JPS63238072A - ４−クロロオキザゾール誘導体、その製法及びこれを含有する光伝導性物質 - Google Patents

４−クロロオキザゾール誘導体、その製法及びこれを含有する光伝導性物質

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JPS63238072A
JPS63238072A JP63049950A JP4995088A JPS63238072A JP S63238072 A JPS63238072 A JP S63238072A JP 63049950 A JP63049950 A JP 63049950A JP 4995088 A JP4995088 A JP 4995088A JP S63238072 A JPS63238072 A JP S63238072A
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ライナー・ヴインゲン
デイーター・ギユンター
ユルゲン・リングナウ
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D455/00—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
    • C07D455/03—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
    • C07D455/04—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing a quinolizine ring system condensed with only one six-membered carbocyclic ring, e.g. julolidine

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規の４−クロロオキヂゾール誘導体、その製
法及びこれを含有する光伝導性物質に関する。
従来の技術 欧州特許（Ｅｕｒｏｐｅａｎ　Ｐａｔｅｎｔ　）第００
１０６５２号明細書中には、４−クロロオキずゾール誘
導体及びその製造及び光伝導ノー中のその使用及び光学
的増白剤としてのその使用が記載されている。その化合
物はアシルシアニドをアルデヒドと塩化水素の存在で縮
合させることによって製造される。しかしながら、２−
又は５−位に不飽和基を有する４−クロロオキデゾール
ｔｓ４体は、縮合反応中に、二重結せの所での塩化水素
の付加もあるので、この公知方法に依って製造すること
はできない。
発明を達底する手段 本発明により、一般式■： 〔式中Ａに単結合又は−〇Ｈ−Ｃ）（−基であり、Ｂは
単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ
−基であり、かつＡが−ＣＨ−ＣＨ−基を表わす場合に
は、Ｂは単結合であり、Ｒ１はフェニル基でｔｌ）シ、
これは（Ｃ１〜Ｃ’４　）−アルコキシ基又はジ−（Ｃ
１〜Ｃ４）−アルキルアミノ基によって１又は数個所で
任意にｉｓされていてよく、かつＲ２はフェニル基、フ
ェニルオキデゾリル基、ピリゾル基、ユロリヅンー９−
イル基、Ｎ　−（ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−力ルパゾル
−６−イル基、クマリン−６−イル基又はスチルベン−
４−イル基であり、これらは（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル
基、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ基、ハロゲン−（Ｃ１
〜Ｃ４）−アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子
、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ基又はジベンジ
ルアミノ基によって１又は数個所で任意に置換されてい
てよい〕の新期の４−タロロオキヂデール６導体が得ら
れる。
一般式Ｉの有利な化合物は、式中Ａが単結合であり、Ｂ
が−ＣＨ−ＣＴ（−基であり、Ｒ工が（Ｃｔ〜Ｃ４）−
アルコキシ基によって置換されているフェニル基であり
、Ｒ２がフェニルＭ又ｆ”ｊ：Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４−アル
キル）−力ルバゾル−３−イル基であり、これらは（Ｃ
１〜Ｃ４）−アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基及び／又はジ−（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルアミノ基に
よって置換されているものである。
一般式Ｉの特に好適な化合物は、式中Ａが単結合であり
、Ｂが一〇Ｈ−ＣＦ（−基であり、Ｒ工がメトキシフェ
ニル基であり、かつＲ２がｐ−エトキシフェニル基、ｐ
−ツメチルアミノフェニル基、ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル基、ｏ−クロロ−ｐ−ツメチルアミノフェニル基、
０−ヒｔ’ロキジ−ｐ−ゾエチルアミノフェニル°基又
／：１．Ｎ−エチルカルバデル−３−イル基であるもの
である。
また本発明により、一般式１に相応する本発明の４−ク
ロロオキヂゾール肪導体の製法が得られる。本方法は、
不飽和構造成分Ａ及びＢを各々の置換基Ｒ１及びＲ２と
共に相応する４−クロロオキずゾール化合物と塩基の存
在で縮合によって互いに納会させ、４−クロロオキヂゾ
ール誘導体を反応混合物から単離しかつ乾燥することを
特徴とする。一般式Ｉに相当する化合物の１ｍ法ｖｃ紐
いては、式■： 〔式中Ａ及び亀は前記のものである〕の化合物を、式Ｉ
： 〔式中Ｒ２は前記のものである〕の化合物と、不活性有
機溶剤中、塩基の存在下に２０℃〜８０℃の範囲の温度
で、縮合させて、式中のＡが単結合でありかつＢが−Ｃ
Ｈ−ＣＨ−基である化合物を生成し、そうして製造した
化合物を分離し、乾燥しかつ再沈殿により任意に精製す
る（方法Ａ）。縮合反応を４０℃〜６０℃の範囲におけ
る温度で行なうこと及び６剤としてジメチルホルムアミ
ドを使用しかつ塩基として水酸化カリウムを使用するこ
とが有利である。
一般式■に相当する化合物のもう１つの製法においては
、弐■： 〔式中Ｂ及びＲ２は前記のものである〕の化合物を、式
Ｖ： 〔式中Ｒ１は前記のものである〕の化合物と、不活性溶
剤中塩基の存在下に０′Ｃ〜４０℃の範囲の温度で縮合
させて、式中Ａが一〇！（−ＣＨ−基でありかつＢが単
結合である化合物を生成し、そうして製造した化合物を
分離しかつ任意に再沈殿により精製する。縮合反応を２
０℃〜６０℃の範囲の温度で行なうことが有利である（
方法Ｂ）。
また一般式Ｉに相応する化合物は、式■：〔式中Ａ及び
Ｒ１は前記のものである〕に相応するホスホニウム塩を
、式■： Ｘ−Ｒ２（■） 〔式中Ｒ２は前記のものでありかつＸは一〇ＨＯ基又は
−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨＯ基を表わす〕に相当するアルデヒ
ドと、不活性有機溶剤中、塩基の存在下に室温で縮合さ
せて、式中Ａが単結合でありかつＢが−ＣＨ−Ｃ）！−
基又は−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ虫ＣＨ−基である化合物を生
成し、そうして製造した化合物を反応混合物から分離し
、乾燥しかつ任意に再沈殿により精製する方法により良
好に製造することができる（方法Ｃ）。使用する有利な
浴剤はジメチルスルホキシドでありかつ有利な塩基はジ
メチルスルフィニルナトリウム−である。
結合は、式■の２−メチル−４−クロロオキヂデール（
方法Ａ）又は式■の５−メチル−４−クロロオキずゾー
ル（方法Ｂ）を適当なアルデヒド誘導体（■又はＶ、各
々）と、メチル複素環のための一般に知られ、文献に記
載されている方法（フレクチャ−（１，Ｊ、　Ｆｌｅｔ
ｃｈｅｒ　）、ジグリスト（ＡＪＣ，Ｓｉｇｒｉｓｔ　
）著、’　Ａｄｖ、　Ｈｅｔｅ−ｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃ
ｈｅｍ、）　”中、カトリツキー（Ａ、Ｒ。
Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ　）、♂−ルトン（Ａ、Ｊ、　Ｂｏ
ｗｌｔｏｎ　）編集、アカデミツク・プレス（ＡＣａａ
ｅｍｉＣＰｒｅｓｓ）、ニューヨーク、１９７８年、２
３巻、１７１員）により縮合することによって行なわれ
る。
アルデヒド■を４−クロロオキデデールのトリフェニル
ホスホニウム化合物■と、ウィツテイヒ（Ｗｉｔｔｉｇ
　）反応の範囲で通例使用される条件下に縮合させるこ
とも有利である〔１ノイエレ・メトーデン・デア・オル
がニツシエン・ヘミ−（Ｎｅｕｅｒｅ　Ｍｓｔｈｏｄｅ
ｎ　ｄｅｒ　ＯｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ　）
　”−“リーセント・メンツズ・オデ・オルがニック・
ケミストリー（Ｒｅｃｅｎｔ　Ｍｅｔｈｏｄｓｏｆ　Ｏ
ｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　、Ｗ、　Ｆｏｅｒ
ｓｔ編集、Ｖｅｒ−１ａｇ　Ｃｈｅｍｉｅ、Ｗｅｉｎｈ
ｅｉｍ　１９６７年、Ｖ巻、１頁〕（方法Ｃ）。
反応式１ 反応式２ 方法Ｂ 反応式３ ％式％ 出発物質として要求される４−クロロオキヂゾール■及
び■は、欧州特訂第００１０６５２号明細書に記載され
ているような文献から公知の方法により、例えば置換ベ
ンゾイルシアニドとアセトアルデヒドとの塩化水素触媒
縮合によつて（Ｕの場合）又はアセチルシアニド（ピル
ボニトリル）とアルデヒドとの同様の反応によって（■
の場合）容易に得られる。
化合物■は文献から公刊の方法によって〔ホウペン−ラ
イ／Ｉ／　（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　）　％”メトー
デン・デア・オルがニックエン・ヘミ−（論ｔｈｏｄｅ
ｎｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ　）
″−１メソツズ・オブ・オルがニック・ケミストリー（
Ｍｅｔｈｏｄｓ　ｏｆＯｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ　）　”　Ｖ巻、Ｉｂ、３８３頁、ミューラ−（Ｅ
、　Ｍｕｅｌｌｅｒ　）　ＫＭ集、ティーメ・フェアラ
グ（Ｇ、　Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ　）　１９７２
年〕、例えば化合物の…又は１ｖを臭素化することによ
って、容易に得られる相応するデロモメチルオキデゾー
ルから得られる。
一般式■の化合物は、例えば伝導性支持体及び暗所で絶
縁作用を有するが露光下で伝導性になるノー配列よりな
る電子写真記録材料中で光伝導性物質として特に有利に
使用される。この層配列は１撞又はそれ以上の層よりな
って艮い。
単層の楊会には、少なくとも１種の光伝導性物質が少な
くとも１檀のバインダー中に分散されかつ伝導性支持体
上に直接蒸着される。多層配列は少なくとも１４の電荷
担体発生層及び少なくとも１８［の電荷移送層よりなる
。
電子写真層上の電荷画像は荷電に続く露光段階で作り出
される。露光によって、電荷が先ず発生し、これはもう
１つの段階で層を通って層表面に移送され、そこでそれ
はその場に存在する電荷を中和する。本方法では、電荷
発生及び電荷移送が同じ化学的物質によって作用される
元受容体は、電荷発生が第２の物質、例えば感光剤の添
加によって達成される他のものとは区別される。従って
、実際に光伝導性の物質によって吸収されない波長の光
を用いてさえも電子写真法を実施することが可能である
。
均質な感光性を得るために、シュルツ染料表（５ｃｈｕ
ｌｔｚ　Ｄｙｅ　Ｔａｂｌｅｓ　）　（第７版、１巻、
１９６１年）に挙げられた有機染料を使用する。
これらは例えばトリア、リール−メタン染料、例えばブ
リリアント・グリーン（Ｂｒ１ｌｌｉａｎｔ　Ｇｒｅｅ
ｎ）（、％７６０．３１４頁）、ビクトリア・ブルーｓ
　（Ｖｉｃｔｏｒｉａ　Ｂｌｕｅ　Ｂ　）　（７ｇ　８
２２．３４７　Ｎ）、メチル・バイオレット（Ｍｅｔｈ
ｙｌ　Ｖｉｏｌｅｔ　）　（Ａｌ２Ｓ３．３２７頁）、
クリスタル・バイオレット　（Ｃｒｙｓｔａｌ　　Ｖｉ
ｏｌｅｔ　　）　　（Ａ６　７　８　５　、　３２９　
頁　）、アシド・バイオレット（Ａｃ１ｄ　Ｖｉｏｌｅ
ｔ　）　６　Ｂ　（４６８１，３５１＆＋）；キサンチ
ン染料、例えばローダミン、例えばローダミン（Ｒｈｏ
ｄａｍｉｎｅ　）Ｂ（、％８６４．６６５頁）、ローダ
ミン６Ｇ（屑８６６．３６６頁）、ローダミンＧエキス
トラ（Ｅｘｔｒａ　）　（／％８６５．３６６頁）、ス
ルホローダミニ、ｔ　（Ｓｕｌｆｏｒｈｏｄａｍｉｎｅ
　）　Ｂ　（Ａ　８６３．３６ａｇ）及びファスト・ア
シド・エオシン（Ｆａｓｔ　Ａｃ１ｄ　Ｅｏｓｉｎ　）
　ａ　（，４８７０，３６８頁）、及びフタレイン、例
えばエオシン（Ｅｏｓｉｎ　）　Ｓ（、％８８３．３７
５頁）、エオシンＡ　（４８８１，６７４頁）、エリス
ロシン（Ｅｒｙｔｈｒｏｓｉｎ　）　（Ｉ６８６６．５
７６１４＞、フロキシン（Ｐｈ１ｏｘｉｎ　）（４８９
０，３７８貞）、ペンがル・ｏ−−ゼ（Ｂｅｎｇａｌ　
Ｒｏｓｅ　）　（／１６８８９．３７８頁）、及びフル
オレッセイン（Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｉｎ　）　（Ａ６８
８０．３７３α）；チアジン染料、例えばメチレン・デ
Ａ、　−（ＭｅｔｈｙｌｅｎｅＢｌｕｅ　）　（，４１
０５８，４４９頁）；アクリジン染料、例えばアクリジ
ン・イエｏ　−（Ａｃｒｉｄｉｎｅ　Ｙｅｌｌｏｗ　）
　（、、ｇ　９０１．３８３頁）、アクリシン・オレン
ジ（ＡｃｒｉｄｉｎｅＯｒａｎｇｅ　）　（／％９０８
．６８７頁）、及びトリバフラビン（Ｔｒｙｐａｆｌａ
ｖｉｎ　）　Ａ６９０６．３８６ｇ）；＊ノリン染料、
例えばビナシアノ−ルー（Ｐｉｎａｃｙａｎｏｌ　）　
（Ａ６９２４．３９６Ｎ）及びクリプトシアニン（Ｃｒ
ｙｐｔｏｃｙａｎｉｎｅ　）　（Ａ６９２７．３９７頁
）；キノン染料及びケトン染料、例えばアリプリン（Ａ
１１ｚａｒｉｎ　）　（１６１１４１，４４９ｊｊ）、
アリザリン・レッｈ’　（Ａ１１ｚａｒｉｎＲｏｄ　）
　Ｓ　（、、％１１４５．５０２頁）及びキナリヂリン
（Ｑｕｉｎａｌｉｚａｒｉｎ　）　（１６１１４８，５
０４頁）を包含する。また適当な染料はシアニン染料（
ポリメチン染料）、例えばアストラゾン・イエロー（Ａ
ｓｔｒａｚｏｎｅ　Ｙｅｌｌｏｗ　）　３　Ｇ　（カラ
ー・インデックｘ　（Ｃｏ１ｏｕｒ　Ｉｎｄｅｘ　）　
（Ｃ，１，）　４４８０５５及び５Ｇ（Ｃ，１，４８０
６５）、ベーシック・イエｏ　−（Ｂａ５ｉｃ　Ｙｅｌ
ｌｏｗ　）　５２１１５（ｃ、１．４８０６０）、アス
トラデン・イエロー　（ＡｓｔｒａｚｏｎｅＹｅｌｌｏ
ｗ　）　ＧＲＬ、アストラゾン・オレンジ（Ａｓｔｒａ
ｚｏｎｅ　Ｏｒａｎｇｅ　）　Ｇ　（Ｃ，Ｉ。
４８０４０）及びＲ（Ｃ，１，４８０３５）及びアスト
ラデン・オレンジ３Ｒ（未分類）である。
ピリリウム塩、チアピリリウム塩及びベンゾピリリウム
塩を使用することもできる。
感光染料の７昆合物を使用することも可能である。
使用する分散染料又は顔料は、金属を含有する又は金９
Ｘを含有しないフタロシアニン顔料、例えば銅フタロシ
アニン、ペリノン、チオインジゴ、多環式キノン、キナ
クリドン、ペリレン、アントラキノン、ジオキサシン、
アゾ、ビスアゾ、トリスアゾ及びシアニン顔料又はベン
ゾ（チオ）−キサンチン紡導体及びそれらの混合物より
成っても艮い。特に７タロシアニン顔料、例えば櫨々の
銅フタロシアニン変体（α、β、ε）、ビス−及びトリ
スアゾ顔料、無水ペリレン−３，４，９，１０−テトラ
カルボン酸及びそのイミド誘導体又は（イソ）ビオラン
トロンが有利である。これらは光伝導層のり重量に基づ
き、３０％までの盾で存在してよく、使用する顔料の有
利な量は０．１〜１０％のき囲である。
電荷担体発生層中で、かつ電荷移送層中で使用される高
度に絶縁するバインダーは同−又は異なっていてよい。
可撓性、４幌形成性及び付着性の唄点から適当であるバ
インダーは、層の製造において慣用の溶剤又は溶剤混合
物中に初期に不溶であるか又は膨潤する天然及び合成の
樹脂よりなる。このｄ類の樹脂はポリエステル樹脂全包
含し、これにイソフタール酸及びテレフタール酸とグリ
コールのコポリエステルよりなる。またシリコン樹脂も
適当であることが判った。ポリカルボネート樹脂を有利
に使用することができる。印刷板及びプリント配線の製
造において、適当ならば酸又はアルカリの添加と共に、
水性又はアルコール性溶剤系中に溶性であるバインダー
が有利である。芳香族又は脂肪族の、５可燃性の溶剤は
、生理学的かつ安全性の理由の定めに除外される。従っ
て適当な＠指バインダーは、それらをアルカリ溶性にさ
せる基を有する高分子ｆｋ物質よりなる。これらの基は
、例えば酸無水物、カルザキシル、カルボン酸アミド、
フェノール、スルホン酸、スルホンアミド、又はスルホ
ンイミド基を包含する。高酸１Ｉｌｌｉを有する樹脂バ
インダーを有利に使用する。
アンヒドリド基を含有するコポリマーは、遊離酸残基の
不在の之め、それらが低い暗導電性を有しかつそれにも
向らずアルカリに易溶性であることから有利に使用する
ことができる。スチレン及び無水マレイン酸のコポリマ
ー、６２４７国特許公開公報（Ｇｅｒｍａｎ　Ｏｆｆｓ
ｎｌｅｇｕｎｇｓｃｈｒｉｆｔ）Ｍ３２１０５７７号明
細書によるスルホニルウレタン及びアクリル酸とメタク
リル酸とのコポリマーが特に適当であることが判った。
贋は、コーティング溶液に加えられかつ従って虐の表面
組織及び可撓性を改善する物質よりなる慣用の添加剤を
含有する。添加剤は例えば可塑剤、例えばトリフェニル
ホスフェート、及びレベリング剤（ｌｅｖｅｌｌｉｎｇ
　ａｇｅｎｔ　）、例えばシリコン油を包含してよい。
好適な電気伝導性層支持体は適当な電気的伝導性を有す
る材料、例えばこの目的のために慣用のものよりなる。
層支持体は可撓性ウェブ又は板の形であってよい。有利
な実施態様においては、層支持体は印刷板及びプリント
配線の製造に適合され、かつ例えばアルミニウム、亜鉛
、マグネシウム、銅、鉄、ニッケル又は多金属板よりな
る。また金属化支持体、例えば真空蒸着プラスチック薄
膜、例えばアルミニウムで真空蒸着したポリエステル薄
膜又は同様に鋼被層ポリイミド薄膜及び板を使用するこ
とが可能である。
アルミニウムの表面仕上げ層支持体が特に適当であるこ
とが判った。表面仕上げは、米国特許（Ｕ、Ｓ、　Ｐａ
ｔｅｎｔ　）第４１５３４６１号明細書に相当する西ド
イツ国特許公開公報第１６２１４７８号明細書に依る、
機械的又は電気化学的粒起面化処理、任意にその後に続
く隣接酸化及びポリビニルホスホン酸での処理よりなる
。
一般に、絶縁中間層は層支持体、例えば熱的、ＩＩ極的
又は化学的に製造された金属酸化物層、例えば酸化アル
ミニウムノー上に存在してよい。
この遮断層は、暗所での電気的伝導性の層支持体から電
荷担体発生層への電荷担体送出を各々減少又は防止する
ことに役立つ。またこの遮断層は層支持体への次の層の
付着に有利に影響する。有機遮断層は１々の天然又は合
成樹脂バインダーよりなってよく、これは金４又はアル
ミニウム表面に各々良好に付着し、初期溶解せず、かつ
その他の層の引続く適用においても分離しない。有機遮
断層は約１μｍの厚さを有しかつ金属酸化物ノーは１０
〜１Ｑ’　ｎｍの範囲における厚さを有する。
例えば、電子工学で慣用されるようなプリント配線の製
造においては、光伝導性層は最初に中間支持体ｖｃ塗布
され、それから続いていわゆるドライ・レゾスト（ｄｒ
ｙ　ｒｅｓｉｓｔ　）の形で層支持体に転写される。ド
ライ・レゾストは例えば積層によって転写されうる。プ
ラスチック薄膜、例えばポリエステル４嗅、特にポリエ
チレンテレフタレート４嗅は中間支持体としての使用に
特に適当であることが判った。
コーティングは常法で、例えばｒフタ−ナイフを用いて
又は噴霧コーティングで塗布される。
フローコーター（ｆｌｏｗ−ｃｏａｔｅｒ　）　塗布が
有利である。層は、例えば溝型乾燥機（Ｄｒｙｉｎｇ　
ｃｈａｎ−ｎｅｌｓ　）中で乾燥させ、異なる乾燥段階
は、個々の帝城中の温度によって、材料の運行速度によ
り、かつ空気流の有効な割合によって決定される。
矢に、各方法Ａ、Ｂ又はＣに依る一般式Ｉに相応する化
合物の合成を、一般的な作業説明により詳細に説明する
；製造される化合物１１！ｉ−表１に挙げる。
実施例 方法Ａ−一般的説明 水酸化カリウム粉末１６０ミリモルをジメチルホルムア
ミド１０Ｏｒｎｌ中の２−メチル−４−クロロオキヂ・
ｌ−ル１１４０ミリモル及びＮ−（４−クロロフェニル
）　−Ｒ２−ア・戸メチンＩ１１ノ溶液に加える。３０
分間以内に反応混合物を６０℃に加熱し、この温度で２
時間保つ。２０°Ｃに冷却後にメタジ−ル４０　Ｑ　ｆ
ｆ１Ｊを加え、続いて一１０℃に冷却する：欠いで固体
物質を分離し、メチルグリコールから再結晶させる。
一般式■において次の意味を有する１−〔４−クロロ−
５−（４−メトキシ）フェニル−オキず・戸ルー２−イ
ル］−２−（４−ジメチルアミノ）−フェニルーエテン
に関する元素分析二Ｒ１−４−メトキシフェニル基、Ａ
−単結合、Ｂ　＝−ＣＨＣＨ−、Ｒ２−４−ジメチルア
ミノフェニル基： Ｃｅ　□Ｊ　ｇｃｔＮ２０２ 計算イロ！　　：　　Ｃ６７，７、Ｈ５，４、ｃｔ　　
１０．０　　、　　Ｎ　７．９実測須：　Ｃ６７，８、
Ｈ５，６、ｃｔ　１０．３、Ｎ７．９方法Ｂ−一般的説
明 ジメチルホルムアミド４０プ中の５−メチル−４−クロ
ロオキヂ・戸−ルｆｆ１７ミリモル、Ｎ−（４−／フロ
フェニル）　−Ｒ，−７・／’メ＋ンＶ　２１　ミ１７
モル及び水酸化カリウム粉末６８ミリモルの溶液ｔ−２
０℃で２時間攪拌する。メタ／−ル１６０ＲＪ６ＤｍＩ
ｌＯ後に、反応混合物を一１０℃に冷却し、固体物質を
分離し、メチルグリコールから再結晶させる。
一般式Ｉにおいて矢の意味を有する１−［４−クロロ−
２−（４−ジメチルアミノ）フェニル−オキデシル−５
−イル］−２−（４−ジメチルアミノ）−フェニルーエ
デンに関する元素分析： Ｒ１＝ａ−４−ジメチルアミノフェニル基、ｐ、−−Ｃ
ＩＨ−ＣＨ−、 Ｂ−単結合、Ｒ２−４−ジメチルアミノフェニル基： ０２１Ｈ２２ｃ’ｔＮ３０ 計算値：　Ｃ６８，６、Ｈ６，０、ｃｔ　９．６、Ｎ１
１．４実測埴：　Ｃ６Ｂ、４、Ｈ６，１、ＣＬ　９．７
、Ｎ１１．４方法Ｃ−一般的説明 水素化ナトリウム（８０％懸濁液）６０ミリモル及びジ
メチルスルホキシド１００ｍｅ、ｉ終的に７５℃に加熱
することによって反応させる。微粉末化のトリフェニル
ホスホニウム塩■６０ミリモルを冷却溶液に加え、かつ
塩が溶解した後に、２５℃で５０分間攪拌を続ける。次
いでアルデヒドｖｌ１６０ミリモルｆｔ＠加し、ｌ昆合
物を２５°Ｃで２時間かつ７５℃で３時間攪拌する。氷
水５００すで加水分解した後に得る固体物質をメチルグ
リコールから再結晶させる。
一般式Ｉにおいて次の意味を有する１−〔４−クロロ−
５−フェニルーオキテソル−２−（ル］−２−［４−ク
ロロ−５−（４−メトキシ）−フェニル−オキデシル−
２−イル〕−エデンに関する元素分析： Ｒ１−フェニル基、Ａ麿単結合、 Ｂ−−ＣＨ−ＣＨ−１Ｒ２−４−クロｏ−５−（４−メ
トキシ）−フェニルーオキザゾルー２−イル基； ’４１Ｈ１４Ｃ２２Ｎ２０３ 計算値：　Ｃ６１，０、Ｒ３，４、Ｃ１１７，２、Ｒ６
，８実測値：　ｃ　６０．８、Ｒ３，５、ＣＬ　１７．
６、Ｒ６，６比較例１ 欧州特許第００１０６５２号明＃ｌ香に示された説明に
依り、テトラヒドロフラン５Ｑｍｌ中の４−メトキシ−
ベンゾイルシアニド１００ミリモル及び桂反アルデヒド
１００ミリモルの溶液に塩化水素を０℃で飽和させる。
混合物１−０°Ｃで１０時間放置した後に、氷２００９
上に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、得られる抽出液を
洗浄しかつ乾燥させる。ジクロロメタンによる溶離でシ
リカゾル上でのカラムクロマトグラフィーにより、クロ
ロオキデゾール含有フラクションを主取分として分離す
ることができる。がスクロマトグラフイーによる分析に
より、他の工程により製造した表１中の化合ウニｇに相
当する不飽和、縮合生成物が１９．４％の量で存在する
だけである。
主成分は、ＬＩ（−ＮＭＲ分析によって決定されるよう
に、共に６８．１％の量になる１、２−置換クロルエチ
ル単位を有する化合物よりなる。
クロマトグラフィー、蒸留又は結晶化によるこの混合物
の分離は実際的でないことが判る。
適用例； 異なるコーティング組成物を、一般式Ｉに相当する本発
明の化合物の電子写真特性を試験するために使用した。
コーティング処方１： ホスタパーム・オレンジ（Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ　Ｏｒａ
ｎｇｅ）ＧＲ（ピグメント・オレンジ（Ｐｉｇｍｅｎｔ
　Ｏｒａｎｇｅ）４３、ｃ、１．７１１０５　）　１５
．０１１を、テトラヒドロフラン２００ｇ中のポリブチ
ルメタクリレート（Ｃデレキシグム（Ｐｌｅｘｉｇｕｍ
　）　Ｐ６７６、レーム社（Ｒｏｅｈｍ　ＧｍｂＨ）製
）１０ｇのＳ液に加え、かつ２時間ボールミル中で研沓
することによって分散した。テトラヒドロフラン３４０
ｇ中のポリメチルメタクリレート（［Ｆ］プレキシダム
Ｍ３４５）３２ｇの添加後に、６９　／　ｍ”のノー重
散でアルミニウムを真空蒸着させたポリエチレンテレフ
タレート薄膜に層を塗布し、乾燥した。欠いで乾燥層を
テトラヒドロフラン中の本発明の化合物の５％溶液で処
理し、再び乾燥した。
コーティング処方２： 本発明による化合物５ｇ、マレイン酸半エステル及びス
チレンのコポリマー（分解点２００℃〜２４０℃）５ｇ
及びローダミンＢ　Ｏ，０５，９全テトラヒドロフラン
９０ｇ中に啓かし、オフセット印刷版のための造粒化及
び陽極処理したアルミニウム支持体に、乾燥層重量６１
７　／　ｍ２が得られるような方法で塗布した。
コーティング処方３ニ アルミニウムで真空蒸着されたポリエチレンテレフタレ
ートを先ずＮ、Ｎ’−ジメチルペリレン−３，４，９，
１０−テトラカルぜン酸シイミドの電荷担体発生層で昇
華することによって被覆し、層重ｔ２００ｒｎ９／ｍ２
を得た。この層を本発明による物質５０重量部及びポリ
エステル（ダイナボール（”　Ｄｙｎａｐｏｌ　）　Ｌ
　２０６、ダイナマイト・ノーベル社（Ｄｙｎａｍｉｔ
　Ｎｏｂｅｌ　）製）５０重量部よりなる溶液で被覆し
、従ってこの電荷移送層は層重量１０．５９　／　ｍ２
を有した。
実施例に依り製造された層上で実施された電子写真調査
の結果を矢の表２に挙げる。表におＣｒｒＬ２を示し、
これは初電荷Ｕ０から各々０．５　Ｕｏ、０．２５　Ｕ
Ｏ及びＤ−１２５Ｕｏへの放電を生ずるために３μＷ／
−２の光強度で適用されねばならない。コーティング組
成１による試料は４８５ｎｍで測定しかつコーティング
組成２及び６による試料は白色光（ハロゲン−タングス
テン灯、６５０　ｎｍでの熱吸収がラスフィルター）中
で測定した。Ｕｅは１０秒間の露光後に層上に残る残留
電荷を示す。
比較例： 比較のために、化合物■（西ドイツ国特許第１０５８８
３ｆＳ号明細書）： 及び■（欧州特許第００１０６５２号明細書）：１Ｍ１ ■ を使用するコーティング組成で調査を同様に実施した。
比較のためにコーティング組［１を光伝導体含有溶液で
の後処理なしに同様に使用した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａは単結合又は−ＣＨ＝ＣＨ−基であり、Ｂは単
    結合、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−
    基であり、かつＡが−ＣＨ＝ＣＨ−基を表わす場合には
    、Ｂは単結合であり、Ｒ＿１は（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−ア
    ルコキシ基又はジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルアミ
    ノ基によつて１又は数個所で任意に置換されていてよい
    フェニル基であり、Ｒ＿２はフェニル基、フェニルオキ
    ザゾリル基、ピリジル基、ユロリジン−９−イル基、Ｎ
    −（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）−カルバゾール−３−
    イル基、クマリン−６−イル基又はスチルベン−４−イ
    ル基であり、これらは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキル基
    、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルコキシ基、ハロゲン−（Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４）−アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲ
    ン原子、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルアミノ基又
    はジベンジルアミノ基によつて１又は数個所で任意に置
    換されていてよい〕の４−クロロオキザゾール誘導体。 ２、式中Ａは単結合であり、Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−基であ
    り、Ｒ＿１は（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルコキシ基によつ
    て置換されているフェニル基であり、Ｒ＿２は（Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４）−アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ
    基及び／又はジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルアミノ
    基によつて置換されているフェニル基又はＮ−（Ｃ＿１
    ＿〜＿４−アルキル）−カルバゾール−３−イル基であ
    る、請求項１記載の化合物。 ５、式中Ａは単結合であり、Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−基であ
    り、Ｒ＿１はメトキシフェニル基であり、かつＲ＿２は
    ｐ−エトキシフェニル基、ｐ−ジメチルアミノフェニル
    基、ｐ−ジエチルアミノフェニル基、ｏ−クロロ−ｐ−
    ジメチルアミノフェニル基、ｏ−ヒドロキシ−ｐ−ジエ
    チルアミノフェニル基又はＮ−エチルカルバゾール−３
    −イル基である、請求項１又は２記載の化合物。 ４、不飽和構造成分Ａ及びＢを各々の置換基Ｒ＿１及び
    Ｒ＿２と共に相応する４−クロロオキザゾール化合物と
    塩基の存在で縮合によつて互いに結合させ、かつ４−ク
    ロロオキザゾール誘導体を反応混合物から単離しかつ乾
    燥させることを特徴とする、請求項１記載の化合物の製
    法。 ５、式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中Ａ及びＲ＿１は前記のものである〕の化合物を、
    式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中Ｒ＿２は前記のものである〕の化合物と、不活性
    の有機溶剤中で塩基の存在下に、２０℃〜８０℃の範囲
    の温度で縮合させて、式中Ａが単結合でありかつＢが−
    ＣＨ＝ＣＨ−基である化合物を生成し、そうして製造し
    た化合物を分離し、乾燥させかつ任意に再沈殿によつて
    精製する、請求項４記載の方法。 ６、式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中Ｂ及びＲ＿２は前記のものである〕の化合物を、
    式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中Ｒ＿１は前記のものである〕の化合物と、不活性
    溶剤中で塩基の存在下に０℃〜４０℃の範囲における温
    度で縮合させて、式中Ａが−ＣＨ＝ＣＨ−基でありかつ
    Ｂが単結合である化合物を生成させ、そうして製造した
    化合物を分離し、かつ任意に再沈殿により精製する、請
    求項４記載の方法。 ７、式VI： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔式中Ａ及びＲ＿１は前記のものである〕に相応するホ
    スホニウム塩を、式VII： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 〔式中Ｒ＿２は前記のものでありかつＸは−ＣＨＯ又は
    −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨＯ基を表わす〕に相応するアルデヒ
    ドと、不活性有機溶剤中で塩基の存在下に室温で縮合さ
    せて、式中Ａが単結合でありかつＢが−ＣＨ＝ＣＨ−又
    は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基である化合物を生成さ
    せ、そうして製造した化合物を反応混合物から分離し、
    乾燥しかつ任意に再沈殿により精製する、請求項４記載
    の方法。 ８、一般式 I の化合物を含有する光伝導性物質。
JP63049950A 1987-03-04 1988-03-04 ４−クロロオキザゾール誘導体、その製法及びこれを含有する光伝導性物質 Pending JPS63238072A (ja)

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