺菌活性に相当する
ΣFIC>1は、拮抗的な殺菌活性に相当する
ΣFIC<0.9は、相乗的な殺菌活性に相当する
4.結果
実験を行ったZPTO(0~12.5ppm)およびピペラジン化合物(0~1000ppm)の濃度範囲に基づいて、組合せのΣFICを以下に示す。
上記表のデータは、ZPTOと組み合わせたピペラジン化合物の双方が相乗的な抗菌活性を示すことを示している。
Claims (10)
- (i)ピリチオン多価金属塩、および
(ii)1-(2-フルオロベンゾイル)-4-(4-フェニルシクロヘキシル)ピペラジン、1-(3-クロロベンジル)-4-(4-エチルベンジル)ピペラジンシュウ酸塩、1-(4-フルオロフェニル)-4-イソブチリルピペラジン、1-イソブチリル-4-フェニルピペラジンまたは1-(4-エチルベンジル)-4-(4-メチルシクロヘキシル)ピペラジンシュウ酸塩から選択されるピペラジン化合物
を含み、個々の成分と比較して、癜風菌に対して相乗的な抗菌活性を示すことを特徴とする抗菌性組成物。 - 前記ピリチオン多価金属塩が亜鉛ピリチオンである、請求項1に記載の組成物。
- ピリチオン多価金属塩を0.1~5.0%含む、請求項1または2に記載の組成物。
- 組成物の重量に対して0.1~10%のピペラジン化合物を含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ピペラジン化合物が、1-(2-フルオロベンゾイル)-4-(4-フェニルシクロヘキシル)ピペラジンまたは1-(3-クロロベンジル)-4-(4-エチルベンジル)ピペラジンシュウ酸塩である、請求項1~4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、水を含んだ、化粧品として許容される担体を含む、請求項1~5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記担体が界面活性剤をさらに含む、請求項6に記載の組成物。
- 前記組成物が、洗い流すまたは洗い流さないヘアケア組成物である、請求項1~7のいずれか一項に記載の組成物。
- シャンプーまたはヘアコンディショニング組成物である、請求項8に記載の組成物。
- 請求項1~9のいずれか一項に記載の組成物を個体の頭皮に適用する工程を含む、癜風菌の成長を抑制する方法。
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