JPS632525B2 - - Google Patents

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JPS632525B2
JPS632525B2 JP57136026A JP13602682A JPS632525B2 JP S632525 B2 JPS632525 B2 JP S632525B2 JP 57136026 A JP57136026 A JP 57136026A JP 13602682 A JP13602682 A JP 13602682A JP S632525 B2 JPS632525 B2 JP S632525B2
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JP
Japan
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hydroxy
methyl
pyridone
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fading
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JP57136026A
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JPS5925898A (ja
Inventor
Naoki Suzuki
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Lion Corp
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Lion Corp
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、変色および退色に対し優れた安定性
を有するシヤンプー組成物に関する。 シヤンプー製品の変色および退色は、店頭に置
かれている場合も、家庭に置かれている場合に
も、非常に美感を損ね、また使用の際にも気分が
害されるものである。 通常、商品としてのシヤンプー組成物中には、
香料および色素が含有されており、これらの物質
がシヤンプー組成物の変色および退色の原因とな
つている。このようなシヤンプー組成物の変色お
よび退色は、これまで殆んど免れることが出来な
かつた。 このような問題を防止するため、従来から紫外
線吸収剤の使用が行なわれているが、特にシヤン
プーの場合、紫外線吸収剤の性状、性能および安
定性等の面から、その種類および量ともに制約が
あり、紫外線吸収剤による変色および退色防止効
果は必ずしも十分ではなかつた。 本発明は、このような事情の下になされたもの
で、変色および退色に対する優れた安定性を有す
るシヤンプー組成物を提供することを目的とす
る。 本発明者らは、このような目的を達成するため
鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成するに至つ
た。即ち、本発明のシヤンプー組成物は、アニオ
ン界面活性剤3〜30重量%、4−アミノ安息香酸
エステル、一般式()で表わされるベンゾフエ
ノン類、4−メトキシ桂皮酸エステルより選ばれ
る紫外線吸収剤0.01〜1重量%、下記一般式
()で表わされる化合物0.1〜10重量%、香料、
および色素を含有することを特徴とする。 一般式() 〔式中、R1、R2、R3は水素原子、水酸基、又は
炭素数1〜12のアルコキシル基、R4は水素原子
又は炭素数1〜12のアルコキシル基を表わす。〕 一般式() 〔式中、RはC1〜11のアルキル基又はC5〜8のシク
ロアルキル基であり、Xは有機塩基又は無機陽イ
オンである。〕 本発明の第1の必須成分であるアニオン界面活
性剤としては、通常シヤンプーに用いられる任意
のものでよい。その具体例を列挙すると次の通り
である。 ラウリン酸のアルカリ金属塩:天然ラウリルア
ルコール3モルエトキシ硫酸エステル、オキソ法
合成炭素数11〜15脂肪族アルコール3モルエトキ
シ硫酸エステル、オキソ法合成炭素数12〜13脂肪
族アルコール1モルエトキシ硫酸エステルあるい
は炭素数12〜13脂肪族アルコール硫酸エステル等
のエステル類のアルカリ金属塩、またはアルカリ
土類金属塩;ワツクスクラツキング法、チーグラ
ー触媒による重合法またはこれらの改良法により
得られた炭素数12〜14アルフアオレフイン、炭素
数12〜16ビニリデンオレフインおよび炭素数12〜
16インナーオレフインを三酸化硫黄等でスルホン
化し、更に加水分解して得られるアニオン界面活
性剤のアルカリ金属塩、またはアルカリ土類金属
塩;炭素数12〜14アシルアミドポリグリコールエ
ーテル(3〜8モル)硫酸エステルのアルカリ金
属塩、またはアルカリ土類金属塩。 アニオン界面活性剤の配合量は、適当な洗浄
力、起泡力を示す量であり、3〜30重量%、好ま
しくは10〜20重量%である。 本発明の第2の必須成分である紫外線吸収剤と
しては、下記に示すものがある。 1−アミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミ
ノ安息香酸エチルヘキシルエステル等の4−アミ
ノ安息香酸エステル類、2・4−ジヒドロキシベ
ンゾフエノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベ
ンゾフエノン、2−ヒドロキシ−4−n−オクト
キシベンゾフエノン等のベンゾフエノン類、4−
メトキシ桂皮酸−2−エトキシエチル、4−メト
キシ桂皮酸エチルヘキシルエステル等の4−メト
キシ桂皮酸エステル類、 紫外線吸収剤の配合量は、0.01〜1重量%、好
ましくは0.03〜0.5重量%である。0.01重量%未満
ではシヤンプーの変色を防止する効果が得られ
ず、1重量%を越えると若干の変色がみられると
ともに、皮膚に対する安全性に問題が生じ、好ま
しくない。 本発明の第3の必須成分は、上述の一般式
()で表わされる1−ヒドロキシ−2−ピリド
ン系化合物である。その具体例として、以下に示
す化合物の有機アミン塩があげられる。 1−ヒドロキシ−2−ピリドン、1−ヒドロキ
シ−4−メチル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ
−6−メチル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−
4・6−ジメチル−2−ピリドン、1−ヒドロキ
シ−4−メチル−6−ヘプチル−2−ピリドン、
1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(1−エチル
ペンチル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4
−メチル−6−(2・4・4−トリメチルペンチ
ル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチ
ル−6−ウンデシル−2−ピリドン、1−ヒドロ
キシ−4−メチル−6−プロペニル−2−ピリド
ン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−オクテニ
ル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル
−6−(2・2−ジブチル−ビニル)−2−ピリド
ン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(シクロ
ヘキセニリデン−メチル)−2−ピリドン、1−
ヒドロキシ−4−メチル−6−シクロヘキシル−
2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6
−(メチル−シクロヘキシル)−2−ピリドン、1
−ヒドロキシ−4−メチル−6−(2−ビシクロ
〔2・2・1〕ヘプチル)−2−ピリドン、1−ヒ
ドロキシ−4−メチル−6−〔2−(ジメチルシク
ロヘキシル)−プロピル〕−2−ピリドン、1−ヒ
ドロキシ−4−メチル−6−(4−メチル−フエ
ニル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メ
チル−6−(3−メチル−フエニル)−2−ピリド
ン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(4−第
3ブチル−フエニル)−2−ピリドン、1−ヒド
ロキシ−4−メチル−6−(3−メチル−4−ク
ロル−フエニル)−2−ピリドン、1−ヒドロキ
シ−4−メチル−6−(3・5−ジクロル−フエ
ニル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メ
チル−6−(3−ブロム−4−クロル−フエニル)
−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−
6−(4−メトキシスチリル)−2−ピリドン、1
−ヒドロキシ−4−メチル−6−〔1−(4−ニト
ロフエノキシ)−ブチル〕−2−ピリドン、1−ヒ
ドロキシ−4−メチル−6−(4−シアノフエノ
キシメチル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−
4−メチル−6−(フエニルスルホニルメチル)−
2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6
−〔1−(4−クロルフエニルスルホニル)−ブチ
ル〕−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチ
ル−6−ベンジル−2−ピリドン、1−ヒドロキ
シ−4−メチル−6−(2・4−ジメチルベンジ
ル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチ
ル−6−(第3ブチル−ベンジル)−2−ピリド
ン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(2−ク
ロル−ベンジル)−2−ピリドン、1−ヒドロキ
シ−4−メチル−6−(4−クロルベンジル)−2
−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−
(2・5−ジクロル−ベンジル)−2−ピリドン、
1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(4−ブロム
−ベンジル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−
4−メチル−6−(フエノキシメチル)−2−ピリ
ドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(3−
メチルフエノキシ−メチル)−2−ピリドン、1
−ヒドロキシ−4−メチル−6−(4−第2ブチ
ルフエノキシ−メチル)−2−ピリドン、1−ヒ
ドロキシ−4−メチル−6−(2・4・5−トリ
クロルフエノキシ−メチル)−2−ピリドン、1
−ヒドロキシ−4−メチル−6−(4−ブロムフ
エノキシ−メチル)−2−ピリドン、1−ヒドロ
キシ−4−メチル−6−(4−クロルフエニルメ
ルカプト−メチル)−2−ピリドン、1−ヒドロ
キシ−4−メチル−6−(4−メチルフエニルメ
ルカプト−メチル)−2−ピリドン、1−ヒドロ
キシ−4−メチル−6−(2−ナフチル)−2−ピ
リドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−ベン
ズヒドリル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4
−メチル−6−フリル−2−ピリドン、1−ヒド
ロキシ−4−メチル−6−(フリルビニル)−2−
ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−ス
チリル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メ
チル−6−(フエニルブタジエニル)−2−ピリド
ン、1−ヒドロキシ−4−フエニル−6−メチル
−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4・6−ジフ
エニル−2−ピリドン。 上記した化合物は、塩として用いられ、例え
ば、有機アミン塩を使用することができる。具体
的には、エタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、N−エチルエタノールアミン、N−メチル−
ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジ
エチルアミノ−エタノール、2−アミノ−2−メ
チル−n−プロパノール、ジメチルアミノプロパ
ノール、2−アミノ−2−メチル−プロパンジオ
ール、トリ−イソプロパノールアミン、エチレン
ジアミン、ヘキサメチレンジアミン、モルホリ
ン、ピペリジン、シクロヘキシルアミン、トリブ
チルアミン、ドデシルアミン、N・N−ジメチル
−ドデシルアミン、ステアリルアミン、オレイル
アミン、ベンジルアミン、ジベンジルアミン、N
−エチルベンジルアミン、ジメチルステアリルア
ミン、N−メチル−モルホリン、N−メチルピペ
ラジン、4−メチルシクロヘキシルアミン、N−
ヒドロキシエチル−モルホリンが、あげられる。 この発明に用いられる1−ヒドロキシ−2−ピ
リドン系化合物はまた、無機塩であつてもよい。
例えば、ナトリウム塩若しくはカリウム塩のよう
なアルカリ金属塩、アンモニウム塩又はマグネシ
ウム塩若しくはカルシウム塩のようなアルカリ土
類金属塩を用いることができる。さらに、亜鉛
塩、アルミニウム塩、又はジルコニウム塩のよう
な2ないし4価の陽イオンとの塩も用いることが
できる。 1−ヒドロキシ−2−ピリドン塩の配合量は、
0.1〜10重量%、好ましくは0.1〜5重量%であ
る。 本発明の第4の必須成分である香料は、通常シ
ヤンプーに用いられる任意のものでよい。香料の
具体例を以下に列挙する。なお、一般にはこれら
香料は単品として用いられることはなく、調合香
料として用いられる。 クマリン、α−ヘキシルシンナミツクアルデヒ
ド、コバノール、γ−メチルイオノン、ベルベト
ーン、イソオイゲノール、オイゲノール、酢酸リ
ナリル、酢酸ベンジル、イオノン、アルデヒドC
−10、ゲラニオール、シトロネロール、リナロー
ル、C−11ウンデシレンアルデヒド、ターピネオ
ール、酢酸ゲラニル、リリアル、ジヒドロミルセ
ノール、シクラメンアルデヒド、フエニルエチル
アルコール、アルデヒドC−11ウンデシル、パツ
チユリ油、レモン油、オレンジ油、ジヤスミン、
ゼラニウム油、シダーウツド油、ベルガモツト、
イランイラン油、ラバンジン、ベチバー油。 これらの香料の配合量は、通常、組成物全量に
対し0.01〜3重量%が好ましく、特に好ましくは
0.01〜1重量%である。 本発明の第5の必須成分である色素は、通常シ
ヤンプーで用いられる任意のものでよい。一般的
にはタール系色素が使用され、具体的には下記の
ものがある。 ローダミンB、アシツドレツド、スダン、ポ
ンソーSX、ブリリアントブルーFCF、アルフア
ズリンFG、フアーストグリーンFCF、フローレ
ツセン、キノリンイエローWS、アルズロルパー
プル。 本発明のシヤンプー組成物においては、前述の
必須成分のほかに、任意成分として次のような成
分を添加することができる。例えば、低温安定化
剤、水溶性高分子化合物、粘度調節剤、PH調整
剤、酸化防止剤、乳濁剤、保湿剤、油分、可溶化
剤、ノニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、
殺菌剤、色素、等々である。 以下に試験例を示し、本発明の効果をより具体
的に説明する。なお、試験例で用いた試験法の概
要は次の通りである。 試験法 調製されたシヤンプー組成分を屋上での日光暴
露1ケ月の退色促進条件で保存し、肉眼により退
色性を判定した。 評価基準 〇:退色せず △:わずかに退色 ×:退色 試験例 1 下記表−1に示す配合組成の13種のシヤンプー
組成物を調製し、それらの退色性を評価した。そ
の結果を同表に示す。 同表から明らかなように、4−メトキシケイ皮
酸−2−エトキシエチルおよび1−ヒドロキシ−
2−ピリドン系化合物を所定量含む本発明の範囲
内のシヤンプー組成物は、いずれも優れた退色に
対する安定性を有していることがわかる。
【表】
【表】
【表】 試験例 2 下記表−2に示す配合組成の種々の紫外線吸収
剤を含む12種のシヤンプー組成物を調製し、それ
らの退色性を評価した。その結果を同表に示す。
同表から明らかなように、本発明範囲内の紫外線
吸収剤および1−ヒドロキシ−2−ピリドン系化
合物を所定量含む本発明の範囲内のシヤンプー組
成物は、いずれも優れた退色に対する安定性を有
していることがわかる。
【表】
【表】 試験例 3 下記表−3に示す配合組成の種々の界面活性剤
および1−ヒドロキシ−2−ピリドン塩を含む8
種のシヤンプー組成物を調製し、それらの退色性
を評価した。その結果を同表に示す。同表から明
らかなように、紫外線吸収剤である2−ヒドロキ
シ−4−メトキシベンゾフエノンおよび第3成分
としての1−ヒドロキシ−2−ピリドン系化合物
を所定量含有する本発明の範囲内のシヤンプー組
成物は、いずれも優れた退色に対する安定性を有
していることがわかる。
【表】 試験例 4 下記表−4に示す配合組成の種々の香料および
色素を含む3種のシヤンプー組成物を調製し、そ
れらの退色性を評価した。その結果を同表に示
す。同表から明らかなように、本発明範囲内の紫
外線吸収剤および1−ヒドロキシ−2−ピリドン
系化合物を所定量含むシヤンプー組成物は、種々
の香料および色素の配合において、優れた退色に
対する安定性を有していることがわかる。
【表】
【表】 試験例 5 下記表−5に示す本発明に基づくシヤンプー組
成物を調製し、それらの退色性を評価した。その
結果を同表に示す。同表から明らかなように、本
発明範囲の紫外線吸収剤および1−ヒドロキシ−
2−ピリドン塩を所定量含むシヤンプー組成物
は、優れた退色に対する安定性を有していること
がわかる。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 アニオン界面活性剤3〜30重量%、4−アミ
    ノ安息香酸エステル、一般式()で表わされる
    ベンゾフエノン類、4−メトキシ桂皮酸エステル
    より選ばれる紫外線吸収剤0.01〜1重量%、およ
    び下記一般式()で表わされる1−ヒドロキシ
    −2−ピリドン系化合物0.1〜10重量%、香料お
    よび色素を含有することを特徴とするシヤンプー
    組成物。 一般式() 〔式中R1、R2、R3は水素原子、水酸基、又は炭
    素数1〜12のアルコキシル基、R4は水素原子又
    は炭素数1〜12のアルコキシル基を表わす。〕 一般式() 〔式中、RはC1〜11のアルキル基又はC5〜8のシク
    ロアルキル基であり、Xは有機塩基又は無機陽イ
    オンである。〕
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