JPS63238093A - リンのアミノカルボニルメタン酸の製造方法 - Google Patents
リンのアミノカルボニルメタン酸の製造方法Info
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- JPS63238093A JPS63238093A JP63053869A JP5386988A JPS63238093A JP S63238093 A JPS63238093 A JP S63238093A JP 63053869 A JP63053869 A JP 63053869A JP 5386988 A JP5386988 A JP 5386988A JP S63238093 A JPS63238093 A JP S63238093A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/42—Halides thereof
- C07F9/425—Acid or estermonohalides thereof, e.g. RP(=X)(YR)(Hal) (X, Y = O, S; R = H, or hydrocarbon group)
-
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- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
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- C07F9/301—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
アミノカルボニルメタンホスホン酸及びアルキル−アミ
ノカルボニルメチルホスフィン酸は、アミノメタンホス
ホン酸及びアルキル−アミノメチルホスフィン酸を製造
するための価偵ある中間体である(ヨーロッパ特許公開
第184.753号及び第242、706号公報参照)
、特にアミノカルボニルメタンホスホン酸は以前から簡
単に入手されない。
ノカルボニルメチルホスフィン酸は、アミノメタンホス
ホン酸及びアルキル−アミノメチルホスフィン酸を製造
するための価偵ある中間体である(ヨーロッパ特許公開
第184.753号及び第242、706号公報参照)
、特にアミノカルボニルメタンホスホン酸は以前から簡
単に入手されない。
この製造のために、従来アミノカルボニルメタンホスホ
ン酸ビス(トリーメチルシリル)エステルの加水分解し
か記載されていない(ヨーロッパ特許公開第242.7
06号公報参照)、シたがってこれを製造するための別
の方法が極めて望まれる。
ン酸ビス(トリーメチルシリル)エステルの加水分解し
か記載されていない(ヨーロッパ特許公開第242.7
06号公報参照)、シたがってこれを製造するための別
の方法が極めて望まれる。
本発明者は驚くべきことに一般式(■)(式中R1は原
子量35〜80のハロゲン原子又はC+−Csアルキル
基、Halは原子量35〜80のハロゲン原子を示す、
) に相当するシアノメタンホスホン酸ハロゲニド又はアル
キル−シアノメチルホスフィン酸ハロゲニドと少なくと
も化学量論量の水と反応させることを特徴とする、一般
式(1) (式中R1は上述の意味を有する。) なるアミノカルボニルメタンホスホン酸及びフルキルー
テミノ力ルポニルメチルホスフィン酸を簡単かつ有利な
方法で製造することができることを見い出した。
子量35〜80のハロゲン原子又はC+−Csアルキル
基、Halは原子量35〜80のハロゲン原子を示す、
) に相当するシアノメタンホスホン酸ハロゲニド又はアル
キル−シアノメチルホスフィン酸ハロゲニドと少なくと
も化学量論量の水と反応させることを特徴とする、一般
式(1) (式中R1は上述の意味を有する。) なるアミノカルボニルメタンホスホン酸及びフルキルー
テミノ力ルポニルメチルホスフィン酸を簡単かつ有利な
方法で製造することができることを見い出した。
したがってシアノ基をこの方法で実質上完全に共加水分
解(Co−hydrolysis)する。
解(Co−hydrolysis)する。
使用される酸ハロゲニド、特にシアノメタンホスホン酸
ジクロリド及びシアノメチル−メチルホスフィン酸クロ
リドを同日に出願されたドイツ特許出願第370763
9.6号明細書の方法に従って得ることができる0本発
明による方法で一30〜+100℃、−5〜+50℃の
温度で処理するのが有利である。
ジクロリド及びシアノメチル−メチルホスフィン酸クロ
リドを同日に出願されたドイツ特許出願第370763
9.6号明細書の方法に従って得ることができる0本発
明による方法で一30〜+100℃、−5〜+50℃の
温度で処理するのが有利である。
1化学量論量”なる概念は、化学量論的にハロゲン原子
及びシアノ基を加水分解してアミド基となすのに必要な
量の水を意味する。したがってシアノメタンホスホン酸
ジハロゲニド1モルあたり、−Mに少なくとも3モルの
水、アルキルシアノメチル−ホスフィン酸ハロゲニド1
モルあたり一般に少なくとも2モルの水を、場合により
種々の濃度の水性ハロゲン化水素酸、たとえば塩酸の形
で使用する。これはより一層低い温度範囲での処理を容
易にする。このことに対して塩酸の他に他のハロゲン化
水素、たとえば臭化−又はフン化水素の水性溶液も適当
である。過剰の水はたとえば化学量論量の2又は3倍ま
で可能である。
及びシアノ基を加水分解してアミド基となすのに必要な
量の水を意味する。したがってシアノメタンホスホン酸
ジハロゲニド1モルあたり、−Mに少なくとも3モルの
水、アルキルシアノメチル−ホスフィン酸ハロゲニド1
モルあたり一般に少なくとも2モルの水を、場合により
種々の濃度の水性ハロゲン化水素酸、たとえば塩酸の形
で使用する。これはより一層低い温度範囲での処理を容
易にする。このことに対して塩酸の他に他のハロゲン化
水素、たとえば臭化−又はフン化水素の水性溶液も適当
である。過剰の水はたとえば化学量論量の2又は3倍ま
で可能である。
水と混合しうる、反応成分に対して反応条件下で不活性
な溶剤を、この反応系を吸引濾取することができること
を保証するために、添加することもできる。たとえば低
分子脂肪カルボン酸、たとえばギ酸及び酢酸、ケトン、
たとえばアセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソ
ブチルケトンが適する。アルコールたとえばインプロパ
ツール又はイソブタノールを浸漬のために使用すること
もできる。
な溶剤を、この反応系を吸引濾取することができること
を保証するために、添加することもできる。たとえば低
分子脂肪カルボン酸、たとえばギ酸及び酢酸、ケトン、
たとえばアセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソ
ブチルケトンが適する。アルコールたとえばインプロパ
ツール又はイソブタノールを浸漬のために使用すること
もできる。
水を酸ハロゲニド中に徐々に添加、たとえば滴下するの
が有利である。しかし逆の順序で処理することもできる
0反応を完了するために、比較的長い撹拌が好適である
。アルキル基はメチル−、エチル−、プロピル−又はイ
ソプロピル基であうでよい、メチル基が好ましい0本発
明により製造された酸は結晶形で生じる。しかし特にホ
スフィン酸はハロゲン化水素を多かれ少なかれ保有する
。
が有利である。しかし逆の順序で処理することもできる
0反応を完了するために、比較的長い撹拌が好適である
。アルキル基はメチル−、エチル−、プロピル−又はイ
ソプロピル基であうでよい、メチル基が好ましい0本発
明により製造された酸は結晶形で生じる。しかし特にホ
スフィン酸はハロゲン化水素を多かれ少なかれ保有する
。
したがってこれはハロゲン化水素で汚染される。
付着するハロゲン水素の除去は、たとえば再結晶によっ
て可能である。またハロゲン水素を減圧上加熱によって
除去することができる。
て可能である。またハロゲン水素を減圧上加熱によって
除去することができる。
例
1)シアノメタンホスホン酸ジクロリド54.5g(0
,35モル)中に、攪拌上最初O−5℃で2時間以内に
水全体で20g(1,11モル)を滴下する。半分を滴
下した後、反応混合物は攪拌が困難となる。
,35モル)中に、攪拌上最初O−5℃で2時間以内に
水全体で20g(1,11モル)を滴下する。半分を滴
下した後、反応混合物は攪拌が困難となる。
したがって更に冷却することなく温度が約30℃に上昇
するまで再び滴下する。同時に廃ガスとして塩化水素が
発生する。30℃で終りまで滴下する。
するまで再び滴下する。同時に廃ガスとして塩化水素が
発生する。30℃で終りまで滴下する。
次いで反応混合物が完全に結晶するまで比較的長い時間
氷酢酸150−を加え、激しく攪拌し、次いで吸引濾取
する。融点176℃のアミノカルボニルメタンホスホン
酸43gが得られる。濾液から蒸発して更に2.5gが
得られる。純度は”P−NMR−スペクトルにより99
.3%である。したがって全収量は理論値の94%であ
る。
氷酢酸150−を加え、激しく攪拌し、次いで吸引濾取
する。融点176℃のアミノカルボニルメタンホスホン
酸43gが得られる。濾液から蒸発して更に2.5gが
得られる。純度は”P−NMR−スペクトルにより99
.3%である。したがって全収量は理論値の94%であ
る。
2)濃塩酸31.3g(1,1モル、水含有量に対して
)中に0℃で激しい撹拌下シアノメタンホスホン酸ジク
ロリド54.5g(0,35モル)を2時間滴下する。
)中に0℃で激しい撹拌下シアノメタンホスホン酸ジク
ロリド54.5g(0,35モル)を2時間滴下する。
その際塩化水素が廃ガスとして生じる。その後反応混合
物が結晶するまで先ず5℃で攪拌し、次いで室温で攪拌
する。氷酢酸150−を加え、激しく攪拌し、次いで吸
引濾取する。融点174−175℃のアミノカルボニル
メタンホスホン酸41gが得られる。濾液から更に2.
5gが得られる。したがって全収量は理論値の90%で
ある。
物が結晶するまで先ず5℃で攪拌し、次いで室温で攪拌
する。氷酢酸150−を加え、激しく攪拌し、次いで吸
引濾取する。融点174−175℃のアミノカルボニル
メタンホスホン酸41gが得られる。濾液から更に2.
5gが得られる。したがって全収量は理論値の90%で
ある。
3)濃塩酸32.4g(1,14モル、水含有量に対し
て)中に激しい攪拌下0−5℃でシアノメチル−メチル
ホスフィン酸クロリド73.5g(0,535モル)を
2.5時間かけて塩化水素の発生下に滴下する。次いで
反応混合物が完全に結晶するまで5℃で、最後に室温で
攪拌する。次いでイソプロパツールを加え、混合物を激
しく攪拌し、吸引濾取する。塩化水素含有率8.5%を
有する粗アミノカルボニルメチル−メチルホスフィン酸
65gが得られる。濾液から更に粗生成物logが得る
ことができる。粗生成物全体を110℃10.067k
Paで乾燥ピストル中で乾燥する。塩素水素含有率0.
2%及び融点121−125℃を有するアミノカルボニ
ルメチル−メチルホスフィン酸64gが得られる。イソ
プロパツールから再結晶後、その融点は127℃である
。したがって収量は理論値の87%である。
て)中に激しい攪拌下0−5℃でシアノメチル−メチル
ホスフィン酸クロリド73.5g(0,535モル)を
2.5時間かけて塩化水素の発生下に滴下する。次いで
反応混合物が完全に結晶するまで5℃で、最後に室温で
攪拌する。次いでイソプロパツールを加え、混合物を激
しく攪拌し、吸引濾取する。塩化水素含有率8.5%を
有する粗アミノカルボニルメチル−メチルホスフィン酸
65gが得られる。濾液から更に粗生成物logが得る
ことができる。粗生成物全体を110℃10.067k
Paで乾燥ピストル中で乾燥する。塩素水素含有率0.
2%及び融点121−125℃を有するアミノカルボニ
ルメチル−メチルホスフィン酸64gが得られる。イソ
プロパツールから再結晶後、その融点は127℃である
。したがって収量は理論値の87%である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中R^1は原子量35〜80のハロゲン原子又はC
_1−C_3アルキル基、Halは原子量35〜80の
ハロゲン原子を示す。) に相当するシアノメタンホスホン酸ジハロゲニド又はア
ルキル−シアノメチルホスフィン酸ハロゲニドと少なく
とも化学量論量の水と反応させることを特徴とする、一
般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中R^1は上述の意味を有する。) なるアミノカルボニルメタンホスホン酸及びアルキル−
アミノカルボニルメチルホスフィン酸の製造方法。 2)Halはクロル原子を示す請求項1記載の方法。 3)シアノメタンホスホン酸ジクロリド又はシアノメチ
ル−メチルホスフィン酸クロリドを原料として使用する
請求項2記載の方法。 4)−30〜+100℃、好ましくは−5〜+50℃の
温度で処理する請求項1ないし3のいずれかに記載した
方法。 5)水を過剰ないし化学量論量の2倍で使用する請求項
1ないし4のいずれかに記載した方法。 6)水を水性ハロゲン化水素酸の形で、好ましくは塩酸
の形で使用する請求項1ないし5のいずれかに記載した
方法。 7)反応混合物に、更に反応成分に対して不活性で、水
と混和しうる溶剤少なくとも1個を加える請求項1ない
し6のいずれかに記載した方法。 8)溶剤は低分子の脂肪族カルボン酸、好ましくは酢酸
である請求項7記載の方法。 9)アルキル基はメチル基である請求項1、2、4ない
し8のいずれかに記載した方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19873707638 DE3707638A1 (de) | 1987-03-10 | 1987-03-10 | Verfahren zur herstellung von aminocarbonylmethansaeuren des phosphors |
DE3707638.8 | 1987-03-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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