JPS63222155A - ジチオジアルデヒドの製造方法 - Google Patents
ジチオジアルデヒドの製造方法Info
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- JPS63222155A JPS63222155A JP5297687A JP5297687A JPS63222155A JP S63222155 A JPS63222155 A JP S63222155A JP 5297687 A JP5297687 A JP 5297687A JP 5297687 A JP5297687 A JP 5297687A JP S63222155 A JPS63222155 A JP S63222155A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はそれ自身クロスリンク剤として有用であり、又
医薬、農薬、写真薬、樹脂改質剤等の有用な中間体であ
るジチオジアルデヒドの製造方法に関する。詳しくは、 一般式（Ｉ＞ Ｒ１ 「 ＨＣ−ＣＨＯ・・・ （Ｉ） で示される活性水素含有アルデヒドと一塩化硫黄とを縮
合させ、 一般式 （ｎ） Ｒ１Ｒ１ ０ＨＣ−Ｃ−３−８−Ｃ−ＣＨＯ・・・（ＩＩ＞Ｒ２Ｒ
２ で示されるジチオジアルデヒドの改良された製造方法に
関するものである。
医薬、農薬、写真薬、樹脂改質剤等の有用な中間体であ
るジチオジアルデヒドの製造方法に関する。詳しくは、 一般式（Ｉ＞ Ｒ１ 「 ＨＣ−ＣＨＯ・・・ （Ｉ） で示される活性水素含有アルデヒドと一塩化硫黄とを縮
合させ、 一般式 （ｎ） Ｒ１Ｒ１ ０ＨＣ−Ｃ−３−８−Ｃ−ＣＨＯ・・・（ＩＩ＞Ｒ２Ｒ
２ で示されるジチオジアルデヒドの改良された製造方法に
関するものである。
本発明により得られるジチオジアルデヒドはそれ自身有
用なりロスリンク剤である。
用なりロスリンク剤である。
又、
一般式（ＩＩＩ）
Ｈ３−Ｃ−ＣＨＯ・ （ＩＩ［＞
で示されるメルカプトアルデヒドは本発明により得られ
るジチオジアルデヒドの還元により容易に得られる。ま
た、 一般式（ＩＶ） ■ Ｈ８−Ｃ−ＣＨ２ＮＨＲ・・・（ＩＶ）電 で示されるターシャリ−チオール基含有アミンは、本発
明により得られるジチオジアルデヒドに各種１級アミン
を反応させ対応するシップ塩基とした後、還元すること
により容易に得られる。
るジチオジアルデヒドの還元により容易に得られる。ま
た、 一般式（ＩＶ） ■ Ｈ８−Ｃ−ＣＨ２ＮＨＲ・・・（ＩＶ）電 で示されるターシャリ−チオール基含有アミンは、本発
明により得られるジチオジアルデヒドに各種１級アミン
を反応させ対応するシップ塩基とした後、還元すること
により容易に得られる。
これら一般式（Ｉ）、（ＴＶ）で示される化合物は、医
薬、農薬、写真薬、樹脂改質剤等の中間体として有用な
化合物である。
薬、農薬、写真薬、樹脂改質剤等の中間体として有用な
化合物である。
一般式 ＜Ｉ）
ＨＣ−ＣＨＯ・・・（Ｉ）
で示される活性水素含有アルデヒドと一塩化硫黄とを縮
合させ、 一般式（Ｉｔ） １Ｒ−１ ０ＨＣ−Ｃ−３−３−Ｃ−ＣＨＯ・・・（ＩＩ）Ｒ２Ｒ
２ で示されるジチオジアルデヒドを製造する方法はたとえ
ば、米国特許第２．５８０．６９５号明細書に開示され
ている０反応方法は不活性溶剤に一方の原料である活性
水素含有アルデヒドを溶解させた中へ一塩化硫黄を添加
反応させる方法である。
合させ、 一般式（Ｉｔ） １Ｒ−１ ０ＨＣ−Ｃ−３−３−Ｃ−ＣＨＯ・・・（ＩＩ）Ｒ２Ｒ
２ で示されるジチオジアルデヒドを製造する方法はたとえ
ば、米国特許第２．５８０．６９５号明細書に開示され
ている０反応方法は不活性溶剤に一方の原料である活性
水素含有アルデヒドを溶解させた中へ一塩化硫黄を添加
反応させる方法である。
この方法に従い、我々が実験を行ったところ、収率は５
０〜６０％程度と低く、又（ガスクロ分析によると）ア
ルデヒドの分解物と思われる多数の不純物を含んでいた
。又、−塩化硫黄の添加時間をより長時間にするとさら
に収率、純度が低下した。しかしながらこの反応は大き
な発熱反応であり、反応温度を制御するには、−塩化硫
黄の添加速度を制御する必要があることよりこのような
方法では安定した収率、純度で工業的に実施することは
不可能である。
０〜６０％程度と低く、又（ガスクロ分析によると）ア
ルデヒドの分解物と思われる多数の不純物を含んでいた
。又、−塩化硫黄の添加時間をより長時間にするとさら
に収率、純度が低下した。しかしながらこの反応は大き
な発熱反応であり、反応温度を制御するには、−塩化硫
黄の添加速度を制御する必要があることよりこのような
方法では安定した収率、純度で工業的に実施することは
不可能である。
本発明の目的は、上述のような、従来技術の問題点を生
ずることなくジチオジアルデヒドを高収率、高純度で得
ることができる。工業的に有利な製造方法を提供するこ
とにある。
ずることなくジチオジアルデヒドを高収率、高純度で得
ることができる。工業的に有利な製造方法を提供するこ
とにある。
米国特許第２，５８０，６９５号明細書に開示されてい
る方法を詳細に検討した結果、反応により副生ずる塩酸
ガスにより収率、純度の低下していることを見出した。
る方法を詳細に検討した結果、反応により副生ずる塩酸
ガスにより収率、純度の低下していることを見出した。
さらに詳しくは、塩酸ガスによる触媒作用により原料で
ある活性水素含有アルデヒドの分解及び重合が進行し収
率、純度が低下することを見出した。かかる問題点を解
決すべく検討した結果、本発明に至った。
ある活性水素含有アルデヒドの分解及び重合が進行し収
率、純度が低下することを見出した。かかる問題点を解
決すべく検討した結果、本発明に至った。
本発明は、
一般式 （Ｉ）
ＨＣ−ＣＨＯ・・・（Ｉ）
［式中、Ｒ、Ｒ２は炭素数１〜８のアルキル基を示す、
］ で示される活性水素含有アルデヒドと一塩化硫黄とを縮
合させ、 一般式 （Ｉｆ） Ｒ１Ｒ１ ０ＨＣ−Ｃ−Ｓ −Ｓ −Ｃ−ＣＨＯ・・・（ＩＩ）Ｒ
２Ｒ２ ［式中、Ｒ，Ｒ２は炭素数１〜８のアルキル基を示す、
］ で示されるジチオジアルデヒドを製造するにあたり、不
活性溶剤と一塩化硫黄との混合物中に活性水素含有アル
デヒドを加え反応させることを特徴とするジチオジアル
デヒドの製造方法に関する。
］ で示される活性水素含有アルデヒドと一塩化硫黄とを縮
合させ、 一般式 （Ｉｆ） Ｒ１Ｒ１ ０ＨＣ−Ｃ−Ｓ −Ｓ −Ｃ−ＣＨＯ・・・（ＩＩ）Ｒ
２Ｒ２ ［式中、Ｒ，Ｒ２は炭素数１〜８のアルキル基を示す、
］ で示されるジチオジアルデヒドを製造するにあたり、不
活性溶剤と一塩化硫黄との混合物中に活性水素含有アル
デヒドを加え反応させることを特徴とするジチオジアル
デヒドの製造方法に関する。
本発明は、不活性溶剤と一塩化硫黄とを混合した混合物
中に活性水素含有アルデヒドを加え反応させることによ
り実施される。
中に活性水素含有アルデヒドを加え反応させることによ
り実施される。
また活性水素含有アルデヒドと一塩化硫黄とのモル比は
活性水素含有アルデヒドに対し一塩化硫黄が常に当量以
上の存在下に反応させることにより実施される 本発明において一塩化硫黄が活性水素含有アルデヒドに
対し常に当量以上の存在することの意味は活性水素含有
アルデヒドの残存を実質的になくすることよりなり、副
生ずる塩酸ガスと活性水素含有アルデヒドとの接触をさ
けることにある。
活性水素含有アルデヒドに対し一塩化硫黄が常に当量以
上の存在下に反応させることにより実施される 本発明において一塩化硫黄が活性水素含有アルデヒドに
対し常に当量以上の存在することの意味は活性水素含有
アルデヒドの残存を実質的になくすることよりなり、副
生ずる塩酸ガスと活性水素含有アルデヒドとの接触をさ
けることにある。
かかる方法により反応を行えば、原料の添加所要時間に
関係なく高収率、高純度のジチオジアルデヒドの製造が
可能である。
関係なく高収率、高純度のジチオジアルデヒドの製造が
可能である。
一般式（Ｉ）で示される活性水素含有アルデヒドとして
は、たとえばイソブチルアルデヒド、２−エチルブチル
アルデヒド、２−エチルヘキシルアルデヒド、２−ブチ
ルヘキシルアルデヒド、２−オクチルデシルアルデヒド
などが挙げられる。
は、たとえばイソブチルアルデヒド、２−エチルブチル
アルデヒド、２−エチルヘキシルアルデヒド、２−ブチ
ルヘキシルアルデヒド、２−オクチルデシルアルデヒド
などが挙げられる。
反応温度は、０〜１００℃で行なわれる０反応温度は高
い方が反応速度は速いが、一方、副生物の量が多くなる
ことより、１０〜６０℃の反応温度が好ましい０反応圧
力は常圧にて行なわれ、副生ずる塩酸ガスは大気下へ除
去される９反応時間は実質的に反応が終了するまでであ
るが通常、原料の活性水素含有アルデヒドの添加終了後
、３０分で十分である。
い方が反応速度は速いが、一方、副生物の量が多くなる
ことより、１０〜６０℃の反応温度が好ましい０反応圧
力は常圧にて行なわれ、副生ずる塩酸ガスは大気下へ除
去される９反応時間は実質的に反応が終了するまでであ
るが通常、原料の活性水素含有アルデヒドの添加終了後
、３０分で十分である。
反応混合物より目的物であるジチオジアルデヒドの単離
は、以下の通り行なえる０反応混合物中へ水を投入し、
わずかに残存する一塩化硫黄を加水分解すると共に系内
の塩酸ガスを吸収させた後２層分離を行なうことにより
、目的物であるジチオジアルデヒドが有機層中に溶解し
た形で分離でき、その後、溶剤回収後、蒸溜することに
より、容易に純品を得ることが可能である。
は、以下の通り行なえる０反応混合物中へ水を投入し、
わずかに残存する一塩化硫黄を加水分解すると共に系内
の塩酸ガスを吸収させた後２層分離を行なうことにより
、目的物であるジチオジアルデヒドが有機層中に溶解し
た形で分離でき、その後、溶剤回収後、蒸溜することに
より、容易に純品を得ることが可能である。
反応に使用する不活性溶剤とは、反応条件下で原料及び
生成物と本質的に反応しないという意味での不活性溶剤
の意味である。又、副生ずる塩酸ガスを溶解しない溶剤
が好ましい、これらの溶剤としてはベンゼン系溶剤、塩
素系溶剤が適当である。ベンゼン系溶剤としては、ベン
ゼン、トルエン、り四ロベンゼンなどが挙げられる。又
、塩素系溶剤としては、塩化メチレン、四塩化炭素エチ
レンジクロライドなどが挙げられる。
生成物と本質的に反応しないという意味での不活性溶剤
の意味である。又、副生ずる塩酸ガスを溶解しない溶剤
が好ましい、これらの溶剤としてはベンゼン系溶剤、塩
素系溶剤が適当である。ベンゼン系溶剤としては、ベン
ゼン、トルエン、り四ロベンゼンなどが挙げられる。又
、塩素系溶剤としては、塩化メチレン、四塩化炭素エチ
レンジクロライドなどが挙げられる。
反応の除用いる活性水素含有アルデヒドと一塩化硫黄と
のモル比は活性水素含有アルデヒドに対し一塩化硫黄が
１．０〜１．２当量が好ましい。
のモル比は活性水素含有アルデヒドに対し一塩化硫黄が
１．０〜１．２当量が好ましい。
さらに好ましくは、１．０〜１．０２当量である。
反応の際の活性水素アルデヒド過剰の存在下では分解や
重合の副反応の為収率、純度の低下となる。一方、−塩
化硫黄の過剰は、分解により塩酸ガスを、硫黄の生成に
消費されるのみであり、不経済であるので実質的に同当
量が最も好ましい。
重合の副反応の為収率、純度の低下となる。一方、−塩
化硫黄の過剰は、分解により塩酸ガスを、硫黄の生成に
消費されるのみであり、不経済であるので実質的に同当
量が最も好ましい。
以下実施例により本発明を具体的に説明するが、これら
の実施例は例示であり、本発明はこれらに限定されるも
のではない。
の実施例は例示であり、本発明はこれらに限定されるも
のではない。
実施例−１
撹拌機付フラスコに、温度計還流冷却器及び滴下ロート
をセットし、還流冷却器の上部より別に副生塩酸ガスを
アルカリ水溶液に吸収させるラインを取付けた。
をセットし、還流冷却器の上部より別に副生塩酸ガスを
アルカリ水溶液に吸収させるラインを取付けた。
反応前に塩化メチレン３６０グラムと一塩化硫黄１３５
グラムをフラスコに仕込み３０℃まで昇温しな。
グラムをフラスコに仕込み３０℃まで昇温しな。
滴下ロートよりイソブチルアルデヒド１４４グラムを反
応フラスコに約６０分で滴下しながら反応を行った０反
応器度は、３０℃乃至溶剤の還流下にて行った。還流時
の温度は３８℃であった。
応フラスコに約６０分で滴下しながら反応を行った０反
応器度は、３０℃乃至溶剤の還流下にて行った。還流時
の温度は３８℃であった。
イソブチルアルデヒドの滴下終了後３８℃で３０分熟成
した後、水３００ｍ１を加え還流下３０分間保持し、わ
ずかに残存する一塩化硫黄の加水分解を行った。この時
の温度は４８℃であった。加水分解終了後３０℃以下ま
で冷却し、２層分離を行った。有機層を分離後ガスクロ
により分析したところジチオジイソブチルアルデヒドの
イソブチルアルデヒドに対する収率は９０％であった。
した後、水３００ｍ１を加え還流下３０分間保持し、わ
ずかに残存する一塩化硫黄の加水分解を行った。この時
の温度は４８℃であった。加水分解終了後３０℃以下ま
で冷却し、２層分離を行った。有機層を分離後ガスクロ
により分析したところジチオジイソブチルアルデヒドの
イソブチルアルデヒドに対する収率は９０％であった。
有機層より溶剤の塩化メチレンを回収した後のオイルを
ガスクロにより分析したところ、オイル中のジチオジイ
ソブチルアルデヒドの純度は９２％であり、トリスルフ
ァイドが約７％生成していた。
ガスクロにより分析したところ、オイル中のジチオジイ
ソブチルアルデヒドの純度は９２％であり、トリスルフ
ァイドが約７％生成していた。
ひき続き、１００〜１１５℃（１ｗＨＱ）で条件で蒸溜
を行い、純度９７％以上のジチオジイソブチルアルデヒ
ドを原料イソブチルアルデヒドに対し、８５％収率で得
た。
を行い、純度９７％以上のジチオジイソブチルアルデヒ
ドを原料イソブチルアルデヒドに対し、８５％収率で得
た。
実施例−２
実施例−１において、原料のイソブチルアルデヒドの添
加時間を６０分間から５時間に変化させた他は実施例−
１と同条件で反応させた結果、反応収率は９０％であっ
た。又、溶剤回収後のオイル中のジチオジイソブチルア
ルデヒドの純度は、９２％であり、添加時間の差による
収率、純度の差は認められなかった。
加時間を６０分間から５時間に変化させた他は実施例−
１と同条件で反応させた結果、反応収率は９０％であっ
た。又、溶剤回収後のオイル中のジチオジイソブチルア
ルデヒドの純度は、９２％であり、添加時間の差による
収率、純度の差は認められなかった。
比較例−１
撹拌機付フラスコに、温度計、還流冷却器及び滴下ロー
トをセットし、実施例−１と同様に塩酸ガス吸収ライン
を取り付けた。
トをセットし、実施例−１と同様に塩酸ガス吸収ライン
を取り付けた。
反応フラスコに溶剤の塩化メチレン３６０グラムとイソ
ブチルアルデヒド１４４グラムを仕込み、３０℃まで昇
温しな０反応器度３０〜３８℃で一塩化硫黄１３５グラ
ムを滴下ロートより反応器に６０分間で加え反応させた
。
ブチルアルデヒド１４４グラムを仕込み、３０℃まで昇
温しな０反応器度３０〜３８℃で一塩化硫黄１３５グラ
ムを滴下ロートより反応器に６０分間で加え反応させた
。
反応終了後、実施例−１と同様に後処理を行い、有機層
を分析したところ、収率は６５％であった。
を分析したところ、収率は６５％であった。
純度は６７％でありトリスルフィドが１３％含まれてお
り、多数の分解生成物らしきピークが検出された。この
ものを蒸溜したところ純度８５％程度のものしか得られ
なかった。
り、多数の分解生成物らしきピークが検出された。この
ものを蒸溜したところ純度８５％程度のものしか得られ
なかった。
比較例−２
比較例−１において、−塩化硫黄の添加時間を６０分間
から５時間に変化させた他は、比較例−１と同条件で反
応を行った。
から５時間に変化させた他は、比較例−１と同条件で反
応を行った。
結果、収率は５０％であり、純度は４９％と低純度のも
のしか得られず、比較例−１に比べ、さらに不純物を多
く含んでいた。
のしか得られず、比較例−１に比べ、さらに不純物を多
く含んでいた。
Claims (2)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） ［式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は炭素数１〜８のアルキル基を
示す。］ で示される活性水素含有アルデヒドと一塩化硫黄とを縮
合させ、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II） ［式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は炭素数１〜８のアルキル基を
示す。］ で示されるジチオジアルデヒドを製造するにあたり、不
活性溶剤と一塩化硫黄との混合物中に活性水素含有アル
デヒドを加え反応させることを特徴とするジチオジアル
デヒドの製造方法。 - （２）活性水素含有アルデヒドと一塩化硫黄とのモル比
は活性水素含有アルデヒドに対し一塩化硫黄が常に当量
以上の存在下で反応させることを特徴とする特許請求の
範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5297687A JPS63222155A (ja) | 1987-03-10 | 1987-03-10 | ジチオジアルデヒドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5297687A JPS63222155A (ja) | 1987-03-10 | 1987-03-10 | ジチオジアルデヒドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63222155A true JPS63222155A (ja) | 1988-09-16 |
Family
ID=12929926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5297687A Pending JPS63222155A (ja) | 1987-03-10 | 1987-03-10 | ジチオジアルデヒドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63222155A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5062977A (en) * | 1989-05-18 | 1991-11-05 | Elf France | Sulphur-containing additives to lubricants with antiwear and extreme-pressure effect and the processes for their preparation and compositions containing the said additives |
-
1987
- 1987-03-10 JP JP5297687A patent/JPS63222155A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5062977A (en) * | 1989-05-18 | 1991-11-05 | Elf France | Sulphur-containing additives to lubricants with antiwear and extreme-pressure effect and the processes for their preparation and compositions containing the said additives |
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