JP7060716B2 - 頭皮脂質流体などの酸化環境におけるジンクピリチオンの安定性の向上 - Google Patents
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Description
(a)ピリチオンの多価金属塩と、
(b)以下からなる群から選択される金属錯体と、を含み、
-NHCO-R20、-SH、-OR13、-O(C=O)-、ホスフェートから選択され、
化合物IのY1及びZ1のうちの少なくとも一方が-SHであり、
化合物IIのY2及びZ2のうちの少なくとも一方が-SHであり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10が、独立して、H、アルキル、置換アルキル、フェニル、アリールであってもよく、
R14が、-NH2、-NHCO-CH3、-NHR17、又は-NR18R18であり、
R15が、-COOH、-COOR19であり、
R11、R12、R13、R16、R17、R18、R19が、独立して、アルキル、置換アルキル、フェニル、アリールであってもよく、
錯体の金属が、亜鉛、銅、及び鉄からなる群から選択される、パーソナルケア組成物を対象とする。
ピリジンチオン頭皮用健康剤粒子、特に1-ヒドロキシ-2-ピリジンチオン塩は、本発明の組成物に使用する粒子状頭皮用健康剤の1種である。ピリジンチオン頭皮用健康剤粒子の濃度は、典型的には、組成物の約0.05重量%~約5重量%の範囲であり、更に頭皮用健康剤の濃度は、組成物の約0.1重量%~約3重量%、又は約0.1重量%~約2重量%の範囲である。本発明の別の態様において、ピリジンチオン塩は、亜鉛、銅、スズ、カドミウム、マグネシウム、アルミニウム及びジルコニウムなどの重金属から形成されるものを含む。本発明は、重金属亜鉛から形成されたピリジンチオン塩を有してもよく、更に1-ヒドロキシ-2-ピリジンチオンの亜鉛塩(「ジンクピリジンチオン」又は「ZPT」として知られる)を有してもよく、また更に血小板状粒子形態の1-ヒドロキシ-2-ピリジンチオン塩を有してもよく、この粒子は最大約20μの平均粒径を有する。本発明は、最大約5μ、更に最大約2.5μの平均粒径を有する粒子を有してもよい。他のカチオン(例えば、ナトリウム)から形成される塩もまた好適であり得る。ピリジンチオンフケ防止剤は、例えば、米国特許第2,809,971号、同第3,236,733号、同第3,753,196号、同第3,761,418号、同第4,345,080号、同第4,323,683号、同第4,379,753号、及び同第4,470,982号に記載されている。本明細書の組成物において、ZPTを頭皮用健康剤粒子として使用する際、毛髪の成長又は再生が刺激されるか、又は調節されるか、若しくはその両方が行われるか、又は脱毛が低減されるか又は阻害されるか、若しくは毛髪がより濃く若しくは豊かに見える可能性があると想到される。
本発明において、金属錯体は、以下の群から選択することができ、
-NHCO-R20、-SH、-OR13、-O(C=O)-、ホスフェートから選択され、
化合物IのY1及びZ1のうちの少なくとも一方が-SHであり、
化合物IIのY2及びZ2のうちの少なくとも一方が-SHであり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10が、独立して、H、アルキル、置換アルキル、フェニル、アリールであってもよく、
R14が、-NH2、-NHCO-CH3、-NHR17、又は-NR18R18であり、
R15が、-COOH、-COOR19であり、
R11、R12、R13、R16、R17、R18、R19が、独立して、アルキル、置換アルキル、フェニル、アリールであってもよく、
錯体の金属が、亜鉛、銅、及び鉄からなる群から選択される。金属錯体の非限定的な例としては、亜鉛システアミン錯体、亜鉛L-システイン錯体、亜鉛システインエステル、及び亜鉛/システインナトリウム錯体を挙げることができる。
組成物は、有効な量の亜鉛含有層状物質を含む。亜鉛含有層状物質は、結晶の成長が主に二次元で生じたものであってもよい。層構造は、全ての原子が明確な層に組み込まれているものだけではなく、ギャラリーイオン(gallery ion)と呼ばれる、層間にイオン又は分子があるものとすることが慣例的である(A.F.Wells「Structural Inorganic Chemistry」Clarendon Press,1975)。亜鉛含有層状物質(Zinc-containing layered material、ZLM)は、亜鉛を層に組み込んでいてもよく、及び/又はギャラリーイオンの構成成分であってもよい。以下のZLMの部類は、一般的分野の比較的一般的な例を代表するものであり、この定義に適合する、より広範囲の物質に関して限定的であることを意図するものではない。
-ZPT:Lonza Group Chemicals
-オリーブ油:Sigma Aldrich、カタログ番号O1514
-オレイン酸:Cremer Group、Cremerac70 Oleic Kosher
-炭酸亜鉛:Bruggemann Chemical、Zinc Carbonate AC
-システアミン:Sigma Aldrich、カタログ番号30070
-L-システイン:Sigma Aldrich、カタログ番号168149
-L-メチオニン:Sigma Aldrich、カタログ番号M9625
亜鉛システアミン錯体の合成
窒素下で、水(100mL)中の2-メルカプトエチルアミン塩酸塩(システアミン塩酸塩、170g、1.50mol)の溶液に、水酸化ナトリウム(水中25%、390mL、3.0mol)をおよそ3分以内に添加する。次いで、室温で撹拌しながら、水(270mL)中の硫酸亜鉛七水和物(212g、737mmol)の溶液を40分以内に滴加する。得られた懸濁液を、室温で21時間撹拌する。
窒素下で、水(200ml)中のL-システイン(9.69g、80.0mmol)の室温の溶液に、硫酸亜鉛七水和物(11.5g、40.0mmol)の溶液を添加する。得られた透明な水性アンモニアの溶液(25%、6.0mL、80mmol)を撹拌しながら滴加すると、無色固体が沈殿した。懸濁液を室温で18時間撹拌する。
窒素下で、水(200ml)中のL-システインエチルエステル塩酸塩(19.0g、103mmol)の室温の溶液に、水中(100mL)中の硫酸亜鉛七水和物(14.4g、50.0mmol)の溶液を添加する。次いで、撹拌しながら水性アンモニア(25%、16mL、0.21mmol)を滴加し、得られた懸濁液を室温で2時間撹拌する。懸濁液を濾過し、固体を水(50mLで5回)で洗浄し、一晩乾燥させる(40℃、10mbar)。亜鉛L-システインエチルエステル錯体(Zn(S-CH2-CH(NH2)-CO2Et)2、MWT361.8/mol、17.2g、95%収率)を無色固体として得る。
窒素下で、水(103mL)中のN-アセチルシステイン(32.7g、200mmol)の懸濁液に、炭酸亜鉛(25.3g、202mmol)を撹拌しながら少量ずつ添加する。混合物を室温で1時間攪拌し、Celiteで濾過し、濾液を室温で20時間維持する。濾液をエタノール(200mL)で希釈し、スパチュラで機械的に粉砕し、懸濁液を室温で1時間撹拌する。濾過及び乾燥(50℃、10mbar)により、亜鉛N-アセチル-Lシステイン二水和物(Zn(S-CH2-CH(NH-COMe)-CO2)-1.5H2O、Mwt253.58g/mol、39.4g、78%収率)を得た。内部標準物質(3ピコライン)を用いる1H NMRによる含量決定は、99%の強度を示した。
窒素下で、水(20.3ml)中のL-システイン(20.1g、166mmol)の室温の懸濁液に、水酸化ナトリウム水溶液(2N、171mL、342mmol)を添加する。次いで、水(18.7mL)中のZnCl2(11.1g、81.4mmol)の溶液を添加する。室温で2時間撹拌した後、溶液を濾過し、濾液をエタノール(440mL)で希釈する。得られた懸濁液を室温で一晩撹拌する。
2-ピリジノール-N-オキシド材料
本発明での使用に好適な2-ピリジノール-N-オキシド材料としては、置換又は非置換の2-ピリジノール-N-オキシド材料又はその塩が挙げられる。この材料の互変異性体、例えば1-ヒドロキシ-2(1H)-ピリジノンは、本発明の範囲内に含まれる。置換又は非置換の2-ピリジノール-N-オキシド材料、及びそれに対応する互変異性形態である1-ヒドロキシ-2(1H)-ピリジノンを以下:
本発明は、シャンプー、コンディショナー、又はリーブオントリートメントの形態で存在してもよい。シャンプー組成物は、組成物にクリーニング性能をもたらす、1種以上の洗浄性界面活性剤を含み得る。1種以上の洗浄性界面活性剤は更に、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、若しくは双性イオン性界面活性剤、又はこれらの混合物を含んでいてもよい。洗浄性界面活性剤の様々な例及び説明が、米国特許第6,649,155号、米国特許出願公開第2008/0317698号、及び同第2008/0206355号に記載されており、これらの全体が参照により本明細書に組み込まれる。
シャンプー組成物は、第1の水性キャリアを含む。したがって、シャンプー組成物の配合物は、(周囲条件下で)注ぎ込み可能な液体の形態であってよい。したがって、そのような組成物は、典型的には、第1の水性キャリアを含み、第1の水性キャリアは、少なくとも20重量%、約20重量%~約95重量%、又は約60重量%~約85重量%の濃度で存在する。第1の水性キャリアは、水、又は水と有機溶媒との相溶性混合物を含み得るが、1つの態様では、他の構成成分の微量成分として組成物中に偶発的に組み込まれる場合を除き、最小限の有機溶媒を有するか、又は有意な濃度の有機溶媒を有さない水を含み得る。
コンディショナー組成物のコンディショナーゲルマトリックスは、カチオン性界面活性剤系を含む。カチオン性界面活性剤系は、1種のカチオン性界面活性剤、又は2種以上のカチオン性界面活性剤の混合物とすることができる。カチオン性界面活性剤系は、モノ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩;モノ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩とジ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩との組み合わせ;モノ長鎖アルキルアミドアミン塩;モノ長鎖アルキルアミドアミン塩とジ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩との組み合わせ、モノ長鎖アルキルアミドアミン塩とモノ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩との組み合わせから選択することができる。
本明細書において有用なモノアルキル四級化アンモニウム塩カチオン性界面活性剤は、約22個の炭素原子を有する1つのアルキル長鎖を有するものであり、C22アルキル基であってもよい。窒素に結合している残りの基は、独立して、1~約4個の炭素原子を有するアルキル基、又は最大約4個の炭素原子を有するアルコキシ基、ポリオキシアルキレン基、アルキルアミド基、ヒドロキシアルキル基、アリール基、若しくはアルキルアリール基から選択される。
モノ長鎖アルキルアミンも、カチオン性界面活性剤として好適である。第一級、第二級、及び第三級脂肪族アミンが有用である。特に有用なものは、約22個の炭素のアルキル基を有する第三級アミドアミンである。例示的な第三級アミドアミンとしては、ベヘンアミドプロピルジメチルアミン、ベヘンアミドプロピルジエチルアミン、ベヘンアミドエチルジエチルアミン、ベヘンアミドエチルジメチルアミンが挙げられる。本発明で有用なアミンは、米国特許第4,275,055号(Nachtigalら)に開示されている。これらのアミンは、L-グルタミン酸、乳酸、塩酸、リンゴ酸、コハク酸、酢酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、L-グルタミン酸塩酸塩、マレイン酸、及びこれらの混合物などの酸と組み合わせて使用することもでき、更にL-グルタミン酸、乳酸、及び/又はクエン酸であってもよい。本明細書におけるアミンは、いずれかの酸によって、アミンと酸とのモル比が約1:0.3~約1:2及び/又は約1:0.4~約1:1で部分的に中和され得る。
ジ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩は、モノ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩又はモノ長鎖アルキルアミドアミン塩と組み合わせることができる。このような組み合わせは、モノアルキル四級化アンモニウム塩又はモノ長鎖アルキルアミドアミン塩の単一使用と比べて、すすぎが容易であるという感触をもたらすことができると考えられる。モノ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩又はモノ長鎖アルキルアミドアミン塩とのこのような組み合わせでは、ジ長鎖アルキル四級化アンモニウム塩は、カチオン性界面活性剤系中のジアルキル四級化アンモニウム塩の重量%が、約10%~約50%及び/又は約30%~約45%の範囲となるようなレベルで使用される。
コンディショナー組成物のコンディショナーゲルマトリックスは、1種以上の高融点脂肪族化合物を含む。本明細書において有用な高融点脂肪族化合物は、25℃以上の融点を有することができ、脂肪族アルコール、脂肪酸、脂肪族アルコール誘導体、脂肪酸誘導体、及びこれらの混合物からなる群から選択される。本明細書のこの項に開示されている化合物が、場合によっては2つ以上の分類に属し得る(例えば、いくつかの脂肪族アルコール誘導体は、脂肪酸誘導体としても分類され得る)ということが当業者には理解される。しかしながら、所与の分類は、その特定の化合物を限定することを意図するものではなく、分類及び命名法の便宜上そのようになされている。更に、二重結合の数及び位置、並びに分枝の長さ及び位置に応じて、特定の炭素原子を有する特定の化合物が、25℃未満の融点を有し得ることが当業者によって理解される。低融点のそのような化合物は、この章に含まれないと意図される。高融点化合物の非限定的な例は、International Cosmetic Ingredient Dictionary,Fifth Edition,1993、及びCTFA Cosmetic Ingredient Handbook,Second Edition,1992に見出される。
コンディショナー組成物のコンディショナーゲルマトリックスは、第2の水性キャリアを含む。したがって、コンディショナー組成物の配合物は、(周囲条件下で)注ぎ込み可能な液体の形態であってよい。したがって、そのような組成物は、典型的には、第2の水性キャリアを含み、これは約20重量%~約95重量%、又は約60重量%~約85重量%の濃度で存在する。第2の水性キャリアは、水、又は水と有機溶媒との相溶性混合物を含み得るが、1つの態様では、他の構成成分の微量成分として組成物中に偶発的に組み込まれる場合を除き、最小限の有機溶媒を有するか、又は有意な濃度の有機溶媒を有さない水を含み得る。
パーソナルケア組成物としては、シャンプー組成物を挙げることができ、本明細書に記載のコンディショナー組成物及び/又はリーブオントリートメントは、任意で、ヘアケア組成物又はパーソナルクレンジングケア製品を含むパーソナルケア組成物で使用するのに既知の1種又は複数種の追加構成成分を含み得、ただし、追加構成成分が、本明細書に記載の必須構成成分と物理的及び化学的に適合するか、又は製品の安定性、審美性、若しくは性能を過度に損なわないことを条件とする。このような追加構成成分は、最も典型的には、CTFA Cosmetic Ingredient Handbook,Second Edition,The Cosmetic,Toiletries,and Fragrance Association,Inc.1988,1992などの参考文献に記載されているものである。このような追加構成成分の個々の濃度は、パーソナルケア組成物の約0.001重量%~約10重量%の範囲であり得る。
パーソナルケア組成物は、1種以上のコンディショニング剤を含んでもよい。コンディショニング剤としては、毛髪又は皮膚に特定のコンディショニング効果を与えるために使用される材料が挙げられる。本発明のパーソナルケア組成物に有用なコンディショニング剤は、典型的に、乳化液体粒子を形成する非水溶性の水分散性非揮発性液体を含む。パーソナルケア組成物において使用するのに好適なコンディショニング剤は、一般に、シリコーン、有機コンディショニングオイル若しくはこれらの組み合わせを特徴とするコンディショニング剤、又は他の方法で水性界面活性剤マトリックス中に液体分散粒子を形成するコンディショニング剤である。
本発明の組成物は、1種以上のシリコーンコンディショニング剤を含有していてもよい。シリコーンの例としては、ジメチコン、ジメチコノール、環状シリコーン、メチルフェニルポリシロキサン、及びアミノ基、第四級アンモニウム塩の基、脂肪族基、アルコール基、カルボン酸基、エーテル基、エポキシ基、糖又は多糖基、フッ素変性アルキル基、アルコキシ基、又はこのような基の組み合わせなどの様々な官能基を有する変性シリコーンが挙げられる。このようなシリコーンは、水性(又は非水性)製品キャリア中で可溶性であっても不溶性であってもよい。不溶性液体シリコーンの場合、ポリマーは、液滴サイズが約10nm~約30マイクロメートルの乳化形態であり得る。
本発明の組成物のコンディショニング剤はまた、単独で、又は上記のシリコーンなどの他のコンディショニング剤との組み合わせのいずれかで、油又はワックスなどの少なくとも1つの有機コンディショニング物質を含んでいてもよい。有機物質は、非ポリマー、オリゴマー又はポリマーであり得る。この有機物質は、油又はワックスの形態であってよく、配合物にそのまま添加してもよく、予備乳化した形態で添加してもよい。有機コンディショニング物質のいくつかの非限定例としては、i)炭化水素油;ii)ポリオレフィン、iii)脂肪族エステル、iv)フッ素化コンディショニング化合物、v)脂肪族アルコール、vi)アルキルグルコシド及びアルキルグルコシド誘導体;vii)第四級アンモニウム化合物;viii)CTFA名称がPEG-20 200、PEG-400、PEG-600、PEG-1000、PEG-2M、PEG-7M、PEG-14M、PEG-45Mであるもの、及びこれらの混合物などの、最大約2,000,000の分子量を有するポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール;が挙げられるが、これらに限定されない。
パーソナルケア組成物は、1種以上の追加の有益薬剤を更に含んでもよい。有益剤は、フケ防止剤、抗真菌剤、痒み止め剤、抗菌剤、抗細菌剤、保湿剤、抗酸化剤、ビタミン、脂溶性ビタミン、香料、美白剤、酵素、感覚剤、誘引剤、染料、顔料、漂白剤、及びこれらの混合物からなる群から選択される物質を含む。
以下の実施例で示されるシャンプー組成物は、従来の配合及び混合方法により調製される。例示した全ての量は、活性基準の重量パーセントで列記され、特に指定されない限り、希釈剤、防腐剤、着色溶液、画像成分、植物等の微量材料は除外してある。特に規定のない限り、全ての%は重量に基づく。
本発明のパーソナルケア組成物は、典型的なパーソナルケアの配合中に存在してもよい。この組成物は、溶液、分散液、エマルション、粉末、タルク、カプセル状、球体、スポンジャー、固形剤形、泡、及びその他の送達機構の形態であってよい。本発明の組成物は、ヘアトニック、トリートメント及びスタイリング製品のようなリーブオンヘア製品、シャンプー、プレウォッシュ製品、コウォッシュ(co-wash)製品、及びパーソナルクレンジング製品のようなリンスオフヘア製品、及びトリートメント製品、並びに毛髪又は皮膚に塗布可能な任意のその他の形態とすることができる。
Claims (20)
- パーソナルケア組成物であって、
(a)ピリチオン多価金属塩と、
(b)以下からなる群から選択される金属錯体と、を含み、
化合物IのY1及びZ1の少なくとも一方が-SHであり、
化合物IIのY2及びZ2の少なくとも一方が-SHであり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10が、独立して、H、アルキル、置換アルキル、フェニル、アリールであってもよく、
R14が、-NH2、-NHCO-CH3、-NHR17、又は-NR18R18であり、
R15が、-COOH、-COOR19であり、
R11、R12、R13、R16、R17、R18、R19が、独立して、アルキル、置換アルキル、フェニル、アリールであってもよく、
前記錯体の前記金属が、亜鉛、銅、及び鉄からなる群から選択される、パーソナルケア組成物。 - (a)ピリチオン多価金属塩と、
(b)追加の亜鉛化合物と、
(c)以下からなる群から選択される金属錯体と、を含み、
化合物IのY1及びZ1の少なくとも一方が-SHであり、
化合物IIのY2及びZ2の少なくとも一方が-SHであり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10が、独立して、H、アルキル、置換アルキル、フェニル、アリールであってもよく、
R14が、-NH2、-NHCO-CH3、-NHR17、又は-NR18R18であり、
R15が、-COOH、-COOR19であり、
R11、R12、R13、R16、R17、R18、R19が、独立して、アルキル、置換アルキル、フェニル、アリールであってもよく、
前記錯体の前記金属が、亜鉛、銅、及び鉄からなる群から選択される、請求項1に記載のパーソナルケア組成物。 - 前記ピリチオン多価金属塩が前記組成物の0.01重量%~5重量%である、請求項1又は2に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記ピリチオン多価金属塩が前記組成物の0.5重量%~5重量%である、請求項1又は2に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記多価金属塩(又は1-ヒドロキシ-2-ピリジンチオン塩)が、亜鉛ピリチオンである、請求項1~4のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記多価金属塩の金属錯体に対する比率が1:10である、請求項1~5のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記多価金属塩の金属錯体に対する比率が1:100である、請求項1~5のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記多価金属塩の金属錯体に対する比率が10:1である、請求項1~5のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記金属錯体が、亜鉛システアミン錯体、亜鉛L-システイン錯体、亜鉛システインエステル、亜鉛/システインナトリウム錯体、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1~8のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記組成物の0.01重量%~10重量%の亜鉛含有層状物質をさらに含む、請求項1~9のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記組成物の0.01重量%~7重量%の亜鉛含有層状物質をさらに含む、請求項1~9のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記亜鉛含有層状物質が、塩基性炭酸亜鉛である、請求項10または11に記載のパーソナルケア組成物。
- 5%~50%の界面活性剤を更に含む、請求項1~12のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記界面活性剤が、アニオン性界面活性剤、両性イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項13に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記パーソナルケア組成物が1種又は複数種の追加のコンディショニング剤を更に含む、請求項1~14のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記1種又は複数種の追加のコンディショニング剤がシリコーンである、請求項15に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記パーソナルケア組成物が、沈着ポリマーを更に含む、請求項1~16のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記沈着ポリマーが、カチオン性ポリマーである、請求項17に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記パーソナルケア組成物が、1種又は複数種の追加の有益剤を更に含む、請求項1~18のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記1種又は複数種の追加の有益剤が、フケ防止剤、抗真菌剤、痒み止め剤、抗細菌剤、抗菌剤、保湿剤、抗酸化剤、ビタミン、脂溶性ビタミン、香料、光沢剤、酵素、感覚剤、誘引剤、染料、顔料、漂白剤、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項19に記載のパーソナルケア組成物。
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