JPS6239585A - 光導電性組成物用テルラン系増感剤 - Google Patents
光導電性組成物用テルラン系増感剤Info
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- JPS6239585A JPS6239585A JP61189481A JP18948186A JPS6239585A JP S6239585 A JPS6239585 A JP S6239585A JP 61189481 A JP61189481 A JP 61189481A JP 18948186 A JP18948186 A JP 18948186A JP S6239585 A JPS6239585 A JP S6239585A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光導電性組成物用増感剤に関する。
光４を性組成物および素子は電子写真画像形成に用いる
ものとして周知である。きわめて有用な光導電性組成物
のうちのあるものは電子供与性光導電材料およびこの光
導電体の増感剤からなる。
ものとして周知である。きわめて有用な光導電性組成物
のうちのあるものは電子供与性光導電材料およびこの光
導電体の増感剤からなる。
問題は、現在入手できる増感剤が必ずしも、適切に特定
の光導電体を増感しないことである。
の光導電体を増感しないことである。
本発明者らは４Ｈ−テルリンテルラン４ Ｈ−ｔｅｌｌ
ｕｒｉｎｔｅ１ｘｕｒａｎｅ核からなる一群の新規な化
合物を見出した。
ｕｒｉｎｔｅ１ｘｕｒａｎｅ核からなる一群の新規な化
合物を見出した。
本発明の特に有用な化合物は次式の構造をもつ４Ｈ−テ
ルリンテルラン核からなる。
ルリンテルラン核からなる。
Ｒ２＼／°＼／Ｒ３
！ 田
上記式においてＲ１およびＲ４はそれぞれ無関係に水素
原子、分岐または直鎖アルキル、通常は１〜１０個の炭
素原子を含むもの（例えばメチル、℃−プチル、ヘキシ
ルおよびノニル）、トリアルキルシリル、例えばトリメ
チル−、トリへキシル−およびトリノニルシリル；トリ
アリールシリル、例、ｔｉｊ）ＩＪフェニルシリル；ア
ルキルアリールシリル、例えばメチルフェニルシリル；
置換または非置換アリール、例えばフェニルおよびｐ−
メトキシフェニル；ならびにヘテロアリール、例えば２
−チオフェニルを我わし； Ｒ２およびＲ３はそれぞれ無関係に水素原子を表わすか
；あるいは Ｒ１とＲ２、またはＲ３とＲ４はそれらが結合している
炭素原子と一緒になって、テルリウム原子を保有する炭
素原子のメタ位に少なくとも１個の電子供与性置換基（
例えばメトキシ、フッ素原子、およびジメチルアミン）
を有する、炭素原子４〜２０個の単環式または多環式縮
合炭素環系芳香環を形成し； ＸはＦ、 Ｃ１，Ｂｒ、 Ｉ、○Ｈ，Ｏ，０ＣＲ５（式
中Ｒ５ハアルキルまたはアリールである）を表わし；ｉ ￥＠ または （式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は前記の通りであり
、ＺはＯＨまたは○を表わし、ｎは０″！たは１を表わ
す）の構造をもつ４Ｈ−チルリン基を表わす。
原子、分岐または直鎖アルキル、通常は１〜１０個の炭
素原子を含むもの（例えばメチル、℃−プチル、ヘキシ
ルおよびノニル）、トリアルキルシリル、例えばトリメ
チル−、トリへキシル−およびトリノニルシリル；トリ
アリールシリル、例、ｔｉｊ）ＩＪフェニルシリル；ア
ルキルアリールシリル、例えばメチルフェニルシリル；
置換または非置換アリール、例えばフェニルおよびｐ−
メトキシフェニル；ならびにヘテロアリール、例えば２
−チオフェニルを我わし； Ｒ２およびＲ３はそれぞれ無関係に水素原子を表わすか
；あるいは Ｒ１とＲ２、またはＲ３とＲ４はそれらが結合している
炭素原子と一緒になって、テルリウム原子を保有する炭
素原子のメタ位に少なくとも１個の電子供与性置換基（
例えばメトキシ、フッ素原子、およびジメチルアミン）
を有する、炭素原子４〜２０個の単環式または多環式縮
合炭素環系芳香環を形成し； ＸはＦ、 Ｃ１，Ｂｒ、 Ｉ、○Ｈ，Ｏ，０ＣＲ５（式
中Ｒ５ハアルキルまたはアリールである）を表わし；ｉ ￥＠ または （式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は前記の通りであり
、ＺはＯＨまたは○を表わし、ｎは０″！たは１を表わ
す）の構造をもつ４Ｈ−チルリン基を表わす。
一般に本発明の化合物の製造は下記の２方法のうち１ｔ
たはそれ以上により行われる。
たはそれ以上により行われる。
１、 次式
％式％
（式中Ｒ１〜Ｒ４およびＹは先きに定義したものである
′）の構造をもつテルロピロン化合物のｇｅｔにＣ６，
Ｂｒ、 Ｉ２．０Ｆ３０Ｆ （Ｆ２均等＆） ｔタハＲ
５Ｃｏ３Ｈを添加する。この方法において出発物質とし
て用いられるテルロピロン化合物は米国特許第４，４３
１，５８６号および第４，４３４，０９８９各明細書に
示されている。
′）の構造をもつテルロピロン化合物のｇｅｔにＣ６，
Ｂｒ、 Ｉ２．０Ｆ３０Ｆ （Ｆ２均等＆） ｔタハＲ
５Ｃｏ３Ｈを添加する。この方法において出発物質とし
て用いられるテルロピロン化合物は米国特許第４，４３
１，５８６号および第４，４３４，０９８９各明細書に
示されている。
２、酸素含有雰囲気下に、トリフェニルホスフィンオキ
シトもしくはトリフェニルホスフィンおよび次式 ％式％ （式中Ｒ，、Ｒ４は先きに定義したものであシ、Ａは陰
イオンである）の（４４造をもつテルロピＩＪ ＩＪウ
ム化合千りのアセトニトリル／＆ ？＆を加熱する。
シトもしくはトリフェニルホスフィンおよび次式 ％式％ （式中Ｒ，、Ｒ４は先きに定義したものであシ、Ａは陰
イオンである）の（４４造をもつテルロピＩＪ ＩＪウ
ム化合千りのアセトニトリル／＆ ？＆を加熱する。
この方法において出発物質としてハ］いられるテルロピ
ＩＪ ＩＪウム化合物は米国符ａ’ｊ第一１．３６５．
０１７号明細−ｄに示されている。
ＩＪ ＩＪウム化合物は米国符ａ’ｊ第一１．３６５．
０１７号明細−ｄに示されている。
上記方法の何れにおいても、不発明の化合物は常法によ
り、し］］えば罐の１縮、再結晶、抽出処理および／ま
たはクロマトグラフィーによシ単ｐ准される。 ゛ 下記の実ノ）４例１〜１８は本発明の４Ｈ−テルリンテ
ルラン類を製造するための上１−己谷方／去を１況９月
するものである。テルロピロン系出発物質を用いる下記
の各実施例（１〜１６）の化合物の製造において、テル
ロ上ピロン系出発吻′αはＲ１Ｒ２１（３Ｒ４およびＹ
の１立置にＮＩに示すＨＱ店を含んでいた。
り、し］］えば罐の１縮、再結晶、抽出処理および／ま
たはクロマトグラフィーによシ単ｐ准される。 ゛ 下記の実ノ）４例１〜１８は本発明の４Ｈ−テルリンテ
ルラン類を製造するための上１−己谷方／去を１況９月
するものである。テルロピロン系出発物質を用いる下記
の各実施例（１〜１６）の化合物の製造において、テル
ロ上ピロン系出発吻′αはＲ１Ｒ２１（３Ｒ４およびＹ
の１立置にＮＩに示すＨＱ店を含んでいた。
実施例 １〜４
表■の化合物１．２．３および４の製造ジクロルメタン
５ｍ／および酢酸ＳａＪ中のテルロピラノン化合物（３
，１３ミリモル）を０℃に冷却した。過酢酸（酢酸中４
０％、１．３．９，６．９ ミｌｊモル）を徐々に添加
した。０℃で５分間攪拌したのち、反応混合物を水（１
００ｒＩＬｌ）で希釈し、生成物をジクロルメタン（３
Ｘ２５ｍ／）で抽出した。有用抽出液を合わせて水（３
ｘ２５ｍＡりおよびブライン（２５ｄ）で洸浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残渣を再結晶して対
応するビスアセテートを得た。
５ｍ／および酢酸ＳａＪ中のテルロピラノン化合物（３
，１３ミリモル）を０℃に冷却した。過酢酸（酢酸中４
０％、１．３．９，６．９ ミｌｊモル）を徐々に添加
した。０℃で５分間攪拌したのち、反応混合物を水（１
００ｒＩＬｌ）で希釈し、生成物をジクロルメタン（３
Ｘ２５ｍ／）で抽出した。有用抽出液を合わせて水（３
ｘ２５ｍＡりおよびブライン（２５ｄ）で洸浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残渣を再結晶して対
応するビスアセテートを得た。
ａｒの化合物５．６．７．８．９．１０．１１および１
２の製造 ジクロルメタンＳ ｒｔｔｌ中の臭素（２，０，９，６
，２ミリモル）をジクロルメタン２０ｄ中のテルロピラ
ノン（５，０ミリモル）の溶液に制別した。添加終了後
、反応混合物を濃縮した。残渣を再結晶してジブロム体
を得た。
２の製造 ジクロルメタンＳ ｒｔｔｌ中の臭素（２，０，９，６
，２ミリモル）をジクロルメタン２０ｄ中のテルロピラ
ノン（５，０ミリモル）の溶液に制別した。添加終了後
、反応混合物を濃縮した。残渣を再結晶してジブロム体
を得た。
実施例 １３および１４゜
表Ｉのジクロル体１４および１５の製造テルロピラノン
（５，０ミリモル）の四塩化炭素芯′ｔｙ（５０ｒｄ
）中に溶液が無色に、するまで塩素を吹込んだ。反応混
合物を濃縮し、残渣を再結晶して生成物を得た。
（５，０ミリモル）の四塩化炭素芯′ｔｙ（５０ｒｄ
）中に溶液が無色に、するまで塩素を吹込んだ。反応混
合物を濃縮し、残渣を再結晶して生成物を得た。
実施例 １５および１６゜
賢Ｉのショート体１６および１７の製造ジクロルメタン
１０ｍＡ’中のテルロピラノン（１，０ミリモル）の溶
液に攪拌下にヨウ素（０，２５ｙ、 １．０ミリモル）
を添加した。周囲温度で１５分間攪拌したのち、反応混
合物を濃縮した。残渣を再結晶して生成物を得た。これ
らのショート体はきわめて不安定であった。
１０ｍＡ’中のテルロピラノン（１，０ミリモル）の溶
液に攪拌下にヨウ素（０，２５ｙ、 １．０ミリモル）
を添加した。周囲温度で１５分間攪拌したのち、反応混
合物を濃縮した。残渣を再結晶して生成物を得た。これ
らのショート体はきわめて不安定であった。
実施例 １７
ビリジンＱｒｔｔｌ中の２−フェニル−７−メドキシイ
ンゾ〔ｂ〕テルラピリリウム過塩素酸塩（０，３５，！
ｉ’。
ンゾ〔ｂ〕テルラピリリウム過塩素酸塩（０，３５，！
ｉ’。
０．７９ミリモル）およびトリフェニルホスフィン（ｓ
ｏｍ９）を水蒸気浴上で１．５時間加熱した。反応混合
物を濃縮乾固した。残渣をシリカゲル上でＣＨ２Ｃｌ２
によシ溶離するクロマトグラフィーによって精製し、０
．０７０５’（２５係）の化合物２０を黄色固体として
得た。融点１１５〜１１６℃。
ｏｍ９）を水蒸気浴上で１．５時間加熱した。反応混合
物を濃縮乾固した。残渣をシリカゲル上でＣＨ２Ｃｌ２
によシ溶離するクロマトグラフィーによって精製し、０
．０７０５’（２５係）の化合物２０を黄色固体として
得た。融点１１５〜１１６℃。
実施例 １＆
ピリジン２ｄ中のフルオロホウｖ２．６−：）フェニル
テルラピリリウム（２００ｍｆ）およびトリフェニルホ
スフィンオキシト”（２００■）を水蒸気浴上で１．５
時間加熱した。反応混合物を濃縮乾固した。
テルラピリリウム（２００ｍｆ）およびトリフェニルホ
スフィンオキシト”（２００■）を水蒸気浴上で１．５
時間加熱した。反応混合物を濃縮乾固した。
残渣をシリカゲル上でＣＨ２Ｃｌ２により溶離するクロ
マトグラフィーによって精製し、１０５〜（５０％）の
化合物１９を得た。融点１３４．５〜１３６．５℃。
マトグラフィーによって精製し、１０５〜（５０％）の
化合物１９を得た。融点１３４．５〜１３６．５℃。
以上の実施例により製造した化合物を表■に示す。化合
物１８および２２〜２３も上記方法のうちの１つにより
製造された。化合物２４〜２５もこれらの方法のうちの
１つにより製造できる。化合物２４〜２５以外は、表■
の各化合物の構造は、融点、ＮＭＲ分析、赤外スペクト
ル分析、’ＪＲＷスペクトル分析、および元素分析によ
り確認された。
物１８および２２〜２３も上記方法のうちの１つにより
製造された。化合物２４〜２５もこれらの方法のうちの
１つにより製造できる。化合物２４〜２５以外は、表■
の各化合物の構造は、融点、ＮＭＲ分析、赤外スペクト
ル分析、’ＪＲＷスペクトル分析、および元素分析によ
り確認された。
１０ フェニル ＨＨフェニル
１１ ｔ−ブチル ＨＨｔ−ブチル１２米 ｔ−
ブチル Ｈ７−メトキシ（ンゾ１３ フェニル
ＨＨｐ−ＦＣ６Ｈ４１４ｔ−ブチル ＨＨｔ−ブ
チル １５ ｔ−ブチル ＨＨｔ−ブチル１６ ｔ
−ブチル ＨＨｔ−ブチル１７ ｔ−ブチル
ＨＨｔ−ブチル１８ フェニル Ｈ７−メドキシ
ベンゾ１９ フェニル ＨＨフェニル Ｂｒ Ｃ（ＯＮ）２ ２４３−２４４ ｉ
Ｏ Ｂｒ Ｏ２２０−２２２（分解）Ｃ／
０ １６３．５−１６６０Ｉ Ｃ（
ＯＮ）２２１８．５−２２１．５Ｉ Ｏ１１４
−１３０（分解）Ｉ Ｃ（ＯＮ）２１１０−１４０
（分解）ＣＩ ０ １５５−１５７
＼、／ 本発明は、有機電子供与型光導電体を、増感しうる量の
本発明の４Ｈ−テルリンテルラン系増感剤と組合わせた
光導電性の組成物および素子を提供する。
ブチル Ｈ７−メトキシ（ンゾ１３ フェニル
ＨＨｐ−ＦＣ６Ｈ４１４ｔ−ブチル ＨＨｔ−ブ
チル １５ ｔ−ブチル ＨＨｔ−ブチル１６ ｔ
−ブチル ＨＨｔ−ブチル１７ ｔ−ブチル
ＨＨｔ−ブチル１８ フェニル Ｈ７−メドキシ
ベンゾ１９ フェニル ＨＨフェニル Ｂｒ Ｃ（ＯＮ）２ ２４３−２４４ ｉ
Ｏ Ｂｒ Ｏ２２０−２２２（分解）Ｃ／
０ １６３．５−１６６０Ｉ Ｃ（
ＯＮ）２２１８．５−２２１．５Ｉ Ｏ１１４
−１３０（分解）Ｉ Ｃ（ＯＮ）２１１０−１４０
（分解）ＣＩ ０ １５５−１５７
＼、／ 本発明は、有機電子供与型光導電体を、増感しうる量の
本発明の４Ｈ−テルリンテルラン系増感剤と組合わせた
光導電性の組成物および素子を提供する。
これらの組成物は一般に、供与型光導電体の分散液また
は溶液を必要に応じ、または所望によ）絶縁性のフィル
ム形成樹脂系結合剤と共にブレンド９し、これらの組成
物を支持体に塗布し、あるいはこれらの光導電性組成物
を含む自立層を形成することによシ製造される。一般に
増感しうる量の増感化合物を光導電性塗布用組成物と混
合し、従って十分に混合したのち増感剤はこの組成物か
ら形成された層全体に均一に分散している。光導電性組
成物の層に添加されて有効な増感作用を与えうる増感剤
の量は広範に及ぶ。何れの特定の場合における最適濃度
も、用いられる個々の供与体および受容体に応じて異な
る。
は溶液を必要に応じ、または所望によ）絶縁性のフィル
ム形成樹脂系結合剤と共にブレンド９し、これらの組成
物を支持体に塗布し、あるいはこれらの光導電性組成物
を含む自立層を形成することによシ製造される。一般に
増感しうる量の増感化合物を光導電性塗布用組成物と混
合し、従って十分に混合したのち増感剤はこの組成物か
ら形成された層全体に均一に分散している。光導電性組
成物の層に添加されて有効な増感作用を与えうる増感剤
の量は広範に及ぶ。何れの特定の場合における最適濃度
も、用いられる個々の供与体および受容体に応じて異な
る。
一般に適宜な増感剤をフィルム形成性塗布用組成物の重
量に対し約０．００１〜約３０重量−の濃度範囲で添加
する。一般に増感剤は塗布用組成物に塗布用組成物全体
の約０．０５〜約１ｏｏｔｓＯ量で添加される。
量に対し約０．００１〜約３０重量−の濃度範囲で添加
する。一般に増感剤は塗布用組成物に塗布用組成物全体
の約０．０５〜約１ｏｏｔｓＯ量で添加される。
これらの増感剤は各種の供与型光導電体、特に第三アミ
ン成分を含むものの感光性を高めるのに有効である。用
いられる光導電体を以下に記載する。
ン成分を含むものの感光性を高めるのに有効である。用
いられる光導電体を以下に記載する。
（１）アリールアミン系光導電体。置換および非置換ア
リールアミン、ジアリールアミン、非ポリマー系トリア
リールアミンおよびポリマー系トリアリールアミンを含
む。例えば米国特許第３，２４０．５９７号（フォック
ス、１９６６年３月１５日発行）および第３．１８０．
７３０号（クルツイルら、１９６５年４月２７日発行）
各明細書に記載されたもの。
リールアミン、ジアリールアミン、非ポリマー系トリア
リールアミンおよびポリマー系トリアリールアミンを含
む。例えば米国特許第３，２４０．５９７号（フォック
ス、１９６６年３月１５日発行）および第３．１８０．
７３０号（クルツイルら、１９６５年４月２７日発行）
各明細書に記載されたもの。
（２）米国特許第３．２７４． ＯＯ０号（ノエら、１
９６６年９月２０日発行）、第３．５４２．５４７号（
ウィルソン、１９７０年１１月２４日発行）および第３
，５４２，５４４号（スースら、１９７０年１１月２４
日発行）缶切ｉｆに記載された型のポリアリールアルカ
ン系光導電体。
９６６年９月２０日発行）、第３．５４２．５４７号（
ウィルソン、１９７０年１１月２４日発行）および第３
，５４２，５４４号（スースら、１９７０年１１月２４
日発行）缶切ｉｆに記載された型のポリアリールアルカ
ン系光導電体。
（３）米国特許第３，５２６．５０１号明細−７（フォ
ックス、１９７０年９月１日発行）に記載された型の４
−ジアリールアミノ置換カルコン頚。
ックス、１９７０年９月１日発行）に記載された型の４
−ジアリールアミノ置換カルコン頚。
（４）米国特許第３．５３３．７８６号明細書（ルツカ
ー、１９７０年１０月１３日発行）に記載された型の非
イオン性シクロヘプテニル化合物。
ー、１９７０年１０月１３日発行）に記載された型の非
イオン性シクロヘプテニル化合物。
許第３．５４２．５４６号明細書（フォックス、１９７
０年１１月２４日発行）に記載のもの。
０年１１月２４日発行）に記載のもの。
（６）３．３’−ビスアリール−２−ピラゾリン咳を含
む有機化合物、例えば米国特許第３，５２７，６０２号
明細書（フォックスら、１９７０年９月８日発行）に記
載のもの。
む有機化合物、例えば米国特許第３，５２７，６０２号
明細書（フォックスら、１９７０年９月８日発行）に記
載のもの。
（７）アリール基のうち少なくとも１個が、活性水素含
有基少なくとも１個を含むビニル基またはビニレン基に
よりｆＲ換されたトリアリールアミン、例えば米国特許
第３，５６７．４５０号明細書（プラントリーも、１９
７１年３月２日発行）に記載のもの。
有基少なくとも１個を含むビニル基またはビニレン基に
よりｆＲ換されたトリアリールアミン、例えば米国特許
第３，５６７．４５０号明細書（プラントリーも、１９
７１年３月２日発行）に記載のもの。
（８）アリール基のうち少なくとも１個が活性水素含有
基により置換されたトリアリールアミン、例えばイルギ
ー特許第７２８．５６３号明細６（ブラントリーら、１
９６９年４月３０日付）に記載のもの。
基により置換されたトリアリールアミン、例えばイルギ
ー特許第７２８．５６３号明細６（ブラントリーら、１
９６９年４月３０日付）に記載のもの。
（９）光導電性を示す他の有機供与型化合物、例えばオ
ーストラリア特許第２４８，４０２号明細書に示された
もの、および各４ポリマ一系光導電体、例えば米国特許
第３．４２１．８９１号明細書（１９６９年１月１４日
発行）に記載の光導α性カルバゾールポリマー。
ーストラリア特許第２４８，４０２号明細書に示された
もの、および各４ポリマ一系光導電体、例えば米国特許
第３．４２１．８９１号明細書（１９６９年１月１４日
発行）に記載の光導α性カルバゾールポリマー。
光導電層の製造に用いられる結合Ａｌｌは、絶は性の良
好なフィルム形成ビヒクルである高絶較）・ｔｔ力のポ
リマーからなる。
好なフィルム形成ビヒクルである高絶較）・ｔｔ力のポ
リマーからなる。
有用な物質には下記のものが含まれる。スチレン−ブタ
ジェン系コポリマー；シリコーン膚脂；スチレンーアル
キド樹脂；シリコーン−アルキド樹脂；大豆アルキド９
樹脂（５ｏｙａａｌｋｙｄ ｒｅｓｉｎｓ） ；ポリ（
塩化ビニル）；ホリ（塩化ビニリデン）；塩化ビニリデ
ン−アクリロニトリル系コポリマー；ポリ（酢酸ビニル
）；酢酸ビニル−塩化ビニル系コポリマー；ポリ（ビニ
ルアセタール）、例えばポリ（ビニルアセタール）；ポ
リアクリル−およびメタクリルエステル、例えばポリ（
メタクリル醒メチル）、ポリ（メタクリル酸・ｎ−ブチ
ル）、ポリ（メタクリル酸イソブチル）など；ポリスチ
レン：硝酸化７１′？リスチレン；ポリメチルスチレン
；イソブチレン系ポリマー；ポリエステル、例えばポリ
（エチレンアルキレン−ビス（アリーレンオキシアルキ
レン）テレフタレート）、例えばポリ〔エチレン−〇〇
−２，２’−インプロピリデンビス（フェニレン−オキ
シエチレン）〕テレフタレート；フェノールホルムアル
デヒド１系樹脂；ケトン樹月旨；ポリアミド；ポリカー
ボネート；ポリチオカーボネート；核置換ポリ（ビニル
ハロアリ−レート）など。
ジェン系コポリマー；シリコーン膚脂；スチレンーアル
キド樹脂；シリコーン−アルキド樹脂；大豆アルキド９
樹脂（５ｏｙａａｌｋｙｄ ｒｅｓｉｎｓ） ；ポリ（
塩化ビニル）；ホリ（塩化ビニリデン）；塩化ビニリデ
ン−アクリロニトリル系コポリマー；ポリ（酢酸ビニル
）；酢酸ビニル−塩化ビニル系コポリマー；ポリ（ビニ
ルアセタール）、例えばポリ（ビニルアセタール）；ポ
リアクリル−およびメタクリルエステル、例えばポリ（
メタクリル醒メチル）、ポリ（メタクリル酸・ｎ−ブチ
ル）、ポリ（メタクリル酸イソブチル）など；ポリスチ
レン：硝酸化７１′？リスチレン；ポリメチルスチレン
；イソブチレン系ポリマー；ポリエステル、例えばポリ
（エチレンアルキレン−ビス（アリーレンオキシアルキ
レン）テレフタレート）、例えばポリ〔エチレン−〇〇
−２，２’−インプロピリデンビス（フェニレン−オキ
シエチレン）〕テレフタレート；フェノールホルムアル
デヒド１系樹脂；ケトン樹月旨；ポリアミド；ポリカー
ボネート；ポリチオカーボネート；核置換ポリ（ビニル
ハロアリ−レート）など。
適切な樹脂はバイチル（Ｖｉｔｅｌ、商標） ＰＥ −
１０１、サイマツク（Ｇｙｗｌａｃ、商標）、ピコイイ
ル（Ｐｉｃｃｏｐａｌｅ 。
１０１、サイマツク（Ｇｙｗｌａｃ、商標）、ピコイイ
ル（Ｐｉｃｃｏｐａｌｅ 。
商標）１００’、サラン（Ｓａｒａｎ−商［） Ｆ −
２２０，ならびにレキサン（Ｌθｘａｎ、商標）１０５
および１４５などの商標で市販されている。
２２０，ならびにレキサン（Ｌθｘａｎ、商標）１０５
および１４５などの商標で市販されている。
塗布用ト°−プの調製に有用な塗布用有機溶剤は種々の
物質から選ばれる。有用な液体は炭化水素系溶剤（置換
炭化水素系溶剤を含む）であシ、好ましい物質はハロゲ
ン化炭化水素系溶剤である。
物質から選ばれる。有用な液体は炭化水素系溶剤（置換
炭化水素系溶剤を含む）であシ、好ましい物質はハロゲ
ン化炭化水素系溶剤である。
溶剤に要求される特性は、これが受容体を溶解すること
ができ、かつ組成物のポリマー成分を溶解するか、また
は少なくとも高度に膨潤または可溶化させうろことであ
る。更に、溶剤が揮発性であり、好ましくは約２００℃
以下の沸点をもつことが有用である。特に有用な溶剤に
は下記のものが含まれる。１〜約３個の炭素原子を有す
るノ・ロゲン化低級アルカン、例えばジクロルメタン、
ジクロルエタン、ジクロルプロパン、トリクロルメタン
、トリクロルエタン、トリブロムメタン、トリクロルフ
ルオルメタン、トリクロルトリフルオルエタンなど；芳
香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、およびノ・
ロゲン化インゼン化合物、例えンずクロル（ンゼン、フ
ロムベンゼン、ジクロルベンゼンなど、ケトン、例えば
アルキル部分に１〜約３個の炭素原子を有するジアルキ
ルケトン、例えばジメチルケトン、メチルエチルケトン
など；ならびにエーテル類、例えばテトラヒト９０フラ
ンなど。これらおよび他の溶剤の混合物も有用である。
ができ、かつ組成物のポリマー成分を溶解するか、また
は少なくとも高度に膨潤または可溶化させうろことであ
る。更に、溶剤が揮発性であり、好ましくは約２００℃
以下の沸点をもつことが有用である。特に有用な溶剤に
は下記のものが含まれる。１〜約３個の炭素原子を有す
るノ・ロゲン化低級アルカン、例えばジクロルメタン、
ジクロルエタン、ジクロルプロパン、トリクロルメタン
、トリクロルエタン、トリブロムメタン、トリクロルフ
ルオルメタン、トリクロルトリフルオルエタンなど；芳
香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、およびノ・
ロゲン化インゼン化合物、例えンずクロル（ンゼン、フ
ロムベンゼン、ジクロルベンゼンなど、ケトン、例えば
アルキル部分に１〜約３個の炭素原子を有するジアルキ
ルケトン、例えばジメチルケトン、メチルエチルケトン
など；ならびにエーテル類、例えばテトラヒト９０フラ
ンなど。これらおよび他の溶剤の混合物も有用である。
光導電性塗布用組成物の製造に際しては、供与体が塗布
用組成物の少なくとも約１重ｉｋ％の量で存在する場合
に、有用な結呆が得られる。存在する供与体の量の上限
は、慣例に従って広範に変えられる。結合剤を用いる場
合、一般に供与体が塗布用組成物の約１〜約９９重−チ
の譬で存在する必要がある。ポリマー系供与体を用いる
ことができ、この場合は追加の結合剤は必要ないかも知
れない。塗布用組成物中における供与体の好ましい１渣
範囲は約１０〜約６０重Ｍｋ％である。
用組成物の少なくとも約１重ｉｋ％の量で存在する場合
に、有用な結呆が得られる。存在する供与体の量の上限
は、慣例に従って広範に変えられる。結合剤を用いる場
合、一般に供与体が塗布用組成物の約１〜約９９重−チ
の譬で存在する必要がある。ポリマー系供与体を用いる
ことができ、この場合は追加の結合剤は必要ないかも知
れない。塗布用組成物中における供与体の好ましい１渣
範囲は約１０〜約６０重Ｍｋ％である。
本発明に従って増感された光導電注伍布ノーに対する適
切な支持材料には各桟の４電性支持体、例えば下記のも
のが含まれる。紙（相対湿度２０矛以上のもの）ニアル
ミニウム−舐績；一体；金’ｔＡ ／１２ｉｓ例えばア
ルミニウム箔およびスズ泪；金属板、例えばアルミニウ
ム、銅、亜鉛、黄銅および亜鉛めっき板；蒸着金属層、
例えば紙または一般の写真フィルム用支持体、例えば酢
酸セルロースおよびポリスチレンに塗布された銀、ニッ
ケルおよびアルミニウム。ニッケルなどの４電性材料を
、これから製造される光導電素子がその素子のいずれの
側からも露光されうるほど十分に薄い層状で、透明なフ
ィルム収支？−！Ｐ体に真を蒸；蕾することができる。
切な支持材料には各桟の４電性支持体、例えば下記のも
のが含まれる。紙（相対湿度２０矛以上のもの）ニアル
ミニウム−舐績；一体；金’ｔＡ ／１２ｉｓ例えばア
ルミニウム箔およびスズ泪；金属板、例えばアルミニウ
ム、銅、亜鉛、黄銅および亜鉛めっき板；蒸着金属層、
例えば紙または一般の写真フィルム用支持体、例えば酢
酸セルロースおよびポリスチレンに塗布された銀、ニッ
ケルおよびアルミニウム。ニッケルなどの４電性材料を
、これから製造される光導電素子がその素子のいずれの
側からも露光されうるほど十分に薄い層状で、透明なフ
ィルム収支？−！Ｐ体に真を蒸；蕾することができる。
特に有用な導’ｒＩｉ性支持体は、ポリ（エチレンテレ
フタレートなどの支持材料に、耐力旨中に分散した半４
体を含む導電層を１布することによって製造される。絶
縁性バリヤー１ｊを含むものおよび含まないもの双方の
この植のＪ ｒｔ層が米国特許第３、２４５．８３３号
明、ｈ０曹に記載されている。ｉｂＪるＲに適切な導電
性被膜を無水マレイン酸のカルボキシエステルラクトン
のナトリウム塩および酢ｉＲビニルポリマーから製造す
ることができる。この種の等電層ならびにそれらの最適
製造法および丈用法は米国特許第３，００７，９０１号
および第３．２６２．８０７号明細書に示されている。
フタレートなどの支持材料に、耐力旨中に分散した半４
体を含む導電層を１布することによって製造される。絶
縁性バリヤー１ｊを含むものおよび含まないもの双方の
この植のＪ ｒｔ層が米国特許第３、２４５．８３３号
明、ｈ０曹に記載されている。ｉｂＪるＲに適切な導電
性被膜を無水マレイン酸のカルボキシエステルラクトン
のナトリウム塩および酢ｉＲビニルポリマーから製造す
ることができる。この種の等電層ならびにそれらの最適
製造法および丈用法は米国特許第３，００７，９０１号
および第３．２６２．８０７号明細書に示されている。
支持体上の光導電性組成物の被膜の厚さは広範に及ぶ。
一般に、乾燥前に約１０〜約３００ミクロンの被膜が本
発明の実施に有用である。好ましい被ごの厚さの範囲は
乾燥前に約５０〜約１５０ミクロンであることが認めら
れたが、この範囲外でも有用な結果が得られる。得られ
る被膜の乾燥厚は好ましくは約２〜約５０ミクロンであ
るが約１〜約２００ミクロンの乾燥膜厚でも有用な結果
が得られる。
発明の実施に有用である。好ましい被ごの厚さの範囲は
乾燥前に約５０〜約１５０ミクロンであることが認めら
れたが、この範囲外でも有用な結果が得られる。得られ
る被膜の乾燥厚は好ましくは約２〜約５０ミクロンであ
るが約１〜約２００ミクロンの乾燥膜厚でも有用な結果
が得られる。
光導電性組成物は光導電性の層および素子を必要とする
周知の光導電過程のいずれにも使用できる。この種の一
方法においては、光導電素子を暗所に保持し、これをコ
ロナ放電下に置くことによってズランケット静電荷を与
える。この均一な電荷は、この層がもつ実質的な層絶縁
性のため、すなわち層の絶縁性が暗所で低いため、層に
保持される。次いで光導電層の表面に形成された静電荷
は、一般の露光操作により、例えば密着焼付は法によシ
、または画像をレンズ投映して光４電層に靜［潜像を形
成させることにより、画像形成下に露光することによっ
て、層の表面から選択的に散逸される。この方法で表面
を露光することによシ、光導電体に衝突する光エネルギ
ーは光が衝突した領域の静電荷を個々の領域の照射の強
さに比例して表面から伝導除去するという事実によって
、静電荷のパターンを形成する。
周知の光導電過程のいずれにも使用できる。この種の一
方法においては、光導電素子を暗所に保持し、これをコ
ロナ放電下に置くことによってズランケット静電荷を与
える。この均一な電荷は、この層がもつ実質的な層絶縁
性のため、すなわち層の絶縁性が暗所で低いため、層に
保持される。次いで光導電層の表面に形成された静電荷
は、一般の露光操作により、例えば密着焼付は法によシ
、または画像をレンズ投映して光４電層に靜［潜像を形
成させることにより、画像形成下に露光することによっ
て、層の表面から選択的に散逸される。この方法で表面
を露光することによシ、光導電体に衝突する光エネルギ
ーは光が衝突した領域の静電荷を個々の領域の照射の強
さに比例して表面から伝導除去するという事実によって
、静電荷のパターンを形成する。
露光により生じた電荷パターンを次いで現像するか、ま
たは他の表面に転写してそこで現像する。
たは他の表面に転写してそこで現像する。
すなわち、光学濃度をもち、静′α的に応答する粒子か
らなる薬剤で処理することによって、帯電領域または非
帯電領域を可視状態にする。現像用の静電応答性粒子は
ダスト状（すなわち粉末）または樹脂系キャリヤー中の
顔料（すなわちトナー）の形であってもよい。この極の
トナーを固体領域現像のために静電潜像に施すための好
ましい方法は、磁気ブラシを用いるものである。磁気ブ
ラシトナーアプリケーターの製法および使用法は米国特
許第２．７８６．４３９号（ヤング）、第２．７８６．
４４０号（：）ヤイモ）、および第２．７８６．４４１
号（ヤング）各明細書（すべて１９５７年３月２６日発
行）、ならびに第２．８７４．０６３号（ブレイブ、１
９５９年２月１７日発行）に記載されている。液体によ
る静電俗像の現像も有用である。液体現像の場合、現像
粒子は絶縁性液状キャリヤー中において画像保持面へ運
ばれる。この型の現像法は広く知られており、特許文献
、例えばメトカルフエらの米国特許第２、９０７．６７
４号明細書（１９５９年１０月６日発行）に記載されて
いる。乾式現像法の場合、永久記録を得るために最も広
く用いられている方法は、その成分のうちの一種として
低融点樹脂を含む現像粒子を選ぶことにより達成される
。次いで粉末画像を加熱すると樹脂が素子上で、または
素子中へ、融解または融着する。従って粉末は光導′ｊ
Ｊ１層の表面に永久的に付着する。他の場合、光４社層
上に形成された静電荷画像が第２の支持体、例えば紙に
転写され、これが現像および融着ののち、最終プリント
となる。ここに示した種類の方法は当技術分野で周知で
あシ、ＲＣＡ概説、１５巻（１９５４年）、４６９−４
８４頁に記載されている。
らなる薬剤で処理することによって、帯電領域または非
帯電領域を可視状態にする。現像用の静電応答性粒子は
ダスト状（すなわち粉末）または樹脂系キャリヤー中の
顔料（すなわちトナー）の形であってもよい。この極の
トナーを固体領域現像のために静電潜像に施すための好
ましい方法は、磁気ブラシを用いるものである。磁気ブ
ラシトナーアプリケーターの製法および使用法は米国特
許第２．７８６．４３９号（ヤング）、第２．７８６．
４４０号（：）ヤイモ）、および第２．７８６．４４１
号（ヤング）各明細書（すべて１９５７年３月２６日発
行）、ならびに第２．８７４．０６３号（ブレイブ、１
９５９年２月１７日発行）に記載されている。液体によ
る静電俗像の現像も有用である。液体現像の場合、現像
粒子は絶縁性液状キャリヤー中において画像保持面へ運
ばれる。この型の現像法は広く知られており、特許文献
、例えばメトカルフエらの米国特許第２、９０７．６７
４号明細書（１９５９年１０月６日発行）に記載されて
いる。乾式現像法の場合、永久記録を得るために最も広
く用いられている方法は、その成分のうちの一種として
低融点樹脂を含む現像粒子を選ぶことにより達成される
。次いで粉末画像を加熱すると樹脂が素子上で、または
素子中へ、融解または融着する。従って粉末は光導′ｊ
Ｊ１層の表面に永久的に付着する。他の場合、光４社層
上に形成された静電荷画像が第２の支持体、例えば紙に
転写され、これが現像および融着ののち、最終プリント
となる。ここに示した種類の方法は当技術分野で周知で
あシ、ＲＣＡ概説、１５巻（１９５４年）、４６９−４
８４頁に記載されている。
以下の実施例は本発明の色素を電子写真素子における増
感剤として用いることを示す。
感剤として用いることを示す。
実施例 １９−３９゜
各フィルムにつき下記の通り処方し、塗布した。
表Ｉの色素１０〜１５〜および） ＋）−ｐ−トＩＪル
アミン２１５〜３００■をジクロルメタン３ゴに溶解し
た。この溶液に、レキサン１４５（ゼネラル・エレクト
リック社より入手されるビスフェノールポリカーボネー
ト）１１５重ｆｆｉ％を含有するジクロルメタン４１Ｐ
Ｌｔを添加した。溶液を数分間攪拌し、次いでＱ、４０
Ｄ蒸着ニッケルを含有するポリ（エチレンテレフタレー
ト）製支持体上に、００６ミルの湿潤厚で塗布した。ｍ
剤をまず蒸発させたのち、フィルムを空気中６０℃で２
４時間乾燥させた。乾燥厚は約７ ｆ’ｍであった。
アミン２１５〜３００■をジクロルメタン３ゴに溶解し
た。この溶液に、レキサン１４５（ゼネラル・エレクト
リック社より入手されるビスフェノールポリカーボネー
ト）１１５重ｆｆｉ％を含有するジクロルメタン４１Ｐ
Ｌｔを添加した。溶液を数分間攪拌し、次いでＱ、４０
Ｄ蒸着ニッケルを含有するポリ（エチレンテレフタレー
ト）製支持体上に、００６ミルの湿潤厚で塗布した。ｍ
剤をまず蒸発させたのち、フィルムを空気中６０℃で２
４時間乾燥させた。乾燥厚は約７ ｆ’ｍであった。
各フィルムの量子効率（φ。）を下記により測定した。
試料を電界強度Ｅ。に等しい表面電位になるまでコロナ
により帯電させた。次いでこれらをパン）”＠ｌＯｎｍ
の最大吸収波長の単色光放射に露光した。この波長にお
ける入射光子線束を放射計で測定した。フィルムを上記
放射線で露光した状態で放電させた。次いで電界の強さ
Ｅ。における初期量子効率（入射光子当たりの生成した
電子−正孔のａ）を、Ｅｏにおける放電曲線の勾配の演
算により測定した。照射波長における光放電感度（Ｓｙ
６ ）もフィルムをＥ。からＥ／に放電させることによ
り測定された。次いで、この放電を生じるのに必要な放
射線量を、この半減に必要な時間および入射光子線束か
ら計算した。
により帯電させた。次いでこれらをパン）”＠ｌＯｎｍ
の最大吸収波長の単色光放射に露光した。この波長にお
ける入射光子線束を放射計で測定した。フィルムを上記
放射線で露光した状態で放電させた。次いで電界の強さ
Ｅ。における初期量子効率（入射光子当たりの生成した
電子−正孔のａ）を、Ｅｏにおける放電曲線の勾配の演
算により測定した。照射波長における光放電感度（Ｓｙ
６ ）もフィルムをＥ。からＥ／に放電させることによ
り測定された。次いで、この放電を生じるのに必要な放
射線量を、この半減に必要な時間および入射光子線束か
ら計算した。
ＮＩの化合物１〜２０および２２〜２３を前記と同様に
試験した。各色素は、これらが営まれる光導電層の感度
および／°または量子効率を高めた。
試験した。各色素は、これらが営まれる光導電層の感度
および／°または量子効率を高めた。
表 ■
４Ｈ−テルリンテルラン系増感剤１〜２％を含むトリー
ｐ−トリルアミン−レキサン１４５フイルムの初Ａ１量
子効率（φ０）および感元跣（Ｓ３４）Ｅ
φ ８局 なし １．６ ｘ １０ ０．００９４
１５００１ １．０ＸＩＯ０，０８７４２４、１
，０Ｘ１０ ０．１２８ ３２
５ １．０ｘｌＯＯ，０８６５２６１，０Ｘ１０
０．０５４ ９０７ １
、ｏｘｌｕ Ｏ，０５７８７８９，９Ｘ１０
０．１２１ ４３９ ７
．７Ｘ１０ ０．０９０ ４７１
０ ＆７Ｘ１０ ０．１００
５１１１ １．０ＸＩＯＯ，１３８３６１４
１，０Ｘ１０ ０．Ｕ４５ １４
５１６ １．０Ｘ１０ ０．０１３
３９２１７ １．０Ｘ１０ ０
．０５２ １０１１９ １．０Ｘ１０
０．０４ ２６３２０ １
、 Ｏｘ １０６０．０４ ２９４２２
５ Ｘ １０５０．０６５ １１０２３ ５
Ｘ １（１５０，０５７８７これらの新規な増感剤は
光４電性組成物の量子効率を高める。一般に中性の徨Ｍ
（すなわち非イオン性のもの）はＸ”ｌ塗布可能である
。
ｐ−トリルアミン−レキサン１４５フイルムの初Ａ１量
子効率（φ０）および感元跣（Ｓ３４）Ｅ
φ ８局 なし １．６ ｘ １０ ０．００９４
１５００１ １．０ＸＩＯ０，０８７４２４、１
，０Ｘ１０ ０．１２８ ３２
５ １．０ｘｌＯＯ，０８６５２６１，０Ｘ１０
０．０５４ ９０７ １
、ｏｘｌｕ Ｏ，０５７８７８９，９Ｘ１０
０．１２１ ４３９ ７
．７Ｘ１０ ０．０９０ ４７１
０ ＆７Ｘ１０ ０．１００
５１１１ １．０ＸＩＯＯ，１３８３６１４
１，０Ｘ１０ ０．Ｕ４５ １４
５１６ １．０Ｘ１０ ０．０１３
３９２１７ １．０Ｘ１０ ０
．０５２ １０１１９ １．０Ｘ１０
０．０４ ２６３２０ １
、 Ｏｘ １０６０．０４ ２９４２２
５ Ｘ １０５０．０６５ １１０２３ ５
Ｘ １（１５０，０５７８７これらの新規な増感剤は
光４電性組成物の量子効率を高める。一般に中性の徨Ｍ
（すなわち非イオン性のもの）はＸ”ｌ塗布可能である
。
ｒ−
代理人 弁理士 湯浅恭巨５：。
（外５茗゛）−２
Claims (2)
- （１）４Ｈ−テルリンテルラン核からなる化合物。
- （２）４Ｈ−テルリンテルラン化合物からなる光導電性
組成物用増感剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US764469 | 1985-08-12 | ||
| US06/764,469 US4634553A (en) | 1985-08-12 | 1985-08-12 | Novel 4H-tellurin tellurane electron-accepting sensitizers for electron-donating photoconductive compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6239585A true JPS6239585A (ja) | 1987-02-20 |
Family
ID=25070824
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61189481A Pending JPS6239585A (ja) | 1985-08-12 | 1986-08-12 | 光導電性組成物用テルラン系増感剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4634553A (ja) |
| EP (1) | EP0214425B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6239585A (ja) |
| CA (1) | CA1259621A (ja) |
| DE (1) | DE3666819D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05504688A (ja) * | 1988-08-19 | 1993-07-22 | ブリティッシュ・テクノロジー・グループ・リミテッド | 磁気共鳴測定装置 |
| WO2012091089A1 (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-05 | 日産化学工業株式会社 | 機能性ポリマー膜形成用塗布液及び機能性ポリマー膜形成方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5149800A (en) * | 1989-06-26 | 1992-09-22 | Milliken Research Corporation | Poly(oxyalkylene) modified phthalocyanine colorants |
| US4963669A (en) * | 1989-06-27 | 1990-10-16 | Eastman Kodak Company | Purification of tellurapyrylium dyes |
| US5082771A (en) * | 1989-06-27 | 1992-01-21 | Eastman Kodak Company | Detecting cells using tellurapyrylium dihydroxides |
| US4990422A (en) * | 1989-10-30 | 1991-02-05 | Eastman Kodak Company | Sensitization of methine dyes by aggregated pyrylium dyes |
| US5403686A (en) * | 1993-09-27 | 1995-04-04 | Eastman Kodak Company | Electrophotographic element and imaging method exhibiting reduced incidence of laser interference patterns |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4434098A (en) * | 1981-07-01 | 1984-02-28 | Eastman Kodak Company | Substituted benzotelluropyrones |
| US4365017A (en) * | 1981-07-01 | 1982-12-21 | Eastman Kodak Company | Telluropyrylium electron accepting dye sensitizers for electron donating photoconductive compositions |
| US4431586A (en) * | 1981-07-01 | 1984-02-14 | Eastman Kodak Company | Monocyclic telluropyrones |
-
1985
- 1985-08-12 US US06/764,469 patent/US4634553A/en not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-02-07 CA CA000501406A patent/CA1259621A/en not_active Expired
- 1986-07-23 DE DE8686110136T patent/DE3666819D1/de not_active Expired
- 1986-07-23 EP EP86110136A patent/EP0214425B1/en not_active Expired
- 1986-08-12 JP JP61189481A patent/JPS6239585A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05504688A (ja) * | 1988-08-19 | 1993-07-22 | ブリティッシュ・テクノロジー・グループ・リミテッド | 磁気共鳴測定装置 |
| WO2012091089A1 (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-05 | 日産化学工業株式会社 | 機能性ポリマー膜形成用塗布液及び機能性ポリマー膜形成方法 |
| JP5896164B2 (ja) * | 2010-12-28 | 2016-03-30 | 日産化学工業株式会社 | 機能性ポリマー膜形成用塗布液及び機能性ポリマー膜形成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0214425A1 (en) | 1987-03-18 |
| DE3666819D1 (en) | 1989-12-14 |
| US4634553A (en) | 1987-01-06 |
| CA1259621A (en) | 1989-09-19 |
| EP0214425B1 (en) | 1989-11-08 |
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