JPS6323968B2 - - Google Patents
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Description
本発明は2―(2―フルオロ―4―ビフエニリ
ル)プロピオン酸を有効成分とする外用消炎鎮痛
剤に関するものである。 従来外用消炎鎮痛剤としてはサリチル酸メチル
のようなサリチル酸エステルが繁用されている
が、サリチル酸エステルは抗炎症性は有するが所
望の薬効を得るためには多量の薬剤を必要とする
という欠点があつた。 また2―(2―フルオロ―4―ビフエニリル)
プロピオン酸は、優れた抗炎症性および抗関節リ
ウマチ性を有するので、内服消炎鎮痛剤として使
用されていたが、これを経皮的に吸収させること
により、より直接的に患部の疼痛と炎症を緩和
し、かつ副作用の軽減をはかることは、医薬とし
て非常に有益なことである。 本発明は上記目的を達成する外用消炎鎮痛剤を
提供しようとするもので次式: で表わされる2―(2―フルオロ―4―ビフエニ
リル)プロピオン酸をテルペンからる溶剤に溶解
した溶液と非イオン界面活性剤と水とからなる水
中油型エマルジヨンと水性基剤とからなることを
特徴とする。 このような外用消炎鎮痛剤としては2―(2―
フルオロ―4―ビフエニリル)プロピオン酸をテ
ルペンに溶解させ、ついでこれを非イオン界面活
性剤と水と混合して水中油型エマルジヨンとし、
この水中油型エマルジヨンをセルロース誘導体、
ポリアクリル酸アルカリ金属塩、ゼラチン、多価
アルコールおよび水とからなる水溶性基剤と混練
しPH5ないし8に調節したものが好ましい。 本発明の外用消炎鎮痛剤の有効成分である2―
(2―フルオロ―4―ビフエニリル)プロピオン
酸は、特公昭45−28369号公報に記載の公知化合
物である。 外用消炎鎮痛剤中の有効成分量は、0.02ないし
1.0重量%なかんずく0.1ないし0.5重量%であるの
がよく、有効成分量が少なすぎると消炎鎮痛剤と
しての作用が不十分となり、また多すぎても利点
がないので経済的に不利である。 有効成分を溶解させるのにテルペンを使用する
と、該溶剤に対する有効成分の溶解性がよいので
少量の溶剤の使用で十分であると共に有効成分の
皮膚からの吸収性がよくなるという利点が得られ
る。本発明に使用するテルペン系物質はハツカ
油、ユーカリ油及びそれらの成分であるメントー
ル、メントン、シネオールである。 本発明に於ては、テルペンは高級脂肪酸エステ
ルと併用することができる。高級脂肪酸エステル
としては、イソプロピルミリステート、イソプロ
ピルミテート等が挙げられる。 これらの溶剤に対して有効成分は溶解性がよい
ので少量の溶剤の使用で十分であると共に、有効
成分の皮膚からの吸収性がよくなるという利点が
得られる。 第1図は各種溶剤を使用して作成した外用消炎
鎮痛剤のFP〔2―(2―フルオロ―4―ビフエニ
リル)プロピオン酸〕投与量をすべて0.66mg/
ratとし、剪毛ラツト背部に適用した場合の、炎
症組識内のFP濃度の経時的推移を比較したもの
である。 溶剤として、ハツカ油乃至ハツカ油とIPM(イ
ンプロピルミリステート)を使用した本発明1〜
2の場合は、オリーブ油、流動パラフイン及びア
ルコールを使用した比較例1〜3の場合に比較し
て高い炎症組識内濃度を長時間保持するものであ
ることがわかる。なお、第1図に於て、本発明1
〜2及び比較例2〜3は、溶剤に溶解させたFP
を水中油型エマルジヨンの形で水性基剤に分散さ
せたものであるが、比較例1はゲル軟膏である。 本発明に於て、溶剤の使用量は0.5ないし5.0重
量%であるのが好ましく、あまり少量であると有
効成分と溶解させるのに不十分であり、また多す
ぎると水溶性基剤との相溶性が悪くなるとか油分
として表面に浮いてくるなどの欠点が生じるよう
になる。 このようにして得られた溶剤の有効成分溶液に
非イオン界面活性剤と水とを加えて撹拌すると水
中油型エマルジヨンが得られる。非イオン界面活
性剤と水とは水中油型エマルジヨンを形成させる
のに十分な量を使用すればよい。溶剤対非イオン
界面活性剤対水の配合割合は、水100重量部に対
し溶剤10重量部ないし100重量部、非イオン界面
活性剤5重量部ないし50重量部の割合とするのが
好ましい。本発明では乳化剤として非イオン界面
活性剤を使用しているので、外用消炎鎮痛剤とし
て使用した場合の皮膚刺激が少ない。非イオン界
面活性剤としてはソルビタンモノオレエート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート等を
使用するのが好ましい。また本発明では水中油型
エマルジヨンを形成させているので、皮膚からの
吸収性がよくまたこれにより皮膚との密着性がよ
くなるので有効成分が皮膚から効果的に吸収され
るという利点が得られる。 このようにして得られた水中油型エマルジヨン
をセルロース誘導体、ポリアクリル酸アルカリ金
属塩、ゼラチン、多価アルコールおよび水からな
る水溶性基剤と混練しPH5ないし8に調節すれ
ば、本発明の外用消炎鎮痛剤が得られる。 上記水溶性基剤中のセルロース誘導体として
は、メチルセルロースあるいはカルボキシメチル
セルロースナトリウムを使用することができる。
セルロース誘導体の使用は基剤全重量の約2重量
%ないし約15重量%の範囲内とするのが適してい
る。ポリアクリル酸アルカリ金属塩は平均重合度
が約10000ないし約100000のものを使用すること
ができるが、特に平均重合度が約15000ないし約
60000のものが好適である。ポリアクリル酸アル
カリ金属塩の使用量は、基剤の全重量の約2重量
%ないし約10重量%が適当であり、使用量が少な
すぎると基剤が肌面に密着する力が弱くなる。 ゼラチンの使用量は基剤全重量の約3重量%な
いし約20重量%の範囲内とするのが適している。 多価アルコールとしては、グリセリン,プロピ
レングリコール,ポリエチレングリコール,D―
ソルビツト液等を使用することがきる。多価アル
コールの使用量は、基剤全重量の約10重量%ない
し約5重量%となるようにするのが適している。
水溶性基剤中の水の含有量は、上記成分の合計量
と合わせて100重量%となるような量とすればよ
い。 また上記水溶性基剤中には、カオリン,ベント
ナイトあるいはチタン白等を含有させることもで
きる。 有効成分の水中油型エマルジヨンと上記水溶性
基剤とを混練してPH5ないし8の範囲内に調整す
るには、水溶性基剤の成分量を調整するとか或い
は、適当な酸性化合物を添加することによつて行
なうことができる。上記水中油型エマルジヨン対
水溶性基剤の配合割合は水溶性基剤100重量部に
対し、水中油型エマルジヨン1重量部ないし30重
量部とするのが好ましい。 このようにして得られた本発明の外用消炎鎮痛
剤はネル,不織布等の基布に展延し、次に薬剤の
露出面にポリエチレン,ポリプロピレン等の剥離
用フイルムを貼着させ市販品として供することが
できる。 次に実施例を挙げて本発明を更に説明するのが
本発明はこれらの実施例に限定されない。 実施例1 (本発明の外用消炎鎮痛剤の製造例) 2―(2―フルオロ―4―ビフエニリル)プロ
ピオン酸5gをハツカ油20gに溶解させ、ついで
ソルビタンモノオレエート2g,ポリオキシエチ
レンソルビタンモノオレエート6g,及び水40g
を撹拌下に加えて水中油型エマルジヨンとし、こ
の水中油型エマルジヨンを下表1に記載の組成の
水溶性基剤927gと均一に混練して本発明の外用
消炎鎮痛剤を得た。尚、該鎮痛剤のPHは7.5であ
り有効成分含有量は0.5重量%である。 表 1 カルボキシメチルセルロースナトリウム 8 部 ポリアクリル酸ナトリウム 6 部 ゼラチン 4 部 グリセリン 30 部 カオリン 7 部 クエン酸 0.5部 水 44.5部 実施例2ないし4 水中油型エマルジヨンの製造のための成分とし
て下表2に記載の成分を使用し、水溶性基剤の成
分として下表3に記載の成分を使用する以外は実
施例1に記載したのと同様にして下表4に記載の
性質を有する本発明の外用消炎鎮痛剤を得た。
ル)プロピオン酸を有効成分とする外用消炎鎮痛
剤に関するものである。 従来外用消炎鎮痛剤としてはサリチル酸メチル
のようなサリチル酸エステルが繁用されている
が、サリチル酸エステルは抗炎症性は有するが所
望の薬効を得るためには多量の薬剤を必要とする
という欠点があつた。 また2―(2―フルオロ―4―ビフエニリル)
プロピオン酸は、優れた抗炎症性および抗関節リ
ウマチ性を有するので、内服消炎鎮痛剤として使
用されていたが、これを経皮的に吸収させること
により、より直接的に患部の疼痛と炎症を緩和
し、かつ副作用の軽減をはかることは、医薬とし
て非常に有益なことである。 本発明は上記目的を達成する外用消炎鎮痛剤を
提供しようとするもので次式: で表わされる2―(2―フルオロ―4―ビフエニ
リル)プロピオン酸をテルペンからる溶剤に溶解
した溶液と非イオン界面活性剤と水とからなる水
中油型エマルジヨンと水性基剤とからなることを
特徴とする。 このような外用消炎鎮痛剤としては2―(2―
フルオロ―4―ビフエニリル)プロピオン酸をテ
ルペンに溶解させ、ついでこれを非イオン界面活
性剤と水と混合して水中油型エマルジヨンとし、
この水中油型エマルジヨンをセルロース誘導体、
ポリアクリル酸アルカリ金属塩、ゼラチン、多価
アルコールおよび水とからなる水溶性基剤と混練
しPH5ないし8に調節したものが好ましい。 本発明の外用消炎鎮痛剤の有効成分である2―
(2―フルオロ―4―ビフエニリル)プロピオン
酸は、特公昭45−28369号公報に記載の公知化合
物である。 外用消炎鎮痛剤中の有効成分量は、0.02ないし
1.0重量%なかんずく0.1ないし0.5重量%であるの
がよく、有効成分量が少なすぎると消炎鎮痛剤と
しての作用が不十分となり、また多すぎても利点
がないので経済的に不利である。 有効成分を溶解させるのにテルペンを使用する
と、該溶剤に対する有効成分の溶解性がよいので
少量の溶剤の使用で十分であると共に有効成分の
皮膚からの吸収性がよくなるという利点が得られ
る。本発明に使用するテルペン系物質はハツカ
油、ユーカリ油及びそれらの成分であるメントー
ル、メントン、シネオールである。 本発明に於ては、テルペンは高級脂肪酸エステ
ルと併用することができる。高級脂肪酸エステル
としては、イソプロピルミリステート、イソプロ
ピルミテート等が挙げられる。 これらの溶剤に対して有効成分は溶解性がよい
ので少量の溶剤の使用で十分であると共に、有効
成分の皮膚からの吸収性がよくなるという利点が
得られる。 第1図は各種溶剤を使用して作成した外用消炎
鎮痛剤のFP〔2―(2―フルオロ―4―ビフエニ
リル)プロピオン酸〕投与量をすべて0.66mg/
ratとし、剪毛ラツト背部に適用した場合の、炎
症組識内のFP濃度の経時的推移を比較したもの
である。 溶剤として、ハツカ油乃至ハツカ油とIPM(イ
ンプロピルミリステート)を使用した本発明1〜
2の場合は、オリーブ油、流動パラフイン及びア
ルコールを使用した比較例1〜3の場合に比較し
て高い炎症組識内濃度を長時間保持するものであ
ることがわかる。なお、第1図に於て、本発明1
〜2及び比較例2〜3は、溶剤に溶解させたFP
を水中油型エマルジヨンの形で水性基剤に分散さ
せたものであるが、比較例1はゲル軟膏である。 本発明に於て、溶剤の使用量は0.5ないし5.0重
量%であるのが好ましく、あまり少量であると有
効成分と溶解させるのに不十分であり、また多す
ぎると水溶性基剤との相溶性が悪くなるとか油分
として表面に浮いてくるなどの欠点が生じるよう
になる。 このようにして得られた溶剤の有効成分溶液に
非イオン界面活性剤と水とを加えて撹拌すると水
中油型エマルジヨンが得られる。非イオン界面活
性剤と水とは水中油型エマルジヨンを形成させる
のに十分な量を使用すればよい。溶剤対非イオン
界面活性剤対水の配合割合は、水100重量部に対
し溶剤10重量部ないし100重量部、非イオン界面
活性剤5重量部ないし50重量部の割合とするのが
好ましい。本発明では乳化剤として非イオン界面
活性剤を使用しているので、外用消炎鎮痛剤とし
て使用した場合の皮膚刺激が少ない。非イオン界
面活性剤としてはソルビタンモノオレエート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート等を
使用するのが好ましい。また本発明では水中油型
エマルジヨンを形成させているので、皮膚からの
吸収性がよくまたこれにより皮膚との密着性がよ
くなるので有効成分が皮膚から効果的に吸収され
るという利点が得られる。 このようにして得られた水中油型エマルジヨン
をセルロース誘導体、ポリアクリル酸アルカリ金
属塩、ゼラチン、多価アルコールおよび水からな
る水溶性基剤と混練しPH5ないし8に調節すれ
ば、本発明の外用消炎鎮痛剤が得られる。 上記水溶性基剤中のセルロース誘導体として
は、メチルセルロースあるいはカルボキシメチル
セルロースナトリウムを使用することができる。
セルロース誘導体の使用は基剤全重量の約2重量
%ないし約15重量%の範囲内とするのが適してい
る。ポリアクリル酸アルカリ金属塩は平均重合度
が約10000ないし約100000のものを使用すること
ができるが、特に平均重合度が約15000ないし約
60000のものが好適である。ポリアクリル酸アル
カリ金属塩の使用量は、基剤の全重量の約2重量
%ないし約10重量%が適当であり、使用量が少な
すぎると基剤が肌面に密着する力が弱くなる。 ゼラチンの使用量は基剤全重量の約3重量%な
いし約20重量%の範囲内とするのが適している。 多価アルコールとしては、グリセリン,プロピ
レングリコール,ポリエチレングリコール,D―
ソルビツト液等を使用することがきる。多価アル
コールの使用量は、基剤全重量の約10重量%ない
し約5重量%となるようにするのが適している。
水溶性基剤中の水の含有量は、上記成分の合計量
と合わせて100重量%となるような量とすればよ
い。 また上記水溶性基剤中には、カオリン,ベント
ナイトあるいはチタン白等を含有させることもで
きる。 有効成分の水中油型エマルジヨンと上記水溶性
基剤とを混練してPH5ないし8の範囲内に調整す
るには、水溶性基剤の成分量を調整するとか或い
は、適当な酸性化合物を添加することによつて行
なうことができる。上記水中油型エマルジヨン対
水溶性基剤の配合割合は水溶性基剤100重量部に
対し、水中油型エマルジヨン1重量部ないし30重
量部とするのが好ましい。 このようにして得られた本発明の外用消炎鎮痛
剤はネル,不織布等の基布に展延し、次に薬剤の
露出面にポリエチレン,ポリプロピレン等の剥離
用フイルムを貼着させ市販品として供することが
できる。 次に実施例を挙げて本発明を更に説明するのが
本発明はこれらの実施例に限定されない。 実施例1 (本発明の外用消炎鎮痛剤の製造例) 2―(2―フルオロ―4―ビフエニリル)プロ
ピオン酸5gをハツカ油20gに溶解させ、ついで
ソルビタンモノオレエート2g,ポリオキシエチ
レンソルビタンモノオレエート6g,及び水40g
を撹拌下に加えて水中油型エマルジヨンとし、こ
の水中油型エマルジヨンを下表1に記載の組成の
水溶性基剤927gと均一に混練して本発明の外用
消炎鎮痛剤を得た。尚、該鎮痛剤のPHは7.5であ
り有効成分含有量は0.5重量%である。 表 1 カルボキシメチルセルロースナトリウム 8 部 ポリアクリル酸ナトリウム 6 部 ゼラチン 4 部 グリセリン 30 部 カオリン 7 部 クエン酸 0.5部 水 44.5部 実施例2ないし4 水中油型エマルジヨンの製造のための成分とし
て下表2に記載の成分を使用し、水溶性基剤の成
分として下表3に記載の成分を使用する以外は実
施例1に記載したのと同様にして下表4に記載の
性質を有する本発明の外用消炎鎮痛剤を得た。
【表】
【表】
【表】
実施例 5
ラツトの足蹠部に本発明の外用消炎鎮痛剤を貼
付し有効成分の血中濃度の経時的変化を測定した
結果を次表5に示す。
付し有効成分の血中濃度の経時的変化を測定した
結果を次表5に示す。
【表】
有効成分の血中濃度は2時間にピークがみら
れ、以後は徐々に減少する傾向を示した。 実施例 6 ラツトの足蹠部に本発明の外用消炎鎮痛剤を貼
付し、実施例5より血中濃度ピークの2時間後の
有効成分の血中濃度を測定した結果を次表6に示
す。
れ、以後は徐々に減少する傾向を示した。 実施例 6 ラツトの足蹠部に本発明の外用消炎鎮痛剤を貼
付し、実施例5より血中濃度ピークの2時間後の
有効成分の血中濃度を測定した結果を次表6に示
す。
【表】
血中濃度は有効成分濃度に比例して増加する。
実施例 7
カラゲニン浮腫に対する作用
1群6匹のラツトを用い、24時間前に脱毛した
背部を脱脂綿で軽く洗浄したのち、下表に記載の
本発明の外用消炎鎮痛剤(5cm×5.6cm:2.47g)
を貼付した。2時間後に外用消炎鎮痛剤を取り去
り背部正中線を挾んで一方の側に1%カラゲニン
溶液0.05mlを、反対側に生理的食塩水0.05mlを皮
下注射したのち、同じ外用消炎鎮痛剤を再度背部
に固着させた。カラゲニン投与3時間後に放血致
死させて、皮膚を剥ぎとり、皮革打抜きパンチ
(口径15mm)で浮腫部位とその対称部位とを打ち
抜いて秤量した。結果を次表7に示す。
背部を脱脂綿で軽く洗浄したのち、下表に記載の
本発明の外用消炎鎮痛剤(5cm×5.6cm:2.47g)
を貼付した。2時間後に外用消炎鎮痛剤を取り去
り背部正中線を挾んで一方の側に1%カラゲニン
溶液0.05mlを、反対側に生理的食塩水0.05mlを皮
下注射したのち、同じ外用消炎鎮痛剤を再度背部
に固着させた。カラゲニン投与3時間後に放血致
死させて、皮膚を剥ぎとり、皮革打抜きパンチ
(口径15mm)で浮腫部位とその対称部位とを打ち
抜いて秤量した。結果を次表7に示す。
【表】
上記試験結果は、本発明の外用消炎鎮痛剤がカ
ラゲニン浮腫を著しく抑制し、その抑制作用は、
有効成分濃度に依存することを明らかに示してい
る。 実施例 8 本発明の外用消炎鎮痛剤のモルモツト紫外線紅
斑に対する作用。 体重210ないし240gの雄性モルモツトの右側側
腹部の毛を実験の24時間前に脱毛剤で脱毛し、1
群4匹で使用した。動物の脱毛部に下表8に記載
の外用消炎鎮痛剤(3.4×4cmの布に塗布したも
の)をガムテープを使つて腹巻様にまいて固定し
2時間後に外用消炎鎮痛剤をとつて直径7mmの穴
が3つあいた照射口から紫外線を1分30秒間照射
し照射後直ちに同じ外用消炎鎮痛剤を同様にガム
テープで照射部位の皮膚に固定した。照射後2お
よび5時間して照射部位について紅斑の強さを4
段階のスコアーで採点した。採点時以外は外用消
炎鎮痛剤は固定しておいた。外用消炎鎮痛剤は乱
数表で割りつけてはり、紅斑の採点は次のような
点数で盲検的に行つた。 0…全く変化が認められない。 1…わずかに赤みが認められた。 2…明らかな紅斑が認められるが境界が不明瞭で
ある。 3…境界が明瞭で強い紅斑が認められる。
ラゲニン浮腫を著しく抑制し、その抑制作用は、
有効成分濃度に依存することを明らかに示してい
る。 実施例 8 本発明の外用消炎鎮痛剤のモルモツト紫外線紅
斑に対する作用。 体重210ないし240gの雄性モルモツトの右側側
腹部の毛を実験の24時間前に脱毛剤で脱毛し、1
群4匹で使用した。動物の脱毛部に下表8に記載
の外用消炎鎮痛剤(3.4×4cmの布に塗布したも
の)をガムテープを使つて腹巻様にまいて固定し
2時間後に外用消炎鎮痛剤をとつて直径7mmの穴
が3つあいた照射口から紫外線を1分30秒間照射
し照射後直ちに同じ外用消炎鎮痛剤を同様にガム
テープで照射部位の皮膚に固定した。照射後2お
よび5時間して照射部位について紅斑の強さを4
段階のスコアーで採点した。採点時以外は外用消
炎鎮痛剤は固定しておいた。外用消炎鎮痛剤は乱
数表で割りつけてはり、紅斑の採点は次のような
点数で盲検的に行つた。 0…全く変化が認められない。 1…わずかに赤みが認められた。 2…明らかな紅斑が認められるが境界が不明瞭で
ある。 3…境界が明瞭で強い紅斑が認められる。
【表】
紫外線照射2時間後の結果を下表9に5時間後
の結果を下表10に示す。
の結果を下表10に示す。
【表】
【表】
紫外線照射2時間後及び5時間後のいずれの場
合にも本発明の外用消炎鎮痛剤は紫外線紅斑に対
する抑制作用を示した。紫外線照射2時間後の場
合には有効成分濃度0.021%以上の場合で全て著
しい抑制作用が認められ、紫外線照射5時間後の
場合には、有効成分濃度0.083%以上の場合で著
しい抑制作用が認められた。 以上述べたように本発明の外用消炎鎮痛剤は優
れた抗炎症性及び抗関節リウマチ性を有すると共
に外用薬として適用するので、常用した場合でも
胃腸障害を起こすおそれはなく炎症部位だけに高
濃度の有効成分量を適用することができるので、
消炎鎮痛剤として極めて有用である。
合にも本発明の外用消炎鎮痛剤は紫外線紅斑に対
する抑制作用を示した。紫外線照射2時間後の場
合には有効成分濃度0.021%以上の場合で全て著
しい抑制作用が認められ、紫外線照射5時間後の
場合には、有効成分濃度0.083%以上の場合で著
しい抑制作用が認められた。 以上述べたように本発明の外用消炎鎮痛剤は優
れた抗炎症性及び抗関節リウマチ性を有すると共
に外用薬として適用するので、常用した場合でも
胃腸障害を起こすおそれはなく炎症部位だけに高
濃度の有効成分量を適用することができるので、
消炎鎮痛剤として極めて有用である。
第1図は、各種溶剤を使用して作成した外用消
炎鎮痛剤の経皮吸収比較試験のグラフである。
炎鎮痛剤の経皮吸収比較試験のグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 次式: で表わされる2―(2―フルオロ―4―ビフエニ
リル)プロピオン酸をテルペンからなる溶剤に溶
解した溶液と非イオン界面活性剤と水とからなる
水中油型エマルジヨンと水性基剤とからなること
を特徴とする外用消炎鎮痛剤。 2 溶剤がテルペンと高級脂肪酸エステルとから
なる特許請求の範囲第1項記載の外用消炎鎮痛
剤。 3 水性基剤が、セルロース誘導体、ポリアクリ
ル酸アルカリ金属塩、多価アルコールおよび水と
からなる特許請求の範囲第1項乃至第2項記載の
外用消炎鎮痛剤。 4 水性基剤が、セルロース誘導体、ポリアクリ
ル酸アルカリ金属塩、ゼラチン、多価アルコール
および水とからなる特許請求の範囲第1項乃至第
2項記載の外用消炎鎮痛剤。 5 薬剤のPHが5ないし8の範囲内である特許請
求の範囲第1項乃至第2項記載の外用消炎鎮痛
剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5745680A JPS56154413A (en) | 1980-04-30 | 1980-04-30 | Anti-inflammatory analgesic for external use |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5745680A JPS56154413A (en) | 1980-04-30 | 1980-04-30 | Anti-inflammatory analgesic for external use |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS56154413A JPS56154413A (en) | 1981-11-30 |
JPS6323968B2 true JPS6323968B2 (ja) | 1988-05-18 |
Family
ID=13056165
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5745680A Granted JPS56154413A (en) | 1980-04-30 | 1980-04-30 | Anti-inflammatory analgesic for external use |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS56154413A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993017710A1 (en) * | 1992-03-10 | 1993-09-16 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Pharmaceutical preparation for percutaneous administration |
CN104918609A (zh) * | 2013-01-17 | 2015-09-16 | 株式会社鼎技术集团 | 外用粘贴片 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5976013A (ja) * | 1982-10-23 | 1984-04-28 | Toko Yakuhin Kogyo Kk | 外用ゲル製剤 |
JP2764261B2 (ja) * | 1987-03-17 | 1998-06-11 | リ−ドケミカル株式会社 | 外用消炎鎮痛剤 |
JP2557657B2 (ja) * | 1987-08-28 | 1996-11-27 | エスエス製薬株式会社 | 経皮吸収促進基剤組成物 |
JPH03127744A (ja) * | 1989-10-09 | 1991-05-30 | Nitto Denko Corp | 外用医薬組成物 |
US5807568A (en) * | 1994-12-27 | 1998-09-15 | Mcneil-Ppc, Inc. | Enhanced delivery of topical compositions containing flurbiprofen |
MX2007009729A (es) | 2005-02-28 | 2007-11-12 | Teikoku Seiyaku Kk | Emplasto externo que contiene flurbiprofeno. |
GB201010954D0 (en) | 2010-06-29 | 2010-08-11 | Edko Pazarlama Tanitim Ticaret | Compositions |
-
1980
- 1980-04-30 JP JP5745680A patent/JPS56154413A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
CHEMICAL * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993017710A1 (en) * | 1992-03-10 | 1993-09-16 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Pharmaceutical preparation for percutaneous administration |
CN104918609A (zh) * | 2013-01-17 | 2015-09-16 | 株式会社鼎技术集团 | 外用粘贴片 |
CN104918609B (zh) * | 2013-01-17 | 2018-04-27 | 株式会社鼎技术集团 | 外用粘贴片 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS56154413A (en) | 1981-11-30 |
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